CA2202554A1 - Aromatic composition on olibanam combined with a synergic agent (e.g. eucalyptol, barneol, zinc, salt, copper, salt) and use thereof - Google Patents
Aromatic composition on olibanam combined with a synergic agent (e.g. eucalyptol, barneol, zinc, salt, copper, salt) and use thereofInfo
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Abstract
Description
CA 022025ci4 1997-04-11 A; ~: ' du 30 Octoble 1996 ~n n~ e ~ 1~ lel~ opulion ~cdte du 21û7/96 COMPOSITION AROMATIQUE A BASE d' OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT
SYNERGIQUE (e.g. EUCALYPTOL, BORNEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CU~VRE) ET SON
UTILISATION
DOMAINE TEC~INIQUE
La ~lesellte invention relève du domaine général des composés aromatiques contenus, en particulier, dans les huiles essentielles ou essences végétales.
De tels composés ont, bien évidemment, pour fonction première de dégager des odeurs et des goûts agréables et marqués, de sorte que certains d'entre eux sontemployés très naturellP-ment et très couramment dans le domaine de l'aromat;~tion-alimentaire ou de la parfumerie. Mais ces composés peuvent posséder également des vertus thérapeutiques, antiseptiques, désinfectantes, désodorisantes, voire anti-parasitaires et in~ecticides/insectifuges, ces vertus étant éventuellement mises à profit dans des produits industriels et commerciaux.
Plus précisément, la présente invention a pour objet une composition aromatique comprenant au moins un principe actif aromatique à base d'oliban constitué par au moins une huile essentielle d'oliban ou par un ou plusieurs composants de celle-ci.
La présente invention a également trait à l'utilisation d'une telle composition pour la pl~a~dtion de més~ic~m~nts, de produits sanitaires et d'hygiène, de produits désinfectants, désodorisants, antiseptiques, insecticides, insectifuges, anti-parasitaires, de produits phytosanitaires, de produits cosmétiques ou bien encore de parfums, entre autres.
TEC~3NIQUE ANTERIEURE
L'huile essentielle d'oliban - olibanum - (encens) est extraite de plantes de lafamille des Burséracées. Ces plantes dont les pays d'origine sont principalement ceux du Nord Est de l'Afrique, de l'Arabie ainsi que l'Iran, fournissent une gomme-résine qui contient des sucres, des alcools et des acides. Classiquement, l'huile FEl,lLLr l~ '.'Jil-iEE
CA 02202~4 1997-04-11 ' du 30 Octobn~ 1996 en reponse ~ Ist lèt~ oplnlon ecti~e du 2/07/96 essentielle est obtenue par distillation à la vapeur d'eau de cette gomme-résine. Le distillat consiste en un liquide visqueux qui peut être incolore, jaune pâle, jaunâtre, jaune rougeâtre selon sa provenance et les traitements de purification auxquels il peut être soumis.
L'encens est évidemmPnt utilisé pour ses propriétés odoriférantes et aromatiquesagréables, qui se développent surtout sous l'action de la chaleur. L'encens a également été incorporé dans des pilules de cynoglosses opiacées, dans des emplâtres mercuriels ou dans des préparations actives contre certaines névralgies.
On connâît également des applications thérapeutiques de l'huile essentielle d'oliban:
- tr~it~ment des états infectieux en usage interne et externe, - mise en oeuvre comme antidépresseur par voie interne, - utilisation comme base d'élaboration de stimulants et de balsamiques.
Et son caractère odoriférant agréable lui vaut, bien entendu, d'être employée en parfumerie.
Cependant, l'exploitation industrielle et commerciale de l'huile essentielle d'oliban ou de ses composants aromatiques est toujours restée extrêmement limitée et discrète. La plupart de ces applications pharm~ceufiques, cosmétiques ou en parfumerie n'ont d'ailleurs plus cours actuellement.
Cette désuét~1de s'explique par plusieurs raisons, qui vont être examinées ci-après.
En premier lieu, l'huile çssçntielle d'oliban souffre de l'inconvénient d'être difficilement soluble dans les solvants organiques classiques, utilisés en pharmacie ou en parfilmerie. Cela gêne considérablement la manipulation de cette essence et son incorporation commode, sous différentes formes dans diverses préparations.
En outre, ce défaut de solubilité a pour conséquence directe une moindre diffusion, aussi bien externe qu'interne, en usage thérapeutique. Cela signifieque la biodisponibilité des principes actifs d'oliban ne peut pas être m~xim~le et que, par suite, ces p~lrol,l,allces thérapeutiques s'en ressentent.
En second lieu, l'essence d'oliban a une f~cheu~e tendance à se dégrader lors de son vieilli~sem~nt, en particulier lorsqu'elle est exposée à des facteurs environnementaux agressifs, du type: air, lumière et chaleur. Cela se traduit par une FEUILLE l\/'GE!~,'EE
CA 02202~i~i4 1997-04-ll - 3 -~ Al- ~ du 31i C~ctnblF 1996 en n~ponse i 19 ~ opuuon ë-:nte d.~ 2107196 oxydation et par une "ré~inific~tion", c'est-à-dire une augmentation de la viscosité, qui ne fait que compliquer la manipulation et l'utilisation de cette essence. Cephénomène de dégradation, not~mment par oxydation, s'accompagne de la f~rmation des sous-produits indésirables, eu égard aux effets thérapeutiques, parfumants, désodorisants, désinfectants, ou autres, recherchés.
En troisième lieu, il est bien évident que les compositions aromatiques du type olibanum auraient tout à gagner, quant à leur intérêt industriel et commercial, dans l'amélioration de leurs propriétés fonctionnelles, thérapeutiques, odoriférantes, désinfectantes et autres. Dans cette optique, le but final visé est d'augment~ l'activité
tout en diminuant la dose, pour des motifs économiques évidents.
n existe bien un état de la technique relatif à l'invention objet du présent exposé, mais celui-ci ne coll,prelld que des documents non pertinents, éloignés et qui . ne prennent pas en compte le même problème technique.
L'abrégé de la dem~nde de brevet japonais JP-A~4 149 136 du 9 Octobre 1990 divulguedescompositionsdeparfum, douéesd'uneactivitéphysiologique, synergique et contenant au moins une huile essentielle physiologiquement active et au moins une huile essentielle amplifiant ladite activité. Cependant cet abrégé ne précise pas de quelle activité il s'agit.
Au sein d'une longue énumération d'huiles dites actives et indifférenciées, ce document cite indistinctement le bornéol qui n'est pourtant pas une huile essentielle.
En effet, une huile e-ssentielle est définie par son origine botanique. Or, le bornéol n'est pas un végétal mais un alcool terpénique à l'état solide et non vola~il présent dans certaines huiles ç~PntiPllPS (appelé illlproplelllent essence de bornéol dans certains ouvrages de vulgarisation).
Le bornéol n'est absolument pas mis en relief dans ce documPnt En outre, pour l'huile essPntiPlle d'~mplific~tion, il est également fait état au sein d'une longue liste d'huiles essçntielles, de celles provenant de Boswellia et de Geraniates Burseracea Commiphora. n est à noter que parmi ces dernières, seules quelques espèces de Boswellia bien précises contiçnnPnt de la gomme-résine d'oliban (encens). Et celles-ci ne sont pas divulguées par l'abrégé japonais.
Enfin, ce document ne préconise aucune combinaison particulière susceptible de EE~'ILLF ~,l0~iFlEE
CA 02202~;~;4 1997-04-11 3 bis ~ ' d~3~ Octcblc 1996 en n!ponse i IA lèle opunon ecnte du 2107196 résoudre le problème technique évoqué ci-dessus de solubilité et de stabilité austockage de l'huile d'oliban.
L'article INDIAN J. PHARMACOL, 24(2) divulgue des essais cliniques par étude croisée, en double-aveugle, avec controle placébo, d'une formulation m~licin~le indienne "AZURVEDIC" coln~renant non pas des huiles essPntielles maisune racine de type Withanie somnifera, une résine-gomme issue de Boswelli~ serrate, un rhizome issu de Curcuma longa et un complexe contenant du zinc, dans le traitement de l'arthrite rhumathoïde. En réalité, cette formulation est une "espèce"
au sens pharm~ceutique du terme, c'est-à-dire un mélange de plantes ou parties de plantes, séchées et divisées, auquel on ajoute parfois des sels.
Cet article ne fait nullement allusion au problème de la solubilisation et de lastabilisation de compositions à base d'huile essPntielle d'oliban. Enfin, il est à noter que ce n'est pas ceKe résine qui joue le rôle de principe actif essentiel dans cette formulation testée cliniquement. L'enseignement de ce document n'est pas de nature à aider dans la recherche d'une solution au problème de la solubilisation, la stabilisation, et l'optimic~tion des propriétés d'huiles essentielles à base d'oliban.
L'article J ETENOP~ARMACOI" 33 (1-2). 1991. 91-96., concerne la meme espèce ou formulation médicinale que celle étudiée dans le document évoqué ci-dessus. Mais, le tr~iten-~nt th~,d~eulique visé est cette fois-ci l'arthrose osseuse. Ce document n'apporte donc rien de plus dans l'appréciation de la brevetabilité de l'invention qui va être présentée ci-après.
EXPOSE DE L'INVENlrION
Dans cet état de faits, l'un des objectifs essentiels de la présente invention est de fournir une composition aromatique à base de composés actifs d'oliban et pr~sellant des propriétés physico-chimiques, en particulier une solubilité et une stabilité au vieilli~sem~nt améliorée et plus adaptée, aux impératifs industriels de ~implicite de mise en oeuvre et de longue durée de stockage.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une composition aromatique à
base d 'olibanum ou analogue, qui présente des propriétés fonctionnelles, notamment FEU'LLE !~iODiE!EE
CA 02202.7.74 1997 - 04 - 1 1 3 t ~ - dll ju Cctob~ 1996 er en repuns~ à l~ le~e opinlon eente d~ ~107/96 pharmaceutiques, cosmétiques, parfumantes ou hygiéniques qui soient maximales à
des doses actives les plus faibles possibles.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une composition aromatique qui constitue une matière première non seulement eMc~e et économique, mais S ég~lement utilisable ~icément et de manière universelle, dans de multiples applications.
Pour ~tisf~ire à ces objectifs, parmi d'autres, la demanderesse a eu le mérite de mettre en évidence, de manière tout à fait surprenante et inattendue et après de nombreuses recherches et expériences, qu'il convient d'associer les composés actifs d'oliban à au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule Clo Hl8 0 et/ou les sels métalliques.
FEli!L~ lrlEE
CA 02202~4 1997-04-ll ~1 ~
u jO~Qcsobn~ 1996 en seponse ù 19 lère opinion ecnte du 2/07196 Ainsi, la présente invention concerne une composition aromatique comprenant, - d'une part, au moins un système aromatique actif à base d'oliban et constitué
O par au moins une huile essentielle, choisie parmi celles extraites de la gomme-résine (encens) issue de plantes de la famille des Burséracées aptes à produire ladite gomme-résine;
ces plantes étant, de préférence sélectionnées dans le groupe colllprenant: Boswellia carterii Birdwood, Boswellia Fereana Birdwood, Boswellia bhau-dajiana Birdwood, Boswellia papyrifera (Del)Hochst, Boswellia sacra Flueckiger, Boswelli~
serrata Ro, et leurs mélanges.
O et/ou par un ou plusieurs composants de cette huile essentielle, - et d'autre part, au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule CIoHl80~ et éventuellement parmi les sels de métaux suivants: Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg; le zinc et le cuivre étant particulièrement préférés.
L'avantage et l'intérêt de cette composition tient dans l'exacerbation des propAétés physicochimiques et fonctionnelles du système aromatique actif à base d'oliban, par cette classe chimique particulière de composés synergiques aromatiques et/ou métalliques. Cela se traduit notamment par:
- une synergie d'action, - une meilleure solubilité dans les solvants organiques et, notamment dans l'éthanol, ainsi que dans les composants aromatiques, - une meilleure diffusion, - et une plus grande stabilité au vieilli~s~Qment.
Cette association oAginale est d'un intérêt industriel et commercial certain pour tous les produits végétaux aromatiques issus de l'oliban.
L'huileP.~cP.ntie11ed'oliban-olibanum (encens)plusparticullèrementsélectionnée conformément à l'invention, est extraite de petits arbres de la famille des burséracées; de préférence: Boswellia carterii - birdw et espèces voisines. Ces petits arbres poussent principalement en Iran, Inde, en AfAque et Arabie de part et d'autre FEUILLE IVIODIFIEE
du 3~i ~IctobiF 1996 4 bls en réponsè i la le~e opinion'e~nte da 2/07196 de la mer rouge et de l'océan indien. Du côté africain, il s'agit de la corne del'Afrique, de l'Ethiopie de la Somalie, de l'île de Socotra et de l'Erythée où se trouvent les Boswellia carterii birdwood, Boswellia frereana birdwood (ou encensfemelle) et Boswellia bhau-dajiana birdwood (ou encens mâle). Le Boswellia S papyrifera (Del.) Hochst pousserait au Soudan et en Erythée. En Arabie on trouve les Boswellia sacra Flueckiger. En Inde, on trouve Boswellia serrata Ro. Tous les Boswellia que l'on vient de citer supra et que la Demanderesse a eu le mérite d'isoler et de sélectionner, fournissent une gomme-résine qui contient des sucres, des FEUILLE ~AOD19EE
CA 02202~4 1997-04-11 acides, des alcools, une huile essçntielle.
Suivant une disposition originale et avantageuse de l'invention, on regroupe lescomposants de l'huile essentielle d'encens, selon leur structure chimique, avec un pourcentage variant selon les ori~ines géographiques (Higazy, Obermann, Peyron et d'autres).
- Hydrocarbures ~ pinène (constituant prédominant dans l'huile essentielle d'oliban en provenance d'Aden jusqu'à 40 %), ,~-pinène, limonène, myrcène - alcools: olibanol, bornéol, farnesol, octanol, incensol (erythrée) - éthers: cinéole-1 ,8 - carbonylés: carvone, verbenone - acides boswelliques cY et ~
- esters: acétate d'octyle (constituant prédominant: erythrée, jusqu'à 50 % et plus).
Le bornéol à l'état naissant ou estérifié, ainsi que le cinéole sont en faible proportion dans l'huile essentielle d'oliban plus ou moins 1 % en moyenne dans erythrée et Aden.
Il existe une unité olfactive des gommes -résines- encens et leurs produns d'extraction.
Plusieurs technologies peuvent être utilisées pour extraire les composants d~s résines d'oliban, e.g.: ~ictill~tion à la vapeur d'eau, dissolvants volatils thermolysats.
Conformément à l'invention, ces trois techniques sont préférées mais la till~tion à la vapeur d'eau de cette gomme oléorésine est particulièrement préférée.
Le .li~till~t consiste en un liquide visqueux qui peut être incolore, jaune pâle, jaunâtre, jaune rougeâtre selon la provenance et les tr~itemPnts auxquels il peut être soumis. La densité de cette essence d'oliban varie d'environ 0,850 à 1060. Elle est d'autant plus lourde qu'elle se résinifie ou qu'elle est résineuse.
Conformément à une car~t~ri~tique préférée de l'invention, l'agent synergique est au moins en partie de nature aromatique et co---prelld de l'eucalyptol, du bornéol (natif ou sous forme d'ester) ou un mélange d'entre eux. Ces deux composés sont des isomères en Cl"Hl80, largement disponibles et relativement peu onéreux.
W O96/11694 PCTA~R95/0132 L'eucalyptol, dénommé également cinéole-1,8 ou époxy-1,8p-menthane, est un éther oxyde interne correspondant à la terpine. Il est extractible, sous forme liquide, de diverses essences végétales. Ce sont bien entendu celles d'eucalyptus qui en contiennent en plus grande quantité, à savoir jusqu'à 85 %. A titre d'exemple, on peut citer: Eucalyptus globulus, Eucalyptus austrialana, Eucalyptus amygdalina, Eucalyptus polybractea, et l'Eucalyptus smithii, entre autres.
On peut également évoqué Malaleuca leucadendron et Malaleuca viridiJ1ora qui contiennent respectivement de 60 à 75 % et de 35 à 70 % d'Eucalyptol Pour mémoire, on signalera enfin Artemisa cina et Artemisa vulgaris.
L'eucalyptol est un liquide mobile, incolore dont l'odeur rapppelle à la fois lamenthe et le camphre, sa densité est de 0,921. Les activités pharmacologiques connues de l'eucalyptol sont celles d'expectorant et d'antiseptique puissants. Il est surtout utilisé comme moyen de lutte contre les infections de l'appareil respiratoire et génito-urinaire notamment.
lS On relève également des usages comme désinfectant, désodorisant, anti-parasitaire, insecticide/insectifuge.
L'eucalyptol utile comme agent synergique dans le cadre de l'invention peut se présenter sous forme pure ou être apporté par une huile essentielle, qui en est riche, par exemple par l'une ou plusieurs de celles citées ci-dessus.
S'agissant du boméol, on peut signaler qu'il s'agit d'un alcool foumi par un arbre poussant à Boméo et Sumatra: Dryobalanops Camphora. Le boméol (camphol droit), également dénommé 1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, est recueilli sous forme cri~t~lline sous l'écorce de Dryobalanops camphora.
Le bornéol est soluble dans l'éthanol et les ecsçnces végétales fluides. Sa densité est moindre que celle de l'eau. Diverses essçnces végétales en contiennent, soit à l'état pur, soit sous forme d'ester. A titre d'illustration de ces ec~onces sources de bornéol, on peut citer:
- ~osmarinus O~icinalis (15 % poids) - les huiles essentielles de pin, et, plus particulièrement:
* Abiès sibirica (40 % poids d'acétate de bornyle) * Tsuga canadensis, CA 02202~4 1997-04-11 * P7nus silvestris, * P~nus mariana etc - Origanum majorana (85 % poids d'un mélange de camphre et de bornéol "Bruylants") S - 17~ymus salureoides (35 % poids).
Le bornéol est un antiseptique et, pour beaucoup d'auteurs, un tonique général et plus spécifiquement un stimulant de la cortico-surrénale. Il est mis en oeuvre dans le traitement de m~ ies infectieuses et d'états dépressifs, ou bien encore comme dP.sçn~ibilisant.
De la même façon que pour l'eucalyptol, l'apport d'agent synergique à base de bornéol dans la composition aromatique de l'invention, peut être réalisé par l'intermédiaire d'une ou plusieurs huiles essentielles, dont notamment celles mentionnées supra et qui sont riches en ce composé aromatique actif.
Etant donné que pour obtenir les compositions aromatiques selon l'invention on peut, notamment, avoir recours à tout ou partie d'huiles essentielles d'oliban ainsi qu'à des huiles essentielles contenant de l'eucalyptol et/ou du bornéol, il est intéressant de préciser que ces essences végétales peuvent présenter des variations dans leurs compositions, lesdites variations dépendant de plusieurs facteurs. Tout d'abord, il est évident que l'origine végétale et vivante de ces huiles, détermine une variabilité tenant à la localisation géographique, de laquelle dépend le climat et la nature du sol. Par ailleurs, des changements de composition peuvent intervenir en fonction du moment de la récolte du végétal. Enfin, il est clair que la distillation et la manière avec laquelle elle est conduite, sont d'autres facteurs qui influent quelque peu sur l'huile essentielle obtenue in fine.
Ceci considéré, il y a lieu de noter que le premier facteur n'est pas réPlleme~tcrucial et qu'il est possible de maltriser les deux autres, de façon à assurer une constance des propriétés, notamment physicochimiques, thérapeutiques et cosmétiques, des huiles essentielles.
Il est également à considérer que ces dernières peuvent se présenter sous forme rectifiée ou non pour leur mise en oeuvre dans les compositions aromatiques selon l'invention.
CA 02202~4 1997-04-11 WO 96/1169~ PCT/FR95/0132 Ainsi, au sens de la présente invention, le terme "rectifié" fait référence à unou plusieurs tr~itemPnt~ de purification, par l'intermédiaire desquels les huiles e~entielles sont débarrassées d'un ou plusieurs de leurs composants indésirables. En particulier, les terpènes, qui sont présents dans pratiquement toutes les huilesessentiçllt s peuvent être ~1imin~s par déterpénation. Un tel traitement vise à
améliorer la solubilité de l'essence dans l'éthanol, ainsi que son pouvoir aromatique.
Cela concerne plus spécifiquement la parfumerie. Il va de soi que la purification ou rectification de l'essence peut également s'étendre à d'autres constituants des essences que les terpènes, à savoir: les alcaloïdes, ou autre composant non terpénique.
Ces traitements de purification/rectification permettent d'éliminer les composésgênants en fonction de l'utilisation visée. Ces composés gênants peuvent être éliminés ainsi de manière totale ou partielle.
Dans le cas où le système actif à base d'oliban est constitué d'au moins une huile essentielle d'oliban et où l'agent synergique comprend de l'eucalyptol, cedernier est de pl~felence présent à hauteur de 15 à 75 %, de préférence de ~5 à
35 % en volume par rapport à la composition totale.
En revanche, lorsque le système aromatique actif à base d'oliban est constitu~
d'au moins une huile essentielle d'oliban et lorsque l'agent synergique comprend du bornéol, ce dernier titre de 5 à 100 % en poids, de préférence de 0 à 30 ~c ~n poids, et plus pl~felentiellement encore environ 25 % en poids, par rapport au système actif à base d'oliban.
Avantageusement, la composition comporte au moins un solvant organique choisi parmi les corps gras, les alcools, les éthers ou leurs mélanges, de préférence, parmi les alcools et/ou les ét'ners, l'éthanol étant plus particulièrement préféré.
Suivant une variante avantageuse de l'invention, l'agent synergique co"l~lend au moins un sel met~llique présent dans une quantité telle que le (ou les) cation(s) mét~ que(s) représente(nt) de 0,1 à 10 % en poids par rapport à la masse totale des composés aromatiques formant le corps aromatique de pl~ré~ence 0,1 à 5 %.
De pl~;ri;lellce~ l'agent synergique comprend au moins un sel de zinc et/ou au moins un sel de cuivre.
-CA 02202ss4 1997-04-11 Dans le cas où le cation provient du cuivre, sa concentration, exprimée en %
en poids par rapport à la masse totale des composés aromatiques (ou corps aromatique), est avantageusement comprise entre 0,3 et 1 %, de préférence entre 0,4 et 0,6 %.
Dans le cas où le cation provient du zinc, sa concentration, exprimée en % en poids par rapport à la masse totale des composés aromatiques (ou corps aromatique), est avantageusement comprise entre 0,1 et 2 %, de préférence entre 0,5 et 2 %.
La combinaison synergique de système à base d'oliban, d'une part, et d'eucalyptol et/ou de bornéol et éventuellement de sel de Zn et/ou de Cu, d'autre part, a pour effet avantageux d'augmenter la solubilité des composés d'oliban dans des solvants organiques, tels que par exemple l'éthanol. Cela se vérifie notamment pour l'huile essentielle d'oliban, qu'elle soit sous forme rectifiée ou non et quel que soit le mode opératoire d'extraction.
Il s'avère également que la composition diffuse beaucoup mieux, par rapport à la composition aromatique à base d'oliban seul, au travers de différents supports solides, tels que les tissus ~nim~llx ou végétaux, les matériaux fibreux (lorsqu'elle est à l'état liquide ou gazeux) et au travers des gaz, tels que l'air (lorsqu'elle se trouve à l'état de vapeur).
Cette excellente diffusion est à l'origine de meilleures performances en matièrede biodisponibilité, donc d'efficacité thérapeutique, mais aussi en matière de parfumerie, cosmétique, désinfection ou désodorisation de l'air ambiant.
Il a pu etre également constaté que la combinaison synergique décrite ci-dessus procure des propriétés de stabilité à la conservation particulièrement optimi~é~s.
L'invention peut être mise en oeuvre suivant dirr~ellts modes de réalisation.
- a - ~elon un premier exemple de mode de réalisation, on mélange de l'huile essentielle d'oliban, rectifiée ou non, avec de l'agent synergique pur (ou sensiblement pur) de type eucalyptol et/ou bornéol. On peut avoir ainsi par exemple:
- 30 % en volume d'huile essentielle d'oliban (rectifiée ou non);
- et 70 % en volume d'eucalyptol;
ou bien encore:
CA 02202~4 1997-04-11 - 75 % en poids d'huile essentielle d'oliban (rectifié ou non), - et 25 % en poids de bornéol, ou bien enfin:
- 30 % en volume d'huile essentielle d'oliban (rectifiée ou non), - 70 % en volume d'eucalyptol, - et 25 % en poids de bornéol par rapport à l'huile essentielle d'oliban.
- b - Selon un deuxième exemple de mode de réalisation, la composition peut etre con~t;t~lçe par un mélange d'huiles essentielles con~titll~nt un véhicule pour les principes actifs essentiels de l'invention, à savoir: les composés d'oliban et l'agent synergique à base d'eucalyptol et ou de bornéol et éventuçllement d'au moins un sel métallique. Dans ce cas de figure, les principes actifs essentiels de l'invention (oliban et agents synergiques) restent naturellement présents dans les mêmes proportions que celles évoquées ci-dessus. En pratique, cela peut, par exemple, être un mélange d'huiles essentiellPs d'oliban, rectifiées ou non, avec des huiles essentielles, rectifiées ou non, riches en eucalyptol et/ou en bornéol et, de préférence, celles citées supra.
S'agissant des huiles essentielles riches en bornéol, on peut choisir celles quicontiennent du bornéol à l'état natif. Or, ce dernier possède des vertus solubilisantes particulièrement intéressantes, comparativement au bornéol sous forme d'esters, dont les performances sont, en revanche, exploitables sur le plan des propriétés thérapeutiques.
Il est ainsi possible d'ajuster les teneurs respectives en bornéol natif et en bornéol esters, selon les applications finales visées:
+ dans une première forme d'exécution, on peut favoriser les propriétés thérapeutiques (synergie) en enrichi~s~nt la composition en bornéol sous forme esters, + dans une seconde forme d'exécution, on peut exploiter les propriétés solubili~ntPs (parfumerie) en ~ugmPntant la quantité de bornéol natif, + et dans une troisième forme d'exécution, on peut avoir recours aux deux types de propriétés.
- c - Sans que cela ne soit limitatif et à titre de troisième exemple de mode deréalisation, on peut encore évoquer l'alternative selon laquelle on sélectionne un ou CA 02202~4 1997-04-11 plusieurs composants de l'essence d'oliban dont les alcools comme l'olibanol et les acides. A cette fin, on peut avoir recours à la ~i~till~ti~n fractionnée ainsi qu'à
d'autres méthodes de purification, qui permettent une déterpénation, dont les conséquences sont une limihtion de la quantité des composants et une augmentation de la pl~ol ~ion des acides et des alcools ou d'un composant préférentiel, comme par exemple l'octanol à l'état élémentaire ou sous forme d'ester comme l'acétate d'octyle dans l'essence d'oliban d'érythrée.
Dans une telle alternative, on associe, avantageusement, au(x) composant(s) d'huile essentielle d'oliban, soit l'eucalyptol, soit un mélange d'eucalyptol et de bornéol (sous forme pure ou sous forme d'huile(s) essentielle(s)).
Le(s) composant(s) représente(nt) ainsi, de préférence, entre 5 et 60 % en poids d'une composition comprenant le(s) composant(s) et l'eucalyptol, la concentration de 15 % en poids étant particulièrement préférée.
De façon privilégiée, l'agent synergique associé est l'eucalyptol; mais cela n'exclut pas pour autant les mélanges d'eucalyptol/bornéol. Dans ces derniers cas, la concentration en bornéol est comprise entre 10 et 50 % en poids par rapport au mélange d'eucalyptol et du(des) composant(s) d'oliban choisi(s), de préférence 25 %
en poids. Cela correspond à e.g.:
- composant(s) provenant de l'huile essentielle d'oliban (15 % en poids), ~, - eucalyptol (85 % en poids), - éventuellement bornéol 25 % en poids de x.
Etant donné
. que l'essence totale d'oliban est d'autant plus soluble dans les solvants organiques tel que l'éthanol qu'elle est résineuse, . et que ce dernier tend à disparaltre avec l'essence rectifiée, il est envisageable de mettre en oeuvre de l'huile essentielle d'oliban totale non rectifiée et résineuse pour déterminer une solubilité maximale. Cela permet d'améliorer les propriétés thérapeutiques de la composition.
A l'inverse, il est possible, not~mment, pour une application en parfumerie, d'employer une huile essentielle d'oliban non résineuse et rectifiée, et pour une CA 02202S~4 1997-04-11 W 096/11694 PCTnFR95tO1324 diffusion et stabilité accrues et une meilleure solubilité dans des solvants organiques, de l'associer au bornéol et/ou à l'eucalyptol.
Dans le cadre de la variante avantageuse de l'invention évoquée supra, on renforce à l'aide d'au moins un sel mçt~llique l'activité de l'huile essentielle d'oliban S et/ou d'un ou plusieurs composants de cette même huile esse-lltielle, ainsi que leur association avec le bornéol et (ou) l'eucalyptol. Les métaux préférés sont le zinc et le cuivre. Ils apparaissent dans la pharmacopée comme sédatif du système nerveux(névralgies, épilepsie, spasmes) et antiseptiques. Ils ont une meme visée thérapeutique que les composants aromatiques auquels il peuvent etre associer. Et mieux encore, ils agissent par conséquent en synergie avec ces composants aromatiques. L'originalité consiste à associer, par exemple, un (ou deux) métal par l'intermédiaire d'un sel minéral comme le chlorure de zinc ou le chlorure cuivrique ou un sel organique comme l'acétate de zinc et l'acétate de cuivre. Le pourcentage du métal (ou des métaux) élément~ire est compris entre 0,1 et 10 % en poids du corps aromatique constitué par l'huile essentielle d'oliban ou un ou plusieurs de ses composants associée au bornéol et (ou) l'eucalyptol. Le pourcentage du zinc est préférentiellement compris entre 0,5 et 2 % et plus préférentiellement 1,4 % en poids. Le pourcentage de cuivre élémentaire est préférentiellement compris entre 0,3 et 1 % et plus ylef~ tiellement 0,5 % en poids.
En pratique, selon cette variante de réalisation, on associe les deux métaux au corps aromatique. Le pourcentage de la somme des deux métaux (métal élémentaire)est préférentiellement inférieur ou égal à 2 % en poids du corps aromatique.
L'huile essçntielle d'oliban peut faire ainsi office d'excipient ou d'excipient intermédiaire en diluant le bornéol et les sels métalliques qui sont à l'état solide;
l'ensemble formant un produit stable.
La composition selon l'invention, qui associe l'huile e~ssentielle d'oliban ou un ou plusieurs de ses composants avec l'eucalyptol et (ou) le bornéol ainsi qu'un sel de zinc et (ou) un sel de cuivre peut être utilisée pure ou avec un additif aromatique ou non médicamenteux, cosmétique ou hygiénique. Dans ce cas là, les différentes compositions ont un rôle complémçnt~ire.
En effet, lors par exemple d'une polythérapie, il est plus aisé d'avoir recours CA 02202~4 1997-04-11 à une seule pl~aldtion plutôt qu'à plusieurs. Dans ce cas là, plusieurs compositions sont dans une même solution ou entrent dans une même forme galénique. Un fabricant pharm~ceutique intéressé par la présente invention et voulant l'associer à
un médicament aromatique ou non, déjà existant ou futur, peut l'incorporer dans une S même plepa~dtion avec ledit méAic~ment. Il en est de même pour un fabricant de produits cosmétiques et d'hygiène.
~a composition selon l'invention avec un additif ou non, peut être utilisée avecdes excipients, de préfé,ence des corps gras, plus préférentiellement les éthers et les alcools, l'éthanol étant préféré, ainsi que diverses préparations et formes pharm~ceutiques.
Avantageusement, les compositions selon l'invention peuvent être additionnées d'au moins un autre ingrédient aromatique ou non.
APPLICATION INDUSTRIELLE
Selon un autre de ces aspects, l'invention a pour objet l'utilisation de la composition définie ci-dessus, notamment dans la préparation de médicaments (e.g.
anti-infectieux, antiseptiques, anti-dépresseurs, stimulants, désensibilisants) en usage interne et ou externe (selon le cas), de produits sanitaires et d'hygiène, de désinfectant de désodorisants, de produits cosmétiques, de parfums ou de produits phytosanitaires.
La présente invention concerne enfin, à titre de produits nouveaux e.g.:
+ des médicaments (e.g. anti-infectieux, antiseptiques, anti-dépresseurs, stimulants désensibilisants), + des parfums, + des produits cosmétiques, + des produits sanitaires et d'hygiène (désodorisants, désinfectants), co",p,ellallt la composition aromatique telle que décrite ci-avant.
CA02202SF741997-04-ll WO96/11694 PCTn~5/01324 MF~TFuREMANEREDE~F.AT,T~F~L'~ENTION
Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l'invention et de faire ressortir tous ces avantages et ces diverses v~ nt~s, non limitatives, de mise S en oeuvre.
EXEMPLES:
Exemples 1 à 4: Solubilité
D Dans l'exemple 1, on réalise la préparation n~l suivante:
- a - huile essentielle d701iban (origine Arabie) .. IOO g - b - bornéol dissous............................... 50 g par agitation pendant S mn à température ambiante (de préférence, après un léger ch~llff~e du tube).
20 cm3 d'alcool (éthanol) à 70~ solubilisent 1 cm3 de la préparation n~ 1, alors que la même quantité d'huile essentielle - a - que celle contenue dans 1 cm3 de préparation n~ 1 n'est pas solubilisée par 20 cm3 d'éthanol à 70~.
D Dans l'exemple 2, on réalise la préparation n~ 2 suivante:
- c - huile essentielle d'Oliban rectifiée (origine Iran) ...... 100 gr - d - bornéol................................................... 50 gr en procédant de la même façon que dans l'exemple 1.
40cm3 d'alcool à 70~ solubilisent lcm3 de la préparation n~ 2. On fait le meme constat que dans l'exemple 1, de non solubilité dans l'éthanol de l'essence - c - sans le bornéol.
D'une manière générale, le bornéol permet une meilleure solubilité de l'huile essentielle d'Oliban rectifiée ou non et ce, quelque soit la provenance de celui-ci.
D Dans l'exemple 3, on r~alise la pl~paldLion n~ 3 suivante, en volume:
- e - huile essentielle d'Oliban (origine Arabie) 30 %
- f - eucalyptol ............................... 70 %.
de la même façon que dans les exemples 1 et 2.
Dix (lO) volumes d'éthanol à 60~ de cette prepa,dtion n~ 3 la solubilisent.
Pour l'huile es~entielle employée seule, il faut 80 fois son volume d'éthanol à
CA 02202~4 1997-04-11 WO 96/11694 PCT/~95/01324 60~ pour la solubiliser.
Quelque soit sa provenance, rectifiée ou non, l'eucalyptol solubilise remarquablement l'huile essentielle d'Oliban.
L'eucalyptol augmente la solubilité de l'huile essçntiçlle d'Oliban dans l'éthanol.
D Dans l'P~Pmrle 4, on réalise la pl~ardtion n- 4 suivante:
- g - huile essentielle d'Oliban fournie par le Laboratoire MANE, origine Ethiopie, lot n- 95/01973 ................. 1 ml.
- h - éthanol type pharmacie et 90 % .. 0,6 ml.
Après agitation on obtient un mélange trouble.
4.1 L'addition d'eucalyptol (Coopération pharmaceutique française lot n-A25565) par paliers de 10 ~1 permet d'obtenir une solution limpide légèrement colorée. La quantité totale d'eucalyptol ajoutée est de 30 ~1, soit 3 % en volume par rapport à l'huile d'oliban mise en jeu.
4.2 Selon une variante, on ajoute au mélange de départ du bornéol (Laboratoire de Combe d'Ase, lot n~ HB11) provoque un éclaircissement du mélanrede départ, après addition de 5 mg de bornéol, et la solubilisation complète de l'hull~
à 8 mg de bornéol (solution claire).
4.3 Selon un autre protocole, on ajoute au mélange de départ de la resin~
d'oliban (Laboratoire de Combe d'Ase, lot n- HE02) sous forme de copeaux pesés à te~llp~lature ambiante. L'addition de 10 mg de résine ne supprime pas la turbidité
du mélange de départ. Mais, un ch~llff~ge à environ 40 C, permet d'obtenir une solubilisation complète. Le mélange se trouble à nouveau après refroidissement àtempérature ambiante. En ajoutant encore 10 mg de résine, le mélange s'éclaircit et on obtient une solution par très léger ch~lff~ge. La solution reste alors limpide à
température ambiante. En définitive, on a ajouté 20 mg de résine pour solubiliser 1 ml d'huile essentielle.
Exemple 5: Oxydation des trois essais de mélange comprenant de l'huile essentielle d'oliban solubilisé de l'exemple 4.
Au cours des 48 heures qui ont suivies les trois essais 4.1. 4.2. et 4.3. de CA 02202~4 1997-04-ll WO 96/11694 PCT/~95/01324 l'exemple 4, les mélanges solubilisés obtenus ont été mis en contact de l'air par ouverture répétée des flacons les co"lellant. Il a pu être observé, in fine que les mélanges contenant 1 ml d'huile essentielle d'oliban 0,6 ml d'éthanol à 90 % et un agent synergique formé par l'eucalyptol (essai 4.1), le bornéol (essai 4.2) et la résine S d'oliban (essai 4.3), donnent des solutions limpides non oxydées. Il s'avère donc que l'oxydation de ces mélanges ne les perturbent pas, notamment en ce qui concerne la solubilisation de l'huile essentielle d'oliban. Les spectres RMN des mélanges avant et après oxydation montrent de légères différences.
E~cemple 6: Préparation d 'une composit~on d 'huile essentzelle d 'oliban avec des agents synergiques de naIure aromatique et métallique On prépare la composition suivante:
Comme exemple de réalisation de cette variante, on citera:
COlpS aromatique (molécules - Huile ecc~n~iPlle d'oliban 30 % en volume arorn~tiques) de la = - Eucalyptol .......... 70 % en volume composition représentant lg - Bornéol ............. 25 % en poids par rapport à
l'huile essentielle d'oliban - chlorure de zinc ..... 0,030 g - chlorure cuivrique .. 0,OlS g.
Exemple 7: Stabilité
Par stabilité, on entend ici homogénéité constante de la composition liquide (sans formation de précipités). Pour apprécier cela, on fait agir de l'acide chlorhydrique (HCl) sur de l'huile es~entielle d'Oliban. On provoque ainsi une hyper-oxydation, qui entraîne une coloration de l'essence allant du rouge au brun fonçé, de même qu'une odeur caractéristique. Il se forme un précipité des composants les plus oxydés, ainsi que de ceux chlorés.
Le protocole du test est le suivant:
- on verse 1/20 ème de cm3 d'une solution aqueuse d'HCI au 1/3 dans 1 cm3 d'HE
d'oliban. On agite quelques secondes et on laisse reposer quelques minutes. On sépare ensuite la solution aqueuse de l'huile essentielle oxydée surnageante. La CA 02202~4 1997-04-11 solution aqueuse est de la même couleur rouge que l'huile essentielle oxydée, car elle contient des produits oxydés et chlorés. L'huile essentielle oxydée recueillie contient un précipité d'autant plus important qu'elle est résineuse.
Dans le test avec l'acide chlorydrique (HCl), le fait d'associer du bornéol ou de l'eucalyptol à l'essence d'Oliban conduit à la solubilisation du précipité.
COMMENTAIRES
Il apparaît que l'eucalyptol et le bornéol stabilisent l'huile essentielle d'Oliban en solubilisant ses composants et ses produits oxydés et de décomposition.
Le phénomène de solubilisation dans l'éthanol des produits de décomposition de l'essence d'oliban, à l'aide du bornéol et de l'eucalyptol, se vérifie également lorsque la composition comprend certaines essences non rectifiées, ainsi que certains composants d'huiles essentielles autres que l'essence d'oliban (additifs aromatiques).
Exemple 8: Diffusibilité
Une goutte d'eucalyptol sur une feuille de papier provoque une tâche qui rapidement s'agrandit et s'évapore sans laisser de traces.
Une goutte d'huile essentielle d'Oliban provoque une tâche qui augmente lentement et laisse une trace comme les huiles fixes. Il semble qu'il s'agisse là d'une spécificité de l'huile essentielle d'oliban par rapport aux autres essences. La tâche s'étend d'autant plus lentement que l'huile essentielle d'Oliban est résineuse; il se forme alors un dépôt dont la surface est moindre que celle de la tâche.
En répétant l'expérience précédente en présence d'eucalyptol, on constate que l'essence d'Oliban diffuse plus rapidement, et, pour une même huile essentielle résineuse, la surface du dépôt est plus grande.
L'eucalyptol fait of fice de véhicule. Ce qui est important, notamment, pour uneutilisation thérapeutique en usage interne et externe. CA 022025ci4 1997-04-11 AT; ~: 'of 30 Octoble 1996 ~ nn ~ e ~ 1 ~ lel ~ opulion ~ CDTE du 21û7 / 96 AROMATIC COMPOSITION BASED ON OLIBAN IN COMBINATION WITH AN AGENT
SYNERGISTIC (eg EUCALYPTOL, BORNEOL, ZINC SALT, CU ~ VRE SALT) AND SOUND
USE
TEC AREA ~ INIQUE
The ~ lesellte invention falls within the general field of aromatic compounds contained, in particular, in essential oils or plant essences.
Such compounds obviously have the primary function of releasing pleasant and marked smells and tastes, so that some of them are used very naturally and very commonly in the aromatics field;
food or perfumery. But these compounds may also have therapeutic, antiseptic, disinfectant, deodorant, even anti-parasitic and in ~ ecticides / insect repellents, these virtues being possibly exploited in industrial and commercial products.
More specifically, the subject of the present invention is an aromatic composition comprising at least one aromatic active ingredient based on olibanum constituted by at minus an essential oil of olibanum or by one or more components thereof.
The present invention also relates to the use of such a composition for pl ~ a ~ dtion of mes ~ ic ~ m ~ nts, sanitary and hygienic products, products disinfectants, deodorants, antiseptics, insecticides, insect repellents, antiparasitics, phytosanitary products, cosmetic products or even perfumes, between other.
TEC ~ 3NIQUE PREVIOUS
Frankincense essential oil - olibanum - (frankincense) is extracted from plants of the Burseraceae family. These plants whose countries of origin are mainly those from North East Africa, Arabia and Iran, provide gum resin which contains sugars, alcohols and acids. Conventionally, oil FEl, lLLr l ~ '.'Jil-iEE
CA 02202 ~ 4 1997-04-11 '' October 30 ~ 1996 in reply ~ Ist lèt ~ oplnlon ecti ~ e of 07/2/96 essential is obtained by steam distillation of this gum-resin. The distillate consists of a viscous liquid which may be colorless, pale yellow, yellowish, reddish yellow according to its origin and the purification treatments to which it can to be submitted.
Frankincense is obviously used for its pleasant odoriferous and aromatic properties, which develop especially under the action of heat. Frankincense also been incorporated into opiate canine pills, in plasters mercurials or in active preparations against certain neuralgias.
There are also known therapeutic applications of frankincense essential oil:
- very infectious states for internal and external use, - use as an internal antidepressant, - use as a basis for the development of stimulants and balsamics.
And its pleasant odoriferous character means, of course, that it is used in perfumery.
However, the industrial and commercial exploitation of the essential oil olibanum or its aromatic components has always remained extremely limited and discreet. Most of these pharmaceutical, cosmetic or cosmetic applications perfumery are no longer in use today.
This obsolescence is explained by several reasons, which will be examined below.
after.
Firstly, essential oil of olibanum suffers from the disadvantage of being hardly soluble in conventional organic solvents, used in pharmacy or in perfumery. This considerably hinders the handling of this essence and its convenient incorporation in different forms into various preparations.
In addition, this lack of solubility has the direct consequence of a lower diffusion, both external and internal, in therapeutic use. This means that the bioavailability of olibanum active ingredients cannot be m ~ xim ~ le and that, by following, these p ~ lrol, the therapeutic allces are affected.
Secondly, frankincense essence has a tendency to degrade during of its aging ~ sem ~ nt, especially when exposed to factors aggressive environmental conditions, such as air, light and heat. This results in a SHEET l \ / 'GE! ~,' EE
CA 02202 ~ i ~ i4 1997-04-ll - 3 - ~ Al- ~ du 31i C ~ ctnblF 1996 en n ~ ponse i 19 ~ opuuon ë-: nte d. ~ 2107196 oxidation and by a "re ~ inific ~ tion", that is to say an increase in viscosity, which only complicates the handling and use of this essence. Cephenomenon of degradation, not ~ mment by oxidation, is accompanied by f ~ rmation undesirable by-products, having regard to the therapeutic, perfuming effects, deodorants, disinfectants, or others, sought.
Thirdly, it is quite obvious that the aromatic compositions of the type olibanum would have everything to gain, as for their industrial and commercial interest, in improving their functional, therapeutic and odoriferous properties, disinfectants and others. In this perspective, the final goal is to increase ~ the activity while reducing the dose, for obvious economic reasons.
There is indeed a state of the art relating to the invention object of the present exposed, but this one only collates, prelld only irrelevant documents, distant and which . do not take into account the same technical problem.
The abstract of the Japanese patent application JP-A ~ 4,149,136 dated October 9, 1990 disclosure of fragrance compositions, endowed with physiological, synergistic activity and containing at least one physiologically active essential oil and at least one essential oil amplifying said activity. However, this abstract does not specify what activity it is.
Within a long list of so-called active and undifferentiated oils, this document indiscriminately cites borneol which is not, however, an essential oil.
Indeed, an e-essential oil is defined by its botanical origin. Borneol is not a plant but a terpene alcohol in the solid state and not vola ~ it present in some oils ç ~ PntiPllPS (called illlproplelllent essence of borneol in some popular works).
Borneol is absolutely not highlighted in this document In addition, for essPntiPlle ~ mplific ~ tion oil, it is also listed in a long list essential oils, those from Boswellia and Geraniates Burseracea Commiphora. It should be noted that among the latter, only a few species of Boswellia very precise contiçnnPnt of olibanum gum resin (frankincense). And these are not disclosed by the Japanese abstract.
Finally, this document does not recommend any particular combination likely to EE ~ 'ILLF ~, l0 ~ iFlEE
CA 02202 ~; ~; 4 1997-04-11 3 bis ~ 'd ~ 3 ~ Octcblc 1996 en n! ponse i IA lèle opunon ecnte du 2107196 solve the technical problem mentioned above of solubility and stability when storing olibanian oil.
The article INDIAN J. PHARMACOL, 24 (2) discloses clinical trials by cross-study, double-blind, with placebo control, of a formulation m ~ licin ~ the Indian "AZURVEDIC" coln ~ not not essential oils but a root type Withanie somnifera, a gum resin from Boswelli ~ serrate, a rhizome from Curcuma longa and a zinc-containing complex, in the treatment of rheumathoid arthritis. In reality, this formulation is a "species"
in the pharm ~ ceutical sense of the term, that is to say a mixture of plants or parts of plants, dried and divided, to which salts are sometimes added.
This article in no way alludes to the problem of the solubilization and stabilization of compositions based on essential oil of olibanum. Finally, it should be noted that it is not this resin that plays the role of essential active ingredient in this formulation clinically tested. The teaching of this document is not of a nature to help in the search for a solution to the problem of solubilization, the stabilization, and optimic ~ tion of essential oil properties from olibanum.
The article J ETENOP ~ ARMACOI "33 (1-2). 1991. 91-96., Concerns the same species or medicinal formulation than that studied in the document mentioned above above. But, the tr ~ iten- ~ nt th ~, d ~ eulique aimed this time is osteoarthritis of the bone. This document therefore provides nothing more in assessing the patentability of the invention which will be presented below.
PRESENTATION OF THE INVENlrION
In this state of the facts, one of the essential objectives of the present invention is to provide an aromatic composition based on active olibanum compounds and pr ~ selling physicochemical properties, in particular solubility and stability to aging ~ sem ~ nt improved and more adapted to the industrial requirements of ~ implicit in implementation and long storage life.
Another object of the invention is to provide an aromatic composition to olibanum base or the like, which has functional properties, in particular FEU'LLE! ~ IODiE! EE
CA 02202.7.74 1997 - 04 - 1 1 3 t ~ - dll Jul October ~ 1996 er en repuns ~ à l ~ le ~ e opinlon eente d ~ ~ 107/96 pharmaceutical, cosmetic, perfume or hygienic products which are maximum the lowest possible active doses.
Another object of the invention is to provide an aromatic composition which constitutes a raw material not only cheap and economical, but Also ~ usable ~ icement and universally, in multiple applications.
In order to meet these objectives, among others, the plaintiff had the merit to highlight, in a completely surprising and unexpected way and after numerous researches and experiments, which it is advisable to associate the active compounds olibanum with at least one synergistic agent chosen from the compounds of formula Clo Hl8 0 and / or metallic salts.
FEli! L ~ lrlEE
CA 02202 ~ 4 1997-04-ll ~ 1 ~
u jO ~ Qcsobn ~ 1996 in seponse to 19 the 1st opinion opinion of 07/07/196 Thus, the present invention relates to an aromatic composition comprising, - on the one hand, at least one active aromatic system based frankincense and made up O by at least one essential oil, chosen from those extracted from gum-resin (incense) from plants in the family of Burseraceae capable of producing said gum resin;
these plants being, preferably selected from the group colllprenant: Boswellia carterii Birdwood, Boswellia Fereana Birdwood, Boswellia bhau-dajiana Birdwood, Boswellia papyrifera (Del) Hochst, Boswellia sacra Flueckiger, Boswelli ~
serrata Ro, and mixtures thereof.
O and / or by one or more components of this essential oil, - and on the other hand, at least one synergistic agent chosen from among the compounds of formula CIoHl80 ~ and optionally among the salts of the following metals: Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg; zinc and copper being particularly preferred.
The advantage and the interest of this composition lies in the exacerbation of Physicochemical and functional properties of the active aromatic system based on olibanum, by this particular chemical class of aromatic synergistic compounds and / or metallic. This is reflected in particular by:
- a synergy of action, - better solubility in organic solvents and, in particular in ethanol, as well as in the aromatic components, - better dissemination, - and greater stability to aging ~ s ~ Qment.
This oAginale association is of definite industrial and commercial interest for all aromatic plant products from olibanum.
The oil P. ~ cP.ntie11 of olibanum-olibanum (frankincense) more particularly selected in accordance with the invention, is extracted from small trees of the family of burseraceae; preferably: Boswellia carterii - birdw and related species. These little trees grow mainly in Iran, India, AfAque and Arabia on both sides IVIODIFIED SHEET
from 3 ~ i ~ October 1996 1996 4 bls in reply i the ~ e opinion'e ~ nte da 2/07196 of the Red Sea and the Indian Ocean. On the African side, it is the Horn of Africa, Ethiopia, Somalia, Socotra Island and Eritrea where find Boswellia carterii birdwood, Boswellia frereana birdwood (or female frankincense) and Boswellia bhau-dajiana birdwood (or male frankincense). Boswellia S papyrifera (Del.) Hochst is believed to grow in Sudan and Eritrea. In Arabia we find Boswellia sacra Flueckiger. In India, we find Boswellia serrata Ro. All Boswellia which has just been cited above and which the Applicant has had the merit of isolating and select, provide a gum resin that contains sugars, SHEET ~ AOD19EE
CA 02202 ~ 4 1997-04-11 acids, alcohols, essential oil.
According to an original and advantageous arrangement of the invention, the components of the frankincense essential oil are grouped together, according to their chemical structure, with a percentage varying according to geographic origins (Higazy, Obermann, Peyron and others).
- Hydrocarbons ~ pinene (predominant constituent in essential oil olibanum from Aden up to 40%),, ~ -pinene, limonene, myrcene - alcohols: olibanol, borneol, farnesol, octanol, incensol (Eritrea) - ethers: cineole-1, 8 - carbonylated: carvone, verbenone - Boswellic acids cY and ~
- esters: octyl acetate (predominant constituent: Eritrea, up to 50% and more).
Borneol in nascent or esterified state, as well as cineole are weak proportion in essential oil of olibanum more or less 1% on average in Eritrea and Aden.
There is an olfactory unit of gums-resins-incense and their produns extraction.
Several technologies can be used to extract components from ~ s olibanum resins, eg: ~ ictill ~ tion with water vapor, volatile solvents thermolysates.
In accordance with the invention, these three techniques are preferred, but the till ~ tion with steam of this oleoresin gum is particularly preferred.
The .li ~ till ~ t consists of a viscous liquid which can be colorless, pale yellow, yellowish, reddish yellow depending on the source and the tr ~ itemPnts to which it may be submitted. The density of this frankincense essence varies from about 0.850 to 1060. It is all the heavier it becomes resinous or it is resinous.
According to a car ~ t ~ ri ~ preferred tick of the invention, the synergistic agent is at least partly aromatic and co-prelld in eucalyptol, borneol (native or ester form) or a mixture of them. These two compounds are widely available and relatively inexpensive Cl "Hl80 isomers.
W O96 / 11694 PCTA ~ R95 / 0132 Eucalyptol, also known as cineole-1,8 or epoxy-1,8p-menthane, is a internal ether oxide corresponding to the terpine. It is extractable, in liquid form, of various plant species. These are of course those of eucalyptus which contain more, up to 85%. For example, we may include: Eucalyptus globulus, Eucalyptus austrialana, Eucalyptus amygdalina, Eucalyptus polybractea, and Eucalyptus smithii, among others.
We can also mention Malaleuca leucadendron and Malaleuca viridiJ1ora which contain respectively 60 to 75% and 35 to 70% of Eucalyptol Pour remember, we will finally mention Artemisa cina and Artemisa vulgaris.
Eucalyptol is a mobile, colorless liquid whose smell resembles both lament and camphor, its density is 0.921. Pharmacological activities known to eucalyptol are those of powerful expectorant and antiseptic. It is mainly used as a means of fighting respiratory tract infections and genitourinary in particular.
lS There are also uses as a disinfectant, deodorant, anti-pest, insecticide / insect repellent.
Eucalyptol useful as a synergistic agent in the context of the invention can present in pure form or be provided by an essential oil, which is rich, for example by one or more of those mentioned above.
As regards boméol, it can be pointed out that it is an alcohol supplied by a tree growing in Boméo and Sumatra: Dryobalanops Camphora. Bomeol (camphol right), also known as 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] heptane-2-ol, is collected in cri ~ t ~ lline form under the bark of Dryobalanops camphora.
Borneol is soluble in ethanol and fluid plant fluids. Her density is less than that of water. Various plant essences contain it, either in its pure state or in the form of an ester. As an illustration of these source ec ~ ounces of borneol, we can cite:
- ~ osmarinus O ~ icinalis (15% by weight) - essential oils of pine, and more particularly:
* Abiès sibirica (40% by weight of bornyl acetate) * Tsuga canadensis, CA 02202 ~ 4 1997-04-11 * P7nus silvestris, * Pens mariana etc - Origanum majorana (85% by weight of a mixture of camphor and borneol "noisy") S - 17 ~ ymus salureoides (35% by weight).
Borneol is an antiseptic and, for many authors, a general tonic and more specifically a stimulant of the adrenal cortex. It is implemented in the treatment of infectious diseases and depressive states, or even as dP.sçn ~ ibilising.
In the same way as for eucalyptol, the supply of synergistic agent based of borneol in the aromatic composition of the invention, can be produced by through one or more essential oils, including in particular those mentioned above and which are rich in this active aromatic compound.
Since to obtain the aromatic compositions according to the invention one can, in particular, have recourse to all or part of essential oils of olibanum as well that with essential oils containing eucalyptol and / or borneol, it is interesting to note that these plant species can present variations in their compositions, said variations depending on several factors. All first, it is obvious that the vegetable and living origin of these oils, determines a variability due to geographic location, on which the climate and type of soil. In addition, changes in composition may occur in depending on the time of harvest of the plant. Finally, it is clear that the distillation and the manner in which it is conducted, are other factors which influence whatever little about the essential oil obtained in fine.
This considered, it should be noted that the first factor is not critical and that it is possible to control the other two, so as to ensure consistency of properties, in particular physicochemical, therapeutic and cosmetics, essential oils.
It is also to be considered that the latter can be in the form rectified or not for their use in aromatic compositions according to the invention.
CA 02202 ~ 4 1997-04-11 WO 96/1169 ~ PCT / FR95 / 0132 Thus, in the sense of the present invention, the term "rectified" refers to one or more tr ~ itemPnt ~ purification, through which the oils e ~ entiels are rid of one or more of their undesirable components. In in particular, the terpenes, which are present in practically all the essential oils can be ~ 1imin ~ s by deterpenation. Such processing aims to improve the solubility of petrol in ethanol, as well as its aromatic power.
This relates more specifically to perfumery. It goes without saying that the purification or gasoline rectification may also extend to other constituents of essences as terpenes, namely: alkaloids, or other component not terpene.
These purification / rectification treatments make it possible to remove the annoying compounds according to the intended use. These troublesome compounds can be thus totally or partially eliminated.
If the olibanum-based active system consists of at least one essential oil of olibanum and where the synergistic agent comprises eucalyptol, cedernier is pl ~ felence present at 15 to 75%, preferably from ~ 5 to 35% by volume compared to the total composition.
On the other hand, when the active aromatic system based on olibanum is constituted ~
at least one essential oil of olibanum and when the synergistic agent comprises borneol, the latter titer from 5 to 100% by weight, preferably from 0 to 30 ~ c ~ n weight, and more pl ~ felentially still about 25% by weight, relative to active frankincense system.
Advantageously, the composition comprises at least one organic solvent chosen from fatty substances, alcohols, ethers or their mixtures, preferably, among alcohols and / or etners, ethanol being more particularly preferred.
According to an advantageous variant of the invention, the synergistic agent co "l ~ lend at least one salt puts ~ llique present in an amount such as (or the) cation (s) met ~ that (s) represents (s) from 0.1 to 10% by weight relative to the total mass of aromatic compounds forming the aromatic body of pl ~ re ~ ence 0.1 to 5%.
Pl ~; ri; lellce ~ the synergistic agent comprises at least one zinc salt and / or minus a copper salt.
-CA 02202ss4 1997-04-11 In the case where the cation comes from copper, its concentration, expressed in%
by weight relative to the total mass of aromatic compounds (or body aromatic), is advantageously between 0.3 and 1%, preferably between 0.4 and 0.6%.
In the case where the cation comes from zinc, its concentration, expressed in% in weight relative to the total mass of aromatic compounds (or aromatic body), is advantageously between 0.1 and 2%, preferably between 0.5 and 2%.
The synergistic combination of olibanum-based system, on the one hand, and eucalyptol and / or borneol and optionally Zn and / or Cu salt, other hand, has the advantageous effect of increasing the solubility of olibanum compounds in organic solvents, such as for example ethanol. This is particularly true for essential oil of olibanum, whether in rectified form or not and whatever or the extraction procedure.
It also turns out that the composition diffuses much better, compared with aromatic composition based on olibanum alone, through different supports solids, such as ~ nim ~ llx or plant tissue, fibrous material (when is in a liquid or gaseous state) and through gases, such as air (when it is found in vapor state).
This excellent diffusion is the source of better performance in terms of bioavailability, therefore of therapeutic effectiveness, but also in terms of perfumery, cosmetics, disinfection or deodorization of ambient air.
It has also been found that the synergistic combination described above provides stability properties to storage particularly optimi ~ é ~ s.
The invention can be implemented according to dirr ~ ellts embodiments.
- a - ~ according to a first exemplary embodiment, oil is mixed essential oil, rectified or not, with pure synergistic agent (or substantially pure) of the eucalyptol and / or borneol type. We can have example:
- 30% by volume of essential oil of olibanum (rectified or not);
- and 70% by volume of eucalyptol;
or even:
CA 02202 ~ 4 1997-04-11 - 75% by weight of essential oil of olibanum (rectified or not), - and 25% by weight of borneol, or finally:
- 30% by volume of essential oil of olibanum (rectified or not), - 70% by volume of eucalyptol, - and 25% by weight of borneol relative to essential oil of olibanum.
- b - According to a second exemplary embodiment, the composition can be con ~ t; t ~ lçe by a mixture of essential oils con ~ titll ~ nt a vehicle for essential active ingredients of the invention, namely: olibanum compounds and the agent synergistic based on eucalyptol and or borneol and optionally at least one salt metallic. In this case, the essential active ingredients of the invention (frankincense and synergistic agents) remain naturally present in the same proportions as those mentioned above. In practice, this can, for example, be a mixture essential oils of olibanum, rectified or not, with essential oils, rectified or not, rich in eucalyptol and / or borneol and, preferably, those mentioned above.
As for essential oils rich in borneol, you can choose those that contain borneol in their native state. However, the latter has solubilizing virtues particularly interesting, compared to borneol in the form of esters, of which performance is, however, exploitable in terms of properties therapeutic.
It is thus possible to adjust the respective contents of native borneol and borneol esters, depending on the end applications targeted:
+ in a first embodiment, we can favor the properties therapeutic (synergy) enriched ~ s ~ nt the composition in borneol in the form of esters, + in a second embodiment, we can exploit the properties solubili ~ ntPs (perfumery) by ~ ugmPntant the quantity of native borneol, + and in a third embodiment, recourse can be had to two types of properties.
- c - Without being limiting and as a third example of embodiment, we can also mention the alternative according to which one selects one or CA 02202 ~ 4 1997-04-11 several components of olibanum essence including alcohols such as olibanol and acids. To this end, we can use the ~ i ~ till ~ ti ~ n fractional as well as other purification methods, which allow deterpenation, including consequences are a limitation of the quantity of the components and an increase pl ~ ol ~ ion of acids and alcohols or a preferred component, such as example octanol in elementary form or in the form of an ester such as octyl acetate in the essence of olibanum from Eritrea.
In such an alternative, it is advantageously associated with the component (s) essential oil of olibanum, either eucalyptol, or a mixture of eucalyptol and borneol (in pure form or in the form of essential oil (s)).
The component (s) thus represent (s), preferably, between 5 and 60% by weight of a composition comprising the component (s) and eucalyptol, the a concentration of 15% by weight being particularly preferred.
Preferably, the associated synergistic agent is eucalyptol; but this does not exclude mixtures of eucalyptol / borneol. In these latter cases, the borneol concentration is between 10 and 50% by weight relative to the mixture of eucalyptol and selected olibanum component (s), preferably 25%
in weight. This corresponds to eg:
- component (s) from essential oil of olibanum (15% by weight), ~, - eucalyptol (85% by weight), - possibly borneol 25% by weight of x.
Given . since the total essence of olibanum is all the more soluble in solvents organic such as ethanol that it is resinous, . and that the latter tends to disappear with the rectified petrol, it is conceivable to use non-rectified total olibanum essential oil and resinous to determine maximum solubility. This improves the therapeutic properties of the composition.
Conversely, it is possible, notably, for an application in perfumery, to use a non-resinous and rectified olibanum essential oil, and for a CA 02202S ~ 4 1997-04-11 W 096/11694 PCTnFR95tO1324 increased diffusion and stability and better solubility in organic solvents, to associate it with borneol and / or eucalyptol.
In the context of the advantageous variant of the invention mentioned above, we strengthens with at least one salt mçt ~ llique the activity of essential oil of olibanum S and / or one or more components of this same essential oil, as well as their association with borneol and / or eucalyptol. The preferred metals are zinc and the copper. They appear in the pharmacopoeia as sedative of the nervous system (neuralgia, epilepsy, spasms) and antiseptics. They have the same goal therapeutic than the aromatic components with which it can be associated. And better still, they therefore act in synergy with these components aromatic. Originality consists in associating, for example, one (or two) metal by via a mineral salt such as zinc chloride or cupric chloride or an organic salt such as zinc acetate and copper acetate. The percentage metal (or metals) element ~ ire is between 0.1 and 10% by weight of aromatic body consisting of essential oil of olibanum or one or more of its components associated with borneol and / or eucalyptol. The percentage of zinc is preferably between 0.5 and 2% and more preferably 1.4% in weight. The percentage of elemental copper is preferably between 0.3 and 1% and more ylef ~ tially 0.5% by weight.
In practice, according to this alternative embodiment, the two metals are combined with aromatic body. The percentage of the sum of the two metals (elemental metal) is preferably less than or equal to 2% by weight of the aromatic body.
The essential oil of olibanum can thus act as an excipient or excipient intermediate by diluting borneol and metallic salts which are in the solid state;
the whole forming a stable product.
The composition according to the invention, which combines the essential oil of olibanum or a or more of its components with eucalyptol and (or) borneol as well as a salt zinc and / or a copper salt can be used pure or with an aromatic additive or non-medicated, cosmetic or hygienic. In this case, the different compositions have a complementary role.
Indeed, for example during a combination therapy, it is easier to have recourse CA 02202 ~ 4 1997-04-11 to a single pl ~ aldtion rather than several. In this case, several compositions are in the same solution or come in the same dosage form. A
pharm ~ ceutique manufacturer interested in the present invention and wanting to associate it with an aromatic drug or not, already existing or future, can incorporate it in a S same plepa ~ dtion with said méAic ~ ment. The same is true for a manufacturer of cosmetic and hygiene products.
~ A composition according to the invention with an additive or not, can be used with excipients, preferably, pregnant fats, more preferably ethers and alcohols, ethanol being preferred, as well as various preparations and forms pharmaceuticals.
Advantageously, the compositions according to the invention can be added at least one other aromatic ingredient or not.
INDUSTRIAL APPLICATION
According to another of these aspects, the invention relates to the use of the composition defined above, in particular in the preparation of drugs (eg anti-infectives, antiseptics, anti-depressants, stimulants, desensitizers) in use internal and or external (as appropriate), sanitary and hygienic products, disinfectant for air fresheners, cosmetic products, perfumes or products phytosanitary.
The present invention finally relates, as new products eg:
+ drugs (eg anti-infectives, antiseptics, anti-depressants, desensitizing stimulants), + perfumes, + cosmetic products, + sanitary and hygienic products (deodorants, disinfectants), co ", p, ellallt the aromatic composition as described above.
CA02202SF741997-04-ll WO96 / 11694 PCTn ~ 5/01324 MF ~ TFuREMANEREDE ~ F.AT, T ~ F ~ L '~ ENTION
The examples which follow will make it possible to better understand the invention and to highlight all these advantages and these various v ~ nt ~ s, not limiting, of setting S implemented.
EXAMPLES:
Examples 1 to 4: Solubility D In Example 1, the following preparation is carried out:
- a - essential oil d701iban (origin Arabia) .. IOO g - b - dissolved borneol ............................... 50 g by stirring for 5 min at room temperature (preferably after a slight ch ~ llff ~ e of the tube).
20 cm3 of alcohol (ethanol) at 70 ~ dissolve 1 cm3 of preparation n ~ 1, while the same amount of essential oil - a - as that contained in 1 cm3 of preparation n ~ 1 is not dissolved with 20 cm3 of 70% ethanol.
D In Example 2, the following preparation n ~ 2 is carried out:
- c - essential oil of olibanum rectified (origin Iran) ...... 100 gr - d - borneol .............................................. ..... 50 gr by proceeding in the same way as in Example 1.
40cm3 of alcohol at 70 ~ solubilize lcm3 of preparation n ~ 2. We do the same observation that in example 1, of non-solubility in ethanol of petrol - c - without borneol.
In general, borneol allows better oil solubility essential of Olibanum rectified or not and this, whatever the source of it.
D In Example 3, the following pl ~ paldLion n ~ 3 is produced in volume:
- e - essential oil of Frankincense (Saudi origin) 30%
- f - eucalyptol ............................... 70%.
in the same way as in examples 1 and 2.
Ten (10) volumes of ethanol at 60 ~ of this prepa, dtion n ~ 3 dissolve it.
For the essential oil used alone, 80 times its volume of ethanol is required.
CA 02202 ~ 4 1997-04-11 WO 96/11694 PCT / ~ 95/01324 60 ~ to dissolve it.
Whatever its origin, rectified or not, eucalyptol solubilizes remarkably Olibanum essential oil.
Eucalyptol increases the solubility of Frankincense essential oil in ethanol.
D In P ~ Pmrle 4, we realize the following pl ~ ardtion n- 4:
- g - essential oil of Oliban provided by the MANE Laboratory, origin Ethiopia, lot n- 95/01973 ................. 1 ml.
- h - pharmacy type ethanol and 90% .. 0.6 ml.
After stirring, a cloudy mixture is obtained.
4.1 The addition of eucalyptol (French pharmaceutical cooperation lot n-A25565) in steps of 10 ~ 1 provides a slightly clear solution colorful. The total amount of eucalyptol added is 30 ~ 1, or 3% by volume per compared to the frankincense oil involved.
4.2 Alternatively, add to the starting mixture of borneol (Laboratoire de Combe d'Ase, lot n ~ HB11) causes a clarification of the initial melanred, after addition of 5 mg of borneol, and complete solubilization of the hull ~
8 mg borneol (clear solution).
4.3 According to another protocol, the resin is added to the starting mixture ~
olibanum (Combe d'Ase laboratory, lot n- HE02) in the form of weighed shavings at te ~ llp ~ ambient lature. Adding 10 mg of resin does not remove turbidity of the starting mixture. But, a ch ~ llff ~ ge at around 40 C, allows to obtain a complete solubilization. The mixture becomes cloudy again after cooling to room temperature. By adding another 10 mg of resin, the mixture becomes lighter and a solution is obtained by very light ch ~ lff ~ ge. The solution then remains clear at ambient temperature. Finally, 20 mg of resin were added to dissolve 1 ml of essential oil.
Example 5 Oxidation of the Three Mixing Tests Comprising Oil essential olibanum solubilized from Example 4.
During the 48 hours which followed the three tests 4.1. 4.2. and 4.3. of CA 02202 ~ 4 1997-04-ll WO 96/11694 PCT / ~ 95/01324 Example 4, the solubilized mixtures obtained were brought into contact with air by Repeated opening of the bottles coating them. It could be observed, in fine that the mixtures containing 1 ml of olibanum essential oil 0.6 ml of 90% ethanol and a synergistic agent formed by eucalyptol (test 4.1), borneol (test 4.2) and resin S olibanum (test 4.3), give clear non-oxidized solutions. So it turns out that the oxidation of these mixtures does not disturb them, in particular as regards the solubilization of essential oil of olibanum. NMR spectra of the mixtures before and after oxidation show slight differences.
Example 6: Preparation of a composite of frankincense essential oil with synergistic agents of aromatic and metallic naIide The following composition is prepared:
As an example of embodiment of this variant, mention will be made of:
Aromatic COlpS (molecules - Oil ecc ~ n ~ iPlle olibanum 30% by volume arorn ~ ticks) = - Eucalyptol .......... 70% by volume composition representing lg - Borneol ............. 25% by weight relative to frankincense essential oil - zinc chloride ..... 0.030 g - cupric chloride .. 0, OlS g.
Example 7: Stability By stability is meant here constant homogeneity of the liquid composition (without formation of precipitates). To appreciate this, we act on the acid hydrochloric (HCl) on essential oil of Frankincense. This causes a hyper-oxidation, which causes the petrol to color from red to brown dark, as well as a characteristic odor. A precipitate forms most oxidized components, as well as those chlorinated.
The test protocol is as follows:
- 1/20 th of cm3 of a 1/3 aqueous HCl solution is poured into 1 cm3 of HE
frankincense. The mixture is stirred for a few seconds and left to stand for a few minutes. We then separates the aqueous solution from the supernatant oxidized essential oil. The CA 02202 ~ 4 1997-04-11 aqueous solution is the same red color as the oxidized essential oil, because it contains oxidized and chlorinated products. The oxidized essential oil collected contains a precipitate all the more important as it is resinous.
In the hydrochloric acid (HCl) test, the fact of combining borneol or eucalyptol with Olibanum essence leads to the solubilization of the precipitate.
COMMENTS
It appears that eucalyptol and borneol stabilize Olibanum essential oil by dissolving its components and its oxidized and decomposing products.
The phenomenon of solubilization in ethanol of decomposition products frankincense essence, using borneol and eucalyptol, is also verified when the composition includes certain non-rectified species, as well as certain components of essential oils other than olibanum essence (aromatic additives).
Example 8: Diffusibility A drop of eucalyptol on a sheet of paper causes a task that quickly grows and evaporates without leaving traces.
A drop of Olibanum essential oil causes an increasing task slowly and leaves a trace like fixed oils. It seems to be a specificity of olibanian essential oil compared to other essences. Task spreads the more slowly the essential oil of Olibanum is resinous; it turns then forms a deposit whose surface is less than that of the task.
By repeating the previous experiment in the presence of eucalyptol, it can be seen that Frankincense essence diffuses more quickly, and for the same essential oil resinous, the surface of the deposit is larger.
Eucalyptol is a vehicle. This is important, in particular, for therapeutic use in internal and external use.
Claims (10)
par au moins une huile essentielle, choisie parmi celles extraites de la gomme-résine (encens) issue de plantes de la famille des Burséracées aptes à produire ladite gomme-résine; ces plantes étant, de préférence, sélectionnées dans le groupe comprenant:
Boswellia carterii Birdwood, Boswellia Fereana Birdwood, Boswellia bhau-dajiana Birdwood, Boswellia papyrifera (Del) Hochst, Boswellia sacra Flueckiger, Boswellia serrata Ro et leurs mélanges.
et/ou par un ou plusieurs composants de cette huile essentielle, et d'autre part, au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule C10H18O, et éventuellement parmi les sels de métaux suivants: Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, le zinc et le cuivre étant particulièrement préférés.
REVENDICATIONS: 1- Aromatic composition comprising, - on the one hand, at least one active aromatic system based made up of olibanum by at least one essential oil, chosen from those extracted gum-resin (incense) from plants of the family of Burseraceae capable of producing said gum resin; these plants preferably being selected from the group comprising:
Boswellia carterii Birdwood, Boswellia Fereana Birdwood, Boswellia bhau-dajiana Birdwood, Boswellia papyrifera (Del) Hochst, Boswellia sacra Flueckiger, Boswellia serrata Ro and their mixtures.
and/or by one or more components of this essential oil, and on the other hand, at least one synergistic agent chosen from compounds of formula C10H18O, and optionally from salts following metals: Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, zinc and copper being particularly preferred.
CLAIMS:
- 1 - 15 % en poids environ de composant(s) provenant d'huile essentielle d'oliban ;
- 2 - 85 % en poids environ d'aucalyptol, le bornéol pouvant être éventuellement ajouté à hauteur de 25 % en poids environ par rapport au mélange 1 + 2. 6 - Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the active aromatic system based on olibanum is formed by one or more components of olibanum essential oil, in that it contains eucalyptol and possibly borneol as synergistic agent, and in that it is defined quantitatively as follows:
- 1 - 15% by weight approximately of component(s) originating from oil olibanum essential;
- 2 - 85% by weight approximately of aucalyptol, the borneol possibly being added up to approximately 25% by weight per compared to the mixture 1 + 2.
en ce que l'agent synergique comprend au moins un sel de zinc et/ou au moins un sel de cuivre, et en ce que les cations métalliques de ce (ou ces) sel(s) représente 0,1 à 10 %en poids de la masse totale du corps aromatique, de préférence 0,1 à 5 % . 7 - Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the synergistic agent comprises at least one zinc salt and/or at least one copper salt, and in that the metal cations of this (or these) salt(s) represents 0.1 to 10% by weight of the total mass of the aromatic body, preferably 0.1 to 5%.
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Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6379673B1 (en) * | 1997-12-08 | 2002-04-30 | Council Of Scientific And Industrial Research | Herbal formulation useful as a therapeutic and cosmetic applications for the treatment of general skin disorders |
SG71877A1 (en) * | 1997-12-19 | 2000-04-18 | Johnson & Johnson Consumer | Novel powder compositions |
WO2000000166A2 (en) * | 1998-06-29 | 2000-01-06 | Warner-Lambert Company | Improved oral compositions for control and prevention of tartar, oral malodor, plaque and gingivitis |
US6346281B1 (en) * | 2000-05-05 | 2002-02-12 | Scentsible Life Products, A Division Of Laid Back Designs Ltd. | Antimicrobial composition formulated with essential oils |
JP4532706B2 (en) * | 2000-09-08 | 2010-08-25 | 花王株式会社 | Cosmetics |
US8147877B2 (en) | 2006-06-01 | 2012-04-03 | Ohso Clean, Inc. | Essential oils based disinfecting compositions having tuberculocidal and fungicidal efficacies |
US7465697B1 (en) | 2006-11-02 | 2008-12-16 | Ohsoclean, Inc. | Essential oils based cleaning and disinfecting compositions |
MX2011004155A (en) | 2008-10-20 | 2011-05-23 | Unilever Nv | An antimicrobial composition. |
PL2480090T3 (en) | 2009-09-24 | 2014-04-30 | Unilever Nv | Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol |
CN103354741B (en) | 2010-12-07 | 2016-01-13 | 荷兰联合利华有限公司 | Oral care composition |
WO2013064360A2 (en) | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Unilever N.V. | A personal cleaning composition |
KR20180064001A (en) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | 정한수 | Fluid deodorant composition improved fragrance durability |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1018792B (en) * | 1987-06-30 | 1992-10-28 | 马德林 | Preparing method of a medicine externally used for preventing and treating cornary heart disease |
JPH0757734B2 (en) * | 1990-10-09 | 1995-06-21 | 呉羽化学工業株式会社 | Sedative fragrance composition and cosmetics |
CN1063819A (en) * | 1991-02-05 | 1992-08-26 | 王柱亭 | Formula of Kezeng ointment |
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