Verfahren zur Darstellung eines Dinitroarylaminodiarvlamins. Es ist gefunden worden, dass man zu wertvollen Dinitroarylaminodiarylaminfarb- toffen gelangt, wenn man p-Aminoüiphenyl- a.min, einschliesslich seiner homologen und Substitutionsprodukte mit Dinitrohalogen- arylen folgender Konstitution kondensiert:
EMI0001.0011
wobei X die Gruppen:
COOH COO Metall C00 Alkyl
EMI0001.0015
50i-0-Aryl bedeuten soll. Die Farbstoffe färben die tierische Fase in gelb- bis rotbraunen Farbtönen an und sind zum grossen Teil besonders dadurch aus gezeichnet, dass sie auch echte Färbungen a,u Zelluloseestern und -äthern ergeben.
Die Kondensation erfolgt in einem Lö- sungsmittel, wie zum Beispiel Wasser, Alko hol, Pyridin, Nitrobenzol usw. in Gegenwart. oder Abwesenheit eines säurebindenden Mit tels, wie zum Beispiel Natriumacetat, Kreide usw.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Dini- troarylaminodiarylamins folgender Konstitu- tion:
EMI0001.0033
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-aminodiphenylamin-2-sulfosaures Na tron mit 1-Chlor-2. 6-dinitrobenzol-4-karbon- säure in wässeriger Lösung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei einer Tem peratur von 30 bis 100 kondensiert.
Beispiel <I>Z:</I> 286 Gewichtsteile 4-aminodiphenyl.amin- 2-sulfosatires Natron und 246,5 Gewichts teile 1 Chlor-2. 6-dinitrobenzol-4-karbonsäure werden in Wasser unter Zusatz von über schüssigem Natriumacetat 2 bis 3 Stunden auf 80 bis 90 erwärmt. Das nach dem Er kalten abgesaugte Reaktionsprodukt kann aus Wasser umkristallisiert werden und stellt ein braunes Pulver dar, welches Wolle in schönem, braunem Farbton anfärbt.
Beispiel <I>2:</I> 286 Gewichtsteile 4-aminodiphenylamin- 2-sulfosaures Natron und 246,5 Gewichtsteile 1 - Chlor - 2. 6 - dinitrobenzol - 4 - karbonsäure werden in Wasser unter Zusatz von Kreide 2 bis 3 Stunden auf 80 bis 90 erwärmt. Das nach dem Erkalten abgesaugte Reaktionspro dukt wird in üblicher Weise von der Kreide befreit und nach der 'Überführung in das Natronsalz mit Soda und Wasser umkristal lisiert.
Das erhaltene braune Pulver färbt Wolle in schönem, braunem Farbton an.
Process for the preparation of a dinitroarylaminodiarvamine. It has been found that valuable dinitroarylaminodiarylamine dyes are obtained if p-Aminoüiphenyl- a.min, including its homologous and substitution products, are condensed with dinitrohalogen aryls of the following constitution:
EMI0001.0011
where X is the group:
COOH COO metal C00 alkyl
EMI0001.0015
50i-0-aryl is intended to mean. The dyes color the animal fibers in yellow to reddish-brown shades and are for the most part particularly characterized by the fact that they also give real colorations a, u cellulose esters and ethers.
The condensation takes place in a solvent, such as, for example, water, alcohol, pyridine, nitrobenzene, etc., in the presence. or the absence of an acid-binding agent such as sodium acetate, chalk, etc.
The present invention relates to a process for the preparation of a dinitroarylaminodiarylamine of the following constitution:
EMI0001.0033
which is characterized in that 4-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid sodium tron with 1-chloro-2. 6-dinitrobenzene-4-carbonic acid in aqueous solution in the presence of an acid-binding agent at a temperature of 30 to 100 condensed.
Example <I> Z: </I> 286 parts by weight of 4-aminodiphenyl.amine-2-sulfosatires sodium bicarbonate and 246.5 parts by weight of 1 chlorine-2. 6-dinitrobenzene-4-carboxylic acid are heated to 80 to 90 for 2 to 3 hours in water with the addition of excess sodium acetate. The reaction product sucked off after the cold can be recrystallized from water and is a brown powder that dyes wool in a beautiful, brown shade.
Example <I> 2: </I> 286 parts by weight of 4-aminodiphenylamine-2-sulphonic acid soda and 246.5 parts by weight of 1-chloro-2.6-dinitrobenzene-4-carboxylic acid are dissolved in water with the addition of chalk for 2 to 3 hours 80 to 90 heated. The reaction product sucked off after cooling is freed from the chalk in the usual way and recrystallized after the conversion into the sodium salt with soda and water.
The brown powder obtained stains wool in a beautiful brown shade.