CH138207A - Process for the production of a new azo dye. - Google Patents

Process for the production of a new azo dye.

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CH138207A
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CH
Switzerland
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acid
dye
copper
production
mole
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German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.        135220.       Verfahren zur     Rerstellung    eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden.,     dass    man einen neuen       Azofarbstoff        ei-hält,    wenn     man   <B>1</B>     Mol        Cyanur-          chlorid,   <B>1</B>     Alol        1,8-Aminonaphthol-3,6-disulfo-          säure,   <B>1</B>     Mol        Dehydrothiotoluidisulfosäure,

       <B>1</B>     Mol        2-Diazübenzol-l-earbonsäure    und       kupferabgeberide    Mittel derart aufeinander  einwirken     lässt,        dass    die     Aminonaphtholdisulfo-          säure    und die     Dehydrothiotoluidinsulfosäure     durch den     Cyanurkern    verbunden werden, die       Diazoverbindurig    in der     7-Stellung    des     Ami-          iionaphtholrestes    kuppelt und der entstandene  Farbstoff in dessen Kupferverbindung über  geführt wird.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver. Er löst sich in Wasser mit violetter  Farbe auf und erzeugt auf Baumwolle     rot-          stichig    violette Töne von sehr guter     Licht--          echtheit.     



  <I>Beispiel:</I>  In eine     sodaalkalische    Lösung von<B>75</B>  Gewichtsteilen des sekundären Kondensations  produktes aus<B>1</B>     Mol        Cyanurchlorid,   <B>1</B>     Mol          1,8-Aminonaphthol-3,6-disulfosäui,e    Lind<B>1</B>         Mol        Dehydrothiotoluidinsulfosäure        lässt    man  die     Diazoverbindung    aus<B>13,7</B>     Gewichtsteilen          2-Aminobeiizoesäure    einfliessen. Der gebildete  Farbstoff fällt aus; seine     Abscheidung    wird  durch Zusatz vor) Kochsalz vervollständigt.

    Er färbt Baumwolle in klaren rosa Tönen.  Durch Nachkupfern auf der Faser entsteht  ein lichtechtes     rotstichiges    Violett. Zur Her  stellung der Kupferverbindung selbst wird  der Farbstoff in Wasser gelöst, die kochend  heisse Lösung mit etwas Essigsäure an  gesäuert und mit einer     Kupfersulfatlösung     bis zum geringen     Überschuss    versetzt. Das  ausgefallene komplexe Kupfersalz des Farb  stoffes wird     ab:filtriert    und getrocknet. Es  färbt Baumwolle ebenfalls in     lichtecbteii        rot-          stichig    violetten Tönen.  



  Diese Kupferverbindung kann auch in  folgender Weise gewonnen werden: Man  kuppelt die     Diazoverbindung    aus<B>13,7</B> Ge  wichtsteilen     2-Aminobenzoesäure    in     sodaalka-          lischer    Lösung mit<B>31,9</B>     Gewichtsteilen        1,8-          Aminonaphthol-3,6-disulfosäure,    scheidet den      Farbstoff ab, bringt ihn in Lösung und führt  ihn durch Kochen mit Kupfersulfat in das  komplexe Kupfersalz über.

   Die 46,7 Gewichts  teilen kupferfreien Farbstoffes entsprechende  Menge der     Kupferverbindung    wird als neu  trales     Natriumsalz    in Wasser gelöst, mit  einer feinen Suspension von<B>18,5</B> Gewichts  teilen     Cyanurchlorid    in Eiswasser vereinigt       und    bei<B>0'</B> während 2 Stunden gerührt.  Dann wird der Lösung des Farbstoffes eine  neutrale Lösung von<B>32</B> Gewichtsteilen     De-          hydrothiotoluidinsulfosäui-e    zugefügt, die Tem  peratur langsam auf<B>50-600</B> gesteigert und  während einer Stunde eine Lösung     von   <B>10,6</B>       Gewiehtsteilen    Soda zulaufen gelassen.

   Der  Farbstoff wird mit Kochsalz abgeschieden,  filtriert und getrocknet.



  Additional patent to the main patent No. 135220. Process for the preparation of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if <B> 1 </B> mol of cyanuric chloride, <B> 1 </B> Alol 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfo- acid, <B> 1 </B> mol dehydrothiotoluidisulfonic acid,

       Allow 1 mol of 2-diazo benzene-1-carboxylic acid and copper donor to act on one another in such a way that the aminonaphthol disulfonic acid and the dehydrothiotoluidinsulfonic acid are linked by the cyanuric nucleus, the diazo compound couples in the 7-position of the amino naphthol radical and the resulting dye is converted into its copper compound.



  The new dye forms a dark powder. It dissolves in water with a violet color and creates reddish violet tones with very good lightfastness on cotton.



  <I> Example: </I> In a soda-alkaline solution of <B> 75 </B> parts by weight of the secondary condensation product from <B> 1 </B> moles of cyanuric chloride, <B> 1 </B> moles 1, 8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid, and 1 mol of dehydrothiotoluidine sulfonic acid, the diazo compound of 13.7 parts by weight of 2-aminobeiizoic acid is allowed to flow in. The dye formed precipitates; its separation is completed by the addition of table salt.

    It dyes cotton in clear pink tones. After copper plating on the fiber, a lightfast reddish purple is created. To produce the copper compound itself, the dye is dissolved in water, the boiling hot solution is acidified with a little acetic acid and a copper sulphate solution is added to a slight excess. The precipitated complex copper salt of the dye is filtered off and dried. It also dyes cotton in light-colored red-tinged violet tones.



  This copper compound can also be obtained in the following way: The diazo compound is coupled from 13.7 parts by weight of 2-aminobenzoic acid in a soda-alkaline solution with 31.9 parts by weight 1.8 - Aminonaphthol-3,6-disulfonic acid, separates the dye, brings it into solution and converts it into the complex copper salt by boiling with copper sulfate.

   The amount of copper compound corresponding to 46.7 parts by weight of copper-free dye is dissolved in water as a neutral sodium salt, combined with a fine suspension of 18.5 parts by weight of cyanuric chloride in ice water and at <B> 0 '< / B> stirred for 2 hours. Then a neutral solution of <B> 32 </B> parts by weight of dehydrothiotoluidinsulfosäui-e is added to the solution of the dye, the temperature is slowly increased to <B> 50-600 </B> and a solution of < B> 10.6 </B> parts by weight of soda.

   The dye is deposited with common salt, filtered and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPR-UCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man <B>1</B> Mol Cyanurehlorid, <B>1</B> Nol l,.8-Amirionaph- thol-3,6-disulfosäui,e, <B>1</B> Mol Dehydrothioto- luidirisulfosäure, <B>1</B> Mol 2-Diazobenzol-l-ear- bonsäure und kupferabgebende Mittel derart aufeinander einwirken lässt, PATENT CLAIM: Process for the production of a new dye, characterized in that <B> 1 </B> mol of cyanuric chloride, <B> 1 </B> Nol l, .8-Amirionaph- thol-3,6-disulfosäui , e, <B> 1 </B> mole of dehydrothiotoluidirisulfonic acid, <B> 1 </B> mole of 2-diazobenzene-1-earboxylic acid and copper-releasing agent can act on one another in such a way that dass die Amino- naphtholdisulfosäure und die Dehydrothioto- luidinsulfosäure durch den Cyanurkern ver bunden werden, die Diazoverbindung in der 7-Stellung des Aminonaphtholrestes kuppelt und der entstandene Farbstoff in dessen Kupferverbindung übergeführt wird. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver. Er löst sich in Wasser mit violetter Farbe auf und erzeugt auf Baumwolle rot- stichig violette Töne von sehr guter Licht echtheit. that the amino naphthol disulfonic acid and the dehydrothiotoluidinsulfonic acid are connected by the cyanuric nucleus, the diazo compound couples in the 7-position of the aminonaphthol radical and the resulting dye is converted into its copper compound. The new dye forms a dark powder. It dissolves in water with a violet color and produces reddish violet tones of very good lightfastness on cotton.
CH138207D 1927-10-22 1927-10-22 Process for the production of a new azo dye. CH138207A (en)

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