CA2561393A1 - Use of a sphingoid base associated with nicotinic acid or a nicotinic acid amide in the form of a depigmentation agent - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotiniqu e et d'au moins une base sphingoïde à titre d'agent dépigmentant. L'utilisatio n d'une telle composition permet à la fois de favoriser l'éclaircissement de l a peau et à la fois de lutter contre l'hyperpigmentation localisée de la peau de toute nature et origine. L'invention concerne également les méthodes de traitement cosmétique associées ainsi qu'une utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour la préparation d'une composition dermatologiq ue destinée à lutter contre l'hyperpigmentation.The invention relates to the use of a composition comprising a combination of at least nicotinic acid or an amide of nicotinic acid and at least one sphingoid base as a depigmenting agent. The use of such a composition allows both to promote the lightening of the skin and both to fight against localized hyperpigmentation of the skin of any kind and origin. The invention also relates to the associated cosmetic treatment methods as well as to the use of a combination of at least nicotinic acid or an amide of nicotinic acid and at least one sphingoid base for the preparation of a Dermatologic composition for combating hyperpigmentation.
Description
Utilisation d'une base sphingoide associée à l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique à titré d'agent dépigmentant.
La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et au moins une base sphingoïde.
L'art antérieur La dépigmentatïon de la peau peut étre souhaitée dans diverses circonstances, soit pour un éclaircissement global de celle-ci, soit pour éliminer ou atténuer des taches issues de troubles locaux de la pigmentation.
1o La pigmentation de la peau est déterminée par la présence de mélanine dans l'épiderme et le derme. La mélanine est fabriquée par les mélanocytes situés principalement dans la couche basale. Ces mélanocytes envoient des prolongements dendritiques un peu partout, entre les kératinocytes. I1 faut la présence d'une enzyme, la tyrosinase, pour produire la mélanine. Cette biosynthèse, également nommée mélanogénèse est un processus complexe qui est maintenant relativement bien connu.
Ainsi, la pigmentation est normalement uniforme.
2o Toutefois, la pigmentation peut être excessive localement, ce qu'on nomme couramment l'hyperpigmentation. L'hyperpigmen-tation de la peau peut~inclure des défauts ou des désordres de la peau comprenant des taches de rousseur, lentigo sénile, mélasme, des taches de vieillissement, la pigmentation due à
des coups de soleil, l'hyperpigmentation post-inflammatoire due à l'abrasion, les brûlures, les blessures, les morsures d'insecte, les dermatites, et autres petites lésions pigmen-tées locales. Use of an associated sphingoid base with nicotinic acid or an amide of nicotinic acid titrated depigmenting agent.
The present invention relates to a new use of a composition comprising an association of at least nicotinic acid or an amide of nicotinic acid and at least a sphingoid base.
The prior art Depigmentation of the skin may be desired in various circumstances, either for an overall clarification of the this one, either to eliminate or to reduce stains resulting from local disorders of pigmentation.
1o The pigmentation of the skin is determined by the presence melanin in the epidermis and dermis. Melanin is made by melanocytes located mainly in the basal layer. These melanocytes send out extensions dendritic almost everywhere, between keratinocytes. I1 must the presence of an enzyme, tyrosinase, to produce the melanin. This biosynthesis, also called melanogenesis is a complex process that is now relatively well known.
Thus, the pigmentation is normally uniform.
2o However, the pigmentation may be excessive locally, which is commonly called hyperpigmentation. The hyperpigmen-may include defects or disorders of the skin.
skin with freckles, senile lentigo, melasma, age spots, pigmentation due to sunburn, post-inflammatory hyperpigmentation due to abrasion, burns, wounds, bites insects, dermatitis, and other small pigmented lesions.
local schools.
2 De nombreuses méthodes de traitement cosmétique de l'hyperpigmentation existent mais aucune n'est complètement satisfaisante. Il existe en effet des méthodes de gommage, y compris de gommage chimique, ou encore des méthodes ayant une incidence sur la mélanogénèse, utilisant des agents dépigmen-tants.
Les agents dépigmentants couramment utilisés agissent directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou interfèrent avec une des étapes lo de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaine de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
Les agents dépigmentants peuvent être répartis en plusieurs groupes .
Les composés phénoliques, qui comprennent notamment les composés suivants .
. Hydroquinone et ses éthers tels que le monobenzyl 2o éther, . 4-méthoxyphénol, . 4-isopropylcatéchol, . 4-hydroxyanisole et, ~ N-acétyl-4-S-cystaminylphénol, - Les composés non phénoliques, qui comprennent notam-ment les composés suivants .
. Corticostéroïdes, ~ Trétinoine, . Acide azélaique, ~ N-acétylcystéine (NAC), ~ L'acide ascorbique et des dérivés tels que le L-ascorbyl-2-phosphate et, L' acide Koj ique, 2 Many methods of cosmetic treatment of hyperpigmentation exist but none is completely satisfactory. There are indeed methods of exfoliation, including including chemical exfoliation, or methods with impact on melanogenesis, using depigmenting agents tives.
The commonly used depigmenting agents act directly on the vitality of epidermal melanocytes where melanogenesis and / or interfere with one of the stages lo the biosynthesis of melanin by inhibiting one of the enzymes involved in melanogenesis, either by intercalating as a structural analogue of one of the chemical compounds of the chain of synthesis of melanin, chain which can then be blocked and thus ensure depigmentation.
Depigmenting agents can be divided into several groups.
Phenolic compounds, which include the following compounds.
. Hydroquinone and its ethers such as monobenzyl 2o ether, . 4-methoxyphenol, . 4-isopropylcatéchol, . 4-hydroxyanisole and, ~ N-acetyl-4-S-cystaminylphenol, - Non-phenolic compounds, which include the following compounds.
. corticosteroids, ~ Tretinoin, . Azelaic acid, ~ N-acetylcysteine (NAC), ~ Ascorbic acid and derivatives such as L-ascorbyl-2-phosphate and, Kojic acid,
3 - Les associations de ces composés parmi lesquelles on peut citer la formulation Kligman, la formulation Pathak ou la formulation Westerhof.
De plus, le nicotinamide ou niacinamide, également appelé
vitamine PP, vitamine B3 ou encore niacine, est connu pour ses propriétés dépigmentantes. La demande WO 99.47114 décrit aussi des compositions comprenant essentiellement de l'acide nico tinique ou du nicotinamide ainsi qu'un intermédiaire ou précurseur de céramides, utilisées uniquement pour l'hydra tation de la peau et non pour sa dépigmentation.
Par ailleurs, on sait que des bases sphingoïdes telles que la phytosphingosine et la sphingosine, précurseurs de céramides, sont présentes dans la peau humaine, et des études ont montré que ces molécules ont des propriétés inhibitrices de la protéine kinase C, et semblent impliquées dans la diffé-renciation des kératinocytes de l'épiderme. On a également observé que des sphingosines présentes dans le stratum corneum et d'autres couches de l'épiderme, inhibent la croissance de certains micro-organismes indésirables.
2o Diverses publications décrivent l'utilisation de la sphingosine et de la phytosphingosine dans des compositions cosmétiques et dermatologiques. Par exemple, la demande de brevet WO 95.0302 décrit la sphingosine, utilisée dans une composition à pH voisin de 5, pour réduire l'effet irritant de certains alpha-hydroxy-acides. Le brevet EP 940.140 décrit une composition cosmétique associant des alpha-hydroxy-acides et des céramides ou des précurseurs de céramides tels que la phytosphingosine. Cependant, à ce jour, les bases sphingoïdes ne se sont pas révélées efficaces en tant qu'agents dépig-mentants.
La demande EP 919.226 concerne une composition cosmétique à base de salicylate de phytosphingosine susceptible d'avoir des propriétés anti-acnéiques, antirides ou éclaircissantes de 3 - The associations of these compounds among which can cite the Kligman formulation, the formulation Pathak or the Westerhof formulation.
In addition, nicotinamide or niacinamide, also called vitamin PP, vitamin B3 or niacin, is known for its depigmenting properties. The application WO 99.47114 also describes compositions comprising essentially nicoic acid tin or nicotinamide and an intermediate or precursor of ceramides, used only for hydra tation of the skin and not for its depigmentation.
Moreover, it is known that sphingoid bases such phytosphingosine and sphingosine, precursors of ceramides, are present in human skin, and studies have shown that these molecules have inhibitory properties protein kinase C, and seem to be involved in the keratinocyte aggregation of the epidermis. We also observed that sphingosines present in the stratum corneum and other layers of the epidermis, inhibit the growth of certain undesirable microorganisms.
2o Various publications describe the use of the sphingosine and phytosphingosine in compositions cosmetic and dermatological. For example, the request for WO 95/0302 discloses sphingosine, used in a composition with a pH of 5, to reduce the irritating effect of some alpha-hydroxy acids. EP 940.140 discloses a cosmetic composition combining alpha-hydroxy acids and ceramides or precursors of ceramides such as phytosphingosine. However, to date, the sphingoid bases have not proved effective as depigging agents mentants.
EP 919,226 relates to a cosmetic composition based on phytosphingosine salicylate likely to have anti-acne, anti-wrinkle or lightening properties of
4 la peau. La composition peut aussi contenir divers ingrédients usuels de la technique tels que des vitamines A, C et E, utilisées en fonction de leurs propriétés bien connues.
Il est par ailleurs connu de la demande de brevet WQ 02/085362 qu'une composition comprenant essentiellement l'acide nicotinique ou un amide d'acide nicotinique et une base sphingoïde est utile pour le traitement des troubles de la kératinisation en dermatologie humaine ou animale. En particulier, cette association, et notamment celle d'un amide 1o d'acide nicotinique tel que la vitamine PP, et d'une base sphingoïde, est décrï,te comme utile dans le traitement de l'acné, notamment l'acné vulgaris, et de la dermite atopique.
Par conséquent, il existe un besoin accru dans le domaine cosmétologique de trouver des méthodes alternatives de traitement de l'hyperpigmentation, et donc d'identifier des composés possédant des propriétés dépigmentantes.
Les études effectuées par la demanderesse ont montré un effet synergique sur la dépigmentation en associant l'acide nicotinique ou un amide d'acide nicotinique tel que la 2o vitamine PP, et une base sphingoïde au sein de la même composition.
La présente invention L'invention a donc pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde à titre d'agent dépigmentant.
L'invention a encore pour objet une méthode de dépigmen-tation de la peau, consistant à appliquer sur les zones exposées une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde.
On parle parfois dans la littérature pour un composé
utile dans le domaine cosmétique de « propriétés éclair-cissantes » pour la peau ; dans le cadre de la présente invention, les « propriétés dépigmentantes » comprennent, outre les propriétés permettant de lutter contre l'hyper-pigmentation, également ces « propriétés éclaircissantes ». 4 the skin. The composition can also contain various ingredients of the art such as vitamins A, C and E, used according to their well known properties.
It is also known from the patent application WO 02/085362 a composition comprising essentially nicotinic acid or a nicotinic acid amide and a sphingoid base is useful for the treatment of keratinization in human or animal dermatology. In particular, this association, and in particular that of an amide 1o of nicotinic acid such as vitamin PP, and a base sphingoid, is described as useful in the treatment of acne, including acne vulgaris, and atopic dermatitis.
Therefore, there is an increased need in the field cosmetology to find alternative methods of treatment of hyperpigmentation, and therefore to identify compounds having depigmenting properties.
The studies carried out by the plaintiff showed a synergistic effect on the depigmentation by associating the acid nicotinic acid or a nicotinic acid amide such as 2o vitamin PP, and a sphingoid base within the same composition.
The present invention The subject of the invention is therefore the use of a composition comprising a combination of at least one acid nicotine or an amide of nicotinic acid and at least a sphingoid base as a depigmenting agent.
The invention also relates to a depigmenting method tation of the skin, applying to the areas exposed a composition comprising an association of at least nicotinic acid or an amide of nicotinic acid and from least a sphingoid base.
We sometimes speak in the literature for a compound useful in the field of cosmetics curing agents for the skin; in the context of this "depigmenting properties" include, besides the properties allowing to fight against hyper-pigmentation, also these "lightening properties".
5 Par conséquent, l'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour favoriser l'éclaircissement de la peau ainsi que la méthode de traitement cosmétique associée.
lo L'invention a donc aussi plus particulïèrement comme objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde pour lutter contre l'hyperpigmentation de la peau ainsi que la méthode de traitement cosmétique associée.
Autrement dit, l'invention concerne également une méthode de traitement cosmétique de la peau destinée à réduire, supprimer ou éviter les tâches de pïgmentation, en procurant un effet dépigmentant ou éclaircissant consistant à appliquer 2o sur les zones exposées une composition comprenant une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde.
L'invention a enfin pour objet l'utilisation d'une association d'au moins l'acide nicotinique ou un amide de l'acide nicotinique et d'au moins une base sphingoïde, pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à lutter contre l'hyperpigmentation.
L'amide d'acide nicotinique peut être de préférence le nicotinamide ou vitamine PP. La base sphingoïde peut être choisie parmi la sphingosine, la sphinganine, la phyto sphingosine, la salicyloyl phytosphingosine, le salicylate de phytosphingosine, la tétracétylphytosphingosine, la N-acétyl-phytosphingosine et le chlorhydrate de phytosphingosine. Therefore, the invention more particularly object the use of a combination of at least one acid nicotine or an amide of nicotinic acid and at least a sphingoid base to promote the lightening of the skin and the associated cosmetic treatment method.
The invention therefore also more particularly as object the use of a combination of at least one acid nicotine or an amide of nicotinic acid and at least a sphingoid base to fight against hyperpigmentation of the skin and the method of cosmetic treatment associated.
In other words, the invention also relates to a method cosmetic treatment of the skin intended to reduce, to eliminate or avoid the tasks of segmentation, by a depigmenting or brightening effect of applying 2o on the exposed areas a composition comprising a combination of at least nicotinic acid or an amide of nicotinic acid and at least one sphingoid base.
Finally, the subject of the invention is the use of a combination of at least nicotinic acid or an amide of nicotinic acid and at least one sphingoid base, for the preparation of a dermatological composition for combating against hyperpigmentation.
The nicotinic acid amide may preferably be nicotinamide or vitamin PP. The sphingoid base can be selected from sphingosine, sphinganine, phyto sphingosine, salicyloyl phytosphingosine, salicylate phytosphingosine, tetracetylphytosphingosine, N-acetyl-phytosphingosine and phytosphingosine hydrochloride.
6 Suivant l'invention, la base sphingoïde préférée est la phyto-sphingosine, la salicyloyl phytosphingosine (N-salicyloyl phytosphingosine) ou le chlorhydrate de phytosphingosine.
L'acide nicotinique, ou l'amide d'acide nicotinique peut être utilisé à raison de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 1 à 10 La teneur en base sphingoïde peut varier selon la base utilisée, mais elle est généralement comprise entre 0,01 % et 5 %, de préférence entre 0,05 et 2 1o L'acide nicotinique et l'amide d'acide nicotinique, notamment la vitamine PP, ainsi que les bases sphingoïdes utilisées dans les compositions de la présente invention sont généralement disponibles dans le commerce et peuvent être obtenues par des méthodes connues à partir de diverses sources appropriées.
Par exemple les bases sphingoïdes peuvent être obtenues à
partir de sources naturelles ou par synthèse chimique ou par fermentation. Elles peuvent aussi être obtenues à partir de tissus animaux ou végëtaux par extraction et purification. De préférence, les bases sphingoïdes utilisées dans l'invention sont préparées par fermentation microbienne, par exemple à
partir d'une levure telle que Pichia ciferii, et la phyto-sphingosine obtenue de la sorte présente l'avantage d'être très proche de celle de la peau humaine ou animale. Suivant une forme préfërentielle de réalisation de l'invention, on utilise comme base sphingoïde la phytosphingosine obtenue à
partir de tétra-acétyl-phytosphingosine par désacétylation. La réaction de désacétylation peut s'effectuer par réaction chimique, par exemple par hydrolyse en milieu basique, ou par 3o réaction enzymatique.
Les essais effectués sur l' utilisation selon la présente invention des compositions décrites ci-dessus ont mis en évidence une synergie d'action tout particulièrement entre la WO 2005/102336 According to the invention, the preferred sphingoid base is phyto-sphingosine, salicyloyl phytosphingosine (N-salicyloyl phytosphingosine) or phytosphingosine hydrochloride.
Nicotinic acid, or nicotinic acid amide can be used in a proportion of 0.1 to 15% by weight with respect to total weight of the composition, and preferably from 1 to 10 The sphingoid base content may vary depending on the base used, but is generally between 0.01% and 5%, preferably between 0.05 and 2 1o nicotinic acid and the amide of nicotinic acid, including vitamin PP, as well as sphingoid bases used in the compositions of the present invention are generally available commercially and can be obtained by known methods from various sources appropriate.
For example the sphingoid bases can be obtained at from natural sources or by chemical synthesis or by fermentation. They can also be obtained from animal or vegetable tissues by extraction and purification. Of preferably, the sphingoid bases used in the invention are prepared by microbial fermentation, for example from a yeast such as Pichia ciferii, and phyto-sphingosine obtained in this way has the advantage of being very close to that of human or animal skin. next a preferred embodiment of the invention, sphingoid base used phytosphingosine obtained at from tetraacetyl-phytosphingosine by deacetylation. The Deacetylation reaction can be carried out by reaction chemical, for example by hydrolysis in a basic medium, or by 3o enzymatic reaction.
The tests carried out on the use according to this invention of the compositions described above have evidence of a synergy of action especially between the WO 2005/10233
7 PCT/FR2005/000864 vitamine PP et la phytosphingosine, procurant une potentia-lisatïon de l'activité dépigmentante.
La vitamine PP agirait principalement par un mécanisme d'inhibition du transfert de mélanine vers le kératinocyte tandis que la phytosphingosïne inhiberait la translocation du NFkappaB après une exposition aux UV.
On peut incorporer dans les compositions dont l'utili-sation est l'objet de la présente invention un autre agent dépigmentant dont une liste d'exemples a été fournie plus haut lo en introduction. On peut également associer aux compositions selon la présente invention des exfoliants et notamment l'acide lactique. Toutes ces variantes de compositions font également partie de l'invention.
Les excipients et supports utilisables dans les compo sïtions conformes à la présente invention sont ceux couramment utilisés dans les préparations à usage cosmétique, et choisis en fonction de la forme d'administration retenue. A titre d'exemple, on peut citer des gélifiants, des émulsionnants, des épaississants, des conservateurs, des adoucissants, ainsi 2o que des parfums .
On peut choisir l'agent émulsionnant parmi des polymères carboxyvinyliques à haut poids moléculaire tels que le Carbopol~, des polysorbates tels que ceux commercialisés sous les marques Tween 20° ou Tween 60~, des esters de sorbitan et par exemple un stéarate, un palmitate, un oléate ou un laurate de sorbitan (par exemple l'Arlacel~). On peut encore utiliser comme agents émulsionnants divers dérivés d'acide stéarique ou palmitique tels que l,e stéarate de glycérol, un stéarate de propylène glycol, un stéarate de polyéthylène glycol, le 3o stéarate de PEG 100~, un stéareth ou un cétéareth, ou encore le polyglycéryl-2-sesquioléate, l'éther cétylique de polyoxy-éthylène, un polyglucoside de siloxane, ou une silicone émul-sionnable. 7 PCT / FR2005 / 000864 vitamin PP and phytosphingosine, providing a potential for lisatïon of depigmenting activity.
Vitamin PP would act primarily through a mechanism inhibition of melanin transfer to the keratinocyte while phytosphingosin inhibits the translocation of NFkappaB after UV exposure.
It can be incorporated into the compositions whose use is the object of the present invention another agent depigmenting a list of examples has been provided above lo in introduction. We can also associate with compositions according to the present invention exfoliants and in particular lactic acid. All these variants of compositions make also part of the invention.
Excipients and carriers usable in the compo in accordance with the present invention are those commonly used in preparations for cosmetic use, and chosen depending on the form of administration chosen. As for example, mention may be made of gelling agents, emulsifiers, thickeners, preservatives, softeners as well as 2o that perfumes.
The emulsifying agent can be selected from polymers high molecular weight carboxyvinyls such as Carbopol ~, polysorbates such as those marketed under Tween 20 ° or Tween 60 ~ marks, sorbitan esters and for example a stearate, a palmitate, an oleate or a laurate sorbitan (eg Arlacel ~). We can still use as emulsifiers various stearic acid derivatives or such as glycerol stearate, a stearate of propylene glycol, a polyethylene glycol stearate, the 3o stearate PEG 100 ~, a steareth or a ceteart, or polyglyceryl-2-sesquioleate, cetyl ether of polyoxy-ethylene, a siloxane polyglucoside, or an emulsified silicone sionnable.
8 Les gélifiants et épaissïssants sont incorporés dans la composition pour en améliorer la fluidité. Ils peuvent être choïsïs par exemple parmi les polyacrylamides du type Carbo-pol, les copolymères acrylate/acide acrylique et par exemple l'Aculyn~, les dérivés de cellulose comme l'hydroxypropyl cellulose et par exemple le Klucel~, des muco-polysaccharides végétaux, les cires comme la cire d'abeille, les argiles ou les gommes naturelles comme la gomme de xanthane.
Les adoucissants peuvent être choisis parmi les alcools 1o gras ou les esters, et par exemple les produits à base d'alcool isostéarylique ou de sorbitol polysaccharidique commercialisés sous les marques Soothex~ et Rhamnosoft~. D'une manière générale, les adoucissants usuels de la technique peuvent convenir dans l'invention.
Des agents de protection contre les rayons ultra-violets peuvent également être ajoutés aux compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention. Ces agents de protection peuvent être par exemple des filtres solaires UV-A et UV-B hydrophïles ou lipophiles qui peuvent être 2o choisis parmi la benzophénone ou un dérivé de benzophénone tel que la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Eusolex~ 4360), ou un ester d'acide cinnamique et plus particulièrement le méthoxycinnamate d'octyle (Eusolex~ 2292), le méthoxycinnamate d'éthyl-2-hexyle (Parsol MCX~), ou encore un cyano-(3,(3-di-phénylacrylate tel que l'octocrylène (Eusolex~ OCR), le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300~), et des dérivés du dibenzoylméthane tels que le 4-isopropyl dïbenzoylméthane (Eusolex 8020), le t-butyl-méthoxy dibenzoylméthane (Parsol 1789~), et le 4-méthoxy-dibenzoylméthane.
On peut aussi ajouter aux compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention des pigments formant un écran anti-ultraviolet, quï peuvent par exemple être choisis parmi le dioxyde de titane (amorphe ou cristallïsé sous forme 8 Gelling agents and thickeners are incorporated in the composition to improve fluidity. They can be for example, among the polyacrylamides of the Carbo pol, acrylate / acrylic acid copolymers and for example Aculyn ~, cellulose derivatives such as hydroxypropyl cellulose and for example Klucel ~, muco-polysaccharides plants, waxes such as beeswax, clays or natural gums like xanthan gum.
Softeners can be chosen from alcohols Fatty acids or esters, and for example products based on of isostearyl alcohol or polysaccharide sorbitol marketed under the trademarks Soothex ~ and Rhamnosoft ~. On the one generally speaking, the softeners which are usual in the art may be suitable in the invention.
Protection agents against ultraviolet rays can also be added to compositions of which the use is the object of the present invention. These agents protection may be for example sunscreens UV-A and UV-B hydrophilic or lipophilic which can be 2o chosen from benzophenone or a benzophenone derivative such 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (Eusolex ~ 4360), or a cinnamic acid ester and more particularly the octyl methoxycinnamate (Eusolex ~ 2292), methoxycinnamate 2-ethylhexyl (Parsol MCX ~), or a cyano- (3, 3-di-phenylacrylate such as octocrylene (Eusolex ~ OCR), 4-methylbenzylidene camphor (Eusolex 6300 ~), and derivatives of dibenzoylmethane such as 4-isopropylbenzoylmethane (Eusolex 8020), t-butyl-methoxy dibenzoylmethane (Parsol 1789 ~), and 4-methoxy-dibenzoylmethane.
We can also add to compositions whose use is the object of the present invention pigments forming a anti-ultraviolet screen, which may for example be chosen among titanium dioxide (amorphous or crystallized form
9 rutile ou anatase), l'oxyde de zinc, de zirconium ou encore d'aluminium. On peut en particulier utiliser des nanopigments d'oxydes métalliques de taille de particules comprise entre 5 et 100 nm.
Un solvant capable de faciliter ou d'améliorer la pénétration des principes actifs dans la peau peut aussi être avantageusement inclus dans les compositions de l'invention., et par exemple on peut utiliser un dérivé de glycérol amphi phile non ionique tel que le 1,2-0-isopropylidèneglycérol lo (Solketal) .
Les compositions pour la mise en ouvre de l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques usuelles adaptées à l'indication dermatologique ou cosméto-logique, pour application topique.
Elles peuvent se présenter par exemple sous forme de solutions aqueuses, huileuses ou hydro-alcooliques, de disper-sions, de sérums, de gels (aqueux, anhydres ou lipophiles), de lotions micellaires, de lotions hydro-alcooliques, de solu-tions pour pulvérisation, de suspensions, de dispersions 2o vésiculaires ioniques ou non ioniques, d'émulsions liquides ou semi-liquides (par exemple un lait), solides ou semi-solides.
Les émulsions peuvent être du type huile dans eau (H/E) ou eau dans huile (E/H), par exemple des gels ou des crèmes.
Les compositions dont l'utilisation est l'objet de la présente invention peuvent être appliquées directement sur la peau à raison d'une ou plusieurs applications par jour pendant une durée adaptée à la durée de l'affection. Par exemple, dans le cas du traitement de taches de pigmentation d'intensité
moyenne chez un sujet de 50 à 60 ans, de bons résultats 3o peuvent être obtenus en appliquant une composition suivant l'invention deux fois par jour pendant une période ininter-rompue de 6 à 8 semaines.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter.
Exemple 1 Une étude en aveugle sur des volontaires a été réalisée 5 en période ensoleillée (8 volontaires par produit). Cette étude repose sur une évaluation globale des paramètres de couleur de la peau dorsale des mains sur un mode « avant »
versus « après » utilisation. Les produits ont été appliqués sur l'ensemble de la main et l'effet a été évalué au niveau de 1o taches pigmentaires pré-sélectionnées et au niveau d'une zone ne présentant pas de tache (dénommée site « témoin a>). Chaque volontaire a utilisé une crème de protection solaire sur les mains afin de minimiser le risque d'une hyperpigmentation susceptible d'apparaître sous l'influence des rayonnements ultraviolets liés à l'ensoleillement durant l'expérimentation.
Les paramètres suivants ont été étudiés .
- géométrie des taches (taille), - indice mélanique sur la tache et sur le site « témoin » et, - luminance (L*) sur la tache et sur le site ee témoin ».
L'analyse concerne l'évolution des paramètres entre le premier et le dernier jour de l'étude pour les produits appliqués.
La composition des produits étudiés est la suivante .
Vitamine PP Dépigmentant Formule 1 0 ~ 0 Formule 2 5 ~ Salicyloyl Phytosphingosine 0,1~
Formule 3 5 ~ 0 ~%
Formule 4 0 ~ Arlatone dioïc Formule 5 0 ~ Albatin Ainsi, la formule 1 est la formule placébo, la formule 2 repose sur la « base active » contenant de la vitamine PP à la concentration de 5 ~, dans laquelle une base sphingoïde a été
ajoutée, tandis que la formule 3 contient la même dose de vitamine PP sans phytosphingosine. Les formules 4 et 5 sont des compositions disponibles dans le commerce contenant des dépigmentants répertoriés, à savoir l'acide octadécène dioïque (Arlatone dioic) et l'acide aminoéthylphosphinique (Albatin).
Les résultats obtenus montrent que .
lo - Pour les formulations 1, 2 et 3, la géométrie des taches n'évolue pas significativement au cours du temps.
- La luminance (L*) de la peau augmente (la couleur de la peau s'éclaircit) au niveau des taches et au niveau de la zone « témoin » pour la formule 2.
- L'indice mélanique diminue (moins de mélanine est présente) au niveau de la tache et au niveau de la zone « témoin » pour la formule 2.
Pour la formule placebo (formule 1) et pour la formule 3 contenant de la vitamine PP sans phytosphingosine, au cours du 2o temps, l'indice mélanique augmente notablement et de manière comparable malgrë l'usage du produit solaire. I1 en est de même pour les formules 4 et 5 qui n'ont pas d'incidence sensible sur l'indice mélanique et sur la luminance. Par contre, lors de l'utilisation de la formule 2, on observe une diminution de cet indice mélanique. La diminution observée est plus intense sur les taches pigmentaires qu'au niveau de la « zone témoin ».
Il faut également souligner que 63~ des volontaires (5 sur 8) ont signalé pour la formule 2 une diminution de la 3o couleur des taches qui est cotée « oui, nettement », et « oui, probablement ».
Globalement cette étude confirme l'intérêt de l'asso-ciation vitamine PP et Salicyloyl Phytosphingosine 0,1 % à
titre d'agent dépigmentant.
De plus, une étude comparative de l'activité antityro sinase a permis de mettre en évidence la potentialisation de l'effet dépigmentant résultant de la combinaison de la vitamine PP et de la phytosphingosine.
L'activité antityrosinase est reconnue comme un indica-teur in vitro de l'activité dépigmentante d'une composition.
l0 Les essais sont effectués en comparant deux formules dépigmentantes connues disponibles dans le commerce (A et B) et une formule conforme à l'invention (formule C) .
Formule A . composition du commerce (TRIO D~) Formule B . composition du commerce (TRIO A~) l5 . Formule C . identique à l'Exemple 5 ci-dessous Le TRIO D est une composition dépigmentante à base de lactate d'ammonium, d'acide ascorbique et de glabridine à la concentration de 0,1%. Le TRIO A comprend les mêmes principes actifs et de la glabridine à la concentration de 0,2%. La 2o formule C de l'invention contient la même concentration de glabridine, qui est un composé connu pour son activité anti-tyrosinase.
Les essais. sont effectués suivant les techniques classiques de mesure, les compositions étant en solution 25 éthanolique tamponnée à pH 6,8 contenant 500 ~l de solution de tyrosine et 500 ~l de solution de tyrosinase, et le témoin utilisé est identique mais ne contient pas de dépigmentant. Un blanc témoin est identique au témoin mais la tyrosinase est remplacée par une même quantité d'eau. De même un blanc essai 3o est préparé en utilisant le même échantillon de formule à
tester mais en remplaçant la tyrosinase par une même quantité
d'eau.
On laisse incuber 1 heure au bain-marie à 37°C à l'abri de la lumière puis on refroidit les tubes contenant les formules testées sur bain d'eau froide à environ 18°C.
L'absorbance des solutions est mesurée à 475 nm en cuve de 9 rutile or anatase), zinc oxide, zirconium oxide or aluminum. In particular, it is possible to use nanopigments of particle size metal oxides between 5 and 100 nm.
A solvent capable of facilitating or improving the penetration of the active ingredients into the skin can also be advantageously included in the compositions of the invention.
and for example an amphi glycerol derivative can be used nonionic phile such as 1,2-O-isopropylideneglycerol lo (Solketal).
Compositions for the implementation of the invention may be in any galenic form usual for the dermatological or cosmetic indication logical, for topical application.
They can be presented for example in the form of aqueous solutions, oily or hydro-alcoholic, sions, serums, gels (aqueous, anhydrous or lipophilic), micellar lotions, hydro-alcoholic lotions, for spraying, suspensions, dispersions 2o ionic or nonionic vesicles, liquid emulsions or semi-liquids (for example a milk), solid or semi-solid.
The emulsions can be of the oil-in-water (O / W) or water type in oil (W / O), for example gels or creams.
The compositions whose use is the object of the present invention can be applied directly to the skin one or more applications per day during a duration adapted to the duration of the affection. For example, in the case of the treatment of intensity pigmentation spots average in a subject aged 50 to 60, good results 3o can be obtained by applying a composition following invention twice a day for an uninterrupted period of time broken from 6 to 8 weeks.
The following examples illustrate this invention, without limiting it.
Example 1 A blind study on volunteers was conducted 5 in sunny periods (8 volunteers per product). This The study is based on an overall assessment of the parameters of dorsal skin color of the hands on a "before" mode versus "after" use. The products have been applied on the whole hand and the effect was evaluated at the level of 1o pre-selected pigment spots and at a zone level not showing a stain (called "witness a" site). Each volunteer used a sunscreen cream on hands to minimize the risk of hyperpigmentation likely to appear under the influence of radiation ultraviolet radiation due to sunlight during the experiment.
The following parameters have been studied.
- geometry of the spots (size), - Melanic index on the spot and on the site "Witness" and, - luminance (L *) on the spot and on the control site ".
The analysis concerns the evolution of the parameters between first and last day of the study for the products applied.
The composition of the products studied is as follows.
PP Depigmenting Vitamin Formula 1 0 ~ 0 Formula 2 5 ~ Salicyloyl Phytosphingosine 0.1 ~
Formula 3 5 ~ 0 ~%
Formula 4 0 ~ Arlatone dioic Formula 5 0 ~ Albatin So formula 1 is the placebo formula, formula 2 based on the "active base" containing vitamin PP at the concentration of 5 ~, in which a sphingoid base has been added, whereas formula 3 contains the same dose of vitamin PP without phytosphingosine. Formulas 4 and 5 are commercially available compositions containing listed depigmentants, namely octadecene dioic acid (Arlatone dioic) and aminoethylphosphinic acid (Albatin).
The results obtained show that.
lo - For formulations 1, 2 and 3, the geometry of the spots do not change significantly over time.
- The luminance (L *) of the skin increases (the color of the skin clears) at the spots and at the level of the area "Witness" for formula 2.
- The melanic index decreases (less melanin is present) at the task level and at the level of the area "Witness" for formula 2.
For the placebo formula (formula 1) and for formula 3 containing vitamin PP without phytosphingosine, during the 2o time, the melanic index increases significantly and so comparable despite the use of the solar product. I1 is even for formulas 4 and 5 that do not affect sensitive on melanic index and luminance. By against, when using the formula 2, we observe a decrease of this melanic index. The observed decrease is more intense on the pigment spots than at the level of the "Control area".
It should also be noted that 63% of volunteers (5 out of 8) reported for formula 2 a decrease in 3o color of spots that is rated "yes, definitely," and "yes, probably ".
Overall, this study confirms the interest of the association vitamin PP and Salicyloyl Phytosphingosine 0.1% to depigmenting agent.
In addition, a comparative study of antityro activity sinase has made it possible to highlight the potentiation of the depigmenting effect resulting from the combination of vitamin PP and phytosphingosine.
Antityrosinase activity is recognized as an indica-in vitro of the depigmenting activity of a composition.
The tests are carried out by comparing two formulas known depigmenting agents available commercially (A and B) and a formula according to the invention (formula C).
Formula A. trade composition (TRIO D ~) Formula B. trade composition (TRIO A ~) l5. Formula C. identical to Example 5 below TRIO D is a depigmenting composition based on ammonium lactate, ascorbic acid and glabridin at concentration of 0.1%. TRIO A includes the same principles active ingredients and glabridin at a concentration of 0.2%. The Formula C of the invention contains the same concentration of glabridin, which is a compound known for its tyrosinase.
Attempts. are carried out according to the techniques conventional measurement, the compositions being in solution Ethanolic buffered at pH 6.8 containing 500 ~ 1 of solution of tyrosine and 500 ~ l of tyrosinase solution, and the control used is identical but does not contain any depigmenting agent. A
control blank is identical to the control but tyrosinase is replaced by the same amount of water. Likewise a blank essay 3o is prepared using the same sample of formula test but replacing tyrosinase with the same amount of water.
Incubate for 1 hour in a water bath at 37 ° C under cover light and then cool the tubes containing the formulas tested on cold water bath at about 18 ° C.
The absorbance of the solutions is measured at 475 nm in the tank of
10 mm.
Les résultats sont regroupés au tableau suivant.
Formule Quantit pg Inhibition ~ Taux / 1 mg Le taux moyen d'inhibition pour une quantité de produit de 1mg a été obtenu en faisant la moyenne des mesures de lo chaque formule (3 mesures par formule) rapportée à une quantité de produit de~ 1 mg.
On constate donc que la formule C selon l'invention présente une activité antityrosinase notablement plus élevée ,que les formules de référence, entraînant un pouvoir dépigmen-tant plus important. On constate en particulier que le taux d'inhibition est doublé par rapport à la formule B qui contient la même teneur en glabridine. Ceci démontre l'effet de l'association de vitamine PP et de phytosphingosine sur la dépigmentation.
2o Les exemples qui suivent ont trait à des formulations contenant une association dont l'utilisation est objet de la présente demande de brevet. Les noms des composants sont issus de la nomenclature INCI.
Exemple 2 ÉMULSION DEPIGMENTANTE
Capric/câprylic triglyceride 5,00 PPG-15 stearyl ether 5,00 Arachidyl alcohol (et) behenyl alcohol (et) arachidyl glucoside 3,00 salicyloyl phytosphingosine 0,10 PEG-100 stearate (et) glyceryl stearate 1,50 Cethyl alcohol 1,00 lo Dimethicone l,OOô
Aqua qsp 100 Xanthane Gum 0,30%
Conservateurs qsp Parfum qsp Nicotinamide 5,00%
Acide Lactique 5,00%
Base qsp pH=4,5 Exemple 3 ÉMULSION DEPIGMENTANTE
2o Capriclcaprylic triglyceride 5,00 PPG-15 stearyl ether 5,00%
Isopropyl palmitate 4,00%
salicyloyl phytosphingosine 0,10%
steareth-2 3,00 steareth-21 2,00 PEG-100 stearate (et) glyceryl stearate 1,00%
Cetyl alcohol 1,00 Dimethicone 1,00 Aqua qsp 100 3o Xanthane Gum 0,30 Conservateurs qsp Parfum qsp Glabridine 0,20%
Nicotinamide ~ 5,00%
Undecylanoyl phenylalanine 2,00 Acide/base qsp pH=4,5 Exemple 4 Alcool qsp 100 Cyclopentasiloxane 13,00 Propylène glycol 16,00 Nicotinamide 4,00 1o C12/15 alkyl benzoate 12,00 Glabridine 0,20 Salicyloyl phytosphingosine 0,20 Exemple 5 SOLUTION
15 Capric/caprylic triglyceride 12,00 Solketal 48,00%
Phytosphingosine ~ 0,10 Nicotinamide 5,00 Alcool qsp 100 10 mm.
The results are grouped in the following table.
Formula Quantit pg Inhibition ~ Rate / 1 mg The average rate of inhibition for a quantity of product of 1mg was obtained by averaging the measurements of lo each formula (3 measurements per formula) referred to a amount of product of ~ 1 mg.
It is therefore found that the formula C according to the invention exhibits significantly higher antityrosinase activity that the reference forms, leading to depigmentary power, so much more important. In particular, the rate inhibition is doubled compared to formula B which contains the same glabridin content. This demonstrates the effect of the combination of vitamin PP and phytosphingosine on the depigmentation.
2o The following examples relate to formulations containing an association the use of which is the object of the this patent application. The names of the components come from of the INCI nomenclature.
Example 2 DEPIGMENTING EMULSION
Capric / caprylic triglyceride 5.00 PPG-15 stearyl ether 5.00 Arachidyl alcohol (and) behenyl alcohol (and) arachidyl glucoside 3.00 salicyloyl phytosphingosine 0.10 PEG-100 stearate (and) glyceryl stearate 1.50 Cethyl alcohol 1.00 lo Dimethicone l, OO
Aqua qs 100 Xanthane Gum 0.30%
Conservatives qs Perfume qsp Nicotinamide 5.00%
Lactic acid 5.00%
Base qsp pH = 4.5 Example 3 DEPIGMENTING EMULSION
2o Capriclcaprylic triglyceride 5.00 PPG-15 stearyl ether 5.00%
Isopropyl palmitate 4.00%
salicyloyl phytosphingosine 0.10%
steareth-2 3.00 steareth-21 2.00 PEG-100 stearate (and) glyceryl stearate 1.00%
Cetyl alcohol 1.00 Dimethicone 1.00 Aqua qs 100 3o Xanthane Gum 0.30 Conservatives qs Perfume qsp Glabridin 0.20%
Nicotinamide ~ 5.00%
Undecylanoyl phenylalanine 2.00 Acid / base qsp pH = 4.5 Example 4 Alcohol qs 100 Cyclopentasiloxane 13.00 Propylene glycol 16.00 Nicotinamide 4.00 1o C12 / 15 alkyl benzoate 12.00 Glabridin 0.20 Salicyloyl phytosphingosine 0.20 Example 5 SOLUTION
15 Capric / caprylic triglyceride 12.00 Solketal 48.00%
Phytosphingosine ~ 0.10 Nicotinamide 5.00 Alcohol qs 100
Claims (14)
en poids par rapport au poids total de la composition. 8. Use according to claim 7, characterized in that the content of nicotinic acid, or acid amide nicotinic, in the composition is between 1 and 10%
by weight relative to the total weight of the composition.
favoriser l'éclaircissement de la peau. 12. Cosmetic treatment method according to the 11, characterized in that it is intended for to promote the lightening of the skin.
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