CH141221A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo.Info
- Publication number
- CH141221A CH141221A CH141221DA CH141221A CH 141221 A CH141221 A CH 141221A CH 141221D A CH141221D A CH 141221DA CH 141221 A CH141221 A CH 141221A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethyl
- dichloroindole
- derivative
- preparation
- indigo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/08—Other indole-indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7=dichlorindol-2.2'- p-chlornaphtalinindigo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurü,ckigebildet werden kann und das wertvoll; ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, Dieses Verfahren besteht darin, ,dass Leukoindigo mit. Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin. in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird. Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung isst ein saurer schwe felsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure .salzbildende Gruppen enthält, die die Was serlöslichkeit des Produktes bedingen. Es wurde nun gefunden, dass sich die LeukoverbinAung des Küpenfarbstoffes: EMI0001.0033 in analoger Weise in den sauren Schwefel-- säureester überführen lässt. Das Verfahren wird erläutert durch fel gendes Beispiel: In ein Gemisch von 500 Gewichtsteilen Dimethylanilin und 720 Gewichtsteilen Chlorbenzol werden sorgfältig unter Rühren 1,80 , Gewichtsteile Chlorsulfonsäure einge tropft. 100 Gewichtsteile der trockenen Leukoverbindung von 4. 6-Dimethyl-5. 7-di- chlorindol-2.2'-p-phlornaphtalinindigo von der Konstitütion EMI0002.0001 werden in dieses Additionsprodukt bei 15 C eingetragen und .das Ganze bei 30 C wäh rend 12 Stunden gerührt. Zur Aufarbeitung wird mit 360 Gewichts teilen .Soda alkalisch gemacht und das Di- methylanilin und Chlorbenzol durch Wasser dampfdestillatio.n entfernt. Die erhaltene Lö sung wird filtriert und schliesslich im Filtrat das gebildete Estersalz ausges.alzen. Der erhaltene Körper ist in Wasser lö3- lieh und sowohl in Sü!bsta.nz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze sehheller Zersetzung des gelösten Ester salzes. Gelinde Oxydationsmittel in Gegen- wart von Säuren bewirken Rückbildung des Farbstoffes. In der Anwendung kann die zu fär bende Substanz, Faser uisw. mit einer wäs serigen Lösung des neuen Estersailzes ganz oder lokal imprägniert und durch geeignete Oxydationswirkung die Färbung rasch und glatt zur Entwicklung gebracht werden. Dieses Derivat von 4. 6-Dimethyl-5. 7-di. chlorindo#l-2.2'-ch#lornaphtalinin,digo gestattet also, Färbungen mit diesem Farbstoff in ein fachster Weise zu erzeugen unter Umgehung der umständlichen Küpe. In dem erwähnten Beispiel kann das ge nannte Veresterungsmittel mit gleichem R.e- sultat durch andere SO, abgehende Mittel er setzt werden. <B>An</B> Stelle der Chl.orsuwlfo:ns:äure können deren Ester, allgemein eine Halogensulfon- säure, ein, Salz einer H,alogensulfonsäure (wie zum Beispiel Natriumchlorsulfonat) benutzt werden; es- kann auch rauchende Schwefel säure, Schwefelsäureanhydrid, Pyrosulfuryl- chlorid, Aminosu,lfonsäure oder ein anderes, Sehwefelsäureanhydrid abgebendes Mittel verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von 4. 6-Dimethyl-5. 7-dichlorindol-2. 2'-p-chlor- nap:htalininäigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Leukoverbindung von 4.6-Dimethyl-5. 7-di- c-h@arindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo Hilfe von Sehwefelsäurea.nhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substan zen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig.Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zerset zung des gelösten Körpers. Gelinde Oxyda tionsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH102540T | 1922-09-14 | ||
CH141221T | 1929-02-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH141221A true CH141221A (de) | 1930-07-15 |
Family
ID=25706231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH141221D CH141221A (de) | 1922-09-14 | 1929-02-25 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH141221A (de) |
-
1929
- 1929-02-25 CH CH141221D patent/CH141221A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH141221A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. | |
CH141222A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2.1-Naphtindol-2.2'-p-chloranthracenindigo. | |
CH140015A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2:1-1':2'-Naphththioindigo. | |
CH140016A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 8-Chlor-1:2-2':1'-Naphththioindigo. | |
CH141220A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Brom-1-chlor-2.3-naphtindol-2.2'-p-methoxynaphtalinindigo. | |
CH116279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dimethoxydibenzanthron. | |
CH126969A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophendichlor-3-indolindigo. | |
CH123685A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:5'-Dibrom-6:6'-diäthoxythioindigo. | |
CH123684A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4:4'Dichlorindigo. | |
CH116280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Küpenfarbstoffes aus a-Isatinanilid und 1-Methyl-7 : 8-(oxybenzo)-carbazol. | |
CH119917A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6'-Dichlor-7:7'-dimethyl-thioindigo. | |
CH121025A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-p-chloranilidobenzochinon. | |
CH121024A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Anthracen-2-indoldibromindigo. | |
CH126971A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Tetrachlor-4:4'-dimethylthioindigo. | |
CH126973A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-B.B-naphtylthioindigo. | |
CH126970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophenchlormethyl-3-indolindigo. | |
CH126972A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo. | |
CH138243A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6-Äthoxy-4'-methyl-6'-chlorthioindigo. | |
CH126968A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Chlor-2-naphtindol-2-anthracenindigo. | |
CH106460A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Benzoyl-1-Aminoanthrachinon. | |
CH116278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates von Trichlorindigo. | |
CH121021A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates aus 2-Thionaphtenacenaphtenindigo. | |
CH103139A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. | |
CH121028A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Bz:2:Bz':2-dimethoxydibenzanthron. | |
CH106462A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-di-p-chlor-anilidobenzochinon. |