CA2280950A1 - Utilisation de derives amides d'amino phenol comme agents depigmentants - Google Patents
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Abstract
L'invention se rapporte à l'utilisation de dérivés amides d'amino phénol dans une composition comme agent depigmentant et/ou blanchissant de la peau humaine, des poils et/ou des cheveux. Elle se rapporte également à un procédé de dépigmentation et/ou de blanchiment de la peau, des poils et/ou des cheveux, consistant à appliquer sur la peau humaine, les poils et/ou les cheveux une composition comprenant des dérivés amides d'amino phénol.
Description
Utilisation de dérivés amides d'amino phénol comme agents dépigmentants La présente invention se rapporte à l'utilisation de dérivés amides d'amino phénol comme agent dépigmentant ou blanchissant dans une composition cosmétique etlou dermatologique, ainsi qu'à une composition dépigrnentante et/ou blanchissante contenant des dérivés amides d'amino phénol.
La couleur de la peau humaine est fonction de différents facteurs et notamment des saisons de l'année, de la race et du sexe, et elle est principalement déterminée par la nature et la concentration de mélanine produite par les mélanocytes. Les mélanocytes sont les cellules spécialisées qui par l'intermédiaire d'organelles particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine. En outre, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaitre sur la peau et plus spécialement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une certaine hétérogénéité.
Ces taches sont dues aussi à une concentration importante de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
De la même manière, la couleur des poils et des cheveux est due à la mélanine, lorsque les poils ou .les cheveux sont foncés, certaines personnes désirent voir ceux-ci plus clairs. Ceci est particulièrement intéressant pour les poils qui sont moins visibles lorsqu'ils sont clairs que lorsqu'ils sont foncés.
Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, des poils et des cheveux, c'est-à-dire de la formation de la mélanine est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes Tyrosine ---> Dopa ---> Dopaquinone ---> Dopachrome ---> Mélanine La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine : oxygen oxydo-reductase EC
1.14.18.1 ) est l'enzyme essentielle intervénant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) grâce à son activité hydroxylase et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone grâce à son activité oxydase. Cette tyrosinase n'agit que lorsqu'elle est à l'état de maturation sous l'action de certains facteurs biologiques.
*rB
La couleur de la peau humaine est fonction de différents facteurs et notamment des saisons de l'année, de la race et du sexe, et elle est principalement déterminée par la nature et la concentration de mélanine produite par les mélanocytes. Les mélanocytes sont les cellules spécialisées qui par l'intermédiaire d'organelles particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine. En outre, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaitre sur la peau et plus spécialement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une certaine hétérogénéité.
Ces taches sont dues aussi à une concentration importante de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
De la même manière, la couleur des poils et des cheveux est due à la mélanine, lorsque les poils ou .les cheveux sont foncés, certaines personnes désirent voir ceux-ci plus clairs. Ceci est particulièrement intéressant pour les poils qui sont moins visibles lorsqu'ils sont clairs que lorsqu'ils sont foncés.
Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, des poils et des cheveux, c'est-à-dire de la formation de la mélanine est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes Tyrosine ---> Dopa ---> Dopaquinone ---> Dopachrome ---> Mélanine La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine : oxygen oxydo-reductase EC
1.14.18.1 ) est l'enzyme essentielle intervénant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) grâce à son activité hydroxylase et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone grâce à son activité oxydase. Cette tyrosinase n'agit que lorsqu'elle est à l'état de maturation sous l'action de certains facteurs biologiques.
*rB
2 Une substance est reconnue comme dépigmentante si elle agit directement suc la vitalité
des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaïne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
Les substances les plus utilisées en tant que dépigmentants sont plus particulièrement l'hydroquinone et ses dérivés, en particulier ses éthers tels que le monométhyléther et le monoéthyléther d'hydroquinone. Ces composés, bien qu'ils présentent une efficacité
certaine, ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires du fait de leur toxicité, ce qui peut rendre leur emploi délicat, voire dangereux. Cette toxicité provient de ce qu'ils interviennent sur des mécanismes fondamentaux de la mélanogénèse en tuant des cellules qui risquent alors de perturber leur environnement biologique et qui par conséquent obligent la peau à les évacuer en produisant des toxines.
Ainsi, fhydroquinone est un composé particulièrement irritant et cytotoxique pour le mélanocyte, dont le remplacement, total ou partiel a été envisagé par de nombreux âuteurs.
On a ainsi cherché des substances qui n'interviennent pas dans le mécanisme de la mélanogénèse mais qui agissent en amont sur la tyrosinase en empêchant son activation et sont de ce fait beaucoup moins toxiques. On utilise couramment comme inhibiteur de l'activation de la tyrosinase !'acide kojique qui complexe le cuivre présent dans le site actif de cette enzyme. Malheureusement, ce composé peut provoquer des réactions d'allergie ("Contact allergy to kojic acid in skip care products", Nakagawa M. et al., in Contact Dermatitis, Jan. 95, Vol 42 (1), pp.9-13). Ce composé est également instable en solution, ce qui complique quelque peu la fabrication de la composition.
L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est tout particulièrement recherchée en vue de traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse" ou chloasma) ou d'une contraception oestro-progestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et
des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaïne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
Les substances les plus utilisées en tant que dépigmentants sont plus particulièrement l'hydroquinone et ses dérivés, en particulier ses éthers tels que le monométhyléther et le monoéthyléther d'hydroquinone. Ces composés, bien qu'ils présentent une efficacité
certaine, ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires du fait de leur toxicité, ce qui peut rendre leur emploi délicat, voire dangereux. Cette toxicité provient de ce qu'ils interviennent sur des mécanismes fondamentaux de la mélanogénèse en tuant des cellules qui risquent alors de perturber leur environnement biologique et qui par conséquent obligent la peau à les évacuer en produisant des toxines.
Ainsi, fhydroquinone est un composé particulièrement irritant et cytotoxique pour le mélanocyte, dont le remplacement, total ou partiel a été envisagé par de nombreux âuteurs.
On a ainsi cherché des substances qui n'interviennent pas dans le mécanisme de la mélanogénèse mais qui agissent en amont sur la tyrosinase en empêchant son activation et sont de ce fait beaucoup moins toxiques. On utilise couramment comme inhibiteur de l'activation de la tyrosinase !'acide kojique qui complexe le cuivre présent dans le site actif de cette enzyme. Malheureusement, ce composé peut provoquer des réactions d'allergie ("Contact allergy to kojic acid in skip care products", Nakagawa M. et al., in Contact Dermatitis, Jan. 95, Vol 42 (1), pp.9-13). Ce composé est également instable en solution, ce qui complique quelque peu la fabrication de la composition.
L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est tout particulièrement recherchée en vue de traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse" ou chloasma) ou d'une contraception oestro-progestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et
3 prolifération mélanocytaire bénigne, telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations ou dépigmentations accidentelles, éventuellement dues à la photosensibilisation ou à la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies, telles que le vitiligo. Pour ces dernières (les cicatrisations pouvant aboutir à une cicatrice donnant à la peau un aspect plus blanc et les leucodermies), à défaut de pouvoir repigmenter la peau lésée, on achève de dépigmenter les zones de peau normale résiduelle pour donner à (ensemble de la peau une teinte blanche homogène.
Aussi, il subsiste le besoin d'un nouvel agent blanchissant de la peau humaine, des poils et/ou des cheveux à action aussi efficace que ceux connus, mais n'ayant pas leurs inconvénients, c'est-à-dire qui soit non irritant, non toxique etlou non allergisant pour la peau et stable dans une composition.
La demanderesse a trouvé de manière inattendue que certains dérivés amides d'amino phénol présentent une activité dépigmentante, mëme à faibles concentrations, sans faire preuve de cytotoxicité.
Des composés amides d'amino phénol sont déjà connus, notamment dans des èompositions destinées au blanchiment de la peau. On peut citer en particulier les documents JP-07061905 et JP-07233022. On sait également, en particulier par le document J.BioLChem. (1979), 254(23),12185-91, que la N-(4-hydroxyphényl)-L-glutamine interagit avec la tyrosinase.
Toutefois ces composés seraient difficiles à obtenir à échelle industrielle.
Ils sont distincts par leur structure des composés qui font l'objet de la présente invention. En outre, aucun de ces documents ne divulgue ni ne suggère l'efficacité
remarquable des composés utilisés selon la présente invention.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de certains dérivés amides d'amino phénol de formule (I) dans etlou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique pour dépigmenter etlou blanchir la peau humaine etlou enlever les taches pigmentaires de la peau etlou dépigmenter les poils etlou les cheveux.
Ces dérivés amides d'amino phénol répondent à la formule (I) suivante
Aussi, il subsiste le besoin d'un nouvel agent blanchissant de la peau humaine, des poils et/ou des cheveux à action aussi efficace que ceux connus, mais n'ayant pas leurs inconvénients, c'est-à-dire qui soit non irritant, non toxique etlou non allergisant pour la peau et stable dans une composition.
La demanderesse a trouvé de manière inattendue que certains dérivés amides d'amino phénol présentent une activité dépigmentante, mëme à faibles concentrations, sans faire preuve de cytotoxicité.
Des composés amides d'amino phénol sont déjà connus, notamment dans des èompositions destinées au blanchiment de la peau. On peut citer en particulier les documents JP-07061905 et JP-07233022. On sait également, en particulier par le document J.BioLChem. (1979), 254(23),12185-91, que la N-(4-hydroxyphényl)-L-glutamine interagit avec la tyrosinase.
Toutefois ces composés seraient difficiles à obtenir à échelle industrielle.
Ils sont distincts par leur structure des composés qui font l'objet de la présente invention. En outre, aucun de ces documents ne divulgue ni ne suggère l'efficacité
remarquable des composés utilisés selon la présente invention.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de certains dérivés amides d'amino phénol de formule (I) dans etlou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique pour dépigmenter etlou blanchir la peau humaine etlou enlever les taches pigmentaires de la peau etlou dépigmenter les poils etlou les cheveux.
Ces dérivés amides d'amino phénol répondent à la formule (I) suivante
4 R
' N~Ra RO I II
O
Rz dans laquelle R représente - l'atome d'hydrogène ;
- un groupement alkyle en C,-C24 linéaire ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles ;
- un groupement aryle, substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH ; NH2 ; -COOH ; -N02 ; -ORs avec Rs = alkyle en C,-C24 ; -COOR6 avec R6 = alkyle en C,-C24; -NR,Re avec R, = H ou alkyle en C,-C24, RB = H ou alkyle en C,-C'24 - un groupement -CORS, Rg représentant un groupement alkyle en C,-C24 linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles, un groupement aryle substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -N02, -ORs, -COOR6, -NR,Redans lesquelles Rs, R6, R~ et R8 ont la même définition que ci-dessus ;
R, et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi - l'atome d'hydrogène ;
- un groupement alkyle en C,-C24, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles ;
- un groupement aryle, substitué ou nori par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -N02, -ORs, -COOR6, -NR~Re dans lesquelles Rs, R6, R, et RB
ont la même définition que ci-dessus;
- un groupement choisi parmi : -OH ; -OQ, ; -COQ2 ; -COOQ, ; -NQ4Qs ;
CONQ6Q, ; -SQ8 ; -CH20Q9 ; Q,, Q2, Q3, Q4, Qs, Q6, Q~, Qe et Q9 étant choisis parmi l'atome d'hydrogène ; les groupements alkyles en C,-C24, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH, -NH2, -COOH, -N02, -ORs, -COOR6, -NR,Rg dans lesquelles Rs, R6, R, et Rg ont la WO 99/32077 PCTlFR98/02562 mëme définition que ci-dessus ; les résidus d'acides aminés et de carbohydrates cycliques ou non cycliques ;
R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical choisi parmi :
l'atome
' N~Ra RO I II
O
Rz dans laquelle R représente - l'atome d'hydrogène ;
- un groupement alkyle en C,-C24 linéaire ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles ;
- un groupement aryle, substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH ; NH2 ; -COOH ; -N02 ; -ORs avec Rs = alkyle en C,-C24 ; -COOR6 avec R6 = alkyle en C,-C24; -NR,Re avec R, = H ou alkyle en C,-C24, RB = H ou alkyle en C,-C'24 - un groupement -CORS, Rg représentant un groupement alkyle en C,-C24 linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles, un groupement aryle substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -N02, -ORs, -COOR6, -NR,Redans lesquelles Rs, R6, R~ et R8 ont la même définition que ci-dessus ;
R, et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi - l'atome d'hydrogène ;
- un groupement alkyle en C,-C24, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles ;
- un groupement aryle, substitué ou nori par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -N02, -ORs, -COOR6, -NR~Re dans lesquelles Rs, R6, R, et RB
ont la même définition que ci-dessus;
- un groupement choisi parmi : -OH ; -OQ, ; -COQ2 ; -COOQ, ; -NQ4Qs ;
CONQ6Q, ; -SQ8 ; -CH20Q9 ; Q,, Q2, Q3, Q4, Qs, Q6, Q~, Qe et Q9 étant choisis parmi l'atome d'hydrogène ; les groupements alkyles en C,-C24, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH, -NH2, -COOH, -N02, -ORs, -COOR6, -NR,Rg dans lesquelles Rs, R6, R, et Rg ont la WO 99/32077 PCTlFR98/02562 mëme définition que ci-dessus ; les résidus d'acides aminés et de carbohydrates cycliques ou non cycliques ;
R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical choisi parmi :
l'atome
5 d'hydrogène ; les groupements alkyles en C,-Cz,, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les groupements alkyles en C,-Cz4 cycliques, saturés ou insaturés ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH, -NHz, -COOH, -NOz, -ORS, -COOR6, -NR~RB dans lesquelles RS, R6, R, et Re ont la même définition que ci-dessus ;
à l'exclusion du composé répondant à la formule (I) pour lequel R=R,=Rz=R3=H, R4=CH3, le groupement OH étant placé en position para par rapport à l'amide.
Ces composés sont donc déjà décrits notamment dans les documents cités ci-dessus. Ils présentent l'avantage d'ëtre faciles à obtenir à partir de précurseurs simples, tels que les aminophénols R
' N
~H
RO
Rz et les acides dans lesquels R, R,, Rz, R, et R4 ont la mëme signification que ci-dessus, ou des dérivés activés de ces acides. De telles réactions sont bien connues de l'homme du métier. On peut par exemple se reporter à "Advanced Organic Chemistry, Jerry March, 3~'"' édition, 1985, p.370-377".
Selon la présente invention, parmi les radicaux alkyle linéaires ou ramifiés ayant de 1 à
24 atomes de carbone, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthyl-hexyl et dodécyle.
De préférence, ces radicaux présentent de 1 à 12 atomes de carbone. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer, comme radical alkyle inférieur, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
WO 99/320?? PCT/FR98/02562
à l'exclusion du composé répondant à la formule (I) pour lequel R=R,=Rz=R3=H, R4=CH3, le groupement OH étant placé en position para par rapport à l'amide.
Ces composés sont donc déjà décrits notamment dans les documents cités ci-dessus. Ils présentent l'avantage d'ëtre faciles à obtenir à partir de précurseurs simples, tels que les aminophénols R
' N
~H
RO
Rz et les acides dans lesquels R, R,, Rz, R, et R4 ont la mëme signification que ci-dessus, ou des dérivés activés de ces acides. De telles réactions sont bien connues de l'homme du métier. On peut par exemple se reporter à "Advanced Organic Chemistry, Jerry March, 3~'"' édition, 1985, p.370-377".
Selon la présente invention, parmi les radicaux alkyle linéaires ou ramifiés ayant de 1 à
24 atomes de carbone, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthyl-hexyl et dodécyle.
De préférence, ces radicaux présentent de 1 à 12 atomes de carbone. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer, comme radical alkyle inférieur, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
WO 99/320?? PCT/FR98/02562
6 Parmi les radicaux alkyle linéaire ayant de 1 à 24 atomes de carbone, on peut citer notamment les radicaux méthyle, éthyle, propyle, 2-éthyl-hexyle, octyle, dodécyle, hexadécyle et octadécyle.
Parmi les radicaux alkyle ramifié ayant de 1 à 24 atomes de carbone, on peut citer notamment les radicaux 2-méthyfbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylhexyle, 3-méthylheptyle.
Lorsqu'il est insaturé, on préfère un radical présentant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, tel que plus particulièrement le radical allyle.
Lorsque le radical alkyle est cyclique, on peut notamment citer le radical cyclohexyle, cholestéryle ou terbutylcyclohexyle.
Lorsqu'il est hydroxylé, le radical comprend de préférence 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 5 groupes hydroxyles.
Parmi les radicaux monohydroxyalkyle, on préfère un radical contenant de préférence 1 ~ou 3 atomes de carbone, notamment les radicaux hydroxyméthyl, 2-hydroxyéthyl, 2 ou 3-hydroxypropyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on préfère un radical présentant de 3 à
6 atomes de carbone et de 2 à 5 groupes hydroxyles, tels que les radicaux 2,3-dihydroxypropyle, 2,3,4-trihydroxybutyle, 2,3,4,5-tétrahydroxypentyle ou le reste du pentaérythritol.
Les radicaux alkoxylés sont des radicaux alkyles, tels que notamment décrits ci-dessus, précédés d'un atome d'oxygène.
Parmi les radicaux aryle, on préfère un radical phényle, thiophéne ou pyridine, éventuellement substitué par au moins un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, une fonction nitro, un groupe méthoxy ou une fonction amine éventuellement substituée. On préfère le radical phényle éventuellement substitué.
Par résidu carbohydrate, on entend un reste dérivant notamment de glucose, de galactose ou de mannose, ou bien encore de l'acide glucuronique.
Parmi les radicaux alkyle ramifié ayant de 1 à 24 atomes de carbone, on peut citer notamment les radicaux 2-méthyfbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylhexyle, 3-méthylheptyle.
Lorsqu'il est insaturé, on préfère un radical présentant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, tel que plus particulièrement le radical allyle.
Lorsque le radical alkyle est cyclique, on peut notamment citer le radical cyclohexyle, cholestéryle ou terbutylcyclohexyle.
Lorsqu'il est hydroxylé, le radical comprend de préférence 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 5 groupes hydroxyles.
Parmi les radicaux monohydroxyalkyle, on préfère un radical contenant de préférence 1 ~ou 3 atomes de carbone, notamment les radicaux hydroxyméthyl, 2-hydroxyéthyl, 2 ou 3-hydroxypropyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on préfère un radical présentant de 3 à
6 atomes de carbone et de 2 à 5 groupes hydroxyles, tels que les radicaux 2,3-dihydroxypropyle, 2,3,4-trihydroxybutyle, 2,3,4,5-tétrahydroxypentyle ou le reste du pentaérythritol.
Les radicaux alkoxylés sont des radicaux alkyles, tels que notamment décrits ci-dessus, précédés d'un atome d'oxygène.
Parmi les radicaux aryle, on préfère un radical phényle, thiophéne ou pyridine, éventuellement substitué par au moins un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, une fonction nitro, un groupe méthoxy ou une fonction amine éventuellement substituée. On préfère le radical phényle éventuellement substitué.
Par résidu carbohydrate, on entend un reste dérivant notamment de glucose, de galactose ou de mannose, ou bien encore de l'acide glucuronique.
7 PCT/FR98/02562 Par résidu d'aminoacide, on entend notamment un reste dérivant de l'un des acides aminés tels que la lysine, la glycine ou l'acide aspartique, et par reste de peptide, on entend plus particulièrement un reste de dipeptide ou de tripeptide résultant de la combinaison d'acides aminés.
De préférence, les dérivés amides d'amino phénol utilisés dans la présente invention sont ceux pour lesquels l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous sont respectées - R = H ou R représente un groupement -CORS, - le groupement OR est en position ortho ou para par rapport à l'amide, -R3=H.
La présente invention a aussi pour objet l'utilisation de ces dérivés amides d'amino phénol dans et/ou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique, comme inhibiteur de la tyrosinase et/ou de la synthèse de la mélanine.
La présente. invention a aussi pour objet l'utilisation de ces dérivés amides d'amino phénol dans une composition cosmétique dépigmentante etlou blanchissante de fa peau humaine, des poils ou des cheveux.
La présente invention a aussi pour objet une composition cosmétique ou dermatologique, dépigmentante ou blanchissante, caractérisée en ce qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, au moins un dérivé amide d'amino phénol de formule (I) tel que décrit ci-dessus. Cette composition est plus particulièrement destinée à un usage topique sur la peau etlou ses phanères (cheveux, poils et ongles).
La présente invention se rapporte également à un procédé cosmétique et/ou dermatologique de dépigmentation etlou de blanchiment de la peau humaine, des poils ou des cheveux consistant à appliquer sur la peau, les poils ou les cheveux une composition selon l'invention.
De préférence, les dérivés amides d'amino phénol utilisés dans la présente invention sont ceux pour lesquels l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous sont respectées - R = H ou R représente un groupement -CORS, - le groupement OR est en position ortho ou para par rapport à l'amide, -R3=H.
La présente invention a aussi pour objet l'utilisation de ces dérivés amides d'amino phénol dans et/ou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique, comme inhibiteur de la tyrosinase et/ou de la synthèse de la mélanine.
La présente. invention a aussi pour objet l'utilisation de ces dérivés amides d'amino phénol dans une composition cosmétique dépigmentante etlou blanchissante de fa peau humaine, des poils ou des cheveux.
La présente invention a aussi pour objet une composition cosmétique ou dermatologique, dépigmentante ou blanchissante, caractérisée en ce qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, au moins un dérivé amide d'amino phénol de formule (I) tel que décrit ci-dessus. Cette composition est plus particulièrement destinée à un usage topique sur la peau etlou ses phanères (cheveux, poils et ongles).
La présente invention se rapporte également à un procédé cosmétique et/ou dermatologique de dépigmentation etlou de blanchiment de la peau humaine, des poils ou des cheveux consistant à appliquer sur la peau, les poils ou les cheveux une composition selon l'invention.
8 La composition selon l'invention est appropriée pour une utilisation topique et contient donc un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les poils ou les cheveux.
Les dérivés amides d'amino phénol de formule (I) peuvent être notamment présents dans la composition en une quantité allant de 0,01 à 10 % et de préférence de 0,05 à 5 du poids total de la composition.
La composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant ëtre des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.
Cette composition peut ëtre plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse.
Elle peut éventuellement ëtre appliquée sur la peau ou sur les cheveux sous forme ~~d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut ëtre utilisée comme produit de soin etlou comme produit de maquillage. Elle peut également ëtre sous une forme de shampooings ou après-shampooings.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjûvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.
Les dérivés amides d'amino phénol de formule (I) peuvent être notamment présents dans la composition en une quantité allant de 0,01 à 10 % et de préférence de 0,05 à 5 du poids total de la composition.
La composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant ëtre des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.
Cette composition peut ëtre plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse.
Elle peut éventuellement ëtre appliquée sur la peau ou sur les cheveux sous forme ~~d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut ëtre utilisée comme produit de soin etlou comme produit de maquillage. Elle peut également ëtre sous une forme de shampooings ou après-shampooings.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjûvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.
9 Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite).
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-20, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle.
~Oomme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.
Comme actifs, on peut utiliser notamment les polyols (glycérine, propylène glycol), les vitamines, les agents kératolytiques et/ou desquamants (acide salicylique et ses dérivés, alpha-hydroxyacides, acide ascorbique et ses dérivés), les agents anti-inflammatoires, les agents apaisants et leurs mélanges. On peut également associer les dérivés amide d'amino phénol à d'autres agents dépigmentants, tels que l'acide kojique ou fhydroquinone et ses dérivés, ce qui permet d'utiliser ces derniers à des doses moins toxiques pour la peau. En cas d'incompatibilité, ces actifs et/ou les dérivés amide d'amino phénol peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des nanoparticules (nanocapsules etlou nanosphères), de manière à les isoler les uns des autres dans la composition.
L'invention va maintenant étre illustrée à l'aide des exemples qui suivent.
Les 5 concentrations sont données en pourcentage en poids.
Exemple de composés Lauroyl [4-(N-acétyl amino)J phenol Une quantité équivalente en moles de paraacétylaminophénol et de chlorure de lauroyle sont mis en contact à 0°C dans du DMF (dilution =15%) en présence d'un équivalent molaire de triéthylamine. On laisse revenir le mélange à température ambiante sous agitation puis le milieu réactionnel est versé dans de l'eau et le produit précipite. II est lavé par de l'heptane, puis séché sous vide. Le rendement est de 12%.
L'analyse élémentaire est conforme à la structure.
Tests Un test biologique a mis en évidence l'activité dépigmentante des dérivés amide d'amino phénol de formule (I) Ce test correspond à celui décrit dans le brevet FR 2734825 déposé par la Demanderesse, ainsi que dans l'article de R. Schmidt, P. Krien et M. Régnier, Anal.
Biochem., 235(2), 113-18, (1996). Ce test est ainsi réalisé sur coculture de kératinocytes et de mélanocytes.
Pour chaque composé testé, il est déterminé la valeur de IC50 qui correspond à
la concentration micromolaire (pM) pour laquelle est observée 50% d'inhibition de la mélanogénèse.
Par ailleurs, une classe est donnée à chacun de ces composés pour leur activité
dépigmentante maximale classe 1 : 10 à 30% d'inhibition de la mélanogénèse par rapport au témoin (même expérience sans composé à tester) ;
classe 2 : 30 à 60% d'inhibition de la mélanogénèse par rapport au témoin (même expérience sans composé à tester) ;
classe 3 : 60 à 100% d'inhibition de la mélanogénèse par rapport au témoin (même expérience sans composé à tester).
Les résultats sont rassemblés dans le tableau (1) suivant.
IC 50 Classe (~M) Lauroyl [4-(N-actyl >100 2 100 ~M
amino)]
phenol Acide kojique 500 2 500 ~M
Ces composés de formule (I) présentent donc une plus grande efficacité
dépigmentante que l'acide kojique. En outre, ils ont l'avantage de ne pas présenter de cytotoxicité à
l'égard des kératinocytes et les mélanocytes, défaut majeur des dépigmentants existants.
Exemples de compositions ~'xemple 1 : Crème traitante Alcool ctylique 1,05 - Starate de PEG-20 (Myrj 49 vendu par la 2 socit ICI) - Cyclomthicone 6 - Lauroyl [4-(N-actyl amino)J phenol 0,5 - Carbomer 0,6 - Glycrine 3 - Trithanolamine 1 - Conservateurs 0,5 - Eau dminralise qsp 100 La crème obtenue utilisée en application quotidienne, permet d'obtenir un blanchiment de la peau.
WO 99/32077 PCT/FR9$/02562 Exemple 2 : Gel traitant - Propylne glycol 10 - Alcool thylique 40 - Glycrine 3 - Lauroyl [4-(N-actyl amino)] phenol0,5 - Conservateurs 0,15 - Parfum 0,15 - Eau dminralise qsp 100 Le gel obtenu peut être utilisé quotidiennement et est apte à dépigmenter la peau.
Exemple 3 : Stick traitant - Cire de Carnauba 5 - Ozokerite ~
- Lanoline S
- Dioxyde de titane (pigments) 20 - Amidon de riz (charge) 7 ~= ~ EDTA 0,1 - Lauroyl [4-(N-actyl amino)] phenol2 - Perhydrosqualne qsp 100 Le stick obtenu, utilisé sur les taches pigmentaires, permet de les atténuer voire de les faire disparaître.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite).
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-20, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle.
~Oomme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.
Comme actifs, on peut utiliser notamment les polyols (glycérine, propylène glycol), les vitamines, les agents kératolytiques et/ou desquamants (acide salicylique et ses dérivés, alpha-hydroxyacides, acide ascorbique et ses dérivés), les agents anti-inflammatoires, les agents apaisants et leurs mélanges. On peut également associer les dérivés amide d'amino phénol à d'autres agents dépigmentants, tels que l'acide kojique ou fhydroquinone et ses dérivés, ce qui permet d'utiliser ces derniers à des doses moins toxiques pour la peau. En cas d'incompatibilité, ces actifs et/ou les dérivés amide d'amino phénol peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des nanoparticules (nanocapsules etlou nanosphères), de manière à les isoler les uns des autres dans la composition.
L'invention va maintenant étre illustrée à l'aide des exemples qui suivent.
Les 5 concentrations sont données en pourcentage en poids.
Exemple de composés Lauroyl [4-(N-acétyl amino)J phenol Une quantité équivalente en moles de paraacétylaminophénol et de chlorure de lauroyle sont mis en contact à 0°C dans du DMF (dilution =15%) en présence d'un équivalent molaire de triéthylamine. On laisse revenir le mélange à température ambiante sous agitation puis le milieu réactionnel est versé dans de l'eau et le produit précipite. II est lavé par de l'heptane, puis séché sous vide. Le rendement est de 12%.
L'analyse élémentaire est conforme à la structure.
Tests Un test biologique a mis en évidence l'activité dépigmentante des dérivés amide d'amino phénol de formule (I) Ce test correspond à celui décrit dans le brevet FR 2734825 déposé par la Demanderesse, ainsi que dans l'article de R. Schmidt, P. Krien et M. Régnier, Anal.
Biochem., 235(2), 113-18, (1996). Ce test est ainsi réalisé sur coculture de kératinocytes et de mélanocytes.
Pour chaque composé testé, il est déterminé la valeur de IC50 qui correspond à
la concentration micromolaire (pM) pour laquelle est observée 50% d'inhibition de la mélanogénèse.
Par ailleurs, une classe est donnée à chacun de ces composés pour leur activité
dépigmentante maximale classe 1 : 10 à 30% d'inhibition de la mélanogénèse par rapport au témoin (même expérience sans composé à tester) ;
classe 2 : 30 à 60% d'inhibition de la mélanogénèse par rapport au témoin (même expérience sans composé à tester) ;
classe 3 : 60 à 100% d'inhibition de la mélanogénèse par rapport au témoin (même expérience sans composé à tester).
Les résultats sont rassemblés dans le tableau (1) suivant.
IC 50 Classe (~M) Lauroyl [4-(N-actyl >100 2 100 ~M
amino)]
phenol Acide kojique 500 2 500 ~M
Ces composés de formule (I) présentent donc une plus grande efficacité
dépigmentante que l'acide kojique. En outre, ils ont l'avantage de ne pas présenter de cytotoxicité à
l'égard des kératinocytes et les mélanocytes, défaut majeur des dépigmentants existants.
Exemples de compositions ~'xemple 1 : Crème traitante Alcool ctylique 1,05 - Starate de PEG-20 (Myrj 49 vendu par la 2 socit ICI) - Cyclomthicone 6 - Lauroyl [4-(N-actyl amino)J phenol 0,5 - Carbomer 0,6 - Glycrine 3 - Trithanolamine 1 - Conservateurs 0,5 - Eau dminralise qsp 100 La crème obtenue utilisée en application quotidienne, permet d'obtenir un blanchiment de la peau.
WO 99/32077 PCT/FR9$/02562 Exemple 2 : Gel traitant - Propylne glycol 10 - Alcool thylique 40 - Glycrine 3 - Lauroyl [4-(N-actyl amino)] phenol0,5 - Conservateurs 0,15 - Parfum 0,15 - Eau dminralise qsp 100 Le gel obtenu peut être utilisé quotidiennement et est apte à dépigmenter la peau.
Exemple 3 : Stick traitant - Cire de Carnauba 5 - Ozokerite ~
- Lanoline S
- Dioxyde de titane (pigments) 20 - Amidon de riz (charge) 7 ~= ~ EDTA 0,1 - Lauroyl [4-(N-actyl amino)] phenol2 - Perhydrosqualne qsp 100 Le stick obtenu, utilisé sur les taches pigmentaires, permet de les atténuer voire de les faire disparaître.
Claims (9)
1. Utilisation d'au moins un dérivé amide d'amino phénol présentant la formule (I) suivante dans laquelle R représente - l'atome d'hydrogène ;
- un groupement alkyle en C1-C24 linéaire ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles ;
- un groupement aryle, substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH ; NH2 ; -COOH ; -NO2 ; -OR5 avec R5 = alkyle en C1-C24, ; -COOR6 avec R6 = alkyle en C1-C24 ; -NR7R8 avec R7 = H ou alkyle en C1-C24 R8 = H ou alkyle en C1-C24 - un groupement -COR9, R9 représentant un groupement alkyle en C1-C24;
linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles, un groupement aryle substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R8dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus;
R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi:
- l'atome d'hydrogène;
- un groupement alkyle en C1-C24, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles;
- un groupement aryle, substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R5 dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus;
- un groupement choisi parmi : -OH; -OQ1; -COQ2; -COOQ3; -NQ4Q5;
CONQ6Q7; -SQ8 ; -CH2OQ9 ; Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8 et Q9 étant choisis parmi l'atome d'hydrogène ; les groupements alkyles en C1-C24, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi :
-OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R8 dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus ; les résidus d'acides aminés et de carbohydrates cycliques ou non cycliques ;
. R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical choisi parmi :
l'atome d'hydrogène ; les groupements alkyles en C1-C24, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les groupements alkyles en C1-C24 cycliques, saturés ou insaturés ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R8 dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus ;
à l'exclusion du composé répondant à la formule (I) pour lequel R=R1=R2=R3=H, R4=CH3, le groupement OH étant placé en position para par rapport à l'amide, dans et/ou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique pour dépigmenter et/ou blanchir la peau humaine et/ou enlever les taches pigmentaires de la peau et/ou dépigmenter les poils et/ou les cheveux.
- un groupement alkyle en C1-C24 linéaire ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles ;
- un groupement aryle, substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH ; NH2 ; -COOH ; -NO2 ; -OR5 avec R5 = alkyle en C1-C24, ; -COOR6 avec R6 = alkyle en C1-C24 ; -NR7R8 avec R7 = H ou alkyle en C1-C24 R8 = H ou alkyle en C1-C24 - un groupement -COR9, R9 représentant un groupement alkyle en C1-C24;
linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles, un groupement aryle substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R8dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus;
R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi:
- l'atome d'hydrogène;
- un groupement alkyle en C1-C24, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé par une ou plusieurs fonctions hydroxyles;
- un groupement aryle, substitué ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi -OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R5 dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus;
- un groupement choisi parmi : -OH; -OQ1; -COQ2; -COOQ3; -NQ4Q5;
CONQ6Q7; -SQ8 ; -CH2OQ9 ; Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8 et Q9 étant choisis parmi l'atome d'hydrogène ; les groupements alkyles en C1-C24, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi :
-OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R8 dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus ; les résidus d'acides aminés et de carbohydrates cycliques ou non cycliques ;
. R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical choisi parmi :
l'atome d'hydrogène ; les groupements alkyles en C1-C24, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyles ; les groupements alkyles en C1-C24 cycliques, saturés ou insaturés ; les aryles substitués ou non par une ou plusieurs fonctions choisies parmi : -OH, -NH2, -COOH, -NO2, -OR5, -COOR6, -NR7R8 dans lesquelles R5, R6, R7 et R8 ont la même définition que ci-dessus ;
à l'exclusion du composé répondant à la formule (I) pour lequel R=R1=R2=R3=H, R4=CH3, le groupement OH étant placé en position para par rapport à l'amide, dans et/ou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique pour dépigmenter et/ou blanchir la peau humaine et/ou enlever les taches pigmentaires de la peau et/ou dépigmenter les poils et/ou les cheveux.
2. Utilisation d'au moins un dérivé amide d'amino phénol présentant la formule (I), telle que définie dans la revendication 1, dans et/ou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique, comme inhibiteur de la tyrosinase et/ou de la synthèse de la mélanine.
3. Utilisation d'au moins un dérivé d'amide d'amino phénol présentant la formule (I), telle que définie dans la revendication 1, dans une composition cosmétique dépigmentante et/ou blanchissante de la peau humaine, des poils ou des cheveux.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les dérivés amide d'amino phénol sont choisis parmi ceux pour lesquels l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous sont respectées - R = H ou R représente un groupement -COR9, - le groupement OR est en position ortho ou para par rapport à l'amide, -R3=H.
5. Composition dépigmentante ou blanchissante, caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, au moins un dérivé amide d'amino phénol de formule (I), telle que définie dans la revendication 1 ou dans la revendication 4.
6. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle est destinée à un usage topique sur la peau et/ou ses phanères.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6, caractérisée en ce que le dérivé
amide d'amino phénol est présent en une quantité allant de 0,01 à 10 % et de préférence de 0,05 à 5 % du poids total de la composition.
amide d'amino phénol est présent en une quantité allant de 0,01 à 10 % et de préférence de 0,05 à 5 % du poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 7 précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend en outre, au moins un actif choisi parmi les agents kératolytiques et/ou desquamants, anti-inflammatoires, apaisants, autres agents dépigmentants et leurs mélanges.
9. Procédé cosmétique de dépigmentation et/ou blanchiment de la peau humaine, des poils ou des cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la peau, les poils ou les cheveux une composition décrite selon l'une des revendications précédentes 5 à 8.
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| CA002280950A Abandoned CA2280950A1 (fr) | 1997-12-19 | 1998-11-27 | Utilisation de derives amides d'amino phenol comme agents depigmentants |
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| US20050074484A1 (en) * | 2003-10-07 | 2005-04-07 | Estanislao Roderico B. | Product for administration of active agents to different areas of the skin |
| FR2864539B1 (fr) * | 2003-12-30 | 2012-10-26 | Lvmh Rech | Oligonucleotide et son utilisation pour moduler l'expression de la proteine-kinase c isoforme beta-1 comme agent de depigmentation cutanee |
| US7452547B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-11-18 | Johnson&Johnson Consumer Co., Inc. | Product for treating the skin comprising a polyamine microcapsule wall and a skin lightening agent |
| US7300649B2 (en) | 2005-02-11 | 2007-11-27 | Genepharm, Inc. | Cosmetic and cosmeceutical compositions for restoration of skin barrier function |
| FR2883168B1 (fr) | 2005-03-18 | 2008-01-11 | Oreal | Compositions cosmetiques de soin, renforcement et/ou reparation des substrats keratiniques comprenant des polypeptides kap |
| FR2889808B1 (fr) | 2005-08-17 | 2011-07-22 | Oreal | Utilisation de l'acide 8-hexadecene-1,16-dicarboxylique comme agent de soin destine a favoriser la cohesion de la couche cornee |
| FR2890557B1 (fr) * | 2005-09-14 | 2012-07-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un actif et des particules contenant au moins un pigment inorganique colore dans une matrice, et utilisation en soin de peau. |
| FR2894582B1 (fr) | 2005-12-12 | 2008-02-22 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Sirna anti myosine va et depigmentation de la peau |
| FR2894465B1 (fr) * | 2005-12-14 | 2010-09-10 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Utilisation de composes polyinsatures en tant qu'agents blanchissants |
| SE531071C2 (sv) * | 2005-12-16 | 2008-12-09 | Delaval Holding Ab | Mjölkningssystem jämte metod för att generera och kommunicera felmeddelanden i ett sådant mjölkningssystem |
| FR2902006B1 (fr) * | 2006-06-13 | 2009-06-05 | Oreal | Composition cosmetique pour les levres associant un tensioactif phosphate et un polymere silicone |
| FR2902999B1 (fr) | 2006-07-03 | 2012-09-28 | Oreal | Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant |
| CN101534810A (zh) * | 2006-10-17 | 2009-09-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | 以2-氨基苯酚或其衍生物作为有效成分的抗炎剂 |
| FR2918885B1 (fr) | 2007-07-17 | 2009-08-28 | Oreal | Utilisation d'extrait de bacterie cultivee sur eau thermale pour diminuer les poches et/ou les cernes perioculaires |
| FR2928547B1 (fr) | 2008-03-13 | 2012-03-09 | Lvmh Rech | Extrait de l'orchidee brassocattle marcella koss et son utilisation en tant qu'actif de depigmentation cutanee |
| FR2931064B1 (fr) | 2008-05-14 | 2010-08-13 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| US20100127592A1 (en) * | 2008-11-25 | 2010-05-27 | Dayton-Phoenix Group, Inc. | Stator-slot wedge and dynamoelectric-machine stator having stator slots and wedges |
| FR2939309B1 (fr) | 2008-12-08 | 2010-12-17 | Oreal | Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| JP5819299B2 (ja) | 2009-11-20 | 2015-11-24 | ロレアル | 親油性有効成分を含む粘着性が低い化粧品用又は皮膚科用組成物 |
| FR2963233B1 (fr) | 2010-07-28 | 2014-03-14 | Oreal | Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles |
| JP5599905B2 (ja) | 2010-10-22 | 2014-10-01 | 新▲うぃ▼生技股▲ふん▼有限公司 | メラニン生成を抑制するグリシン誘導体及び美白組成物 |
| US8772252B2 (en) | 2011-01-27 | 2014-07-08 | New York University | Coumarin compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof |
| WO2012105060A1 (fr) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Pigment composite et son procédé de préparation |
| FR2972346B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-11-08 | Oreal | Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| WO2013010590A1 (fr) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant un dérivé de mérocyanine qui comprend des groupes polaires spécifiques constitués de fonctionnalités hydroxyle et éther |
| FR2992197B1 (fr) | 2012-06-21 | 2014-06-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules diffusantes non interferentielles et des particules d'aerogel, et procede cosmetique d'eclaircissement |
| FR2992173B1 (fr) | 2012-06-21 | 2014-10-24 | Oreal | Procece cosmetique d'eclaircissement de la peau et/ou des levres |
| ES2822151T5 (es) | 2012-07-13 | 2024-03-18 | Oreal | Pigmento compuesto y procedimiento para prepararlo |
| US11266584B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-03-08 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
| FR2996133B1 (fr) | 2012-10-02 | 2015-06-26 | Oreal | Nouvelles utilisations cosmetiques de polymeres dispersants en association avec au moins un actif |
| KR101536871B1 (ko) * | 2014-08-25 | 2015-07-14 | 을지대학교 산학협력단 | 아스파틱산을 유효성분으로 포함하는 피부상태 개선용 조성물 |
| EP2990027A1 (fr) | 2014-09-01 | 2016-03-02 | Institut Curie | Agents peptidiques blanchissants pour la peau |
| KR101845203B1 (ko) | 2017-09-22 | 2018-04-05 | 동아대학교 산학협력단 | 라우르산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 |
| FR3078891B1 (fr) | 2018-03-16 | 2020-12-25 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation d’un extrait d’ilex aquifolium pour le traitement des desordres de la pigmentation et pour le blanchiment de la peau |
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Family Cites Families (5)
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| FR2760191B1 (fr) * | 1997-03-03 | 1999-05-14 | Oreal | Association de derives du phenol et d'un extrait d'iridacees pour la depigmentation de la peau ou de ses phaneres et composition la comprenant |
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