Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man 1 Mol Cya- nurehlorid, in 1 Mol 1,4-Phenylendiamin-3- sulfosäure 1 Mol Dehydrothiotoluidinsulfosäure 1 Mol salpetrige Säure und 1 Mol Acetessig- anilid derart aufeinander einwirken lässt,
dass die Dehydi-othiotoluidinsulfosäure durch ihre Aminogruppe und die Phenylendiamin- sulfosäure dureh ihre in 1-Stellung stehende Aminogruppe an den Cyanurkern gebunden werden,
die in 4-Stellung stehende Amino- gruppe der Plienylendiaminsulfosäure durch die salpetrige Säure dianotiert wird und der so gebildete Diazorest mit dein Acetessig- anilid kuppelt.
Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pulver, löst sich in Sodalösung mit gelber Farbe und erzeugt auf Baumwolle klare, grünstichig gelbe Töne.
<I>Beispiel:</I> 18,5 Gewichtsteile Cyanurchloridin feinster Verteilung in Eiswasser werden mit einer neutralen Lösung von 18,8 Gewichtsteilen 1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure vereinigt und bei 0-5 gerührt. Man lässt während 112 Stunden eine Lösung von 5,3 Grewiehtsteilen Soda zufliessen. Zu der schwach schleimigen Kondensationsmasse gibt man sodann eine neutrale Lösung von 32 Gewichtsteilen Dehydrothiotoluidinsulfosäure und wärmt auf 40 an. Innerhalb einer Stunde lässt matt nochmals eine Lösung von 5,3 Gewichtsteilen Soda zufliessen. Man hält die Temperatur noch einige Zeit bei 40 und scheidet das Produkt durch Aussahen aus.
62 Gewichtsteile des so hergestellten Kondensationsproduktes werden bei 10-15 dianotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von 17,7 Gewichtsteilen Acetessig- anilid vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird aufgewärmt und die Ausscheidung des Farbstoffes durch Zusatz von Kochsalz ver vollständigt.
Zum gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man das primäre Kondensationsprodukt aus 1,4-Phenyleiidiamin-3-sulfosäure und Cya- nurchlorid dianotiert und mit Acetessiganilid kuppelt und hierauf den gebildeten Farbstoff mit Dehydrothiotoluidinsulfosäure kondensiert.
Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if 1 mol of cyano chloride, 1 mol of dehydrothiotoluidine sulfonic acid, 1 mol of nitrous acid and 1 mol of acetoacetic anilide in 1 mol of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid are allowed to act on one another in such a way that
that the dehydi-othiotoluidinsulphonic acid are bound to the cyanuric nucleus through its amino group and the phenylenediamine sulphonic acid through its amino group in the 1-position,
the amino group in the 4-position of the plienylenediaminesulfonic acid is dianotized by the nitrous acid and the diazo radical thus formed couples with the acetoacetic anilide.
The new dye forms a yellow powder, dissolves in soda solution with a yellow color and produces clear, greenish yellow tones on cotton.
<I> Example: </I> 18.5 parts by weight of cyanuric chloride in extremely fine distribution in ice water are combined with a neutral solution of 18.8 parts by weight of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and stirred at 0-5. A solution of 5.3 parts by weight of soda is allowed to flow in over 112 hours. A neutral solution of 32 parts by weight of dehydrothiotoluidinesulfonic acid is then added to the weakly slimy condensation mass and warmed to 40. Within an hour, a matt solution of 5.3 parts by weight of soda can flow in again. The temperature is kept at 40 for some time and the product is separated out by sight.
62 parts by weight of the condensation product produced in this way are dianotized at 10-15 and combined with a soda-alkaline solution of 17.7 parts by weight of acetoacetic anilide. After the coupling has ended, it is warmed up and the elimination of the dye is completed by adding sodium chloride.
The same dye is obtained if the primary condensation product of 1,4-phenyldiiamine-3-sulphonic acid and cyanuric chloride is dianotated and coupled with acetoacetanilide and the dye formed is then condensed with dehydrothiotoluidinsulphonic acid.