CH107337A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5.5'-Dichlor-7.7'-Dimethyl-bis-Thionaphtenindigo. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5 -     5'-Dichlor-7    -     7'-Dimethyl-bis-          Thionaphtenindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen  wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren       besteht    darin, dass     Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel        abgebenden    Substanzen,  zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird. Die nach diesem Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer schwe  felsaurer Ester, wahrscheinlich ein     Enol-          ester    des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch  saure, salzbildende Gruppen enthält, die die  Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch     anwendbar    ist auf 5 .     5'-Dichlor-          7.        7'-Dimethyl-bis-thionaphthenindigo,    indem  die     Leukoverbindung    dieses Farbstoffes auf  die genannte Weise in den sauren Ester der  Schwefelsäure übergeführt wird.

           Beispiel:     39,5     gr        Dihydro-7.7'-dimethyl-5.5'-di-          chlor-thionaphthenindigo    werden zu einem  auf 0   abgekühlten Gemisch von 400     gr        Di-          methylanilin    und 35,5     gr        Chlorsulfonsäure     hinzugegeben. Es wird während vier Stun  den kalt durchgerührt, innerhalb zwei Stun  den die Temperatur     auf    40' gesteigert und  noch zwei Stunden bei dieser Temperatur ge  rührt.  



  Nach Zusatz von 40     gr    Soda wird mit  Wasserdampf     dasDimethylanilin        abdestilliert,     filtriert und das Filtrat eingeengt. Das ge  bildete     Estersalz    scheidet sich in grauen Kri  stallen aus.  



  Der erhaltene Körper ist wasserlöslich,  namentlich in warmem Wasser leicht löslich  und sowohl in Substanz, als auch in Lösung       beständig.    Durch Alkali wird die wässerige  Lösung nicht verändert, durch Mineral  säuren erfolgt kalt langsam,* in der Hitze  schneller Zersetzung des gelösten Körpers.  Gelinde Oxydationsmittel, wie zum Beispiel  Eisenchlorid, in Gegenwart von Säure bei ge  lindem Erwärmen bewirken Rückbildung des      5 . 5'-     Diehlor    - 7 .     T-        diniethyl-thionaphtlien-          indibos.     



  In der An     wci,dung    kann die zu     färbende     Substanz, Faser     usw.        mit:        einer        wässerigen     Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder  lokal imprägniert und durch.     Einwirkung          ..-irres        geeigneten        Oxydationsmittels    die     Fär-          bung    zur     Entwicklun-    gebracht      'erden.     



  Dieses neue Derivat     gestattet    also, in  einfachster     M'cise        Färbungen    mit     5.5'-Di-          e-lilor-    7 .     7'-climetlit-1-thionaphtlienincligo    zu       erzeugen    unter     Umgehung        d---r        umständlichen          Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann an Stelle  der     Chlorsulfonsäure        allgemein    e irre     Halo-,en-          ein    Salz     einer        11aloensulfon-          sittre,        wie        zum    Beispiel     Xatriumclilorsul        fo-          nat,        rauchf#rde    Schwefelsäure oder     Schwefel-          sziureanhv        drid        ver=endet    werden.

Claims (1)

1. P ATRNTANSPRU CH Verfahren zur Darstellung eines 1iestän- di-en wasserlöslichen Derivates von 5 . 5'-Di- cliloi'-7.7'-dimetliyl-tliionaplitlienindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Ver- ,vendung;

   in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dass Dihydro - 5 . 5'- dichlor- 7 . 7'- dimei-hyl-tliionaphtlienindibo mit Hilfe von @chwefelsiureanhydrid oder solches als 'Veresterungsmittel ab-ebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird.

   Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslich und so wohl in Substanz, als auch in Lösung be- ,tändig: durch .Alkali wird die wässerige Losung' nicht. verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der T3itze schneller Zer"etzun- des gelösten Körpers;

   gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken bei schwachem Erwärmen Rück- bildung des . 5'- Diehlor - 7 . T- dimethyl- i hioiiaphtlienincligo.