CH106462A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-di-p-chlor-anilidobenzochinon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Dichlor-di-p-chlor-anilidobenzochinon.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines beständi  gen wasserlöslichen Derivates von Indigo  in fester Form, aus dem durch Oxydation  der Farbstoff zurückgebildet werden kann  und das wertvoll ist für die Verwendung  in der Färberei und Druckerei. Dieses Ver  fahren besteht darin, dass     Leukoindigo    durch  Behandeln mit     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimethyl-          a.nilin,    in den sauren Ester der Schwefel  säure übergeführt wird.

   Die nach diesem  Verfahren entstehende Verbindung ist ein  saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich  ein     Enolester    des     Leukoindigo,    ein Körper,  der noch saure salzbildende Gruppen ent  hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes       bedingen.     



  Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch     anwendbar    ist auf     Dichlor-di-p-          chloranilidobenzochinon,    indem die     Leuko-          verbindung    des genannten     Chinondianilido-          körpers    auf die vorhin genannte Weise in    den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird.  



       Beispiel:     100     gr        Dichlor-di-p-chloranilidobenzo-          chinon,    das durch Einwirkung von     p-Chlor-          anilin    auf     Chloranil    erhalten worden ist,  werden mit 100     gr        Hydrosulfit-Pulver    und  200     gr    Natronlauge (30     %)    reduziert, wo  bei eine farblose, klare Lösung entsteht.  Durch Zusatz von Säuren wird hieraus das  entsprechende     Hydrochinon    gefällt, das in  weissen Kristallen herauskommt.

   Diese wer  den abgesaugt, getrocknet und zu einem  Reaktionsprodukt gegeben, das man durch  Einwirkung von 220 gr     Chlorsulfonsäure     auf eine tertiäre Base, wie zum Beispiel     Di-          methylanilin    (1000     gr),    erhält. Nach be  endeter Reaktion wird die zur Salzbildung  nötige Menge Soda (400     gr)    zugesetzt und  mit Wasserdampf destilliert. Die 'von der  organischen Base befreite Lösung wird fil  triert, wobei nur Spuren von     Chinonanilid     zurückbleiben, und das wasserklare Filtrat  mit Kochsalz versetzt.

   Es fällt in guter Aus  beute das     Natriumsalz    des Dichlor-di-p-chlor-      ,     ,nilidobeilzohydrochinoiasehwefelsäl,ireesters        in     Kristallen aus, die sich unter dem     Mikro-          skop    als     langgestreckte,    feine Haare zu er  kennen geben.  



  Der erhaltene     Körper    ist wasserlöslich  und sowohl in Substanz, als auch in Lösung  beständig; durch Alkali wird die wässerige  Lösung nicht verändert . durch Mineralsäure  erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller  Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde       Oxydationsmittel    in Gegenwart von Säure       bewirken    Rückbildung des     Chinondianilido-          körpers.     



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen       Lösung    des     Dichlor-di-p-chloranili.dohydro-          chinonestersalzes    ganz oder lokal imprägniert  und durch Einwirkung eines geeigneten  Oxydationsmittels die gelbe Färbung zur       Entwicklung        gebracht    werden. Dieses neue  Derivat gestattet also, in einfachster Weise  Färbungen mit     Dichlor-di-p-chloranilido-          benzochinon    zu erzeugen unter Umgehung  der umständlichen     Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle  der     Chlorsulfonsä        ure    allgemein eine     Halogen-          sulfonsä        ure,    ein Salz einer     11alogensulfon-          sä.ure    (wie zum     Beispiel    Natriumclilorsulfo-         nat),    rauchende Schwefelsäure oder Schwefel  säureanhydrid verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von Diclilor-di-p-ehloranilidobenzochinon in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin be stehend, dass Dielilor-di-p-chloranilidobenzo- hydrochinon durch Behandeln mit Schwefel säureanhydrid oder solches als Veresterungs- mittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.

   Der so erhaltene Körper ist in Form eine Salzes \vasserlöslicli und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsa jii, in der Hitze schneller Zersetzung des ge lösten Körpers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Cliinondianilidohörpers.