BRPI0720386A2

BRPI0720386A2 - 2,4-diamino-1,3,5-triazinas substituídas, processos para sua preparação e seu emprego como herbicidas e reguladores do crescimento de plantas

Info

Publication number: BRPI0720386A2
Application number: BRPI0720386-1A
Authority: BR
Inventors: Hartmut Ahrens; Hansjoerg Dietrich; Thomas Auler; Martin Hills; Heinz Kehne; Dieter Feucht; Stefan Herrmann; Kristian Kather; Stefan Lehr
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2006-12-19
Filing date: 2007-12-06
Publication date: 2014-01-14
Also published as: AU2007335002A1; US8153788B2; MX2009006793A; CA2673306A1; MY151155A; WO2008074403A2; BRPI0720386B1; WO2008074403A3; EP2121639A2; TW200845901A; CN101563331B; CL2007003703A1; AU2007335002B2; DE102006059941A1; JP5462630B2; CN101563331A; AR064385A1; JP2010513338A; KR20090090349A; EP2121639B1

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "2,4-DIAMINO- 1,3,5-TRIAZINAS SUBSTITUÍDAS, PROCESSOS PARA SUA PREPARA- ÇÃO E SEU EMPREGO COMO HERBICIDAS E REGULADORES DO CRESCIMENTO DE PLANTAS".

A presente invenção refere-se ao campo técnico dos herbicidas

e reguladores do crescimento de plantas, particularmente dos herbicidas para o controle de ervas daninhas de folhas largas e ervas daninhas grami- neáceas em culturas de plantas úteis e para o controle geral do crescimento de plantas indesejadas.

2,4-Diamino-s-triazinas com radicais do grupo halogênio, alcóxi,

alquiltio e outros radicais ligados ao anel triazina via heteroátomos, são em muitos casos conhecidos como herbicidas. Esses compostos apresentam na maior parte grupos amino Ν,Ν-dialquil-substituídos; ver os denominados "herbicidas triazina" tais como atrazina, simazina, etc.

Também é sabido que determinados compostos da série das

2,4-diamino-s-triazinas alquil-substituídas e compostos análogos possuem propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento de plantas; ver, por exemplo, compostos do grupo das 2-amino-4-alquilamino-6-haloalquil-1,3,5- triazinas [W0-A-90/09378 (EP-A-411153), WO-A-88/02368 (EP-A-283522), 20 WO-A-94/24086, EP-A-509544, EP-A-492,615] e do grupo das 2-amino-4- biciclilamino-1,3,5-triazina [WO 97/31904, DE-A-19607450, WO-A-97/19936, WO-A-2004/069814], Estes tipos de compostos possuem em regra um radi- cal alquila ou cicloalquila opcionalmente substituído no anel triazina e um grupo (hetero)aromático que está ligado via pontes, opcionalmente alifáticas, 25 a um grupo amino da 2,4-diamino-s-triazina. Esses herbicidas diferenciam- se daqueles dos "herbicidas triazina" em geral tendo em vista a eficácia bem como as características de emprego.

Em comparação aos herbicidas 2,4-diamino-s-triazinas alquil- substituídos mencionados por último, também ficaram conhecidos análogos de 2,4-diamino-s-triazinas que apresentam radicais puramente alifáticos em um grupo amino; ver WO 00/32580 e a literatura lá citada.

O emprego dos derivados do tipo mencionado por último como herbicidas para o controle de plantas daninhas em diversas culturas de plan- tas úteis ou em terra não cultivada, entretanto, não é possível sob todas as condições desejadas. Assim em muitos casos o fechamento de espaços de ingredientes ativos requer uma quantidade de emprego muito elevada, com 5 o que ocorrem danos às plantas de culturas ou plantações de culturas (inclu- indo plantações de árvores frutíferas), ou a eficácia depende muito fortemen- te das condições ambientais, tais como das condições do tempo e do solo. Entretanto ainda há uma necessidade de herbicidas alternativos de alta efi- cácia para uso seletivo em cultura de plantas ou em terra não cultivada.

Surpreendentemente foram encontrados agora novos ingredientes ativos herbicidas do grupo mencionado por último, das 2,4-diamino-l,3,5-triazinas alquil-substituídas, que em comparação aos ingredientes ativos estrutural- mente similares conhecidos deste grupo podem ser empregados com vanta- gem como herbicidas ou reguladores do crescimento de plantas.

Objeto da invenção são compostos herbicidas de fórmula (I) ou

seus sais, nos quais

-N(B1-D1)(B2-D2)1 na qual respectivamente B1, B21 D1 e D2 são como defini- dos abaixo, ou um grupo de fórmula

2

(!)

R' H

R1 representa um radical da fórmula -NH2, -NH(B1-D1)1 ou de fórmula G31 OG41 SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 ou NG11SG12,

U3 representa um grupo de fórmula G13, OG14, SG15, NG16G17, NG18NG19G20, NG21OG22 ou NG23SG24,

U4 representa um grupo de fórmula G25, OG26, SG27 ou NG28G29, sendo que os radicais G1 até G29 são independentemente um do

outro hidrogênio, arila que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos com 6 até 30 átomos de carbono, ou (C3-C9) cicloal- quila que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos com 3 até 30 átomos de carbono, ou heterociclila que é não substituída ou 10 substituída e apresenta substituintes incluídos com 2 até 30 átomos de car- bono,

ou representa (CrC6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2-Ce) alquini-

la,

sendo que cada um dos 3 últimos radicais mencionados é não 15 substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, hidróxi, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4JaIcoxi, (CrC4)haloalcóxi, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)haloalquenilóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4) haloalquil- tio, acila, (C3-Cg)CiCloaIquiIa, que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou 20 substituída, e apresentam substituintes incluídos com 1 até 30 átomos de carbono,

ou os radicais U1 e U3 ou U2 e U4 ou U2 e G1 ou U4 e G1, que em pares com os átomos aos quais eles estão conectados representam respec- tivamente um anel carbocíclico ou heterocíclico com 4 até 7 átomos anela- res, sendo que o anel é não substituído ou substituído, e apresenta isubstitu- intes incluídos com até 30 átomos de carbono,

B1, B2 respectivamente independentemente um do outro repre- sentam um grupo divalente de fórmula

-C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- ou -C(=Z*)-NR*-,

sendo que Z* representa um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, Z** representa um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre e R* representa (C-i-C6)alquila, arila, aril(CrC6)alquila, (C3-Cg)cicloalquila ou (C3- C9)cicloalquil (CrC6)alquila, onde cada um dos 5 radicais mencionados por ultimo é não substituído ou substituído e apresenta substituintes incluídos com até 30 átomos de carbono,

D1, D2 respectivamente independentemente um do outro repre- sentam hidrogênio, (Ci-Ce)alquila, arila, aril(CrC6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3-Cg)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais men- cionados por último é não substituído ou substituído e apresentam substitu- intes incluídos com até 30 átomos de carbono,

sendo que o grupo R1 de preferência apresenta até 30 átomos de C, particularmente até 20 átomos de C, muito particularmente preferido até 12 átomos de C,

R2 representa hidrogênio, (C-i-C6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2- C6)alquinila, sendo que cada um dos três grupos mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais dos radicais do grupo que 15 consiste de halogênio, hidroxila, ciano, (Ci-C6)alcóxi, (Ci-Ce)alquiltio, (Cr C6)haloalcóxi, (CrC4)alcóxi-(C-i-C4)alcóxi e representa (C3-C6)cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio, ciano, (CrC4)alquila ou (CrC4) haloalquila, ou é (C3-C6)cicloalquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, ciano, (CrC4) al- 20 quila e (CrC4)haloalquila,

R3 representa ciclopropila ou ciclobutila, sendo que cada um dos dois radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4)alquila, (CrC4) haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquinila, (CrC4)alcóxi, (CrC4) haloal- cóxi e (CrC4)alquiltio,

sendo que o radical cíclico R3, com seu átomo de carbono na

posição 2,

(a) pode estar conectado ao grupo divalente R4 = metileno e as- sim pode formar, com a parcela molecular R3-C-C-R4, um biciclo composto

de um anel de cinco membros e o anel de três ou quatro membros de R3, ou

(b) pode estar ligado diretamente ou através de um grupo meti- leno ao átomo de carbono na posição 2 do radical cíclico CR4R5 e assim formar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R51 e

R4 e R5 representam cada qual independentemente (Ci-Ce) al- quila, (C2-C6)alquenila ou (C2-C6)alquinila, onde cada um dos três últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo 5 que consiste de halogênio, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (C1-C4JaIquiItio, ou são cada qual independentemente ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquinila, (CrC4) alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (CrC4)alquiltio, ou 10 R4 e R5, juntos com o átomo de C ao qual eles estão conecta-

dos, formam um anel carbocíclico de 3 até 9 membros, que é não substituído ou é substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogê- nio, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi-(CrC4)alquila, (CrC4) alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (CrC4)alquiltio,

onde um radical cíclico CR4R5, com seu átomo de C na posição

2 do ciclo do grupo do ciclo do grupo R3, pode estar ligado diretamente ou através de um grupo metileno e pode assim formar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R5, ou

R4 representa um grupo divalente de fórmula -CH2- que está co- nectado ao átomo de carbono na posição 2 do radical cíclico R3 e assim po- de formar um biciclo com a parcela molecular R3-C-C-R4, composto de um anel com cinco membros e o anel de três membros ou quatro membros de R3, e

R6 representa hidrogênio ou (CrC4)alquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (CrC4)alquiltio, e

R7 representa hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (CrC4)alquiltio.

Denomina-se um ciclo com o átomo de C na posição 2 (ver defi- nições de R3, R4, R5) um átomo de carbono anelar que é adjacente ao áto- mo de carbono na posição 1, sendo que o último refere-se ao átomo de car- bono com a "posição il". A "posição il" de um radical alquila refere-se ao á- tomo de carbono com a ligação livre.

Quando não houver maior especificação, radicais divalentes, por 5 exemplo B1 = -C(=Z*)-Z**-, são definidos de tal forma que nos grupos com- binados, por exemplo- B1-D1, a ligação do radical divalente que está ligado ao grupo D1 que está escrito à direita na fórmula do radical divalente, por exemplo, - B1-D1 é um grupo de fórmula -C(=Z*)-Z**-D1; o mesmo se aplica para radicais divalentes análogos.

Os compostos de fórmula (I) podem formar sais por adição de

um ácido inorgânico ou orgânico apropriado, por exemplo HCI, HBr, H2SO4 ou HNO3, mas também ácido oxálico ou ácidos sulfônicos, a um grupo bási- co por exemplo, amina ou alquilamina. Substituintes apropriados que estão presentes na forma desprotonada, tais como, por exemplo, ácidos sulfônicos 15 ou ácidos car boxílicos, podem formar sais internos com grupos que são por sua vez protonáveis, tais como grupos amino. Sais podem igualmente ser formados, no caso de substituintes apropriados, por exemplo ácidos sulfôni- cos ou ácidos carboxílicos, por substituição do hidrogênio por um cátion a- propriado para a agricultura. Esses sais são por exemplo sais metálicos, par- 20 ticularmente sais de metal alcalino ou sais de metal alcalino terroso, particu- larmente sais de sódio ou sais de potássio, ou também sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternários.

Na fórmula (I) e em todas as fórmulas subsequentes, os radicais alquila, alcóxi, haloalquila, haloalcóxi, alquilamina e alquiltio, e também os radicais insaturados e/ou substituídos correspondentes na cadeia de carbo- no, podem ser cada qual totalmente de cadeia reta ou ramificada.

A expressão "(CrC^alquila" representa uma notação breve para alquila com um até 4 átomos de carbono, isto é, abrange os radicais metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2-butila, 2-metilpropila ou terc-butila. Em 30 geral os radicais alquila com um maior número de átomos de carbono espe- cificados, por exemplo "(CrC6)alquila", também incluem correspondente- mente, radicais alquila de cadeia reta ou ramificada com um número maior de átomos de carbono, isto é, de acordo com o exemplo, também os radicais alquila com 5 e 6 átomos de carbono. Quando não é especificamente men- cionado, dentre os radicais hidrocarboneto, tais como radicais alquila, alque- nila e alquinila, e também em radicais combinados, são preferidas as cadei- 5 as principais de carbono menores, por exemplo contendo de 1 até 6 átomos de carbono, ou contendo de 2 até 6 átomos de carbono, no caso de grupos insaturados. Radicais alquila, incluindo as definições combinadas, tais como alcóxi, haloalquila, etc., representam por exemplo radicais metila, etila, n- propila ou i-propila, n- butila, i- butila, t- butila ou 2-butila, pentilas, hexilas 10 tais como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila, heptilas tais como n-heptila, 1- metilhexila e 1,4-dimetilpentila; alquenila e alquinila são definidos como os radicais insaturados possíveis correspondentes aos radicais alquila; alqueni- la é, por exemplo, o grupo vinila, alila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-prope- nila, 2-butenila, pentenila, 2-metilpentenila ou hexenila, de preferência alila, 15 1-metilprop-2-en-1-ila, 2-metilprop-2-en-1-ila, but-2-en-1-ila, but-3-en-1-ila, 1-metil-but-3-en-1-ila ou 1-metilbut-2-en-1-ila.

Alquenila também inclui em particular radicais hidrocarboneto de cadeia reta e ramificada com mais do que uma dupla ligação, tais como 1,3- butadienila e 1,4-pentadienila, mas também radicais alenila ou cumulenila contendo uma ou mais duplas ligações acumuladas, por exemplo alenila (1,2-propadienila), 1,2-butadienila e 1,2,3-pentatrienila.

Alquinila representa, por exemplo, propargila, but-2-in-1 -ila, but-3-in-1 -ila, 1 -metilbut-3-in-1 -ila.

Alquinila também inclui, particularmente, radicais hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada com mais do que uma tripla ligação ou também com uma ou mais triplas ligações e uma ou mais duplas ligações, como por exemplo 1,3-butatrienila ou 3-penta-1-in-ila.

Um anel carbocíclico com 3 até 9 membros representa (C3-C9) cicloalquila ou (C5-C9)cicloalquenila.

(C3-C9)CicIoaIquiIa representa um sistema anelar carbocíclico

saturado, de preferência com 3-9 átomos de carbono, por exemplo, ciclopro- pila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila ou ciclononila. No caso de cicloalquila substituída, sistemas cíclicos com substituintes estão incluídos, onde os substituintes também podem estar ligados a uma dupla ligação no radical cicloalquila, por exemplo, um grupo alquilideno tal como metilideno.

5 (Cs-C9)CicIoaIqueniIa representa um sistema anelar carbocíclico,

não aromático parcialmente insaturado contendo de 5-9 átomos de carbono, por exemplo 1-ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2-ciclopen- tenila, 3-ciclopentenila, ou 1-ciclohexenila, 2-ciclohexenila, 3-ciclohexenila, 1,3-ciclohexadienila ou 1,4-ciclohexadienila. No caso de cicloalquenila subs- tituída, valem as explicações para as respectivas cicloalquilas substituídas.

Alquilideno, por exemplo também na forma de (C-pC-io) alquilide- no, representa o radical de um alcano de cadeia reta ou ramificada que está ligado por uma dupla ligação, sendo que a posição do local de ligação ainda não está fixada. No caso de um alcano ramificado, naturalmente são possí- 15 veis somente as posições nas quais dois átomos de hidrogênio podem ser substituídos pela dupla ligação; os radicais são, por exemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 ou =C(C2H5)-C2H5.

Halogênio é, por exemplo, flúor, cloro, bromo ou iodo. Haloalqui- la, haloalquenila e haloalquinila são, respectivamente, alquila, alquenila e 20 alquinila substituídas parcialmente ou totalmente por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, de preferência do grupo de flúor, cloro e bromo, e em particular do grupo de flúor e cloro, por exemplo monohaloalquila, perhaloal- quila, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; halo- alcoxi é por exemplo OCF3, OCHF2l OCH2F1 CF3CF2O1 OCH2CF3 e 25 OCH2CH2CI; o mesmo se aplica a haloalquenila e a outros radicais substitu- ídos por halogênio.

Arila representa um sistema monocíclico, bicíclico ou policíclico aromático, por exemplo fenila, naftila, tetrahidronaftila, indenila, indanila, pentalenila, fluorenila e semelhantes, de preferência fenila.

Um radical heterocíclico ou anel (heterociclila) podem ser satu-

rado, insaturado ou heteroaromático; a menos que definido de outro modo, ele de preferência contem um ou mais heteroátomos, em particular 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterocíclico, de preferência do grupo de N, O e S; ele é de preferência um radical heterociclila alifático contendo de 3 até 7 átomos anelares ou um radical heteroaromático contendo 5 ou 6 átomos anelares. O radical heterocíclico pode ser, por exemplo, um radical heteroaromático ou anel (heteroarila) tal como, por exemplo, um sistema aromático monocíclico, bicíclico ou policíclico, no qual pelo menos um anel contem um ou mais hete- roátomos. De preferência um anel heteroaromático contendo um heteroáto- mo do grupo N, O e S, por exemplo piridila, pirrolila, tienila ou furila; além disso, ele é de preferência um anel heteroaromático correspondente conten- do 2 ou 3 heteroátomos, por exemplo pirimidinila, piridazinila, pirazinila, tria- zinila, tiazolila, tiadiazolila, oxazolila, isoxazolila, pirazolila, imidazolila e tria- zoliia. Além disso, ele é de preferência um radical heterocíclico parcialmente ou totalmente hidrogenado com um heteroátomo do grupo N, O e S, por e- xemplo oxiranila, oxetanila, oxolanila (= tetrahidrofurila), oxanila, pirrolinila, pirrolidila ou piperidila.

Além disso é preferido um radical heterocíclico parcialmente ou totalmente hidrogenado contendo 2 heteroátomos do grupo N, O e S, por exemplo piperazinila, dioxolanila, oxazolinila, isoxazolinila, oxazolidinila, iso- xazolidinila e morfolinila. Como substituintes para um radical heterocíclico 20 substituído podem ser incluídos os substituintes especificados abaixo, e adi- cionalmente também oxo. O grupo oxo também pode existir no anel dos he- teroátomos, que podem existir em vários estados de oxidação, por exemplo, em N e S.

Exemplos preferidos de heterociclila são um radical heterocíclico 25 contendo de 3 até 6 átomos anelares do grupo da piridila, tienila, furila, pirro- lila, oxiranila, 2-oxetanila, 3-oxetanila, oxolanila (= tetrahidrofurila), pirrolidila, piperidila, especialmente oxiranila, 2-oxetanila, 3-oxetanila ou oxolanila, ou um radical heterociclila contendo dois ou três heteroátomos, por exemplo pirimidinila, piridazinila, pirazinila, triazinila, tienila, tiazolila, tiadiazolila, oxa- 30 zolila, isoxazolila, pirazolila, triazolila, piperazinila, dioxolanila, oxazolinila, isoxazolinila, oxazolidinila, isoxazolidinila ou morfolinila.

Quando uma estrutura de base é substituída "por um ou mais radicais" de uma lista de radicais (= grupo) ou um grupo de radicais generi- camente definido, então este inclui comcomitantemente a substituição de diversos radicais iguais e/ou estruturalmente diferentes.

Radicais substituídos, tais como um radical alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, arila, fenila, benzila heterociclila e radical heteroarila, representam por exemplo um radical substituído derivado da estrutura de base não-substituída, onde os substituintes são por exemplo um ou mais, de preferência 1, 2 ou 3, radicais do grupo de halogênio, alcóxi, alquiltio, hidro- xila, amino, nitro, carboxila, ciano, azido, alcóxicarbonila, alquilcarbonila, formila, carbamoíla, monoalquilaminocarbonila e dialquilaminocarbonila, a- mino substituído tal como acilamino, monoalquilamino e dialquilamino, e al- quilsulfinila, alquilsulfonila e, no caso de radicais cíclicos, também represen- tam alquila, haloalquila, alquiltioalquila, alcóxialquila, monoalquil aminoalqui- Ia e dialquil aminoalquila opcionalmente substituídas e hidroxialquila; no ter- mo "radicais substituídos", tais como alquila substituída, etc., os substituintes incluem, além de radicais hidrocarboneto saturados mencionados corres- pondentes, os radicais insaturados e aromáticos, tais como alquenila, alqui- nila, alquenilóxi, alquinilóxi, fenila, fenóxi, etc. opcionalmente substituídos. No caso dos radicais cíclicos substituídos contendo parcelas alifáticas no anel, sistemas cíclicos com aqueles substituintes que estão ligados no anel por uma dupla ligação também estão incluídos, por exemplo substituídos por um grupo alquilideno tal como metilideno ou etilideno.

Os substituintes mencionados como exemplos ("substituintes de primeiro nível") podem, desde que eles contenham parcelas de hidrocarbo- 25 neto, ser ainda opcionalmente substituídos lá ("substituintes de segundo ní- vel"), por exemplo, por um dos substituintes, como ele é definido para substi- tuintes de primeiro nível. Os correspondentes outros níveis de substituintes são possíveis. O termo "radical substituído" de preferência inclui somente um ou dois níveis de substituintes.

Substituintes preferidos para os níveis de substituintes são, por

exemplo, amino, hidroxila, halogênio, nitro, ciano, mercapto, carboxila, car- bonamida, SF5, aminosulfonila, alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, alquinila, monoalquilamino, dialquilamino, N-alcanoilamino, alcóxi, alqueniló- xi, alquinilóxi, cicloalcóxi, cicloalquenilóxi, alcóxicarbonila, alqueniloxicarboni- la, alquiniloxicarbonila, ariloxicarbonila, alcanoila, alquenilcarbonila, alquinil- carbonila, arilcarbonila, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, 5 alquiniltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, monoalquilaminosulfonila, dialquila- minosuIfonila, N-alquilaminocarbonila, Ν,Ν-dialquilaminocarbonila, N-alca- noilaminocarbonila, N-alcanoil-N-alquilaminocarbonila, arila, arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, ariltio, arilamino e benzilamino.

Como radicais com átomos de C são preferidos em regra aque- 10 Ies contendo de 1 até 6 átomos de carbono, de preferência de 1 até 4 áto- mos de carbono, em particular 1 ou 2 átomos de carbono. Em regra são pre- feridos substituintes do grupo dos halogênios, por exemplo, flúor e cloro, (Ci-C4)alquila, de preferência metila ou etila, (CrC4)haloalquila, de preferên- cia trifluormetila, (CrC4)alcóxi, de preferência metóxi ou etóxi, (CrC4) halo- 15 alcóxi, nitro e ciano. É dada preferência aos substituintes metila, metóxi, flúor e cloro.

Amino substituído, tal como amino monossubstituído ou dissubs- tituído, é um radical do grupo dos radicais amino substituídos que são substi- tuídos no N, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou diferentes do 20 grupo alquila, alcóxi, acila e arila; de preferência monoalquilamino e dialqui- lamino, monoarilamino e diarilamino, acilamino, N-alquil-N-arilamino, N- alquil-N-acilamino e N-heterociclos; sendo dada preferência a radicais alquila contendo de 1 até 4 átomos de carbono; arila é de preferência fenila ou feni- la substituída, acila é conforme definido acima, de preferência (CrC4) alca- 25 noila. O mesmo se aplica a hídroxilamino substituído ou hidrazina.

Acila representa um radical de um ácido orgânico, que surge em um sentido formal por remoção de um grupo hidroxila na função ácido, sen- do que o radical orgânico no ácido também pode estar ligado via um hetero- átomo à função ácido. Exemplos de acila são o radical -CO-R de um ácido 30 carboxílico HO-CO-R e radicais de ácidos derivados deles, tal como aqueles de ácido tiocarboxílico, opcionalmente ácidos iminocarboxílicos N-subs- tituídos ou o radical de monoésteres de ácido carbônico, ácido carbâmico N- substituído, ácidos sulfônicos, ácidos sulfínicos, ácidos sulfonamídicos N- substituídos, ácidos fosfônicos ou ácidos fosfínicos.

Acila representa, por exemplo formila, alquilcarbonila tal como [(CrC4)alquil]carbonila, fenil carbonila, alquiloxicarbonila, fenil oxicarbonila, 5 benziloxicarbonila, alquilsulfonila, alquilsulfinila, N-alquil-1-iminoalquila e ou- tros radicais de ácidos orgânicos. Assim, os radicais ainda podem ser res- pectivamente substituídos na parcela alquila ou na parcela fenila, por exem- plo na parcela alquila por um ou mais radicais do grupo halogênio, alcóxi, fenila e fenóxi; exemplos de substituintes na parcela fenila são os substituin- 10 tes já mencionados acima em geral para fenila substituída.

Acila representa, de preferência, um radical acila no sentido mais estreito, isto é um radical de um ácido orgânico, no qual o grupo ácido está ligado diretamente ao átomo de carbono de um radical orgânico, por exemplo formila, alquilcarbonila tal como acetila ou [(CrC4)alquil]carbonila, 15 fenil carbonila, alquilsulfonila, alquilsulfinila e outros radicais de ácidos orgâ- nicos.

Objeto da invenção são também todos os estereoisômeros, que são abrangidos pela fórmula (I) e suas misturas. Tais compostos de acordo com a fórmula (I) também contêm um ou mais átomos de C assimétricos, ou 20 também duplas ligações, que nas fórmulas (I) gerais de acordo com a inven- ção também não são particularmente indicadas. Os estereoisômeros possí- veis definidos por suas formas tridimensionais específicas, tais como enan- ciômeros, diastereômeros, isômeros Z- e E, são todos abrangidos pela fór- mula (I) e podem ser obtidos por métodos usuais de misturas dos estereoi- 25 sômeros ou também por reações estereoseletivas em combinação com o emprego de materiais de partida estereoquimicamente puros.

Sobretudo por razões de maior eficácia herbicida, melhor seleti- vidade e/ou melhor preparabilidade, dentre os compostos de acordo com a invenção da mencionada fórmula (I) ou seus sais, são de particular interesse 30 aqueles nos quais radicais individuais possuem uma das definições já men- cionadas ou as definições preferidas mencionadas a seguir, ou especialmen- te aqueles nos quais são combinadas uma ou mais das definições já men- cionadas ou as definições preferidas mencionadas a seguir.

Independente dos respectivos outros radicais do grupo R11 R2, R31 R41 R51 R61 R7 e das subdefinições correspondentes dos radicais em ge- ral, e de preferência em combinação com as definições preferidas de um ou 5 mais desses radicais, os compostos de acordo com a invenção com as defi- nições preferidas dos radicais em questão indicadas a seguir são de particu- lar interesse.

De preferência,

R1 representa um radical de fórmula -NH2, -NH(B1-D1)1 ou -N(B1-D1)(B2-D2)1 sendo que respectivamente B1, B2, D1 e D2 são como defi- nidos abaixo, ou um grupo de fórmula

M1 U2

-Ll-N U3 ou ^^ N—U4

G1

sendo que

L1 representa uma ligação direta, -O-, -S- ou um grupo de fórmu- la -NG2-, de preferência uma ligação direta,

U1, U2 representam independentemente um do outro um grupo

de fórmula G3, OG4, SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 ou NG11SG12,

U4 representa um grupo de fórmula G25, OG26, SG27 ou NG28G29, sendo que os radicais G1 até G29, independentemente um do

outro, representam hidrogênio ou fenila, que é não substituída ou substituída e que representa substituintes incluídos com 6 até 30 átomos de carbono, ou (C3-C9)cicloalquila que é não substituída ou substituída, e que representa substituintes incluídos com 3 até 30 átomos de carbono, ou heterociclila que 25 é substituída ou não substituída e apresenta substituintes incluídos com 2 até 30 átomos de carbono, ou

(CrC6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2-C6)alquinila,

sendo que todos os 3 radicais mencionados por último são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, ciano, nitro, tiocianato, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (C2-C4) alquenilóxi, (C2-C4)haloalquenilóxi, (CrC4)alquiltio, (Ci-C4JalquiIsuIfiniIa, (C1-C4JalquiIsuIfoniIa, (C1-C4JhaIoaIquiItio, (C1-C4JhaloalquiIsuIfiniIa, (C1-C4) 5 haloalquilsulfonila, (C3-C9)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substitu- ída ou substituída, e radicais das fórmulas R'-C(=Z’)-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-0-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R,-Z-C(=Z')-NR"- e R,R"N-C(=Z,)-NR,M-,

nas quais R', R" e R"' respectivamente independentemente um

do outro representam (CrC6)alquila, fenila, fenil(C-i-C6)alquila, (C3- C9)cicloalquila ou (C3-Cg)cicloalquil(C-i-C6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído, e onde Z e Z' são cada qual independentemente um do outro respectivamente um áto- mo de oxigênio ou átomo de enxofre,

ou os radicais U1 e U3 ou U2 e U4 ou U2 e G1 ou U4 e G1, que em pares com os átomos que os conectam representam respectivamente um anel carbocíclico ou heterocíclico contendo de 4 até 7 átomos anelares, sen- do que o anel é não substituído ou substituído,

B1 e B2 representam, respectivamente independentemente um

do outro, um grupo divalente de fórmulas -C(=Z*J-,

-C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- ou -C(=Z*)-NR*-, onde Z* é um átomo de oxigênio ou de enxofre, Z** é um átomo de oxigênio ou de enxofre e R* é (CrC6)alquila, fenila, fenil(CrC6)alquila, (C3-Cg) ciclo- 25 alquila ou (C3-Cg)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído e apresenta substi- tuintes incluídos com até 20 átomos de carbono, e,

D1 e D2 representam respectivamente independentemente um ou outro hidrogênio, (C1-CeJaIquiIa, fenila, fenil(C-i-C6)alquila, (C3-Cg)cicloalquila ou (C3-C9)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais men- cionados por último é não substituído ou substituído e apresenta substituin- tes incluídos com até 20 átomos de carbono, sendo que o radical representa de preferência um grupo amino que é de pre- ferência não substituído ou porta um ou dois substituintes que podem ser facilmente elimináveis sob condições químicas ou biológicas.

O radical R1 via de regra permite um controle e influência das propriedades fisicoquímicas. Portanto o ingrediente ativo pode ser, por e- xemplo, absorvido mais rapidamente ou mais lentamente pelas plantas que crescem indesejavelmente e que deverão ser controladas. Dependendo do uso e estrutura do radical R1, o grupo pode ser eliminado por um espaço de tempo definido, de modo que como resultado o ingrediente ativo com o gru- po amino livre é liberado gradualmente e a eficácia de duração pode ser pro- longada sem que tenha que seja necessário empregar ingredientes ativos de potência comparável, mas com degradação lenta de substância ativa, que é indesejável do ponto de vista ecológico. Este processo é vantajoso, já que permite colocar à disposição a quantidade requisitada de substância ativa para o emprego por um período prolongado. Assim aplicações repetidas po- dem ser evitadas. Já que as exigências quanto ao perfil ativo são diferentes nas diversas aplicações, o perfil pode ser modificado por meio de grupos de partida apropriados e assim ser ajustado às exigências. Os compostos desta série apresentam um perfil vantajoso de eficácia e boa compatibilidade por parte das plantas cultivadas.

Ainda mais preferido,

R1 representa um radical de fórmula -NH2, -NH(B1-D1)1 or -N(B1-D1)(B2-D2)j na qual B11 B2, D1 e D2 são conforme definidos abaixo, ou um grupo de fórmula

ou

sendo que

L1 representa uma ligação direta, -O-, -S- ou um grupo de fórmu-

la -NG2-,

U1, U2 representam independentemente um do outro um grupo de fórmula G31 OG4, SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 ou NG11SG12,

ou representa (CrC6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2-

C6)alquinila,

sendo que cada um dos 3 radicais mencionados por último é não 15 substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, hidróxi, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)alcóxi, (Ci-C4)IiaIoaIcoxi, (C2-C4JaIqueniIoxi, (C2-C4)haloalquenilóxi, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4) haloalquil- tio, acila, (C3-C9)cicloalquila, que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou 20 substituída, e radicais das fórmulas R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z')-0-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R^Z-C^Z^-NR"- e R'R"N-C(=Z,)-NR'"-,

nas quais R’, R" e R'" são independentemente (Ci-Ce)alquila, fenila, fenil (CrC6)alquila, (C3-Cg)CicIoaIquiIa ou (C3-Cg)cicloalquil(C-i-C6) al- quila, sendo que cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído, e onde ZeZ' são cada qual independentemente um átomo de oxigênio ou de enxofre,

ou os radicais U1 e U3 ou U2 e U4 ou U2 e G1 ou U4 e G1, com os átomos que os conecta, representam cada qual um anel carbocíclico ou he- terocíclico contendo de 4 até 7 átomos anelares, onde o anel é não substitu- ído ou substituído,

B1 e B2 representam cada qual independentemente um grupo divalente de fórmula

-C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- ou -C(=Z*)-NR*-, onde Z* é um átomo de oxigênio ou de enxofre, Z** é um átomo de oxigênio ou de enxofre e R* é (CrC6)alquila, fenila, fenil (Ci-C6)alquila, (C3-C9) ciclo- 5 alquila ou (Cs-CgJcicloalquilíCrCeJalquila, sendo que cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído, e apresenta substi- tuintes incluídos com preferência com até 20 átomos de carbono,

D1 e D2 representam cada qual independentemente hidrogênio, (Ci-C6)alquila, fenila, fenil (Ci-C6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3-C9) ciclo- alquil(Ci-C6)alquila, onde cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído e apresenta substituintes incluídos, de prefe- rência, com até 20 átomos de carbono.

Nos radicais acima mencionados, que são em geral não substi- tuídos e substituídos, os substituintes possíveis nas estruturas de base ací- 15 clicas são de preferência selecionados de halogênio e (Ci-C4)alcóxi; no caso de estruturas de base cíclica, eles são de preferência selecionados de halo- gênio, (CrC4)alquila e (CrC4)alcóxi. São preferidas além disso as estruturas de base respectivamente não substituídas.

R1 representa, por exemplo, um radical de fórmula -NH2, -NH(B1-D1) ou -N(B1-D1)(B2-D2)1 sendo que B1, B2, D1 e D2 são cada qual como já definido ou de preferência como definido abaixo, ou representa de preferência um radical do grupo R8, onde R8 é um radical de fórmulas (R8-a)

até (R8-d)

G2

LJ1

U2 2 U2

G2

I ^

-N U3

fsj—N U3 ^ N U4 —N—N N—U4

G1 G1

(R8-a) (RB-b) (R8-C) (R8-d)

sendo que nas fórmulas os grupos U1, U3, U4, G1 e G2 são conforme acima definidos em R1. O grupo R8 corresponde aos radicais do grupo R1 no qual L1 = um ligação direta ou -NG2-. Ainda são preferidos os compostos (I) com radicais que são selecionados de subgrupos das últimas fórmulas mencio- nadas de R8, por exemplo com radicais das seguintes fórmulas:

R9

, . /R11 KI^KI/R11 /R14

-N , —N N , —N N. , —N N-N.

' R10 OR12 SR12 I R15

R11

R1-^ /-R11

R1\ ^R11 Rt° /Rn R1< /Rn „ ,

N N N N

/RU /°—r12 /s—r12 A /r14

—N^NC , —N^NC , —N^N^ , —N N-N.

R15 ^rh R11 I Ris

R11

OR16

—N N

SR17

10

'R11

,R1O

-N NU

O—R12

■R11

OR16 OR16

/S-R12 X

-N N-

R11

N N—

R11

—N N^ , —N

^R11 ^

SR17

OR12 /SR12

SR17

,R14

/

N' 'N^ , —N N—Nx R11 R11 I R15

R11

R18

N R19 > —NT

OR13

—N'

SR13

OR16

_N=\

OR17

R9

SR16

■N=\

SR17

R9

NR2r N—R20

R9

NR21^^N—OR12 .-NR2t^^N—SR21 ,-NR21^^N-N

/

R14

\

R15

RIO R11

N

R1£ /R11 N

■NR2r N R2o

R1£ /R11 N

NR2'' N—OR20. -NR2' N—SR20 R\ /-R11 N

R9

/

R14

NR2< N-N

./R11

11

\

R15

-N-N' 'NC ’ ’ , —N—N N

I R10 I I

R21 R21 OR12

R9

/R11

R9 R9

/R14 N.

-N-N N R21 SR12

-N-N' 'N ^R15 -N—

I I

R21 R11

N-N N—R20 , H

R21

R9

N-N N—OR12 H

R9

R21

-N—N N-S—R12 , I H

R21

R9

—N—N'

R21

N-N

/

J

\

R14

R15

sendo que os radicais R9 até R21 são cada qual conforme definido abaixo.

Também são de particular interesse os compostos nos quais dois radicais determinados, respectivamente dentre os radicais mencionados anteriormente, podem formar um anel com os átomos que os conectam, isto é nos quais

R10 e R11 juntamente com o átomo de nitrogênio do grupo

NR10R11 ou

R11 e OR12 juntamente com o átomo de nitrogênio do grupo NOR12R11 ou

R11 e SR12 juntamente com o átomo de nitrogênio do grupo NSR12R11 ou

R14 e R15 juntamente com o átomo de nitrogênio do grupo

NR14R15Ou OR16 e OR17 ou SRie e SR1' ou ORlj e Rie ou SR1"5 e Rib1 ou R

>16 _ pn17

>13 Λ d18 Λ11 D18

e R191 juntamente com o átomo de carbono do respectivo agrupamento de átomos de fórmula =C(OR16)(OR17)1 =C(SR16)(SR17)1 =C(OR13)(R18)1 =C(SR13)(R1s) ou =C(R18)(R1s) no radical correspondente de fórmulas

OR16 s—R16

—N=/ , —N={

OR17 S R17

>18

— N:

OR13

-N:

>18

SR13

-N:

>18

R19

OU }9 „ d11

ReR junto com o grupo atômico

R9

-R11

R9

-R11

^ i nos radicais de fórmula —N N' . —N' 'N'

R10 OR12

\

R9

-R11

R9

-R11

-R

11

-N' 'N' , —N N. R14 , -NR21-N N

^SRi2 NC R10

R9

-R11 R11

NR21—N' 'N^ . -NR21 N

'OR12 SR12

R9

NR21—N

/R11

XR15

ou

R9 e NR21 juntos com o átomo de carbono do grupo de fórmula

NR21

R9

nos radicais particulares ou

R9 e R20 juntos com todo o radical 10

15

20

25

R9

-n_r20 dos grupos

R9 R9 -Ν'ΊΜ—R20 , -N-NH N—R20

R21 R21

Rl0

-R11

N'

NR21

N-N

/R14

R15

R11 e R14 juntos com o grupo atômico

respectivamente independentemente um do outro, formam um anel carbocíclico com 3 até 9 átomos anelares ou um anel heterocíclico com

3 até 7 átomos anelares e de 1 até 6 heteroátomos, que compreende o hete- roátomo mencionado ou o grupamento atômico mencionado e onde os ou- tros átomos heteroanelares são selecionados do grupo N, O e S e o anel carbocíclico ou heterocíclico é respectivamente não substituído ou substituí- do,

sendo que os radicais R9 até R21 são como definidos mais abaixo.

Nos grupamentos atômicos anteriormente mencionados a dupla ligação "=" especialmente ligada a um lado indica o local de ligação de uma dupla ligação ou dupla ligação livre (significando o local de um radical ilide- no) e não a abreviatura de vinila.

R9, R10, R11,

R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, R21 nas fórmulas

anteriores representam, independentemente um do outro, hidrogênio, arila que é não- substituída ou substituída, e apresenta inclusive substituintes de preferência com 6 até 30 átomos de C, ou (C3-Cg)cicloalquila que é não substituída ou substituída e apresenta, de preferência, substituintes incluídos com 3 até 30 átomos de carbono, (C4-C9)CiCloaIqueniIa que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos de preferência com 4 até átomos de C, ou heterociclila, que é não substituída ou substituída e a- presenta substituintes incluídos de preferência com 2 até 30 átomos de car- bono, ou (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2-C6)alquinila,

sendo que cada um dos 3 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo do halogênio, hidroxila, ciano, nitro, tiocianato, (C-i-C4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (C2-C4) alquenilóxi, (C2-C4)haloalquenilóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4)alquilsulfinila, (CrC4)alquilsulfonila, (CrC4)haloalquilsulfinila, (CrC4)haloalquilsulfonila, (C3-Cg)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não

5 substituída ou substituída, heterociclila que é não substituída ou substituída, e radicais das fórmulas R'-C(=Z>, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z’)-, R'-Z-C(=Z')-0-, R'R"N-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR''- e R'R,,N-C(=Z,)-NR"’-,

nas quais R', R" e R'" são respectivamente independentemente um do outro (CrC6)alquila, arila, aril(CrC6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3- 10 C9)cicloalquil(Ci-C6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído, e na qual ZeZ' independente- mente um do outro são respectivamente um átomo de oxigênio ou de enxo- fre, e os substituintes incluídos têm de preferência de 1 até 30 átomos de carbono.

R16, R17 representam respectivamente independentemente um

do outro arila, que é que é não substituída ou substituída e apresenta de pre- ferência substituintes incluídos com 6 até 30 átomos de carbono, ou (C3-Cg) cicloalquila que é não substituída ou substituída, e os substituintes incluídos têm de preferência de 3 até 30 átomos de carbono, ou heterociclila que é 20 não substituída ou substituída e tem de preferência substituintes incluídos com 2 até 30 átomos de carbono, ou

(CrC6)alquila, (C2-Ce)alquenila ou (C2-C6)alquinila, onde cada um dos três radicais mencionados por último são não substituídos ou substi- tuídos por um ou mais radicais do grupo halogênio, hidroxila, ciano, nitro, 25 tiocianato, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4) halo- alquenilóxi, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)alquilsulfinila, (CrC4)alquilsulfonila, (Cr C4)haloalquilsulfinila, (CrC4)haloalquilsulfonila, (C3-Cg)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, hete- rociclila que é não substituída ou substituída e radicais das fórmulas 30 R'-C(=Z')-, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z')-, R'-Z-C(=Z’)-0-, R,R"N-C(=Z,)-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR"- e R,R"N-C(=Z,)-NR,M-,

nas quais R', R" e R"' respectivamente independentemente um do outro são (Ci-C6)alquila, arila, aril(CrC6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3-C9)cicloalquil(CrC6)alquila, onde cada um dos cinco radicais menciona- dos por último é não substituído ou substituído, e onde ZeZ' independen- temente um do outro são respectivamente um átomo de oxigênio ou um á-

tomo de enxofre,

e sendo que os substituintes incluídos apresentam de preferên- cia de 1 até 30 átomos de C.

Os radicais R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, R21 re- presentam, respectivamente independentemente um do outro, hidrogênio.

De preferência os radicais R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R18,

R19, R20, R21, respectivamente independentemente uns dos outros, represen- tam também

Fenila, que é não substituída ou substituída por um ou mais ra- dicais do grupo dos halogênios, hidroxila, amino, nitro, formila, carboxila, 15 sulfo, ciano, tiocianato, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi (CrC4)alquiltio, (CrC4)haloalquiltio, mono(C-i-C4) alquila- mino, di(C-i-C4)alquilamino, (C3-C9)CiCloaIquiIa, [(CrC4)alquil]carbonila, [(C-i-C4)alcóxi]carbonila, aminocarbonila, mono(CrC4)alquilaminocarbonila, di(C-i-C4)alquilaminocarbonila, (CrC4)alquilsulfonila e (Ci-C4) haloalquilsul- 20 fonila e sendo que os substituintes incluídos apresentam de 6 até 30 átomos de carbono, de preferência de 6 até 20 átomos de carbono, em particular de

6 até 15 átomos de carbono.

Os radicais R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, R21 re- presentam de preferência, independentemente um do outro, também (C3-C9) 25 cicloalquila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, amino, ciano, tiocianato, (CrC4)alquila, (Ci-C4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4) haloalquiltio, mono(CrC4)alquilamino e di(CrC4)alquilamino, e apresenta substituintes incluídos com 3 até 30 átomos de carbono, de preferência com 30 3 até 20 átomos de carbono, em particular com 3 até 15 átomos de carbono.

Os radicais R9, R101 R11, R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, R21 re- presentam de preferência, independentemente um do outro, também heterociclila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo halogênio, hidroxila, amino, nitro, formila, carboxila, sulfonila, ciano, tiocianato, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (Ci-C4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4)haloalquiltio, mono(Ci-C4)alquilamino, di(CrC4) alqui- 5 lamino, (C3-Cg)CiCloaIquiIa, [(CrC4)alquil]carbonila, [(C-i-C4)alcóxi]carbonila, aminocarbonila, mono(Ci-C4)alquilaminocarbonila, di(Ci-C4) alquilaminocar- bonila, (Ci-C4)alquilsulfonila e (Ci-C4)IialoalquiIsuIfoniIa, e apresentam subs- tituintes incluídos com 2 até 30 átomos de carbono, de preferência com 2 até 20 átomos de carbono, em particular com 2 até 15 átomos de carbono.

Neste caso e também nos outros radicais, heterociclila é definida

como acima em termos gerais ou preferidos.

R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, R21 são respectiva- mente independentemente um do outro de preferência (Ci-C4)alquila que é não- substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo dos halo- 15 gênio, (CrC4)alcóxi, (CrC4)alquiltio, (Ci-C4)alquilsulfonila, (C3-C9)cicloalquila que é não substituída ou substituída, e fenila que é não- substituída ou subs- tituída por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, (Ci-C4)alquila e (Ci-C4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (Ci-C4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, amino, mono- e di[(Ci-C4)alquil]amino, (Ci-C4)alcanoilamino, benzoilamino, nitro, 20 ciano, [(CrC4)alquil]carbonila, formila, carbamoila, mono- e di-[(CrC4) al- quil]aminocarbonila e (CrC4)alquilsulfonila, e heterociclila contendo de 3 até

6 átomos anelares e de 1 até 3 heteroátomos anelares do grupo N, O e S, onde o anel é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do gru- po halogênio, (CrC4)alquila e oxo, ou fenila que é não substituída ou substi- 25 tuída por um ou mais radicais do grupo halogênio, hidroxila, amino, nitro, formila, carboxila, sulfonila, ciano, tiocianato, (Ci-C4)alquila, (C1-C4) haloal- quila, (CrC4)alcóxi, (C-i-C4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, (C1-C4)IiaIoaIquiItio, mono(CrC4)alquilamino, di(CrC4)alquilamino, (C3-C9)cicloalquila, [(C1-C4) alquiljcarbonila, [(C-i-C4)alcóxi]carbonila, aminocarbonila, ITiono(C1-C4) alqui- 30 !aminocarbonila, di(CrC4)alquilaminocarbonila, (C1-C4JalquiIsuIfoniIa e (C1-C4JhaloalquiIsuIfoniIa, e os substituintes incluídos que apresentam 2 até 30 átomos de carbono, de preferência 2 até 20 átomos de carbono, em par- ticular 2 até 15 átomos de carbono.

R161 R17 são respectivamente independentemente um do outro de preferência também fenila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo halogênio, hidroxila, amino, nitro, formila, carboxila, 5 sulfo, ciano, tiocianato, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (C-i-C4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4)haloalquiltio, mono(C-i-C4) alquila- mino, di(Ci-C4)alquilamino, (C3-Cg)cicloalquila, [(Ci-C4)alquil]carbonila, [(Ci-C4)alcóxi]carbonila, aminocarbonila, mono(CrC4)alquilaminocarbonila, di(Ci-C4)alquilaminocarbonila, (CrC4)alquilsulfonila e (CrC4) haloalquilsul- 10 fonila, e substituintes incluídos com 6 até 30 átomos de carbono, de prefe- rência com 6 até 20 átomos de carbono, em particular com 6 até 15 átomos de carbono.

R16, R17 são respectivamente independentemente um do outro de preferência também (C3-Cg)cicloalquila que é não substituída ou substitu- 15 ida por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, amino, ciano, tiocianato, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (Ci-C4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (Ci-C4)alquiltio, (C-i-C4)haloalquiltio, mono(Ci-C4)alquilamino e di(CrC4) al- quilamino, e substituintes incluídos que apresentam 3 até 30 átomos de car- bono, de preferência 3 até 20 átomos de carbono, em particular 3 até 15 á- 20 tomos de carbono.

R16, R17 são respectivamente independentemente um do outro de preferência também heterociclila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, amino, nitro, formila, carboxila, sulfonila, cyano, tiocianato, (CrC4)alquil, (CrC4)haloalquil, (Ci-C4) 25 alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4)haloalquiltio, mono(C-i-C4) alquilamino, di(C-i-C4)alquilamino, (C3-C9)cicloalquila, [(Ci-C4)alquil]carbonila, [(CrC4)alcóxi]carbonila, aminocarbonila, mono(CrC4)alquilaminocarbonila, di(Ci-C4)alquilaminocarbonila, (Ci-C4)alquilsulfonila e (C1-C4) haloalquilsul- fonila, e substituintes incluídos que apresentam 2 até 30 átomos de carbono, 30 de preferência 2 até 20 átomos de carbono, em particular 2 até 15 átomos de carbono.

Neste contexto heterociclila é definida conforme bem acima em geral e de preferência.

R161 R17 são respectivamente independentemente um do outro de preferência (CrC4)alquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, (CrC4JaIcoxi, (CrC4JaIquiItio, 5 (CrC4)alquilsulfonila, (C3-C9)CiCloaIquiIa que é não substituída ou substituída e, fenila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, (CrC4)alquila e (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, amino, mono- e di[(CrC4)alquil]amino, (CrC4)alcanoilamino, benzoilamino, nitro, ciano, [(CrC4)alquil]carbonila, 10 formila, carbamoíla, mono- e di-[(CrC4)alquil]aminocarbonila e (CrC4) al- quilsulfonila, e heterociclila contendo de 3 até 6 átomos anelares e de 1 até 3 heteroátomos anelares do grupo N, O e S, onde o anel é não substituída ou substituída pou um ou mais radicais do grupo halogênio, (CrC4)alquila e oxo, ou fenila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais d 15 o grupo halogênio, hidroxila, amino, nitro, formila, carboxila, sulfonila, ciano, tiocianato, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4)haloalquiltio, mono(CrC4)alquilamino, di(CrC4) alqui- lamino, (C3-C9)cicloalquila, [(CrC4)alquil]carbonila, [(CrC4)alcóxi]carbonila, aminocarbonila, mono(CrC4)alquilaminocarbonila, di(CrC4) alquilaminocar- 20 bonila, (CrC4)alquilsulfonila e (CrC4)haloalquilsulfoníla, e os substituintes incluídos com 2 até 30 átomos de carbono, de preferência com 2 até 20 á- tomos de carbono, em particular com 2 até 15 átomos de carbono.

De preferência, B1 e B2 representam, independentemente um do outro, respectivamente um grupo divalente de fórmulas -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- ou -C(=Z*)-NR*-,

onde Z* = O ou S, Z** = O ou S e R* = (CrC4)alquila, fenila, fenil (CrC4)alquila, (C3-C6)cicloalquila ou (C3-C6)cicloalquil(CrC4)alquila, onde cada um dos 5 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, amino, formila, (CrC4) alcó- 30 xi, (CrC4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, mono(CrC4)alquilamino, di(CrC4) al- quilamino, (C3-C9)cicloalquila, [(CrC4)alquil]carbonila, [(CrC4)alcóxi] carbo- nila, aminocarbonila, mono(CrC4)alquilaminocarbonila, di(CrC4) alquilami- nocarbonila e, no caso de radicais cíclicos, também (Ci-C4)alquila e (C1-C4) haloalquila; em particular, Z* é um átomo de oxigênio e em particular R* é (CrC4)alquila, (C3-Ce)cicloalquila, fenila ou fenil (CrC4)alquila, onde cada um dos dois radicais mencionados por último na parcela fenila é não substi- 5 tuído ou substituído por um ou mais radicais do grupo halogênio, (CrC4) al- quila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcoxi ou (CrC4)haloalcóxi.

De preferência D1 e D2 independentemente um do outro repre- sentam respectivamente hidrogênio, (CrC4)alquila, fenila, fenil (CrC4) alqui- la, (C3-C6)cicloalquila ou (C3-C6)cicloalquil(CrC4)alquila, onde cada um dos 10 5 radicais mencionados por último são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, amino, formila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (CrC4)alquiltio, mono(CrC4)alquilamino, di(CrC4)alquilamino, (C3-Cg)cicloalquila, [(CrC4)alquil]carbonila, [(CrC4) alcóxi]carbonila, aminocarbonila, mono(CrC4)alquilaminocarbonila, di(CrC4) 15 alquilaminocarbonila, e no caso dos radicais cíclicos também (CrC4)alquila e (CrC4)haloalquila,

e representam em particular

hidrogênio, (CrC4)alquila ou (C3-C6)cicloalquila ou fenila ou fenil (CrC4)alquila, onde cada um dos dois últimos radicais na parcela fenila é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo dos halogê- nio, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcoxi ou (CrC4)haloalcóxi.

Especialmente preferido R1 representa um grupo amino que é não substituído ou substituído por um ou dois grupos que podem ser elimi- nados prontamente sob condições fisiológicas nas plantas.

R1 representa de preferência amino, acilamino com 1 até 6 áto-

mos de carbono, di(CrC4)alquilamino(CrC4)alquilidenoamino ou N-heteroci- clilamino(CrC4)alquilidenoamino, onde o N-heterociclo é um anel heterocí- clico saturado contendo 1 até 3 heteroátomos anelares do grupo N, O e S e pelo menos um átomo de N como átomo heteroanelar que está ligado ao grupo alquilideno.

R1 representa particularmente preferentemente amino, (CrC6) alcanoilamino, que é não substituído ou substituído na parcela alquila por halogênio, di-[(CrC4)alquil]amino-metilidenoamino ou N-morfolin-4-ilamino- metilidenoamino, especialmente amino.

R2 representa de preferência hidrogênio, (CrC6)alquila, (C2- C6)alquenila ou (C2-C6JaIquiniIa, onde cada um dos últimos três grupos men- 5 cionados é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (Ci-C4JaIcoxi, (Ci-C4JaIquiItio, (C1-C4JhaIoaIcoxi, (Ci-C2)alcóxi(C-i-C2)alcoxi e opcionalmente (C3-C6)cicloalquila substituída por halogênio ou (C1-C4JaIquiIa, ou é

(C3-C6)cicloalquila que é não substituída ou substituída por um

ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (C1-C4JaIquiIa.

R2 representa mais preferentemente (C1-C4JaIquiIa que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo halogênio tal como flúor e cloro, ou é

ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais

radicais do grupo que consiste de halogênio e (C1-C4JaIquiIa.

R2 representa muito preferentemente (CrC4JaIquiIa que é não substituída ou substituída por um ou mais do grupo flúor e cloro na posição 1do radical alquila.

Exemplos das definições de R2 preferidas são os radicais:

metila, etila, n-propila, i-propila, ciclopropila, 1-fluorciclopropila, difluormetila, trifluormetila, 1-fluoretila [(RJ-, (SJ- ou (RSJ-1-fluoretila], 1-fluor- n-propila [(RJ-, (SJ- ou (RSJ-1-fluor-n-propila], 1-fluorisopropila, 1 -fluorbutila [(RJ-, (SJ- ou (RSJ-1-fluor-n-butila].

R3 representa de preferência ciclopropila ou ciclobutila, onde

cada um dos dois radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C1- C4JaIquiIa, (C2-C4JaIqueniIa e (C2-C4JaIquiniIa,

onde o radical R3 cíclico, com seu átomo de C na posição 2,

(a) pode estar conectado com o grupo divalente R4 = metileno e

assim pode formar, com a parcela molecular R3-C-C-R4, um biciclo composto de um anel de cinco membros e o anel com três ou quatro membros de R3, ou

(b) pode estar ligado diretamente ou via um grupo metileno ao átomo de carbono na posição 2 do radical CR4R5 cíclico e assim pode for- mar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R5.

R3 representa ainda mais preferentemente ciclopropila ou ciclo-

butila, onde cada um dos dois radicais mencionados por último é não substi- tuído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halo- gênio e (CrC4)alquila,

onde o radical R3 cíclico, com seu átomo de carbono na posição

2,

(a) pode estar conectado com o grupo divalente R4 = metileno e assim pode formar, com a parcela molecular R3-C-C-R4, um biciclo composto de um anel de cinco membros e o anel com três ou quatro membros de R3, ou

(b) pode estar ligado diretamente ou via um grupo metileno ao

átomo de carbono na posição 2 do radical CR4R5 cíclico e assim pode for- mar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R5.

R3 representa especialmente ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e

(Ci-C4)alquila.

Exemplos das definições preferidas de R3 são os radicais: ciclopropila, 1-metilciclopropila, 1-fluorciclopropila, 1-clorociclo- propila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,2-diclorociclopropila, ciclobutila, sendo que ciclopropila não substituída é muito particularmente preferida.

R4 e R5 representam de preferência independentemente um do

outro respectivamente

(CrC4)alquila, (C2-C^alquenila ou (C2-C4)alquinila, onde cada um dos três radicais mencionados por ultimo é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (Ci-C4)alcóxi,

(C1-C4)IiaIoaIcoxi e (Ci.C4)alquiltio, ou

ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (C-i-C4)alquila. R4 e R5 representam de preferência cada qual independente- mente

(CrC4)alquila que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (Ci-C4)alcóxi, ou Ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais

radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila.

R4 é de preferência metila ou ciclopropila, especialmente metila.

R5 é de preferência metila ou ciclopropila, especialmente metila.

R4 e R5 representam mais preferentemente, junto com o átomo de C ao qual eles estão ligados, um anel carbocíclico com 3 até 6 membros, de preferência ciclopropila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila,

onde o radical CR4R5 cíclico tem o seu átomo de carbono na po- sição 2, ligado ao átomo de C na posição 2 do ciclo do grupo R3 diretamente ou através de um grupo metileno, e pode portanto formar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R5.

R4 e R5 representam especialmente preferentemente, junto com o átomo de carbono ligado a eles, um anel carbocíclico de 3 a 6 membros, de preferência ciclopropila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila, sendo particularmente preferido ciclopropila não substituída.

R4 e R5 representam também de preferência, junto com o átomo de C ligado a eles, um anel carbocíclico de 3- a 6-membros, de preferência ciclopropila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do 25 grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila, onde o radical CR4R5 cícli- co, tem o seu átomo de carbono na posição 2, ligado ao átomo de carbono na posição 2 do ciclo do grupo R3 diretamente ou através de um grupo meti- leno, e portanto forma um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R5.

R4 é de preferência também um grupo divalente de fórmula -CH2- que está ligado ao átomo de C na posição 2 do radical R3 cíclico, e portanto forma um biciclo composto de um anel com cinco membros e um anel com três ou quatro membros de R3 com a parcela molecular R3-C-C-R4. R6 é de preferência hidrogênio ou (CrC4)alquila que é não subs- tituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de ha- logênio, (Ci-C4)alcóxi, (CrC4)haloalcoxi e (CrC4)alquiltio.

R6 é especialmente hidrogênio ou metila, muito particularmente

hidrogênio.

R7 é de preferência hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consis- te de halogênio, (Ci-C4)alquila e (CrC4)haloalquila,

R7 é especialmente hidrogênio, metila, etila, ciclopropila, 1-me- tilciclopropila, 1-fluorciclopropila, 1-clorociclopropila, 2,2-dimetilciclopropila,

2,2-diclorociclopropil, muito particularmente hidrogênio.

São preferidos compostos de fórmua (I) ou seus sais nos quais R1 é amino, acilamino contendo de 1 até 6 átomos de carbono, di(CrC4)alquilamino(CrC4)alquilidenoamino ou N-heterociclilamino-(CrC4) alquilidenoamino (como já definido acima para R1), especialmente amino,

R2 é hidrogênio, (Ci-C6)alquila, (C2-CeJaIqueniIa ou (C2-C6) al- quinila, onde cada um dos últimos três grupos é não substituído ou substituí- do por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4) al- cóxi, (Ci-C4)alquiltio, (CrC4)haloalcóxi, (Ci-C2)alcóxi(Ci-C2)alcoxi e (C3-C6) 20 cicloalquila opcionalmente substituída por halogênio ou (CrC4) alquila, ou é (C3-C6)CicIoaIquiIa que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila,

R3 é ciclopropila ou ciclobutila, onde cada um dos dois radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais ra- dicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4)alquila, (C2-C4)alquenila e (C2-C4)alquinila,

R4 e R5 são cada qual independentemente (CrC4)alquila, (C2-C4)alquenila ou (C2-C4)alquinila, onde cada um dos três radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (Ci-C4)alcóxi, (CrC4)haloalcoxi e (C-|.C4)alquiltio, ou

ciclopropila que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (Ci-C4)alquila, ou

R4 e R51 juntos com o átomo de carbono ligado a eles, é um anel carbocíclico com 3 a 6 membros que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila,

R6 é hidrogênio ou (CrC4)alquila que é não substituído ou é

substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C1- C4)alcóxi, (Ci-C4)haloalcoxi e (Ci-C4)alquiltio,

R7 é hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C-i-C4)alquila e (C1-C4)IiaIoaIquiIa.

Ainda são preferidos os compostos de fórmula (I) ou seus sais,

onde

R1 é de preferência amino, acilamino com 1 até 6 átomos de carbono, di(C1-C4)alquilamino(C1-C4)alquilidenoamino ou N-heterociclilamino (CrC4)alquilidenoamino (conforme já definido em detalhe acima para R1), especialmente amino,

R2 é (CrC4)alquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo de halogênio, tal como flúor e cloro, ou é

ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (C1-C4JaIquiIa, especialmente

(C-i-C4)alquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo de flúor e cloro na posição 1 do radical alquila,

R3 é ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (C1-C4JaIquiIa,

R4 e R5 independentemente um do outro representam (C-i-C4)alquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alcóxi, ou

ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila, ou

R4 e R5, juntos com o átomo de carbono ligado a eles, é um anel carbocíclico de 3 até 6 membros, de preferência ciclopropila, que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila,

R6 é hidrogênio ou metila, muito particularmente hidrogênio,

R7 é hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (Ci-C4)alquila e (CrC4)haloalquila,

especialmente hidrogênio, metila, etila, ciclopropila, 1-metilciclo- propila, 1-fluorciclopropila, 1-clorociclopropila, 2,2-dimetilciclopropila,

2,2-diclorociclopropila, muito particularmente hidrogênio.

São preferidos compostos de fórmula (I-A) e seus sais

.2

R4 \/R

N'

3

R

(I-A)

7 N' 'N' 'R1 R7 H

onde

R1 até R7 têm a definição mencionada ou particularmente prefe- rida e os grupos R4 e R5 podem estar ligados para formar uma estrutura cí- clica, entretanto os grupos R3 e R4 não estão ligados.

Entre os compostos (l-A), são particularmente preferidos os

compostos de fórmulas (Ia), (lb), (lc), (ld), (Ie) e (If) e seus sais. Assim:

compostos de fórmula (Ia) = compostos de fórmula (I-A) na qual

R1 = amino,

compostos de fórmula (Ib) = compostos de fórmula (I-A) na qual R1 = acetilamino,

compostos de fórmula (Ic) = compostos de fórmula (I-A) na qual R1 = propionilamino,

compostos de fórmula (Id) = compostos de fórmula (I-A) na qual R1 representa o radical de fórmula NH-CO-CHCi-CH3 (2-cloropropionil- amino),

compostos de fórmula (Ie) = compostos de fórmula (I-A) na qual R1 representa o radical dimetilaminometilenoamino, compostos de fórmula (If) = compostos de fórmula (I-A) na qual R1 representa o radical morfolin-4-ilmetilenoamino.

Assim são particularmente preferidos os compostos das fórmu- las gerais (Ia) (Ib)1 (Ic)1 (Id)1 (Ie) e (If) nas quais os radicais R1 até R7 possu- em as definições de radical usadas nas tabelas dos exemplos.

São preferidos também os compostos bicíclicos ou tricíclicos de fórmula (I-B) e seus sais,

onde

R1 até R7 possuem o significado mencionado ou mencionado preferido, e os grupos R3 e R4 estão ciclicamente ligados, e R4 e R5 podem adicionalmente estar ciclicamente ligados.

Assim são particularmente preferidos os compostos de fórmula (I-B) na qual os radicais R1 a R7 apresentam as definições de radicais em- pregadas nas tabelas dos exemplos.

Os compostos de acordo com a invenção da fórmula (I), (I-A) e

(I-B) incluem todos os estereoisômeros, que podem ocorrer devido aos cen- tros de assimetria ou duplas ligações na molécula, cuja configuração na fór- mula não é especialmente designada ou que não são especialmente indica- das e suas misturas, inclusive os compostos racêmicos e as misturas parci- almente enriquecidas com determinados estereoisômeros.

A invenção também abrange todos os tautômeros, tais como tautômeros ceto e enol e suas misturas e seus sais, quando grupos funcio- nais apropriados estão presentes.

Objeto da invenção são também processos para a preparação dos compostos de fórmula (I) e seus sais, caracterizado pelo fato de reagir

a) um composto de fórmula (II)

R2-Fu (II) no qual Fu representa um grupo funcional do grupo dos ésteres e ortoéste- res de ácido carboxílico, cloreto de carbonila, carboxamida, anidrido carboxí- Iico e triclorometila é reagido com um composto de fórmula (III) ou um seu sal de adição ácido

/" \

OU

\

R5

6

-RIVr

\

-R'

7 N

R7 H

NH NH

X Λ 1

N

H

R

b) um composto de fórmula (IV)

(III)

Rz

N

Ί

(IV)

R' 'N' 'Z

na qual Z1 é um radical intercambiável ou um grupo de partida, por exemplo cloro, triclorometila, (C-i-C4)alquilsulfonila, não substituída ou substituída por fenil -(CrC4)alquilsulfonila ou (CrC4)alquilfenil sulfonila, é reagido com uma amina apropriada de fórmula (V) ou um seu sal de adição ácido

\

,R

-R'

(V)

;nh2

R7 2

OU

c) um composto de fórmula (Γ) ou um seu sal é derivatizado no grupo amino para produzir o composto de fórmula (I),

onde nas fórmulas (II), (III), (IV), (V) e (Γ), os radicais R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 são definidos como na fórmula (I).

A reação dos compostos de fórmulas (II) e (III) ocorre de prefe- rência sob catálise básica em um solvente orgânico inerte, como por exem- plo tetrahidrofurano (THF), dioxano, acetonitrila, dimetilformamida (DMF), metanol e etanol, a temperaturas entre -10°C e o ponto de ebulição do sol- vente, de preferência de 20°C até 60°C; se sais de adição ácidos de fórmula (III) são usados, eles geralmente são liberados in situ com o auxílio de uma base. Como bases ou catalisadores básicos são apropriados hidróxidos al- calinos, hidretos alcalinos, carbonatos alcalinos, alcoolatos alcalinos, hidró- xidos alcalino terrosos, hidretos alcalino terrosos, carbonatos alcalino terro- sos ou bases orgânicas tais como trietilamina ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0] un- dec-7-em (DBU). A respectiva base é usada, por exemplo, na faixa de 0,1 a 3 equivalentes molares baseado no composto de fórmula (III). O composto de fórmula (II) pode ser usado na proporção em relação ao composto de fórmula (III), por exemplo, em uma quantidade equimolar ou em excesso, geralmente em uma proporção molar de (lll):(ll) de até 1:4, usualmente de até 1:3. Processos análogos são conhecidos da literatura (comparar com: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R.Katritzky, C.W. Rees, Perga- mon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Parte 2B; ISBN 0-08-030703-5, pág. 290).

A reação dos compostos de fórmula (IV) e (V) ocorre de prefe- rência sob catálise básica em um solvente orgânico inerte, como por exem- 25 pio THF, dioxano, acetonitrila, DMF, metanol e etanol, a temperaturas entre -10°C e o ponto de ebulição do respectivo solvente ou mistura de solvente, de preferência a 20°C até 60°C, e o composto (V), se empregado como um sal de adição ácido, é liberado opcionalmente in situ com uma base. Como bases ou catalisadores básicos são apropriados os hidróxidos alcalinos, hi- 30 dretos alcalinos, carbonatos alcalinos, alcoolatos alcalinos, hidróxidos alcali- no terrosos, hidretos alcalino terrosos, carbonatos alcalino terrosos ou bases orgânicas como trietilamina ou 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (DBU). A 10

15

20

respectiva base é empregada assim, em regra, na faixa de 1 até 3 equiva- lentes molares baseado no composto de fórmula (IV). O composto de fórmu- la (IV) pode ser empregado por exemplo equimolarmente em relação à fór- mula (V) ou com até 2 equivalentes molares do excesso. Processos análo- gos são conhecidos da literatura (comparar com Comprehensive Heterocy- clic Chemistry, A.R.Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Parte 2B; ISBN 0-08-030703-5, pág. 482).

mente disponíveis ou podem ser preparados analogamente a processos da literatura. Os compostos da fórmula (III) são novos e igualmente são objeto da invenção. Os compostos também podem ser preparados, por exemplo, por um dos processos descritos abaixo.

O composto de fórmula (IV), ou um precursor direto dele pode ser preparado, por exemplo, como se segue:

1. Por reação de um composto de fórmula (II) com um derivado de amidina tiouréia de fórmula (VI)

NH NH

na qual Z2 representa (CrC4)alquila ou fenil (CrC4)alquila e R1 é definido como na fórmula (I), são obtidos compostos da fórmula (IV) na qual Z1 = -

2. Por reação de uma amidina de fórmula (VII) ou de seu sal de adição ácido

na qual Z3 representa (CrC4)alquila ou fenil (CrC4)alquila, são obtidos com- postos da fórmula (IV) na qual Z1 = -S-Z3.

3. Por reação de uma dicianamida alcalina com um derivado de ácido carbônico de fórmula geral (II) mencionada, são obtidos compostos de

Os edutos das fórmulas (II), (NI), (IV) e (V) são tanto comercial-

H2N-CR2=NH na qual R2 é como definido na fórmula (I)

(VII)

com um N-cianoditioiminocarbonato de fórmula (VIII)

NC-N=C(S-Z3)2 (VIII) fórmula (IV) na qual Z1 = NH2,

4. Por reação de tricloroacetonitrila com uma nitrila de fórmula

(IX)

R2 - CN (IX)

na qual R2 é definido como na fórmula (I), inicialmente são obtidos compos- tos de fórmula (X)

r-,2

N (X)

na qual Z1 e Z4 representam respectivamente CCI3, que através da reação subsequente com compostos de fórmula H-R2 (R2 como na fórmula (I)) le- vam a compostos de fórmula (IV) na qual Z1 = CCI3.

A reação dos derivados de ácido carboxílico de fórmula (II) com

derivados de amidinotiouréia de fórmula (VI) ocorre de preferência sob catá- lise básica em um solvente orgânico, como por exemplo acetona THF, dio- xano, acetonitrila, DMF, metanol, etanol, a temperaturas de -10°C até o pon- to de ebulição do solvente, de preferência de OcC a 20°C. A reação também 15 pode ser efetuada em água ou em misturas aquosas de solvente com um ou mais solventes orgânicos acima mencionados. Se o composto de fórmula

(VI) é empregado como sal de adição ácido, ele pode opcionalmente ser li- berado in situ com uma base. Como bases ou catalisadores básicos são a- propriados hidróxidos alcalinos, hidretos alcalinos, carbonatos alcalinos, al- coolatos alcalinos, hidróxidos alcalino terrosos, hidretos alcalino terrosos, carbonatos alcalino terrosos, ou bases orgânicas como trietilamina ou

1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). A respectiva base é empregada, por exemplo, na faixa de 1 até 3 equivalentes molares baseado no composto de fórmula (VI). Compostos de fórmula (II) e (VI) podem ser usados, por e- 25 xemplo, em quantidades equimolares ou em excesso, geralmente em uma proporção molar de (Vl):(ll) até 1:4, usualmente até 1:3. Processos análogos são conhecidos da literatura (comparar com: H.Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874). A reação das amidinas de fórmula (VII) com os N-cianoditio- iminocarbonatos de fórmula (VIII) ocorre de preferência em um solvente or- gânico inerte, como por exemplo acetonitrila, DMF, dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona (NMP), metanol e etanol, a temperaturas de -10°C até o ponto ebulição do solvente, de preferência de 20°C a 80°C. Se o composto

(VII) é usado como um sal de adição ácido, ele pode ser liberado se apropri- ado in situ com uma base. Como bases ou catalisadores básicos são apro- priados hidróxidos alcalinos, hidretos alcalinos, carbonatos alcalinos, alcoo- latos alcalinos, hidróxidos alcalino terrosos, hidretos alcalino terrosos, carbo- natos alcalino terrosos, ou bases orgânicas tais como trietilamina ou

1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). A respectiva base é usada por exemplo na faixa de 1 até 3 equivalentes molares relativo ao composto de fórmula (VIII), compostos de fórmulas (VII) e (VIII) podem ser empregadas em regra em quantidades equimolares ou com 2 equivalentes molares em 15 excesso do composto de fórmula (VII). Processos análogos são conhecidos da literatura (comparar com: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wil- son, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).

A preparação de produtos intermediários de fórmula (X) com Z1 = cloro pode ser realizada por reação de uma dicianamida alcalina com um derivado de ácido carboxílico de fórmula (II), sendo que então de preferência Fu designa o grupo funcional cloreto de carbonila (-COCI, clorocarbonila) ou carboxamida (-CONH2, aminocarbonila, carbamoila). A reação dos compo- nentes de reação é efetuada de preferência, por exemplo, sob catálise ácida em um solvente inerte, por exemplo tolueno, clorobenzeno, hidrocarbonetos clorados, a temperaturas entre -10°C e o ponto de ebulição do solvente, de preferência de 20°C até 80°C, e os intermediários resultantes podem ser clorados in situ com um reagente de cloração apropriado, por exemplo oxi- cloreto de fósforo. Ácidos apropriados são, por exemplo, ácidos halogenídri- cos, tais como HCI, ou ácidos de Lewis, por exemplo AICI3 ou BF3 (comparar com US-A-5095113, DuPont).

A preparação de produtos intermediários de fórmula (X) com Z1, Z4 = trihalogenometila pode ser efetuada por reação das trihalogenoacetoni- trilas correspondentes com uma carbonitrila de fórmula (IX). A reação dos componentes é efetuada, por exemplo, sob catálise ácida em um solvente orgânico inerte, por exemplo tolueno, clorobenzeno, hidrocarbonetos clora- dos, a temperaturas entre -40°C e o ponto de ebulição do solvente, de prefe- 5 rência a -10°C até 30°C. Ácidos apropriados são, por exemplo, ácidos halo- genídricos, tais como HCI, ou ácidos de Lewis, por exemplo AICI3 ou BF3 (comparar com EP-A-130939, Ciba Geigy).

quilmercapto ou fenil (CrC4)alquilmercapto não-substituído podem ser con- 10 vertidos em um solvente orgânico inerte, por exemplo, tolueno, clorobenze- no, hidrocarbonetos clorados ou outros, a temperaturas entre -40°C e o pon- to de ebulição do solvente, de preferência a 20°C até 80°C, com um reagen- te de cloração, por exemplo cloro elementar ou oxicloreto de fósforo, para produzir clorotriazinas de fórmula (IV) mais ativas, nas quais Z1 = Cl (compa- 15 rar com J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31(16), 1879-1882).

quilmercapto ou fenil (CrC4)alquilmercapto ou (C-i-C4)alquilfenil tio não subs- tituídos ou substituídos, podem ser oxidados em um solvente apropriado, por 20 exemplo hidrocarbonetos clorados, ácido acético, água, álcoois, acetona ou suas misturas, a temperaturas entre 0°C e o ponto de ebulição do solvente, de preferência de 20°C até 80°C, com um reagente de oxidação apropriado, por exemplo ácido m-cloroperbenzoico, peróxido de hidrogênio, peroxomo- nosulfato de potássio (comparar com: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, 25 B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714). Os compostos de fórmula (III) podem ser preparados a partir dos compostos da fórmula (V) e/ou seus adutos ácidos por reação com cianoguanidas ("di- cianodiamida") de fórmula (XI)

Produtos intermediários da fórmula (IV) na qual Z1 = (CrC4) al-

Produtos intermediários de fórmula (IV), onde Z1 = (C1-C4) al-

NH

N

(XI)

H opcionalmente na presença de um coadjuvante de reação, por exemplo hi- drocloreto, e opcionalmente de um diluente, por exemplo n-decano ou 1,2- diclorobenzeno, a temperaturas de, por exemplo, entre 100°C e 200°C (comparar com EP-A-492615, exemplos de preparação).

5 As aminas da fórmula (V) podem ser construídas a partir de uni-

dades estruturais simples como precursores análogos aos métodos conheci- dos. O grupo amino pode ser obtido por exemplo a partir de cetonas corres- pondentes por aminação redutora (comparar com a literatura acima mencio- nada, por exemplo, página 1 no que refere-se a herbicidas de aminotriazina). A preparação dos compostos (I) a partir dos compostos (Γ) e

seus sais segundo variantes de processo (c) pode ser efetuada de diversas maneiras, sendo possíveis a princípio reações de derivatização de aminas, por exemplo, reações nas quais aminas são aciladas, convertidas em iminas e seus derivados, em amidinas, uréias ou aminas.

Os compostos (I) podem ser preparados, por exemplo, analoga-

mente aos processos descritos em WO 00/32580, reagindo compostos ami- no preparados de (Γ) com derivados de ácido carboxílico reativos, tais como anidridos, haletos ácidos e ésteres ativados, ou outros derivados ácidos de ácidos sulfônicos ou ácidos sulfínicos de acordo com as condições padrão. 20 Por exemplo, os compostos amino (Γ) podem ser reagidos com anidridos de ácido carboxílico em uma quantidade equimolar até vinte vezes o excesso molar sem solvente ou em um solvente inerte a 40 até 150°C, e convertido em derivados acilados de fórmula (I). De uma maneira análoga, é possível executar reações com haletos de alquilsulfonila ou haletos de arilsulfonila ou 25 haletos de alquilsulfinila ou haletos de aril sulfinila, originando derivados aci- lados (I), onde o grupo acila no primeiro caso mencionado é então um grupo alquilsulfonila ou um grupo alquilsulfinila.

Outras reações de derivatização podem ser realizadas, por e- xemplo com dialquilacetais, de preferência dimetilacetais ou dietilacetais em um solvente polar, como por exemplo álcoois, de preferência metanol ou etanol a 10°C até a temperatura de refluxo do solvente, e a reação da amina (Γ) com os acetais pode ser catalisada por reagentes geradores de H+, tais como ácido p-toluenosulfônico. Desta forma podem ser obtidas alquilimidai- midas a partir das aminas, onde o nitrogênio das aminas porta a dupla liga- ção do grupo imida.

Uma outra reação de derivatização consiste na preparação de 5 uréias ou tiouréias com isocianatos ou isotiocianatos, opcionalmente com reação prévia com uma base, por exemplo hidreto de sódio, em um solvente inerte apropriado, tal como dimetilformamida a -20°C até +60°C, de prefe- rência a O0C até +30°C.

Uma outra reação de derivatização leva a produtos de adição no 10 sentido de uma adição de Michael com um reagente com uma dupla ligação, por exemplo por reação de acrilonitrila ou em um solvente inerte como por exemplo acetonitrila sob catálise básica, por exemplo com hidróxido de po- tássio ou Triton B, a temperaturas de 20 até 100°C, para formar compostos de N-(2-cianoetila) que são novamente elimináveis sob condições fisiológi- 15 cas.

Para preparação dos sais de adição ácidos dos compostos da fórmula (I), por exemplo, são possíveis os seguintes ácidos: ácidos haloge- nídricos tais como ácido clorídrico ou ácido bromídrico, e também ácido fos- fórico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos monofuncionais ou bifuncionais e ácidos hidróxicarboxílicos tais como ácido acético, ácido male- ico, ácido succínico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido sali- cílico, ácido sórbico ou ácido lático, e também ácidos sulfônicos tais como ácido p-toluenosulfônico ou ácido 1,5-naftalenodisulfônico. Os compostos ácidos de adição de fórmula (I) podem ser obtidos de uma maneira simples segundo os processos de formação de sal usuais, por exemplo por dissolu- ção de um composto de fórmula (I) em um solvente orgânico apropriado, como por exemplo metanol, acetona, cloreto de metileno ou gasolina, e por adição do ácido a temperaturas de 0°C até 100°C, e podem ser isolados por exemplo por filtração, e opcionalmente purificados por lavagem com um sol- vente orgânico inerte.

Os sais básicos de adição dos compostos de fórmula (I) são de preferência preparados em solventes polares inertes, como por exemplo á- gua, metanol ou acetona, a temperatuas de O0C até 100°C. Bases apropria- das para preparação dos sais de acordo com a invenção são por exemplo carbonatos alcalinos, como carbonato de potássio, hidróxidos alcalinos e hidróxidos alcalino terrosos, por exemplo NaOH ou KOH1 hidretos alcalinos e 5 hidretos alcalino terrosos, por exemplo NaH, alcoolatos alcalinos e alcoola- tos alcalino terrosos, por exemplo metanolato de sódio, terc-butilato de po- tássio, ou amoníaco ou etanolamina. Sais de amônio quaternários podem ser preparados por exemplo por dessalinização ou condensação com sais de amônio quaternários de fórmula [NRR'R"R'"]+X' na qual R, R', R"e R'” in- 10 dependentemente um do outro são (Ci-C4)alquila, fenila ou benzila e X' é um ânion, p. ex. Cl' ou OH".

Com as denominações "solventes inertes" (em alguns casos de- nominados solventes) referidos nas variantes de processo anteriores são designados respectivamente solventes, que são inertes sob as condições particulares de reação mas que não necessitam ser inertes sob quaisquer condições de reação.

Uma coleção de compostos de fórmula (I) que podem ser sinteti- zados segundo os processos supra citados, podem ser preparados adicio- nalmente de modo paralelo, onde isto pode ocorrer de modo manual, parci- 20 almente automatizado ou totalmente automatizado. Assim é possível auto- matizar tanto a execução da reação, o processamento ou a purificação dos produtos, ou etapas intermediárias. No todo compreende-se aqui um proce- dimento conforme descrito, por exemplo, por S. H. DeWitt em "Annual Re- ports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Syn- 25 thesis", Volume 1, editora Escom, 1997, páginas 69 a 77.

Para execução da reação e processamento em paralelo, pode- se empregar uma série de dispositivos comercialmente obteníveis como são fornecidos por exemplo pelas firmas Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England ou H + P Labortechnik GmbH, Bruck- 30 mannring 28, 85764 OberschIeiBheim, Alemanha. Para a purificação em pa- ralelo dos compostos (I) ou dos produtos intermediários que ocorrem na pre- paração são colocados à disposição entre outros aparelhos de cromatografi- a, por exemplo da firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EUA. Os aparelhos listados permitem um modo de procedimento modular, no qual algumas etapas de trabalho são automatizadas, entretanto entre as etapas de trabalho devem ser realizadas operações manuais. Isto pode ser 5 contornado pelo emprego de sistemas de automação parcialmente ou total- mente integrados, com os quais os respectivos módulos de automação por exemplo são operados por robôs. Tais sistemas de automação podem ser obtidos, por exemplo, na Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, EUA.

Além dos métodos descritos a preparação de compostos (I) pode

ocorrer completamente ou parcialmente por métodos suportados por fase sólida. Para este propósito são conectadas algumas etapas intermediárias individuais ou todas as etapas intermediárias da síntese ou uma síntese a- justada ao respectivo modo de procedimento de uma resina de síntese. Mé- 15 todos de síntese que suportam fases sólidas são fartamente descritos na literatura técnica, por exemplo: Barry A. Bunin em "The Combinatorial Index", editora Academic Press, 1998.

O emprego de métodos de síntese suportados por fase sólida permite uma série de procedimentos conhecidos da literatura, que por sua 20 vez podem ser realizados manualmente ou automatizadamente. Por exem- plo o "método do saco de chá" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131 - 5135) com produtos da IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037,EUA, pode ser parcialmente automatizado. A automação da síntese paralelamente suportada de fase 25 sólida é possível, por exemplo, por meio de um aparelho da Argonaut Tech- nologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, EUA ou Mul- tiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemanha.

A preparação de acordo com o processo descrito aqui produz compostos (I) na forma de coleções ou bibliotecas de substâncias. Objeto da presente invenção, portanto, são também bibliotecas dos compostos (I), que pelo menos contêm dois compostos (I) e seus precursores.

Os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção e seus sais, apresentam uma eficácia herbicida excelente contra um amplo espectro de plantas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas economicamente importantes. Ervas daninhas perenes dificilmente controláveis que surgem de rizomas, pedaços de raízes ou outros órgãos perenes, também são efi- 5 cazmente controladas. Assim não é importante se as substâncias são apli- cadas na pré-semeadura, no processo de pré-germinação, ou no processo de pós germinação.

São minuciosamente exemplificados alguns representantes da flora daninha de monocotiledônias e dicotiledôneas, que podem ser contro- lados pelos compostos de acordo com a invenção, cuja indicação não tem qualquer intenção de limitação de espécies particulares.

Do lado dos tipos de ervas daninhas monocotiledôneas são bem controladas, por exemplo, as espécies Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, 15 Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea e Cyperus do grupo anual, e, entre as espécies perenes, Agropyron1 Cynodon, Imperata e Sorghum, e também as espécies Cyperus perenes.

Nas espécies de ervas daninhas dicotiledôneas o espectro de eficácia extende-se também a espécies tais como, por exemplo, Galium, Vio- la, Verônica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea1 Matricaria, Abutilon e Sida do lado anual e também Convolvulus, Cirsium1 Rumex e Ar- temisia entre as ervas daninhas perenes.

A eficácia herbicida também é obtida em plantas daninhas dicoti- 25 ledôneas tais como Ambrosia, Anthemis1 Carduus1 Centaurea1 Chenopodi- um, Cirsium1 Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis1 Galinsoga1 Kochia, Le- pidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum1 Ranunculus, Rorippa1 Ro- tala, Seneceio1 Sesbania1 Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium1 Urtica e Xanthium.

As ervas daninhas que ocorrem nas condições específicas da

cultura no arroz, como por exemplo Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus e Cyperus1 são igualmente excelentemente controladas pelos ingredientes ativos de acordo com a invenção.

Quando os compostos de acordo com a invenção são aplicados na superfície do solo antes da germinação, então ou a germinação das ervas daninhas é completamente impedida, ou as ervas daninhas crescem até o 5 estágio de germe de folha, mas depois têm seu crescimento estacionado e finalmente morrem dentro de três a quatro semanas após a germinação.

Com a aplicação dos ingredientes ativos nas partes verdes das plantas no processo de pós germinação, ocorre igualmente muito rapida- mente uma drástica interrupção no crescimento após o tratamento, e a plan- 10 tas daninhas permanecem no estágio do crescimento no momento da apli- cação ou morrem após um certo tempo, de modo que a competição de ervas daninhas, é danosa para plantas de safra, é assim eliminada a um estágio muito recente e de uma maneira duradoura.

Apesar dos compostos de acordo com a invenção apresentarem 15 uma excelente atividade herbicida perante ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de cultura de culturas economicamente importantes como por exemplo trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba, soja, parti- cularmente culturas de plantação como óleos de palma, olivas, coco, borra- cha, cítricos, abacaxi, peras, cerejas, algodão, café, cacau, uva, e outras 20 frutas e culturas de plantações comparáveis, são apenas insignificantemente danificadas ou não são danificadas de todo.

Por esses motivos, os presentes compostos são muito bem a- propriados para o controle seletivo do crescimento indesejado de plantas daninhas em plantações economicamente úteis, inclusive plantas ornamen- 25 tais. Os ingredientes ativos também são apropriados, opcionalmente em combinação com outros ingredientes ativos, para o emprego em terras não cultivadas, como em caminhos, pracinhas, espaços abertos, gramados, ater- ros para ferrovias, áreas industriais, para o controle do crescimento de plan- tas índesejadas.

Além disso as substâncias de acordo com a invenção apresen-

tam excelentes propriedades reguladoras do crescimento em plantas de cul- tura. Elas agem regulando o metabolismo das plantas e assim podem ser usadas para controlar a influência em constituintes de plantas e para facilitar a colheita, por exemplo por indução da dissecação e impedimento do cres- cimento. Além disso, elas também são apropriadas para o controle geral e inibição do crescimento vegetativo indesejado, sem com isso matar as plan- 5 tas. Uma inibição do crescimento vegetativo desempenha um papel impor- tante em muitas culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, já que com isso o armazenamento pode ser reduzido ou totalmente evitado.

Devido a suas propriedades herbicidas e reguladoras do cresci- mento de plantas, os ingredientes ativos também podem ser empregados para o controle de plantas daninhas em culturas de plantas conhecidas ou modificadas geneticamente a serem ainda desenvolvidas. As plantas trans- gênicas distinguem-se em regra por propriedades particularmente vantajo- sas, por exemplo por resistências perante determinados pesticidas, sobretu- do determinados herbicidas, resistências perante doenças de plantas ou causadores de doenças em plantas, tais como determinados insetos ou mi- croorganismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades parti- culares referem-se por exemplo ao cultivo no que refere-se à quantidade, qualidade, armazenabilidade, composição e constituintes específicos. Por- tanto, plantas transgênicas com teor aumentado de amido, com qualidade alterada de amido, ou aquelas com composição diferente de ácido graxo do bem cultivado são conhecidas.

É preferido o emprego dos compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção ou seus sais em safras transgênicas economicamente signi- ficantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo de cereais tais como 25 trigo, cevada, centeio, aveias, painço, arroz, mandioca e milho, ou outras safras de beterraba, algodão, soja, uva, batata, tomate, pera e outros tipos de vegetais.

De preferência os compostos de fórmula (I) podem ser empre- gados como herbicidas em culturas de plantas úteis que se tornaram resis- tentes aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas ou que se tornaram resistentes por engenharia genética.

Vias usuais para a preparação de novas plantas, que apresen- tam propriedades modificadas em comparação às plantas até agora existen- tes, consistem, por exemplo, em métodos de cultivo clássicos e na geração de mutantes. Alternativamente, novas plantas com propriedades modificadas com o auxílio de processos de engenharia genética são obtidas (ver, por 5 exemplo, EP-A-0221044, EP-A-0131624). Em diversos casos foram descri- tos, por exemplo:

- modificações por tecnologia genética de plantas de culturas por meio da modificação dos amidos sintetisados nas plantas (por exemplo WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),

- plantas de cultura transgênicas, que são resistentes contra de-

terminados herbicidas do tipo glufosinato (comparar por ex. com EP-A- 0242236, EP-A-242246) ou tipo glifosato (WO 92/00377) ou tipo sulfoniluréia (EP-A-0257993, US-A-5013659),

- plantas de cultura transgênicas, por exemplo algodão, com a capacidade de produzir toxinas do Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tor- nam as plantas resistentes a determinadas pestes (EP-A-0142924, EP-A- 0193259),

- plantas de cultura transgênicas com composição de ácido gra- xo modificada (WO 91/13972).

Diversas técnicas da biologia molecular com as quais novas

plantas transgênicas com propriedaes modificadas podem ser geradas, são conhecidas a princípio; ver por exemplo, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clo- nes], VCH Weinheim 2a Edição 1996, ou Christou, "Trends in Plant Science"

1 (1996)423-431.

Para manipulações por tecnologia genética deste tipo, moléculas de ácido nucleico podem ser incorporadas em plasmídeos, que permitem uma mutagênese ou uma modificação de seqüência por recombinação de 30 seqüências de DNA. Com o auxílio dos processos padrão supra citados é possível, por exemplo, submeter mudanças de base, remover seqüências parciais ou adicionar seqüências naturais e sintéticas. Para a ligação dos fragmentos de DNA entre si, é possível ligar adaptadores ou Iigantes aos fragmentos.

A preparação de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto genético pode ser obtida, por exemplo, por expressão de pelo 5 menos um respectivo RNA de sentido contrário, um RNA de sentido normal para obtenção de um efeito de cossupressão, ou a expressão é dissociada de pelo menos uma ribosima correspondentemente construída, que cliva especificamente transcritos do produto genético mencionado acima.

Para esta finalidade podem ser empregadas por um lado molé- 10 cuias de DNA que incluem toda a seqüência codificadora de um produto ge- nético, inclusive seqüências laterais eventualmente presentes, como tam- bém moléculas de DNA que incluem apenas parte da seqüência codificado- ra, sendo que essa parte deve ser grande o suficiente para obter um efeito antisentido nas células. É possível também o emprego de seqüências de 15 DNA que apresentam um alto grau de homologia em relação às seqüências codificadores do produto genético, mas que não são totalmente idênticas.

Na expressão de moléculas de ácido nucleico em plantas, a pro- teína sintetizada pode ser localizada em quaisquer compartimentos das célu- las da planta. Para obter a localização em um determinado compartimento, é 20 possível ligar a região codificadora com seqüências de DNA, já que a locali- zação é assegurada em um determinado compartimento. Este tipo de se- qüências são conhecidas pelo especialista (ver, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald etal., Plant J. 1 (1991), 95-106).

As células das plantas transgênicas podem ser regeneradas em

plantas completas segundo técnicas conhecidas. Em princípio, as plantas transgênicas tratam-se de plantas de quaisquer espécies, isto é, tanto plan- tas monocotiledôneas como também dicotiledôneas.

Assim são obteníveis plantas transgênicas que apresentam pro- priedades alteradas por superexpressão, supressão ou inibição de gens ho- mólogos (= naturais) ou seqüências de gens ou expressão heteróloga (= es- tranha) ou seqüências de gens. De preferência os compostos (I) de acordo com a invenção po- dem ser empregados em culturas transgênicas, que são resistentes contra herbicidas do grupo das imidazolinonas, sulfoniluréias, glufosinato-amônio ou glifosato-isopropilamônio e ingredientes ativos análogos.

5 Quando do emprego dos ingredientes ativos de acordo com a

invenção em culturas transgênicas ocorrem, além dos efeitos observados em outras culturas perante plantas daninhas, usualmente efeitos que são específicos para a aplicação na respectiva cultura transgênica, por exemplo um espectro de ervas daninhas modificado ou especialmente expandido, 10 que pode ser controlado, quantidades de aplicação que podem ser empre- gadas para a aplicação, de preferência uma boa combinabilidade com os herbicidas perante os quais a cultura transgênica é resistente, bem como a influência do crescimento e rendimento das plantas de cultura transgênicas.

É objeto da invenção portanto também o emprego dos compos- tos (I) de acordo com a invenção como herbicidas para o controle de plantas daninhas em plantas de cultura transgênicas.

O emprego de acordo com a invenção para o controle de plantas daninhas ou para regular o crescimento de plantas também inclui o caso no qual o ingrediente ativo da fórmula (I) ou seus sais, somente após a aplica- 20 ção sobre as plantas, nas plantas, ou no solo, é formado a partir de uma substância precursora. Por exemplo, assume-se que na maioria dos casos os compostos de fórmula (I), na qual R1 é diferente de amino, sob as condi- ções fisiológicas, são metabolizados para formar compostos de fórmula (Γ), isto é compostos de fórmula (I) nos quais R1 é amino. Esses metabólitos são 25 então igualmente ou mesmo primariamente herbicidamente ativos. Os pri- meiros podem então ser compreendidos como "pró-medicamentos" no senti- do descrito.

Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados na forma de pós de borrifo, concentrados emulsificáveis, soluções borrifáveis, produtos em pó ou grânulos nas formulações usuais. Objeto da invenção são portanto também herbicidas e agentes reguladores do crescimento de plantas, que contêm os compostos da fórmula (I). Os compostos da fórmula (I) podem ser formulados de diversas maneiras de acordo com os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos re- quisitados. Como possibilidades de formulação temos por exemplo: pós pul- verizáveis (WP)1 pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em á- 5 gua, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW) tais como emulsões óleo-em-água e água-em-óleo, soluções borrifáveis, concentrados em sus- pensão (SC), dispersões à base de óleo ou de água, soluções miscíveis em óleo, suspensão em cápsulas (CS), produtos em pó (DP), produtos para re- vestimento de sementes, grânulos para polvilhamento e aplicação no solo, 10 granulados (GR) na forma de microgrânulos, grânulos de para polvilhamen- to, grânulos revestidos e grânulos de adsorção, grânulos dispergíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsu- Ias e ceras.

Esses tipos de formulações individuais são conhecidos a princí- 15 pio e são descritos, por exemplo, em: Winnacker-Kuchler, "Chemische Te- chnologie" [Chemical technology], Volume 7, Editora C. Hanser Munique, 4a. Ed. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a. Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.

Os coadjuvantes de formulação necessários como materiais i-

nertes, agentes tenso ativos, solventes e outros aditivos são igualmente co- nhecidos e são descritos por exemplo em: Watkins1 "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a. Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Ol- phen, "lntroduction to Clay Colloid Chemistry"; 2a. Ed., J. Wiley & Sons, 25 N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2a. Ed., Interscience, N.Y. 1963; Mc- Cutcheon1S "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewo- od N.J.; Sisley and Wood1 "Enciclopédia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt1 "Grenzflàchenaktive Àthylenoxida- ddukte" [Interface-active etilene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stutt- 30 gart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, Editora C.Hanser Munique, 4a Ed. 1986.

Pós de borrifo são preparados uniformemente dispergíveis em água, que além do ingrediente ativo, exceto um diluente ou material inerte, ainda contem agentes tenso ativos iônicos e/ou do tipo não iônico (umectan- tes, dispersantes), p. ex. alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polióxieti- lados, aminas graxas polioxietiladas, poliglicolétersulfato de álcool graxo, 5 alcanosulfonatos, alquilbenzenosulfonatos, Iigninosulfonato de sódio, 2,2'-di- naftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenosulfonato de sódio ou oleilmetiltaureto de sódio. Para preparação dos pós borrifáveis, os ingredien- tes herbicidas ativos são finamente triturados, por exemplo, em um aparelho usual tal como moinhos de martelo, moinhos de sopro, e moinhos de jato de 10 ar e simultaneamente ou subsequentemente misturados com os coadjuvan- tes de formulação.

Concentrados emulsificáveis são preparados por dissolução do ingrediente ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclohexa- nona, dimetilformamida, xileno ou também aromáticos de alto ponto de ebu- 15 lição ou hidrocarbonetos ou misturas do solventes orgânicos com adição de um ou mais agentes tenso ativos do tipo iônico e/ou não iônico (emulsifican- tes). Como emulsificantes podem ser empregados, por exemplo: sais de cál- cio de ácido alquilarilsulfônico, como dodecilbenzenosulfonato de Ca, ou emulsificantes não iônicos, tais como poliglicol ésteres de ácido graxo, alqui- 20 Iaril poliglicol éteres, álcool graxo poliglicol éteres, produtos da condensação do óxido de propileno-óxido de etileno, alquil poliéteres, ésteres de sorbita- no, tais como por exemplo ésteres de ácido polioxietileno sorbitano graxo.

Agentes em pó são obtidos por trituração do ingrediente ativo com materiais sólidos finamente divididos, por exemplo talco, argilas natu- rais, como caulim, bentonita e pirofilita, ou terras diatomáceas.

Concentrados em suspensão podem ser à base de água ou à base de óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por trituração úmida por meio de moinhos de pérola comercialmente usuais e, opcionalmente, por adição de agentes tenso ativos, conforme já indicado acima, por exemplo, nos outros tipos de formulação.

Emulsões, por exemplo emulsões óleo-em-água (EW), podem ser preparadas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos colóides, e/ou misturadores estáticos sob emprego de solventes orgânicos aquosos e opcionalmente agentes tenso ativos, como eles já foram indicados acima para os outros tipos de formulação.

Grânulos podem ser preparados ou por pulverização de material 5 inerte granulado, passível de adsorção, ou por aplicação de concentrados de ingrediente ativo por meio de adesivos, por exemplo álcool polivinílico, polia- crilato de sódio ou óleos minerais, na superfície de carreadores, tais como areia, caulinitas, ou de material granulado inerte. Também é possível granu- Iar ingredientes ativos apropriados da maneira usual para a produção de 10 grânulos de fertilizantes -desejavelmente em mistura com fertilizantes.

Grânulos dispergíveis em água são preparados via de regra se- gundo processos usuais como secagem por borrifo, granulação em leito flui- dizado, granulação em pratos, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido. Para preparação de granulados 15 em prato, leito fluidizado, extrusor e borrifo ver por exemplo processos no "Spray-Drying Handbook" 3a ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Brow- ning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 em di- ante; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a Ed., McGraw-HiII, Noval- orque 1973, págs. 8-57.

Para maiores detalhes de formulação de composições para pro-

teção de plantas ver, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Sci- ence", John Wiley and Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

Os preparados agroquímicos contêm em regra 0,1 até 99% em

peso, em particular de 0,1 a 95% em peso de ingrediente ativo de fórmula

(I).

Em pós de pulverização a concentração de ingrediente ativo por exemplo é de cerca de 10 até 90% em peso, o restante até 100% em peso consiste de constituintes de formulação usuais. Em concentrados emulsificá- veis a concentração de ingrediente ativo pode ser de cerca de 1 até 90, de preferência 5 até 80% em peso. Formulações do tipo em pó contêm de 1 até 30% em peso de ingrediente ativo, de preferência usualmente de 5 até 20% em peso de ingrediente ativo; soluções borrifáveis contêm cerca de 0,05 até 80% em peso, de preferência 2 até 50% em peso do ingrediente ativo. Em grânulos dispersíveis em água, o teor do ingrediente ativo depende, em par- 5 te, de se o composto ativo se presenta na forma sólida ou na forma líquida, e que coadjuvantes de granulação, preenchedores etc são empregados. Nos granulados dispergíveis em água o teor de ingredientes ativos situa-se por exemplo entre 1 e 95% em peso, de preferência entre 10 e 80% em peso.

Além disso as formulações de ingrediente ativo mencionadas 10 compreendem opcionalmente os adesivos, agentes umectantes, dispersan- tes, emulsificantes, penetrantes, preservantes, agentes anti congelamento e solventes, preenchedores, carreadores e corantes, desespumantes, inibido- res de evaporação e agentes que influenciam o pH e a viscosidade. Exem- plos de coajduvantes de formulação são descritos entre outros em "Chemis- 15 try and Technology of Agrochemical Fórmulations", ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).

Os compostos da fórmula (I) ou seus sais podem ser usados como tal ou na forma de suas formulações combinados com outras substân- cias pesticidamente ativas, por exemplo inseticidas, acaricidas, nematicidas, 20 herbicidas, fungicidas, safeners, fertilizantes e/ou reguladores do crescimen- to, por exemplo como uma formulação acabada ou como misturas tanque. As formulações de combinação podem ser preparadas à base das formula- ções acima mencionadas, sendo que devem ser consideradas as proprieda- des físicas e estabilidade dos ingredientes a serem combinados.

Como possíveis parceiros de combinação para os ingredientes

ativos de acordo com a invenção em formulações de mistura ou em mistura tanque, são por exemplo ingredientes ativos conhecidos, que são empregá- veis em uma inibição, por exemplo de acetolactato sintase, acetil-coenzima A carboxilase, PS I, PS II, HPPDO, fitoeno desaturase, protoporfirinogeno oxidase, glutamina sintetase, biossintese de celulose, 5-enolpiruvilshikimato-

3-fosfato sintetase. Tais compostos, e também outros compostos empregá- veis com mecanismos de ação parcialmente desconhecidos ou outros são, por exemplo, descritos em Weed Research 26, 441-445 (1986), ou "The Pesticide Manual", 14a edição 2006, publicada pelo the British Crop Protec- tion Council (aqui posteriormente abreviado para "PM"), e na literatura lá ci- tada. Como herbicidas reguladores do crescimento de plantas e safeners de 5 herbicidas, conhecidos da literatura que podem ser combinados com os compostos da fórmula (I), podem ser mencionados, por exemplo, os seguin- tes ingredientes ativos (nota: os compostos tanto referem-se ao nome co- mum de acordo com o padrão internacional de organização para padroniza- ção (ISO) ou por seus "nomes vulgares", apropriados juntos com um número 10 usual de código): acetocloro; acibenzolar-S-metil; acifluorfen(-sodium); aclo- nifen; AD-67; AKH 7088, isto é ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluormetíl)-fenoxi]-2- nitrofenil ]-2-metoxietilideno]amino]oxi]acético e seu metiléster; alacloro; alo- xidim(-sódio); ametrina; amicarbazona, amidocloro, amidosulfurona; aminopi- ralida; amitrol; AMS, isto é sulfamato de amônio; ancimidol; anilofos; asulam; 15 atrazina; aviglicina; azafenidina, azimsulfurona (DPX-A8947); aziprotrina; barban; BAS 516 H, isto é 5-fluor-2-fenil -4H-3,1-benzoxazin-4-ona; beflubu- tamida, benazolina (-etil); bencarbazona; benfluralina; benfuresato; benoxa- cor; bensulfurona (-metil); bensulida; bentazona; benzofendizona; benzobici- clona, benzofenap; benzofluor; benzoilprop(-etil); benzotiazurona; bialaphos; 20 bifenox; bilanafos (bialaphos), bispiribac(-sódio), borax, bromacil; bromobuti- de; bromofenoxim; bromoxinila; bromurona; buminafos; busoxinona; butaclo- ro; butafenacil, butamifos; butenacloro; butidazola; butralina; butroxidima, butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamida; carfentrazona (-etil) (ICI-A0051); caloxidim, CDAA, isto é 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, por e- 25 xemplo, 2-cloroalil dietilditiocarbamato; clometoxifen; cloroamben; cloroazi- fop-butil, 2-cloro-5-[2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-dihidropirimidin-1(2H)-il]-4- fluor-N-[metil(1-metiletil)sulfamoil]benzamida (WO 2001/083459), etil éster de ácido [[3-[2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1 (2H)- pirimidinil]-4-fluorfenoxi]-2-piridinil]oxi]acético (SYN-523) (WO 2006/061562, 30 EP 1122244), cloroflurenol(-metil), cloromequat (-cloreto), cloromesulona (ICI-A0051); clorobromurona; clorobufam; clorofenac; cloroidazona; cloroi- muron(-etil); cloronitrofen; clorotolurona; cloroxurona; cloroprofam; clorosul- furona; clorotal-dimetil; clorotiamida; clorotolurona, cinidona (-metil e -etil), cinmetilina; cinosulfuron; clefoxidim, cletodim; clodinafop e seus derivados ésteres (por exemplo, clodinafop-propargpiralidal); clofencet; clomazona; clomeprop; cloprop, cloproxidim; clopiralida; clopirasulfuron(-metil), cloquin- 5 tocet(-mexil); cloransulam(-metil), cumílurona (JC 940); cianamida, cianazi- na; ciclanilida, cicloato; ciclosulfamurona (AC 104); cicloxidim; ciclurona; ci- halofop e seus derivados ésteres (por exemplo, butiléster, DEH-112); ciper- quat; ciprazina; ciprazola; ciprosulfamida; daimurona; 2,4-D, 2,4-DB; 2,4-DB, dalapon; daminozida; dazomet; n-decanol; desmedifam; desmetrina; di-alato; 10 dicamba; diclobenil; dicloromida; dicloroprop(-P) (sais); diclofop e seus éste- res tais como diclofop-metil; diclosulam, dietatil(-etil); difenoxurona; difenzo- quat(-metilsulfato); diflufenican; diflufenzopir, dimefurona; dimepiperato, di- metacloro; dimetametrina; dimetazona; dimetenamida (SAN-582H); dimete- namida-P; ácido dimetilarsínico; dimexiflam, dimetipina; dimetrasulfurona, 15 dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrina; diquat (sais); ditiopir; diurona; DNOC; eglinazina-etil; EL 7, por exemplo, 5-ciano-1-(1,1-dimetil- etil)-N-metil-1H-pirazola-4-carboxamida; endotal; epoprodan, EPTC; espro- carb; etalfluralina; etametsulfurona-metil; etefona; etidimurona; etiozina; eto- fumesato; etoxifeno e seus ésteres (por exemplo, etil ester, HN-252); etoxi- 20 sulfurona, etobenzanida (HW 52); F5231, isto é N-[2-cloro-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -il]-fenil Jetanosulfonamida; fenclo- roazola(-etil); fenclorim; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop e fenoxaprop-P e seus ésteres, por exemplo, fenoxaprop-P-etil e fenoxaprop-etil; fenoxidima; fentrazamida, fenurona; sulfato ferroso; flamprop(-metilor-isopropil ou -isso- 25 propil-L); flazasulfurona; floazulato, florasulam, fluazifop e fluazifop-P e seus ésteres,p. ex. fluazifop-butila e fluazifop-P-butila; fluazolato, flucarbazona (-sódio), flucetosulfurona; flucloroalina; flufenacet; flufenpir(-etil); flumetralina; flumetsulam; flumeturona; flumiclorac(-pentil), flumioxazina (S-482); flumi- propina; fluometurona, fluorcloroidona, fluorodifeno; fluorglicofen(-etil); flupo- 30 xam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanoato; flupirsulfurona (-metil)(-sódio); flurazola; flurenol(-butil); fluridona; flurocloroidona; fluroxipir (-meptil); flurprimidol, flurtamona; flutiacet(-metil), flutiamida, fluxofenima; fomesafen; foramsulfuron, forclorofenurona; fosamina; furilazola; furiloxifen; ácido giberílico; glufosinato(-amônio); glifosato(-isopropil-amônio); halosafen; halosulfuron(-metil) e seus ésteres (por exemplo, metiléster, NC-319); haloxi- fop e seus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) e seus ésteres; HC-252; he- 5 xazinona; imazametabenz(-metil); imazamox, imazapic, imazapir; imazaqui- na e sais tais como o sal de amônio; imazametapir, imazapic, imazetameta- pir; imazetapir; imazosulfurona; inabenfide; indanofan; ácido indol-3-ilacético; ácido 4-indol-3-ilbutírico; iodosulfuron-metil(-sódio); ioxinil; isocarbamida; isopropalina; isoproturona; isourona; isoxaben; isoxaclorotole, isoxadifen(- 10 etil); isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilato; lactofeno; lenacil; linurona; hidra- zida maleico, MCPA; MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefenpir(-dietil); me- fluidid; mepiquat (-cloreto), mesotriona, mesosulfurona (-metil); mesotriona, metam; metamifop; metamitron; metazacloro; metabenzotiazurona; metazo- la; metoxifenona; ácido metilarsonico; 1-metilciclopropeno; metildymrona; 15 metilisotiocianato, metobenzurona, metobromurona; (alfa-)metolacloro; me- tosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzina; metsulfuron-metil; ΜΗ; MK-616; molinato; monalida; monocarbamida dihidrogêniosulfato; monolinurona; mo- nurona; MT 128, isto é 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil -3-pirida- zinamina; MT 5950, isto é N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil ]-2-metilpentana- 20 mida; 2-(1-naftil)acetamida, ácido 1-naftilacético, ácido 2-naftiloxiacético, naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, isto é 4-(2,4-diclorobenzoil)-

1-metil-5-benziloxipirazola; neburona; nicosulfuron; nipiraclofen; nitralin; ni- trofen; mistura de nitrofenolato; nitrofluorfen; ácido nonanóico; norflurazona; orbencarb; ortasulfamurona; orizalina; oxabetrinil; oxadiargil (RP-020630); 25 oxadiazona; oxasulfurona, oxaziclomefone, oxifluorfen; paclobutrazol; para- quat(-dicloreto); pebulate; ácido pelargônico, pendimetalin; penoxulam; pen- taclorofenol; pentanocloro; pentoxazona, perfluidona; petoxamida; feniso- pham; fenmedifam; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperofos; piributicarb; pirifenop-butil; pretilacloro; primisulfurona(-metil); probenazola; procarbazo- 30 na-(sódio), prociazina; prodiamina; profluralina; profoxidim, prohexadiona(- cálcio), prohidrojasmon; proglinazina(-etil); prometona; prometrina; propaclo- ro; propanil; propaquizafop e seus ésteres; propazina; propham; propisoclo- ro; propoxicarbazona(-sódio); n-propil-dihidrojasmonate; propizamida; prosul- falin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prinacloro; piraclonil; piraflu- fen(-etil), pirasulfotola; pirazolinato; pirazon; pirazosulfurona(-etil); pirazoxi- fen; piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridate; piriftalida; piriminobac(- 5 metil), pirimisulfan; piritiobac(-sódio) (KIH-2031); piroxasulfona; piroxofop e seus ésteres (por exemplo, propargil éster); piroxulam; quinclorac; quinme- rac; quinoclamina, quinofop e seus derivados éster, quizalofop e quizalofop- P e seus derivados éster, por exemplo, quizalofop-etil; quizalofop(P-tefuril e-etil); renriduron; rimsulfurona (DPX-E 9636); pág. 275, isto é 2-[4-cloro-2- 10 fluor-5-(2-propiniloxi)fenil ]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazola; secbumetona; se- toxidima; sidurona; simazina; simetrina; sintofen; SN 106279, isto éácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluormetil)fenoxi]-2-naftalenil]oxi]-propanóico e seus meti- lésteres; sulcotriona, sulfentrazona (FMC-97285, F-6285); sulfazurona; sul- fometurona(-metil); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfurona, 2,3,6-TBA, TCA; 15 tebutam (GCP-5544); tebutiurona; tecnazene, tefuritriona, tembotriona; te- praloxidim, terbacil; terbucarb; terbucloro; terbumetona; terbutilazina; terbu- trina; TFH 450, isto é N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-1 H-1,2,4- triazola-1-carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiafluamida, tiazaflurona; tiazo- pir (Mon-13200); tidiazimina (SN-24085); tidiazurona; tiencarbazona; tifensul- 20 furona(-metil); tiobencarb; TI-35; tiocarbazil; topramezona, tralcóxidim; tri-alato; triasulfurona; triaziflam, triazofenamida; tribenurona (-metil); triclopir; tridifane; trietazina; trifloxisulfuron(-sodio), trifluralina; triflusulfurona e ésteres (por exemplo, metilester, DPX-66037); trimeturona; trinexapac(-etil); tritosul- furona, tsitodef; uniconazola, vernolata; WL 110547, isto é 5-fenoxi-1-[3- 25 (trifluormetil)-fenil ]-1 H-tetrazola; BAY MKH 6561, UBH-509; D-489; LS 82- 556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO- 535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127e KIH-2023.

De particular interesse é o controle seletivo de plantas daninhas em culturas de plantas úteis e plantas ornamentais. Apesar dos compostos (I) de acordo com a invenção apresentarem em diversas culturas muito boa seletividade até seletividade suficiente, em princípio em algumas culturas e sobretudo também no caso de misturas com outros herbicidas que são me- nos seletivos, podem ocorrer fitotoxicidades em plantas de cultura. No que refere-se a isto, são de interesse particular as combinações dos compostos (I) de acordo com a invenção ou suas combinações com outros herbicidas 5 ou pesticidas e safeners. Os safeners que são empregados em um teor efi- caz como antídoto, reduzem os efeitos colaterais fitotóxicos dos herbici- das/pesticidas empregados, por exemplo em culturas economicamente im- portantes tais como em culturas de cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, painço), beterraba, cana-de-açúcar, colza, algodão, e soja, de prefe-

rência cereais. Os grupos que se seguem são úteis, por exemplo, como sa- feners para os compostos (I) e suas combinações com outros pesticidas:

a) Compostos do tipo do ácido diclorofenil pirazolina-3-carboxí- lico, de preferência compostos tais como etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicar- bonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxilato (S1-1) ("mefenpyr-dietil", PM), e

compostos relativos, tais como descritos na WO 91/07874,

b) Derivados do ácido diclorofenil pirazola, de preferência com- postos como etil 1-(2,4-diclorofenil)-5-metilpirazola-3-carboxilato (S1-2), etil

1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazola-3-carboxilato (S1-3), etil 1-(2,4-dicloro- fenil)5-(1,1-dimetiletil)pirazola-3-carboxilato (S1-4), etil 1-(2,4-diclorofenil)-

5-fenil pirazola-3-carboxilato (S1-5) e compostos correlatos, conforme descri- to em EP-A-333 131 e EP-A-269 806.

c) Compostos do tipo ácido triazolacarboxílico, de preferência compostos tais como fencloroazola (etil éster), isto é etil 1-(2,4-diclorofenil)-

5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazola-3-carboxilato (S1-6) e compostos relativos

(EP-A-174 562 e EP-A-346 620);

d) Compostos do tipo ácido 5-benzil- ou 5-fenil -2-isoxazo- lina-3-carboxílico, ou o tipo ácido 5,5-difenil -2-isoxazolina-3-carboxílico, de preferência compostos tais como etil 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3- carboxilato (S1-7) ou etil 5-fenil -2-isoxazolina-3-carboxilato (S1-8) e com-

postos relativos, conforme descrito em WO 91/08202, ou etil 5,5-difenil -2- isoxazolinacarboxilato (S1-9) ("isoxadifen-etil") ou the-n-propil éster (S1-10) ou etil 5-(4-fluorofenil)-5-fenil -2-isoxazolina-3-carboxilato (S1-11), conforme descrito no pedido de patente WO-A-95/07897.

e) Compostos do tipo ácido 8-quinolinaoxiacético (S2), de prefe- rência

1 -metilhex-1 -il (5-cloro-8-quinolineoxi) acetato (nome vulgar "clo- quintocet-mexil" (S2-1) (ver PM)

1,3-dimetilbut-1-il (5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-2),

4-aliloxibutil(5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-3),

1 -aliloxiprop-2-yl (5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-4), etil (5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-5),

metil(5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-6),

alil (5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-7),

2-(2-propilideneiminoxi)-1-etil (5-cloro-8-quinolineoxi)acetato

(S2-8),

2-oxoprop-1-il (5-cloro-8-quinolineoxi)acetato (S2-9)

e compostos relativos, conforme descrito nas EP-A-86 750, EP-A-94 349 e EP-A-191 736 ou EP-A-O 492 366.

f) Compostos do tipo ácido (5-cloro-8-quinolineoxi)malônico, de preferência compostos tais como dietil (5-cloro-8-quinolineoxi)malonato, dialil (5-cloro-8-quinolineoxi)malonato, metiletil (5-cloro-8-quinolineoxi)malonato e

compostos relativos, conforme descrito na EP-A-O 582 198.

g) Ingredientes ativos do tipo derivado do ácido fenoxiacético ou derivados de ácido propiônico ou do ácido carboxílico aromático, como por exemplo, (éster de) ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 4-cloro-2-metilfe- noxipropiônico ésteres (mecoprop), MCPA ou (éster de) ácido 3,6-dicloro-

2-metoxibenzoico (dicamba).

h) Ingredientes ativos do tipo pirimidina, que são usados como safeners de ação no solo em arroz, por exemplo

"fenclorim" (PM) (= 4,6-dicloro-2-fenil pirimidina),que é conhecido como safener para Pretilaclor em arroz cultivado,

i) Ingredientes ativos do tipo dicloroacetamida, que são frequen-

temente empregados como safeners de pré-germinação (safeners de ação no solo), por exemplo "dicloromid" (PM) (= N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida),

"R-29148" (= 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina da

Stauffer),

"benoxacor" (PM) (= 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4- benzoxazina),

"PPG-1292" (= N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2-il)metil]dicloroacetamida da PPG Industries),

"DK-24" (= N-alil-N-[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida da Sagro-Chem),

"AD-67" ou "MON 4660" (= 3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-spiro

[4,5]decano da Nitrokemia ou Monsanto),

"diclonon" ou "BAS145138" ou "LAB145138" (= (= 3-dicloroacetil- 2,5,5-t ri meti I-1,3-diazabiciclo[4.3.0]nonano da BASF) e

"furilazol" ou "MON 13900" (ver PM) (= (RS)-3-dicloroacetil-5-(2- furil)-2,2-dimetiloxazolidina)

j) Ingredientes ativos do tipo derivado de dicloroacetona, por e-

xemplo

"MG 191" (CAS-Reg. N0 96420-72-3) (= 2-diclorometil-2-metil-

1,3-dioxolana da Nitrokemia), que é conhecido como safener para milho,

k) Ingredientes ativos do tipo composto de oxiimino, que são co-

nhecidos para revestimento de sementes, por exemplo

"oxabetrinil" (PM) (= (Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil) ace- tonitrila),que é conhecido como safener para revestimento de semente para painço contra danos de metolaclor,

"fluxofenim" (PM) (= 1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluor-1-etanona O-

(1,3-dioxolan-2-ilmetil) oxima), que é conhecido como safener para revesti- mento de painço contra dano de metolaclor, e

"ciometrinil" ou "CGA-43089" (PM) (= (Z)-cianometoxiimino(fenil) acetonitrila), que é conhecido como um safener para revestimento de se- mentes para painço contra danos de metolaclor,

I) Ingredientes ativos do tipo éster tiazolacarboxilico, que são conhecidos como revestimento de sementes, por exemplo "flurazol" (PM) (= benzil 2-cloro-4-trifluormetil-1,3-tiazola-5- carboxilato),que é conhecido como um safener para revestimento de semen- tes para pinço contra danos de alaclor e metolaclor,

m) Ingredientes ativos do tipo derivado do ácido napftalenodi- carboxílico, que são conhecidos como revestimento de sementes, por exem- plo

"anidrido naftálico" (PM) (= anidrido de ácido 1,8-naftalenodicar- boxílico), que é conhecido como um revestimento de sementes para milho contra danos herbicidas de tiocarbamato,

n) Ingredientes ativos do tipo derivado de ácido cromanacético,

por exemplo

"CL 304415" (CAS-Reg. N0 31541-57-8) (= ácido 2-(4- carboxicroman-4-il)acético da American Cyanamid), que é conhecido como safener do milho para danos da imidazolinona,

o) Ingredientes ativos que, além de uma ação herbicida contra

danos de plantas, também apresenta uma ação safener em safra de plantas tais como arroz, por exemplo

"dimepiperato" ou "MY-93" (PM) (= S-1-metil-1 -fenil etil piperidi- na-1-tiocarboxilato), que é conhecido como safener para arroz contra danos do herbicida molinato,

"daimurona" ou "SK 23" (PM (= 1 -(1 -metil-1 -fenil etil)-3-p- toliluréia), que é conhecido como safener para arroz contra danos herbicidas de imazosulfurona,

"cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-clorofenil metil)-1-(1-metil-1-fenil etil)uréia, ver JP-A-60087254), que é conhecido como safener para arroz contra danos por alguns herbicidas,

"metoxifenona" ou "NK 049" (= 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofe- nona), que é conhecido como safener para arroz contra danos de alguns herbicidas,

"CSB" (= 1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) (CAS-Reg. N0

54091-06-4 da Kumiai), que é conhecido como safener contra danos por al- guns herbicidas em arroz, p) N-Acilsulfonamidas de fórmula (S3) e seus sais,

R2

0

(R5)m

(S3)

0

(R3)n

conforme descrito na WO-A-97/45016,

q) Acilsulfamoilbenzoamidas de fórmula (S4), opcionalmente também na forma de sal,

o I (R3)n R4

x

conforme descrito no pedido internacional de patente N0 PCT/EP98/06097, por exemplo "ciprosulfamidas" (S4-1) e

r) compostos de fórmula (S5),

R3

conforme descritos na WO-A 98/13 361,

incluindo os estereoisômeros e os sais normalmente usados na

agricultura.

De interesse particular entre os safeners mencionados, (S1-1), (S1-9), (S2-1) e (S4-1), são de interesse particular.

Alguns dos safeners já são conhecidos como herbicidas e con- sequentemente, além da eficácia herbicida em plantas daninhas, mostram uma ação protetora nas plantas de cultura.

As proporções em peso dos herbicidas (mistura) para o safener geralmente dependem da quantidade aplicada (taxa de aplicação) e da efi- cácia do respectivo safener e podem variar dentro de um amplo limite, por exemplo na faixa de 200:1 até 1:200, de preferência 100:1 até 1:100, em particular de 20:1 até 1:20. Analogamente aos compostos (I) ou suas mistu- ras, os safeners podem ser formulados com outros herbicidas / pesticidas e ser fornecidos e usados como uma formulação acabada ou mistura tanque com os herbicidas.

na forma comercialmente disponível são opcionalmente diluídas da maneira usual, por exemplo usando água no caso de pós borrifáveis, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água. Preparações na forma de pós, grânulos para aplicação no solo ou grânulos para polvilhamen- 10 to, assim como soluções pulverizáveís normalmente não são mais diluídas com outras substâncias inertes antes do uso.

A taxa de aplicação requisitada dos compostos de fórmula (I) va- ria com as condições externas, como temperatura, umidade, tipo do herbici- da empregado, entre outros. Ela pode variar dentro de amplos limites, por exemplo entre 0,001 e 10,0 kg/ha ou mais de substância ativa, mas está de preferência entre 0,005 e 5 kg/ha.

Nos exemplos que seguem, os dados quantitativos (incluindo porcentagens) referem-se ao peso desde que nada diferente seja especifi- camente mencionado. As designações "R" e "S" usadas no quadro da des- 20 crição e dos exemplos para a configuração absoluta no respectivo centro de quiralidade dos estereoisômeros de fórmula (I) seguem a nomenclatura RS de acordo com a regra de Cahn-Ingold-Prelog.

(A) Exemplos químicos

Nas formulas dos esquemas dos exemplos 1 a 6 o grupo metila é abreviado como "Me".

Exemplo 1: Síntese de cetona (precursor) através de uma adicão de um composto de Griqnard a uma nitrila

5

Para emprego as formulações de herbicida ou herbicida- safener

CN

O

4,43 g (0,18 mol) de magnésio foram carregados inicialmente em ml de éter dietílico seco sob gás de proteção. De um total de 28,15 g (0,17 mol) de 2-iodopropano, uma pequena porção foi adicionada; e a rea- ção então se iniciou. O restante do 2-iodopropano foi diluído com 90 ml de éter dietílico seco e então adicionado gota a gota vagarosamente de forma que a mistura de reação atingiu a temperatura de ebulição. O conteúdo foi 5 aquecido sob refluxo por uma hora e então resfriado até 0-4°C. A essa tem- peratura, uma solução de 10,0 g (0,15 mol) de cianeto de ciclopropila em 100 ml de éter dietílico seco foi adicionada gota a gota, e então a mistura de reação foi aquecida sob refluxo por 2 h.

A mistura de reação foi resfriada em um banho de gelo, e 80 ml 10 de ácido clorídrico 10% foram vagarosamente adicionados gota a gota a 5°C. As duas fases foram separadas, a fase aquosa foi extraída duas vezes com éter dietílico, as três fases orgânicas foram combinadas e extraídas com uma solução saturada de cloreto de sódio, e então as fases orgânicas foram secadas sobre sulfato de sódio e o filtrado foi liberado de solvente sob 15 pressão reduzida.

7,07 g (rendimento: 42%) de cetona ciclopropil isopropílica foram isoladas; e a estrutura confirmada por um espectro de 1H RMN.

Exemplo 2: Ciclopropanacão de ciclopentenona para formar um precursor de cetona

12,28 g (pureza 80%, 0,41 mol) de hidreto de sódio são carrega-

dos inicialmente em 100ml de sulfóxido de dimetila sob gás de proteção. Subsequentemente, 28,0 g (0,34 mol) de ciclopent-2-en-1-ona e 90,06 g (0,41 mol) de iodeto de trimetiloxosulfônio são adicionados. A mistura de reação foi agitada a temperatura ambiente durante a noite e finalmente adi- 25 cionada e misturada com água. A mistura foi extraída duas vezes com éter metil terc-butílico e as fases orgânicas combinadas foram extraídas com so- lução saturada aquosa de cloreto de sódio. A fase orgânica foi sevada sobre sulfato de magnésio, e o filtrado foi concentrado em um evaporador rotativo. O resíduo foi retificado sob vácuo para obter 10,1 g da cetona desejada co- mo um líquido incolor. A cetona foi convertida analogamente aos exemplos que se se- guem primeiramente através de uma aminação redutora para formar a amina correspondente, e a amina foi subsequentemente convertida com sucesso para formar a 2,4-diamino-1,3,5-triazina desejada, correspondentemente substituída.

Exemplo 3: Preparação de uma amina por aminação redutora (precursor)

Uma solução de 1,0 g (8,9 mmol) de cetona ciclopropil isopropí- Iica em 70 ml de metanol foi adicionada e misturada com 17,2 g (0,22 mol) de acetato de amônio e agitada a temperatura ambiente por 5 min. Em se- guida, 1,7 g (26,7 mmol) de cianoborohidreto de sódio foram adicionados. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por vários dias e então adiciona- da e misturada com solução de hidróxido de potássio 1M. O conteúdo do frasco foi agitado por 10 min, e então 40 ml de 20% solução de hidróxido de sódio foram adicionadas. A mistura foi extraída com acetato de etila. A fase orgânica foi acidificada com ácido clorídrico, e a fase aquosa foi removida e, após adição de acetato de etila, alcalinizada com solução de hidróxido de sódio, sob resfriamento. Após extração com acetato de etila, as fases orgâ- nicas foram secadas sobre sulfato de magnésio, e o filtrado foi adicionado e misturado com 15 ml de solução etanólica de HCI 1,25M sob resfriamento. A mistura foi agitada por 30 min e então liberada do solvente sob pressão re- duzida. 0,6 g de 1-ciclopropil-2-metilpropilamina foram isolados na forma de seu hidrocloreto (rendimento: 45%). O espectro de 1H RMN confirma a estru- tura.

Exemplo 4: Preparação de 4-amino-2-(1-ciclopropil-2-metilpropilamino)-

6-( R, S-1 -f I uo retil)-1,3,5-triazi na Mo

P

Me

F

Δ

Me

Me ■ HCI +

Η,N N Cl NH.

300 mg (2,0 mmol) de hidrocloreto de 1-ciclopropil-2-metilpro-

pilamina, 354 mg (2,0 mmol) de 2-amino-4-cloro-6-(1-fluoretil)-1,3,5-triazina e 609 mg (4,4 mmol) de carbonato de potássio foram carregados inicialmen- te em 15 ml de acetonitrila e aquecidos a 80°C por 16 h. A mistura de reação 5 foi filtrada com sucção através de Celite, e o resíduo foi lavado com acetato de etila. O filtrado foi liberado de solvent sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia para obter 83 mg (rendimento: 16,4%) do produ- to desejado. Um espectro 1H RMN e um espectro de massa confirmam a estrutura.

Exemplo 5: Preparação de diciclopropilmetilbiquanida

foram adicionados e misturados com 0,91 g (10,8 mmol) de cianoguanidina em uma mistura de 6 ml de decano e 20 ml de tolueno. A mistura foi aqueci- da até uma temperatura de 140°C por 5 h, ao longo de que tolueno foi desti-

lado. O conteúdo do frasco foi resfriado até a temperatura ambiente, e então adicionou-se acetona. O precipitado foi removido por decantação e liberado do solvente residual sob pressão reduzida. 1,7 g do produto cru (pureza a- prox. 80%) foram obtidos, o qual foi empregado no estágio de síntese se- guinte sem mais purificação.

Exemplo 6: 4-Amino-2-(diciclopropilmetilamino)-6-metil-1.3,5-triazina

■ HCI

1,6 g (10,8 mmol) de hidrocloreto de 1,1-diciclopropilmetilamina

Me

■ HCI 272 mg (80% em peso, 0,94 mmol) de hidrocloreto de 1,1- diciclopropilmetil biguanida foram absorvidos em 4 ml de metanol, mistura- dos com 85 mg (30% em peso, 0,47 mmol) de solução metanólica de metó- xido de sódio e então agitada à temperatura ambiente por 10 min. Em segui- 5 da foram gotejados sucessivamente 165 mg (1,88 mmol) de acetato de etila e 84 mg (30% em peso, 0,47 mmol) de solução metanólica de metóxido de sódio. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Para processamento adicionou-se água, em seguida extraiu-se duas vezes a fase aquosa com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram secadas 10 e liberadas de solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia para obter 23 mg (rendimento: 11,2%) do produto desejado. Uma ressonância nuclear magnética 1H RMN e um espectro de massa con- firmam a estrutura.

Os outros exemplos nas tabelas 1 a 7 abaixo são obtidos analo- gamente aos processos mencionados.

Tabelas dos exemplos 1 a 7.

Tabela com abreviaturas para tabelas 1-7

Abreviatura Nome químico Fórmula química *) Me Metila CO X O Et Etila C2H5 c-Pr Ciclopropila c-Bu Ciclobutila 1-Me-c-Pr 1-MetillcicIopropiIa -A CH3 1-CI-c-Pr 1-ClorocicIopropiIa -A Cl Abreviatura Nome químico Fórmula química *) 1-F-c-Pr 1-FluorcicIopropiIa -A F 2,2-Me2-c-Pr 2,2-Dimetilciclopropila A/CH3 CH3 2,2-Cb-c-Pr 2,2-Diclorociclopropila ^\CI Cl Ac Acetila -CO-CH3 NHAc Acetilamino -NH-CO-CH3 NHCOEt Propionilamino -NH-CO-CH2CH3 NHCOCHFMe 2-Fluorpropionilamino -NH-CO-CHF-CH3 N=CH-NMe2 Dimetilaminometilidenoamino \ /CH3 N N 3 I CH3 N=CH-morph Morfolin-4-ilmetilidenoamino / Z >' O B1 Biciclo[3.1.0]hex-2-ila B2 3-Metil-biciclo[3.1.0]hex-2-ila H3Cv Λ B3 3,3-Dimetil-biciclo[3.1.0]hex-2-ila H1C Abreviatura Nome químico Fórmula química *) B4 3-Ciclopropil-biciclo[3.1.0]hex-2-ila 4U B5 3-Ciclopropil-3-metil-biciclo[3.1.0] hex-2-ila B6 3-Metoximetil-biciclo[3.1.0]hex-2-ila H,C-0-CH,. B7 3-Metoximetil-3-metil-biciclo[3.1.0] H3C hex-2-ila H3C-°-CH^ B8 Triciclo[4.1.0.03,5]hept-2-ila Λ B9 4,4,7,7-Tetrametil-triciclo[4.1.0.03’5] H3C hept-2-ila H3° K\ \ A^CH3 CH3 B10 4,4,7,7-Tetracloro-triciclo[4.1.0.03’5] Cl hept-2-ila Cl \ A^cl ^ Cl B11 Triciclo[5.1.0.03,5]oct-2-ila & Abreviatura Nome químico Fórmula química *) B12 4,4,8,8-Tetrametil-triciclo[5.1.0.03,5] H3C oct-2-ila h3c' \ AzCH3 CH3 B13 4,4,8,8-Tetracloro-triciclo[5.1.0.03,5] C'\ oct-2-ila ciV^ \ WVci / Cl *) Nota para a tabela preliminar: nas fórmulas químicas, o traço em um ra- dical denota a sua ligação livre (não deveria ser confundido com a nota- ção para um grupo metila).

Na coluna para dados físicos ("phys. data") das tabelas 1-7:

"RMN" = dados de acordo com espectro 1H RMN (dados de ressonância nuclear 1H) são disponíveis e são apresentados ao final da tabe- la particular.

"Resin" = o composto foi obtido como uma substância resinosa ("óleo vis- coso") . Tabela 1: Compostos de fórmula (Ia)

N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 1 H c-Pr Me Me H H 2 H c-Pr Me Me H Me 3 H c-Pr Me Me H c-Pr 4 H c-Pr Me Me Me H H c-Pr Me Me Me Me 6 H c-Pr Me Me Me c-Pr 7 H c-Pr c-Pr Me H H 8 H c-Pr c-Pr Me H Me 9 H c-Pr c-Pr Me H c-Pr H c-Pr c-Pr Me Me H 11 H c-Pr c-Pr Me Me Me 12 H c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 13 H c-Pr -CH2- Me H H OMe 14 H c-Pr -CH2- Me H Me OMe H c-Pr -CH2- Me H c-Pr OMe 16 H c-Pr -CH2- Me Me H OMe 17 H c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 18 H c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 19 H c-Pr - (CH2)2 - H H RMN H c-Pr - (CH2)3 - H H 21 H c-Pr - (CH2)2 - H Me 22 H c-Pr - (CH2)3 - H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 23 H c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 24 H c-Pr - (CH2)3 - H c-Pr H c-Bu - (CH2)3 - H H 26 H c-Bu - (CH2)3 - H Me 27 H c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 28 H 1-Me-c-Pr Me Me H H 29 H 1-Me-c-Pr Me Me Me H H 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 31 H 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 32 H 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 33 H 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 34 H 1-Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe H 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 36 H 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me 1-Me-c-Pr OMe 37 H 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 38 H 1-Me-c-Pr -(CH2)3- H H 39 H 1-Me-c-Pr -(CH2)2- Me H 40 H 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me 1-Me-c-Pr 41 H 1-CI-c-Pr Me Me H H 42 H 1-CI-c-Pr Me Me Me H 43 H 1-CI-c-Pr Me Me Me 1-CI-c-Pr 44 H 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 45 H 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 46 H 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me 1-CI-c-Pr 47 H 1-CI-c-Pr -CH2- Me H H OMe 48 H 1-CI-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 49 H 1-CI-c-Pr IS Me Me 1-CI-c-Pr CD I 50 Η 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 51 H 1-CI-c-Pr - (CH2)3 - H H 52 H 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Cl H 53 H 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Cl 1-CI-c-Pr 54 H 2,2-Me2-c- Me Me H H Pr 55 H 2,2-Me2-c- Me Me Me H Pr 56 H 2,2-Me2-c- Me Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 57 H 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 58 H 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me H Pr 59 H 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 60 H 2,2-Me2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 61 H 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 62 H 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me 2,2-Me2-c- Pr OMe Pr 63 H 2,2-Me2-c- - (CH2)2 - H H Pr 64 H 2,2-Me2-c- - (CH2)3 - H H Pr 65 H 2,2-Me2-c- - CH2 - CMe2 - H H Pr 66 H 2,2-Me2-c- - CH2 - CMe2 - H 2,2-Me2-c- Pr Pr 67 H 2,2-CI2-c- Me Me H H Pr 68 H 2,2-CI2-c- Me Me Me H Pr 69 H 2,2-CI2-c- Me Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 70 H 2,2-CI2-c- c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr 71 H 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me H Pr 72 H 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 73 H 2,2-CI2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 74 H 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 75 H 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me 2,2-CI2-c- Pr OMe Pr 76 H 2,2-CI2-c- - (CH2)2 - H H Pr 77 H 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 78 H 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H H Pr 79 H 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H 2,2-CI2-c- Pr Pr 80 Me c-Pr Me Me H H 81 Me c-Pr Me Me H Me 82 Me c-Pr Me Me H c-Pr 83 Me c-Pr Me Me Me H 84 Me c-Pr Me Me Me Me 85 Me c-Pr Me Me Me c-Pr 86 Me c-Pr c-Pr Me H H 87 Me c-Pr c-Pr Me H Me 88 Me c-Pr c-Pr Me H c-Pr 89 Me c-Pr c-Pr Me Me H 90 Me c-Pr c-Pr Me Me Me 91 Me c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 92 Me c-Pr -CH2- Me H H OMe 93 Me c-Pr -CH2- Me H Me OMe 94 Me c-Pr -CH2- Me H c-Pr N0 R2 ' R4 R5 R6 R7 Dados R3 físicos OMe 95 Me c-Pr -CH2- Me Me H OMe 96 Me c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 97 Me c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 98 Me c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 99 Me c-Pr - (CH2)3 - H H 100 Me c-Pr - (CH2)2 - H Me 101 Me c-Pr - (CH2)3 - H Me 102 Me c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 103 Me c-Pr - (CH2)3 - H c-Pr 104 Me c-Bu - (CH2)3 - H H 105 Me c-Bu - (CH2)3 - H Me 106 Me c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 107 Me 1-Me-c-Pr Me Me H H 108 Me 1-Me-c-Pr Me Me Me H 109 Me 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 110 Me 1 -Me-c-Pr c-Pr Me H H 111 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 112 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 113 Me 1 -Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe 114 Me 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 115 Me 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me 1-Me-c-Pr OMe 116 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 117 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)3 - H j H 118 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 119 Me 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - Me 1-Me-c-Pr 120 Me 1-CI-c-Pr Me Me H H 121 Me 1-CI-c-Pr Me Me Me H 122 Me 1-CI-c-Pr Me Me Me 1-CI-c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 123 Me 1 -Cl-c-Pr c-Pr Me H H 124 Me 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 125 Me 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me 1-Cl-c-Pr 126 Me 1-CI-c-Pr -CH2- Me H H OMe 127 Me 1-CI-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 128 Me 1-CI-c-Pr -CH2- Me Me 1-Cl-c-Pr OMe 129 Me 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 130 Me 1-CI-c-Pr - (CH2)3 - H H 131 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl H 132 Me 1 -Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl 1-Cl-c-Pr 133 Me 2,2-Me2-c- Me Me H H Pr 134 Me 2,2-Me2-c- Me Me Me H Pr 135 Me 2,2-Me2-c- Me Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 136 Me 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 137 Me 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me H Pr 138 Me 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 139 Me 2,2-Me2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 140 Me 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 141 Me 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me 2,2-Me2-c- Pr OMe Pr 142 Me 2,2-Me2-c- - (CH2)2 - H H Pr 143 Me 2,2-Me2-c- - (CH2)3 - H H Pr 144 Me 2,2-Me2-c- - CH2 - CMe2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr 145 Me 2,2-Me2-c- - OH2 - CMe2 - H 2,2-Me2-c- Pr Pr 146 Me 2,2-CI2-c- Me Me H H Pr 147 Me 2,2-CI2-c- Me Me Me H Pr 148 Me 2,2-CI2-c- Me Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 149 Me 2,2-CI2-c- c-Pr Me H H Pr 150 Me 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me H Pr 151 Me 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 152 Me 2,2-CI2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 153 Me 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 154 Me 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me 2,2-CI2-c- Pr OMe Pr 155 Me 2,2-CI2-c- - (CH2)2 - H H Pr 156 Me 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 157 Me 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H H Pr 158 Me 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H 2,2-CI2-c- Pr Pr 159 Et c-Pr Me Me H H 160 Et c-Pr Me Me H Me 161 Et c-Pr Me Me H c-Pr 162 Et c-Pr Me Me Me H 163 Et c-Pr Me Me Me Me 164 Et c-Pr Me Me Me c-Pr 165 Et c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 166 Et c-Pr c-Pr Me H Me 167 Et c-Pr c-Pr Me H c-Pr 168 Et c-Pr c-Pr Me Me H 169 Et c-Pr c-Pr Me Me Me 170 Et c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 171 Et c-Pr -CH2- Me H H OMe 172 Et c-Pr -CH2- Me H Me OMe 173 Et c-Pr 8? Me H c-Pr CD I 174 Et c-Pr -CH2- Me Me H OMe 175 Et c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 176 Et c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 177 Et c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 178 Et c-Pr - (CH2)3 - H H 179 Et c-Pr - (CH2)2 - H Me 180 Et c-Pr - (CH2)3 - H Me 181 Et c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 182 Et c-Pr - (CH2)3 - H c-Pr 183 Et c-Bu - (CH2)3 - H H RMN 184 Et c-Bu - (CH2)3 - H Me 185 Et c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 186 Et 1-Me-c-Pr Me Me H H 187 Et 1-Me-c-Pr Me Me Me H 188 Et 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 189 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 190 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 191 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 192 Et 1-Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe 193 Et 1-Me-c-Pr I Me Me H CM X O I N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos OMe 194 Et 1 -Me-c-Pr -CH2- Me Me 1-Me-c-Pr OMe 195 Et 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 196 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)3 - H H 197 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 198 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me 1-Me-c-Pr 199 Et 1-CI-c-Pr Me Me H H 200 Et 1-CI-c-Pr Me Me Me H 201 Et 1-CI-c-Pr Me Me Me 1-Cl-c-Pr 202 Et 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 203 Et 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 204 Et 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me 1-Cl-c-Pr 205 Et 1 -Cl-c-Pr 82 Me H H CD w I 206 Et 1-CI-c-Pr 82 Me Me H CD I 207 Et 1-CI-c-Pr -CH2- Me Me 1-Cl-c-Pr OMe 208 Et 1 -Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 209 Et 1-CI-c-Pr - (CH2)3 - H H 210 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl H 211 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl 1-Cl-c-Pr 212 Et 2,2-Me2-c- Me Me H H Pr 213 Et 2,2-Me2-c- Me Me Me H Pr 214 Et 2,2-Me2-c- Me Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 215 Et 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 216 Et 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me H Pr 217 Et 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 236 235 234 233 232 231 230 229 228 227 226 225 224 223 222 221 220 219 218 Z O ΓΠ m m m m m m m m m m m m m m m m m m Τ} r+ Γ+ r+ Γ+ 1“+ t---^ I t r~^ I I <“► ro Κ) ro ro ro M ro ro NJ NJ ro NJ NJ NJ NJ ro ro NJ ro ro TJ Ν> Ν5 k> ϊο k> NJ NJ NJ NJ To NJ NJ NJ NJ ND Κ) NJ To To ω 1 3 Ω 7 Ω 7 Ω 7 Ω 7 Ω 3 Ω ? Ω 3 Ω 3 Ω 3 Q Ό É -D t -d k -σ t Ό É Ό t “0 É -d k 0 ro ro IO ro IO IO IO NJ ro ro -1 Φ -1 Φ -> φ φ "» Φ “■ Φ “» φ ^ φ ro I I I I I I I I I I ro ro ro ro IO IO IO IO 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 I ■ I I I I I I 0 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I I I IS 8 S 8 S 0 0 0 Ξ φ S I I I I 82 82 82 TJ 0 0 0 φ CD μ CD μ 1 1 1 φ φ 0 0 0 0 CD μ CD ό φ ■b. X X X I I 1 "0 “0 "Ό X X 1 1 I I I ro ro IO -η “1 1 ro IO ro CD Φ Ξ CD φ φ φ φ φ φ φ φ TJ φ Oi X X X CD CD X Ξ φ X Ξ φ X X X I X φ φ X TJ Φ φ σ> I X X ro X X NJ X X NJ X X NJ X X I NJ X X TJ k> NJ NJ NJ NJ ^l 3 Ω 3 Q 3 Ω -D É -σ t IO ro IO ^ Φ -1 Φ I I I IO IO 0 0 0 I I 1 1 1 0 0 1 1 Dados físicos N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr 237 Et 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H 2,2-CI2-c- Pr Pr 238 c-Pr c-Pr Me Me H H 239 c-Pr c-Pr Me Me H Me 240 c-Pr c-Pr Me Me H c-Pr 241 c-Pr c-Pr Me Me Me H 242 c-Pr c-Pr Me Me Me Me 243 c-Pr c-Pr Me Me Me c-Pr 244 c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 245 c-Pr c-Pr c-Pr Me H Me 246 c-Pr c-Pr c-Pr Me H c-Pr 247 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 248 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me Me 249 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 250 c-Pr c-Pr -CH2- Me H H OMe 251 c-Pr c-Pr -CH2- Me H Me OMe 252 c-Pr c-Pr -CH2- Me H c-Pr OMe 253 c-Pr c-Pr -CH2- Me Me H OMe 254 c-Pr c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 255 c-Pr c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 256 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 257 c-Pr c-Pr - (CH2)3 - H H 258 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 259 c-Pr c-Pr - (CH2)3 - H Me 260 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 261 c-Pr c-Pr - (CH2)3 - H c-Pr 262 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 263 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 264 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 265 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 266 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 267 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 268 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 269 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 270 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 271 c-Pr 1-Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe 272 c-Pr 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 273 c-Pr 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me 1-Me-c-Pr OMe 274 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 275 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)3 - H H 276 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 277 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me 1-Me-c-Pr 278 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 279 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 280 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me 1-Cl-c-Pr 281 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 282 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 283 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me 1-Cl-c-Pr 284 c-Pr 1-Cl-c-Pr -CH2- Me H H OMe 285 c-Pr 1-Cl-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 286 c-Pr 1-Cl-c-Pr -CH2- Me Me 1-Cl-c-Pr OMe 287 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 288 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)3 - H H 289 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl H 290 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl 1-Cl-c-Pr 291 c-Pr 2,2-Me2-c- Me Me H H Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 292 c-Pr 2,2-Me2-c- Me Me Me H Pr 293 c-Pr 2,2-Me2-c- Me Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 294 c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 295 c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me H Pr 296 c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 297 c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 298 c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 299 c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me 2,2-Me2-c- Pr OMe Pr 300 c-Pr 2,2-Me2-c- - (CH2)2 - H H Pr 301 c-Pr 2,2-Me2-c- - (CH2)3 - H H Pr 302 c-Pr 2,2-Me2-c- - CH2 - CMe2 - H H Pr 303 c-Pr 2,2-Me2-c- - CH2 - CMe2 - H 2,2-Me2-c- Pr Pr 304 c-Pr 2,2-CI2-c- Me Me H H Pr 305 c-Pr 2,2-CI2-c- Me Me Me H Pr 306 c-Pr 2,2-CI2-c- Me Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 307 c-Pr 2,2-CI2-c- c-Pr Me H H Pr 308 c-Pr 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me H Pr 309 c-Pr 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 310 c-Pr 2,2-CI2-c- I Me H H CM X O I N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr OMe 311 c-Pr 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 312 c-Pr 2,2-ClrC- -CH2- Me Me 2,2-CI2-c- Pr OMe Pr 313 c-Pr 2,2-CI2-c- - (CH2)2 - H H Pr 314 c-Pr 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 315 c-Pr 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H H Pr 316 c-Pr 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H 2,2-Ch-c- Pr Pr 317 CHFCH3 c-Pr Me Me H H RMN 318 CHFCH3 c-Pr Me Me H Me 319 CHFCH3 c-Pr Me Me H c-Pr 320 CHFCH3 c-Pr Me Me Me H 321 CHFCH3 c-Pr Me Me Me Me 322 CHFCH3 c-Pr Me Me Me c-Pr 323 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H H 324 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H Me 325 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H c-Pr 326 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me H 327 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me Me 328 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 329 CHFCH3 c-Pr -CH2- Me H H OMe 330 CHFCH3 c-Pr -CH2- Me H Me OMe 331 CHFCH3 c-Pr -CH2- Me H c-Pr OMe 332 CHFCH3 c-Pr -CH2- Me Me H OMe 333 CHFCH3 c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 334 CHFCH3 c-Pr I Me Me c-Pr CN X O I N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos OMe 335 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 336 CHFCH3 c-Pr - (CH2)3 - H H 337 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H Me 338 CHFCH3 c-Pr - (CH2)3 - H Me 339 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 340 CHFCH3 c-Pr - (CH2)3 - H c-Pr 341 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H H RMN 342 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H Me 343 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 344 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me H H 345 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me Me H 346 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 347 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 348 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 349 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 350 CHFCH3 1-Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe 351 CHFCH3 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 352 CHFCH3 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me -Me-c-Pr OMe 353 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 354 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)3 - H H 355 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 356 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me 1-Me-c-Pr 357 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me H H 358 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 359 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me Me 1-Cl-c-Pr 360 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 361 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 362 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me 1-Cl-c-Pr 363 CHFCH3 1-Cl-c-Pr -CH2- Me H H OMe N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 364 CHFCH3 1-Cl-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 365 CHFCH3 1-Cl-c-Pr -CH2- Me Me 1-Cl-c-Pr OMe 366 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 367 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)3 - H H 368 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - 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(CH2)2 - H H Pr 393 CHFCH3 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 394 CHFCH3 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H H Pr 395 CHFCH3 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H 2,2-CI2-c- Pr Pr 396 CHFC2H5 c-Pr Me Me H H 397 CHFC2H5 c-Pr Me Me H Me 398 CHFC2H5 c-Pr Me Me H c-Pr 399 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me H 400 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me Me 401 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me c-Pr 402 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H H 403 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H Me 404 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H c-Pr 405 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me H 406 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me Me 407 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 408 CHFC2H5 c-Pr -CH2- Me H H OMe 409 CHFC2H5 c-Pr -CH2- Me H Me OMe 410 CHFC2H5 c-Pr -CH2- Me H c-Pr OMe 411 CHFC2H5 c-Pr -CH2- Me Me H OMe 412 CHFC2H5 c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 413 CHFC2H5 c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 414 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 415 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)3 - H H . 416 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H Me 417 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)3 - H Me 418 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 419 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)3 - H c-Pr 420 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H H RMN 421 CHFC2H5 c-Bu - 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(CH2)2 - H H Pr 472 CHFC2H5 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 473 CHFC2H5 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H H Pr 474 CHFC2H5 2,2-CI2-c- - CH2 - CCI2 - H 2,2-CI2-c- Pr Pr 475 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H H RMN 476 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 477 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H c-Pr 478 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me H 479 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me Me 480 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me c-Pr 481 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H H 482 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H Me 483 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H c-Pr 484 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me H 485 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me Me 486 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 487 CF(CH3)2 c-Pr 8? 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OJ ω O OO OJ O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 73 η ■Π η "Π “Π "Π "Π n Tl η “Π "Π "Π Tl "Π Tl "Π Tl Tl IO O O O O O O O O 0 O O O O O O O O O O X X X X X X X X 1 X X X X X X X X X X Co OJ CO Co α> Co Ca) CO CO Co CO CO Co Co CO CJ W Co Co ro KJ ro ro ro ro ro IO IO ro ro^ IO IO IO IO νΓ* IO ro IO ιο ro ΓΟ ΓΟ ro ro Ν) Ν) IO N Ν) ro ND IO ND ND ND IO ro TJ ND To To To To ND To To To To To To To To To To To ND To CO I 3 Q 3 Q 3 Ω 3 Ω 3 Q 7 Ω 3 Ω 3 Q Ό É -D É -D É -D É -d k -d k -ό k -D É -d k -d k ο ΙΌ ro IO ro IO ro ro ro "> CD ^ Φ ■> φ Φ “> φ ^ φ -> φ φ ~· φ -1 φ Μ I I I I I I I I IO M ro IO ΓΟ IO ro IO ro IO I 0 0 0 0 0 0 0 0 I I I I I I I I I I 0 1 1 1 1 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 82 82 0 0 0 Ξ CD Ξ ο ■ 0 ' I I 82 82 82 0 0 O TJ 0 CD κ> CD Μ 1 1 1 CD CD 2 9 s 9 ο 0 φ M CD μ Φ M 1 1 I X I I "0 Ί3 D CD X Φ X X X I I I Ό ~Ό "0 ro “Λ ro ro IO IO ro IO ---I 1 I I 1 I Co IO I 1 Me CD CD CD CD CD CD CD Ξ X I X X Ξ Φ Φ φ φ φ TJ CD φ αι CD Ξ X Ξ CD X CD Ξ I φ Φ X Ξ φ X TJ CD CD CD φ σ> Ni X X M X X Ni I I Ni I X X Ni X X Ni X X TJ Ίό Ni Ni Ni NJ NJ -Vj I 3 Ω 3 Ω Ό t -D É -d k Q IO IO -* CD φ φ Ν) I I ro Ν) IO I 0 0 I I I 0 1 1 0 0 0 1 1 1 1 Dados físicos N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr OMe Pr 550 CF(CH3)2 2,2-CI2-c- -(CH2)2- H H Pr 551 CF(CH3)2 2,2-CI2-c- -(CH2)3- H H Pr 552 CF(CH3)2 2,2-CI2-c- -CH2- H H Pr CCI2- 553 CF(CH3)2 2,2-CI2-c- -CH2- H 2,2-CI2-c- Pr CCI2- Pr 554 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H H 555 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H Me 556 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H c-Pr 557 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me H 558 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me Me 559 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me c-Pr 560 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 561 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H Me 562 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H c-Pr 563 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 564 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me Me 565 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 566 1-F-c-Pr c-Pr -CH2- Me H H OMe 567 1-F-c-Pr c-Pr -CH2- Me H Me OMe 568 1-F-c-Pr c-Pr Oó Me H c-Pr CD ^ I 569 1-F-c-Pr c-Pr -CH2- Me Me H OMe 570 1-F-c-Pr c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 571 1-F-c-Pr c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 572 1-F-c-Pr c-Pr -(CH2)2- H H RMN 573 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)3 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 574 1-F-c-Pr c-Pr -(CH2)2- H Me 575 1-F-c-Pr c-Pr -(CH2)3- H Me 576 1-F-c-Pr c-Pr -(CH2)2- H c-Pr 577 1-F-c-Pr c-Pr -(CH2)3- H c-Pr 578 1-F-c-Pr c-Bu -(CH2)3- H H 579 1-F-c-Pr c-Bu -(CH2)3- H Me 580 1-F-c-Pr c-Bu -(CH2)3- H c-Pr 581 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 582 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 583 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 584 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 585 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 586 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 587 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe 588 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 589 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr I Me Me 1-Me-c-Pr CN <1) 58 I 590 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr -(CH2)2- H H 591 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)3 - H H 592 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr -(CH2)2- Me H 593 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr -(CH2)2- Me 1-Me-c-Pr 594 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 595 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 596 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me 1-Cl-c-Pr 597 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 598 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 599 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me 1-Cl-c-Pr 600 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr -CH2- Me H H OMe 601 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 602 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr I Me Me 1-Cl-c-Pr CN X O I N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos OMe 603 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr -(CH2)2- H H 604 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr -(CH2)3- H H 605 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr -(CH2)2- Cl H 606 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr -(CH2)2- Cl 1-Cl-c-Pr 607 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- Me Me H H Pr 608 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- Me Me Me H Pr 609 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- Me Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 610 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 611 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me H Pr 612 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 613 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 614 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- IS Me Me H Pr CD ^ I 615 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me 2,2-Me2-c- Pr OMe Pr 616 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- -(CH2)2- H H Pr 617 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- -(CH2)3- H H Pr 618 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- H H Pr CMe2 - 619 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- -CH2- H 2,2-Me2-c- Pr CMe2 - Pr 620 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- Me Me H H Pr 621 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- Me Me Me H Pr 622 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- Me Me Me 2,2-CI2-c- N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr Pr 623 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 624 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me H Pr 625 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 626 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 627 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 628 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me 2,2-CI2-c- Pr OMe Pr 629 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- -(CH2)2- H H Pr 630 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 631 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- -CH2- H H Pr CCI2- 632 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c- -CH2- H 2,2-CI2-c- Pr CCI2- Pr 633 CHF2 c-Pr Me Me H H 634 CH F2 c-Pr Me Me H Me 635 CHF2 c-Pr Me Me H c-Pr 636 CHF2 c-Pr Me Me Me H 637 CH F2 c-Pr Me Me Me Me 638 CHF2 c-Pr Me Me Me c-Pr 639 CHF2 c-Pr c-Pr Me H H 640 CH F2 c-Pr c-Pr Me H Me 641 CHF2 c-Pr c-Pr Me H c-Pr 642 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me H 643 CH F2 c-Pr c-Pr Me Me Me 644 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me c-Pr 645 CHF2 c-Pr -CH2- Me H H OMe 646 CHF2 c-Pr -CH2- Me H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos OMe 647 CHF2 c-Pr -CH2- Me H c-Pr OMe 648 CHF2 c-Pr -CH2- Me Me H OMe 649 CHF2 c-Pr -CH2- Me Me Me OMe 650 CHF2 c-Pr -CH2- Me Me c-Pr OMe 651 CH F2 c-Pr -(CH2)2- H H RMN 652 CHF2 c-Pr -(CH2)3- H H 653 CHF2 c-Pr -(CH2)2- H Me 654 CHF2 c-Pr -(CH2)3- H Me 655 CHF2 c-Pr -(CH2)2- H c-Pr 656 CH F2 c-Pr -(CH2)3- H c-Pr 657 CHF2 c-Bu -(CH2)3- H H 658 CHF2 c-Bu -(CH2)3- H Me 659 CHF2 c-Bu -(CH2)3- H c-Pr 660 CHF2 1 -Me-c-Pr Me Me H H 661 CHF2 1-Me-c-Pr Me Me Me H 662 CHF2 1-Me-c-Pr Me Me Me 1-Me-c-Pr 663 CHF2 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 664 CHF2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 665 CHF2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me 1-Me-c-Pr 666 CHF2 1-Me-c-Pr -CH2- Me H H OMe 667 CHF2 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me H OMe 668 CHF2 1-Me-c-Pr -CH2- Me Me 1-Me-c-Pr OMe 669 CHF2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 670 CHF2 1-Me-c-Pr -(CH2)3- H H 671 CH F2 1 -Me-c-Pr -(CH2)2- Me H , 672 CHF2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me 1-Me-c-Pr 673 CHF2 1-Cl-c-Pr Me Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 674 CH F2 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 675 CHF2 1-Cl-c-Pr Me Me Me 1-Cl-c-Pr 676 CHF2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 677 CHF2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 678 CHF2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me 1-Cl-c-Pr 679 CHF2 1-Cl-c-Pr -CH2- Me H H OMe 680 CHF2 1-Cl-c-Pr IS Me Me H CD I 681 CHF2 1-Cl-c-Pr 8 S Me Me 1-Cl-c-Pr CD μ I 682 CHF2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 683 CHF2 1-Cl-c-Pr -(CH2)3- H H 684 CHF2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl H 685 CHF2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Cl 1-Cl-c-Pr 686 CHF2 2,2-Me2-c- Me Me H H Pr 687 CHF2 2,2-Me2-c- Me Me Me H Pr 688 CHF2 2,2-Me2-c- Me Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 689 CHF2 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 690 CHF2 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me H Pr 691 CH F2 2,2-Me2-c- c-Pr Me Me 2,2-Me2-c- Pr Pr 692 CHF2 2,2-Me2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 693 CHF2 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 694 CHF2 2,2-Me2-c- -CH2- Me Me 2,2-Me2-c- Pr OMe Pr 695 CHF2 2,2-Me2-c- - (CH2)2 - H H Pr 696 CHF2 2,2-Me2-c- - (CH2)3 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos Pr 697 CHF2 2,2-Me2-c- -CH2- H H Pr CMe2 - 698 CHF2 2,2-Me2-c- -CH2- H 2,2-Me2-c- Pr CMe2 - Pr 699 CHF2 2,2-Clrc- Me Me H H Pr 700 CHF2 2,2-CI2-c- Me Me Me H Pr 701 CHF2 2,2-CI2-c- Me Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 702 CHF2 2,2-Me2-c- c-Pr Me H H Pr 703 CHF2 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me H Pr 704 CHF2 2,2-CI2-c- c-Pr Me Me 2,2-CI2-c- Pr Pr 705 CH F2 2,2-CI2-c- -CH2- Me H H Pr OMe 706 CHF2 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me H Pr OMe 707 CH F2 2,2-CI2-c- -CH2- Me Me 2,2-CI2-c- Pr OMe Pr 708 CHF2 2,2-CI2-c- - (CH2)2 - H H Pr 709 CH F2 2,2-CI2-c- - (CH2)3 - H H Pr 710 CHF2 2,2-CI2-c- -CH2- H H Pr CCl2- 711 CHF2 2,2-CI2-c- -CH2- H 2,2-CI2-c- Pr CCI2- Pr Explicações para a tabela 1:

"RMN" dos compostos dos exemplos foram, a menos que indi- cado de outra forma, em cada caso medidos como um espectro 1H RMN a 300 MHz (CDCI3) (dados de ressonância nuclear 1H). Deslocamentos quími- cos δ (ppm) característicos são apresentados abaixo para alguns compostos exemplares:

Exemplo Ν°δ (ppm) =

1-19: 8,10 (s, 1H), 3,30 (m, 1H), 0,95 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H);

1-98: 3,35 (m, 1H), 2,25 (s, 3H), 0,95 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H);

1-177: 3,35 (q, 1H), 2,50 (q, 2H), 1,25 (t, 3H), 0,95 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H);

1-183: 4,00 (q, 1H), 2,45 (m, 2H), 2,30 (m, 2H), 1,90-1,65 (m, 12H), 1,20 (t, 3H);

1-256: 3,20 (q, 1H), 1,65 (m, 1H), 1,00 - 0,95 (m, 2H), 0,90-0,80 (m, 4H), 0,45-0,20 (m, 8H);

1-317: 5,40-5,10 (m, 1H), 3,35 (m, 1H), 2,00-1,80 (m, 1H), 1,60 (dd, 3H), 0,95 (m, 7H), 0,55-0,25 (m, 4H);

1-335: 5,25 (dq, 1H), 3,30 (q, 1H), 1,60 (dd, 3H), 1,00-0,85 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H);

1-341: 5,30-5,00 (m, 1H), 4,10-3,90(m, 1H), 2,30 (m, 2H), 1,90-1,50 (m, 15H);

1-414: 5,15 - 4,90 (ddd, 1H), 3,35 (m, 1H), 2,05-1,85 (m, 2H), 1,05 (dd, 3H), 0,95 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H);

1-420: 5,10-4,80 (m, 1H), 3,95 (m, 1H), 2,25 (m, 2H), 2,00-1,30 (m, 14H), 0,95 (dd, 3H);

1-475: 3,30 (m, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,60 (d, 6H), 0,95 (d, 6H), 0,85 (m, 1H), 0,60-0,25 (m, 4H);

1-493: 3,30 (m, 1H), 1,65 (d, 6H), 0,90 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H);

1-499: 4,00 (m, 1H), 2,25 (m, 2H), 1,90-1,50 (m, 18H);

1-572: 3,30-2,80 (m, 1H), 1,40-1,25 (d, 4H), 0,80 (m, 2H), 0,45-0,15 (m, 8H)

1-651: 6,12 (t, 1H), 3,30 (m, 1H), 0,95 (m, 2H), 0,60-0,30 (m, 8H)

1-651 foi analisado como um espectro 1H RMN a 400 MHz (CD-

Cl3). Tabela 2: Compostos de fórmula (Ib)

Vj5

4 \ .R6

R

R'

N' O

7 N^N^^N^CH, R7 H H 2

(Ib)

N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-1 H c-Pr Me Me H H 2-2 H c-Pr Me Me Me H 2-3 H c-Pr c-Pr Me H H 2-4 H c-Pr c-Pr Me Me H 2-5 H c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-6 H c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-7 H c-Pr - (CH2)2 - H H 2-8 H c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-9 H c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-10 H c-Bu - (CH2)3 - H H 2-11 H c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-12 H c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-13 Me c-Pr Me Me H H 2-14 Me c-Pr Me Me Me H 2-15 Me c-Pr c-Pr Me H H 2-16 Me c-Pr c-Pr Me Me H 2-17 Me c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-18 Me c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-19 Me c-Pr - (CH2)2 - H H 2-20 Me c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-21 Me c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-22 Me c-Bu - (CH2)3 - H H 2-23 Me c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-24 Me c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-25 Me 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-26 Me 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-27 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-28 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-29 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-30 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-31 Me 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-32 Me 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-33 Me 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-34 Me 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-35 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-36 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-37 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-38 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-39 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-40 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-41 Me 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-42 Me 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 2-43 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-44 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-45 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 2-46 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-47 Me 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-48 Me 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 2-49 Et c-Pr Me Me H H 2-50 Et c-Pr Me Me Me H 2-51 Et c-Pr c-Pr Me H H 2-52 Et c-Pr c-Pr Me Me H 2-53 Et c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-54 Et c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-55 Et c-Pr - (CH2)2 - H H 2-56 Et c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-57 Et c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-58 Et c-Bu - (CH2)3 - H H 2-59 Et c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-60 Et c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-61 Et 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-62 Et 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-63 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 2-64 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-65 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 H H 2-66 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 Me H 2-67 Et 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-68 Et 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-69 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-70 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-71 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-72 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-73 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-74 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-75 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-76 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-77 Et 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-78 Et 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 2-79 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-80 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-81 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 2-82 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-83 Et 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-84 Et 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 2-85 c-Pr c-Pr Me Me H H 2-86 c-Pr c-Pr Me Me Me H 2-87 c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 2-88 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 2-89 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-90 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-91 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 2-92 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-93 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-94 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 2-95 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-96 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-97 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-98 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-99 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 2-100 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-101 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-102 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-103 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-104 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-105 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-106 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-107 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-108 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-109 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-110 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-111 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-112 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-113 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-114 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 2-115 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-116 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-117 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 2-118 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-119 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-120 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 2-121 CHFCH3 c-Pr Me Me H H 2-122 CHFCH3 c-Pr Me Me Me H 2-123 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H H 2-124 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me H 2-125 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-126 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-127 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H H 2-128 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-129 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-130 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H H 2-131 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-132 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-133 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-134 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-135 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 2-136 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-137 CHFCH3 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-138 CHFCH3 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-139 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-140 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-141 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-142 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-143 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-144 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-145 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-146 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-147 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-148 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-149 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-150 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 2-151 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-152 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-153 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 2-154 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-155 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-156 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 2-157 CHFC2H5 c-Pr Me Me H H 2-158 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me H 2-159 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-160 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me H 2-161 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-162 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-163 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H H 2-164 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-165 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-166 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H H 2-167 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-168 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-169 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-170 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-171 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 2-172 CHFC2H5 1 -Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-173 CHFC2H5 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-174 CHFC2H5 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-175 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-176 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-177 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-178 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-179 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-180 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-181 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-182 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-183 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-184 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-185 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-186 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 2-187 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-188 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-189 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 2-190 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-191 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-192 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-193 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H H resin 2-194 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me H 2-195 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H H 2-196 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me H 2-197 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-198 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-199 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 2-200 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-201 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-202 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H H resin 2-203 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-204 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-205 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-206 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-207 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 2-208 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-209 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-210 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-211 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-212 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-213 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-214 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-215 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-216 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-217 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-218 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-219 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-220 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-221 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-222 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 2-223 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-224 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-225 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-226 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-227 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-228 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 2-229 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H H 2-230 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me H 2-231 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 2-232 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 2-233 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-234 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-235 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 2-236 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-237 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-238 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 2-239 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-240 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 2-241 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 2-242 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 2-243 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 2-244 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 2-245 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-246 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-247 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 2-248 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 2-249 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 2-250 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 2-251 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-252 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 2-253 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 2-254 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 2-255 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 2-256 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-257 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-258 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados Físicos 2-259 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 2-260 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 2-261 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 2-262 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 2-263 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 2-264 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 2-265 CHF2 c-Pr Me Me H H 2-266 CHF2 c-Pr Me Me Me H 2-267 CHF2 c-Pr c-Pr Me H H 2-268 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me H 2-269 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 2-270 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 2-271 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H H 2-272 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 2-273 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 2-274 CH F2 c-Bu - (CH2)3 - H H 2-275 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 2-276 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr Explicações para a tabela 2:

"RMN" dos compostos dos exemplos foram em cada caso medi- dos como um espectro 1H RMN a 400 MHz (CDCI3) (dados de ressonância nuclear 1H). Deslocamentos químicos δ (ppm) característicos para os com- postos exemplo são listados abaixo:

Exemplo Ν°δ (ppm) =

2-199: 3,30 (m, 1H), 2,60 e 2,55 (cada s, junto 3H), 1,70 - 1,60 (duplo d, junto 6H), 1,10-0,90 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H). Tabela 3: Compostos de fórmula (Ic)

/ 5

x RVr6

R'

R

4

N' N

O

7 N N R7 H

(Ic)

C2H5

N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-1 H c-Pr Me Me H H 3-2 H c-Pr Me Me Me H 3-3 H c-Pr c-Pr Me H H 3-4 H c-Pr c-Pr Me Me H 3-5 H c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-6 H c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-7 H c-Pr - (CH2)2 - H H 3-8 H c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-9 H c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-10 H c-Bu - (CH2)3 - H H 3-11 H c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-12 H c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-13 H 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-14 H 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-15 H 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-16 H 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-17 Me c-Pr Me Me H H 3-18 Me c-Pr Me Me Me H 3-19 Me c-Pr c-Pr Me H H 3-20 Me c-Pr c-Pr Me Me H 3-21 Me c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-22 Me c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-23 Me c-Pr - (CH2)2 - H H 3-24 Me c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-25 Me c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-26 Me c-Bu - (CH2)3 - H H 3-27 Me c-Bu - (CH2)3 - H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-28 Me c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-29 Me 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-30 Me 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-31 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-32 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-33 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-34 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-35 Me 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-36 Me 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-37 Me 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 3-38 Me 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-39 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-40 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-41 Me 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-42 Me 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-43 Me 2,2-Me2- c-Pr Me H H c-Pr 3-44 Me 2,2-Me2- c-Pr Me Me H c-Pr 3-45 Me 2,2-Me2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-46 Me 2,2-Me2- - CH2-CMe2 - H H c-Pr 3-47 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 3-48 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-49 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 3-50 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-51 Me 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-52 Me 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-53 Et c-Pr Me Me H H 3-54 Et c-Pr Me Me Me H 3-55 Et c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-56 Et c-Pr c-Pr Me Me H 3-57 Et c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-58 Et c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-59 Et c-Pr - (CH2)2 - H H 3-60 Et c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-61 Et c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-62 Et c-Bu - (CH2)3 - H H 3-63 Et c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-64 Et c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-65 Et 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-66 Et 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-67 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-68 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-69 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-70 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-71 Et 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-72 Et 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-73 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 3-74 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-75 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-76 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-77 Et 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-78 Et 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-79 Et 2,2-Me2- c-Pr Me H H c-Pr 3-80 Et 2,2-Me2- c-Pr Me Me H c-Pr 3-81 Et 2,2-Me2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-82 Et 2,2-Me2- - CH2-CMe2 - H H c-Pr 3-83 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-84 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-85 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 3-86 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-87 Et 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-88 Et 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-89 c-Pr c-Pr Me Me H H 3-90 c-Pr c-Pr Me Me Me H 3-91 c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 3-92 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 3-93 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-94 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-95 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 3-96 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-97 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-98 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 3-99 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-100 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-101 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-102 c-Pr 1 -Me-c-Pr Me Me Me H 3-103 c-Pr 1 -Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-104 c-Pr 1 -Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-105 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-106 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-107 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-108 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-109 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 3-110 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-111 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-112 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-113 c-Pr 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-114 c-Pr 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-115 c-Pr 2,2-Me2- c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos c-Pr 3-116 c-Pr 2,2-Me2- c-Pr Me Me H c-Pr 3-117 c-Pr 2,2-Me2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-118 c-Pr 2,2-Me2- - CH2-CMe2 - H H c-Pr 3-119 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 3-120 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-121 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 3-122 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-123 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-124 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-125 CHFCH3 c-Pr Me Me H H 3-126 CHFCH3 c-Pr Me Me Me H 3-127 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H H 3-128 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me H 3-129 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-130 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-131 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H H 3-132 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-133 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-134 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H H 3-135 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-136 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-137 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-138 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-139 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-140 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-141 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-142 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-143 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-144 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-145 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-146 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-147 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-148 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-149 CHFCH3 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-150 CHFCH3 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-151 CHFCH3 2,2-Me2- c-Pr Me H H c-Pr 3-152 CHFCH3 2,2-Me2- c-Pr Me Me H c-Pr 3-153 CHFCH3 2,2-Me2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-154 CHFCH3 2,2-Me2- - CH2-CMe2 - H H c-Pr 3-155 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 3-156 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-157 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 3-158 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-159 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-160 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-161 CHFC2H5 c-Pr Me Me H H 3-162 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me H 3-163 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H H 3-164 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me H 3-165 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-166 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-167 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H H 3-168 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-169 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-170 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H H 3-171 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-172 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-173 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-174 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-175 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-176 CHFC2H5 1 -Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-177 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-178 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-179 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-180 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-181 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 3-182 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-183 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-184 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-185 CHFC2H5 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-186 CHFC2H5 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-187 CHFC2H5 2,2-Me2- c-Pr Me H H c-Pr 3-188 CHFC2H5 2,2-Me2- c-Pr Me Me H c-Pr 3-189 CHFC2H5 2,2-Me2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-190 CHFC2H5 2,2-Me2- - CH2-CMe2 - H H c-Pr 3-191 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 3-192 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-193 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 3-194 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-195 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-196 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-197 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H H resin 3-198 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me H 3-199 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H H 3-200 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me H 3-201 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-202 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-203 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H H Resina 3-204 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-205 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-206 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H H Resina 3-207 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-208 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-209 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-210 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-211 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-212 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-213 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-214 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-215 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-216 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-217 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 3-218 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-219 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-220 CF(CH3)2 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-221 CF(CH3)2 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-222 CF(CH3)2 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-223 CF(CH3)2 2,2-Me2- c-Pr Me H H c-Pr 3-224 CF(CH3)2 2,2-Me2- c-Pr Me Me H c-Pr 3-225 CF(CH3)2 2,2-Me2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-226 CF(CH3)2 2,2-Me2- - CH2-CMe2 - H H c-Pr 3-227 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 3-228 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-229 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 3-230 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-231 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-232 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-233 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H H 3-234 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me H 3-235 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 3-236 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 3-237 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-238 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-239 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 3-240 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-241 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-242 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 3-243 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-244 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 3-245 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 3-246 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 3-247 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 3-248 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 3-249 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-250 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-251 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 3-252 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 3-253 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 3-254 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 3-255 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-256 1-F-c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 3-257 1-F-c-Pr 2,2-Me2- Me Me H H c-Pr 3-258 1-F-c-Pr 2,2-Me2- Me Me Me H c-Pr 3-259 1-F-c-Pr 2,2-Me2- c-Pr Me H H c-Pr 3-260 1-F-c-Pr 2,2-Me2- c-Pr Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos c-Pr 3-261 1-F-c-Pr 2,1-Ue2- - (CH2)2 - H H c-Pr 3-262 1-F-c-Pr 2,2-Me2- - CH2-CMg2 - H H c-Pr 3-263 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 3-264 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 3-265 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 3-266 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 3-267 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 3-268 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 3-269 CHF2 c-Pr Me Me H H 3-270 CHF2 c-Pr Me Me Me H 3-271 CH F2 c-Pr c-Pr Me H H 3-272 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me H 3-273 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 3-274 CH F2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 3-275 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H H 3-276 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 3-277 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 3-278 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H H 3-279 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 3-280 CH F2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr Tabela 4: Compostos de fórmula (Id)

^ s R2

! 5 K I R _6

\ 4 \ ^R

'R-

R"

N N O 7 N' 'N^^N^CH—CH, R7 H H| Cl

(Id)

N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-1 H c-Pr Me Me H H 4-2 H c-Pr Me Me Me H 4-3 H c-Pr c-Pr Me H H 4-4 H c-Pr c-Pr Me Me H 4-5 H c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-6 H c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-7 H c-Pr - (CH2)2 - H H 4-8 H c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-9 H c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-10 H c-Bu - (CH2)3 - H H 4-11 H c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-12 H c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-13 H 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-14 H 1-Me-c-Pr Me Me Me H 4-15 Me c-Pr Me Me H H 4-16 Me c-Pr Me Me Me H 4-17 Me c-Pr c-Pr Me H H 4-18 Me c-Pr c-Pr Me Me H 4-19 Me c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-20 Me c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-21 Me c-Pr - (CH2)2 - H H 4-22 Me c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-23 Me c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-24 Me c-Bu - (CH2)3 - H H 4-25 Me c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-26 Me c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-27 Me 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-28 Me 1-Me-c-Pr Me Me Me H 4-29 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-30 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-31 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-32 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-33 Me 1-Cl-c-Pr Me Me H H 4-34 Me 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 4-35 Me 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 4-36 Me 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 4-37 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-38 Me 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-39 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-40 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-41 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 4-42 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-43 Me 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-44 Me 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 4-45 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-46 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-47 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 4-48 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-49 Me 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-50 Me 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 4-51 Et c-Pr Me Me H H 4-52 Et c-Pr Me Me Me H 4-53 Et c-Pr c-Pr Me H H 4-54 Et c-Pr c-Pr Me Me H 4-55 Et c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-56 Et c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-57 Et c-Pr - (CH2)2 - H H 4-58 Et c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-59 Et c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr . N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-60 Et c-Bu - (CH2)3 - H H 4-61 Et c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-62 Et c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-63 Et 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-64 Et 1 -Me-c-Pr Me Me Me H 4-65 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-66 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-67 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-68 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-69 Et 1-Cl-c-Pr Me Me H H 4-70 Et 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 4-71 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 4-72 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 4-73 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-74 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-75 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-76 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-77 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 4-78 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-79 Et 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-80 Et 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 4-81 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-82 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-83 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 4-84 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-85 Et 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-86 Et 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 4-87 c-Pr c-Pr Me Me H H 4-88 c-Pr c-Pr Me Me Me H 4-89 c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 4-90 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 4-91 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-92 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-93 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 4-94 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-95 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-96 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 4-97 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-98 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-99 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-100 c-Pr 1 -Me-c-Pr Me Me Me H 4-101 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-102 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-103 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-104 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-105 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me H H 4-106 c-Pr 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 4-107 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 4-108 c-Pr 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 4-109 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-110 c-Pr 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-111 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-112 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-113 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 4-114 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-115 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-116 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 4-117 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-118 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-119 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 4-120 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-121 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-122 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 4-123 CHFCH3 c-Pr Me Me H H 4-124 CHFCH3 c-Pr Me Me Me H 4-125 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-126 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me H 4-127 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-128 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-129 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H H 4-130 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-131 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-132 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H H 4-133 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-134 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-135 CHFCH3 1 -Me-c-Pr Me Me H H 4-136 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me Me H 4-137 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-138 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-139 CHFCH3 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-140 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-141 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me H H 4-142 CHFCH3 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 4-143 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 4-144 CHFCH3 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 4-145 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-146 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-147 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-148 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-149 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 4-150 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-151 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-152 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 4-153 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-154 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-155 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 4-156 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-157 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-158 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-159 CHFC2H5 c-Pr Me Me H H 4-160 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me H 4-161 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H H 4-162 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me H 4-163 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-164 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-165 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H H 4-166 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-167 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-168 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H H 4-169 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-170 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-171 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-172 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me Me H 4-173 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-174 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-175 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-176 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-177 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr Me Me H H 4-178 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr Me Me Me H 4-179 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr c-Pr Me H H 4-180 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 4-181 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-182 CHFC2H5 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-183 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-184 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-185 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 4-186 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-187 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-188 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 4-189 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-190 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-191 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-192 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-193 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-194 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 4-195 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H H Resin 4-196 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me H 4-197 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H H 4-198 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me H 4-199 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-200 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-201 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H H Resina 4-202 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-203 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-204 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H H Resina 4-205 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-206 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-207 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-208 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me Me H 4-209 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-210 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-211 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-212 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-213 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr Me Me H H 4-214 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr Me Me Me H 4-215 CF(CH3)2 1 -Cl-c-Pr c-Pr Me H H 4-216 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 4-217 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-218 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-219 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-220 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-221 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 4-222 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-223 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-224 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-225 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-226 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-227 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 4-228 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-229 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-230 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 4-231 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H H 4-232 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me H 4-233 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 4-234 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 4-235 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-236 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-237 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 4-238 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-239 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-240 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 4-241 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-242 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 4-243 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 4-244 1-F-c-Pr 1 -Me-c-Pr Me Me Me H 4-245 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 4-246 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 4-247 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-248 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-249 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me H H 4-250 1-F-c-Pr 1 -Cl-c-Pr Me Me Me H 4-251 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 4-252 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 4-253 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-254 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 4-255 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 4-256 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 4-257 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 4-258 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 4-259 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-260 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 4-261 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 4-262 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 4-263 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 4-264 1-F-c-Pr 2,2-Cb-c-Pr c-Pr Me Me H 4-265 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 4-266 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 4-267 CHF2 c-Pr Me Me H H 4-268 CHF2 c-Pr Me Me Me H 4-269 CHF2 c-Pr c-Pr Me H H 4-270 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me H 4-271 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 4-272 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 4-273 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H H 4-274 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 4-275 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 4-276 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H H 4-277 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 4-278 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr Tabela 5: Compostos de fórmula (Ie)

R

xO 5

4 Lr

R

N N

H

Λ A A

R y N N N N' R7 H I CH.

-CHc

(Ie)

N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-1 H c-Pr Me Me H H 5-2 H c-Pr Me Me Me H 5-3 H c-Pr c-Pr Me H H 5-4 H c-Pr c-Pr Me Me H 5-5 H c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-6 H c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-7 H c-Pr - (CH2)2 - H H 5-8 H c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-9 H c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-10 H c-Bu - (CH2)3 - H H 5-11 H c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-12 H c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-13 H 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-14 H 1 -Me-c-Pr Me Me Me H 5-15 Me c-Pr Me Me H H 5-16 Me c-Pr Me Me Me H 5-17 Me c-Pr c-Pr Me H H 5-18 Me c-Pr c-Pr Me Me H 5-19 Me c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-20 Me c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-21 Me c-Pr - (CH2)2 - H H 5-22 Me c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-23 Me c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-24 Me c-Bu - (CH2)3 - H H 5-25 Me c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-26 Me c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-27 Me 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-28 Me 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-29 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-30 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-31 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-32 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-33 Me 1-CI-c-Pr Me Me H H 5-34 Me 1-CI-c-Pr Me Me Me H 5-35 Me 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 5-36 Me 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 5-37 Me 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-38 Me 1 -Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-39 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-40 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-41 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 5-42 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-43 Me 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-44 Me 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 5-45 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-46 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-47 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 5-48 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-49 Me 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-50 Me 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 5-51 Et c-Pr Me Me H H 5-52 Et c-Pr Me Me Me H 5-53 Et c-Pr c-Pr Me H H 5-54 Et c-Pr c-Pr Me Me H 5-55 Et c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-56 Et c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-57 Et c-Pr - (CH2)2 - H H 5-58 Et c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-59 Et c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-60 Et c-Bu - (CH2)3 - H H 5-61 Et c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-62 Et c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-63 Et 1 -Me-c-Pr Me Me H H 5-64 Et 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-65 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-66 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-67 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-68 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-69 Et 1 -Cl-c-Pr Me Me H H 5-70 Et 1 -Cl-c-Pr Me Me Me H 5-71 Et 1 -Cl-c-Pr c-Pr Me H H 5-72 Et 1-Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 5-73 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-74 Et 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-75 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-76 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-77 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 5-78 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-79 Et 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-80 Et 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 5-81 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-82 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-83 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 5-84 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-85 Et 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-86 Et 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 5-87 c-Pr c-Pr Me Me H H 5-88 c-Pr c-Pr Me Me Me H 5-89 c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 5-90 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 5-91 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-92 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-93 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 5-94 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-95 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-96 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 5-97 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-98 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-99 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-100 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-101 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-102 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-103 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-104 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-105 c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me H H 5-106 c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me Me H 5-107 c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 5-108 c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 5-109 c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-110 c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-111 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-112 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-113 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 5-114 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-115 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-116 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 5-117 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-118 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-119 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 5-120 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-121 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-122 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 5-123 CHFCH3 c-Pr Me Me H H 5-124 CHFCH3 c-Pr Me Me Me H 5-125 CHFCH3 r c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-126 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me H 5-127 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-128 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-129 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H H 5-130 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-131 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-132 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H H 5-133 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-134 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-135 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-136 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-137 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-138 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-139 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-140 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-141 CHFCH3 1 -Cl-c-Pr Me Me H H 5-142 CHFCH3 1-CI-c-Pr Me Me Me H 5-143 CHFCH3 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 5-144 CHFCH3 1 -Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 5-145 CHFCH3 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-146 CHFCH3 1-Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-147 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-148 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-149 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 5-150 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-151 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-152 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 5-153 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-154 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-155 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 5-156 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-157 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-158 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-159 CHFC2H5 c-Pr Me Me H H 5-160 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me H 5-161 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H H 5-162 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me H 5-163 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-164 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-165 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H H 5-166 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-167 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-168 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H H 5-169 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-170 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-171 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-172 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-173 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-174 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-175 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-176 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-177 CHFC2H5 1-CI-c-Pr Me Me H H 5-178 CHFC2H5 1-CI-c-Pr Me Me Me H 5-179 CHFC2H5 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 5-180 CHFC2H5 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 5-181 CHFC2H5 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-182 CHFC2H5 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-183 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-184 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-185 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 5-186 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-187 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-188 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 5-189 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-190 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-191 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-192 CHFC2H5 2,2-ClrC-Pr c-Pr Me Me H 5-193 CHFC2H5 2,2-ClrC-Pr - (CH2)2 - H H 5-194 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 5-195 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H H Resin 5-196 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me H 5-197 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H H 5-198 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me H 5-199 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-200 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-201 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 5-202 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-203 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-204 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H H Resina 5-205 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-206 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-207 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-208 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-209 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-210 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-211 CF(CH3)2 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-212 CF(CH3)2 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-213 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr Me Me H H 5-214 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr Me Me Me H 5-215 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 5-216 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 5-217 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-218 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-219 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-220 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-221 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 5-222 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-223 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-224 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-225 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-226 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-227 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 5-228 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-229 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-230 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 5-231 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H H 5-232 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me H 5-233 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 5-234 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 5-235 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-236 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-237 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 5-238 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-239 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-240 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 5-241 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-242 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 5-243 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 5-244 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 5-245 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 5-246 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 5-247 1-F-c-Pr 1 -Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-248 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-249 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me H H 5-250 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me Me H 5-251 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 5-252 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 5-253 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-254 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 5-255 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 5-256 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 5-257 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 5-258 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-259 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-260 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 5-261 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 5-262 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 5-263 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 5-264 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 5-265 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 5-266 1-F-c-Pr 2,2-Cla-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 5-267 CHF2 c-Pr Me Me H H 5-268 CH F2 c-Pr Me Me Me H 5-269 CHF2 c-Pr c-Pr Me H H 5-270 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me H 5-271 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 5-272 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 5-273 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H H 5-274 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 5-275 CHF2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 5-276 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H H 5-277 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 5-278 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr

Explicações para a tabela 5:

"RMN" dos compostos exemplo foram em cada caso medidos como um espectro 1H RMN a 400 MHz (CDCI3) (dados de ressonância nu- clear 1H). Deslocamentos químicos δ (ppm) característicos para compostos exemplo são listados abaixo: Exemplo Ν°δ (ppm) =

5-201: 8,75 (m, 1H), 3,60-3,25 (m, 1H), 3,15 (s, 6H),1,70 (m, 6H), 0,95 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H) Tabela 6: Compostos de fórmula (If)

N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-1 H c-Pr Me Me H H 6-2 H c-Pr Me Me Me H 6-3 H c-Pr c-Pr Me H H 6-4 H c-Pr c-Pr Me Me H 6-5 H c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-6 H c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-7 H c-Pr - (CH2)2 - H H 6-8 H c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-9 H c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-10 H c-Bu - (CH2)3 - H H 6-11 H c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-12 H c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-13 Me c-Pr Me Me H H 6-14 Me c-Pr Me Me Me H 6-15 Me c-Pr c-Pr Me H H 6-16 Me c-Pr c-Pr Me Me H 6-17 Me c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-18 Me c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-19 Me c-Pr - (CH2)2 - H H 6-20 Me c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-21 Me c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-22 Me c-Bu - (CH2)3 - H H 6-23 Me c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-24 Me c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-25 Me 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-26 Me 1 -Me-c-Pr Me Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-27 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-28 Me 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-29 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-30 Me 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-31 Me 1 -Cl-c-Pr Me Me H H 6-32 Me 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-33 Me 1-Ci-c-Pr c-Pr Me H H 6-34 Me 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 6-35 Me 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-36 Me 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-37 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-38 Me 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-39 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-40 Me 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-41 Me 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-42 Me 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-43 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-44 Me 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 6-45 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-46 Me 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-47 Me 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-48 Me 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-49 Et c-Pr Me Me H H 6-50 Et c-Pr Me Me Me H 6-51 Et c-Pr c-Pr Me H H 6-52 Et c-Pr c-Pr Me Me H 6-53 Et c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-54 Et c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-55 Et c-Pr - (CH2)2 - H H 6-56 Et c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-57 Et c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-58 Et c-Bu - (CH2)3 - H H 6-59 Et c-Bu - (CH2)3 - H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-60 Et c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-61 Et 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-62 Et 1-Me-c-Pr Me Me Me H 6-63 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-64 Et 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-65 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-66 Et 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-67 Et 1-CI-c-Pr Me Me H H 6-68 Et 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-69 Et 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 6-70 Et 1 -Cl-c-Pr c-Pr Me Me H 6-71 Et 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-72 Et 1 -Cl-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-73 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-74 Et 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-75 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-76 Et 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-77 Et 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-78 Et 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-79 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-80 Et 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 6-81 Et 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-82 Et 2,2-Clrc-Pr c-Pr Me Me H 6-83 Et 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-84 Et 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-85 c-Pr c-Pr Me Me H H 6-86 c-Pr c-Pr Me Me Me H 6-87 c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 6-88 c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 6-89 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-90 c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-91 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 6-92 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-93 c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-94 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 6-95 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-96 c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-97 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-98 c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 6-99 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-100 c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-101 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-102 c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-103 c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me H H 6-104 c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-105 c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 6-106 c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 6-107 c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-108 c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-109 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-110 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-111 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-112 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-113 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-114 c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-115 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-116 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 6-117 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-118 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-119 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-120 c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-121 CHFCH3 c-Pr Me Me H H 6-122 CHFCH3 c-Pr Me Me Me H 6-123 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me H H 6-124 CHFCH3 c-Pr c-Pr Me Me H 6-125 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-126 CHFCH3 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-127 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H H 6-128 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-129 CHFCH3 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-130 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H H 6-131 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-132 CHFCH3 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-133 CHFCH3 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-134 CHFCH3 1 -Me-c-Pr Me Me Me H 6-135 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-136 CHFCH3 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-137 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-138 CHFCH3 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-139 CHFCH3 1 -Cl-c-Pr Me Me H H 6-140 CHFCH3 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-141 CHFCH3 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 6-142 CHFCH3 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 6-143 CHFCH3 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-144 CHFCH3 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-145 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-146 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-147 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-148 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-149 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-150 CHFCH3 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-151 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-152 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 6-153 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-154 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-155 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-156 CHFCH3 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-157 CHFC2H5 c-Pr Me Me H H 6-158 CHFC2H5 c-Pr Me Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-159 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me H H 6-160 CHFC2H5 c-Pr c-Pr Me Me H 6-161 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-162 CHFC2H5 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-163 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H H 6-164 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-165 CHFC2H5 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-166 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H H 6-167 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-168 CHFC2H5 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-169 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-170 CHFC2H5 1-Me-c-Pr Me Me Me H 6-171 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-172 CHFC2H5 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-173 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-174 CHFC2H5 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-175 CHFC2H5 1-Cl-o-Pr Me Me H H 6-176 CHFC2H5 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-177 CHFC2H5 1 -Cl-c-Pr c-Pr Me H H 6-178 CHFC2H5 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 6-179 CHFC2H5 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-180 CHFC2H5 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-181 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-182 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-183 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-184 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-185 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-186 CHFC2H5 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-187 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-188 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 6-189 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-190 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-191 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-192 CHFC2H5 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-193 CF(CH3)2 c-Pr Me Me H H Resina 6-194 CF(CH3)2 c-Pr Me Me Me H 6-195 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me H H 6-196 CF(CH3)2 c-Pr c-Pr Me Me H 6-197 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-198 CF(CH3)2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-199 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H H RMN 6-200 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-201 CF(CH3)2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-202 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H H Resina 6-203 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-204 CF(CH3)2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-205 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-206 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr Me Me Me H 6-207 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-208 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-209 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-210 CF(CH3)2 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-211 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr Me Me H H 6-212 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-213 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 6-214 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 6-215 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-216 CF(CH3)2 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-217 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-218 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-219 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-220 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-221 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-222 CF(CH3)2 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-223 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-224 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-225 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-226 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-227 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-228 CF(CH3)2 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-229 1-F-c-Pr c-Pr Me Me H H 6-230 1-F-c-Pr c-Pr Me Me Me H 6-231 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me H H 6-232 1-F-c-Pr c-Pr c-Pr Me Me H 6-233 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-234 1-F-c-Pr c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-235 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H H 6-236 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-237 1-F-c-Pr c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-238 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H H 6-239 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-240 1-F-c-Pr c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr 6-241 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me H H 6-242 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr Me Me Me H 6-243 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me H H 6-244 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr c-Pr Me Me H 6-245 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-246 1-F-c-Pr 1-Me-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-247 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me H H 6-248 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr Me Me Me H 6-249 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me H H 6-250 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr c-Pr Me Me H 6-251 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-252 1-F-c-Pr 1-CI-c-Pr - (CH2)2 - Me H 6-253 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me H H 6-254 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr Me Me Me H 6-255 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me H H 6-256 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-257 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - (CH2)2 - H H N0 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Dados físicos 6-258 1-F-c-Pr 2,2-Me2-c-Pr - CH2-CMe2 - H H 6-259 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me H H 6-260 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr Me Me Me H 6-261 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me H H 6-262 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr c-Pr Me Me H 6-263 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - (CH2)2 - H H 6-264 1-F-c-Pr 2,2-CI2-c-Pr - CH2-CCI2 - H H 6-265 CHF2 c-Pr Me Me H H 6-266 CH F2 c-Pr Me Me Me H 6-267 CHF2 c-Pr c-Pr Me H H 6-268 CHF2 c-Pr c-Pr Me Me H 6-269 CHF2 c-Pr - CH2-OMe Me H H 6-270 CH F2 c-Pr - CH2-OMe Me Me H 6-271 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H H 6-272 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H Me 6-273 CH F2 c-Pr - (CH2)2 - H c-Pr 6-274 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H H 6-275 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H Me 6-276 CHF2 c-Bu - (CH2)3 - H c-Pr

Explicações para a tabela 6:

"RMN" dos compostos exemplo foram em cada caso medidos como um espectro 1H RMN a 400 MHz (CDCI3) (dados de ressonância nu- clear 1H). Deslocamentos químicos característicos δ (ppm) para compostos exemplo são apresentados a seguir: Exemplo Ν°δ (ppm) =

6-199: 8,80 (m, 1H), 3,90-3,40 (m, 8H), 2,65 (m, 1H), 1,70 (m, 6H), 0,95 (m, 2H), 0,55-0,25 (m, 8H). Tabela 7: Compostos de fórmula (l-B),

sendo que na tabela a seguir o símbolo B* representa o grupo de fórmula

(abreviaturas B1 a B13 entre outros, ver tabela de abreviaturas antes da ta- bela 1):

N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-1 NH2 H B1 Resina 7-2 NH2 H B2 Resina 7-3 NH2 H B3 7-4 NH2 H B4 7-5 NH2 H B5 7-6 NH2 H B6 7-7 NH2 1 H B7 7-8 NH2 H B8 Resina 7-9 NH2 H B9 Resina 7-10 NH2 H B10 Resina 7-11 NH2 H B11 7-12 NH2 H B12 7-13 NH2 H B13 7-14 NH2 Me B1 Resina 7-15 NH2 Me B2 Resina 7-16 NH2 Me B3 7-17 NH2 Me B4 N0 R1 R2 Β* Dados físicos 7-18 NH2 Me Β5 7-19 NH2 Me Β6 7-20 NH2 Me Β7 7-21 NH2 Me Β8 Resina 7-22 NH2 Me Β9 Resina 7-23 NH2 Me Β10 Resina 7-24 NH2 Me Β11 7-25 NH2 Me Β12 7-26 NH2 Me Β13 7-27 NH2 Et Β1 Resina 7-28 NH2 Et Β2 Resina 7-29 NH2 Et Β3 7-30 NH2 Et Β4 7-31 NH2 Et Β5 7-32 NH2 Et Β6 7-33 NH2 Et Β7 7-34 NH2 Et Β8 Resina 7-35 NH2 Et Β9 Resina 7-36 NH2 Et Β10 Resina 7-37 NH2 Et Β11 7-38 NH2 Et Β12 7-39 NH2 Et Β13 7-40 NH2 c-Pr Β1 Resina 7-41 NH2 , c-Pr Β2 Resina 7-42 NH2 c-Pr Β3 7-43 NH2 c-Pr Β4 7-44 NH2 c-Pr Β5 7-45 NH2 c-Pr Β6 7-46 NH2 c-Pr Β7 7-47 NH2 c-Pr Β8 Resina N0 R1 R2 Β* Dados físicos 7-48 NH2 c-Pr Β9 Resina 7-49 NH2 c-Pr Β10 Resina 7-50 NH2 c-Pr Β11 7-51 NH2 c-Pr Β12 7-52 NH2 c-Pr Β13 7-53 NH2 CHFCH3 Β1 Resina 7-54 NH2 CHFCH3 Β2 Resina 7-55 NH2 CHFCH3 Β3 7-56 NH2 CHFCH3 Β4 7-57 NH2 CHFCH3 Β5 7-58 NH2 CHFCH3 Β6 7-59 NH2 CHFCH3 Β7 7-60 NH2 CHFCH3 Β8 Resina 7-61 NH2 CHFCH3 Β9 Resina 7-62 NH2 CHFCH3 Β10 Resina 7-63 NH2 CHFCH3 Β11 7-64 NH2 CHFCH3 Β12 7-65 NH2 CHFCH3 Β13 7-66 NH2 CHFC2H5 Β1 Resina 7-67 NH2 CHFC2H5 Β2 Resina 7-68 NH2 CHFC2H5 Β3 7-69 NH2 CHFC2H5 Β4 7-70 NH2 CHFC2H5 Β5 7-71 NH2 CHFC2H5 Β6 7-72 NH2 CHFC2H5 Β7 7-73 NH2 CHFC2H5 Β8 Resina 7-74 NH2 CHFC2H5 Β9 Resina 7-75 NH2 CHFC2H5 Β10 Resina 7-76 NH2 CHFC2H5 Β11 7-77 NH2 CHFC2H5 Β12 N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-78 NH2 CHFC2H5 B13 7-79 NH2 CF(CH3)2 B1 RMN 7-80 NH2 CF(CH3)2 B2 Resina 7-81 NH2 CF(CH3)2 B3 7-82 NH2 CF(CH3)2 B4 7-83 NH2 CF(CH3)2 B5 7-84 NH2 CF(CH3)2 B6 7-85 NH2 CF(CH3)2 B7 7-86 NH2 CF(CH3)2 B8 Resina 7-87 NH2 CF(CH3)2 B9 Resina 7-88 NH2 CF(CH3)2 B10 Resina 7-89 NH2 CF(CH3)2 B11 7-90 NH2 CF(CH3)2 B12 7-91 NH2 CF(CH3)2 B13 7-92 NH2 1-F-c-Pr B1 Resina 7-93 NH2 1-F-c-Pr B2 Resina 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NHCOCHFMe CHFCH3 Β11 7-415 NHCOCHFMe CHFCH3 Β12 7-416 NHCOCHFMe CHFCH3 Β13 7-417 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β1 Resina 7-418 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β2 Resina 7-419 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β3 7-420 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β4 7-421 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β5 7-422 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β6 7-423 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β7 7-424 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β8 Resina 7-425 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β9 Resina 7-426 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β10 Resina 7-427 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β11 7-428 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β12 7-429 NHCOCHFMe CHFC2H5 Β13 7-430 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β1 Resina 7-431 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β2 Resina 7-432 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β3 7-433 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β4 7-434 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β5 7-435 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β6 7-436 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β7 7-437 NHCOCHFMe CF(CH3)2 Β8 Resina N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-438 NHCOCHFMe CF(CH3)2 B9 Resina 7-439 NHCOCHFMe CF(CH3)2 B10 Resina 7-440 NHCOCHFMe CF(CH3)2 B11 7-441 NHCOCHFMe CF(CH3)2 B12 7-442 NHCOCHFMe CF(CH3)2 B13 7-443 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B1 Resina 7-444 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B2 Resina 7-445 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B3 7-446 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B4 7-447 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B5 7-448 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B6 7-449 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B7 7-450 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B8 Resina 7-451 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B9 Resina 7-452 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B10 Resina 7-453 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B11 7-454 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B12 7-455 NHCOCHFMe 1-F-c-Pr B13 7-456 NHCOCHFMe CHF2 B1 Resina 7-457 NHCOCHFMe CHF2 B2 Resina 7-458 NHCOCHFMe CHF2 B3 7-459 NHCOCHFMe CHF2 B4 7-460 NHCOCHFMe CHF2 B5 7-461 NHCOCHFMe CHF2 B6 7-462 NHCOCHFMe CHF2 B7 7-463 NHCOCHFMe CHF2 B8 Resina 7-464 NHCOCHFMe CHF2 B9 Resina 7-465 NHCOCHFMe CHF2 B10 Resina 7-466 NHCOCHFMe CHF2 B11 7-467 NHCOCHFMe CHF2 B12 N0 R1 R2 Β* Dados físicos 7-468 NHCOCHFMe CHF2 Β13 7-469 N=CH-NMe2 H Β1 Resina 7-470 N=CH-NMe2 H Β2 Resina 7-471 N=CH-NMe2 H Β3 7-472 N=CH-NMe2 H Β4 7-473 N=CH-NMe2 H Β5 7-474 N=CH-NMe2 H Β6 7-475 N=CH-NMe2 H Β7 7-476 N=CH-NMe2 H Β8 Resina 7-477 N=CH-NMe2 H Β9 Resina 7-478 N=CH-NMe2 H Β10 Resina 7-479 N=CH-NMe2 H Β11 7-480 N=CH-NMe2 H Β12 7-481 N=CH-NMe2 H Β13 7-482 N=CH-NMe2 Me Β1 Resina 7-483 N=CH-NMe2 Me Β2 Resina 7-484 N=CH-NMe2 Me Β3 7-485 N=CH-NMe2 Me Β4 7-486 N=CH-NMe2 Me Β5 7-487 N=CH-NMe2 Me Β6 7-488 N=CH-NMe2 Me Β7 7-489 N=CH-NMe2 Me Β8 Resina 7-490 N=CH-NMe2 Me Β9 Resina 7-491 N=CH-NMe2 Me Β10 Resina 7-492 N=CH-NMe2 Me Β11 7-493 N=CH-NMe2 Me Β12 7-494 N=CH-NMe2 Me Β13 7-495 N=CH-NMe2 Et Β1 Resina 7-496 N=CH-NMe2 Et Β2 Resina 7-497 N=CH-NMe2 Et Β3 N0 R1 R2 Β* Dados físicos 7-498 N=CH-NMe2 Et Β4 7-499 N=CH-NMe2 Et Β5 7-500 N=CH-NMe2 Et Β6 7-501 N=CH-NMe2 Et Β7 7-502 N=CH-NMe2 Et Β8 Resina 7-503 N=CH-NMe2 Et Β9 Resina 7-504 N=CH-NMe2 Et Β10 Resina 7-505 N=CH-NMe2 Et Β11 7-506 N=CH-NMe2 Et Β12 7-507 N=CH-NMe2 Et Β13 7-508 N=CH-NMe2 c-Pr Β1 Resina 7-509 N=CH-NMe2 c-Pr Β2 Resina 7-510 N=CH-NMe2 c-Pr Β3 7-511 N=CH-NMe2 c-Pr Β4 7-512 N=CH-NMe2 c-Pr Β5 7-513 N=CH-NMe2 c-Pr Β6 7-514 N=CH-NMe2 c-Pr Β7 7-515 N=CH-NMe2 c-Pr Β8 Resina 7-516 N=CH-NMe2 c-Pr Β9 Resina 7-517 N=CH-NMe2 c-Pr Β10 Resina 7-518 N=CH-NMe2 c-Pr Β11 7-519 N=CH-NMe2 c-Pr Β12 7-520 N=CH-NMe2 c-Pr Β13 7-521 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β1 Resina 7-522 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β2 Resina 7-523 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β3 7-524 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β4 7-525 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β5 7-526 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β6 7-527 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β7 N0 R1 R2 Β* Dados físicos 7-528 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β8 Resina 7-529 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β9 Resina 7-530 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β10 Resina 7-531 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β11 7-532 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β12 7-533 N=CH-NMe2 CHFCH3 Β13 7-534 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β1 Resina 7-535 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β2 Resina 7-536 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β3 7-537 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β4 7-538 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β5 7-539 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β6 7-540 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β7 7-541 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β8 Resina 7-542 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β9 Resina 7-543 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β10 Resina 7-544 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β11 7-545 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β12 7-546 N=CH-NMe2 CHFC2H5 Β13 7-547 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β1 Resina 7-548 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β2 Resina 7-549 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β3 7-550 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β4 7-551 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β5 7-552 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β6 7-553 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β7 7-554 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β8 Resina 7-555 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β9 Resina 7-556 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β10 Resina 7-557 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 Β11 N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-558 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 B12 7-559 N=CH-NMe2 CF(CH3)2 B13 7-560 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B1 Resina 7-561 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B2 Resina 7-562 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B3 7-563 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B4 7-564 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B5 7-565 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B6 7-566 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B7 7-567 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B8 Resina 7-568 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B9 Resina 7-569 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B10 Resina 7-570 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B11 7-571 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B12 7-572 N=CH-NMe2 1-F-c-Pr B13 7-573 N=CH-NMe2 CHF2 B1 Resina 7-574 N=CH-NMe2 CHF2 B2 Resina 7-575 N=CH-NMe2 CHF2 B3 7-576 N=CH-NMe2 CHF2 B4 7-577 N=CH-NMe2 CHF2 B5 7-578 N=CH-NMe2 CHF2 B6 7-579 N=CH-NMe2 CHF2 B7 7-580 N=CH-NMe2 CHF2 B8 Resina 7-581 N=CH-NMe2 CHF2 B9 Resina 7-582 N=CH-NMe2 CHF2 B10 Resina 7-583 N=CH-NMe2 CHF2 B11 7-584 N=CH-NMe2 CHF2 B12 7-585 N=CH-NMe2 CHF2 B13 7-586 N=CH-morph H B1 Resina 7-587 N=CH-morph H B2 Resina N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-588 N=CH-morph H B3 7-589 N=CH-morph H B4 7-590 N=CH-morph H B5 7-591 N=CH-morph H B6 7-592 N=CH-morph H B7 7-593 N=CH-morph H B8 Resina 7-594 N=CH-morph H B9 Resina 7-595 N=CH-morph H B10 Resina 7-596 N=CH-morph H B11 7-597 N=CH-morph H B12 7-598 N=CH-morph H B13 7-599 N=CH-morph Me B1 Resina 7-600 N=CH-morph Me B2 Resina 7-601 N=CH-morph Me B3 7-602 N=CH-morph Me B4 7-603 N=CH-morph Me B5 7-604 N=CH-morph Me B6 7-605 N=CH-morph Me B7 7-606 N=CH-morph Me B8 Resina 7-607 N=CH-morph Me B9 Resina 7-608 N=CH-morph Me B10 Resina 7-609 N=CH-morph Me B11 7-610 N=CH-morph Me B12 7-611 N=CH-morph Me B13 7-612 N=CH-morph Et B1 Resina 7-613 N=CH-morph Et B2 Resina 7-614 N=CH-morph Et B3 7-615 N=CH-morph Et B4 7-616 N=CH-morph Et B5 7-617 N=CH-morph Et B6 N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-618 N=CH-morph Et B7 7-619 N=CH-morph Et B8 Resina 7-620 N=CH-morph Et B9 Resina 7-621 N=CH-morph Et B10 Resina 7-622 N=CH-morph Et B11 7-623 N=CH-morph Et B12 7-624 N=CH-morph Et B13 7-625 N=CH-morph c-Pr B1 Resina 7-626 N=CH-morph c-Pr B2 Resina 7-627 N=CH-morph c-Pr B3 7-628 N=CH-morph c-Pr B4 7-629 N=CH-morph c-Pr B5 7-630 N=CH-morph c-Pr B6 7-631 N=CH-morph c-Pr B7 7-632 N=CH-morph c-Pr B8 Resina 7-633 N=CH-morph c-Pr B9 Resina 7-634 N=CH-morph c-Pr B10 Resina 7-635 N=CH-morph c-Pr B11 7-636 N=CH-morph c-Pr B12 7-637 N=CH-morph c-Pr B13 7-638 N=CH-morph CHFCH3 B1 Resina 7-639 N=CH-morph CHFCH3 B2 Resina 7-640 N=CH-morph CHFCH3 B3 7-641 N=CH-morph CHFCH3 B4 7-642 N=CH-morph CHFCH3 B5 7-643 N=CH-morph CHFCH3 B6 7-644 N=CH-morph CHFCH3 B7 7-645 N=CH-morph CHFCH3 B8 Resina 7-646 N=CH-morph CHFCH3 B9 Resina 7-647 N=CH-morph CHFCH3 B10 Resina N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-648 N=CH-morph CHFCH3 B11 7-649 N=CH-morph CHFCH3 B12 7-650 N=CH-morph CHFCH3 B13 7-651 N=CH-morph CHFC2H5 B1 Resina 7-652 N=CH-morph CHFC2H5 B2 Resina 7-653 N=CH-morph CHFC2H5 B3 7-654 N=CH-morph CHFC2H5 B4 7-655 N=CH-morph CHFC2H5 B5 7-656 N=CH-morph CHFC2H5 B6 7-657 N=CH-morph CHFC2H5 B7 7-658 N=CH-morph CHFC2H5 B8 Resina 7-659 N=CH-morph CHFC2H5 B9 Resina 7-660 N=CH-morph CHFC2H5 B10 Resina 7-661 N=CH-morph CHFC2H5 B11 7-662 N=CH-morph CHFC2H5 B12 7-663 N=CH-morph CHFC2H5 B13 7-664 N=CH-morph CF(CH3)2 B1 Resina 7-665 N=CH-morph CF(CH3)2 B2 Resina 7-666 N=CH-morph CF(CH3)2 B3 7-667 N=CH-morph CF(CH3)2 B4 7-668 N=CH-morph CF(CH3)2 B5 7-669 N=CH-morph CF(CH3)2 B6 7-670 N=CH-morph CF(CH3)2 B7 7-671 N=CH-morph CF(CH3)2 B8 Resina 7-672 N=CH-morph CF(CH3)2 B9 Resina 7-673 N=CH-morph CF(CH3)2 B10 Resina 7-674 N=CH-morph CF(CH3)2 B11 7-675 N=CH-morph CF(CH3)2 B12 7-676 N=CH-morph CF(CH3)2 B13 7-677 N=CH-morph 1-F-c-Pr B1 Resina N0 R1 R2 B* Dados físicos 7-678 N=CH-morph 1-F-c-Pr B2 Resina 7-679 N=CH-morph 1-F-c-Pr B3 7-680 N=CH-morph 1-F-c-Pr B4 7-681 N=CH-morph 1-F-c-Pr B5 7-682 N=CH-morph 1-F-c-Pr B6 7-683 N=CH-morph 1-F-c-Pr B7 7-684 N=CH-morph 1-F-c-Pr B8 Resina 7-685 N=CH-morph 1-F-c-Pr B9 Resina 7-686 N=CH-morph 1-F-c-Pr B10 Resina 7-687 N=CH-morph 1-F-c-Pr B11 7-688 N=CH-morph 1-F-c-Pr B12 7-689 N=CH-morph 1-F-c-Pr B13 7-690 N=CH-morph CHF2 B1 Resina 7-691 N=CH-morph CHF2 B2 Resina 7-692 N=CH-morph CHF2 B3 7-693 N=CH-morph CHF2 B4 7-694 N=CH-morph CHF2 B5 7-695 N=CH-morph CHF2 B6 7-696 N=CH-morph CHF2 B7 7-697 N=CH-morph CHF2 B8 Resina 7-698 N=CH-morph CHF2 B9 Resina 7-699 N=CH-morph CHF2 B10 Resina 7-700 N=CH-morph CHF2 B11 7-701 N=CH-morph CHF2 B12 7-702 N=CH-morph CHF2 B13

Explicações para a tabela 7:

"RMN" dos compostos exemplo foi em cada caso medido como um espectro 1H RMN a 400 MHz (CDCI3) (dados de ressonância nuclear 1H). Deslocamentos químicos característicos δ (ppm) para compostos exemplo são apresentados abaixo: Exemplo Ν°δ (ppm) =

7-79: 4,35 (m, 1 Η), 1,90 - 0,80 (m, 12H), 0,50-0,20 (m, 2H) (B) Exemplos de formulações

a) Um produto em pó é obtido por misturação de 10 partes em pe- so de um composto de fórmula (I) e 90 partes em peso de talco

como uma substância inerte e sua cominutação em um moinho de martelos.

b) Um pó umectável facilmente dispersável em água é obtido por misturação de 25 partes em peso de um composto de fórmula

(I), 64 partes em peso de quartzo contendo caulim como uma

substância inerte, 10 partes em peso de Iignosulfonato de po- tássio e uma parte em peso de oleilmetiltaurato de sódio como um agente umectante e dispersante, e sua cominutação em um moinho de pinos.

c) Um concentrado de dispersão facilmente dispersável em água é

obtido por misturação de 20 partes em peso de um composto de fórmula (I) com 6 partes em peso de alquilfenol poliglicol éter (®Triton X 207), 3 partes em peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes em peso de óleo mineral parafínico (faixa de

ebulição, por exemplo, de aprox. 255 a acima de 277°C) e sua

cominutação em um moinho de bolas de fricção até uma finura abaixo de 5 microns.

d) Um concentrado emulsificável é obtido de 15 partes em peso de um composto de fórmula (I), 75 partes em peso de ciclohexano-

na como um solvente e 10 partes em peso de nonilfenol etoxila-

do como um emulsificante.

e) Um granulado dispersável em água é obtido por misturação de 75 partes em peso de um composto de fórmula (I),

partes em peso de Iignosulfonato de cálcio,

5 partes em peso de Iaurilsulfato de sódio,

3 partes em peso de álcool polivinílico e 7 partes em peso de caulim, sua cominutação em um moinho de pinos, e granulação do pó em um leito fluidizado através de borrifo de água como um fluido de granulação.

f) Um granulado dispersável em água também é obtido por homo- genização e pré-cominutação de

partes em peso de um composto de fórmula (I), partes em peso de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sódio

2 partes em peso de oleilmetiltaurato de sódio, 1 parte em peso de álcool polivinílico,

17 partes em peso de carbonato de cálcio e 50 partes em peso de água em um moinho coloidal, e sua subsequente cominutação em um moinho de pergolas e pulverização e secagem da suspensão assim obtida em uma tor- re de secagem através de um bocal de substância simples. (C) Exemplos biológicos

1. Efeito sobre ervas daninhas em pré-emerqência

Sementes ou pedaços de rizoma de ervas daninhas monocotile- dôneas e dicotiledôneas foram dispostas em terra argilosa arenosa em potes plásticos e cobertas com solo. Os compostos da invenção, que foram formu- lados na forma de pós umectáveis ou concentrados de emulsão, foram então aplicados sobre a superfície do solo de cobertura como uma suspensão ou emulsão aquosas em doses diferentes com uma taxa de aplicação calculada de 600 a 800 l/ha.

Após o tratamento, os potências foram colocados em uma estufa

e mantidos sob boas condições de crescimento para as ervas. O dano das plantas ou de seus brotos emergentes é avaliado visualmente após a emer- gência das plantas de teste após um tempo de experiência de 3 a 4 sema- nas em comparação com plantas de controle não tratadas. Como os resulta- dos dos testes mostraram, os compostos de acordo com a invenção mostra- ram boa atividade herbicida pré-emergente contra um amplo espectro de ervas daninhas de folha larga e ervas daninhas gramináceas. Por exemplo, os exemplos N0 1-19, 1-98, 1-317, 1-335, 1-420, 1-475, 1-493, 1-499, 1-572, 1-651, 2-199, 5-201, 6-199 e 7-79 das tabelas 1 a 7 mostraram um efeito herbicida muito bom contra plantas daninhas como Stellaria media, Lolium multiflorum, Amaranthus retroflexus, Sinapis alba, Avena sativa e Setaria viridis no método de pré-emergência a uma taxa de aplicação de 500 g ou menos de substância ativa por hectare. 2. Efeito sobre ervas daninhas pós-emergência

Sementes ou pedaços de rizoma de ervas daninhas monocotile- dôneas e dicotiledôneas foram dispostas em terra argilosa arenosa em potes plásticos, cobertas com solo e criadas em uma estufa sob condições de crescimento boas. Três semanas após a semeadura, as plantas de teste foram tratadas no estágio de folha três. Os compostos de acordo com a in- venção formulados como pós de borrifo ou como concentrados de emulsão foram borrífados sobre as partes verdes das plantas em várias dosagens a uma taxa de aplicação calculada de 600 a 800 l/ha. Após ter deixado as plantas de teste durante 3 a 4 semanas na estufa sob condições ótimas de crescimento, o efeito dos preparados foi avaliado visualmente em compara- ção com plantas de controle não tratadas. As composições de acordo com a invenção também apresentam boa atividade contra ervas daninhas pós- emergência contra um amplo espectro de ervas daninhas de folha larga e ervas daninhas gramináceas importantes economicamente. Por exemplo, exemplos N0 1-19, 1-256, 1-317, 1-335, 1-414, 1-420, 1-475, 1-493, 1-572, 1-651, 2-199, 5-201, 6-199 e 7-79 das tabelas 1 a 7 mostraram um efeito herbicida muito bom no teste contra ervas daninhas tais como Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Stellaria media, Cyperus iria, A- maranthus retroflexus, Setaria viridis, Avena sativa, Lamium purpureum, Ma- tricaria inodora, Papaver rhoeas, Verônica pérsica, Viola trocolor, Kochia spp e Chenopodium álbum no método de pós-emergência a uma taxa de aplica- ção de 500 g e menos de substância ativa por hectare. 3. Efeito contra ervas daninhas em plantações de cultura

Em um experimento de campo, plantas de cultura foram criadas em lotes de teste sob condições naturais, ao longo de que ocorreu o cresci- mento natural de ervas daninhas. Em seguida ocorreu o tratamento dos lotes com os compostos de acordo com a invenção por borrifo das ervas daninhas com uma dispersão aquosa do composto respectivo particular. Aproximada- mente três semanas após a aplicação do tratamento efetuado desta manei- ra, os lotes de teste foram avaliados com respeito a crescimento de ervas daninhas e dano, e as plantas de cultura foram avaliadas visualmente em comparação com lotes de controle não tratados.

Os compostos de acordo com a invenção tiveram um efeito her- bicida muito bom contra as ervas daninhas, enquanto que as plantas de cul- tura, tais como palmeiras, coqueiros, seringueiras, árvores cítricas, abacaxi, algodão, pés de café não apresentaram dano fitotóxico reconhecível.

Claims

1. Compostos de fórmula (I) ou seus sais, nos quais <formula>formula see original document page 178</formula> R1 representa um radical da fórmula -NH2, -NH(B1-D1)1 ou -N(B1-D1)(B2-D2)1 na qual respectivamente B1, B21 D1 e D2 são como defini- dos abaixo, ou um grupo de fórmula <formula>formula see original document page 178</formula> sendo que L1 representa uma ligação direta, -O-, -S- ou um grupo de fórmu- la -NG2, U1, U2 independentemente um do outro representam um grupo de fórmula G3, OG41 SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 ou NG11SG12, U3 representa um grupo de fórmula G13, OG14, SG15, NG16G17, NG18NG19G20, NG21OG22 ou NG23SG24, U4 representa um grupo de fórmula G25, OG26, SG27 ou NG28G29, sendo que os radicais G1 até G29 são independentemente um do outro hidrogênio, arila que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos com 6 até 30 átomos de carbono, ou (C3-C9) cicloal- quila que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos com 3 até 30 átomos de carbono, ou heterociclila que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos com 2 até 30 átomos de car- bono, ou significa (CrC6JaIquiIa1 (C2-C6)alquenila ou (C2-C6)alquinila, sendo que cada um dos 3 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, hidróxi, ciano, nitro, tiocianato, (CrC4)alcóxi, (C1-C4)IiaIoaIcoxi, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)haloalquenilóxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4) haloalquil- tio, acila, (C3-C9)cicloalquila, que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou substituída, e apresentam substituintes incluídos com 1 até 30 átomos de carbono, ou os radicais U1 e U3 ou U2 e U4 ou U2 e G1 ou U4 e G1, que em pares com os átomos aos quais eles estão conectados representam respec- tivamente um anel carbocíclico ou heterocíclico com 4 até 7 átomos anela- res, sendo que o anel é não substituído ou substituído, e apresenta substitu- intes incluídos com até 30 átomos de carbono, B1 e B2 respectivamente independentemente um do outro repre- sentam um grupo divalente de fórmula -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- ou -C(=Z*)-NR*-, sendo que Z* representa um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, Z** representa um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre e R* representa (Cr C6)alquila, arila, aril(CrC6)alquila, (C3-C9)CiCloaIquiIa ou (C3-Cg) cicloal- quil(CrC6)alquila, onde cada um dos 5 radicais mencionados por último é não substituído ou substituído e apresenta substituintes incluídos com até 30 átomos de carbono, D1 e D2 respectivamente independentemente um do outro repre- sentam hidrogênio, (CrC6)alquila, arila, aril(CrC6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3-C9)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais men- cionados por último é não substituído ou substituído e apresentam substitu- intes incluídos com até 30 átomos de carbono, R2 representa hidrogênio, (CrC6)alquila, (C2-C6JaIqueniIa ou (C2- C6)alquinila, sendo que cada um dos três últimos grupos é não substituído ou substituído por um ou mais dos radicais do grupo que consiste de halo- gênio, hidroxila, ciano, (Ci_C6)alcóxi, (CrC6)alquiltio, (CrC6)haloalcóxi, (Cr C4)alcóxi-(C-|.C4)alcóxi e representa (C3-C6)cicloalquila opcionalmente substi- tuída por halogênio, ciano, (CrC4)alquila ou (CrC4)haloalquila, ou é (C3-C6)cicloalquila que é não substituída ou substituída por um ou mais radi- cais do grupo que consiste de halogênio, ciano, (CrC4)alquila e (CrC4) ha- loalquila, R3 é ciclopropila ou ciclobutila, sendo que cada um dos dois ra- dicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C1-C4JaIquiIa, (C1-C4) haloalquila, (C2-C4JaIqueniIa, (C2-C4JaIquiniIa1 (Ci-C4JaIcoxi1 (C1-C4) haloal- cóxi e (C1-C4JaIquiItiol sendo que o radical cíclico R31 com seu átomo de carbono na posição 2, (a) pode estar conectado ao grupo divalente R4 = metileno e as- sim pode formar, com a parcela molecular R3-C-C-R41 um biciclo composto de um anel de cinco membros e o anel de três ou quatro membros de R31 ou (b) pode estar ligado diretamente ou através de um grupo meti- leno ao átomo de carbono na posição 2 do radical cíclico CR4R5 e assim formar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R51 e R4 e R5 são cada qual independentemente (C1-C6JaIquiIal (C2-C6JaIqueniIa ou (C2-C6JaIquiniIa1 onde cada um dos três radicais mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C1-C4JaIcoxil (C1-C4JhaIoaIcoxi e (C1-C4JaIquiItio, ou são cada qual independentemente ciclopropila que é não substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C1-C4JaIquiIa, (C1-C4JhaIoaIquiIal (C2-C4) alquenila, (C2-C4)alquinila, (C1-C4JaIcoxil (C1-C4JhaIoaIcoxi e (C1-C4JaIquiItiol ou R4 e R51 juntos com o átomo de C ao qual eles estão conecta- dos, formam um anel carbocíclico de 3 até 9 membros, que é não substituído ou é substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogê- nio, (C1-C4JaIquiIa, (C1-C4JhaIoaIquiIa, (C1-C4JalcoxKC1-C4JaIquiIa, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4)IiaIoaIccjxi e (C1-C4)alquiltio, onde um radical cíclico CR4R5, com seu átomo de C na posição 2 do ciclo do grupo do ciclo do grupo R3, pode estar ligado diretamente ou através de um grupo metileno e pode assim formar um triciclo com a parcela molecular R3-C-CR4R5, ou R4 é um grupo divalente de fórmula -CH2- que está conectado ao átomo de carbono na posição 2 do radical cíclico R3 e assim pode formar um biciclo com a parcela molecular R3-C-C-R4, composto de um anel com cinco R6 é hidrogênio ou (CrC4)alquila que é não substituída ou subs- tituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (Cr C4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (CrC4)alquiltio, e R7 é hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila que é não substituí- da ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogê- nio, (CrC4)alquila, (CrC4)haloalquila, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi e (Ci-C4)alquiltio.

2. Composto de fórmula (I) ou seus sais de acordo com a reivin- dicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa um radical de fórmula -NH2, -NH(B1-D1)1 ou -N(B1-D1)(B2-D2)1 sendo que respectivamente B1, B2, D1 e D2 são como defi- nidos abaixo, ou um grupo de fórmula <formula>formula see original document page 181</formula> L1 representa uma ligação direta, -O-, -S- ou um grupo de fórmu- la -NG2-, de preferência uma ligação direta, U1, U2 representam independentemente um do outro um grupo de fórmula G3, OG4, SG5, NG6G7, NG8NG9G10, NG11OG12 ou NG11SG12, U3 representa um grupo de fórmula G13, OG14, SG15, NG16G17, NG18NG19G20, NG21OG22 ou NG23SG24, U4 representa um grupo de fórmula G25, OG26, SG27 ou NG28G29, sendo que os radicais G1 até G29, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou fenila, que é não substituída ou substituída e que apresenta substituintes incluídos com 6 até 30 átomos de carbono, ou (C3-C9)cicloalquila que é não substituída ou substituída, e que representa substituintes incluídos com 3 até 30 átomos de carbono, ou heterociclila que é não substituída ou substituída e apresenta substituintes incluídos com 2 até 30 átomos de carbono, ou (CrC6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2-C6)alquinila, sendo que todos os 3 radicais mencionados por último são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais do grupo dos halogênio, hidroxila, ciano, nitro, tiocianato, (CrC4)alcóxi, (CrC4)haloalcóxi, (C2-C4) alquenilóxi, (C2-C4)haloalquenilóxi, (Ci-C4)alquiltio, (Ci-C4)alquilsulfinila, (CrC4)alquilsulfonila, (CrC4)haloalquiltio, (CrC4)haloalquilsulfinila, (CrC4) haloalquilsulfonila, (C3-C9)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substitu- ída ou substituída, e radicais das fórmulas R'-C(=Z')-, R’-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R'R"N-C(=Z’)-, R'-Z-C(=Z')-0-, RR'N-C{=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-NR"- e R,R,,N-C(=Z')-NR'”-, nas quais R', R" e R'" são respectivamente independentemente um do outro (CrC6)alquila, fenila, fenil(CrC6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3-C9)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais mencio- nados por último é não substituído ou substituído, e onde Z e Z1 são cada qual independentemente um do outro respectivamente um átomo de oxigê- nio ou átomo de enxofre, ou os radicais U1 e U3 ou U2 e U4 ou U2 e G1 ou U4 e G1, que em pares com os átomos que os conectam representam respectivamente um anel carbocíclico ou heterocíclico contendo de 4 até 7 átomos anelares, sen- do que o anel é não substituído ou substituído, B1 e B2 representam, respectivamente independentemente um do outro, um grupo divalente de fórmulas -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- ou -C(=Z*)-NR*-, onde Z* é um átomo de oxigênio ou de enxofre, Z** é um átomo de oxigênio ou de enxofre e R* é (CrC6)alquila, fenila, fenil(CrC6)alquila, (C3-C9)cicloalquila ou (C3-C9)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 últimos radicais mencionados por último é não substituído ou substitu- ído e apresenta substituintes incluídos com até 20 átomos de carbono, e, D1 e D2 são respectivamente indenpendentemente um ou outro hidrogênio, (C-i-C6)alquila, fenila, fenil(CrC6)alquila, (C3-Cg)CiCloaIquiIa ou (C3-C9)cicloalquil(CrC6)alquila, sendo que cada um dos 5 radicais mencio- nados por último é não substituído ou substituído e apresenta substituintes incluídos com até 20 átomos de carbono.

3. Compostos de fórmula (I) ou seus sais de acordo com a rei- vindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R1 representa amina, acilamina contendo de 1 até 6 átomos de carbono, di(Ci-C4)alquilamino(CrC4)alquilidenoamino ou N-heterociclil- amino-(Ci-C4)alquilidenoamino, sendo que o N-heterociclo é um anel hete- rocíclico saturado contendo de 1 até 3 átomos heteroátomos anelares do grupo N, O e S e pelo menos um átomo de N como átomo heteroanelar, que está conectado ao grupo alquilideno.

4. Compostos de fórmula (I) ou seus sais de acordo com uma das reivindicações 1 até 3, caracterizado pelo fato de que R2 representa hidrogênio, (CrC6)alquila, (C2-C6)alquenila ou (C2- C6)alquinila, sendo que cada um dos três grupos mencionados por último é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consis- te de halogênio, (Ci-C4JaIcoxi, (CrC4)alquiltio, (CrC4)haloalcóxi, (CrC2) al- cóxi(Ci-C2)alcóxi e (C3-C6)cicloalquila opcionalmente substituída por halogê- nio ou (CrC4)alquila, ou representa (C3-C6)cicloalquila que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (C-|-C4)alquila, R3 é ciclopropila ou ciclobutila, onde cada um dos radicais men- cionados por último é não-substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4)alquila, (C2-C4)alquenila e (C2-C4)alquinila, R4 e R5 são cada qual independentemente (C-i-C4)alquila, (C2-C4)alquenila ou (C2-C4)alquinila, onde cada um dos três radicais mencionados por último é não-substituído ou substituí- do por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (CrC4) al- cóxi, (CrC4)haloalcóxi e (Ci_C4)alquiltio, ou ciclopropila que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (CrC4)alquila, ou R4 e R51 juntamente com o átomo de carbono ligado a eles, é um anel carbocíclico com 3 a 6 membros que é não-substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio e (Ci-C4JaIquiIa, R6 é hidrogênio ou (CrC4JaIquiIa que é não-substituído ou subs- tituído por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (Cr C4JaIcoxi, (Ci_C4)haloalcóxi e (Ci-C4JaIquiItio, R7 é hidrogênio, metila, etila ou ciclopropila que é não- substituída ou substituída por um ou mais radicais do grupo que consiste de halogênio, (C1-C4JaIquiIa e (C-i-C4)haloalquila.

5. Compostos de fórmula (I) ou seus sais de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 a 4, que são compostos de fórmula (I-A) e seus sais <formula>formula see original document page 184</formula> nos quais R1 a R7 são conforme definido na fórmula (I), onde os grupos R4 e R5 podem estar conectados de forma cíclica, mas os grupos R3 e R4 não estão conectados de forma cíclica.

6. Processo para a preparação de compostos da fórmula (I) ou seus sais de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, que compreende a) a reação de um composto de fórmula (II) R2-Fu (II) na qual Fu é um grupo funcional do grupo éster carboxílico, ortoéster carbo- xílico, cloreto de carbonila, carboxamida, anidrido carboxílico e triclorometila, com um composto de fórmula (III) ou um seu sal de adição ácido <formula>formula see original document page 185</formula> (III) b) reação de um composto de fórmula (IV) <formula>formula see original document page 185</formula> (IV) na qual Z1 é um radical substituível ou um grupo de partida, por exemplo clo- ro, triclorometila, (CrC4)alquilsulfonila, fenil-(CrC4)alquilsulfonila ou (CrC4) alquilfenilsulfonila não-substituída ou substituída, com uma amina de fórmula (V) ou um seu sal ácido de adição <formula>formula see original document page 185</formula> ou (V) c) derivação de um composto de fórmula (Γ) ou seu sal <formula>formula see original document page 185</formula> (I') no grupo amino para produzir o composto de fórmula (I), sendo que, nas fórmulas (II), (III), (IV), (V) e (Γ), os R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 são definidos como na fórmula (I).

7. Herbicidas ou composições reguladoras do crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que eles contêm um ou mais compostos de fórmula (!) ou seus sais de acordo com uma das reivindicações de 1 até . 5, e coadjuvantes de formulação usuais na proteção de plantas.

8. Processos para o controle de plantas daninhas ou para regu- lação do crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que aplica-se quantidades de um ou mais compostos de fórmula (I) ou seus sais de acordo com uma das reivindicações de 1 até 5 nas plantas, sementes de plantas ou na superfície de cultivo.

9. Emprego de compostos de fórmula (I) ou seus sais segundo uma das reivindicações de 1 até 5, como herbicidas ou reguladores do cres- cimento de plantas.

10. Emprego de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (I) ou seus sais são empregados para o controle de plantas daninhas ou para regulação do crescimento em culturas de plantas de safras ou plantas ornamentais.

11. Emprego de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que as plantas de cultura são plantas de cultura transgênicas.

12. Emprego de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracteri- zado pelo fato de que as plantas de cultura são selecionadas de plantações de culturas.

13. Emprego de acordo com uma das reivindicações de 9 até 12, caracterizado pelo fato de que as plantas daninhas são controladas seleti- vamente em culturas de plantas de safra ou plantas ornamentais.

14. Compostos de fórmula (III), como eles são definidos de a- cordo com a reivindicação 6.