CA1228813A - Compositions pharmaceutiques antiallergiques contenant une ou plusieurs glycoproteines extraites de klebsiella pneumoniae - Google Patents
Compositions pharmaceutiques antiallergiques contenant une ou plusieurs glycoproteines extraites de klebsiella pneumoniaeInfo
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- CA1228813A CA1228813A CA000516538A CA516538A CA1228813A CA 1228813 A CA1228813 A CA 1228813A CA 000516538 A CA000516538 A CA 000516538A CA 516538 A CA516538 A CA 516538A CA 1228813 A CA1228813 A CA 1228813A
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Abstract
La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques antiallergiques composées d'acylglycoprotéines extraites de Klebsiella pneumoniae renfermant à titre de principe actif, une ou plusieurs glycoprotéines immunostimulantes choisies dans le groupe constitué par celles constituées de 30 à 45% de protéines, de 30 à 45% d'oses neutres, moins de 4% d'acide glucuronique, 2 à 5% d'osamines et ayant 1 poids moléculaires d'environ 350 000 daltons,dans un excipient pharmaceutiquement acceptable. Ces compositions trouvent en particulier leur utilisation dans le traitement des allergies respiratoires telles que les rhinites allergiques ou les trachéites ou laryngites, des allergies cutanées telles que l'eczéma ou l'urticaire, des allergies oculaires ou des manifestations allergiques de diverses origines: piqûres animales ou allergies alimentaires par exemple.
Description
~ZZ8~3~3 Ceci est une division de la demande de brevet canadien né 446 183 déposée le 27 janvier 1984.
La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques antiallergiques renfermant à titre de principe actif une ou plusieurs acylglycoprotéines immuno-stimulantes extraites de Klebsiella pneumonie.
La demande publiée de brevet français né 2 490 496, ainsi que la demande publiée de brevet européen né
0 049 182 décrivent notamment de nouvelles glycoprotéines immunostimulantes extraites de Klebsiella pneumonie caraco théoriser en ce qu'elles renferment 30% à 45% de protéines, 30~ à 40% d'oses neutres, moins de 4% d'acide glucuronique,
La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques antiallergiques renfermant à titre de principe actif une ou plusieurs acylglycoprotéines immuno-stimulantes extraites de Klebsiella pneumonie.
La demande publiée de brevet français né 2 490 496, ainsi que la demande publiée de brevet européen né
0 049 182 décrivent notamment de nouvelles glycoprotéines immunostimulantes extraites de Klebsiella pneumonie caraco théoriser en ce qu'elles renferment 30% à 45% de protéines, 30~ à 40% d'oses neutres, moins de 4% d'acide glucuronique,
2% à 5% dos amines et ont un poids moléculaire d'environ 350 000 dations. Elles décrivent plus particulièrement les protéines ci-dessus caractérisées en ce que la fraction pro-trique est composée par environ 30% d'acides aminés acides, en ce que la fraction polysaccharidique renferme approxima-vivement une molécule de glucose pour quatre molécules de galactose et est essentiellement composée de la répétition de l'unité polysaccharidique dont la structure est la sui-vante:
3galactose1) m galactosel glucose dans laquelle m est un nombre entier égal à 3, 4 ou 5. Dans cette structure n est un nombre entier égal ou peu différent de 94 lorsque m est égal à 5.
Ces demandes décrivent aussi l'activite immunosti-mutante lesdites glycoprotéines.
Les études effectuées par la Demanderesse depuis le dépôt de ces demandes publiées ont permis de préciser la structure de ces glycoprotéines. Il s'agit bien de glyco-protéines, mais plus précisément d'acylglycoprotéines, dont y, 12;~88~3 la chaîne polysaccharidique est reliée à un reste asparagine de la chaîne protéique par un cure formé datasse et de 2-céto-3-déoxy-octulosonate, suivi d'une partie asile compare-tant de l'acide ~7-hydroxymiristique, puis de la N-acétyl-5 glucosamine. Ces études ont également permis de mettre en évidence l'activité antiallergique lesdites glycoprotéines.
Plus particulièrement lorsqu'elles sont formulées à l'aide d'un excipient approprié, les glycoprotéines telles que décrites dans la demande de brevet français né 2 490 496, ainsi que dans la demande de brevet européen né 0 049 182, de même que celles décrites dans le brevet français né 2 171 907, sont douées de remarquables propriétés antiallergiques.
La présente demande a donc pour objet des compost-lions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies allergiques, caractérisées en ce qu'elles sont constituées d'une ou plusieurs acylglycoprotéines immunostimulantes extraites de Klebsiella pneumonie et notamment telles que décrites et revendiquées dans la demande de brevet français né 2 490 496, ainsi que dans la demande de brevet européen né 0 049 182, de même que celles décrites dans le brevet français né 2 171 907, dans un excipient approprié pharmaceu-tique ment acceptable.
Ces glycoprotéines sont caractérisées en ce qu'elles renferment 30% à 45% de protéines, 30 à 40% d'oses neutres, moins de 4% d'acide glucuronique, 2 à 5% dos amines et ont un poids moléculaire d'environ 250 000 dations.
Plus particulièrement la fraction protéique est composée par environ 30% d'acides aminés acides, la fraction polysaccharidique renferme approximativement une molécule de glucose pour quatre molécules de galactose et est haussent-tellement composée de la répétition de l'unité polysacchari-digue dont la structure est la suivante:
fi .
1;~28~13 3galactosel) 3galactosel glucose n où m est un nombre entier égal à 3, 4, ou 5, et n un nombre entier égal ou peu différent de 94 lorsque m est égale à 5.
Avantageusement, ces compositions pharmaceutiques peuvent être solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, pour le traitement des maladies allergiques, comme par exemple les comprimés, simples ou dragéifiés, les gué-fuies, les sirops, les aérosols, les suppositoires, les préparations injectables, les crèmes, les pommades; elles sont préparées selon les méthodes usuelles. Le ou les principes actifs peuvent y être incorporés à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceuti-que, tels que le talc, la gomme rabique, le lactose, l'amidon, le strate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillant, dispersant ou émulsifiants, les corser-valeurs, les colorants, les aromatisant.
Les compositions, objet de l'invention, trouvent en particulier leur utilisation dans le traitement des allergies respiratoires telles que les rhinites allergiques ou les trachéites ou laryngites, des allergies cutanées telles que l'eczéma ou l'urticaire, des allergies oculaires ou des manifestations allergiques de diverses origines:
piqûres animales ou allergies alimentaires par exemple.
Les glycoprotéines utilisées pour la réalisation des compositions objet de l'invention, peuvent notamment être obtenus selon le procède de la demande principale.
Selon ce procédé, l'on prépare, par dia filtration d'un extrait de lissa de cultures de Klebsiella pneumonie, une solution de glycoproteines purifiées, traite ladite solution à l'aide d'un halogénure d'un ammonium quaternaire, et isole
3galactose1) m galactosel glucose dans laquelle m est un nombre entier égal à 3, 4 ou 5. Dans cette structure n est un nombre entier égal ou peu différent de 94 lorsque m est égal à 5.
Ces demandes décrivent aussi l'activite immunosti-mutante lesdites glycoprotéines.
Les études effectuées par la Demanderesse depuis le dépôt de ces demandes publiées ont permis de préciser la structure de ces glycoprotéines. Il s'agit bien de glyco-protéines, mais plus précisément d'acylglycoprotéines, dont y, 12;~88~3 la chaîne polysaccharidique est reliée à un reste asparagine de la chaîne protéique par un cure formé datasse et de 2-céto-3-déoxy-octulosonate, suivi d'une partie asile compare-tant de l'acide ~7-hydroxymiristique, puis de la N-acétyl-5 glucosamine. Ces études ont également permis de mettre en évidence l'activité antiallergique lesdites glycoprotéines.
Plus particulièrement lorsqu'elles sont formulées à l'aide d'un excipient approprié, les glycoprotéines telles que décrites dans la demande de brevet français né 2 490 496, ainsi que dans la demande de brevet européen né 0 049 182, de même que celles décrites dans le brevet français né 2 171 907, sont douées de remarquables propriétés antiallergiques.
La présente demande a donc pour objet des compost-lions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies allergiques, caractérisées en ce qu'elles sont constituées d'une ou plusieurs acylglycoprotéines immunostimulantes extraites de Klebsiella pneumonie et notamment telles que décrites et revendiquées dans la demande de brevet français né 2 490 496, ainsi que dans la demande de brevet européen né 0 049 182, de même que celles décrites dans le brevet français né 2 171 907, dans un excipient approprié pharmaceu-tique ment acceptable.
Ces glycoprotéines sont caractérisées en ce qu'elles renferment 30% à 45% de protéines, 30 à 40% d'oses neutres, moins de 4% d'acide glucuronique, 2 à 5% dos amines et ont un poids moléculaire d'environ 250 000 dations.
Plus particulièrement la fraction protéique est composée par environ 30% d'acides aminés acides, la fraction polysaccharidique renferme approximativement une molécule de glucose pour quatre molécules de galactose et est haussent-tellement composée de la répétition de l'unité polysacchari-digue dont la structure est la suivante:
fi .
1;~28~13 3galactosel) 3galactosel glucose n où m est un nombre entier égal à 3, 4, ou 5, et n un nombre entier égal ou peu différent de 94 lorsque m est égale à 5.
Avantageusement, ces compositions pharmaceutiques peuvent être solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, pour le traitement des maladies allergiques, comme par exemple les comprimés, simples ou dragéifiés, les gué-fuies, les sirops, les aérosols, les suppositoires, les préparations injectables, les crèmes, les pommades; elles sont préparées selon les méthodes usuelles. Le ou les principes actifs peuvent y être incorporés à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceuti-que, tels que le talc, la gomme rabique, le lactose, l'amidon, le strate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillant, dispersant ou émulsifiants, les corser-valeurs, les colorants, les aromatisant.
Les compositions, objet de l'invention, trouvent en particulier leur utilisation dans le traitement des allergies respiratoires telles que les rhinites allergiques ou les trachéites ou laryngites, des allergies cutanées telles que l'eczéma ou l'urticaire, des allergies oculaires ou des manifestations allergiques de diverses origines:
piqûres animales ou allergies alimentaires par exemple.
Les glycoprotéines utilisées pour la réalisation des compositions objet de l'invention, peuvent notamment être obtenus selon le procède de la demande principale.
Selon ce procédé, l'on prépare, par dia filtration d'un extrait de lissa de cultures de Klebsiella pneumonie, une solution de glycoproteines purifiées, traite ladite solution à l'aide d'un halogénure d'un ammonium quaternaire, et isole
3 --~28~
le surnageant par élimination du précipité ainsi obtenu, ledit procède étant caractérisé en ce que l'on concentre le surnageant par utilisation d'au moins un dispositif de sélection de molécules, traite à froid le concentré à l'aide d'au moins un alcanol de faible poids moléculaire, isole le précipité ainsi obtenu, si désiré le lave à l'aide d'au moins un alcanol de faible poids moléculaire, et le sèche.
Les produits de départ du procédé objet de la demande principale, peuvent être prépares comme indiqué dans le brevet français né 2 171 907, c'est-à-dire par exemple par mise en culture des germes (Klebsiella pneumonie CLIP
52145) identique à la souche déposée par la demanderesse le 29 juin 1981 sous le n I-163 à l'Institut Pasteur à Paris, lys des germes, séchage (lyophilisation par exemple) extraction à l'aide de solvants des lipides, déprotidation physique (centrifugation par exemple), puis ultra filtration et séchage, par exemple par lyophilisation.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter.
Exemple 1 :
On met en solution aqueuse à 10 goitre à QUE
pendant 16 heures, 1 kg de produit tel qu'obtenu à l'exemple 1 du brevet français né 2 171 907, préparé à partir de la souche de Klebsiella pneumonie 52145 ou I 163 de la colle-lion de l'Institut Pasteur. On ajoute 0,8 volume de sou-lion à 3% de bromure de cétyltriméthylammonium à raison de 1 litre minute environ, et agite modérément pendant l heure.
On élimine le précipité formé par centrifugation en continu à débit de 5 litres heure environ, à 62 000 g.
Le surnageant est concentré par ultra filtration sur fibres creuses à seuil de rétention fixé à 5 000 (Allo Fiers Lobs commercialisées par Amidon et ~omicon) en 2 ~Z28~3~3 cycles de traitement dans les proportions 5/1. On ajoute à
la vitesse de 3 litres par minute, 6 volumes d'éthanol à 96%
et agite modérément pendant 15 minutes. On laisse décanter, essore et rince le précipité, sèche à moins de QUE en pré-songe de déshydratant, homogénéise par broyage mécanique, et obtient 200 g de produit attendu possédant les caractérisai-que du produit décrit dans la demande de brevet français né
2 490 496, ainsi que dans la demande de brevet européen né
0 049 182.
Exemple 2 :
On a préparé des comprimés répondant à la formule:
- produit de l'exemple 1 ........................... y mg 15 - Excipient ès pour un comprimé terminé à ......... 100 mg (Détail de l'excipient : lactose, amidon, talc, strate de magnésium).
Exemple 3 :
On a préparé des aérosols délivrant des doses contenant chacune :
- Produit de l'exemple 1 ........................... 0,5 mg - Emulsifiant ...................................... 0,15mg 25 - Propulseur ................... y.......... 50 mg.
Exemple 4 :
On a préparé une crème à la formule :
30 - Produit de l'exemple 1 ............................ 1 mg - Excipient : 2-octyl-dodécanol, alcool cetostéarylique, cétostéaryl sulfate de sodium, parahydroxybenzoate de méthyle et de propyle, eau purifiée................ 10 g.
12288~3 Exemple 5 :
On a préparé des comprimés répondant à la formule:
- Produit de l'exemple 1 du brevet français né 2 171 907.... lmg - Excipient ès pour un comprimé terminé à .............. 100mg (Détail de l'excipient : lactose, amidon, talc, strate de magnésium).
ACTIVITÉ ANTIALLERGIQUE
Principe :
_____ _ Les sujets allergiques synthétisent des anticorps (Immunoglobulines E ou IRE) contre l'allergène auquel ils sont sensibles. Ces anticorps sont capables de se fixer sur les polynucléaires (ou granulocytes) basophiles de ces sujets et entraînent une modification de la membrane des polynucléaires qui provoque leur dé granulation.
Test :
_ _ _ _ La technique est inspirée de celle de Benveniste Chié.- Allergie., 1981, 11, p. 1 à 11. On prépare par déca-talion un plasma enrichi en polynucléaires basophiles d'un sujet sensible à un allergène donné, à partir d'une partie de sang et 9 parties de colorant (May-Gr~nwald-Giensa). La suspension-témoin et la suspension additionnée du produit à
tester sont mises en contact avec le même allergène. On évalue alors la dé granulation en pourcentage:
Nombre de basophiles de la Nombre de basophiles de la y= suspension témoin - suspension traite Nombre de basophiles de la suspension témoin un agent antiallergique diminue le pourcentage de dé granulation des polynucléaires basophiles.
Résultats :
1) Allergène : poils de chat.
~2288~3 A la concentration de 100 Hugues de produit de l'exemple 1 par ml, on n'observe aucune dé granulation dans la suspension traitée, pour une dé granulation de 61% de la suspension-témoin.
2) Allergène : corps entier de moustique.
ut concentrations de 2 Hugues de produit de l'exemple 1 ou de produit de départ de l'exemple 1 par ml, on n'observe aucune dé granulation dans la suspension traitée, pour une dé granulation de 60% de la suspension témoin.
le surnageant par élimination du précipité ainsi obtenu, ledit procède étant caractérisé en ce que l'on concentre le surnageant par utilisation d'au moins un dispositif de sélection de molécules, traite à froid le concentré à l'aide d'au moins un alcanol de faible poids moléculaire, isole le précipité ainsi obtenu, si désiré le lave à l'aide d'au moins un alcanol de faible poids moléculaire, et le sèche.
Les produits de départ du procédé objet de la demande principale, peuvent être prépares comme indiqué dans le brevet français né 2 171 907, c'est-à-dire par exemple par mise en culture des germes (Klebsiella pneumonie CLIP
52145) identique à la souche déposée par la demanderesse le 29 juin 1981 sous le n I-163 à l'Institut Pasteur à Paris, lys des germes, séchage (lyophilisation par exemple) extraction à l'aide de solvants des lipides, déprotidation physique (centrifugation par exemple), puis ultra filtration et séchage, par exemple par lyophilisation.
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter.
Exemple 1 :
On met en solution aqueuse à 10 goitre à QUE
pendant 16 heures, 1 kg de produit tel qu'obtenu à l'exemple 1 du brevet français né 2 171 907, préparé à partir de la souche de Klebsiella pneumonie 52145 ou I 163 de la colle-lion de l'Institut Pasteur. On ajoute 0,8 volume de sou-lion à 3% de bromure de cétyltriméthylammonium à raison de 1 litre minute environ, et agite modérément pendant l heure.
On élimine le précipité formé par centrifugation en continu à débit de 5 litres heure environ, à 62 000 g.
Le surnageant est concentré par ultra filtration sur fibres creuses à seuil de rétention fixé à 5 000 (Allo Fiers Lobs commercialisées par Amidon et ~omicon) en 2 ~Z28~3~3 cycles de traitement dans les proportions 5/1. On ajoute à
la vitesse de 3 litres par minute, 6 volumes d'éthanol à 96%
et agite modérément pendant 15 minutes. On laisse décanter, essore et rince le précipité, sèche à moins de QUE en pré-songe de déshydratant, homogénéise par broyage mécanique, et obtient 200 g de produit attendu possédant les caractérisai-que du produit décrit dans la demande de brevet français né
2 490 496, ainsi que dans la demande de brevet européen né
0 049 182.
Exemple 2 :
On a préparé des comprimés répondant à la formule:
- produit de l'exemple 1 ........................... y mg 15 - Excipient ès pour un comprimé terminé à ......... 100 mg (Détail de l'excipient : lactose, amidon, talc, strate de magnésium).
Exemple 3 :
On a préparé des aérosols délivrant des doses contenant chacune :
- Produit de l'exemple 1 ........................... 0,5 mg - Emulsifiant ...................................... 0,15mg 25 - Propulseur ................... y.......... 50 mg.
Exemple 4 :
On a préparé une crème à la formule :
30 - Produit de l'exemple 1 ............................ 1 mg - Excipient : 2-octyl-dodécanol, alcool cetostéarylique, cétostéaryl sulfate de sodium, parahydroxybenzoate de méthyle et de propyle, eau purifiée................ 10 g.
12288~3 Exemple 5 :
On a préparé des comprimés répondant à la formule:
- Produit de l'exemple 1 du brevet français né 2 171 907.... lmg - Excipient ès pour un comprimé terminé à .............. 100mg (Détail de l'excipient : lactose, amidon, talc, strate de magnésium).
ACTIVITÉ ANTIALLERGIQUE
Principe :
_____ _ Les sujets allergiques synthétisent des anticorps (Immunoglobulines E ou IRE) contre l'allergène auquel ils sont sensibles. Ces anticorps sont capables de se fixer sur les polynucléaires (ou granulocytes) basophiles de ces sujets et entraînent une modification de la membrane des polynucléaires qui provoque leur dé granulation.
Test :
_ _ _ _ La technique est inspirée de celle de Benveniste Chié.- Allergie., 1981, 11, p. 1 à 11. On prépare par déca-talion un plasma enrichi en polynucléaires basophiles d'un sujet sensible à un allergène donné, à partir d'une partie de sang et 9 parties de colorant (May-Gr~nwald-Giensa). La suspension-témoin et la suspension additionnée du produit à
tester sont mises en contact avec le même allergène. On évalue alors la dé granulation en pourcentage:
Nombre de basophiles de la Nombre de basophiles de la y= suspension témoin - suspension traite Nombre de basophiles de la suspension témoin un agent antiallergique diminue le pourcentage de dé granulation des polynucléaires basophiles.
Résultats :
1) Allergène : poils de chat.
~2288~3 A la concentration de 100 Hugues de produit de l'exemple 1 par ml, on n'observe aucune dé granulation dans la suspension traitée, pour une dé granulation de 61% de la suspension-témoin.
2) Allergène : corps entier de moustique.
ut concentrations de 2 Hugues de produit de l'exemple 1 ou de produit de départ de l'exemple 1 par ml, on n'observe aucune dé granulation dans la suspension traitée, pour une dé granulation de 60% de la suspension témoin.
Claims (2)
1. Compositions pharmaceutiques destinées au traite-ment des maladies allergiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif une ou plusieurs acyl-glycoprotéines immunostimulantes extraites de Klebsiella pneumoniae, et choisies dans le groupe constitué par celles renfer-ment 30 à 45% de protéines, 30 à 40% d'oses neutres, moins de 4% d'acide glucuronique, 2 à 5% d'osamines, et ont un poids moléculaire d'environ 350 000 daltons, dans un excipient pharmaceutiquement acceptable.
2. Compositions pharmaceutiques selon la revendica-tion 1, caractérisées en ce que les acylglycoprotéines comportent une fraction protéique et une fraction polysaccharidique, la fraction protéique des acylglycoprotéines étant composée d'en-viron 30% d'acides aminés acides, et la fraction polysacchari-dique renfermant approximativement 1 molécule de glucose pour 4 molécules de galactose, essentiellement selon la répé-tion de l'unité polysaccharidique de structure suivante:
où m est un nombre entier égal à 3, 4 ou 5, et n un nombre entier égal ou peu différent de 94 lorsque m est égal à 5.
où m est un nombre entier égal à 3, 4 ou 5, et n un nombre entier égal ou peu différent de 94 lorsque m est égal à 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA000516538A CA1228813A (fr) | 1983-01-28 | 1986-08-21 | Compositions pharmaceutiques antiallergiques contenant une ou plusieurs glycoproteines extraites de klebsiella pneumoniae |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8301345 | 1983-01-28 | ||
| FR8301345A FR2540136A1 (fr) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Nouveau procede de preparation d'acylglycoproteines immunostimulantes extraites de klebsiella pneumoniae, compositions pharmaceutiques et procede de lutte contre les maladies allergiques |
| CA000446183A CA1244405A (fr) | 1983-01-28 | 1984-01-27 | Procede de preparation d'acylglycoproteines immunostimulantes extraites de klebsiella pneumoniae |
| CA000516538A CA1228813A (fr) | 1983-01-28 | 1986-08-21 | Compositions pharmaceutiques antiallergiques contenant une ou plusieurs glycoproteines extraites de klebsiella pneumoniae |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA000446183A Division CA1244405A (fr) | 1983-01-28 | 1984-01-27 | Procede de preparation d'acylglycoproteines immunostimulantes extraites de klebsiella pneumoniae |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1228813A true CA1228813A (fr) | 1987-11-03 |
Family
ID=25670280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA000516538A Expired CA1228813A (fr) | 1983-01-28 | 1986-08-21 | Compositions pharmaceutiques antiallergiques contenant une ou plusieurs glycoproteines extraites de klebsiella pneumoniae |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1228813A (fr) |
-
1986
- 1986-08-21 CA CA000516538A patent/CA1228813A/fr not_active Expired
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