CA1083482A

CA1083482A - Eye make-up remover

Info

Publication number: CA1083482A
Application number: CA281,834A
Authority: CA
Inventors: Jean-Paul Boelle; Arlette Zabotto (Nee Arribau); Constantin Koulbanis
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1976-07-01
Filing date: 1977-06-30
Publication date: 1980-08-12
Also published as: FR2356410B1; NL7707236A; BE856305A; IT1083073B; LU75284A1; BR7704297A; DK293177A; FR2356410A1; CH622181A5; GB1525456A; DE2729888A1; DE2729888C2; JPS536433A

Abstract

La présente invention a pour objet une composition pour le démaquillage des yeux, non irritante et non piquante pour la muqueuse oculaire, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution aqueuse: (i) un agent tensioactif, choisi dans le groupe constitué par le mono-laurate et le mono-oléate de sorbitan oxyéthyléné à l'aide de 20 moles d'oxyde d'éthylène ou un mélange de ces composés, (ii) au moins un agent conservateur choisi dans le groupe constitué par l'éthyl mercurithiosalicylate de sodium, un sel de chlorhexidine, un sel de phénylmercure, un mélange constitué de 30% de benzoate de sodium et de 70% de chloracétamide et un composé correspondant à la formule suivante: (I) dans laquelle: R représente un radical alkyle ayant de 12 a 18 atomes de carbone ou un mélange de tels radicaux alkyles comme par exemple les mélanges C12- C14 et C14 - C16 et les mélanges desdits agents conversateurs, et (iii) un tampon phosphate, le pH de ladite composition étant compris entre 6,5 et 7,5.The subject of the present invention is a composition for removing makeup from the eyes, non-irritating and non-pungent for the ocular mucosa, characterized in that it contains in aqueous solution: (i) a surfactant, chosen from the group consisting of mono-laurate and sorbitan mono-oleate oxyethylenated using 20 moles of ethylene oxide or a mixture of these compounds, (ii) at least one preservative chosen from the group consisting of ethyl mercurithiosalicylate sodium, a chlorhexidine salt, a phenylmercury salt, a mixture consisting of 30% sodium benzoate and 70% chloracetamide and a compound corresponding to the following formula: (I) in which: R represents an alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms or a mixture of such alkyl radicals such as, for example, the mixes C12-C14 and C14 - C16 and the mixtures of the said converting agents, and (iii) a phosphate buffer, the pH of the said composition being between 6, 5 and 7.5.

Description

La presente inventlon a pour objet une nouvelle compo-sition pour le démaquillage des yeux qui présente la particulari-té d'être non irritante et ne provoquant aucune gêne oculaire pour l'utilisatrice.
Il a déja été proposé de nombreuses compositions permet-tant d'effectuer le démaquillage des yeux, mais celles-ci, bien qu'étant non irritantes pour la muqueuse oculaire, se sont cepen-dant avérées présenter certains inconvénients et notamment provo-'quer une sensation de picotement ou de gêne oculaire chez l'utili-satrice.
De facon générale, lors d'une opération de démaquillage des yeux, il est fréquent que par inadvertance la composition servant à ce démaquillage vienne au contact de la muqueuse oculai-re et provoque alors certaines irritations ou picotements pouvant, dans certains cas, conduire à des complications.
La plupart des compositions qui ont été proposées dans ce but, présentent la particularité de ne pas provoquer d'irrita-tion ce qui a pu facilement être démontré a l'aide de certains tests et notamment à l'aide du test de Draize. Toutefois, ces compositions se sont toutes avérées piquer les yeux, provoquant de ce fait une sensation d'inconfort pour l'utilisatrice lorsque la composition venait par mégarde au contact des yeux.
Cette sensation de picotement provoquée par les compo-sitions connues jusqu'alors peut provenir de certains des ingré-dients présents dans ces types de compositions.
De facon générale ces compositions contiennent un agent tensioactif ainsi qu'un agent conservateur permettant de prévenir toute contamination microbienne.
Le picotement de la muqueuse oculaire peut donc être dû soit au tensioactif lui-même soit a l'agent conservateur, soit a certains produits de dégradation bactérienne.

Jusqu'à ce jour, il n'a pas été possible de réaliser ;

:::

10834~;2 des compositions pour le demaquillaye des yeux ne provoquant d'une part aucune sensation de picotement, et prcsentant d'autre part une excellente conservation dans le temps.
En eEfet, il s'est avéré que, d'une part, certains agents tensioactiEs bien que non irritants piquaient les yeux, et que d'autre part, ceux-ci avaient pour effet, dans certains cas, d'inhiber l'action anti-microbienne de l'agent conservateur.
De plus, ces composition contiennent en générale, d'autres ingrediellts qui peuvent également inhiber l'action de l'agent conservateur.
De façon a remédier à ces dif~érents inconvénients, et dans le but notamment d'obtenir une composition démaquillante présentant la particularit~ de ne pas provoquer de picotements sur la muqueuse oculaire et ayant de plus une excellente conser-vation dans le te~ps, la Société déposante apres de longues recher-ches a pu mettre AU pOillt une lotion démaquillante réalisée à
partir de certains agents tensioactifs et conservateurs bien dé-terminés.
La présente invention a pour objet a titre de produit industriel nouveau une composition pour le démaquillage des yeux ayant la propriété d'être non irritante et de ne pas provoquer de gêne oculaire, cette composition contenant en solution aqueuse:
(i) un agent tensioactif choisi dans le groupe constitué
par le mono-laurate et le mono-oléate de sorbitan oxyéthyléné a l'aide de 20 moles d'oxyéthylene, ou un mélange de ces composés, (ii) un agent conservateur choisi dans le groupe cons-titué par : l'~thyl mercurithiosalycilate de sodium, un sel de chlorhexi.dine -tel gue le di~luconate, lc diacetatc et lc dichlor-hydrate, un sel de phénylmercure tel que le nitrate de phénylmer-cure, un mélange constitué de 30% de benzoate de sodium et de 70% de monochloracétamide, un composé correspondant a la formule suivante:

.

~OB34~Z

R - N - CH2 - C6H5 Cl~

dans laquelle:
R représente un radical alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone ou un mélange de tels radicaux alkyles comme par exemple les mé-langes C12 - C14 et C14 - C16 et les mélanges desdits agents con-servateurs, et (iii~ un tampon phosphate, le pH de ladite composition étant compris entre 6,5 et 7,5.
Selon l'invention, la composition pour le démaquillage se présente de préférence sous forme d'une lotion. La solution aqueuse est soit de l'eau déminéralisée stérile, soit une eau florale (eau de rose, eau de bleuet, eau de camomille, etc ou leurs mélanges.
Les agents tensioactifs utilisés dans la composition de démaquillage selon l'invention sont de préférence les produits connus sous les dénominations commerciales de "q~EEN 20" et de "TWEEN 80", le q~een 80 étant le mono-oléate de sorbitan a 20 moles d'oxyde d'~thylene, et le Tween 20 étant le mono-laurate de sor-bitan a 20 moles d'oxyde d'éthylene.
De façon préférentielle l'agent tensioactif est présent dans la composition a une concentration comprise entre environ 2 et 5%, mais elle dépend du pouvoir moussant que l'on désire con-férer à la composition.
L'agent conservateur des lotions est de préférence com-pris entre 0,002% et 0,3% et de préférence entre 0,02 et 0,2%.
Parmi les composés de formule (I) ci-dess~s/ on peut en particulier citer : le chlorure de myristyl-cétyl diméthyl benzyl ammonium et le chlorure de lauryl-myristyl diméthyl benzyl ammonium.

Le tampon phosphate présent dans la compositon permet .~ ~ .

... . .. .

~83482 de maintenir le pH de la~ite compo~ition entre 6,5 et 7,~ et de preference entre 7, et 7,2.
Dans ce but, on a constate que le tampon hydrogénophos-phate de dipotassium/dihydrogeno phosphate de potassium conduisait à d'excellents résultats, car ce tampon ne provoque en lui-même aucune irritation et aucun picotement et a le pouvoir de ne pas inhiber l'action de l'agent conservateur.
Les lotions démaquillantes selon l'invention peuvent également contenir en outre d'autres adjuvants conventionnels tels que par exemple des agents humectants, des agents adoucissants, des parfums ou des colorants.
Il importe, bien entendu que ces adjuvants pr~sentent également la particularité de ne pas provoquer d'irritations ou de picotements de la muqueuse oculaire.
Parmi les agents humectants on peut en particulier ci-ter l'hexilene glycol, le polyéthylene glycol 600 etc... Parmi les agents adoucissants, on peut en particulier citer l'allantoi-ne, l'azulene etc...
On va maintenant donner a titre d'illustration, et sans aucun caractere limitatif plusieurs modes de réalisations selon l'invention.

On prépare selon l'invention une lotion demaquillante pour les yeux, ne provoquant aucune irritation et aucun picote-ment de la muqueuse oculaire en procedant au melange des ingredients suivants:
Tween 20~ 3,5 g Hexylene~lycol................................................ 1 g Allantoine.............. ^..... ~............................... 0,05 g Digluconate de chlorhexidine (solution à 20~)........... 0,75 g Dihydrogeno phosphate de potassium...................... 0,102 g Hydrogenophosphate de dipotassium, 3H2O................. 0,394 g ,- : .
~ .

~0~348~ ~

Eau déminéralisée stérile q.s.p ......................... 100 g Cette lotion présente un pH de 7.
I,a conservation de cette lotion est excellente durant plusieurs mois après la première utilistaion.

On prépare selon l'invention une lotion démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Allanto~ne ~............................................ 0,05 g Tween 20................................................... 3 g Hexylène glycol............................................ 1 g Dihydrogéno phosphate de potassium...................... 0,204g Hydrogénophosphate de dipotassium, 3H2O................. 0,788g Ethyl Mercurithiosalicylate de sodium................... 0,003g Eau de rose Eau déminéralisée stérile q.s.p. .......................... l00 Cette lotion présente un pH de 7,2.
Lorsqu'elle est appliquée sur la muqueuse oculaire elle ne provoque aucune irritation et aucune gêne oculaire. Sa con-servation est excellente pendant plusieurs mois apres sa premiere utilisation.
Dans cet exemple le Tween 20 peut être avantageusement remplacé par la même quantité de Tween 80.

On pr~pare selon l'invention une lotion démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tween 20 ................................................ 3,5 g Hexylene glycol ........................................... 1 g ~llantoine ............................................. 0,05 g Dihydrogeno phosphate de potassium ..................... 0,102g Hydrogeno phosphate de dipotassium, 3 H2O .............. 0,394g Myristyl / Cetyl dimethyl benzyl ammonium chlorure ................................................ 0,1 g ~013348Z~
Eau démineralisee stérile q.s.p. ....................... 100 g Cette lotion présente un pH de 7.
Dans cet exemple le Tween 20 peut être avantageusement remplacé par la meme quantité de Tween 80.
EXAMPLE 4:
On prépare selon l'invention une lotion démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Tween 20 ............................................... 3,5 g Hexylene glycol ........................................ , 1 g Allanto~ne ............................................ 0,05 g Dihydrogénophosphate de potassium ..................... 0,102g Hydrogénophosphate de dipotassium, 3H20 ............... 0,394g Dichlorhydra~te de Chlorhexidine ...................... 0,080g Benzoate de sodium .................................... 0,03 g Monochloracétamide .................................... 0,07 g Eau déminéralisée stérile ............ q.s.p........... 100 g Cette lotion présente un pH de 6,8. The purpose of this inventlon is a new composition sition for removing make-up from the eyes which presents the particular-t of being non-irritating and causing no eye discomfort for the user.
Numerous compositions have already been proposed allowing so much to remove make-up from the eyes, but these, well that being non-irritating to the ocular mucosa, are however which have been shown to have certain drawbacks and in particular provo-have a tingling or discomfort in the eyes of the user satrice.
Generally, during a make-up removal operation of the eyes, it is frequent that inadvertently the composition used for this makeup removal comes into contact with the ocular mucosa re and then causes certain irritations or tingling which can, in some cases lead to complications.
Most of the compositions that have been proposed in this purpose, have the particularity of not causing irritation tion which could easily be demonstrated using certain tests and in particular using the Draize test. However, these compositions have all been shown to sting the eyes, causing therefore a feeling of discomfort for the user when the composition inadvertently came into contact with the eyes.
This tingling sensation caused by the ingredients sitions known so far may come from some of the ingredients dients present in these types of compositions.
Generally these compositions contain an agent surfactant and a preservative to prevent any microbial contamination.
The tingling of the ocular mucosa can therefore be due either to the surfactant itself or to the preservative, or has certain bacterial degradation products.

To date, it has not been possible to achieve;

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10834 ~; 2 compositions for removing make-up from the eyes which do not cause on the other hand no tingling sensation, and on the other hand excellent conservation over time.
In fact, it turned out that, on the one hand, some surfactants, although non-irritating, stinged the eyes, and on the other hand, these had the effect, in some case, to inhibit the antimicrobial action of the preservative.
In addition, these compositions generally contain, other ingredients which may also inhibit the action of the preservative.
So as to remedy these dif ~ erent disadvantages, and with the aim in particular of obtaining a makeup-removing composition with the particularity of not causing tingling on the ocular mucosa and also having excellent conservation vation in te ~ ps, the Depositing Company after long research-ches was able to put AU pOillt a cleansing lotion made from certain well-defined surfactants and preservatives finished.
The subject of the present invention is as a product industrial new a composition for removing makeup from the eyes having the property of being non-irritating and of not causing eye discomfort, this composition containing in aqueous solution:
(i) a surfactant chosen from the group consisting by the mono-laurate and the oxyethylenated sorbitan mono-oleate a using 20 moles of oxyethylene, or a mixture of these compounds, (ii) a preservative chosen from the group cons-formulated by: ~ thyl sodium mercurithiosalycilate, a salt of chlorhexi.dine - such as di ~ luconate, lc diacetatc and lc dichlor-hydrate, a phenylmercury salt such as phenylmer nitrate-cure, a mixture of 30% sodium benzoate and 70% monochloracetamide, a compound corresponding to the formula next:

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~ OB34 ~ Z

R - N - CH2 - C6H5 Cl ~

in which:
R represents an alkyl radical having from 12 to 18 carbon atoms or a mixture of such alkyl radicals such as for example the nappies C12 - C14 and C14 - C16 and mixtures of said agents servants, and (iii ~ a phosphate buffer, the pH of said composition being between 6.5 and 7.5.
According to the invention, the composition for removing makeup preferably comes in the form of a lotion. The solution aqueous is either sterile demineralized water or water floral (rose water, blueberry water, chamomile water, etc.
or their mixtures.
Surfactants used in the composition of makeup removal according to the invention are preferably the products known under the trade names of "q ~ EEN 20" and "TWEEN 80", the q ~ een 80 being the sorbitan mono-oleate at 20 moles of ~ thylene oxide, and Tween 20 being the mono-laurate of sor-bitan has 20 moles of ethylene oxide.
Preferably the surfactant is present in the composition has a concentration of between about 2 and 5%, but it depends on the foaming power that one wishes to refer to the composition.
The preservative for lotions is preferably taken between 0.002% and 0.3% and preferably between 0.02 and 0.2%.
Among the compounds of formula (I) below ~ s / we can in particular cite: myristyl-cetyl dimethyl benzyl chloride ammonium and lauryl-myristyl dimethyl benzyl ammonium chloride.

The phosphate buffer present in the compositon allows . ~ ~.

... ...

~ 83482 to maintain the pH of the ~ ite compo ~ ition between 6.5 and 7, ~ and preferably between 7, and 7.2.
For this purpose, it has been observed that the hydrogenophos-dipotassium phate / dihydrogeno potassium phosphate was driving to great results because this buffer in itself does not cause no irritation and no tingling and has the power not to inhibit the action of the preservative.
The make-up removing lotions according to the invention can also additionally contain other conventional adjuvants such that for example humectants, softeners, perfumes or dyes.
It is of course important that these adjuvants should also the peculiarity of not causing irritation or tingling of the ocular mucosa.
Among the humectants one can in particular ci-ter hexilene glycol, polyethylene glycol 600 etc ... Among softening agents, mention may be made in particular of ne, azulene etc ...
We will now give by way of illustration, and without no limiting character several embodiments according to the invention.

A make-up removing lotion is prepared according to the invention for the eyes, causing no irritation and no pimples-ment of the ocular mucosa by mixing the ingredients following:
Tween 20 ~ 3.5 g Hexylene ~ lycol ............................................... 1 g Allantoine .............. ^ ..... ~ ............................ ... 0.05 g Chlorhexidine digluconate (20 ~ solution) ........... 0.75 g Dihydrogeno potassium phosphate ...................... 0.102 g Dipotassium hydrogen phosphate, 3H2O ................. 0.394 g , -:.
~.

~ 0 ~ 348 ~ ~

Sterile demineralized water qs ......................... 100 g This lotion has a pH of 7.
I, the conservation of this lotion is excellent during several months after the first use.

A make-up removing lotion is prepared according to the invention for the eyes by mixing the following ingredients:
Allanto ~ ne ~ ............................................ 0, 05 g Tween 20 ................................................ ... 3 g Hexylene glycol ............................................ 1 g Dihydrogen potassium phosphate ...................... 0.204g Dipotassium hydrogen phosphate, 3H2O ................. 0.788g Sodium Ethyl Mercurithiosalicylate ................... 0.003g Rose water Sterile demineralized water qs .......................... l00 This lotion has a pH of 7.2.
When applied to the ocular mucosa it does not cause any eye irritation or discomfort. His con-service is excellent for several months after its first use.
In this example the Tween 20 can be advantageously replaced by the same amount of Tween 80.

We pr ~ pare according to the invention a cleansing lotion for the eyes by mixing the following ingredients:
Tween 20 ................................................ 3.5g Hexylene glycol ........................................... 1 g ~ llantoine ............................................. 0.05 g Dihydrogen potassium phosphate ..................... 0.102g Dipotassium hydrogen phosphate, 3 H2O .............. 0.394g Myristyl / Cetyl dimethyl benzyl ammonium chloride ................................................ 0 , 1 g ~ 013348Z ~
Sterile demineralized water qs ....................... 100 g This lotion has a pH of 7.
In this example the Tween 20 can be advantageously replaced by the same amount of Tween 80.
EXAMPLE 4:
A make-up removing lotion is prepared according to the invention for the eyes by mixing the following ingredients:
Tween 20 ............................................... 3 , 5 g Hexylene glycol ........................................, 1 g Allanto ~ ne ............................................ 0.05 g Potassium dihydrogen phosphate ..................... 0.102g Dipotassium hydrogen phosphate, 3H20 ............... 0.394g Dichlorhydra ~ te de Chlorhexidine ...................... 0,080g Sodium benzoate .................................... 0.03 g Monochloracetamide .................................... 0.07 g Sterile demineralized water ............ qs .......... 100 g This lotion has a pH of 6.8.

Claims

The embodiments of the invention, about which an exclusive right of property or privilege is claimed, are defined as follows:

1. Composition for removing make-up from the eyes, not irritated aunt and not pungent for the ocular mucosa, characterized by the fact that it contains in aqueous solution:
(i) a surfactant, chosen from the group consisting of killed by mono-laurate and oxyethylenated sorbitan mono-oleate using 20 moles of ethylene oxide or a mixture of these posed, (ii) at least one preservative chosen from the group eg consisting of sodium ethyl mercurithiosalicylate, a salt chlorhexidine, a phenylmercury salt, a mixture of 30% sodium benzoate and 70% chloroacetamide and a compound corresponding to the following formula:

(I) in which :
R represents an alkyl radical having from 12 to 18 carbon atoms or a mixture of such alkyl radicals and mixtures of said preservatives, and (iii) a phosphate buffer, the pH of said compound.
tion being between 6.5 and 7.5.

2. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the surfactant is present in a proportion between 2 and 5%.

3. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the chlorhexidine salt is digluconate, the diacetate or dihydrochloride.

4. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the phenylmercury salt is phenyl nitrate-mercury.

5. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the compound of formula I is myris chloride-tylketyl dimethyl benzyl ammonium or lauryl-myristyl chloride dimethyl benzyl ammonium.

6. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the preservative is present in a proportion between 0.002 and 0.3%.

7. Composition according to claim 6, characterized by the fact that the preservative is present in a proportion between 0.02 and 0.2%.

8. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the phosphate buffer is a hydrogenophos-dipotassium phappe / potassium dihydrogen phosphate.

9. Composition according to claim 1, characterized by the fact that the pH is between 7 and 7.2.

10. Composition according to claim 1, characterized by the fact that it also contains adjuvants chosen from the group of humectants, softeners, perfumes and dyes.