CH115239A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4 : 4'-Dimethyl-6 : 6'-dichlor-bis-thionaphthenindigo. - Google Patents

Description

      Zasutzpzitent    zum     Hauptpatent    Nr. 102540.         Verführen    zur Darstellung eines Derivates von 4 :     4f-Dinietliyl-6    :     61-dieblor-          bis-thionaphtlienindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines beständi  gen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  besteht darin, dass     Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen,       zweckmässig    bei Gegenwart . einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird.

   Die nach     dieseln    Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer,     schwe-          f        elsaurer    Ester, wahrscheinlich ein     Enol-          ester    des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch  saure, salzbildende Gruppen enthält, die die  Wasserlöslichkeit des     Produk es    bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch anwendbar ist     atif        4:4'-Di-          methyl    - 6 : 6'-     dichlor        -bis-thionaphthenindigo,     indem die     Leukoverbindung    dieses Farb  stoffes auf die genannte Weise in den sauren  Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.

      <I>Beispiel:</I>  100     gr    der trockenen     Leukoverbindung     von     4:4'-Dimethyl-6:6'-dichlor-bis-thio-          naphthenindigo    werden in ein Reaktions  gemisch eingerührt, welches durch lang  sames     Zutropfen    von 180     gr        Chlorsulfon-          säure    zu 1200     gr        Dimethylanilin    unter Küh  len erhalten wurde. Es wird auf 25   er  wärmt und zur Vollendung der Reaktion  über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt.

    Nach Zugabe von Soda wird mit Wasser  dampf das     Dimethylanilin        abdestilliert.     



  Aus der zurückbleibenden Lösung wird  das gebildete     Estersalz    durch     Aussalzen    in  guter Ausbeute erhalten.  



  Mit einem ganz ähnlichen Resultat kann  auch so gearbeitet werden, dass zu einer  trockenen Suspension des     Leukofarbstoffes     in     Dimethylanilin    oder in einer andern ter  tiären Base unter Kühlen     Chlorsulfonsäure          zutropfen    gelassen wird.  



  Der erhaltene Körper ist in Wasser leicht  löslich und sowohl in Substanz, als auch  in Lösung beständig. Durch Alkali wird die  wässerige Lösung nicht verändert; durch Mi-           neralsäure    erfolgt halt     langsam,    in der Hitze  schneller     Zersetzung    des gelösten     Ester-          Salzes.     



       Oxydationsmittel    in     Gegenwart    von Säu  ren     bewirken    eine rasche und quantitative       P.üelkbildung    des Farbstoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer     wässerigen     Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder  lokal imprägniert und durch     geeignete          Oz\-dationswirkung    die Färbung rasch und  glatt zur     Entwicklung        gebracht    werden.  



  Dieses Derivat von     4:4'-Dimethel-6:6'-          diclilor-bis-tliionaphthenindigo    gestattet also,       Färbungen    mit diesem     Parbstoff    in einfach  ster Weise zu-     erzeugen,    unter     Umgehung    der       umständlichen        Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel     kann    an Stelle  der     Chlorsulfonsäure    allgemein eine     Haloben-          siilfonsäure,    ein Salz einer     Halobensulfon-          äure    (wie zum Beispiel     Natriumehlorsulfo-          nat    ), rauchende     Schwefelsäure    oller     Schwe-          felsä        ureanhydrid    verwendet     werden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be- s <B>-</B> 'iiicli e -gri <B>i -</B> ii, asserlösliehen Derivates von 1- : 4'-Dimeth@@l-6 :

   6'-(lichlor-bis-thionaphtlien- indigo in fester Form, (las wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Drucke rei, dadurch --el@ennzeielinet, dass die LeukO- verbindung von 4 : 4'-Dimetlül-6 :

   6'-dichlor- bis-thionaphthenindibo mit Hilfe von Schwe- felsäureanl)@-drid oder solches als Vereste- runbsmitteI abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in @@Ta sser leicht löslich und so- ;vohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineral säuren erfolgt halt langsam, in der Hitze chneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farb- @to.f fes,