BRPI1005420A2 - método para inibição da polimerização prematura de monômeros aromáticos de vinila utilizando uma combinação de metida de quinona/alquil-hidroxilamina - Google Patents

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Abstract

INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA, a invenção fornece uma composição de matéria e um método para sua utilização na prevenção de reações de polimerização indesejadas; a composição compreende um inibidor e um retardador; o inibidor é altamente eficaz; o retardador é confiável em situações extremas e de emergência; c) inibidor pode ser uma hidroxilamina de alquila. O retardador pode ser uma 7-ciano-metida de quinona; a combinação do inibidor e retardador demonstrou ser muito mais eficiente do que o esperado.

Description

9 .S< 1/10 F" "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE MONÔMEROS ARoyÁTIcos DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUIIA" Esta invenção se refere a 5 composições de matéria e métodos para utilizá-las para inibir a polimerização de monômeros aromáticos de vinila.
Muitos ciesses monômeros polimerizam de forma indesejável em vários estágios de sua fabricação, processamento, manipulação, armazenagem e uso. Essas reações de 10 polimerização indesejadas resultam em perda de eficiência de produção, porque consomem importantes reagentes e porque necessitam de etapas de purificação adicionais para remover os polímeros indesejados. As reações de polimerização indesejadas de monômeros aromáticos de viniía são 15 especialmente problemáticas e formam polímero indesejado durante o processo de purificação.
Duas categorias de compostos foram desenvolvidas para evitar reações de polimerização indesejadas, inibidores e retardadores. Os inibidores evitam 20 a ocorrência de reações de polimerização. Os inibiCíores, contudo, são consumidos rapidamente. Em casos de emergência, quando, por motivo mecânico ou outra razão, mais inibidor não pode ser adicionado, o inibidor anteriormente adicionado será rapidamente consumido e, então, as reações de 25 polimerização incíesejadas repetir-se-ão rapidamente. Os retardadores diminuem a velocidade ciias reações de polimerização, mas não são tão eficientes quanto os inibidores. Os retardadores, contudo, geralmente não são
'e " ,i - 2/10 .
consumidos tão rapidamente; portanto, sãcj mais confíiáveis em cascg de emergência.
Em princípio, apenas retardadores, tais como enxofre e dinitrofenÓis {DNP) 5 (incluindo 2,6-dinitrofenol, 2,4-dinitrocresol e 2-sec- butil-4,6-dinitrofenol (DNBP)) floram utilizados para evitar reações de polimerização indesejadas. Posteriorrrtente, foram utilizadas duas classes de inibidores, hidroxilamina de dialquilas (incluindo hidroxipropil-hidroxilamina (HPHA)) e 10 nitrÓxidos (os assim chamados radicais livres estáveis). Por questões de segurança, no caso de de£eito errí uma fábrica, os inibidores não podem ser utilizados sozinhos e, portanto, muitas vezes são combinados com retardadores.
Os retardadores DNP, contudo, 15 são altamente tóxicos e existe grande necessidade de sua substituição. Uma classe de compostos que se esperava poder ser um retardador e ocupar o lugar do DNP são as metidas de quinona. As metidas de quinona diminuem a velocidade da formação de polímeros em condições estáticas e não precisam 20 ser realimentadas com frequência. Contudo, as metidas de quinona devem ser utilizadas em dosagens bastante altas, portanto, não são muito econÔmicas para serem utilizadas por si mesmas. Exemplos de compostos de metida de quinona estão na Patente Norte-Americana Número 4.003.800. Esses 25 compostos, no entanto, não são estáveis o suficiente para uso s:ustentado em estabelecimentos industriais. Outras aplicações das metidas de quinona são encorltrada8 nas Patentes Norte-Americanas Números 5.583.247 e 7.045.647.
¢ ~ e 3/10 Exemplos anteriores de combinações de inibidor-retardador que não utilizam DNP são encontrados nas Patentes Norte-Americanas Números 5.áà6.220 e 6.024.894. Essas corrtbinações foram consicieradas mais 5 eficientes que o DNP isoladamente. No entanto, elas foram consideradas menos eficientes do que as combinações anteriores de DNP-nitróxido ou DNP-hidroxilamina de dialquilas. Assim, ainda há necessidade de uma combinação atóxica de inibidor-retardador para uso na prevenção da 10 polimerização prematura de estireno e outros monômeros aromáticos de vinila.
A técnica descrita nesta seção não se destina a constituir uma admissão de que qualquer patente, publicaçãa ou outras informações aqui referidas 15 estabelecem a "técnica anterior" com relação a esta invenção, a menos que especificamente designacio como tal.
Além disso, essa seção não deve ser interpretada de modo a indicar que floi realizada urna pesquisa ou que não existem outras informações pertinentes, conforme definido no C.F.R.
20 37 § 1.56(a). Todas e quaisquer patentes, pedidos cie patentes e outras referências citadas por este pedido são incorporadas por referência e em sua totalidade neste documento.
Pelo menos uma aplicação da 25 invenção se refere a urn método para inibir a polimerização prematura dos rnonÔmeros aromáticos de vinila adicionando aos monÔmeros uma quantidade eficaz de uma coTnpol3ição, compreendendo, pelo mencg, um inibidor e, pelo menos, um r ~ , ., 4/10 retardador. O retardador é uma metida de quinona substituta.
Pelo menos uma aplicação da invenção se refere a um método no qual o retardador é selecionado da lista que consiste de: 2,6-di-t-butil-7-ciano 5 metida de quinona, 2,6-di-t-butil-7-carboxi rnetida de quinona, 2,6-di-t-butil-7-metoxicarbonil metida de quinona e qualquer cornbinação das mesmas. O inibidor pode ser hidroxilamina de alquila. O retardador pode ser atóxico. O inibicior pode ter uma dosagem entre 1 e 200 ppm, com base no 10 peso do monômero. O retardador pode ter uma dosagem entre 1 e 1200 ppm, com base no peso do monÔmero.
Pelo menos uma aplicação da invençãci se refere a um método no qual o inibidor e retardador são adicionados separadamente ao monômero. A 15 quantidade de inibidor na presença dos monÔmeros pode ser mantida relativamente constante, adicionando o inibidor ern quantidades diferenciais ao longo do ternpo. O inibidor pode ser adicionado de maneira intermitente ou contínua e pode ser continuamente disperso em todo o monômero. O inibidor 20 pode ser selecionado da lista que consiste de hidroxilarnina de alquila, tal como hidroxipropil-hidroxilamina, dietil- hidroxilamina e qualquer combinação ciias mesmas.
Errt pelo menos uma aplicação, a polimerização prematura do estireno é evitada pelo acréscimo 25 de uma combinação de inibidor-retardador.
Para os fins deste pedido, a definição de "tempo de indução" é o período de tempo no qual, em urri sistema fechado ideal, uma composição de matéria kfjd ~' :j 5/10 impecie completamente a Formação de um polímero, em particular durante urna dada reação.
Para qs fins deste pedido, a definição de "inibiãor" é um composto de matéria que inibe a 5 iíormação do polímero, em particular durante um tempo de indução, mas depois do tempo de indução ter transc:orrido, a formação do polímero em particular ocorre substancialmente na mesma velocidade em que se formaria na ausência da composição de matéria.
10 Para os fins deste pedido, a definição de "retardador" é urria composição de matéria que não possui tempo de indução, mas, ao contrário, uma vez adicionada à reação dada, a composição de matéria reduz a velocidade na qual ocorre a formação do polímero, em 15 particular em relação à velocicíade na qual teria se formado na ausêricia da composição de matéria.
Em pelo menos uma aplicação, o inibidor da invenção é uma hidroxilamina de alquila selecionada da lista que consiste de hidroxipropil- 20 hidroxilamina e cíietil-hidroxilamina e o retardador da invenção é uma metida de quinona substituída-7. A metida de quinona substituída-7 é selecionada da lista que consiste de 2,6-dit-tbutil-7-ciano metida de quinona, uma 2,6dit butil-7-carboxi metida de quinona e uma 2,6-di-t-butil-7- 25 metoxicarbonil meticia de quinona.
Para os fins deste pedido, a definição de "2,6-dit-t-butil-7-ciano metida de quinona" é uma rnolécula de acordo com a fórrnula:
Sj k'G' Fj 6/10 '.0 'í'{,='Í,:j4 ú",9 .
'% >"È.N Para os f ins deste pedido, a def inição de "2, 6-di-t-butil-7-carboxi metida de quinona" é uma molécula de acordo com a fórmula: .6 r ', ·> \ .;,·7' " ?" ' »: ">:r" & '"E-'ô:.,;,k Para os fins deste pedido, a 5 definição de "2,6-di-t-butil-7-metoxicarbonil rnetida de quinona" é uma molécula de acordo com a fórmula: A' :)yj(:)AA(, . '!¢".gò!,@'â .
Para ternperaturas de até 120° C, a quantidade eficaz da cornbinação de composto de hidroxilamina de alquila é normalmente de cerca de 1 a 200 10 ppm, com base no peso do monômero. A quantidade eficaz da combinação de 7-ciano-rnetida de quinona é normalmente de cerca de 1 a 400 ppm, com base no peso do monômero.
Quantidades fora dessa faixa podem ser apropriadas, dependendo das condições de uso. Para temperaturas mais 15 elevadas, as dosagens eficazes serão maiores.
7 á» G 7/!0 A combinação inibidor- retardador da presente invenção é adequada para uso em uma faixa ampla de temperaturas, mas as temperaturas utilizadas com os monômeros que são estabilizados pela invenção 5 normalmente variam de cerca de 60 graus Celsius até cerca de 180 graus Celsius.
A combinação inibidor- retardador pode ser introduzida no monômero a ser protegido por qualquer método convencional. Pode ser adicionada como 10 uma solução concentrada em solventes adequados logo acima do ponto de aplicação desejado de qualquer maneira adequada.
por exemplo, os cornponentes individuais do inibicior e do retardador podem ser injetados separadamente ou em combinação em um tanque contendo o monÔmero. Os componentes 15 inibidores individuais também podem ser injetados separadamente, juntamente corn o fluxo de alimentação de entrada ou através de pontos de entrada separados, desde que haja uma distribuição eficiente da combinação inibidor- retardador. Consicíerando que qs inibidores esgotam-se 20 gradativamente, normalmente é vantajoso manter a quantidade apropriada da mistura de inibidor no tanque em quantiãades diferenciais ao lorigo do tempo. A adição dos inibidores pode ser feita de Eorma geralmente constante ou intermitente, a fim de manter a concentração da mistura do inibidor acima do 25 nível mínimo exigido.
O acima mencionado pode ser rnais bem compreendido com referência aos seguintes exemplos, que são apresentados para fins de ilustração e não se q' tYò .í 8/10 destinam a limitar o escopo da invenção.
Exemplo 1 Em um primeiro exemplo, floi feita uma comparação entre uma amostra de uma combinação de 5 retardador-inibidor da técnica anterior, compreendendo um inibidor HPHA, um retardador DNBP e uma amostra da combinação de retardador-inibidor da invenção, compreendendo um retardador constituício de metida de quinona substituída-7 e um inibidor HPHA. Os retardadores foram adicionados a cada 10 amostra a uma dosagem de 350 pprn em relação ao peso do monômero e o inibidor foi adicicmado a uma dosagem de 150 ppm em relação ao peso do monÔmero em um reator corn tanque de agitação contínua. As duas amostras foram aquecidas a 120 graus Celsius e passaram por um período de residência de 1 15 hora. A amostra ãa técnica anterior resultou em 539 ppm de polímero indesejado, enquanto a combinação de retardador- inibidor da invenção apresentou somente 387,5 ppm de polímero indesejado. Isso demonstra que não só a combinação de retardador-inibiàor da invenção é capaz de equiparar o 20 desempenho da corribinação da técnica anterior sem toxicidade, como, na verdade, apresenta um desempenho inesperado imensamente superior.
Exemplo 2 Em um segundo exemplo, Eoi 25 feita uma comparação entre uma amostra de retardador- inibidor da técnica anterior, compreendendo um inibidor HPHA, um retardador DNBP e uma amostra da combinaçào de retardador-inibidor da invenção, compreendendo um retardador f ,, 4i .; 9/10 cíe metida de quinona substituída-7 e um inibidor HPHA. Os retardadores floram adicionados a cada amostra a uma dosagem de 350 ppm em relação ao peso do monÔmero e o inibidor floi adicionado a uma dosagern de 22,5 ppm em relação ao peso do 5 monômero em reator com tanque de agitação contínua.
As duas amostras foram aquecidas a 120 graus Celsius e passaram por um período de residência cie 1 hora. A amostra cia técnica anterior resultou em 573 ppm de polímero indesejado, enquanto a combinação de 10 retardador-inibidor da invenção apresentou somente 62 ppm de polímero indesejado. Isso demonstra a combinação de retardador-inibidor da invenção é até capaz de evitar drasticamente a produção de polímero indesejado em condições de emergência, quando não pode ser acrescentado inibidor 15 adicional.
pocíem ser feitas alterações na composição, operação e disposição do método da invenção aqui descrito sem fugir do conceito e escopo da invenção definidos nas reivindicações. Enibora esta invenção possa ser 20 aplicada de muitas formas diferentes, aqui foram ilustradas e descritas aplicações específicas preferidas da invenção. A presente divulgação é uma exemplificação dos princípios da invenção e não se destina a limitar a invenção às aplicações ilu8tradas em particular. Além disso, a invenção abrange 25 qualquer combinação possível de algumas ou todas as várias aplicações aqui ãescritas. Todas as patentes, pedidos de patente e referências aqui mencionadas SãCi incorporadas por referência em sija totalidade.

Claims (1)

  1. 9) 'S' ii lO/lO A descrição acima se destina a ser ilustrativa e rião a esgotar o assunto. Esta descrição sugere muitas variações e alternativas para uma pessoa com conhecimentos comuns nesta técnica. Todas essas alterações e 5 variações devem ser consideradas incluídas no escopo das reivindicações nas quais o termo "compreendendo" significa "incluindo, sem limitação". Aqueles que estiverem familiarizados com a técnica podem reconhecer outros equivalentes às aplicações específicas aqui descritas, cujos 10 equivalentes também devem ser considerados cobertos pelas reivindicações.
    Isso completa a descrição das aplicações preteridas e alternativas da invenção. Os especialistas na técnica podem reconhecer outros 15 equivalentes às aplicações específicas aqui descritas, cujos equivalentes devem ser consideraãos cobertos pelas reivindicações aqui anexas.
    .' ·'% Yí 1/4
    REIVINDICAÇÕES
    1. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA. DE ALQUILA", prevendo um 5 método para inibir a polimerização prematura de monômeros, adicionando aos referidos monÔmeros uma quantidade eficaz cie uma composição, caracterizado por compreender, pelo menos, um inibidor e, pelo mencg, um retardador, na qual o inibidor é uma hidroxilamina de alquila e o retardacíor é uma metida 10 de quiriona substituída-7, selecionada da lista que consiste de: 2,6-di-t-butil-7-ciano metida de quinona, 2,6-di-t- butil-7-carboxi metida de quinona, 2,6-di-t-butil-7- metoxicarbonil metida de quinona e qualquer combinação das mesmas.
    15 2. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS ARONÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os monômeros são moriômeros aromáticos de vinila.
    20 3. "INIBIÇÃQ POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método dcí reivindicação 1, caracterizado pelo fatcj de compreender, ainda, um inibidor adicional selecionado da lista que 25 consiste de hidroxipropil-hidroxilamina, dietil- hidroxilamina e qualquer combinação das mesmas.
    4. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE
    .? 'g" í 2/4 METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o rnétodo da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o retardador é atóxico.
    5. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE 5 MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA de QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o inibidor possui uma dosagem entre 1 e 200 ppm, com base no peso do monômero.
    10 6. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevencio o método da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o retardador possui uma dosagem entre I e 1200 ppm, corri base 15 no peso do monômero.
    7. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINTLA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método da reivindicação 1, caracterizado pelo fíato de que o 20 inibidor e o retardador iUO adicionados separadamente ao ^ monoruero.
    8. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", preverido o método 25 da reivindicação I, caracterizado pelo fato de que a quantidacie de inibidor na presença dos monômeros é mantida a uma quantidade relativamente constante, adicionando o inibidor em quantidades diferenciais ao longo dci tempo.
    ,j7 (?i0 :í 3/4
    9. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os 5 monômeros estão em um estágio de processamento.
    10. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevencio o rnétodo ãa reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o 10 inibidor é acíicionado continuamente.
    IÀ. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo çi método da reivincíicação 1, caracterizado pelo Eato de que o 15 inibidor é disperso continuamente em toda a solução.
    12. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevencio o método da reivinciicação 1, caracterizado pelo fato de que o 20 monÔmero está a uma temperatura entre 60 e 180 graus Celsius.
    13. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método 25 da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os monÔmeros estão em um estágio de fabricação.
    14. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE
    - µ "t' 3 4/4 METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método da reivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreender, ainda, a etapa de adição de butilcatecol terciário, Çl butilcatecol terciário funcionando como inibidor durante a 5 armazenagem e transporte.
    15. "INIBIÇÃO POLIMÉRICA DE
    MONÔMEROS AROMÁTICOS DE VINILA UTILIZANDO UMA COMBINAÇÃO DE METIDA DE QUINONA/HIDROXIMINA DE ALQUILA", prevendo o método da reivindicação 14, caracterizado pelo fato de compreencíer, 10 ainda, as etapas de retirada do butilcatecol terciário e produção de poliestireno a partir cios monômeros.
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