CH138243A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6-Äthoxy-4'-methyl-6'-chlorthioindigo. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines Derivates von     6-Äthoxy-4'-methyl-6'-chlorthioindigo.       Im Hauptpatent wurde ein     Verfahren    be  schrieben zur Herstellung eines     beständigen,     wasserlöslichen     Derivates    von Indigo in  fester Form, aus dem     -durch    Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die     Verwendung    in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass     Leukoindigo     mit Hilfe von     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen, zweckmässig bei     Gegenwart     einer     tertiären    Base, wie zum Beispiel     Di-          methylanilin.    oder     Pyridim,    in. den sauren  Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.

    Die     nach,diesem    Verfahren entstehende Ver  bindung ist ein saurer schwefelsaurer Ester,  wahrscheinlich ein     Enolester    des     Leuko-          indigo,    ein Körper,     der    noch saure salz  bildende     Gruppen.    enthält, die die Wasser  löslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich die       Leukoverbindung    des     Küpenfarbstoffes:        6-          Äthoxy-4'-methyl-6'-chlorthioindigo    von der       Konstitution:     
EMI0001.0027     
    in analoger Weise mit Hilfe von Schwefel  säureanhydrid oder solches als     Veresterungs-          mittel    abgebenden Substanzen in den sauren       Schwefelsäureester    überführen lässt.  



  Das Verfahren wird     erläutert    durch fol  gendes       Beispiel     In ein Gemisch von 720 Gewichtsteilen  Chlorbenzol und 500 Gewichtsteilen     Di-          methylanilin    werden langsam unter     Rühren     180     Gewichtsteile        Chlorsulfons.äure    bei zirka  15   C     eintropfen    gelassen. Es werden her  nach 100     Gewichtsteile        -der    getrockneten       Leukoverbindung    von     6-Äthoxy-4'-methyl-6'-          chlorthioindigo        eingetragen.     



  Die Reaktionsmasse wird auf<B>30'</B> C er  wärmt und während 12 Stunden gerührt.  Es wird hierauf mit Wasser verdünnt,     80G         Gewichtsteile Soda zugegeben und das Chlor  benzol und     Dimethylanilin    mit     Wasserdarizpf          abgeblasen.    Es wird noch heiss von geringen  Mengen nicht in Reaktion     getretenen    Farb  stoffes     abfiltriert    und     dass    in der Lösung be  findliche     Estersalz    des     verwendeten        Leuko-          küpenfarbstoffes    durch     Aussalzen    abge  schieden.  



  Der erhaltene     Körper,    ein gelbes Pulver,  ist in Wasser leicht     löslich    und sowohl  in Substanz, als auch in Lösung     beständig.     Durch Alkali     wird        die        wässerige    Lösung  nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt  kalt langsam, in der Hitze schneller Zer  setzung des     gelösten        Estersalzes.        Oxydations-          mittel    in     Gegenwart    von .Säuren bewirken       Rückbildung    des Farbstoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer     wässerigen     Lösung des     Estersalzes    ganz oder lokal im  prägniert und durch     geeignete    Oxydations  wirkung die Färbung rasch und     glatt    zur  Entwicklung gebracht werden.  



       Dieses    Derivat von     6-Äthoxy-4'-methyl-          6'-chlo@rthioindigo        gestattet    also, Färbungen  mit diesem Farbstoff in einfachster Weise  zu erzeugen unter Umgehung der umständ  lichen     Küpe.     



  An Stelle der     Chlorsulfonsäure    können  deren Ester, allgemein eine     Halogensulfon-          säure,    ein Salz einer     Halogensulfonsäure     (wie zum Beispiel     Natriumchlorsulfonat')     benutzt werden; es     kann    auch rauchende  Schwefelsäure,     Schwefelsäurea.nhydrid,        Pyro-          sulfurylchlorid,        Aminosulfonsäure        verwendet:          werden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen Derivates von 6-Äthoxy-4'-methyl-6'- chlorthioindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in .der Färberei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Leukoverbindung des Küpenfarbstoffes: 6-Äthoxy-4'-m-ethyl-6'-chl-orthioindigo von der Konstitution: EMI0002.0050 mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in .den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird.

   Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zer setzung des gelösten Körpers. Oxydations- mittel in Gegenwart von .Säuren bewirken Rückbildung des Farbstoffes.