Verfahren zur Darstellung eines Alkoxyakridins. Es wurde gefunden, dass man 3,6-Dioxy- akridin (Benda, B. 45, S. 17041912) durch Einwirkung von Methylierungsmitteln in den 0-Dimethyläther überführen kann, ohne dabei gleichzeitig den Ringstickstoff zu alkylieren.
Das neue Produkt eignet sich infolge seiner Ungiftigkeit und starken bakterienhemmenden Wirkung zur Verhütung und Heilung von In fektionen verschiedener Art. Der Dimethyl- äther des 3,6-Dioxyakridins, der sich im Tier versuch als nahezu ungiftig erwiesen hat, hemmt z. B. das Wachstum von Diphterie- bazillen und Streptokokken noch in sehr grosser Verdünnung, während das 3,6-Dioxyakridin, selbst in starker Konzentration, fast wirkungs los ist.
Auch der 0-Monomethyläther des 3,6-Di- oxyakridins, der sich neben dem Dimethyläther in wechselnden Mengen bildet, ist ein wert volles Desinfektions- und Heilmittel. <I>Beispiel:</I> 211 gr 3,6-Dioxy akridin werden in 2000 ccm Wasser unter Zusatz von 80 gr Ätznatron ge löst. Diese Lösung wird unter Rühren all- mählich mit 266 gr Dimethylsulfat versetzt.
Man rührt, bis das Dimethylstilfat verschwun den und die Lösung nahezu neutral geworden ist, fügt dann nochmals 25 gr Dimethylsulfat und 16 gr Ätznatron, gelöst in wenig Wasser, zu und filtriert nach Beendigung der Reaktion das ausgeschiedene 3,6-Dimethoxyakridin ab. Die Rohbase wird in heisser, verdünnter Salz säure gelöst. Aus der filtrierten Lösung kri stallisiert das Chlorhydrat beim Abkühlen in wenig gefärbten Nädelchen aus.
Aus dem Chlorhydrat gewinnt man in üblicher Weise die freie Base.- In der alkalischen Mutterlauge befindet sich der Monometbyläther des 3,6-Dioxyakri- dins. Man gewinnt ihn aus der Lösung durch genaues Neutralisieren mit Essigsäure.
Das 3,6-Dimethoxyakridin (Ci sHi sNOs) kristallisiert aus .Äther in feinen, schwach gelblichen Nadeln oder dicken, hellgelben Kri stallen vom Schmelzpunkt 138-139 (unkorr) aus. Es ist leicht löslich in warmem Äther, Alkohol, Methylalkohol, Benzol und Aceton, wenig löslich in heissem Wasser, unlöslich in verdünnten Alkalien und Alkalikarbonaten. Die Lösung in konzentrierter Schwefels < i,ure ist gelb und zeigt stark grüne Fluoreszenz.
In Eisessig und in heissen verdünnten Mineral säuren löst sich Dimethoxyakridin leicht mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz; auf Zusatz von verdünnter überschüssiger Mineral säure kristallisieren die betreffenden Salze in Form gelber Nadeln aus.
Process for the preparation of an alkoxyakridine. It has been found that 3,6-dioxy acridine (Benda, B. 45, p. 17041912) can be converted into 0-dimethyl ether by the action of methylating agents without alkylating the ring nitrogen at the same time.
The new product is suitable due to its non-toxicity and strong bacteria-inhibiting effect for the prevention and healing of infections of various kinds. The dimethyl ether of 3,6-Dioxyakridins, which has proven to be almost non-toxic in animal experiments, inhibits z. B. the growth of diphtheria bacilli and streptococci is still very much diluted, while 3,6-dioxyakridine, even in high concentrations, is almost ineffective.
The 0-monomethyl ether of 3,6-dioxyacridine, which is formed in varying amounts in addition to the dimethyl ether, is also a valuable disinfectant and remedy. <I> Example: </I> 211 grams of 3,6-dioxy acridine are dissolved in 2000 ccm of water with the addition of 80 grams of caustic soda. This solution is gradually mixed with 266 grams of dimethyl sulfate while stirring.
The mixture is stirred until the dimethyl stilfate has disappeared and the solution has become almost neutral, then another 25 grams of dimethyl sulfate and 16 grams of caustic soda, dissolved in a little water, are added and the 3,6-dimethoxyacridine which has separated out is filtered off after the reaction has ended. The raw base is dissolved in hot, dilute hydrochloric acid. From the filtered solution, the hydrated chloride crystallizes out in little colored needles on cooling.
The free base is obtained from the chlorohydrate in the usual way. The monomethyl ether of 3,6-dioxyakridine is in the alkaline mother liquor. It is recovered from the solution by precisely neutralizing it with acetic acid.
The 3,6-dimethoxyakridine (Ci sHi sNOs) crystallizes out. Ether in fine, pale yellowish needles or thick, light yellow crystals with a melting point of 138-139 (uncorr). It is easily soluble in warm ether, alcohol, methyl alcohol, benzene and acetone, slightly soluble in hot water, insoluble in dilute alkalis and alkali carbonates. The solution in concentrated sulfuric acid is yellow and shows strong green fluorescence.
In glacial acetic acid and in hot diluted mineral acids, dimethoxyacridine dissolves easily with a yellow color and green fluorescence; Upon addition of dilute excess mineral acid, the salts concerned crystallize out in the form of yellow needles.