FR2729050A1 - Synergistic compsn. with microbicidal properties - Google Patents

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    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures

Abstract

Compsn. which resists or inhibits microbial degradation comprises a microbicidal combination of 2-6C polyols (I) and glycerol 3-9C alk(en)yl monoethers (II) in a physiological vehicle. The compsn. contains \} 15 wt.% monohydric aliphatic alcohols and contain no preservatives. (I) pref. comprise glycerol, propylene glycol, butylene glycol, isoprene glycol or sorbitol. (II) comprise 3-((2-ethylhexyl)oxy)-1,2-propanediol, 3-((heptyl)oxy)-1,2-propanediol, 3-((octyl)oxy)-1,2-propanediol or 3-((allyl)oxy)-1,2-propanediol. The compsns. contain 0.1-30 (esp. 5-15) wt.% (I) and 0.1-10 (esp. 0.5-1.5) wt.% (II). The monohydric aliphatic alcohol content is 10% or less, esp. zero. The vehicle is an opt. thickened aq. medium or an oil in water or water in oil emulsion.

Description

COMPOSITIONS RESISTANT A LA DEGRADATION MICROBIENNE
La présente invention conceme de nouvelles compositions, en particulier cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques ou alimentaires, résistant à, ou permettant de lutter contre, la dégradation microbienne, et comprenant dans un véhicule physiologiquement acceptable, un système à activité microbicide contenant au moins un polyol en C2-C6 en association avec au moins un mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléther de glycérol, ledit système étant par ailleurs exempt d'agents conservateurs classiques et ne contenant que des quantités limitées, ou nulles, de monoalcool(s) aliphatique(s).
COMPOSITIONS RESISTANT TO MICROBIAL DEGRADATION
The present invention relates to novel compositions, in particular cosmetic, dermatological, pharmaceutical or food compositions, which are resistant to, or which make it possible to combat, microbial degradation, and comprising in a physiologically acceptable vehicle a microbicide-active system containing at least one polyol in C2-C6 in combination with at least one mono (C3-Cg) alkyl- or (C3-Cg) alkenyl ether of glycerol, said system being otherwise free of conventional preservatives and containing only limited, or no, amounts of monoalcohol (s) aliphatic (s).

Pour assurer la conservation de nombreuses compositions, en particulier des compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques ou alimentaires, on introduit généralement dans ces demières, un ou plusieurs agents conservateurs qui permettent de les protéger de la dégradation engendrée par les microorganismes tels que les bactéries, les levures, ou autres.To ensure the preservation of numerous compositions, in particular cosmetic, dermatological, pharmaceutical or food compositions, one generally introduces in these last, one or more preserving agents which make it possible to protect them from the degradation caused by the microorganisms such as bacteria, yeasts, or others.

Les agents conservateurs les plus couramment employés sont des composés organiques de synthèse parmi lesquels on peut citer, par exemple, I'acide salicylique et ses sels, I'acide sorbique et ses sels, I'acide parahydroxybenzoique, ses sels et ses esters, le 2-bromo 2-nitro 1,3-propanediol (Bronopol),
I'imidazolidinyl urée ou le 2-phénoxyéthanol.
The most commonly used preserving agents are synthetic organic compounds among which may be mentioned, for example, salicylic acid and its salts, sorbic acid and its salts, parahydroxybenzoic acid, its salts and esters, 2-bromo 2-nitro 1,3-propanediol (Bronopol),
Imidazolidinyl urea or 2-phenoxyethanol.

D'une manière générale, la plupart des conservateurs classiquement utilisés ou utilisables à ce jour sont régulièrement inscrits sur des listes positives de substances autorisées (voir par exemple la Directive Cosmétique de la C.E.E.In general, most of the preservatives conventionally used or usable to date are regularly registered on positive lists of authorized substances (see for example the Cosmetics Directive of the C.E.E.

76f768-Annexe Vl-Conservateursde mars 1993)
Or, la tendance actuelle, et la législation y afférente, évoluent de plus en plus vers la suppression de ces composés car ils ne sont pas tous totalement dépourvus de toxicité ou d'effets indésirables.
76f768-Appendix VI-Conservativesof March 1993)
However, the current trend, and the legislation relating thereto, evolve more and more towards the suppression of these compounds because they are not all totally devoid of toxicity or undesirable effects.

On sait par ailleurs qu'il est possible d'obtenir des compositions présentant une activité microbicide en introduisant dans ces demières des quantités relativement élevées de monoalcools, en particulier de l'alcool éthylique.It is also known that it is possible to obtain compositions having a microbicidal activity by introducing in these relatively high amounts of monoalcohols, in particular ethyl alcohol.

Ainsi dans la demande de brevet EP-A-547 727, il est décrit des compositions aqueuses pour aseptiser la peau et désinfecter les mains, comprenant 35% en poids d'alcool éthylique et 1% en poids de 1 d2-ethylhexyl)glycerylether. Thus, in the patent application EP-A-547 727, there are described aqueous compositions for sanitizing the skin and disinfecting the hands, comprising 35% by weight of ethyl alcohol and 1% by weight of 1 d2-ethylhexyl) glycerylether.

Toutefois, dans le domaine cosmétique notamment, lorsqu'on cherche à éliminer ou limiter la présence des conservateurs traditionnellement employés tout en assurant une protection bactériologique convenable des compositions, on ne peut pas recourir à l'alcool éthylique; en effet, pour que la protection bactériologique par l'alcool éthylique soit efficace, il faut en utiliser de trop fortes proportions, à savoir au moins 35 à 40% en poids, et le plus souvent entre 60 et 80%, et à ces taux élevés en alcool éthylique, les compositions deviennent irritantes et desséchantes pour la peau ou le cuir chevelu, et ne peuvent pas être utilisées dans la plupart des compositions à usages capillaires ou corporels.However, in the cosmetic field in particular, when seeking to eliminate or limit the presence of traditionally used preservatives while ensuring a suitable bacteriological protection of the compositions, one can not use the ethyl alcohol; indeed, for the bacteriological protection by ethyl alcohol to be effective, it is necessary to use too high proportions, namely at least 35 to 40% by weight, and most often between 60 and 80%, and at these rates high in ethyl alcohol, the compositions become irritating and drying for the skin or scalp, and can not be used in most compositions for hair or body use.

Le besoin existe donc encore à ce jour quant à pouvoir disposer de compositions présentant une activité microbicide propre, qui soient exemptes d'agents conservateurs classiques et qui contiennent en outre des quantités limitées, ou nulles, de monoalcools, en particulier d'éthanol.The need therefore still exists so far as to be able to have compositions having a clean microbiocidal activity, which are free from conventional preserving agents and which also contain limited or zero amounts of monoalcohols, in particular ethanol.

Par quantités limitées, on vise plus particulièrement selon la présente invention, des quantités n'excédant pas 15% en poids par rapport à l'ensemble de la composition.In limited quantities, it is more particularly in accordance with the present invention, amounts not exceeding 15% by weight relative to the entire composition.

Ainsi, après de nombreuses recherches menées sur la question, la demanderesse a maintenant découvert, de façon totalement inattendue et surprenante, qu'un système comprenant, dans un véhicule physiologiquement acceptable, au moins un polyol en C2-C6 associé à au moins un mono(Q-
Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléther de glycérol, présentait intrinséquement une action antimicrobienne importante et synergique, permettant d'assurer, par sa seule présence, la conservation des compositions dans lesquelles il est introduit.
Thus, after much research conducted on the subject, the Applicant has now discovered, in a totally unexpected and surprising manner, that a system comprising, in a physiologically acceptable vehicle, at least one C2-C6 polyol associated with at least one mono (Q-
Cg) alkyl-or (C3-C8) alkenyl ether of glycerol, had intrinsically an important and synergistic antimicrobial action, making it possible to ensure, by its very presence, the preservation of the compositions into which it is introduced.

Cette découverte est à la base de la présente invention.This discovery is the basis of the present invention.

La présente invention a ainsi pour objet de nouvelles compositions résistant à, ou permettant de lutter contre, la dégradation microbienne, et qui sont caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un véhicule physiologiquement acceptable, un système microbicide contenant au moins un polyol en C2-C6 et au moins un mono(C3-Cg)alkyl-ou (C,-Cg)alcényléther de glycérol, lesdites compositions ne contenant pas plus de 15% en poids de monoalcool(s) aliphatique(s), et étant exemptes d'agents conservateurs.The subject of the present invention is thus novel compositions which are resistant to, or which make it possible to combat, microbial degradation, and which are characterized in that they comprise, in a physiologically acceptable vehicle, a microbicidal system containing at least one polyol in C2-C6 and at least one mono (C3-Cg) alkyl or (C, -Cg) alkenyl ether of glycerol, said compositions containing not more than 15% by weight of aliphatic mono-alcohol (s), and being exempt preservatives.

La présente invention a également pour objet des compositions de ce type à usage cosmétique, dermatologique, pharmaceutique ou alimentaire.The present invention also relates to compositions of this type for cosmetic, dermatological, pharmaceutical or food use.

La présente invention a enfin pour objet l'utilisation d'une association entre au moins un polyol en C2-C6 et au moins un mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléther de glycérol, comme unique système microbicide dans des, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques ou alimentaires.The present invention finally relates to the use of an association between at least one C2-C6 polyol and at least one mono (C3-Cg) alkyl or (C3-Cg) alkenyl ether of glycerol, as the sole microbicidal system in or, for the manufacture of, cosmetic, dermatological, pharmaceutical or food compositions.

Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.But other features, aspects, objects and advantages of the invention will emerge even more clearly on reading the description and examples which follow.

Le ou les polyols en CTCG qui peuvent être utilisés selon l'invention, sont choisis de préférence parmi la glycérine, le propylèneglycol, le butylèneglycol,
I'isoprèneglycol, le sorbitol, ou un mélange de deux ou plusieurs de ces polyols.
The CTCG polyol (s) which can be used according to the invention are preferably chosen from glycerine, propylene glycol and butylene glycol.
Isoprene glycol, sorbitol, or a mixture of two or more of these polyols.

Les mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléthers de glycérol utilisables dans le cadre de l'invention, sont des produits connus en soi et sont faciles à préparer; leur fabrication est décrite dans la littérature, en particulier dans E. Baer, H. O. L. The mono (C 3 -C 8) alkyl or (C 3 -C 8) alkenyl ether glycerol that can be used in the context of the invention are products that are known per se and are easy to prepare; their manufacture is described in the literature, in particular in E. Baer, H. O. L.

Fischer - J. Biol. Chem. 140-397-1941.Fischer - J. Biol. Chem. 140-397-1941.

Parmi ces mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléther de glycérol, on préfère mettre en oeuvre le 3-((2-ethylhexyl)oxy1-1 ,2-propanediol, le 3(heptyl)oxy]-1 ,2- propanediol, le 3-[(octyl)oxy]-1,2-propanediol et le 34(allyl)oxyl-1 ,2prnpanediol. Among these mono (C 3 -C 8) alkyl or (C 3 -C 8) alkenyl ether glycerol, it is preferred to use 3 - ((2-ethylhexyl) oxy] -1,2-propanediol, 3 (heptyl) oxy] - 1,2-propanediol, 3 - [(octyl) oxy] -1,2-propanediol and 34 (allyl) oxyl-1,2,2-pentanediol.

Un mono(C3-Cg)alkyléther de glycérol plus particulièrement préféré selon la présente invention est le 3-[(2-ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol, vendu par la société SCHULKE & MAYR G.m.b.H. sous la dénomination commerciale
SENSIVA SC 50.
A more particularly preferred mono (C 3 -C 8) alkyl ether of glycerol according to the present invention is 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -1,2-propanediol, sold by SCHULKE & MAYR GmbH under the trade name
SENSIVA SC 50.

Parmi les compositions résistant à la dégradation microbienne selon l'invention, on préfère celles dont le système microbicide comprend, dans un véhicule physiologiquement acceptable, soit une association entre la glycérine et du 3-[(2- ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol, soit une association entre du propylèneglycol et du 3-[(2-ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol, soit une association entre du butylèneglycol et du 3-[(2ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol, soit enfin une association entre de l'isoprèneglycol et du 3-[(2-ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol.Among the compositions resistant to microbial degradation according to the invention, those whose microbicidal system comprises, in a physiologically acceptable vehicle, an association between glycerin and 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -1,2 are preferred. -propanediol, an association between propylene glycol and 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -1,2-propanediol, or an association between butylene glycol and 3 - [(2ethylhexyl) oxy] -1,2-propanediol or an association between isoprene glycol and 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -1,2-propanediol.

De façon tout à fait surprenante, le système microbicide selon l'invention procède d'un effet de synergie, I'activité antimicrobienne de ce système s'étant en effet révélée, à quantités comparables en produits actifs, nettement supérieure à celle du polyol en C2-C6 seul et à celle du mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3Cg)alcényléther de glycérol seul.Surprisingly, the microbicidal system according to the invention proceeds from a synergistic effect, the antimicrobial activity of this system has indeed been revealed, in comparable amounts of active products, significantly higher than that of the polyol in C2-C6 alone and that of mono (C3-Cg) alkyl- or (C3Cg) alkenyl ether of glycerol alone.

Dans les compositions résistant à la dégradation microbienne selon la présente invention, le ou les polyols en C2-C6 sont généralement présents dans des concentrations pondérales comprises entre environ 0,1 et 30%, de préférence entre environ 1 et 20%, et plus particulièrement encore entre environ 5 et 15%, le ou les mono(C3-C9)alkylou (C3-Cg)alcényléthers de glycérol sont généralement présents dans des concentrations pondérales comprises entre environ 0,1 et 10%, de préférence entre environ 0,5 à 5%, et plus particulièrement encore entre environ 0,5 et 1,5%, à chaque fois par rapport au poids total des compositions.In the compositions resistant to microbial degradation according to the present invention, the C2-C6 polyol or polyols are generally present in weight concentrations of between about 0.1 and 30%, preferably between about 1 and 20%, and more particularly still between about 5 and 15%, the mono (C3-C9) alkyl or (C3-Cg) alkenyl ether glycerol are generally present in weight concentrations of between about 0.1 and 10%, preferably between about 0.5 at 5%, and more particularly between about 0.5 and 1.5%, each time relative to the total weight of the compositions.

Bien entendu les proportions entre le polyol en C2C6 et le mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléther de glycérol sont de préférence ajustées de manière telle que l'effet de synergie mentionné cidessus soit obtenu de manière optimale.Of course, the proportions between the C2C6 polyol and the mono (C3-C8) alkyl or (C3-C8) alkenyl ether of glycerol are preferably adjusted in such a way that the synergistic effect mentioned above is optimally obtained.

Comme indiqué précédemment, les compositions selon l'invention présentent une quantité en monoalcool(s) aliphatique(s) qui n'excède pas 15% du poids total de la composition.As indicated above, the compositions according to the invention have an amount of aliphatic monohydric alcohol (s) which does not exceed 15% of the total weight of the composition.

De préférence cette teneur n'excède pas 10% en poids, de préférence encore ne dépasse pas 5% en poids. Preferably this content does not exceed 10% by weight, more preferably not more than 5% by weight.

Selon un mode particulièrement préféré de réalisation des compositions selon l'invention, ces demières sont substantiellement, ou, de préférence encore, totalement exemptes, de tout monoalcool aliphatique.According to a particularly preferred embodiment of the compositions according to the invention, these latter are substantially or, more preferably, completely free of any aliphatic monoalcohol.

Le véhicule physiologiquement acceptable peut être un milieu aqueux épaissi ou non épaissi, une émulsion huile-dans-eau, une émulsion eau-dans-huile, ou autre.The physiologically acceptable carrier may be a thickened or non-thickened aqueous medium, an oil-in-water emulsion, a water-in-oil emulsion, or the like.

Les compositions selon la présente invention, résistant à la dégradation microbienne, peuvent se présenter sous toutes les formes habituelles requises pour l'utilisation dans les domaines cosmétique, dermatologique, pharmaceutique ou alimentaire (dispersions et suspensions aqueuses, crèmes, gels, gel-crèmes, etc...).The compositions according to the present invention, resistant to microbial degradation, may be in any of the usual forms required for use in the cosmetic, dermatological, pharmaceutical or food fields (aqueous dispersions and suspensions, creams, gels, gel-creams, etc ...).

Selon les utilisations envisagées, ces compositions peuvent également contenir d'autres ingrédients ou actifs bien connus de l'état de la technique du domaine considéré.Depending on the intended uses, these compositions may also contain other ingredients or active agents well known from the state of the art of the field in question.

Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention vont maintenant être donnés. Concrete but non-limiting examples illustrating the invention will now be given.

EXEMPLES:
On a préparé des compositions cosmétiques sous la forme de crèmes, de composition suivante:

Figure img00050001
EXAMPLES:
Cosmetic compositions in the form of creams of the following composition have been prepared:
Figure img00050001

<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (C161C18 <SEP> - <SEP> 30/70) <SEP> 4,8 <SEP> g <SEP>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono <SEP> et <SEP> distéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> (Cerasynth <SEP> SD <SEP> de <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP>
<tb> l.S.P.)
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (C16/C18 <SEP> - <SEP> 30170) <SEP> oxyéthyléné <SEP> par <SEP> 33 <SEP> moles
<tb> d'oxyde <SEP> d'éthylène <SEP> 1,2 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> 2-éthylhexanoate <SEP> de <SEP> cétostéaryle <SEP> / <SEP> Myristate
<tb> d' <SEP> isopropyle <SEP> (90110) <SEP> 4 <SEP> g <SEP>
<tb> Huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> (Silbione <SEP> Huile <SEP> 70 <SEP> 047 <SEP> V300 <SEP> de <SEP> Rhône <SEP> Poulenc
<tb> Silicones) <SEP> 1,5 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> pur <SEP> bidistillé <SEP> 1,5 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> 19
<tb> Huile <SEP> de <SEP> vaseline <SEP> 15 <SEP> g <SEP>
<tb> 3-[(2-ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol <SEP> (Sensiva <SEP> SC <SEP> 50 <SEP> de <SEP> Schulke <SEP> & BR<
<tb> Mayr <SEP> G.m.b.H.) <SEP> (actif <SEP> 1) <SEP> x <SEP> g
<tb> Polyol <SEP> en <SEP> C2-C6 <SEP> (actif <SEP> 2) <SEP> y <SEP> g <SEP>
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g <SEP>
<tb>
L'activité antimicrobienne de ces formules a été évaluée sur 4 microorganismes::
Escherichia coli (bactérie gram-), Pseudomonas aeruginosa (bactérie gram-),
Streptococcus faecalis (bactérie gram+), Candida albicans (levure), au moyen d'un test adapté de la Pharmacopée Européenne (1991 - Efficacité de la protection antimicrobienne).
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl <SEP> (C161C18 <SEP> - <SEP> 30/70) <SEP> 4.8 <SEP> g <SEP>
<tb> Mixture <SEP> of <SEP> mono <SEP> and <SEP> distearate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> (Cerasynth <SEP> SD <SEP> of <SEP> 2 <SEP> 9 <September>
<tb> lSP)
<tb> Alcohol <SEP> cetylstearyl alcohol <SEP> (C16 / C18 <SEP> - <SEP> 30170) <SEP> oxyethylenated <SEP> with <SEP> 33 <SEP> moles
<tb> oxide <SEP> of ethylene <SEP> 1,2 <SEP> 9 <SEP>
<tb><SEP> Mixture of <SEP> 2-ethylhexanoate <SEP> of <SEP> Cetostearyl <SEP> / <SEP> Myristate
<SEQ ID> ISPRO <SEP> (90110) <SEP> 4 <SEP> g <SEP>
<tb> Oil <SEP> of <SEP> silicone <SEP> (Silbione <SEP> Oil <SEP> 70 <SEP> 047 <SEP> V300 <SEP> from <SEP> Rhône <SEP> Poulenc
<tb> Silicones) <SEP> 1.5 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Alcohol <SEP> cetyl <SEP> pure <SEP> bidistilled <SEP> 1.5 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Alcohol <SEP> stearyl alcohol <SEP> 19
<tb> Oil <SEP> of <SEP> Vaseline <SEP> 15 <SEP> g <SEP>
<tb> 3 - [(2-ethylhexyl) oxy] -1,2-propanediol <SEP> (Sensiva <SEP> SC <SEP> 50 <SEP> from <SEP> Schulke <SEP>& BR <
<tb> Mayr <SEP> GmbH) <SEP> (active <SEP> 1) <SEP> x <SEP> g
<tb> Polyol <SEP> in <SEP> C2-C6 <SEP> (active <SEP> 2) <SEP> y <SEP> g <SEP>
<tb> Demineralized <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g <SEP>
<Tb>
The antimicrobial activity of these formulas was evaluated on 4 microorganisms ::
Escherichia coli (gram-bacterium), Pseudomonas aeruginosa (gram-bacterium),
Streptococcus faecalis (Gram + bacterium), Candida albicans (yeast), using a test adapted from the European Pharmacopoeia (1991 - Efficacy of antimicrobial protection).

A l'instant initial To, le taux d'inocolum (nombre de germes par gramme de produit) est d'environ 106.At the initial time To, the rate of inoculum (number of germs per gram of product) is about 106.

Après 48 heures de contact, on a effectué une nouvelle lecture du nombre de germes (T,). On a déterminé l'activité microbicide de chaque formule en calculant la différence entre To et T, du nombre de germes restant. Cette différence (ou décontamination) est exprimée en Log.After 48 hours of contact, the number of germs (T 1) was read again. The microbicidal activity of each formula was determined by calculating the difference between To and T of the number of germs remaining. This difference (or decontamination) is expressed in Log.

On a réuni les résultats obtenus (selon la nature et les quantités d'actifs) dans les tableaux (I) (II) et (III) ci-dessous.The results obtained (according to the nature and quantities of assets) were combined in Tables (I) (II) and (III) below.

Dans ces tableaux, I'activité microbicide a été codée de la façon suivante: - Augmentation du nombre de germes. - . .... - - Pas d'augmentation notable du nombre de germes et
décontamination (D) partielle (D < 1Log) ... . ... O - Décontamination (D) partielle (1 Log < D < 3Log)... ..
In these tables, the microbicidal activity was coded as follows: - Increase in the number of germs. -. .... - - No noticeable increase in the number of germs and
partial decontamination (D) (D <1Log) .... ... O - Partial decontamination (D) (1 Log <D <3Log) ... ..

- Décontamination (D) substantielle (D > 3Log) - + ++ -Décontamination totale... ... +++
Tableau (I)

Figure img00060001
- Substantial decontamination (D) (D> 3Log) - + ++ - Total decontamination ... ... +++
Table (I)
Figure img00060001

<tb> <SEP> Microorganismes <SEP> Escherichia <SEP> coli <SEP> Pseudomonas <SEP> Sreptococcus <SEP> Candida
<tb> Crèmes <SEP> aeruginosa <SEP> faecalis <SEP> albicans
<tb> <SEP> crème <SEP> sans <SEP> actif <SEP> O <SEP> <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 14% <SEP> glycérine <SEP> O <SEP> O <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC50 <SEP> +++ <SEP> + <SEP> + <SEP> O
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC50 <SEP> + <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> ++ <SEP>
<tb> <SEP> 14% <SEP> glycérine
<tb>
Tableau (II)

Figure img00060002
<tb><SEP> Microorganisms <SEP> Escherichia <SEP> coli <SEP> Pseudomonas <SEP> Sreptococcus <SEP> Candida
<tb> Creams <SEP> aeruginosa <SEP> faecalis <SEP> albicans
<tb><SEP> cream <SEP> without <SEP> active <SEP> O <SEP><SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 14% <SEP> glycerin <SEP> O <SEP> O <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC50 <SEP> +++ <SEP> + <SEP> + <SEP> O
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC50 <SEP> + <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> ++ <SEP>
<tb><SEP> 14% <SEP> Glycerin
<Tb>
Table (II)
Figure img00060002

<tb> <SEP> Microorganismes <SEP> Escherichia <SEP> coli <SEP> Pseudomonas <SEP> Sreptococcus
<tb> Crèmes <SEP> aeruginosa <SEP> faecalis
<tb> <SEP> crème <SEP> sans <SEP> actif <SEP> O <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 14% <SEP> propylèneglycol <SEP> + <SEP> + <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC5O <SEP> +++ <SEP> + <SEP> + <SEP> O
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC5O <SEP> + <SEP> +++ <SEP> ++ <SEP> +++
<tb> <SEP> 14% <SEP> propylèneglycol
<tb>
Tableau (III)

Figure img00060003
<tb><SEP> Microorganisms <SEP> Escherichia <SEP> coli <SEP> Pseudomonas <SEP> Sreptococcus
<tb> Creams <SEP> aeruginosa <SEP> faecalis
<tb><SEP> cream <SEP> without <SEP> active <SEP> O <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 14% <SEP> propylene glycol <SEP> + <SEP> + <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC5O <SEP> +++ <SEP> + <SEP> + <SEP> O
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC5O <SEP> + <SEP> +++ <SEP> ++ <SEP> +++
<tb><SEP> 14% <SEP> Propylene Glycol
<Tb>
Table (III)
Figure img00060003

<tb> <SEP> Microorganismes <SEP> Escherichia <SEP> coli <SEP> Pseudomonas <SEP> Sreptococcus <SEP> Candida
<tb> Crèmes <SEP> aeruginosa <SEP> taecalis <SEP> albicans
<tb> <SEP> crème <SEP> sans <SEP> actif <SEP> O <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 14% <SEP> butylèneglycol <SEP> + <SEP> + <SEP> O <SEP> O <SEP>
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC50 <SEP> +++ <SEP> + <SEP> + <SEP> O
<tb> <SEP> crème <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC5O <SEP> +
<tb> <SEP> 14% <SEP> butylèneglycol
<tb>
Ces résultats démontrent que, dans les conditions du test, les crèmes ne renfermant que de la glycérine, du propylèneglycol ou du butylèneglycol, n'ont au plus, qu'une très faible activité de décontamination microbienne, et que lorsqu'elles renferment ces mêmes polyols cette fois associés à de faibles quantités de Sensiva SC50, leur activité de décontamination est totale, dans la plupart des cas, et revèle une action synergique.
<tb><SEP> Microorganisms <SEP> Escherichia <SEP> coli <SEP> Pseudomonas <SEP> Sreptococcus <SEP> Candida
<tb> Creams <SEP> aeruginosa <SEP> taecalis <SEP> albicans
<tb><SEP> cream <SEP> without <SEP> active <SEP> O <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 14% <SEP> butyleneglycol <SEP> + <SEP> + <SEP> O <SEP> O <SEP>
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC50 <SEP> +++ <SEP> + <SEP> + <SEP> O
<tb><SEP> cream <SEP> + <SEP> 1% <SEP> SensivaSC5O <SEP> +
<tb><SEP> 14% <SEP> Butylene Glycol
<Tb>
These results demonstrate that, under the conditions of the test, the creams containing only glycerin, propylene glycol or butylene glycol, have at most only a very low microbial decontamination activity, and that when they contain these same polyols this time associated with small amounts of Sensiva SC50, their decontamination activity is total, in most cases, and reveals a synergistic action.

Claims (15)

REVENDICATIONS 1. Compositions résistant à, ou permettant de lutter contre, la dégradation microbienne, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un véhicule physiologiquement acceptable, un système microbicide contenant au moins un polyol en C2-C6 et au moins un mono(C3-C9)alkyl-ou (C349)alcényléther de glycérol, lesdites compositions ne contenant pas plus de 15% en poids de monoalcool(s) aliphatique(s), et étant exemptes d'agents conservateurs.1. Compositions resistant to, or for combating, microbial degradation, characterized in that they comprise, in a physiologically acceptable vehicle, a microbicidal system containing at least one C2-C6 polyol and at least one mono (C3 -C9) alkyl- or (C349) alkenyl ether of glycerol, said compositions containing not more than 15% by weight of aliphatic mono-alcohol (s), and being free of preservatives. 2. Compositions selon la revendication 1, caractérisées par le fait que le ou les polyols en C2-C6 sont choisis parmi, la glycérine, le propylèneglycol, le butylèneglycol, I'isoprèneglycol, le sorbitol ou leurs mélanges.2. Compositions according to claim 1, characterized in that the C2-C6 polyol (s) are chosen from glycerine, propylene glycol, butylene glycol, isoprene glycol, sorbitol or mixtures thereof. 3. Compositions selon les revendications 1 ou 2, caractérisées par le fait que le ou les mono(C3-C9)alkyl-ou (C3-C9)alcényléthers de glycérol sont choisis parmi le 34(2-ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol, le 3-I(heptyl)oxyl-l ,2-propanediol, le 3{(octyl)oxy]-1,2-propanediol et le 3(allyl)oxyJ-1 ,2prnpanediol. 3. Compositions according to claims 1 or 2, characterized in that the mono (C3-C9) alkyl-or (C3-C9) alkenyl ether glycerol are chosen from 34 (2-ethylhexyl) oxy] -1, 2-propanediol, 3-I (heptyl) oxyl-1,2-propanediol, 3 ((octyl) oxy] -1,2-propanediol and 3 (allyl) oxy] -1,2,2-pentanediol. 4. Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que le système microbicide est choisi parmi le 3{(2- ethylhexyl)oxy]-1 ,2prnpanediol associé à la glycérine, le 3{(2-ethylhexyl)oxy]- 1,2-propanediol associé au propylèneglycol, le 3{(2-ethylhexyl)oxy]-1,2- propanediol associé au butylèneglycol, le 3-f(2-ethylhexyl)oxy1-i ,2-propanediol associé à l'isoprèneglycol.4. Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that the microbicidal system is chosen from 3 {(2-ethylhexyl) oxy] -1,2-pentenediol associated with glycerin, 3 {(2-ethylhexyl) propylene glycol-associated oxy] -1,2-propanediol, 3-(2-ethylhexyl) -1,2-propanediol combined with butylene glycol, 3-f (2-ethylhexyl) oxyl-1,2-propanediol combined with isoprene. 5. Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que le ou les polyols en C2C6 sont présents dans des concentrations comprises entre environ 0,1 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.5. Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that the C2C6 polyol (s) are present in concentrations of between approximately 0.1 and 30% by weight relative to the total weight of the composition. 6. Compositions selon la revendication 5, caractérisées par le fait que le ou les polyols en CrC6 sont présents dans des concentrations comprises entre environ 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.6. Compositions according to claim 5, characterized in that the polyol or polyols are present in concentrations of between about 1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition. 7. Compositions selon la revendication 6, caractérisées par le fait que le ou les polyols en CrC6 sont présents dans des concentrations comprises entre environ 5 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.7. Compositions according to claim 6, characterized in that the polyol (s) in C6C are present in concentrations of between about 5 and 15% by weight relative to the total weight of the composition. 8. Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que le ou les mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3C9)alcényléthers de glycérol sont présents dans des concentrations comprises entre environ 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.8. Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that the mono (C3-Cg) alkyl-or (C3C9) alkenyl ether glycerol are present in concentrations of between about 0.1 and 10% by weight. weight relative to the total weight of the composition. 9. Compositions selon la revendication 8, caractérisées par le fait que le ou les mono(C3-Cg)-ou (C3-C9)alcényléthers de glycérol sont présents dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 9. Compositions according to claim 8, characterized in that the mono (C3-C8) or (C3-C9) alkenyl ether glycerol are present in concentrations of between about 0.5 and 5% by weight relative to to the total weight of the composition. 10. Compositions selon la revendication 9, caractérisées par le fait que le ou les mono(C3-Cg)alkyl-ou (C3-Cg)alcényléthers de glycérol sont présents dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.10. Compositions according to claim 9, characterized in that the mono (C3-Cg) alkyl or (C3-Cg) alkenyl ether glycerol are present in concentrations of between about 0.5 and 1.5% by weight. weight relative to the total weight of the composition. 11. Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait qu'elles ne contiennent pas plus de 10% en poids de monoalcool(s) aliphatique(s).11. Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that they contain not more than 10% by weight of aliphatic mono-alcohol (s). 12. Compositions selon la revendication 11, caractérisées par le fait qu'elles ne contiennent pas plus de 5% en poids de monoalcool(s) aliphatique(s).12. Compositions according to claim 11, characterized in that they contain not more than 5% by weight of aliphatic mono-alcohol (s). 13. Compositions selon la revendication 12, caractérisées par le fait qu'elles sont exemptes de monoalcool aliphatique.13. Compositions according to claim 12, characterized in that they are free of aliphatic monoalcohol. 14. Compositions selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées par le fait que le véhicule physiologiquement acceptable est un véhicule aqueux épaissi ou non épaissi, une émulsion huile-dans eau ou une émulsion eau-dans huile.14. Compositions according to any one of the preceding claims, characterized in that the physiologically acceptable vehicle is a thickened or non-thickened aqueous vehicle, an oil-in-water emulsion or a water-in-oil emulsion. 15. Utilisation des compositions telles que définies à l'une quelconque des revendications précédentes, comme unique système microbicide, dans des, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques ou alimentaires. 15. Use of the compositions as defined in any one of the preceding claims, as sole microbicidal system, in, or for the manufacture of, cosmetic, dermatological, pharmaceutical or food compositions.
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Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999011237A1 (en) * 1997-09-01 1999-03-11 The Boots Company Plc Dermatological compositions
FR2785541A1 (en) * 1998-11-09 2000-05-12 Oreal SYSTEM WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND USE THEREOF, IN PARTICULAR IN THE COSMETIC AND DERMATOLOGICAL FIELDS
EP1210932A2 (en) * 2000-11-28 2002-06-05 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Propellant free sprays compositions
US6846846B2 (en) 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
WO2005022998A2 (en) * 2003-09-09 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
WO2005023233A3 (en) * 2003-09-09 2005-12-22 3M Innovative Properties Co Antimicrobial compositions and methods
WO2007027898A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial composition
EP1992327A1 (en) * 2007-04-16 2008-11-19 Air Liquide Santé (International) Composition based on glycerol ether/polyol mixtures
WO2009106468A2 (en) 2008-02-28 2009-09-03 Air Liquide Sante (International) Active ingredient combination and use thereof
US7745425B2 (en) 2002-02-07 2010-06-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Non-irritating compositions containing zinc salts
US7759327B2 (en) 2006-01-06 2010-07-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions containing zinc salts for coating medical articles
US7871649B2 (en) 2003-07-17 2011-01-18 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing synergistic combinations of quaternary ammonium compounds and essential oils and/or constituents thereof
US7879365B2 (en) 2002-02-07 2011-02-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
US7951840B2 (en) 2002-02-07 2011-05-31 Modak Shanta M Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
US8383143B2 (en) 2000-12-22 2013-02-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial medical devices containing chlorhexidine free base and salt
US8476319B2 (en) 2005-03-10 2013-07-02 3M Innovative Properties Company Methods of treating ear infections
EP2787985A4 (en) * 2011-12-07 2015-05-27 Rochal Ind Llp Biocidal compositions and methods of using the same
EP1860946B1 (en) 2005-03-16 2015-09-30 Air Liquide Sante (International) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
US9826770B2 (en) 2005-03-10 2017-11-28 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids
US9981069B2 (en) 2007-06-20 2018-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
WO2020007571A1 (en) * 2018-07-05 2020-01-09 Clariant International Ltd An antimicrobial combination composition comprising glycerol derivatives and bicyclic compounds
US10918618B2 (en) 2005-03-10 2021-02-16 3M Innovative Properties Company Methods of reducing microbial contamination

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01106825A (en) * 1987-10-21 1989-04-24 Terumo Corp Blood preserving solution composition
EP0524548A1 (en) * 1991-07-25 1993-01-27 Henkel KGaA Antimicrobial mixtures
DE4140474A1 (en) * 1991-12-09 1993-06-17 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerin monoalkyl ether used as skincare additives in cosmetic compsn. - prevents drying of skin, regulates moisture content and gives pleasant feel
EP0547727A2 (en) * 1991-12-09 1993-06-23 SchàœLke & Mayr Gmbh Skin and hands composition containing disinfectants and antiseptics
WO1993011777A1 (en) * 1991-12-11 1993-06-24 Temple University - Of The Commonwealth System Of Higher Education Amphotericin b composition with enhanced antifungal activity
WO1993016737A1 (en) * 1992-02-24 1993-09-02 Simmons Paul L Biodegradable germicide
DE4240674C1 (en) * 1992-11-26 1994-03-24 Schuelke & Mayr Gmbh Deodorant ingredients
EP0593897A1 (en) * 1992-10-23 1994-04-27 ASTA Medica Aktiengesellschaft Stabilized solutions of alkylphosphocholine in glycerolalkylether

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01106825A (en) * 1987-10-21 1989-04-24 Terumo Corp Blood preserving solution composition
EP0524548A1 (en) * 1991-07-25 1993-01-27 Henkel KGaA Antimicrobial mixtures
DE4140474A1 (en) * 1991-12-09 1993-06-17 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerin monoalkyl ether used as skincare additives in cosmetic compsn. - prevents drying of skin, regulates moisture content and gives pleasant feel
EP0547727A2 (en) * 1991-12-09 1993-06-23 SchàœLke & Mayr Gmbh Skin and hands composition containing disinfectants and antiseptics
WO1993011777A1 (en) * 1991-12-11 1993-06-24 Temple University - Of The Commonwealth System Of Higher Education Amphotericin b composition with enhanced antifungal activity
WO1993016737A1 (en) * 1992-02-24 1993-09-02 Simmons Paul L Biodegradable germicide
EP0593897A1 (en) * 1992-10-23 1994-04-27 ASTA Medica Aktiengesellschaft Stabilized solutions of alkylphosphocholine in glycerolalkylether
DE4240674C1 (en) * 1992-11-26 1994-03-24 Schuelke & Mayr Gmbh Deodorant ingredients

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 112, no. 8, 19 February 1990, Columbus, Ohio, US; abstract no. 62602 *

Cited By (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ299379B6 (en) * 1997-09-01 2008-07-09 Reckitt & Colman (Overseas) Limited Dermatological and/or cosmetic composition as well as use thereof
WO1999011237A1 (en) * 1997-09-01 1999-03-11 The Boots Company Plc Dermatological compositions
FR2785541A1 (en) * 1998-11-09 2000-05-12 Oreal SYSTEM WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND USE THEREOF, IN PARTICULAR IN THE COSMETIC AND DERMATOLOGICAL FIELDS
EP1000542A1 (en) * 1998-11-09 2000-05-17 L'oreal Antimicrobial composition and its use, especially in cosmetics and dermatology
EP1210932A2 (en) * 2000-11-28 2002-06-05 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Propellant free sprays compositions
EP1210932A3 (en) * 2000-11-28 2004-03-17 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Propellant free sprays compositions
US8906401B2 (en) 2000-12-22 2014-12-09 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial medical devices containing chlorhexidine free base and salt
US8383143B2 (en) 2000-12-22 2013-02-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial medical devices containing chlorhexidine free base and salt
US8293802B2 (en) 2001-10-23 2012-10-23 The Trustees Of Columbia University Gentle-acting skin-disinfectants and hydroalcoholic gel formulations
US6846846B2 (en) 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
US8436050B2 (en) 2001-10-23 2013-05-07 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin-disinfectants and hydroalcoholic gel formulations
US7745425B2 (en) 2002-02-07 2010-06-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Non-irritating compositions containing zinc salts
USRE45435E1 (en) 2002-02-07 2015-03-24 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
US7951840B2 (en) 2002-02-07 2011-05-31 Modak Shanta M Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
US7879365B2 (en) 2002-02-07 2011-02-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
US7871649B2 (en) 2003-07-17 2011-01-18 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing synergistic combinations of quaternary ammonium compounds and essential oils and/or constituents thereof
US9421263B2 (en) 2003-07-17 2016-08-23 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing synergistic combinations of quaternary ammonium compounds and essential oils and/or constituents thereof
WO2005022998A2 (en) * 2003-09-09 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
WO2005022998A3 (en) * 2003-09-09 2005-08-04 3M Innovative Properties Co Antimicrobial compositions and methods
EP2353587A3 (en) * 2003-09-09 2012-04-04 3M Innovative Properties Co. Antimicrobial compositions and methods
EP2356982A3 (en) * 2003-09-09 2012-04-04 3M Innovative Properties Co. Antimicrobial compositions and methods
EP3108878A3 (en) * 2003-09-09 2017-03-15 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
US10471036B2 (en) 2003-09-09 2019-11-12 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
CN1878536B (en) * 2003-09-09 2014-11-26 3M创新有限公司 Antimicrobial compositions and methods
WO2005023233A3 (en) * 2003-09-09 2005-12-22 3M Innovative Properties Co Antimicrobial compositions and methods
US8512723B2 (en) 2003-09-09 2013-08-20 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
US9826770B2 (en) 2005-03-10 2017-11-28 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxycarboxylic acids
US10918618B2 (en) 2005-03-10 2021-02-16 3M Innovative Properties Company Methods of reducing microbial contamination
US8476319B2 (en) 2005-03-10 2013-07-02 3M Innovative Properties Company Methods of treating ear infections
EP1860946B1 (en) 2005-03-16 2015-09-30 Air Liquide Sante (International) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
WO2007027898A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial composition
WO2007027898A3 (en) * 2005-08-31 2008-11-20 Kimberly Clark Co Antimicrobial composition
US8207148B2 (en) 2006-01-06 2012-06-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions containing zinc salts for coating medical articles
US7759327B2 (en) 2006-01-06 2010-07-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions containing zinc salts for coating medical articles
EP1992327A1 (en) * 2007-04-16 2008-11-19 Air Liquide Santé (International) Composition based on glycerol ether/polyol mixtures
US9981069B2 (en) 2007-06-20 2018-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
EP2594248A1 (en) * 2008-02-28 2013-05-22 Air Liquide Santé (International) Active ingredient combination and use thereof
WO2009106468A3 (en) * 2008-02-28 2009-10-29 Air Liquide Sante (International) Active ingredient combination and use thereof
WO2009106468A2 (en) 2008-02-28 2009-09-03 Air Liquide Sante (International) Active ingredient combination and use thereof
EP2787985A4 (en) * 2011-12-07 2015-05-27 Rochal Ind Llp Biocidal compositions and methods of using the same
WO2020007571A1 (en) * 2018-07-05 2020-01-09 Clariant International Ltd An antimicrobial combination composition comprising glycerol derivatives and bicyclic compounds

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