BRPI0302125B1

BRPI0302125B1 - composição de tinta de mudança de fase e processo compreendendo a incorporação da referida composição em um aparelho de impressão em jato de tinta

Info

Publication number: BRPI0302125B1
Application number: BRPI0302125A
Authority: BR
Inventors: Bo Wu; James D Mayo; James M Duff; Jeffery H Banning; Jule W Thomas Jr; Michael B Meinhardt; Paul F Smith; Rina Carlini
Original assignee: Xerox Corp
Priority date: 2002-06-27
Filing date: 2003-06-27
Publication date: 2015-09-29
Also published as: BR0302125A; EP1375610A1; CA2433168C; DE60312928T2; JP2004027231A; EP1375610B1; CA2433168A1; US6663703B1; DE60312928D1

Abstract

"tintas de mudança de fase contendo corante azo piridinona diméricos". é mostrada uma composição de tinta de mudança de fase compreendendo um carreador de tinta de mudança de fase e um composto corante da fórmula

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÃO DE TINTA DE MUDANÇA DE FASE E PROCESSO COMPREENDENDO A INCORPORAÇÃO DA REFERIDA COMPOSIÇÃO EM UM A-PARELHO DE IMPRESSÃO DE JATO DE TINTA". É feita referência cruzada aos seguintes pedidos de patente: Pedido de patente copendente U.S. No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2233), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Process for Preparing Dianthranilate Compounds and Diazopyridone Colorants", com os inventores nomeados Rina Carlini, James M. Duff, Stephen G. Robinson, George Liebermann, Roger E. Gay-nor, Tânia L. Pereira, Jeffery H. Banning, e James D. Mayo.a descrição do qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra um processo para preparação de compostos diantranilato que compreende (a) mistura de rea-gentes como se segue: (a) um diol da fórmula Ri(OH)2 em que R^ é um grupo alquileno tendo pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, e em que os grupos OH são primários ou secundários, (2) anidrido isatóico, presente em uma quantidade de pelo menos cerca de 2 moles de anidrido isatóico por cada um mol de diol, (3) um catalisador que é 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametiletilenodiamina, ou uma mistura dos mesmos, o dito catalisador estando presente em uma quantidade de pelo menos cerca de 0,2 mol de catalisador para cada mol de diol, e (4) um solvente; e (b) aquecendo a mistura assim formada para formar um composto diantranilato da fórmula É também mostrado um processo para preparação de corantes diazopiridona que compreende (1) preparação de um composto diantranilato através do processo mencionado anteriormente, (ii) reação de composto di-antranilato com ácido nitrosil sulfúrico para formar um sal diazônio, e (III) reagindo o sal diazônio com um composto piridona para formar um composto diazopiridona. O pedido de patente copendente U.S. No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2234), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Dimeric Azo Piridone Colorants", com os inventores nomeados Rina Carlini, Jeffery H. Banning, James M. Duff, Bo Wu, e James D. Mayo, a descrição do qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra compostos da fórmula Os compostos são úteis como corantes, particularmente em a-plicações tais como tintas de mudança de fase. O pedido de patente co-pendente U.S. No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2237), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Phase Change Inks Containing Azo Pyrido-ne Colorants" com os inventores nomeados Jeffery H. Banning, Bo Wu, James D. Mayo, James. M. Duff, Rina Carlini, Jule W. Thomas and Paul F. Smith, a descrição do qual é aqui inteiramente incorporada por referência, mostra uma composição de tinta de mudança de fase compreendendo um carreador de tinta de mudança de fase e um composto corante da fórmula Pedido de patente U.S. No. de série (ainda não cedido; Docu- mento de Procuração No. D/A2238), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Azo Pyridine Colorants", com os inventores nomeados Jeffery H. Banning, Rina Carlini, James D. Mayo, James M. Duff, e C. Wayne Jaeger, a descrição do qual é aqui inteiramente incorporada por referência, mostra compostos da fórmula Os compostos são úteis como corantes, particularmente em a-plicações tais como tintas de mudança de fase.

Pedido de patente U.S. No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2239), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Process for Preparing Substituted Pyridone Compounds", com os inventores nomeados James D. Mayo, James M. Duff, Rina Carlini, Roger E. Gaynor, e George Liebermann, a descrição do qual é aqui inteiramente incorporada por referência, mostra um processo para preparação de compostos piridona substituídos que compreende (a) mistura na ausência de um solvente (1) uma amina da fórmula R1-NH2 em que R1 é um grupo alqui-la, um grupo arila, um grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila e (2) um primeiro éster da fórmula em que R2 é um grupo que retira elétrons e R3 é um grupo alquila; (b) aquecimento da mistura contendo a amina e 0 primeiro éster para formar um composto intermediário da fórmula (c) mistura de composto intermediário com (1) uma base e (2) um segundo éster da fórmula em que R4 é um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila e R5 é um grupo alquila,o dito segundo éster estando presente em um excesso molar em relação ao composto intermediário, a dita base estando presente em um excesso molar em relação ao composto intermediário, e (d) aquecimento de mistura contendo o composto intermediário, o segundo éster, e a base para formar um composto piridona da fórmula ou um seu sal. É também mostrado um processo para preparação de corantes diazopiridona que compreende preparação de um composto piridona a-través do processo acima e reação de composto piridona com um sal diazô-nio para formar um composto diazo piridona. O pedido de patente co-pendente U.S. No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2278), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Method for Making Dimeric Azo Pyridone Colorants", com os inventores nomeados Rina Carlini, James D. Mayo, James M. Duff, Jeffery H. Banning, Paul F. Smith, George Liebermann, e Ro- ger E. Gaynor, a descrição do qual é aqui incorporada inteiramente por referência, mostra um processo para preparação de um composto diazo piridona que compreende (a) preparação de uma primeira solução compreendendo (1) tanto (A) uma dianilina da fórmula ou (B) uma anilina da fórmula e (2) uma primeira mistura solvente compreendendo (I) um solvente, (II) ácido acético, e (III) um segundo ácido opcional, o dito ácido acético estando presente na mistura solvente em uma quantidade de pelo menos cerca de 95 por cento em peso da mistura solvente, a dita primeira solução estando em uma temperatura de cerca de +15°C ou menor; (b) adição de ácido nitrosil sulfúrico à primeira solução, pelo que formando um sal diazônio, tanto (A) da fórmula como (B) da fórmula (c) preparação de uma segunda solução compreendendo (1) uma segunda mistura solvente compreendendo água e um solvente orgânico solúvel em ou miscível em água, (2) tanto (A) uma piridona da fórmula como (B) uma dipiridona da fórmula (3) uma base presente em uma quantidade de pelo menos cerca de 3 equivalentes molares de base por mol da porção piridona, e (4) um sal tampão opcional, e (d) combinação de tanto (A) a segunda solução contendo a diani-lina e a primeira solução contendo a piridona, como (B) a segunda solução contendo a anilina e a primeira solução contendo a dipiridona para formar uma terceira solução e efetuar uma reação de acoplamento para formar um composto diazopiridona tanto (A) da fórmula como (B) da fórmula Pedido de patente co-pendente U.S.No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2281), depositado simultaneamente com o mesmo, intitulado "Dimeric Azo Pyridone Colorants", com os inventores nomeados Rina Carlini, James M. Duff, Jeffery H. Banning, Bo Wu, e James D. Mayo, a exposição do qual é aqui incorporada inteiramente por referência, mostra compostos da fórmula.

Os compostos são úteis como corantes, partícularmente em a- plicações tais como tintas de mudança de fase.

Pedido de patente U.S. No. de série (ainda não cedido; Documento de Procuração No. D/A2281Q), depositado simultaneamente co m o mesmo, intitulado "Phase Change Inks Containing Dimeric Azo Pyridone Co-lorants", com os inventores nomeados Bo Wu, Rina Carlini, James M. Duff, Jeffery H. Banning, e James D. Mayo, a exposição do qual é aqui inteiramente incorporada por referência, mostra uma composição de tinta de mudança de fase compreendendo um carreador de tinta de mudança de fase e um composto corante da fórmula Antecedentes da Invenção A presente invenção é direcionada a tintas de mudança de fase. Mais especificamente, a presente invenção é direcionada a tintas de fusão quente ou mudança de fase contendo específicos compostos corantes azo piridona diméricos. Uma modalidade da presente invenção é direcionada a uma composição de tinta de mudança de fase compreendendo um carreador de tinta de mudança de fase e um composto corante da fórmula em que (A) Ri é (i) um grupo alquileno, (ii) um grupo arileno, (iii) um grupo aril alquileno, (iv) um grupo alquil arileno, (v) um grupo alquilenóxi, (vi) um grupo arilenóxi, (vii) um grupo aril alquilenóxi, (viii) um grupo alquil arilenóxi, (ix) um grupo polialquilenóxi, (x) um grupo poliarilenóxi, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, (xiii) um grupo heterocíclico, (xiv) um grupo silileno, (xv) um grupo siloxano, (xvi) um grupo polissilileno, ou (xvii) um grupo polissiloxano, (B) R2 e R2 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alquila, (ii) um grupo arila, (iii) um grupo arilalquila, (iv) um grupo alquilarila, (v) um grupo alcóxi, (vi) um grupo arilóxi, (vii) um grupo aril alquilóxi, (viii) um grupo alquil arilóxi, (ix) um grupo polialquilenóxi, (x) um grupo poliarilenóxi, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, (xiii) um grupo heterocíclico, (xiv) um grupo silila, (xv) um grupo siloxano, (xvi) um grupo polissilileno, (xvii) um grupo polissiloxano, ou (xviii) um grupo da formula em que r e s são cada um, independentemente do outro, inteiros representando um número de grupos -CH2- repetidos, (C) R3 e R3 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alquila, (ii) um grupo arila, (iii) um grupo arilalquila, ou (iv) um grupo alquilarila, (D) X e X' cada, independentemente um do outro, é (i) uma ligação direta, (ii) um átomo de oxigênio, (iii) um átomo de enxofre, (iv) um grupo da fórmula -NR4o- em que R40 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila,um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, ou (v) um grupo da fórmula -CR50R60- em que R50 e R60 cada, independentemente do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila, e (E) Z e Z' cada, independentemente do outro, é (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um átomo de halogênio, (iii) um grupo nitro, (iv) um grupo alquila, (v) um grupo arila, (vi) um grupo arilalquila, (vii) um grupo alquilarila, (viii) um grupo da fórmula em que R70 é um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um gru pó poliaril alquilenóxi, um grupo polialqu il arilenóxi, um grupo hetero cíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo po- lissiloxano, (ix) um grupo sulfonila da fórmula -SO2R80 em que R8q é um á-tomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquiló-xi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo hetero-cíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano, ou (x) um grupo fosforila da fórmula -PO3R90 em que R90 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila,um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo heterocíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano.

Em geral, tintas de mudança de fase (algumas vezes referidos como "tintas de fusão quente") estão na fase sólida em temperatura ambiente, mas existem na fase líquida na elevada temperatura de operação de um dispositivo de impressão de jato de tinta. Na temperatura de operação de jato, gotículas de tinta líquida são ejetadas do dispositivo de impressão e, quando as gotículas de tinta contatam a superfície do substrato de gravação, tanto diretamente como via uma correia de transferência aquecida intermediária ou tambor, elas rapidamente solidificam para formação de um predeterminado padrão de gotas de tinta solidificadas. Tintas de mudança de fase também têm sido usadas em outras tecnologias de impressão, tais como impressão de gravura, como mostrado em, por exemplo, patente US 5 496 879 e publicações de patentes DE 4205636AL e DE 4205713AL, as descrições de cada uma das quais são aqui totalmente incorporadas por referência.

Tintas de mudança de fase para impressão colorida tipicamente compreendem uma composição carreadora de tinta de mudança de fase que está combinada com um corante compatível com tinta de mudança de fase. Em uma modalidade específica, uma série de tintas de mudança de fase coloridas podem ser formadas através de combinação de composições car- readoras de tinta com corantes primários subtraíveis compatíveis. As tintas de mudança de fase coloridas primárias subtraíveis podem compreender quatro componentes corantes, por exemplo, ciano, magenta, amarelo e preto, embora as tintas não sejam limitadas a estas quatro cores. Estas tintas coloridas primárias subtrativas podem ser formadas através do uso de um corante simples ou uma mistura de corantes. Por exemplo, magenta pode ser obtido através do uso de uma mistura de Corantes Vermelhos Solventes ou um preto compósito pode ser obtido através de mistura de vários corantes. A patente US 4 889 560, patente US 4 889 761 e patente US 5 372 852, as descrições das quais são aqui totalmente incorporadas por referência, ensinam que os corantes primários subtrativos empregados podem compreender corantes formados a partir das classes de Corantes Solventes de índice de Cor (C.I.), Corantes Dispersos, Corantes Ácidos e Diretos modificados, e Corantes Básicos. Os corantes também podem incluir pigmentos, como mostrado em, por exemplo, patente US 5 221 335, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência. A patente US 5 621 022, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência,mostra o uso de uma classe específica de corantes poliméricos em composições de tinta de mudança de fase.

Tintas de mudança de fase também têm sido usadas para aplicações tais como marcação postal e marcação e rotulagem industrial.

Tintas de mudança de fase são desejáveis para impressoras de jato de tinta porque elas permanecem em uma fase sólida em temperatura ambiente durante expedição, estocagem de longo termo e semelhantes. Em adição, os problemas associados com entupimento de bocal como um resultado de evaporação de tinta com tintas de jato de tinta líquida são grandemente eliminados, pelo que aperfeiçoando a confiabilidade da impressão de jato de tinta. Ainda, em impressoras de jato de tinta de mudança de fase em que as gotículas de tinta são aplicadas diretamente sobre o substrato de gravação final (por exemplo, papel, material de transparência e semelhantes), as gotículas solidificam imediatamente com contato com o substrato, de modo que migração de tinta ao longo de meio é prevenida e qualidade de ponto é aperfeiçoada.

Composições apropriadas para uso como composições veículos de tinta de mudança de fase são conhecidas. Alguns exemplos representativos de referências mostrando tais materiais incluem patente US 3 653 932, patente US 4 390 369, patente US 4 484 948, patente US 4 684 956, patente 4 851 045, patente US 4 889 560, patente US 5 006 170, patente US 5 151 120, patente US 5 372 852, patente US 5 496 879, patente EP 0187352, patente EP 0206286, publicação de patente alemã DE 4205636AL, publicação de patente alemã DE 4205713AL, e pedido de patente PCT WO94/04619, as descrições das quais são aqui totalmente incorporadas por referência. Materiais carreadores apropriados podem incluir parafinas, ceras microcristalinas, ceras de polietileno, ceras ésteres, ácidos graxos e outros materiais céreos, materiais contendo amida graxa, materiais sulfonamida, materiais resinosos fabricados de diferentes fontes naturais (colofônias talóleo e ésteres de colo-fônia, por exemplo), e muitas resinas sintéticas, oligômeros, polímeros e co-polímeros.

Publicação de patente EP 1 125 990 A1 e publicação de patente PCT W001/09256 A1, as descrições das quais são aqui incorporadas totalmente por referência, mostra uma tinta aquosa para gravação de jato de tinta que contem pelo menos uma matéria corante insolúvel em água, água, e uma resina como componentes principais e que toma a forma de uma emulsão, que é caracterizada por conter pelo menos uma matéria corante de tom amarelo selecionada do grupo consistindo em um composto quinoftalona representado pela fórmula (1) em que cada de Ri a R3 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila substituída ou não, -CONR4R5, ou -COOR6 (em que cada de R4 a R6 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila não-substituído ou substituído, ou um grupo arila não-substituído ou substituído), e todos de Ri a R3 não são um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo, e um composto azo piridona representado pela fórmula (2) em que cada de R7 a Rn independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila não-substituído ou substituído, um grupo aralquila, um grupo alcóxi não-substituído ou substituído, um grupo arila não-substituído ou substituído, um grupo arilóxi não-substituído ou substituído, um grupo hidroxila, -NR14R15 (em que R14 e R15 independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila não-substituído ou substituído, ou um grupo aralquila), -COX1 (em que X1 representa um grupo alcóxi não-substituído ou substituído,um grupo arilóxi não-substituído ou substituído, ou -NRi6Ri7 (em que cada de Ri6 e R17 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila não-substituído ou substituído, um grupo aralquila, ou um grupo arila não-substituído ou substituído)), -COO(CH2)n-COX2, -OCOX3, ou -NHCOX4 (em que cada de X2 a X4 independentemente representa um grupo alquila não-substituído ou substituído, um grupo aralquila, um grupo arila não-substituído ou substituído, um grupo alcóxi não-substituído ou substituído, ou um grupo arilóxi não-substituído ou substituído, e n é um número inteiro de 1 a 3), Ri2 representa um grupo alquila não-substituído ou substituído, e R13 representa um grupo alquila não-substituído ou substituído, um grupo aralquila, ou um grupo arila não-substituído ou substituído. A tinta é para gravação de jato de tinta tendo excelente resistência a luz e estabilidade de estocagem, e permite formação de uma imagem de alta qualidade sem formação de mancha, e a imagem de gravação obtida é excelente em resistência a água. A publicação de patente PCT WO01/21714, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra composições compreendendo um solvente e pelo menos um composto da fórmula em que R1 representa H, um grupo derivado de Ci_8 carbila opcionalmente substituída, ou um grupo da fórmula em que C é de 2 a 6, R3 representa grupo derivado de Ci_8 carbila opcionalmente substituída, R4 e R5 independentemente representam um substituinte opcional, R2 representa um grupo derivado de C^s carbila opcionalmente substituída, X, Y e Z independentemente representam H ou um substituinte opcional, M representa H ou um cátion, e m e n independentemente representam 0, 1, ou 2. São também mostrados compostos da fórmula acima contanto que pelo menos um de R1, R2, X, Y, ou Z compreenda um grupo de fórmula SO3M ou PO3M2. Estas composições e compostos são úteis como os corantes para preparação de filtros de cor para mostradores. A patente US 4 247 456 (von Brachel et al.), a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra corantes mono azo insolúveis em água da fórmula em que R é o resíduo de um benzeno, naftaleno, difenila, difenil metano, ou composto diazo heterocíclico que é livre de grupos solubilizantes em água, produzido por reação de uma amina diazotizada das séries benzeno, naftaleno, difenila, difenil metano ou heterocíclica que é livre de grupos solubilizantes em água com a apropriada 6-hidróxi-2-piridona e sua utilidade para a coloração e impressão de materiais de tecido sintético para tons amarelos a vermelhos tendo excelente fixação para luz e sublimação. A patente US 3 957 749 (von Brachel et al.), a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra corantes mono azo insolúveis em água da fórmula produzidos por reação de uma amina diazotizada das séries de benzeno, naftaleno, difenila, difenil metano ou hetero cíclica que é livre de grupos solubilizantes em água com a apropriada 6-hidróxi-2-piridona e a sua utilidade para a coloração e impressão de materiais de tecido sintético para tons amarelos a vermelho tendo excelente fixação para luz e sublimação. A publicação de patente japonesa JP 05331382, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra um específico pigmento azo piridona que é amarelo brilhante e altamente solúvel em um solvente, absorve luz de comprimento de onda longo, e é útil para uma folha de transferência térmica. O pigmento azo piridona é representado pela fórmula em que R é H, alquila, alquila substituída, ciclo alquila, arila, ou fenila opcionalmente substituída, e anel A é um anel benzeno opcionalmente tendo um grupo não-iônico. O pigmento é preparado por diazotização de um composto anilina e acoplamento de resultante composto diazo com um composto piri-dona. Tendo uma boa solubilidade em um solvente orgânico e uma boa capacidade de dispersão em água, o pigmento facilita a preparação de uma tinta contendo uma alta concentração do pigmento homogeneamente dissolvido ou disperso. A tinta preparada permite a preparação de uma folha de transferência térmica revestida com a tinta uniformemente em uma alta densidade. A patente inglesa 1 559 001 (Harvey et al.), a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra um material têxtil hidro-fílico colorido com um corante da fórmula em que D é o resíduo de um componente diazo ou tetra azo; Ri é um átomo de hidrogênio ou um alquila, cloro, acetamido, benzamido, carbamoíla ou um carbamila N-substituído, por exemplo, grupo -CONHBr ou, preferivelmente, um grupo ciano; R2 é um grupo alquila, especialmente metila, opcionalmente substituído com um átomo de cloro, um grupo fenila, opcionalmente substituído com um grupo alquila ou alcóxi, ou um ácido carboxílico ou grupo éster de ácido carboxílico; ou Ri e R2 juntos com os átomos de carbono na posição 3 ou 4 do anel piridona podem formar um sistema de anel alicíclico ou aromático de modo que, por exemplo, Ri e R2 juntos podem ser um grupo tri- ou tetra metileno formando com a piridona de penteno [c] ou hexeno (c] pirid-2-ona, ou Ri e R2 podem formar juntos com os átomos de carbono adjacentes do anel piridona um anel benzeno tendendo uma benz[c] pirid-2-ona; R3 é um grupo arila transportando um ou mais substituintes seleciona- dos de -NO, -SO2R1, -COR1, -COOR1, -CF, ou -CN, em que R1 é um grupo alquila ou arila opcionalmente substituída; e n é um número inteiro que pode ser 1 ou 2. A publicação de patente alemã DE 19646430, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra misturas de corantes compreendendo pelo menos dois corantes estruturalmente diferentes, cada um correspondendo à fórmula em que R1 é Cm alquila; R2 é 0 radical (CH2)nO-R5; R5 é, independentemente de R1, Cm alquila ou fenila (que é não-substituída ou substituída com Cm alquila, Cm alcóxi, hidróxi, ou halogênio); e n é 2 ou 3, cujas misturas de corantes são apropriadas para coloração ou impressão de materiais de fibra têxtil (por exemplo, materiais de poliéster), rendendo colorações tendo boas propriedades de fixação ao redor. A publicação de patente alemã DE 19646429, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra misturas de corantes compreendendo pelo menos dois corantes estruturalmente diferentes, cada um dos quais tem a fórmula em que R1 é Cm alquila e R2 é isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, ou terc-butila; ou C1.3 alquila que está substituída com fenila, ou fenóxi; ou R1 é fenila (que é não-substituída ou substituída com Cm alquila, Cm alcóxi, hi-droxila, ou halogênio), Cm alcóxi-C-i„3 alquileno, fenóxi C-1-3 alquileno, ou C1-3 alquila que está substituída com fenila (que é não-substituída ou substituída com C1-4 alquila, alcóxi, hidroxila, ou halogênio) e R2 é Cm0 alquila (que é não-substituída ou substituída com hidroxila, OCOR3, ou fenóxi, em que 0 anel fenila em fenóxi é não-substituída ou substituída com Cm alquila, Cm alcóxi, hidroxila, ou halogênio) e a cadeia alquila em Cmo alquila de C2 pode estar interrompida por um ou mais átomos de oxigênio; fenila (que não está substituído ou substituído com Cm alquila, Cm alcóxi, hidroxila, ou halogênio); ou C5.7 ciclo alquila; e R3 é Cm alquila, que são apropriadas para coloração ou impressão de materiais de fibra têxtil (por exemplo, materiais de poliéster) e rende colorações com boas propriedades de ao redor. A publicação de patente alemã DE 19647869, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra uma mistura corante contendo pelo menos 2 corantes com diferentes estruturas, cada uma de fórmula em que R1 é um Cm alquila; e R2 é um C1-3 alquila linear. É também reivindicado material de fibra hidrofóbico, preferivelmente material têxtil de poliéster, colorido ou impresso com a mistura. A publicação de patente PCT W099/43754, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra compostos da fórmula e seus sais e tautômeros, em que: R1 e R2 cada um independentemente é H, alquila opcionalmente substituída, arila opcionalmente substituída, ou arilal-quila opcionalmente substituída; cada W e cada X independentemente é -COOH, -SO3H, -P03H2, ou alquila substituída com um ou mais grupos selecionados de -COOH, -SO3H, e -P03H2; cada Y e cada Z independentemente é um substituinte outro que não aqueles definidos para W e X; a e d cada um independentemente é 1 a 5; b e c cada um independentemente é 0 a 4; (a+b) tem um valor de 5 ou menos; e (c+d) tem um valor de 5 ou menos. São também reivindicadas tintas contendo um composto desta fórmula, um processo de impressão de jato de tinta usando as tintas, substratos impressos com as tintas, e cartuchos de impressora de jato de tinta contendo as tintas. A patente US 5 929 218 (Lee et al., a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra corantes mono azo amarelos baseados em piridona usados em transferência térmica tendo a seguinte fórmula que têm boa estabilidade e tom em que Ri é átomo de hidrogênio; grupo alquila não-substituído ou substituído de 1 a 8 átomos de carbono com alcóxi ou arila; ou grupo arila não-substituído ou substituído com alcóxi ou halogênio, e X é átomo de hidrogênio; grupo alquila de 1 a 4 átomos de carbono; grupo alcóxi; ou halogênio; R2 é selecionado dos seguintes grupos; em que R3 e R4 são independentemente selecionados de grupos consistindo em hidrogênio, grupo alquila substituída ou não de 1 a 4 átomos de carbono, halogênio, carboxilato de alquila, e grupo carbonila; R3-R4 é não-ciclização com R3 e R4 e selecionados respectivamente dos substituintes acima (R3 e R4)\ ou ciclo alquila saturada ou insaturada de 3 a 6 átomos de carbono, Z é nitro, halogênio, grupo alquila de 1 a 4 átomos de carbono, alcóxi, sulfonila, carbonila, carbóxi amida, sulfonamino, ciano, hidróxi, ou átomo de hidrogênio.

Publicação de patente européia EP 0 706 679 B1, patente US 5 853 929 (Campbell), e publicação de patente PCT W095/00885, as descrições das quais são aqui totalmente incorporadas por referência, mostram toner de cor cian para eletro-reprografia e impressão laser baseado em Solvente Azul 70, e um conjunto tricromático de toners coloridos baseado em Solvente Azul 70, corantes vermelhos benzodifuranona, e corantes amarelos azo piridona da fórmula em que X é halogênio, nitro, ou um grupo -COOR5, R9 é Cm alquila, R10 é C1-12 alquila, R5 é Ci_8 alquila ou um grupo da fórmula -(Ci.3-alquileno)-(CO)q-Z em que q é 0 ou 1 e Z é -OR6 ou -NR6R7 quando q-1 ou Z é -OR8 quando q=0, R6 é selecionado de Ci_8 alquila opcionalmente substituída, Ci_8 alcóxi-Ci-8 alquila opcionalmente substituída, e um segundo grupo representado por R5 em que R6 é Ci_8 alquila opcionalmente substituída ou Ci.8-alcóxi-Ci_8 alquila opcionalmente substituída, R7 é selecionado de H e Ci.8 alquila opcionalmente substituída, e R8 é selecionado de Ci_8 alquila opcionalmente substituída, C-i_8 alcóxi-Ci-8 alquila opcionalmente substituída, Ci_8 alquil sulfonila ou carbonila opcionalmente substituída, e fenil sulfonila ou carbamoíla opcionalmente substituído.

Publicação de patente européia EP 0 247 737, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra uma folha de impressão de transferência térmica apropriada para uso em um processo de impressão de transferência térmica, especialmente para a conversão de uma imagem digital em uma impressão visível, compreendendo um substrato tendo um revestimento compreendendo um corante da fórmula em que o Anel A é não-substituído ou transporta, na posição 2 ou 4 com relação à ligação azo, pelo menos um grupo selecionado de -CX3, X1, CN, N02, -OCO.Y, -CO.Y, -CO.H, -0S02.Y e -S02.Y, contanto que A seja substituído quando Z for CH3 e R for C2^ alquila; X e X1 são, cada um independentemente, halogênio; Y é selecionado de R1, -OR1, SR1, e -NR1R2; R1 é selecionado de Ci_i2 alquila, Ci_i2 alquila interrompido por um ou dois grupos selecionados de -O-, -CO-, O.CO-, e -CO.O-, C3.7 cicloalquila, arila mono- ou bicíclico, e Ci_3 alquileno ligado a um átomo de carbono adjacente sobre 0 Anel A; R2 é selecionado de H, Cm2 alquila, C3.7 ciclo alquila, e arila mono-ou bicíclica; Z é Cm2 alquila ou fenila; e R é selecionado de C2_i2 alquila não-ramificado na posição alfa, C2_i2 alquila não-ramificado na posição alfa e interrompida por um ou dois grupos selecionados de -O-, -CO-, O.CO-, e -CO.O-, fenila, C1.4 alquilfenila, bifenila, e bifenila interrompida por um grupo selecionado de -O-, -CO-, O.CO-, e -CO.O-, cada um dos quais está livre de átomos de hidrogênio capazes de ligação de hidrogênio intermolecular. A patente US 5 041 413 (Evans et al.), a descrição da qual é a-qui incorporada totalmente por referência, mostra um elemento doador - corante amarelo para transferência térmica de corante que compreende um suporte tendo sobre 0 mesmo uma camada de corante compreendendo uma mistura de corantes amarelos dispersa em um ligante polimérico, pelo menos um dos corantes amarelos tendo a fórmula em que: cada R1 independentemente representa um grupo alquila substituída ou não-substituído de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, um grupo ci-cloalquila de cerca de 5 a cerca de 7 átomos de carbono; um grupo alila substituída ou não - substituída; um grupo arila de cerca de 6 a cerca de 10 átomos de carbono; um grupo hetarila de 5 a 10 átomos; acila; aril sulfonila; amino carbonila; aminossulfonila; fluorossulfonila; halogênio; nitro; alquiltio; ou ariltio; ou quaisquer dois R1s adjacentes juntos representam os átomos necessários para formação de um anel fundido de 5 ou 6 membros; n representa um número inteiro de 0-4; R2 representa hidrogênio; uma alquila substituída ou não - substituída, ciclo alquila, alila, arila ou hetarila como descrito acima para R1; ciano; acila; alquil sulfonila; aril sulfonila; ou alcóxi carbonila; Z representa ciano; alcóxi carbonila; acila; nitro; aril sulfonila, ou alquil sulfonila; Y representa hidrogênio; um grupo alquila, ciclo alquila, alila, arila ou hetarila substituída ou não - substituída como descrito acima para R1; amino; alquil amino; aril amino; acil amino; ou sulfonil amino; e pelo menos um dos outros corantes tendo a fórmula em que R3 representa os mesmos grupos como R1 acima; R4 e R5, cada um independentemente, representa hidrogênio, R3; ciano; acilóxi; alcóxi de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; halogênio; ou alcóxi carbonila; ou quaisquer dois de R3, R4 e R5 juntos representam os átomos necessários para completar um anel de 5 a 7 membros; R6 representa os mesmos grupos como R3; G representa um grupo alquila, ciclo alquila ou alila substituída ou não - substituída como descrito acima para R3, NR7R8 ou OR9; R7 e R8, cada um independentemente, representa hidrogênio, acila ou R3, com a condição de que R7 e R8 não podem ser ambos hidrogênio ao mesmo tempo; ou R7 e R8 juntos representam os átomos necessários para completar um anel de 5 a 7 membros; R9 representa os mesmos grupos como R3; X representa C(R10)(R11), S, O ou NR10; R10 e R11, cada um independentemente, representa os mesmos grupos como R3; ou R10 e R11 juntos representam os átomos necessários para completar um anel de 5 a 7 membros; e J representa os átomos necessários para completar um anel de 5 ou 6 membros que pode estar fundido a um outro sistema de anel. A patente US 4 359 418 (Lienhard et al.), a descrição da qual é totalmente aqui incorporada por referência, mostra sais de ácido sulfônico corante azo da fórmula em que A representa um radical aromático carbocíclico ou heterocíclico, B representa uma amina alifática, ciclo alifática ou aralifática, X representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila substituída ou não-substituído, uma cicloalquila, aralquila ou grupo arila, Y representa um átomo de hidrogênio ou halogênio, um grupo nitro, ciano, acila, ácido sulfônico, aril sulfoni-la, alcóxi carbonila ou um grupo alquila, sulfamoíla ou carbamoíla substituída ou não - substituída, Z representa um grupo alquila substituída ou não-substituído ou um radical arila, m e n são 1 ou 2; os ditos sais corantes tendo boa solubilidade em solventes orgânicos e funcionando para colorir soluções de polímeros formadores de filme em tons amarelo a laranja.

Publicação de patente alemã DE 3538517 e patente US 5 037 964 (Moser et al.), as descrições das quais são totalmente aqui incorporadas aqui incorporadas por referência, mostram compostos azo básicos livres de grupo ácido sulfônico, que correspondem em uma das possíveis formas tau-toméricas à fórmula sua preparação e seu uso para coloração de papel.

Publicação de patente JP 03192158, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, mostra obtenção de um corante amarelo exibindo alta velocidade de coloração e grau de exaustão em coloração de um material têxtil, couro, polpa, papel, etc., assim como excelente brilho e fixação para água através de seleção de um composto em que um sal pirido piridínio está ligado a difenil fluoreno através de grupos azo. Um composto catiônico da fórmula em que R1 é H ou C1-4 alquila; R2 é H, C1-4 alquila, ou alcóxi; eA éum ânion que tem uma estrutura em que um composto tetra azo, de 9,9'-bis(4-anilino) fluoreno está acoplado com um derivado piridona é selecionado como um corante amarelo, que é útil para colorir uma polpa ou papel não-colado (por exemplo, um guardanapo, pano de mesa ou papel sanitário). A coloração com 0 corante é realizada em um pH de 4-8, preferivelmente 5-7, e a 10- 50°C, preferivelmente 15-30°C. A publicação de patente inglesa GB 2 008 606, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra corantes mono azo amarelos insolúveis em água apropriados para colorir fibras sintéticas hidro-fóbicas, particularmente poliésteres, tendo a fórmula em que X representa OR3 ou NHR3, NR3R4 (R3, R4 juntos opcionalmente formando com N um anel tendo 5 a 6 átomos de carbono, NHR5; R4 representa um átomo de hidrogênio, um alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono, (CH2)2OH ou (CH2)3OR3; R2 representa CN, COOR3, CONHR3, CONR3R4 (R3 e R4 juntos opcionalmente formando com N um anel tendo 5 a 6 átomos de carbono); R3 e R4 representam grupos alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono; e R5 representa um ciclo alquila tendo 5 ou 6 átomos de carbono. Os corantes podem ser preparados através de reação de com Hal-CH2-CO-X em que Hal representa Cl ou Br. "Preparation and Evaluation of Yellow Pigments Based on H-Pyridone and Esters of Aminoterephthalic Acid", P. Slosar et al., CHEMaga-zin, Vol. 9, pp. 8-11 (1999), a descrição do qual é aqui incorporada totalmente por referência, mostra pigmentos amarelos baseados em H-piridona e és-teres de ácido amino teteftálico em que a resistência de cor, brilho (pureza), e aprofundamento de tom esverdeado foram maiores quanto menor o alquila no grupo carbalcóxi em posição-o na direção de grupo azo e o maior alquila está no grupo carbalcóxi em posição-m na direção de grupo azo.

De potencial interesse de fundo com relação à presente invenção são as seguintes referências: U.S. Patent 5,919,839; U.S. Patent 5,827,918; U.S. Patent 4,889,560; U.S. Patent 5,372,852; "Synthesis, Mor-phology, and Optical Properties of Tetrahedral Oligo(phenylenevinylene) Materials," S. Wang et al., J. Am. Chem. Soc., Vol. 120, p. 5695 (2000); "Syn-theses of Amphiphilic Diblock Copolymers Containing a Conjugated Block and Their Self-Assembling Properties," H. Wang et al., J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, p. 6855 (2000); "Crystal Engineering of Conjugated Oligomers and the Spectral Signature of π Stacking in Conjugated Oligomers and Poly-mers," A. Koren et al., Chem. Mater., Vol. 12, p. 1519 (2000); "The Chemistry of Isatoic Anhydride," G. M. Coppola, Synthesis, p. 505 (1980); "Isatoic An-hydride. IV. Reactions with Various Nucleophiles," R. P. Staiger et al., J. Org. Chem., Vol. 24, p. 1214 (1959); "Investigation of the Reaction Conditions for the Synthesis of 4,6-Disubstituted-3-cyano-2-pyridones and 4-Methyl-3-cyano-6-hydroxy-2-pyridone," D. Z. Mijin et al., J. Serb. Chem. Soc., Vol. 59, No. 12, p. 959 (1994); "Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. II. The Synthesis and Reactions of 4-Methyl-3-pyridinecarboxaldehyde and Other 4-Methyl-3-substituted Pyridines, J. M. Bobbitt et al., J. Org. Chem., Vol 25, p. 560 (1960); "Synthesis and Dyeing Characteristics of 5-(4-Arylazophenyl) azo-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridones," J. Kanhere et al., Indian Journal of Textile Research, Vol. 13, p. 213 (1988); "Synthesis of Some Pyridone Azo Dyes from 1-Substituted 2-Hydroxy-6-pyridone Derivatives and their Colour Assessment," C. Chen et al., Dyes and Pigments, Vol. 15, p. 69 (1991); German Patent Publication DE 3543360; Japanese Patent Publication JP 2001214083; German Patent Publication DE 3505899; Indian Patent Publication 147527; European Patent Publication EP 0 524 637; European Patent Publication EP 0 529 282; European Patent Publication EP 0 083 553; Japanese Patent Publication JP 2000 62327; Japanese Patent Publication JP 85152563; "Synthesis of 3-Cyano-6-hydroxy-5-(2- (perfluoroalkyl)phenylazo)-2-pyridones and their Application for Dye Diffusion Thermal Transfer Printing," Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, Vol. 66, Iss. 6, Pp.1790-4; European Patent Publication 0 844 287; European Patent Publi-cation 0 404 493; U.S. Patent 5,902,841; U.S. Patent 5,621,022; U.S. Patent 5,006,170; Chinese Patent Publication CN 1115773; German Patent Publication DE 3447117; Japanese Patent Publication JP 5331382; Japanese Patent Publication JP 63210169; Japanese Patent Publication JP 63199764; Japanese Patent Publication JP 63199763; Japanese Patent Publication JP 63199762; Japanese Patent Publication JP 63199761; Japanese Patent Publication JP 63199760; Japanese Patent Publication JP 63071392; Japanese Patent Publication JP 61181865; Japanese Patent Publication JP 61036366; Japanese Patent Publication JP 60152563; Japanese Patent Publication JP 60112862; Japanese Patent Publication JP 60112861; Japanese Patent Publication JP 58149953; Japanese Patent Publication JP 56092961; Japanese Patent Publication JP 56026957; Japanese Patent Publication JP 55099958; Japanese Patent Publication JP 96 11443 (JP8011443); Japanese Patent Publication JP 93169849 (JP5169849); Japanese Patent Publication JP 93 51536 (JP5051536); Japanese Patent Publication JP 90185569 (JP2185569); European Patent Publication 0 319 234; European Patent Publication 0 314 002; European Patent Publication 0 302 401; U.S. Patent 4,734,349; Japanese Patent Publication JP 87290762 (JP62290762); Japanese Patent Publication JP 86244595 (JP61244595); Indian Patent Publication IN 147868; Spanish Patent Publication 475254 (Equivalent of Italian Patent Publication IT 1088895); German Patent Publication DE 2727809; "Colour and Constitution of Azo Dyes Derived from 2-Thioalkyl-4,6-Diaminopyrimidines and 3-Cyano-1,4-dimethyl-6-hydroxy-2-pyridone as Coupling Components," L. Cheng et al., Dyes and Pigments, Vol. 7, No. 5, pp. 373-388 (1986); European Patent Publication 1 168 046; U.S. Patent 4,644,058; Japanese Patent Publication JP 63039380; Japanese Patent Publication JP 54102328; Japanese Patent Publication JP 54070337; "Trends in Modern Dye Chemistry. Part 10," N. R. Ayyangar and K. V. Srinivasan, Colourage, Vol. 37, No. 2, pp. 29-30 (Jan. 16, 1990); European Patent Publication EP 0 172 283; Japanese Patent Publication JP 05169854;

Japanese Patent Publication JP 04292988; Japanese Patent Publication JP 63161060; Japanese Patent Publication JP 61244595; Korean Patent Publication KR119563; European Patent Publication EP 0 142 863; European Patent Publication EP 0 023 770; Japanese Patent Publication JP 00239549 (JP2000239549); Japanese Patent Publication JP 11269402; Japanese Patent Publication JP 09041267; Japanese Patent Publication JP 08039941; U.S. Patent 4,994,564; Japanese Patent Publication JP 06294909; Japanese Patent Publication JP 06122829; Japanese Patent Publication JP 05255602; Japanese Patent Publication JP 05051536; Japanese Patent Publication JP 04235093; European Patent Publication EP 0 468 647; European Patent Publication EP 0 063 275; U.S. Patent 4,216,145; and German Patent Publication DE 2606506; as descrições de cada uma das quais são aqui incorporadas totalmente por referência.

Embora composições e processos conhecidos sejam apropriados para seus propósitos pretendidos, permanece uma necessidade de novas composições corantes amarelas. Em adição, permanece uma necessidade de composições corantes amarelas particularmente apropriadas para uso em tintas de mudança de fase. Ainda, permanece uma necessidade de corantes amarelos que exibem mínima descoloração indesejável quando expostos a temperaturas elevadas. Existe também uma necessidade de corantes amarelos que exibam um desejável brilho. Em adição, existe uma necessidade de corantes amarelos que exibam uma tonalidade desejável. Ainda, há uma necessidade de corantes amarelos que sejam de desejável cro-ma. Adicionalmente, há uma necessidade de corantes amarelos que tenham características de fixação de luz desejavelmente altas. Também permanece uma necessidade de corantes amarelos que tenham uma cor desejavelmente agradável. Em adição, permanece uma necessidade de corantes amarelos que exibam desejáveis características de solubilidade em composições carreadoras de tinta de mudança de fase. Ainda, permanece uma necessidade de corantes amarelos que permitam que tintas de mudança de fase sejam jateadas em temperaturas acima de 135°C enquanto mantendo estabilidade térmica. Adicionalmente, permanece uma necessidade de corantes amarelos que permitam tintas de mudança de fase que geram imagens com baixa altura de acúmulo. Há também uma necessidade de corantes amarelos que permitem tintas de mudança de fase que geram imagens que abordam qualidade de imagem fina litográfica. Em adição, há uma necessidade de corantes amarelos que exibam estabilidade oxidativa. Ainda, há uma necessidade de corantes amarelos que não precipitam a partir de carreadores de tinta de mudança de fase. Adicionalmente, existe uma necessidade de corantes amarelos que, quando incluídos em tintas de mudança de fase, não difundem em tintas impressas adjacentemente de cores diferentes. Permanece também uma necessidade de corantes amarelos que não lixiviam de meios tais como carreadores de tinta de mudança de fase em fitas adesivas, papel ou semelhantes. Em adição, permanece uma necessidade de corantes amarelos que, quando incorporados em tintas de mudança de fase, não conduzem a entupimento de um cabeçote de jato de tinta de mudança de fase. Ainda, há uma necessidade de corantes amarelos que permitam tintas de mudança de fase que geram imagens com bordas finas que permanecem finas com o tempo. Adicionalmente, existe uma necessidade de corantes amarelos que permitam tintas de mudança de fase que geram imagens que retêm sua alta qualidade de imagem em climas quentes. Ainda, há uma necessidade de corantes amarelos que permitam tintas de mudança de fase que geram imagens de densidade ótica desejavelmente alta. Adicionalmente, existe uma necessidade de corantes amarelos que, devido sua boa solu-bilidade em carreadores de tinta de mudança de fase, permitem a geração de imagens de baixa altura de acúmulo sem a perda de densidade ótica desejavelmente alta. Também permanece uma necessidade de corantes amarelos que permitam o uso de quantidades substancialmente reduzidas de corante em, por exemplo, uma tinta sem redução de cor e propriedades espectrais (L*a*b*) da tinta ou comprometimento de densidade ótica ou cor das impressões geradas com a tinta. Em adição, permanece uma necessidade de corantes amarelos que permitam tintas de custo eficaz.

Permanece uma necessidade de corantes amarelos que exibam desejável estabilidade térmica, mínima descoloração indesejável quando expostos à temperaturas elevadas, desejável brilho, desejável tom, desejável croma, características de fixação de luz desejavelmente altas, cor dese-javelmente agradável, e características de solubilidade desejáveis em composições carreadoras de tinta de mudança de fase, e que permitam que tintas de mudança de fase sejam jateadas em temperaturas de acima de 135°C enquanto mantendo estabilidade térmica, imagens com baixa altura de acúmulo, imagens que abordam qualidade de imagem fina litográfica, estabilidade oxidativa, nenhuma precipitação a partir de carreadores de tinta de mudança de fase, nenhuma difusão em tintas impressas adjacentes de cores diferentes, nenhuma lixiviação a partir de meios tais como carreadores de tinta de mudança de fase em fitas adesivas, papel ou semelhantes, nenhum entupimento de um cabeçote de impressão de jato de tinta de mudança de fase, imagens com bordas finas que permanecem finas com o tempo, imagens que retêm sua alta qualidade de imagem em climas quentes, imagens de densidade ótica desejavelmente alta, o uso de quantidades substancialmente reduzidas de corante em uma tinta sem diminuição de cor e propriedades espectrais da tinta ou prejudicando a densidade ótica ou cor das impressões geradas com a tinta, e tintas de custo eficaz.

Sumário da Invenção A presente invenção é direcionada a uma composição de tinta de mudança de fase compreendendo um carreador de tinta de mudança de fase e um composto corante da fórmula em que (A) Ri é (i) um grupo alquileno, (ii) um grupo arileno, (iii) um grupo aril alquileno, (iv) um grupo alquil arileno, (v) um grupo alquilenóxi, (vi) um grupo arilenóxi, (vii) um grupo aril alquilenóxi, (viii) um grupo alquil arilenóxi, (ix) um grupo polialquilenóxi, (x) um grupo poliarilenóxi, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, (xiii) um grupo heterocíclico, (xiv) um grupo silileno, (xv) um grupo siloxano, (xvi) um grupo polissilileno, ou (xvii) um grupo polissiloxano, (B) R2 e R2 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alquila, (ii) um grupo arila, (iii) um grupo arilalquila, (iv) um grupo alquilarila, (v) um grupo alcóxi,(vi) um grupo arilóxi, (vii) um grupo aril alquilóxi, (viii) um grupo alquil arilóxi, (ix) um grupo polialquilenóxi, (x) um grupo poliarilenóxi, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, (xiii) um grupo heterocíclico, (xiv) um grupo silila, (xv) um grupo siloxano, (xvi) um grupo polissilileno, (xvii) um grupo polissiloxano, ou (xviii) um grupo da fórmula em que r e s são, cada um independentemente do outro, inteiros representando um número de grupos -CH2- de repetição, (C) R3 e R3 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alquila, (ii) um grupo arila, (iii) um grupo arilalquila, ou (iv) um grupo alquilarila, (D) X e X' cada, independentemente do outro, é (i) uma ligação direta, (ii) um átomo de oxigênio, (iii) um átomo de enxofre, (iv) um grupo da fórmula -NR40- em que R40 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila, ou (v) um grupo da fórmula -CR50R6o- em que R50 e R6o cada, independentemente do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila, e (E) Z e Z' cada, independentemente um do outro, é (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um átomo de halogênio, (iii) um grupo nitro, (iv) um grupo alquila, (v) um grupo arila, (vi) um grupo arilalquila, (vii) um grupo alquilarila, (viii) um grupo da fórmula em que R70 é um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo hetero cíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano, (ix) um grupo sulfonila da fórmula -S02Reo em que Rso é um á- tomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquiló-xi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo hetero cíclico, um grupo silíla, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano, ou (x) um grupo fosforila da fórmula -PO3R90 em que R90 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo hetero cíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano.

Descrição Detalhada da Invenção A presente invenção é direcionada a tintas de mudança de fase contendo compostos corantes da fórmula em que R1 é (i) um grupo alquileno (incluindo grupos alquileno lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos, e substituídos, e em que heteroátomos, tais como, oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo,e semelhantes tanto pode estar presente ou não no grupo alquileno), em uma modalidade com pelo menos um átomo de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 10 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos 12 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 60 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 40 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (ii) um grupo arileno (incluindo grupos arileno não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 6 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 13 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 17 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 19 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 21 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 23 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, e ainda em uma outra moda- lidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (iii) um grupo aril alqui-leno (incluindo grupos aril alquileno não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (iv) um grupo alquil arileno (incluindo grupos alquil arileno não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 áto- mos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos 18 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (v) um grupo alquilenóxi (incluindo grupos alquilenóxi lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos, e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes na porção alquila do grupo alquilenóxi), em uma modalidade com pelo menos 1 átomo de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 8 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos 10 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos 12 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 22 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, a-inda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 60 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 40 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas,(vi) um grupo arilenóxi (incluindo grupos arilenóxi não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 6 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 13 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 17 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 19 átomos de carbono,ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 21 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, e em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 23 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (vii) um grupo aril alquile-nóxi (incluindo grupos aril alquilenóxi não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (viii) um grupo alquil arilenóxi (incluindo grupos alquil ari-lenóxi não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas; (ix) um grupo polialquile-nóxi, em que a porção alquila dos grupos de repetição alquilenóxi tipicamente tenha de cerca de 1 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tais como um grupo polietilenóxi, um grupo polipropilenóxi, um grupo polibutilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 50 grupos de repetição alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (x) um grupo polia-rilenóxi, em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tipicamente tem de cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tais como um grupo poli-fenilenóxi, um grupo polinaftalenóxi, um grupo polifenantrenóxi ou semelhan- tes, e em que o número de grupos de repetição arilenóxi tipicamente seja a cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, em que a porção arilalquila dos grupos de repetição aril alquile-nóxi tipicamente tenha de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tais como um grupo polibenzilenóxi, um grupo polifenil etilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente seja de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, em que a porção alquilarila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tem de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tais como um grupo politoluenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (xiii) um grupo hetero cíclico (incluindo grupos hetero cíclicos não-substituídos e substituídos), tipicamente com a partir de 2 a cerca de 12 átomos de carbono, e tipicamente de cerca de 4 a cerca de 18 átomos no anel, embora o número de átomos de carbono e o número de átomos de anel possam estar fora destas faixas, em que os heteroátomos nos grupos heterocíclicos podem ser (mas não estão limitados a) nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes, assim como suas misturas, (xiv) um grupo silileno (incluindo grupos silileno não-substituídos e substituídos), (xv) um grupo siloxano (incluindo grupos siloxano não-substituídos e substituídos), (xvi) um grupo polissilileno (incluindo grupos polissilileno não-substituídos e substituídos), tipicamente com a partir de 2 a cerca de 100 unidades de repetição silileno, ou (xvii) um grupo polissiloxano (incluindo grupos polissiloxano não-substituídos e substituídos), tipicamente com a partir de 2 a cerca de 200 unidades de repetição siloxano, embora o número de unidades siloxano de repetição possa estar fora desta faixa, em que os substituintes sobre os grupos alquileno, arileno, aril alquileno, alquil arileno, alquilenóxi, arilenóxi, aril alquilenóxi, alquil arilenóxi, polialquilenóxi, poliarile-nóxi, poliaril alquilenóxi, polialquil arilenóxi, heterocíclico, silileno, silóxi, po-lissilileno e polissilóxi substituídos são grupos hidróxi, átomos de halogênio, grupos ciano, grupos éter, grupos aldeído, grupos cetona, grupos ácido car-boxílico, grupos éster,grupos amida, grupos carbonila, grupos tiocarbonila, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acila, grupos anidrido ácido, grupos azida, grupos cianato, grupos isocianato, grupos tiocianato, grupos isotiocianato, suas misturas e semelhantes, em que os substituintes sobre os grupos silileno, silóxi, polissi-lileno e polissilóxi também podem ser grupos alquila, grupos arila, grupos arilalquila e grupos alquilarila, em que dois ou mais substituintes podem ser ligados para formação de um anel.

Alguns exemplos específicos de grupos Ri apropriados incluem (mas não são limitados a) n-hexanodiila, da fórmula -(CH2)6-, n-octanodiila, da fórmula -(CH2)8-, n-decanodiila, da fórmula -(CH2)i0-,n-dodecanodiila, da fórmula -(CH2)i2-, 3-metil-1,5-pentanodiila, da fórmula 1,4-ciclohexano dimetileno, da fórmula (que é pretendida ser limitada a qualquer estereoquímica particular e inclui todos os isômeros cis e trans) 4,4'-isopropilideno diciclohexanodiila, da fórmula (que é pretendida ser limitada a qualquer estereoquímica particular e inclui todos os isômeros cis e trans) 4,4'-biciclohexanodiila, da fórmula (que é pretendida ser limitada a qualquer estereoquímica particular e inclui todos os isômeros cis e trans) um grupo alquileno ramificado tendo 36 átomos de carbono, incluindo isômeros da fórmula e outros isômeros alquileno ramificados (que podem incluir insaturações e grupos cíclicos), 4,8-bis(metileno) triciclo[52102,6] decanodiila, da fórmula (que é pretendida ser limitada a qualquer estereoquímica particular e inclui todos os isômeros cis e trans) e semelhantes. R2 e R2 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alqui- I

Ia (incluindo grupos alquila lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila), em uma modalidade com pelo menos 1 átomo de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 60 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 40 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (ii) um grupo arila (incluindo grupos arila não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 6 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 13 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 17 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 19 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 21 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cer- ca de 23 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (iii) um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono,em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e ainda em uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (iv) um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono,em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (v) um grupo alcóxi (incluindo grupos alcóxi lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos e substituídos, e em que he-teroátomos tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes na porção alquila do grupo alcóxi), em uma modalidade com pelo menos 1 átomo de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que 100 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 60 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 40 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (vi) um grupo arilóxi (incluindo grupos arilóxi não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 6 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 13 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 17 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 19 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, ainda em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 21 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, e em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 23 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 75 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (vii) um grupo aril alquilóxi (incluindo grupos aril al-quilóxi não-substituídos e substituídos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 18 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (viii) um grupo alquil arilóxi (incluindo grupos alquil arilóxi não-substituídos e substitu- idos), em uma modalidade com pelo menos cerca de 7 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 8 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 10 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 14 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 16 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos 18 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 20 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 22 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 24 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 26 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 28 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 30 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 32 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 34 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade com pelo menos cerca de 38 átomos de carbono, em ainda uma outra modalidade com pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com cerca de 42 átomos de carbono, e em uma modalidade com não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade com não mais que cerca de 100 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade com não mais que cerca de 44 á-tomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (ix) um grupo polialquilenóxi, em que a porção alquila dos grupos de repetição alquilenóxi tipicamente tenha de cerca de 1 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polietilenóxi, um grupo polipropilenóxi, um grupo polibutilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquilenóxi tipicamente seja de cerca de 2 a cerca de 50 grupos de repetição alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (x) um grupo poliarilenóxi, em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tipicamente tem de cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polifenilenóxi, um grupo polinaftalenó-xi, um grupo polifenantrenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, em que a porção arilal-quila dos grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente tenha de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polibenzilenóxi, um grupo polifenil etilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente seja de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, em que a porção alquilarila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente têm de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo politoluenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, (xiii) um grupo hetero cíclico (incluindo grupos hetero cíclicos não-substituídos e substituídos), tipicamente com a partir de cerca de 2 a cerca de 12 átomos de carbono, e tipicamente com de cerca de 4 a cerca de 18 átomos de anel, embora o número de átomos de carbono e o número de átomos de anel possam estar fora destas faixas, em que os heteroátomos nos grupos heterocíclicos podem ser (mas não limitados a) nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes, assim como suas misturas, (xiv) um grupo silila (incluindo grupos silila não-substituídos e substituídos), (xv) um grupo siloxano (incluindo grupos siloxano não-substituídos e substituídos), (xvi) um grupo polissilileno (incluindo grupos polissilileno não-substituídos e substituídos), tipicamente com de 2 a cerca de 100 unidades de repetição silileno, (xvii) um grupo polissiloxano (incluindo grupos polissilo- xano não-substituídos e substituídos), tipicamente com de 2 a cerca de 200 unidades de repetição siloxano, embora o número de unidades de repetição siloxano possa estar fora desta faixa, ou (xviii) um grupo da fórmula em que r é um inteiro representando o número de grupos de repetição -CH2-, em uma modalidade sendo pelo menos 1, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 5, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 10,e em uma modalidade sendo não mais que cerca de 100, em uma outra modalidade não mais que cerca de 50, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 25, embora o valor de r possa estar fora destas faixas, e em que s é um inteiro representando 0 número de grupos -CH2- de repetição, em uma modalidade sendo pelo menos 1, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 5, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 10, e em uma modalidade sendo não mais que cerca de 100, em uma outra modalidade não mais que cerca de 50, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 25, embora 0 valor de s possa estar fora destas faixas, em que os substituintes sobre os grupos alquila, arila, arilal-quila, alquilarila, alcóxi, arilóxi, aril alquilóxi, alquil arilóxi, polialquilenóxi, poli-arilenóxi, poliaril alquilenóxi, polialquil arilenóxi, heterocíclico, silila, silóxi, polissilileno e polissilóxi substituídos são grupos hidróxi, átomos de halogê-nio, grupos ciano, grupos éter, grupos aldeído, grupos cetona, grupos ácido carboxílico, grupos éster, grupos amida, grupos carbonila, grupos tiocarboni-la, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acila, grupos anidrido ácido, grupos azida, grupos cianato, grupos isocianato, grupos tiocianato, grupos isotiocianato, suas misturas e semelhantes, em que os substituintes sobre os grupos silileno, silóxi, polissilileno, e polissilóxi também podem ser grupos alquila, grupos arila, grupos arilalquila e grupos alquilarila, em que dois ou mais substituintes podem estar ligados para formação de um anel, e em que R2 e R2 podem ser idênticos ou diferentes um do outro.

Alguns exemplos específicos de grupos R2 e R2 apropriados incluem (mas não são limitados a) etila, da fórmula -CH2CH3, n-butila, da fórmula -(CH2)3CH3, n-octila, da fórmula -(CH2)7CH3, n-decila, da fórmula -(CH2)9CH3, n-dodecila, da fórmula -(CH2)nCH3, n-tetra decila, da fórmula -(CH2)i3CH3, cetila, da fórmula -(CH2)i5CH3, estearila, da fórmula -(CH2)i7CH3, 2-etil hexila, da fórmula abietila,incluindo grupos da fórmula assim como isômeros hidrogenados e desidrogenados da fórmula acima que também são derivados do ácido abiético produto natural derivado de colofô-nia, tal como dideidro abietila e semelhantes, 3-propil octadecanoíla, da fórmula 2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-metileno, da fórmula e semelhantes. R3 e R3 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alqui-la (incluindo grupos alquila linear, ramificado, saturado, insaturado, cíclico, não-substituído e substituído, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem estar presentes no grupo alquila), tipicamente com 1 a cerca de 100 átomos de carbono, preferivelmente com de cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, e mais preferivelmente com de cerca de 1 a cerca de 5 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (ii) um grupo arila (incluindo grupos arila não-substituídos e substituídos), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 100 átomos de carbono, e preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (iii) um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila não-substituídos e substituídos) tipicamente com cerca de 7 a cerca de 100 átomos de carbono, e preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, ou (iv) um grupo alquilarila (incluindo grupos alquila-rila não-substituídos e substituídos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 100 átomos de carbono, e preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, em que os substituintes sobre os grupos alquila, arila, arilalquila, e alquilarila substituídas podem ser (mas não são limitados a) grupos hidróxi, átomos de halogênio, grupos amina, grupos imina, grupos amônio, grupos piridina, grupos piridínio, grupos éter, grupos aldeído, grupos éster, grupos amida, grupos carbonila, grupos tiocarbonila, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfina, grupos fosfônio, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acila, grupos anidrido ácido, grupos azida, grupos cianato, grupos isocianato, grupos tiocianato, grupos isotiocianato, suas misturas e semelhantes, em que dois ou mais substituintes podem ser ligados para formação de um anel, e em que R3 e R3 podem ser idênticos ou diferentes.

Exemplos específicos de grupos R3 e R3 apropriados incluem grupos metila (-CH3), alquila linear da fórmula -(CH2)cCH3 em que c é um inteiro de 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8 ou 9 e semelhantes. X e X' cada, independentemente dos outros, é (i) uma ligação direta, (ii) um átomo de oxigênio, (iii) um átomo de enxofre, (iv) um grupo da fórmula -NR40-,em que R4o é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (incluindo grupos alquila lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos, e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila)tipicamente com de cerca de 1 a cerca de 50 á-tomos de carbono, preferivelmente com cerca de 2 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 4 a cerca de 12 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arila (incluindo grupos arila substituídas), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 10 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arilalquila (incluindo grupos arilal-quila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 100 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 20 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, ou um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 100 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 20 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, ou (v) um grupo da fórmula -CR50R60- em que R50 e R6o cada, independentemente do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (incluindo grupos alquila linear, ramificado, saturado, insaturado, cíclico, não-substituído e substituído, e em que hetero-átomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila), tipicamente com cerca de 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 2 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 4 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arila (incluindo grupos arila substituídas), tipicamente com de cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com de cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 10 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo ari-lalquila (incluindo grupos arilalquila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 100 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 20 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, ou um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídas), tipicamente com de cerca de 7 a cerca de 100 átomos de carbono, preferivelmente com de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a 20 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, em que os substítuin-tes so bre os grupos alquila, arila, arilalquila, e alquilarila substituídas podem ser (mas não são limitados a) grupos hidróxi, átomos de halogênio, grupos amina, grupos imina, grupos amônio, grupos piridina, grupos piridínio, grupos éter, grupos aldeído, grupos éster, grupos amida, grupos carbonila, grupos tiocarbonila, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfina, grupos fosfônio, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acila, grupos anidrido ácido, grupos azida, grupos cianato, grupos isocianato, grupos tiocianato, grupos isotiocianato, suas misturas e semelhantes, em que dois ou mais substituintes podem estar ligados para formação de um anel, e em que X e X' podem ser idênticos ou diferentes.

ZeZ' cada, independentemente dos outros, é (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um átomo de halogênio, incluindo flúor, cloro, bromo e iodo, (iii) um grupo nitro, (iv) um grupo alquila (incluindo grupos alquila lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos e substituídos e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila), tipicamente com de 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (v) um grupo arila (incluindo grupos arila substituídas), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos possa estar fora destas faixas, (vi) um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos carbono, e mais preferivelmente com de cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (vii) um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, (viii) um grupo da fórmula em que R70 é um grupo alquila (incluindo grupos alquila lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos, e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila), tipicamente com cerca de 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arila (incluindo grupos arila substituídas), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com de cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alcóxi (incluindo grupos alcóxi lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos, e substituídos, e em que he-teroátomos tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes na porção alquila do grupo alcóxi), tipicamente com cerca de 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 4 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 8 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arilóxi (incluindo grupos arilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo aril alqui-lóxi (incluindo grupos aril alquilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com de cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alquil arilóxi (incluindo grupos alquil arilóxi substituí- dos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo polialquilenóxi, em que a porção alquila dos grupos de repetição alquilenóxi tipicamente tem de cerca de 1 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polietilenóxi, um grupo polipropilenóxi, um grupo polibutilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 50 grupos de repetição alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo poliarilenóxi, em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tipicamente têm de cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polifenilenóxi, um grupo polinaftalenóxi, um grupo polifenantrenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo poliaril alquilenóxi, em que a porção arilalquila dos grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente têm de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polibenzilenóxi, um grupo polifenil etilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo po-lialquil arilenóxi, em que a porção alquilarila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente tem de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo politoluenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo heterocíclico (incluindo grupos heterocíclicos não-substituídos e substituídos), tipicamente com cerca de 2 a cerca de 12 átomos de carbono, e tipicamente com cerca de 4 a cerca de 18 átomos de anel, embora o número de átomos de carbono e o número de átomos de anel possam estar fora destas faixas, em que os heteroátomos nos grupos heterocíclicos podem ser (mas não são limitados a) nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, fósforo 5 e semelhantes, assim como suas misturas, um grupo silila (incluindo grupos silila não-substituídos e substituídos), um grupo siloxano (incluindo grupos silo-xano não-substituídos e substituídos), um grupo polissilileno (incluindo grupos polissilileno não-substituídos e substituídos), tipicamente com 2 a cerca de 100 unidade de repetição silileno, ou um grupo polissiloxano (incluindo grupos polis-0 siloxano não-substituídos e substituídos), tipicamente com 2 a cerca de 200 unidades de repetição siloxano, embora o número de unidades de repetição siloxano possa estar fora desta faixa, (ix) um grupo sulfonila da fórmula -SO2R80, em que R8o é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (incluindo grupos alquila lineares, ramificados, saturados, insaturados, c cilcios, não-5 substituídos, e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila), tipicamente com 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, embora 0 número de áto-!0 mos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arila (incluindo grupos arila substituídas), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo !5 arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora 0 número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídas), í0 tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alcóxi (incluindo grupos alcóxi lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes na porção alquila do grupo alcóxi), tipicamente com de cerca de 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com de cerca de 4 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com de cerca de 8 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arilóxi (incluindo grupos arilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com de cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo aril alquilóxi (incluindo grupos aril alquilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alquil arilóxi (incluindo grupos alquil arilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo polial-quilenóxi.em que a porção alquila dos grupos de repetição alquilenóxi tipicamente tem de cerca de 1 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polie-tilenóxi, um grupo polipropilenóxi, um grupo polibutilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 50 grupos de repetição alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo poliarilenóxi, em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tipicamente tem de cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polifenilenóxi, um grupo polinaftale-nóxi, um grupo polifenantrenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição arilenóxi é tipicamente de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo poliarilalquilenóxi, em que a porção arilalquila dos grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente têm de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polibenzilenóxi, um grupo polifenil etilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo polialquil arilenóxi, em que a porção alquilarila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente tem de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo politoluenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo heterocíclico (incluindo grupos heterocíclicos não-substituídos e substituídos), tipicamente com cerca de 2 a cerca de 12 átomos de carbono, e tipicamente com cerca de 4 a cerca de 18 átomos de anel, embora o número de átomos de carbono e o número de átomos de anel possam estar fora destas faixas, em que os heteroátomos nos grupos heterocíclicos podem ser (mas não são limitados a) nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes, assim como suas misturas, um grupo silila (incluindo grupos silila não-substituídos e substituídos), um grupo siloxano (incluindo grupos silo-xano não-substituídos e substituídos), um grupo polissilileno (incluindo grupos polissilileno substituídos e não-substituídos), tipicamente com 2 a cerca de 100 unidades de repetição silileno, ou um grupo polissiloxano (incluindo grupos po-lissiloxano não-substituídos e substituídos), tipicamente com 2 a cerca de 200 unidades de repetição siloxano, embora o número de unidades de repetição siloxano possa estar fora desta faixa, ou (x) um grupo fosforila da fórmula -PO3R90, em que R90 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (incluindo grupos alquila linear, ramificado, saturado, insaturado, cíclico, não-substituído e substituído, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes no grupo alquila), tipicamente com 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arila (incluindo grupos arila substituídas), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arilalquila (incluindo grupos arilalquila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alquilarila (incluindo grupos alquilarila substituídas), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alcóxi (incluindo grupos alcóxi lineares, ramificados, saturados, insaturados, cíclicos, não-substituídos, e substituídos, e em que heteroátomos, tais como oxigênio, nitrogênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes podem ou não estar presentes na porção alquila do grupo alcóxi), tipicamente com cerca de 1 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 4 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 8 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo arilóxi (incluindo grupos ariló-xi substituídos), tipicamente com cerca de 6 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 20 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo aril alqui-lóxi (incluindo grupos aril alquilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 áto- mos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo alquil ariióxi (incluindo grupos alquil arilóxi substituídos), tipicamente com cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 25 átomos de carbono, e mais preferivelmente com cerca de 7 a cerca de 15 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, um grupo polialquilenóxi, em que a porção alquila dos grupos de repetição alquilenóxi tipicamente tem de cerca de 1 a cerca de 12 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polietilenóxi, um grupo polipropilenóxi, um grupo polibutilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 50 grupos de repetição alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo poliarilenóxi, em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tipicamente tem de cerca de 6 a cerca de 14 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polifenilenóxi, um grupo polinaftalenóxi, um grupo polifenantrenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos arilenóxi de repetição tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo poliaril alquilenóxi, em que a porção arilalquila dos grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente tem de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo polibenzilenóxi, um grupo polifenil etilenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição aril alquilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo po-lialquil arilenóxi, em que a porção alquilarila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente tem de cerca de 7 a cerca de 50 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas, tal como um grupo politoluenóxi ou semelhantes, e em que o número de grupos de repetição alquil arilenóxi tipicamente é de cerca de 2 a cerca de 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, embora o número de unidades de repetição possa estar fora destas faixas, um grupo heterocíclico (incluindo grupos heterocíclicos não-substituídos e substituídos), tipicamente com cerca de 2 a cerca de 12 átomos de carbono, e tipicamente com cerca de 4 a cerca de 18 átomos de anel, embora o número de átomos de carbono e o número de átomos de anel possam estar fora destas faixas, em que os heteroátomos nos grupos heterocíclicos podem ser (mas não são limitados a) nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, fósforo e semelhantes,assim como suas misturas, um grupo silila (incluindo grupos sili-la não-substituídos e substituídos), um grupo siloxano (incluindo grupos não-substituídos e substituídos), um grupo polissilileno (incluindo grupos polissilileno não-substituídos e substituídos), tipicamente com 2 a cerca de 100 unidades de repetição silileno, ou um grupo polissiloxano (incluindo grupos polissiloxano não-substituídos e substituídos), tipicamente com 2 a cerca de 200 unidades de repetição siloxano, embora o número de unidades de repetição siloxano possa estar fora desta faixa, em que os substituintes sobre os grupos alquila, arila, arilalquila, alquilarila, alcóxi, arilóxi, aril alquilóxi, aril arilóxi, poli alquilenóxi, poli-arilenóxi, poliaril alquilenóxi, polialquil arilenóxi, heterocíclico, silila, silóxi, polissilileno e polissilóxi substituídos são grupos hidróxi, átomos de halogênio, grupos ciano, grupos éter, grupos aldeído, grupos cetona, grupos ácido carboxílico, grupos éster, grupos amida, grupos carbonila, grupos tiocarbonila, grupos sulfato, grupos sulfonato, grupos sulfeto, grupos sulfóxido, grupos fosfato, grupos nitrila, grupos mercapto, grupos nitro, grupos nitroso, grupos sulfona, grupos acila, grupos anidrido ácido, grupos azida, grupos cianato, grupos isocianato, grupos tiocianato, grupos isotiocianato, suas misturas e semelhantes, em que os substituintes sobre os grupos silileno, silóxi, polissilileno e polissilóxi também podem ser grupos alquila, grupos arila, grupos arilalquila e grupos alquilarila, em que dois ou mais substituintes podem ser ligados para formação de um a-nel, e em que ZeZ' podem ser idênticos ou diferentes. Até 4 grupos Z podem estar presentes sobre a molécula. Até 4 grupos Z' podem estar presentes sobre a molécula.

Os grupos Z e X podem estar ligados para formação de um anel e os grupos Z' e X' podem ser ligados para formação de um anel.

Alguns exemplos específicos de corantes desta fórmula incluem em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, e em que um seu isômero é da fórmula em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero é da fórmula em que C36H54+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura- ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero é da fórmula em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero é da fórmula em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero foi da fórmula e semelhantes.

Os compostos corantes para as tintas da presente invenção podem ser preparados através de qualquer processo desejado ou efetivo. Por exemplo, eles podem ser preparados por diazotização da anilina dimérica correspondentemente substituída com ácido nitrosil sulfúrico sob condições de temperatura fria, seguida por acoplamento com a piridona correspondentemente substituída em uma solução aquosa alcalina tamponada sob condições de temperatura fria, como se segue: Mais especificamente, a dianilina correspondentemente substituída é primeiro submetida a uma reação de diazotização através de dissolução da mesma em ácido acético diluído com um solvente e, opcionalmente, um segundo ácido, tal como ácido sulfúrico, ácido dodecil benzeno sulfônico, ácido propiônico, ácido clorídrico, ácido fosfórico, qualquer outro ácido útil para reação de diazotização ou semelhantes, assim como suas misturas. O solvente pode ser qualquer solvente útil em uma reação de diazotização, tal como água, acetona, dimetil formamida, dimetil acetamida, tetraidrofurano, dimetóxi etano, solventes éter de ebulição - superior análogos e semelhantes, assim como suas misturas. O solvente e a dianilina estão presentes em quaisquer quantidades relativas desejadas ou efetivas; se, para propósitos de determinação de quantidades relativas, "solvente" é definido incluir qualquer solvente que tenha sido selecionado, mais qualquer quantidade de ácido acético e segundo ácido presente, os reagentes estão presentes neste solvente combinado em quantidades relativas em uma modalidade pelo menos cerca de 100 gramas de dianilina substituída por litro de solvente, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 200 gramas de dianilina substituída por litro de solvente, e ainda em uma outra modalidade pelo menos cerca de 230 gramas de dianilina substituída por litro de solvente, e em uma modalidade de não mais que cerca de 400 gramas de dianilina substituída por litro de solvente, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 300 gramas de dianilina substituída por litro de solvente, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 270 gramas de dianilina substituída por litro de solvente, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas. O ácido acético está presente em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 1 grama de ácido acético por grama de dianilina substituída, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 2 gramas de ácido acético por grama de dianilina substituída, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 3 gramas de ácido acético por grama de dianilina substituída, e em uma modalidade não mais que cerca de 10 gramas de ácido acético por grama de dianilina substituída, em uma outra modalidade não mais que cerca de 7 gramas de ácido acético por grama de dianilina substituída, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 5 gramas de ácido acético por grama de dianilina substituída, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas.

Quando presente, o segundo ácido opcional está presente em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 0,05 grama de ácido por grama de dianilina substituída, e em uma outra modalidade pelo menos cerca de 0,1 grama de ácido por grama de dianilina substituída, e em uma modalidade não mais que cerca de 0,5 grama de ácido por grama de dianilina substituída, em uma outra modalidade não mais que cerca de 0,3 grama de ácido por grama de dianilina substituída, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 0,2 grama de ácido por grama de dianilina substituída, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas.

Na mistura compreendendo o solvente selecionado, qualquer segundo ácido opcional, e ácido acético, o ácido acético está presente em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 50 por cento em volume da mistura, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 70 por cento em volume da mistura, em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 75 por cento em volume da mistura, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 95 por cento em volume da mistura, embora a quantidade relativa possa estar fora destas faixas.

Com dissolução completa dos ingredientes, a mistura é resfriada, em uma modalidade para uma temperatura de não mais que cerca de +15°C, em uma outra modalidade para uma temperatura de não mais que cerca de +10°C, em ainda uma outra modalidade para uma temperatura de não mais que cerca de +5°C, em ainda uma outra modalidade para uma temperatura de não mais que cerca de +3°C, e em uma modalidade para uma temperatura não menor que cerca de -5°C, e em uma outra modalidade para uma temperatura não menor que cerca de -10°C, embora a temperatura possa estar fora destas faixas. A seguir, ácido nitrosil sulfúrico é adicionado à mistura em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 2 moles de ácido nitrosil sulfúrico por mol de dianilina substituída (isto é, pelo menos cerca de 1 mol de ácido nitrosil sulfúrico por mol de metade ani-lina na dianilina), e em uma outra modalidade pelo menos cerca de 2,1 moles de ácido nitrosil sulfúrico por mol de dianilina substituída, e em uma modalidade não mais que cerca de 3 moles de ácido nitrosil sulfúrico por mol de dianilina substituída, em uma outra modalidade não mais que cerca de 2,5 moles de ácido nitrosil sulfúrico por mol de dianilina substituída, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 2,25 moles de ácido nitrosil sulfúrico por mol de dianilina substituída, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas. Em uma modalidade específica, o ácido nitrosil sulfúrico é adicionado em gotas em uma taxa tal que a temperatura da mistura de reação não exceda 15°C. A reação para formar o sal diazônio é essencialmente instantânea, e com término de adição do ácido nitrosil sulfúrico a reação está essen- cialmente completa, embora, se desejado, um teste qualitativo possa ser realizado para confirmar término de reação. A seguir, excesso residual de ácido nitrosil sulfúrico presente na mistura de reação pode ser resfriado bruscamente pela adição de um agente de resfriamento, brusco tal como ácido sulfâmico, uréia ou semelhantes, assim como suas misturas, em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 0,01 mol de agente de resfriamento por mol de ácido nitrosil sulfúrico (isto é, por mol de ácido nitrosil sulfúrico originalmente adicionado à mistura de reação), em uma outra modalidade pelo menos cerca de 0,05 mol de agente de resfriamento brusco por mol de ácido nitrosil sulfúrico, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 0,1 mol de agente de resfriamento brusco por mol de ácido nitrosil sulfúrico, e em uma modalidade não mais que cerca de 0,5 mol de agente de resfriamento brusco por mol de ácido nitrosil sulfúrico, em uma outra modalidade não mais que cerca de 0,3 mol de agente de resfriamento brusco por mol de ácido nitrosil sulfúrico, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 0,2 mol de agente de resfriamento por mol de ácido nitrosil sulfúrico, embora a quantidade possa estar fora destas faixas. Com término da reação, a mistura de reação contém o correspondente sal diazônio.

Uma solução precursora da piridona tendo os desejados substi-tuintes sobre a mesma é preparada em um solvente apropriado, tal como uma mistura de água,solventes orgânicos, incluindo álcoois inferiores tais como metanol, etanol, isopropanol e semelhantes, solventes orgânicos não-básicos solúveis em água tais como tetraidrofurano, acetona, dimetóxi etano, Ν,Ν-dimetil formamida, Ν,Ν-dimetil acetamida e semelhantes, assim como suas misturas. Misturas de água com um solvente orgânico podem ser úteis para facilidade de solvatação de sais inorgânicos ou orgânicos que são um subproduto de reação. Neste exemplo, água e o solvente orgânico estão presentes em quaisquer quantidades desejadas ou efetivas,em uma modalidade pelo menos cerca de 0,25 grama de solvente orgânico por grama de água, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 0,3 grama de solvente orgânico por grama de água, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 0,4 grama de solvente orgânico por grama de água, e em uma modalidade não mais que cerca de 4 gramas de solvente orgânico por grama de água, em uma outra modalidade não mais que cerca de 3 gramas de solvente orgânico por grama de água, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 2 gramas de solvente orgânico por grama de água, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas. A piridona está presente na solução precursora em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 10 gramas de piridona por litro de solvente, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 30 gramas de piridona por litro de solvente, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 50 gramas de piridona por litro de solvente, e em uma modalidade não mais que cerca de 200 gramas de piridona por litro de solvente, em uma outra modalidade não mais que cerca de 100 gramas de piridona por litro de solvente, e em uma outra modalidade não mais que cerca de 70 gramas de piridona por litro de solvente,embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas. A solução precursora de piridona é mantida em um pH alcalino, tipicamente de pelo menos cerca de 10, e em uma modalidade não mais que cerca de 14, e em uma outra modalidade não mais que cerca de 12, embora o pH possa estar fora destas faixas. A solução precursora de piridona pode conter uma mistura de uma base e um sal tamponante opcional.

Exemplos de bases apropriadas incluem bases minerais, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e semelhantes, assim como aminas terciárias orgânicas miscíveis em água, tais como trietanol amina, Ν,Ν-dietil etanol amina e semelhantes, assim como suas misturas, presentes em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 1 mol de base por mol de piridona, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 2 moles de base por mol de piridona, em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 3 moles de base por mol de piridona, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 5 moles de base por mol de piridona, e em uma modalidade não mais que cerca de 10 moles de base por mol de piridona, em uma outra modalidade, não mais que cerca de 7 moles de base por mol de piridona, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 5 moles de base por mol de piridona, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas.

Exemplos de sais tampões opcionais apropriados incluem aqueles correspondendo ao principal solvente ácido; por exemplo, quando o principal solvente ácido é ácido acético, tampões apropriados incluem acetato de sódio, acetato de potássio, hidrogeno fosfato de sódio, ácido cítrico e semelhantes, assim como suas misturas. Quando presente, o sal tampão opcional está presente em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade pelo menos cerca de 1 mol de tampão por mol de piridona, em uma outra modalidade pelo menos cerca de 2 moles de tampão por mol de piridona, em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 3 moles de tampão por mol de piridona, e em ainda uma outra modalidade pelo menos cerca de 5 moles de tampão por mol de piridona, e em uma modalidade não mais que cerca de 10 moles de tampão por mol de piridona, em uma outra modalidade não mais que cerca de 7 moles de tampão por mol de piridona, em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 5 moles de tampão por mol de piridona, embora as quantidades relativas possam estar fora destas faixas. Em uma modalidade específica, com dissolução da piridona, a assim - formada solução de piridona precursora pode ser filtrada para remoção de quaisquer sólidos não-dissolvidos. A solução contendo o sal de diazônio, mantida em uma temperatura fria, é então lentamente adicionado à solução de piridona em quaisquer quantidades desejadas ou efetivas, em uma modalidade pelo menos cerca de 2 moles de piridona por mol de sal de diazônio, em uma outra modalidade em pelo menos cerca de 2,1 moles de piridona por mol de sal diazônio, e em ainda uma outra modalidade em pelo menos cerca de 2,25 moles de piridona por mol de sal diazônio, e em uma modalidade não mais que cerca de 4 moles de piridona por mol de sal de diazônio, em uma outra realziação não mais que cerca de 3 moles de piridona por mol de sal de diazônio, e em ainda uma outra modalidade não mais que cerca de 2,5 moles de piridona por mol de sal diazônio, embora as quantidades relativas possam estar fora des- tas faixas, resultando na formação intermediária de um precipitado amarelo brilhante. A seguir, o precipitado amarelo pode ser coletado por filtração e, se desejado, lavado.

Dianilinas precursoras podem ser preparadas através de qualquer processo desejado ou efetivo, tal como mostrado em, por exemplo, "The Chemistry of Isatoic Anhydride", G.M. Coppola, Synthesis, p. 505 (1980); "Isatoic Anhydride. IV. Reactions with Various Nucleophiles", R. P. Staiger et al., J. Org. Chem., Vol. 24, p. 1214 (1959); R.P. Staiger et al., J. Chem. Eng. Data B, p. 454 (1963); e patente US 4 016 143; a descrição de cada uma das quais é aqui totalmente incorporada por referência.

Precursores de piridonas podem ser preparados através de qualquer processo desejado ou efetivo, tal como aquele mostrado em, por exemplo, "Investigation of the Reaction Conditions for the Synthesis of 4,6-Disubstituted-3-cyano-2-pyridones and 4-Methyl-3-cyano-6-hydroxy-2-pyridone," D. Z. Mijin et al., J. Serb. Chem. Soc., Vol. 59, No. 12, p. 959 (1994); "Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. II. The Synthesis and Reactions of 4-Methyl-3-pyridinecarboxaldehyde and Other 4-Methyl-3-substituted Pyri-dines, J. M. Bobbitt et al., J. Org. Chem., Vol 25, p. 560 (1960); "Synthesis and Dyeing Characteristics of 5-(4-Arylazophenyl)azo-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridones," J. M. Kanhere et al., Indian Journal of Textile Research, Vol. 13, p. 213 (1988); "Synthesis of Some Pyridone Azo Dyes from 1-Substituted 2-Hydroxy-6-pyridone Derivatives and their Colour Assess-ment," C. Chen et al., Dyes and Pigments, Vol. 15, p. 69 (1991); "Synthesis of 3-Cyano-6-hydroxy-5-(2-(perfluoroalkyl)phenylazo)-2-pyridones and their Application for Dye Diffusion Thermal Transfer Printing," M. Matsui et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, Vol. 66, Iss. 6, Pp. 1790-4; "Synthesis of N-alkylcyanopyridones," B. Peng et al., Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1997), CN 1158845; "Synthesis of 1-Butyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-one," X. Kong et al., Huaxue Shiji (1998), 20(1), 58-59; "Regioselective Conversion of 3-Cyano-6-hydroxy-2-pyridones into 3-Cyano-6-amino-2-pyridones," A. R. Katritzky et al., J. Heterocycl. Chem. (1995), 32(3), 1007-10; "The Synthesis of Some Hetarylazopyridone Dyes and Sol- vent Effects on their Absorption Spectra," N. Ertan et al., Dyes Pigm. (1995), 27(4), 313-20; "Process for the Preparation of Pyridone Compounds," H. Schmid, Ger. Offen. DE 4314430 (1994); "Tautomerism of 4-Methyl-6-hydroxy-2-pyridone derivatives," H. Liu et al., Dalian Ligong Daxue Xuebao (1992), 32(4), 405-11; "Preparation of 1-Alkyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone-type Mixed Azo Coupling Components," J. Prikryl et al., Czech. (1991) 8 pp. CODEN: CZXXA9 CS 273045 B1 19911220 CAN 118:256604 AN 1993:256604 CAPLUS; "Structural Characteristics of Hydroxypyridone Derivatives," Q. Peng et al., Dalian Ligong Daxue Xuebao (1991), 31(3), 279-86; and "6-Hydroxypyridin-2-ones," F. Schmidt, Ger. Offen. DE 2845863 (1980); as descrições das quais são aqui incorporadas totalmente por referência.

Enquanto não sendo limitado a qualquer particular teoria, é a-creditado que a característica estrutural de substituição - orto das moléculas corantes da presente invenção permite a formação de fortes ligações hidrogênio intramoleculares entre o grupo azo, o grupo hidroxila, e o grupo carbo-nila que proporcionam rigidez e significante fotoestabilidade ao corante sob condições de luz visível. É acreditado que estas ligações se formam como se segue (aqui mostrando ambos, os tautômeros enol e hidrazona em que este tipo de molécula existe, como ensinado, por exemplo, em "Synthesis of Some Pyridone Azo Dyes from 1-Substituted 2-hidroxy-6-pyridone Derivative and their Colour Assessment", C. Chen et al., Dyes and Pigments, Vol. 15. 15, p. 69 (1991), a descrição do qual é aqui totalmente incorporada por referência): Acredita-se que esta característica estrutural também pode proporcionar estabilidade térmica e estabilidade química à molécula corante. Ainda, embora não estando limitado a qualquer teoria particular, acredita-se que inclusão de grupos alquila ou alquileno com pelo menos cerca de 12 átomos de carbono, particularmente (embora não necessariamente) grupos alquila ramificados deste tipo, na molécula corante ainda reduz difusão ou lixiviação da molécula corante a partir de um meio tal como um veículo de tinta de mudança de fase em tintas adjacentes de diferentes cores (conduzindo a sangramento intercor), adjacentes áreas não-impressas (conduzindo a desigualdade de borda), fitas adesivas (conduzindo a desigualdade de borda e possível ilegibilidade) e semelhantes. Adicionalmente, é acreditado que através de inclusão de dois cromóforos azo piridona dentro da molécula corante, a resistência espectral do corante é substancialmente aumentada, permitindo o uso de quantidades substancialmente reduzidas de corante em, por exemplo, uma tinta sem diminuição de cor ou as propriedades espectrais (L*aV) da tinta ou deterioração de densidade ótica ou cor das impressões geradas com a tinta.

As tintas de mudança de fase da presente invenção contêm um sistema ou composição carreadora de mudança de fase. A composição car-readora de mudança de fase é tipicamente designada para uso tanto em um modo de impressão direta como um sistema de transferência de impressão offset ou indireta.

No modo de impressão direta, a composição carreadora de mudança de fase em uma modalidade contém um ou mais materiais que permitem a tinta de mudança de fase (1) ser aplicada em um filme fino de espessura uniforme sobre o substrato de gravação final (tal como papel, material de transparência e semelhantes) quando resfriada para temperatura ambien- te após impressão diretamente ao substrato de gravação, (2) ser dúctil enquanto retendo suficiente flexibilidade de modo que a imagem aplicada sobre o substrato não irá fraturar com curvatura, e (3) possua um alto grau de brilho, croma, transparência e estabilidade térmica.

Em uma transferência de impressão offset ou modo de impressão indireto, a composição carreadora de mudança de fase em uma modalidade exibe não somente as características desejáveis para tintas de modo de impressão direta, mas também certas propriedades fluidas e mecânicas desejáveis para uso em um tal sistema, como descrito em, por exemplo, patente US 5 389 958, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência.

Qualquer composição carreadora desejada ou efetiva pode ser usada. Exemplos de materiais carreadores de tinta apropriados incluem a-midas graxas, tais como monoamidas, tetraamidas, suas misturas e semelhantes. Exemplos específicos de materiais carreadores de tinta amida graxa apropriados incluem estearil estearamida, uma tetraamida baseada em ácido dímero que é o produto de reação de ácido dímero, etileno diamina e ácido esteárico, uma tetraamida baseada em ácido dímero que é o produto de reação de ácido dímero, etileno diamina e um ácido carboxílico tendo pelo menos cerca de 36 átomos de carbono e semelhantes, assim como suas misturas. Quando o carreador de tinta amida graxa é uma tetraamida baseada em ácido dímero que é o produto de reação de ácido dímero, etileno diamina, e um ácido carboxílico tendo pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, o ácido carboxílico é da fórmula genérica em que R é um grupo alquila, incluindo grupos alquila lineares, ramificados, saturados, insaturados e cíclicos, o dito grupo alquila em uma modalidade tendo pelo menos cerca de 36 átomos de carbono, em uma outra modalidade tendo pelo menos cerca de 40 átomos de carbono, o dito grupo alquila em uma modalidade tendo não mais que cerca de 200 átomos de carbono, em uma outra modalidade não tendo mais que cerca de 150 átomos de carbono, e em ainda uma outra modalidade não tendo mais que cerca de 100 átomos de carbono, embora o número de átomos de carbono possa estar fora destas faixas. Ácidos carboxílicos desta fórmula são comercialmente disponíveis de, por exemplo, Baker Petrolite, Tulsa, OK, e também podem ser preparados como descrito no Exemplo 1 de patente US 6 174 937, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência. Ainda informação sobre materiais carreadores amida graxa é mostrada em, por exemplo, na patente US 4 889 560, patente US 4 889 761, patente US 5 194 638, patente US 4 830 671, patente US 6 174 937, patente US 5 372 852, patente US 5 597 856, patente US 6 174 937 e patente britânica GB 2 238 792, as descrições das quais são aqui incorporadas totalmente por referência.

Também apropriadas como materiais carreadores de tinta de mudança de fase são resinas e ceras derivadas de isocianato, tais como materiais derivados de isocianato de uretano, materiais derivados de isocianato de uréia, materiais derivados de isocianato de uretano / uréia, suas misturas e semelhantes. Ainda informação sobre materiais carreadores derivados de isocianato é mostrada em, por exemplo, Patente U.S. 5,750,604, Patente U.S. 5,780,528, Patente U.S. 5,782,966, Patente U.S. 5,783,658, Patente U.S. 5,827,918, Patente U.S. 5,830,942, Patente U.S. 5,919,839, Patente U.S. 6,255,432, Patente U.S. 6,309,453, Patente Britânica GB 2 294 939, Patente Britânica GB 2 305 928, Patente Britânica GB 2 305 670, Patente Britânica GB 2 290 793, Publicação PCT WO 94/14902, Publicação PCT WO 97/12003, Publicação PCT WO 97/13816, Publicação PCT WO 96/14364, Publicação PCT WO 97/33943, e Publicação PCT WO 95/04760, as descrições das quais são aqui totalmente incorporadas por referência.

Misturas de materiais amidas graxas e materiais derivados de isocianato também podem ser empregados como a composição carreadora de tinta para tintas da presente invenção.

Materiais carreadores de tinta de mudança de fase apropriados adicionais para a presente invenção incluem parafinas, ceras microcristali-nas, ceras de polietileno, ceras ésteres, ceras amidas, ácidos graxos, álcoois graxos, amidas graxas e outros materiais céreos, materiais sulfonamida, materiais resinosos fabricados de fontes naturais diferentes (tais como, por e-xemplo, colofônias de resina líquida e ésteres de colofônia), e muitas resina sintéticas, oligômeros, polímeros e copolímeros, tais como copolímeros de etileno / acetato de vinila, copolímeros de etileno / ácido acrílico, copolímeros de etileno / acetato de vinila / ácido acrílico, copolímeros de ácido acrílico com poliamidas e semelhantes, ionômeros e semelhantes, assim como suas misturas. Um ou mais destes materiais também podem ser empregados em uma mistura com um material amida graxa e/ou um material derivado de iso-cianato.

Em uma modalidade específica, o carreador de tinta de mudança de fase compreende o carreador de tinta que compreende (a) uma cera polietileno, presente na tinta em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 25 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 30 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 37 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 60 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 53 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 48 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas; (b) uma cera estearil estearamida, presente na tinta em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 8 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 10 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 12 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 32 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 28 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 25 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas; (c) uma tetra amida baseada em ácido dímero que é o produto de reação de ácido dímero, etileno diamina, e um derivado de ácido carboxílico de um álcool de cadeia longa tendo mais que trinta e seis átomos de carbono, presente na tinta em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 10 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 13 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 16 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 32 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 27 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que 22 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas; (d) uma resina uretano derivada da reação de dois equivalentes de álcool hidro abietílico e um equivalente de diisocianato de isofo-rona, presente na tinta em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 6 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 8 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 10 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 16 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 14 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 12 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas; (e) uma resina uretano que é o produto de adição de três equivalentes de isocianato de estearila e um álcool baseado em glicerol, presente na tinta em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 2 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 3 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 4,5 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 13 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 10 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 7,5 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas; e (f) um antioxidante, presente na tinta em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,01 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 0,05 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 1 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 0,5 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 0,3 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar for destas faixas. O carreador de tinta está presente na tinta de mudança de fase da presente invenção em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta,em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 50 por cento em peso da tinta, em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 90 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 99 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 98 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 95 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas.

As tintas de mudança de fase da presente invenção contêm um composto corante da fórmula Este corante está presente na tinta em qualquer quantidade desejada ou efetiva para obter-se a desejada cor ou tom, em uma modalidade de pelo menos cerca de 1 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 2 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 3 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 20 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 13 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 6 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas. O corante de acordo com a presente invenção pode ser tanto o único corante na tinta como pode estar presente em combinação com outros corantes, tais como pigmentos, suas misturas e semelhantes.

As tintas da presente invenção opcionalmente também podem conter um antioxidante. Os antioxidantes opcionais das composições de tinta protegem as imagens de oxidação e também protegem os componentes de tinta de oxidação durante a porção de aquecimento do processo de preparação de tinta. Exemplos específicos de antioxidantes apropriados incluem NAUGUARD® 524, NAUGUARD® 76, e NAUGUARD® 512, comercialmente disponíveis de Uniroyal Chemical Company, Oxford, CT, IRGANOX® 1010, comercialmente disponível de Ciba Geigy e semelhantes. Quando presente, o antioxidante opcional está presente na tinta em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,01 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 1 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 20 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 5 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 3 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas.

As tintas da presente invenção opcionalmente também podem conter um modificador de viscosidade. Exemplos de modificadores de viscosidade apropriados incluem cetonas alifáticas, tais como estearona e semelhantes. Quando presente, o modificador de viscosidade opcional está presente na tinta em qualquer quantidade desejada ou efetiva, em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 1 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 10 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 99 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 30 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 15 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas.

Outros aditivos opcionais para as tintas incluem clarificadores, tais como UNION CAMP® X37-523-235 (comercialmente disponível de Uni- on Camp), em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,01 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 5 por cento em peso da tinta, em uma modalidade de não mais que cerca de 98 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 50 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 10 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora desta faixas, agentes de pe-gajosidade, tal como FORAL® 85, um glicerol éster de ácido abiético (colofô-nia) hidrogenado (comercialmente disponível de Hercules), FORAL® 105, um pentaeritritol éster de ácido hidroabiético (colofônia) (comercialmente disponível de Hercules), CELLOLYN® 21, um éster de álcool hidro abiético (colofônia) de ácido ftálico (comercialmente disponível de Hercules), resina ARA-KAWA KE-311, um triglicerídeo de ácido abiético (colofônia) hidrogenado (comercialmente disponível de Arakawa Chemical Industries, Ltd.), resinas politerpeno sintéticas tais como NEVTAC® 2300, NEVTAC® 100, e NEV-TAC® 80 (comercialmente disponíveis de Neville Chemical Company), WINGTACK® 86, uma resina politerpeno sintética modificada (comercialmente disponível de Goodyear) e semelhantes,em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 5 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos cerca de 10 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 98 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 75 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 50 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas,adesivos, tais como VERSAMID 757, 759 ou 744 (comercialmente disponível de Henkel), em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 1 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de pelo menos 5 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 98 por cento em peso da tinta, e em uma outra modalidade de não mais que cerca de 50 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 10 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas, plastificantes, tal como UNIPLEX® 250 (comercialmente disponível de Uni-plex), os plastificantes ftalato éster comercialmente disponíveis de Monsanto sob a marca registrada SANTICIZER®, tal como ftalato de dioctila, ftalato de diundecila, ftalato de alquil benzila (SANTICIZER 278), fosfato de trifenila (comercilamente disponível de Monsanto), KP-140®, um fosfato de tributóxi etila (comercialmente disponível de FMC Corporation), MORFLEX® 150, um ftalato de diciclo hexila (comercialmente disponível de Morflex Chemical Company Inc.), trimelitato de trioctila (comercialmente disponível de Eastman Kodak Co.) e semelhantes, em uma quantidade em uma modalidade de pelo menos cerca de 0,1 por cento em peso da tinta, em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 1 por cento em peso da tinta, e ainda em uma outra modalidade de pelo menos cerca de 2 por cento em peso da tinta, e em uma modalidade de não mais que cerca de 50 por cento em peso da tinta, emuma outra modalidade de não mais que cerca de 30 por cento em peso da tinta, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 10 por cento em peso da tinta, embora a quantidade possa estar fora destas faixas,e semelhantes.

As composições de tinta da presente invenção em uma modalidade têm pontos de fusão não menores que cerca de 50°C, em uma outra modalidade não menores que cerca de 70°C, e em ainda uma outra modalidade não menores que cerca de 80°C, e têm pontos de fusão em uma modalidade não maiores que cerca de 160°C, em uma outra modalidade não maiores que cerca de 140°C, e em ainda uma outra modalidade não maiores que cerca de 100°C, embora o ponto de fusão possa estar fora destas faixas.

As composições de tinta da presente invenção genericamente têm viscosidades de fusão na temperatura de jateamento (em uma modalidade não menores que cerca de 75°C, em uma outra modalidade não menores que cerca de 100°C, e em ainda uma outra modalidade não menores que cerca de 120°C, e em uma modalidade não maiores que cerca de 180°C, e em uma outra modalidade não maiores que cerca de 150°C, embora a temperatura de jateamento possa estar fora destas faixas) em uma modalidade de não mais que cerca de 30 centipoise, em uma outra modalidade de não mais que cerca de 20 centipoise, e em ainda uma outra modalidade de não mais que cerca de 15 centipoise, e em uma modalidade de não menos que cerca de 2 centipoise, em uma outra modalidade de não menos que cerca de 5 centipoise, e em ainda uma outra modalidade de não menos que cerca de 7 centipoise, embora a viscosidade de fusão possa estar fora destas faixas.

As composições de tinta da presente invenção podem ser preparadas através de qualquer processo desejado ou apropriado. Por exemplo, os ingredientes de tinta podem ser misturados juntos, seguido por aquecimento, a uma temperatura em uma modalidade de pelo menos cerca de 100°C, e em uma modalidade de não mais que cerca de 140°C, embora a temperatura possa estar fora destas faixas, e agitação até ser obtida uma composição de tinta homogênea, seguido por resfriamento de tinta para temperatura ambiente (tipicamente de cerca de 20 a cerca de 25°C). As tintas da presente invenção são sólidas em temperatura ambiente. Em uma modalidade específica, durante o processo de formação, as tintas em seu estado fundido são vertidas em moldes e então deixadas resfriar e solidificar para formação de bastões de tinta.

As tintas da presente invenção podem ser empregadas em aparelhos para processos de jato de tinta de impressão direta e em aplicações de jato de tinta de impressão indireta (offset). Uma outra modalidade da presente invenção é direcionada a um processo que compreende incorporação de uma tinta da presente invenção em um aparelho de impressão de jato de tinta, fundindo a tinta, e fazendo com que gotículas da tinta fundida sejam ejetadas em um padrão de formação de imagem sobre um substrato de gravação. Um processo de impressão direta é também mostrado em, por e-xemplo, patente US 5 195 430, a descrição da qual é aqui incorporada por referência. Ainda uma outra modalidade da presente invenção é direcionada a um processo que compreende incoporação de uma tinta da presente invenção em um aparelho de impressão de jato de tinta, fundindo a tinta, fazendo com que gotículas da tinta fundida sejam ejetadas em um padrão semelhante a imagem sobre um membro de transferência intermediário, e transferindo a tinta em padrão semelhante a imagem a partir do membro de transferência intermediário para um substrato de gravação final. Um processo de impressão indireta ou offset é também mostrado em, por exemplo, patente US 5 389 958, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência.Em uma modalidade específica, o aparelho de impressão emprega um processo de impressão piezoelétrico em que gotículas da tinta são feitas serem ejetadas em padrão semelhante a imagem por oscilações de elementos de vibração piezoelétricos. Tintas da presente invenção também podem ser empregadas em outros processos de impressão de fusão quente, tais como impressão de jato de tinta acústico de fusão quente, impressão de jato de tinta térmico de fusão quente, impressão de jato de tinta de deflexão ou corrente contínua de fusão quente e semelhantes. Tintas de mudança de fase da presente invenção também podem ser usadas em processos de impressão outros que não processos de impressão de jato de tinta de fusão quente.

Qualquer substrato ou folha de gravação apropriada pode ser empregada, incluindo folhas de papel planas tais como papéis XEROX 4024, papéis XEROX® Image Series, papel Courtland 4024 DP, papel ruled note-book, papel bond, papéis revestidos com sílica tal como papel revestido com sílica Sharp Company, papel JuJo, papel Hammermill Laserprint e semelhantes, materiais de transparências, tecidos, produtos têxteis, plásticos, filmes poliméricos, substratos inorgânicos tais como metais e madeira e semelhantes.

Modalidades específicas da invenção serão agora descritas em detalhes. Estes exemplos são pretendidos serem ilustrativos, e a invenção não é limitada aos materiais, condições ou parâmetros de processo mostrados nestas modalidades. Todas as partes e porcentagens são em peso a menos que de outro modo indicado.

Exemplo I

Um corante da fórmula em que C36H64+n foi um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0,1,2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero foi da fórmula foi preparado como se segue.

Um dímero antranilato éster da fórmula em que C36H64+n foi um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero foi da fórmula foi preparado como se segue. Em uma caldeira de 3 litros equipada com um agitador mecânico, condensador de água, e termômetro foram seqüencial-mente carregados: anidrido isatóico (203,9 gramas, 1,25 mol; obtido de Sig-ma-Aldrich, Milwaukee, Wl), PRIPOL 2033 (mistura dímero diol C-36 incluindo isômeros da fórmula assim como outros isômeros ramificados que podem incluir insaturações e grupos cíclicos; 267 gramas, 0,5 mol, obtido de Uniqema, New Castle, DE; ainda informação sobre dióis dímeros C36 deste tipo é mostrada em, por e-xemplo, "Dimer Acids", Kirk-Otmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 8, 4a Ed. ((1992), pp. 223 a 237, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência), 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano (28 gramas, 0,25 mol; obtido de Sigma-Aldrich Co.),e tolueno (750 mililitros). A mistura heterogênea assim formada foi aquecida a 115°C (temperatura interna). Durante a seguinte reação, evolução de subproduto CO2 gasoso foi observada. Após aproximadamente 3 horas de tempo de aquecimento, a reação foi completa. A mistura foi resfriada para temperatura ambiente e uma solução aquosa 1,0 molar de hidróxido de sódio (500 ml, 0,5 moles) foi adicionada à mistura. A mistura foi dividida em funis de separação de 2 litros. Em cada funil foi adicionado acetato de etila (350 mililitros) seguido pela adição de solução de salmoura (cloreto de sódio aquoso saturado) pelo que a razão em volume de fase orgânica para fase aquosa foi cerca de 2 para 1. A fase orgânica foi lavada com 5 alíquotas de 300ml de solução de salmoura até 0 pH ser neutro. Os extratos de camada orgânica obtidos foram combinados, secos sobre MgS04 anidro pulverizado, e então filtrados. Os solventes foram removidos por destilação em vácuo comum evaporador rotatório, rendendo um óleo viscoso de cor âmbar que foi subseqüentemente seco sob alto vácuo para render 372 gramas (rendimento de 96 por cento) de produto. A pureza do produto antranilato éster dímero foi observada ser muito alta por espectros-copia de 1H-RMN, estimada em 97 por cento, com 3 por cento atribuídos a solvente tolueno residual. Especificações espectrais de 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 7,85 ppm (dubleto, 2H integração), 7,22 ppm (tripleto, 2H), 6,60 ppm (dubleto+tripleto superpostos, 4H), 5,7 ppm (singleto amplo), 4,25 ppm (tripleto, CH2OC=0, 4H), 1,75 ppm a 0,8 ppm (CH alifático, CH2, prótons CH3, 3 sinais totalizando integração 80 H).

Em um frasco de fundo redondo de 2 litros equipado com agitador mecânico e sifão Dean Stark foi carregada dodecil amina (185,0 gramas, 1,0 mol; ponto de fusão 30 a 32°C; obtida de Akzo Nobel Chemicals, Míssis-sauga, Ontário), seguido com ciano acetato de etila (135,6 gramas, 1,2 mol, densidade 1,06 grama por mililitro; obtido de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A mistura foi agitada e aquecida para 120°C por um período de 1 hora, durante cujo tempo um subproduto líquido foi destilado. À mistura de reação quente enquanto agitando foram então seqüencialmente adicionados 0 solvente Ν,Ν-dimetil formamida (320 gramas, obtida de Caledon Labs, Brampton, Ontário), acetoacetato de etila (260,0 gramas, 2,0 moles, densidade 1,02 gramas por mililitro; obtido de Lonza Group, Alemanha), e piperazina (192,2 gramas, 2,0 moles; obtido de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A resultante mistura foi aquecida a 110°C de temperatura interna por 4 horas, durante cujo tempo mais subproduto líquido foi destilado. Uma solução viscosa marrom dourada resultou a qual foi resfriada para temperatura ambiente. A solução foi cuidadosamente vertida, com agitação vigorosa enquanto em temperatura ambiente,em uma solução preparada de metanol (1624 gramas), água deionizada (684 gramas), e ácido nítrico concentrado (322 gramas, 3,6 moles). Um material sólido precipitou-se imediatamente, e a resultante pasta fluida foi agitada por 30 minutos adicionais. A pasta fluida foi filtrada sob vácuo, e a torta de filtro sólida foi rinsada várias vezes com porções de 500 mililitros de uma mistura solvente compreendendo 70 por cento em volume de metanol e 30 por cento em volume de água, até a condutividade do filtrado ser baixa. A torta sólida foi seca a 40°C sob vácuo por 24 horas para render 277 gramas (rendimento de 87 por cento) do produto dodecil piridona como um sólido bege-claro. Análises espectrais 1H-RMN indicaram que o produto foi de alta pureza, sem evidência de contami-nantes excedendo aproximadamente 2 por cento do rendimento de produto. Especificações espectrais 1H-RMN (300 MHz, DMSO-ds): 5,6 ppm (singleto, H na posição de anel C-5), 3,88 ppm (tripleto amplo, 2H, CH2 adjacente anel N), 2,2 ppm (singleto, 3H, CH3 em posição de anel C-4), 1,6 ppm a 0,8 ppm (prótons CH2 e CH3 de grupo dodecila, 3 sinais totalizando integração 65 H).

Em um frasco de fundo redondo de 1 litro equipado com um agitador mecânico, funil de gotejamento, e termômetro foi adicionado 0 diantra-nilato preparado acima (108 gramas, 0,139 mol), seguido seqüencialmente com 210 mililitros de ácido acético glacial, 18 mililitros de ácido sulfúrico concentrado, 20 mililitros de água deionizada, e 20 mililitros de ácido propiô-nico (obtido de Sigma-Aldrich Co.). A solução escura foi resfriada para uma temperatura interna de +3 a +5°C. Ácido nitrosil sulfúrico (NSA, solução comercial contendo 40 por cento em peso de NSA em ácido sulfúrico, obtida de Sigma-Aldrich Co.; 56 mililitros, 0,285 mol) foi então carregado no funil de gotejamento e foi gotejado lentamente na solução diantranilato de modo a manter a temperatura interna entre +3°C e +5°C e para minimizar a emissão de gases NOx. Após cerca de 1,5 horas, a adição de NSA foi completada. Uma pequena porção de ácido sulfâmico (1 grama, 0,01 mol) foi então adicionada à mistura para resfriar rapidamente qualquer NSA residual, e a mistura foi agitada por 15 minutos adicionais. A solução de dodecil piridona foi preparada usando-se um bé-cher de 10 litros graduado equipado com um agitador mecânico. Neste vaso foram carregados hidróxido de sódio (55 gramas, 1,39 mol) e acetato de sódio (114 gramas, 1,39 mol), seguido com água deionizada (3,5 litros) e iso-propanol (2,5 litros). Uma vez que todos os ingredientes tenham sido dissolvidos, a dodecilpiridona preparada acima foi adicionada à solução e vigorosamente agitada até todos os sólidos de piridona terem sido dissolvidos. A solução de sal diazônio fria foi então lentamente vertida na solução de acoplamento de dodecilpiridona em temperatura ambiente. Um precipitado amarelo brilhante instantâneo foi formado, e após completa adição, a resultante pasta fluida foi agitada por 0,5 hora adicional antes de recuperação de material corante. A pasta fluida amarela foi filtrada sob vácuo através de uma membrana hidrofóbica de 3 mícrons. A torta de filtro amarela foi então fluidi-zada fluida novamente em uma mistura 20:80 de isopropanol : água deionizada, agitada por 30 minutos, e então novamente filtrada. A torta de filtro foi então submetida ao seguinte tratamento várias vezes: redispersão em 1 litro de água deionizada, agitação por 30 minutos, então filtração através de uma membrana hidrofóbica de 3 mícrons, até o pH do resultante filtrado ser maior que 5,0 e a condutividade do filtrado ser baixa. A torta foi então seca em um forno a vácuo a 30°C por 36 horas, rendendo 192,6 gramas (96,3 por cento em peso) do produto bruto como um pulverizado granular amarelo - mostarda, faixa de ponto de fusão de 123 a 134°C. O produto bruto foi ainda purificado por agitação em 2 litros de uma mistura quente de acetona e isopropanol 1:1 para render um pulverizado laranja - amarelo brilhante. Este material purificado teve um ponto de fusão de 128 a 134°C, UV/vis comprimento de onda máximo de 430 nm (tolueno), e resistência espectral em tolueno de 5,37 χ 104 mililitros por grama - centímetro. Especificações espectrais 1H-RMN (300 MHz, CDCI3): 8,18 ppm (dubleto, integração 2H, H aromático), 8,05 ppm (dubleto, integração 2H, H aromático), 7,65 ppm (tripleto, integração 2H, H aromático), 7,30 ppm (tripleto, integração 2H, H aromático), 4,45 ppm (dubleto de dubletos, integração 4H, CH2 adjacente éster), 4,00 ppm (dubleto de dubletos, integração 4H, CH2 adjacente pirídona), 2,65 ppm (sin-gleto, integração 6H, CH3 sobre anel piridona), 1,90-0,80 ppm (multipletos, CH, CH2, CH3 integrando para >60H, todos os outros prótons alquila). Exemplo II

Um corante da fórmula mostrada no Exemplo I foi preparado como se segue. Um dímero éster antranilato da fórmula mostrada no Exemplo I foi preparado como descrito no Exemplo I. Em um frasco de fundo redondo de 1 litro equipado com agitador mecânico, funil de gotejamento, e termômetro, foi carreagado sagitação 0 diantranilato (54,4 gramas, 0,070 mol) seguido por uma solução preparada contendo 173 mililitros de ácido acético glacial, 43 mililitros de água deionizada, e 15 militros de ácido sulfú-rico concentrado. A resultante solução escura foi resfriada para uma temperatura interna de +3 a +5°C. Ácido nitrosilsulfúrico (NSA, solução comercial contendo 40 por cento em peso de NSA em ácido sulfúrico, obtido de Sigma-Aldrich Co., Milwaukee, Wl, 45,6 gramas, 0,144 mol) foi carregado no funil de gotejamento e então gotejado lentamente na solução em uma taxa através da qual a temperatura interna foi mantida entre 0°C e +8°C. Após 20 minutos, a adição de NSA foi completada e a mistura foi agitada por 15 minutos adicionais enquanto sendo resfriada para 0°C. Uréia (0,2 gramas, 3,3 mmoles) foi então adicionada à mistura para resfriar qualquer reagente NSA residual e a mistura foi agitada por mais 15 minutos.

Uma solução de acoplamento de dodecil piridona foi preaprada em uma caldeira de 2 litros equipada com agitador mecânico. Neste vaso foi carregada dodecil piridona (45,7 gramas, 0,144 mol) preparada como descrito no Exemplo I, seguida por 457 mililitros de isopropanol. Uma solução de hidróxido de sódio (21,5 gramas, 0,538 mol), triidrato de acetato de sódio (73,2 gramas, 0,538 mol), e 457 mililitros de água deionizada foi preparada e então adicionada à dispersão energicamente agitada da piridona em isopro-panol. Uma solução marrom foi formada após 15 minutos de agitação em temperatura ambiente. A solução de sal de diazônio fria foi então lentamente vertida na solução de acoplamento de dodecil piridona agitando vigorosamente. Um precipitado amarelo brilhante foi formado instantaneamente, e após completa adição da solução de sal diazônio, a pasta fluida amarela foi agitada 30 minutos adicionais. A pasta fluida amarela foi filtrada a vácuo através de meio de membrana hidrofóbica de 3 mícrons. A torta corante amarela foi então redis-persa em uma mistura 50:50 de isopropanol e água deionizada e agitada por 30 minutos. A torta de filtro foi então submetida ao seguinte tratamento várias vezes - redispersão em 1 litro de uma mistura 50:50 de isopropanol e água deionizada, agitação por 30 minutos, e filtração através de membrana hidrofóbica de 3 mícrons - até o pH do filtrado resultante ser maior que 5,0 e a condutividade do filtrado ser baixa. A torta de filtro recebeu duas rinsagens finais com volumes de 1 litro de metanol. A torta foi então seca em um forno a vácuo a 40°C por 36 horas, rendendo 90 gramas (rendimento de 89,6 por cento) do produto bruto como um pulverizado amarelo brilhante, faixa de ponto de fusão de 121 a 133°C, comprimento de onda UV/vis máximo de 430 nm (tolueno) e resistência espectral em tolueno de 5,14x104 mililitros por grama - centímetro. Se desejado, este material pode ser ainda purificado por recristalização como descrito no Exemplo I.

Exemplo III

Um corante da fórmula em que C36H64+n foi um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , e em que um seu isômero foi da fórmula foi preparado como se segue.

Um dímero éster antranilato da fórmula em que C36H64+n foi um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0,1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10, e em que um seu isômero foi da fórmula foi preparado como descrito no Exemplo I.

Em um frasco de 2 litros equipado com barra de agitação magnética e termostato de temperatura foi carregada octadecilamina (estearila-mina, 18,9 gramas, 0,07 mol; obtido de Sigma-Aldrich Co., Milwaukee, Wl) seguido por cianoacetato de etila (7,9 gramas, 0,07 mol, densidade 1,06 grama por mililitro; obtido de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A resultante mistura foi agitada e aquecida a 120°C de temperatura interna por 1 hora, durante cujo tempo um subproduto líquido foi destilado. À mistura de reação quente foram então seqüencialmente adicionados acetoacetato de etila (10,08 gramas, 0,0775 mol, densidade 1,02 gramas por mililitro; obtido de Lonza Group, Alemanha),piperidina (11,0 gramas, 0,13 mol, densidade 0,861 grama por mililitro; obtido de Sigma-Aldrich Co.), e uma mistura solvente (60 mililitros) contendo 5 partes em peso de tolueno e 1 parte em peso de 1,2-dimetóxietano. A reação procedeu com agitação a 120°C por outras 24 horas. Os solventes foram então destilados em vácuo, e a solução viscosa restante foi cuidadosamente vertida em uma solução em agitação de metanol (80 mililitros), água deionizada (20 mililitros), e ácido clorídrico concentrado (16 mililitros, 2,5 moles). Um precipitado sólido formou-se instantaneamente e a pasta fluida foi filtrada sob vácuo seguido por rinsagem da torta sólida com 2 porções de 50 mililitros de metanol aquoso 80 por cento. A torta assim obtida foi seca a ar por 24 horas para render 24,5 gramas (0,061 moles, 87 por cento de rendimento) de produto N-estearil piridona como um pulverizado castanho claro.

Em um frasco de fundo redondo de 1 litro equipado com um agitador mecânico, funil de gotejamento, e termômetro foi carregado o dímero éster de antranilato preparado acima (87 gramas, 0,112 mol), seguido se-qüencialmente com 170 mililitros de ácido acético glacial, 17 mililitros de ácido sulfúrico concentrado, 17 mililitros de água deionizada e 17 mililitros de ácido propiônico (obtido de Sigma-Aldrich Co.). A solução escura foi resfriada para uma temperatura interna de +3°C a +5°C enquanto agitando. Ácido nitrosil sulfúrico (NSA, solução comercial contendo NSA 40 por cento em peso em ácido sulfúrico, obtido de Sigma-Aldrich Co.; 71 gramas, 0,224 mol) foi então carregado no funil de gotejamento e foi gotejado lentamente na solução de modo a manter a temperatura interna entre 0°C e +8°C. Após 1 hora, a adição de NSA foi completada, e a mistura foi agitada por 0,5 hora adicional enquanto resfriada. Ácido sulfâmico (1 grama, 0,01 mol) foi então adicionado à mistura para resfriar qualquer NSA residual, e a mistura foi agitada por 15 minutos adicio.nais. A solução de estearil piridona foi preparada em um frasco de 4 litros equipado com agitador mecânico. Neste vaso foram carregados hidróxido de sódio (45 gramas, 1,12 mol) e acetato de sódio (92 gramas, 1,12 mol), seguidos com água deionizada (2 litros) e isopropanol (1,5 litro). Uma vez todos os ingredientes tenham dissolvido, excesso de estearil piridona (139,5 gramas, 0,35 mol) foi adicionado à solução sob agitação vigorosa. A mistura foi agitada por 30 minutos, após o que quaisquer sólidos não-dissolvidos foram removidos por filtração. A solução de piridona foi então transferida para um vaso de vidro de 10 litros equipado com agitador mecânico. A solução de sal de diazônio fria foi então lentamente vertida na solução de estearil piridona vigorosamente agitada em temperatura ambiente. Um precipitado amarelo claro foi formado instantaneamente, e a viscosidade de pasta fluida aumentada quando mais solução de sal diazônio foi adicionada, requerendo 1,0 litro adicional de água deionizada para auxiliar agitação. A pasta fluida foi agitada por 1 hora em temperatura ambiente para recuperação de material corante. A pasta fluida foi filtrada a vácuo através de um meio de membrana hidrofóbica de 3 mícrons. Todo o material corante da torta de filtro foi então dissolvido em 4 litros de solvente diclorometano e dividido em dois funis separatórios de 2 litros. Várias extrações da camada de diclorometano foram realizadas usando porções de 1 litro de água deionizada até a camada aquosa final ter medido um pH de cerca de 5 e uma condu-tividade baixa. O solvente diclorometano foi removido em vácuo por destilação, deixando um sólido amarelo - marrom. O produto bruto foi recristalizado em isopropanol em ebulição (cerca de 3 litros) para render um pulverizado granular amarelo - laranja, faixa de ponto de fusão de 122 a 123°C. Análise espectral 1H-RMN mostrou que este material é de alta pureza de acordo com a estruturra mostrada.

Exemplo IV

Um corante da fórmula (incluindo ambos isômeros configuracionais cis e trans dentro do anel ciclo-hexano central) foi preparado como se segue.

Um dímero éster antranilato da fórmula (incluindo ambos isômeros configuracionais cis e trans dentro do anel ciclo-hexano central) foi preparado como se segue. 1,4-ciclohexanodimetanol (144,2 gramas, 1,0 mol), anidrido isatóico (408 gramas, 2,50 moles; obtido de Sigma-Aldrich Co.), e trietil amina (22,4 gramas, 0,20 mol; obtido de Sig-ma-Aldrich Co.) em 500 mililitros de Ν,Ν-dimetilformamida em um bécher de 4 litros foram agitados e aquecidos a 100°C por 2,5 horas. A solução de reação foi então resfriada para 50°C e tratada com 2 litros de metanol. A suspensão branca resultante foi agitada por 2 horas, seguido por filtração e lavagem do sólido no funil de filtro com 5 porções de 100 mililitros de metanol. Secagem a 60°C por 24 horas rendeu 195,5 gramas de sólido branco, identificado como diantranilato de 1,4-ciclohexanodimetila puro (maior que 99 porcneto por espectroscopia 1H-RMN). O ponto de fusão deste produto foi 144 a 145°C.

Dodecil piridona foi preparada como descrito no Exemplo I. A uma suspensão do diantranilato de 1,4-dimetilciclohexano preparado acima (19,1 gramas, 0,050 mol) em 100 mililitros de ácido acético glacial foi adicionado ácido sulfúrico concentrado (10 mililitros) seguido se-qüencialmente por 20 mililitros de água. A suspensão resultante foi resfriada em um banho de gelo - sal e a temperatura foi mantida entre +3 e +6°C quando ácido nitrosil sulfúrico (NSA, solução comercial contendo 40 por cento em peso de NSA em ácido sulfúrico, obtido de Sigma Aldrich Co.; 21 mililitros, 0,105 mol) foi lentamente gotejado na mistura agitada por 45 minutos. A suspensão resultante foi agitada em cerca de 5°C por 1 hora. A solução acopladora de dodecil piridona foi preparada através de suspensão de dodecil piridona como descrito no Exemplo I (31 gramas, 0,105 mol) em 800 mililitros de água e adicionando hidróxido de sódio (20 gramas, 0,50 mol),acetato de sódio (49 gramas, 0,60 mol), e isopropanol (400 mililitros). A resultante solução túrbida foi vigorosamente agitada enquanto a suspensão do diantranilato diazotizada foi lentamente vertida na mesma. Uma suspensão amarela brilhante formou-se de uma vez. A suspensão foi agitada em temperatura ambiente por 1 hora, seguida por filtra-ção e lavagem do sólido com 3 porções de 500 mililitros de água. A torta úmida foi redispersa em 2 litros de água e foi então filtrada e Ivada com 3 x 100 mililitros de água seguido por 3 x 100 mililitros de isopropanol. A torta úmida foi então agitada em 100 mililitros de isopropanol a 80°C por 1 hora. Filtração e lavagem com isopropanol seguida por secagem em ar por 24 horas renderam o produto bruto como um sólido verde - amarelo (26,7 gramas). O produto foi agitado em 400 mililitros de diclorometano, e a suspensão assim obtida foi então tratada com 100 mililitros de metanol. A mistura foi filtrada e o sólido foi lavado com 4 porções de 50 mililitros de metanol. O sólido coletado foi seco a 60°C para render 23,1 gramas (rendimento de 44 por cento) do corante como um pulverizado amarelo brilhante.

Exemplo V Várias características dos corantes preparados nos Exemplos I a IV foram medidas. Confirmação estrutural das anilinas, piridonas, e corantes sintetizados foi obtida por espectroscopia 1H-RMN unsado um espectrômetro de ressonância nuclear magnética Bruker Avance DPX300 (7 Tesla) 300 megaHertz com um X-transmissor banda ampla quatro sondas de núcleo (sistema de dois canais), e realizando a análise RMN para uma amostra de 50 miligramas dissolvida em solventes deuterados tais como clorofórmio deuterado (CDCI3) ou sulfóxido de dimetila hexa-deutero (DMSO-d6), obtidos de Sigma-Alderich Co., Milwaukee, Wl. Pontos de fusão foram determinados pelo processo de calorimetria de exploração diferencial usando um caloríme-tro TA Instruments DSC 2010 e pelo que uma amostra de 10 miligramas do corante foi aquecida em um ciclo de aquecimento em uma taxa de aquecimento de 10°C por minuto até um máximo de 250°C. Para alguns dos corantes de exemplo, porcentagem em peso quantitativa de teor de carbono (C), hidrogênio (H), e nitrogênio (N) foi determinada por análise de combustão usando um analisador LECO CHNS 932, para uma amostra de 2 miligramas do corante. Resistência espectral e máximo comprimento de onda UV/vis dos corantes foram medidos em solventes tolueno ou diclorometano usando um espectrofotômetro diodo-arranjo Hewlett-Packard 8452A em uma concentração de aproximadamente 0,01 a 0,02 miligrama por mililitro. Os resultados para peso molecular médio (PM), faixa de ponto de fusão (pf, °C), máximo comprimento de onda em tolueno (Xmax, nanometros), resistência espectral (em tolueno, exceto em que indicado de outro modo)(SS, ml_*g"1cm' 1), e absortividade molar (ε, L*mol'1cm'1) são mostrados na tabela abaixo. Absortividade molar ε é definida como o coeficiente de extinção molar do corante, e é expresso pela lei de Beer-Lambert: em que concentração de corante tem unidades de mol por litro e comprimento de caminho é 1 centímetro. Em adição, Para propósitos de comparação, estes valores também são providos para NEOPEN 075 YELLOW de BASF comercialmente disponível.

+ valor em parênteses obtido usando-se uma amostra recristalizada * medido em diclorometano Exemplo VI

Composições de tinta contendo os corantes de Exemplos I, II, III, e IV e, para propósitos de comparação, NEOPEN 075 YELLOW de BASF comercialmente disponível foram preparadas como se segue.

Tinta A: Em um bécher de aço inoxidável foram combinados 209,68 gramas de cer a de polietileno (PE 655, obtida de Baker Petrolite, Tulsa, OK, da fórmula CH3(CH2)5oCH3), 95,54 gramas de cera estearil estea-ramida (KEMAMIDE® S-180, obtida de Crompton Corporation, Greenwich, CT), 114,76 gramas de uma resina tetra amida obtida da reação de um equivalente de diácido dímero com dois equivalentes de etileno diamina e UNI-CID® 700 (um derivado de ácido carboxílico de um álcool de cadeia longa obtido de Baker Petrolite, Tulsa, OK), preparado como descrito no Exemplo 1 de patente US 6 174 937, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência, 49,81 gramas de uma resina uretano obtida da reação de dois equivalentes de álcool hidro abietílico ABITOL® (obtido de Hercules Inc., Wilmington, DE) e um equivalente de diisocianato de isoforona, preparado como descrito no Exemplo 1 de patente US 5 782 966, a descrição da qual é aqui incorporada totalmente por referência, 20,23 gramas de uma resina uretano que foi o produto de adição de três equivalentes de isocianato de estea-rila e um álcool baseado em glicerol preparado como descrito no Exemplo 4 da patente US 6 309 453, a descrição da qual é totalmente aqui incorporada por referência, e 1,01 gramas de anti - oxidante NAUGUARD 445 (obtido de Uniroyal Chemical Co., Middlebury, CT). Os materiais foram fundidos juntos em uma temperatura de cerca de 135°C em um forno, então combinados por agitação em uma manta de temperatura controlada a cerca de 135°C por cerca de 0,2 hora. A esta mistura foram então adicionados 24,58 gramas do corante amarelo preparado como descrito no Exemplo I. Após agitação por cerca de 2 horas adicionais, a tinta amarela assim formada foi filtrada através de uma aparelho MOTT aquecido (obtido de Mott Metallurgical) usando microfiltro NAE 0,2 e papel de filtro Whatman #3 (sobre parte superior) sob uma pressão de cerca de 103,4 KPa (15 libras por polegada quadrada). A tinta de mudança de fase filtrada foi vertida em moldes e deixada solidificar para formar bastões de tinta. A tinta de mudança de fase amarela assim preparada exibiu uma viscosidade de cerca de 10,7 centipoise como medida por um viscosímetro de cone - placa Rheometrics em cerca de 140°C, pontos de fusão de cerca de 85°C e 105°C como medidos por calorimetria de exploração diferencial usando um calorímetro DuPont 2100, uma temperatura de transição vítrea (Tg) de cerca de 15°C, e um comprimento espectral de cerca de 2314 mililitros de absorbância por grama em 428 nanometros, determinada através do uso de um procedimento espectrofotográfico baseado na medição do corante em solução por dissolução de tinta sólida em n-butanol e medindo-se a absorbância usando-se um espectrofotômetro Perkin Elmer Lambda 2S UV/VIS.

Tinta B: Tinta B foi preparada em uma maneira similar àquela usada para preparar tinta A, mas usando uma formulação diferente para a composição de tinta como descrito na tabela abaixo. As propriedades de Tinta B foram obtidas usando-se os mesmos processos como aqueles usados para Tinta A. Como mostrado na tabela, a diferença predominante entre Tinta A e Tinta B é a concentração de corante relativa na tinta. A resistência espectral da tinta contendo um corante diminuirá de acordo com a diminuição de concentração de corante na tinta. As viscosidades de Tinta A e Tinta B são virtualmente as mesmas.

Tinta C: Uma tinta foi preparada pelo processo descrito para Tinta A exceto que ao invés de corante do Exemplo I, o corante do Exemplo III fosse usado. As propriedades de Tinta C foram obtidas usando-se os mesmos processos como aqueles usados para Tinta A.

Tinta D (Comparativa): Uma tinta foi preparada pelo processo descrito para Tinta A exceto que ao invés do corante do Exemplo I, o corante NEOPEN 075 comercialmente disponível (obtido de BASF) fosse usado. As propriedades de Tinta D foram obtidas usando-se os mesmos processos como aqueles usados para Tinta A.

Base de tinta livre de corante: Uma base de tinta de mudança de fase incolor foi preparada da mesma maneira como descrito para Tinta A exceto que nenhum corante fosse usado. A base de tinta incolor foi fabricada para o propósito de avaliação de extensão de difusão de corante em base de tinta incolor. A tabela que se segue resume as composições das várias tintas e as quantidades de ingredientes (números de porcentagem em peso dados na tabela): * ABITOL E baseado em resina uretano ** glicerol álcool baseado em resina uretano As tintas amarelas assim preparadas foram impressas com sucesso sobre papel HAMMERMILL LASERPRINT (obtido de International Paper, Memphis, TN) em uma impressora XEROX® PHASER 850, que usa um processo de impressão em que a tinta é primeiro jateada em um padrão semelhante a imagem sobre um membro de transferência intermediário seguido por transferência do padrão semelhante à imagem do membro de transferência intermediário para um substrato de gravação final. As imagens de campo sólido com uma resolução de 355 dpi x 464 dpi foram geradas a partir da impressora, e seus dados de espaço de cor foram obtidos sobre o ACS® Spectro Sensor® II Colorimeter (de Applied Color Systems Inc.) de acordo com os processos de medição estipulados em ASTM 1E805 (Standard Practice of Instrumental Methods of Color ou Color Difference Measu-rements of Materials) usando os apropriados padrões de calibração fornecidos pelo fabricante do instrumento. Para propósitos de verificação e quantificação de performance colorimétrica total das tintas, dados de medição foram reduzidos, via integração tristimulus, seguindo ASTM E308 (Standard Me-thod for Computing the Colors of Objects Using the CIE System) de modo a calcular-se valores CIELAB 1976 CIE L* (leveza), a* (vermelho-verde), e b* (amarelo-azul) para cada amostra de tinta de mudança de fase. Em adição, os valores para CIELAB Psychometric Chroma, C*ab, e CIELAB Psychome-tric Hue Angle, foram calculados de acordo com a publicação CIE15.2, Colo-rimetry (Second Edition, Central Bureau de Ia CIE, Vienna, 1986).

Amostras impressas das tintas amarelas foram avaliadas para características de cor, que são reportadas na tabela abaixo. Como é visível para aqueles versados na técnica, os valores CIE L*a*b* para tintas fabricadas com corantes de acordo com a presente invenção representam uma excelente tinta impressa em tom amarelo. A tabela abaixo lista a viscosidade (η, centipoise) das tintas a 140°C, a resistência espectral em n-butanol (SS, mL*g"1cm'1) das tintas, e as coordenadas de cor CIE L*a*b das impressões feitas com as tintas usando a impressora XEROX PHASER® 850: Os valores de cor na tabela acima indicam que o corante do E-xemplo I e o corante do Exemplo III podem ser usados em tintas de fusão quente com boa cor amarela como evidenciado pelos altos valores b* das impressões. Uma menor concentração do corante de Exemplo I foi usada em Tinta B, que gerou um grau similar de cor amarela, como evidenciado no valor de b*, para aquele de tinta D comparativa, que foi formulada com o corante comercial NEOPEN 075 e em uma maior concentração de corante. Exemplo VII A solubilidade dos corantes de Exemplos I e III e, para propósi- tos comparativos, corante Neopen 075 comercialmente disponível, em um carreador de tinta de mudança de fase foi examinada. Composições de tinta contendo estes corantes (Tintas A, C, e D, respectivamente) foram preparadas como descrito no Exemplo VI. Uma vez que tintas de mudança de fase são submetidas a uma faixa de temperaturas durante aquecimento de impressora e modo reserva assim como durante operação, é desejável para os corantes serem completamente solúveis nas tintas em temperaturas tão baixas como 125°C. A solubilidade de cada corante em sua respectiva tinta foi testada em diferentes temperaturas através de primeiro aquecimento de tintas até 145°C e então resfriando as mesmas, seguido por reaquecimento. Os resultados foram como se segue: Como os resultados indicam, os corantes de Exemplos I e III permaneceram completamente solúveis em suas respectivas tintas em temperaturas iguais a ou maiores que 125°C.

Exemplo VIII

Tintas foram preparadas como descrito no Exemplo VI contendo o corante do Exemplo I, o corante do Exemplo III, e, para propósitos comparativos, corante NEOPEN 075 comercialmente disponível (Tintas A, C, e D, respectivamente). Estabilidade térmica de corante nas tintas foi avaliada a-través de aquecimento de tintas de teste por vários dias em temperaturas de 145°C. Degradação dos corantes foi avaliada através de monitoração de mudança (perda) em resistência espectral de tinta em uma dada temperatura teste como uma função de tempo. A resistência espectral foi aqui usada como a medição de corante não-degradado restante na tinta para cada dia de aquecimento a 145°C. Os resultados foram como se segue: — = não medido Como os resultados indicam, os corantes de Exemplo I e Exemplo III exibem estabilidade térmica claramente superior nas Tintas A e C comparados à Tinta D formulada com o corante comercial NEOPEN 075. Exemplo IX

Tintas foram preparadas como descrito no Exemplo VI contendo o corante do Exemplo I, o corante do Exemplo III, e, para propósitos comparativos, corante NEOPEN 075 comercialmente disponível (Tintas A, B, C, e D). Uma tinta clara também foi preparada da mesma composição como o carreador base das tintas amarelas de Exemplo VI mas não contendo corantes.

Degradação de corante não somente conduz a uma diminuição em resistência espectral (como mostrado no Exemplo VIII) mas também pode gerar cor indesejável como um resultado da reação de decomposição de corante na tinta. Ambos estes fenômenos podem afetar adversamente a qualidade de cor de impressões a partir das tintas se o corante não é termi-camente estável. A partir de um ponto de vista de aplicação prática, é a mudança de cor total da tinta (medida como mudança ΔΕ em valores de cor) que importa mais quando avaliando-se estabilidade térmica de corante.

Um teste de estabilidade térmica foi realizado por aquecimento de tintas de teste e a base de tinta incolor em uma impressora e medindo-se a mudança de cor da impressão como uma função de tempo (referido como o teste "não-prontidão"). As mudanças de cor das impressões resultantes foram monitoradas por valores CIELAB e expressas por Delta E em relação aos valores CIELAB iniciais. A mudança de cor de cada amostra foi determinada de acordo com os processos descritos acima para obtenção de valores CIELAB. Mudanças de cor foram determinadas seguindo ASTM D2244-89 (Standard Test Method for Calculation of Color Differences From instrumen-tally Measured Color Coordinates)(delta E = [(LYL*2)2 + (aYa*2)2 + (bV b*2)2]1/12). Os resultados para Tintas A, C, e D e para a base de tinta clara foram como se segue: — = não medida Como os dados indicam, Tintas A e B contendo o corante do Exemplo I demonstraram estabilidade de cor substancialmente melhor que Tinta D comparativa contendo NEOPEN 075. Em adição, as mudanças de cor observadas em Tintas A e B contendo o corante de Exemplo I podem ser atribuídas largamente à descoloração da base de tinta, como mostrado pelos dados para a base de tinta incolor, provendo ainda evidência da excelente estabilidade térmica do corante do Exemplo I. Tinta C contendo o corante do Exemplo III também mostrou melhor estabilidade de cor que Tinta D.

Exemplo X

Tintas A, B, C, e D preparadas como descrito no Exemplo VI foram testadas para difusão. Uma base de tinta clara também foi preparada como descrito no Exemplo VI. Este processo de avaliação de difusão usou imagens impressas para testar a habilidade do corante de um pixel de tinta amarela de difundir em pixels de tinta incolor vizinhos que circundaram o pixel de tinta amarela. As impressões de teste foram geradas para conterem cerca de 20 por cento de pixels amarelos individuais circundados por 80 por cento de pixels de tinta clara. As impressões foram analisadas a 45°C e 60°C por um número de dias para mudança de cor total detectada usando-se um analisador de imagem de cor, e a resposta foi medida como mudança em delta E (ΔΕ) sobre tempo e mostrada na tabela abaixo. A diferença de cor de cada amostra foi determinada de acordo com os processos descritos acima para obtenção de valores CIELAB. Diferenças de cor foram determinadas seguindo-se ASTM D2244-89 (Standard Test Method for Calculation of Color Differences From Instrumentally Measured Color Coordinates)(delta Aquecimento de impressões serviu para imitar as condições quando impressões são manuseadas em climas quentes ou passadas através de manuseadores de documentos de alta ve-locidade.Os testes de impressão a 60°C foram designados como um teste acelerado para oferecer informação sobre difusão de corante sobre longos períodos de tempo em temperaturas menores que 60°C. ΔΕ após aquecimento estendido a 45°C; --- = não medido ΔΕ após estendido aquecimento a 60°C; — = não medido Como os dados indicam, em temperaturas de teste de 45°C e 60°C, todos os corantes examinados difundiram em pixels de base clara circundantes, como evidenciado pela mudança de cor e medida como uma mudança em delta E (ΔΕ). Entretanto, os corantes de Exemplos I, II, e III (Tintas A, B, e C) sofreram difusão em um grau significantemente menor que o corante comparativo NEOPEN 075 na Tinta D. Por isso, os corantes de Exemplos I, II e III são superiores ao corante comercial comparativo NEOPEN 075 em sua habilidade para mínima difusão de corante.

Exemplo XI

As tintas com os corantes de Exemplos I e III (Tintas A e C, respectivamente) foram testadas para difusão de corante. Composições de tinta foram preparadas contendo os corantes de Exemplos I e III (Tintas A e C) e, para propósitos de comparação, corante comercial NEOPEN 075 (Tinta D) foi preparado como descrito no Exemplo VI. Uma tinta incolor também foi preparada da mesma composição como o carreador base das tintas amarelas do Exemplo VI mas não contendo corantes. Este processo de avaliação de difusão vinculou geração de impressões de texto das tintas amarelas, aplicação de fita adesiva SCOTCH® (obtida de 3M, St. Paul, MN) a uma porção do texto, e examinando a extensão de difusão de corante no material adesivo com o tempo. As amostras de impressão de texto foram estudadas em temperatura ambiente e 60°C para observar-se quanto calor amplificou a habilidade para difusão de cor. Este teste simulou a situação real quando aplica-se rótulos de fita adesiva SCOTCH® sobre impressões geradas com tintas contendo os corantes. Aquecimento de impressões serviu para imitar as condições quando impressões são manuseadas em climas quentes ou passadas através de manuseadoras de documentos de alta velocidade. Os testes de impressão a 60°C foram designados como um teste acelerado para oferecer informação sobre difusão de corante sobre longos períodos de tempo em temperaturas menores que 60°C. Um sistema de classificação foi desenvolvido para avaliar o grau de relativa difusão de corante entre exemplos de tinta, com uma escala de classificação de 1 a 5 em que um escore de 5 representa nenhuma difusão de cor notável na área de texto afetada, e 1 representa excessiva difusão de corante resultando em caracteres de texto totalmente ilegíveis na área afetada.

Após sete dias a 60°C, a área de texto impressa usando Tinta D comparativa com corante comercial NEOPEN 075 mostrou extensiva difusão de corante na fita aplicada resultando em caracteres de texto totalmente ilegíveis, e a esta tinta foi cedido um escore de 1. Para Tintas A e C contendo os corantes de Exemplo I e III, a extensão de difusão foi minimamente notável e o texto impresso situado debaixo da fita adesiva ainda foi legível mesmo sob as condições de aquecimento de 60°C, e Tintas A e C receberam cada uma um escore relativo de 3. O teste acelerado realizado a 60°C de temperatura de aquecimento proporcionou resultados que demonstram claramente performance de difusão grandemente aperfeiçoada dos corantes de Exemplos I e III, como comparados a corante comercial NEOPEN 075. Testes de difusão com fita adesiva aplicada sob condições de temperatura ambiente (20°C) mostraram que a extensão de difusão de corante foi virtualmente desprezível para todas as tintas A, C e D de exemplo. A tabela abaixo resume os escores de testes de difusão de corante para Tintas A, C, e D após 7 dias de envelhecimento em condições de aquecimento de temperatura ambiente (20°C) e 60°C.

Exemplo XII

As impressões sólidas com uma resolução de 355 dpi x 464 dpi, impressas sobre papéis Hammermill através do uso de PHASER® 850 a partir de Tintas A, C e D foram testadas para fixação de luz. As impressões foram irradiadas com uma lâmpada de arco de xenônio de 2500-W em Fade-Ometer (Atlas Electric Devices Co., Chicago, IL) para variados períodos de tempo em temperatura ambiente. A diferença de cor de cada amostra irradiada em relação a seu respectivo pedaço controle não-irradiado foi determinada de acordo com os processos descritos acima para obtenção de valores CIELAB. Diferenças de cor foram determinadas seguindo-se ASTM D2244-89 (Standard Test Method for Calculation of Color Differences From instru-mentally Measured Color Coordinates) ΔΕ = [(L*i-L*2)2 + (aVa*2)2 + (b*r b*2)2]1/12). A tabela abaixo mostra os valores de ΔΕ indicando a mudança em valores de cor como uma função de tempo: Como os dados indicam, todas estas tintas amarelas exibiram excelente fixação de luz, com ΔΕ sendo substancialmente menos que 10 mesmo após 100 horas de irradiação.

Exemplo XIII

Uma tinta de mudança de fase de acordo com a presente invenção é preparada como se segue. Uma composição carreadora de tinta sólida é preparada como descrito no Exemplo 11 de patente US 5 780 528, a descrição da qual é aqui totalmente incorporada por referência. A esta composição são adicionados cerca de 2,0 por cento em peso do corante amarelo preparado como descrito no Exemplo 1. Após agitação por cerca de 3 horas adicionais, a tinta amarela assim formada é filtrada através de um aparelho MOTT aquecido (obtido de Mott Metallurgical) usando papel de filtro What-man No. 3 e uma pressão de cerca de 103,4 KPa (15 libras por polegada quadrada). A tinta de mudança de fase filtrada é então vertida em moldes e deixada solidificar para formação de bastões de tinta. É acreditado que a tinta de mudança de fase amarela assim preparada exibirá uma viscosidade de cerca de 11 a 13 centipoise como medida por um viscosímetro de cone - placa Rheometrics a cerca de 140°C, um ponto de fusão de cerca de 80°C como medido por calorimetria de exploração diferencial usando um calorímetro DuPont 2100, uma temperatura de transição vítrea (Tg) de cerca de 14°C, e uma resistência espectral (determinada através do uso de um processo espectrofotométrico baseado na medição do corante em solução através de dissolução de tinta sólida em tolueno e medindo-se a absorbância usando um espectrofotômetro Perkin Elmer Lambda 2S UVA/IS) de cerca de 150 mililitros de absorbância por grama em cerca de 555 nanômetros.

Exemplo XIV

Em um frasco de fundo redondo de 2 litros equipado com agitador mecânico e sifão de Dean Stark foi carregada octil amina (194 gramas, 1,5 mol; obtida de Aldrich Chemicals, Oakville, Ontário) seguida por ciano acetato de etila (203 gramas, 1,8 mol; obtido de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A mistura assim formada foi agitada e então aquecida a 140°C por um período de 1 hora, durante cujo tempo um subproduto formou-se e foi deixado destilar. À mistura de reação quente foram, então, seqüencialmente adicionados um solvente dimetil formamida (375 mililitros; obtido de Caledon Labs, Brampton, Ontario), aceto acetato de etila (390 gramas, 3,0 moles; obtido de Lonza Group, Germany), e piperazina (258 gramas, 3,0 moles; obtida de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A mistura assim formada foi aquecida a 110°C por um período de 4 horas, durante cujo tempo mais subproduto foi destilado. A solução resultante foi então deixada resfriar para temperatura ambiente. A solução foi então cuidadosamente vertida, com agitação vigorosa, em uma solução em temperatura ambiente preparada de metanol (2 litros), água deionizada (2 litros) e ácido nítrico concentrado (448 gramas, 5 moles). Um precipitado sólido formou-se de uma vez, e a pasta fluida resultante foi agitada por 30 minutos. A pasta fluida foi então filtrada a vácuo e a torta sólida foi rinsada no funil com porções de 1 litro de uma mistura solvente contendo 50 por cento em volume de metanol e 50 por cento em volume de água. O sólido foi seco a 40°C sob vácuo por 24 horas para render o produto octil piridona como um sólido bege-claro (rendimento 343 gramas; 87 por cento). Na análise espectral, 1H-RMN indicou que o produto foi de alta pureza, sem evidência de contaminantes excedendo aproximadamente 2 por cento do rendimento de produto.

Exemplo XV

Em um frasco de fundo redondo de 1 litro equipado com agitador mecânico e sifão de Dean Stark foi carregada estearil amina fundida (135,0 gramas, 0,5 mol; obtida de Aldrich Chemical, Oakville, Ontario) seguida por ciano acetato de etila (67,8 gramas, 0,6 mol, densidade 1,06 grama por mililitro; obtido de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A mistura assim formada foi agitada e então aquecida para 120°C por um período de 1 hora, durante cujo tempo um subproduto foi destilado. À mistura de reação quente em agitação a 120°C de temperatura interna foram então seqüencialmente adicionados dimetil formamida (190 gramas; obtida de Caledon Labs, Brampton, Ontario), aceto acetato de etila (130,0 gramas, 1,0 mol, densidade 1,02 grama por mililitro; obtido de Lonza Group, Germany), e piperazina (86,2 gramas, 1,0 mol; obtida de Spectrum Chemicals, New Brunswick, NJ). A mistura assim formada foi aquecida a 120°C por um período de 6 horas, durante cujo tempo mais subproduto foi destilado A solução resultante foi então deixada resfriar para temperatura ambiente. A solução foi então cuidadosamente vertida, com agitação vigorosa, em uma solução em temperatura ambiente de metanol (1,975 grama) e ácido nítrico concentrado (180 gramas, 2,0 moles). Um precipitado sólido formou-se quase de uma vez, e a pasta fluida resultante foi agitada por 30 minutos. A pasta fluida foi então filtrada a vácuo em um funil de Buchner de 25 centímetros, e a torta sólida foi rinsada no funil com porções de 500 mililitros de uma mistura solvente contendo 50 por cento em volume de metanol e 50 por cento em volume de água até a condutividade do filtrado ser baixa. O sólido foi seco a 60°C por 48 horas para render o produto estearil piridona como um sólido bege-claro (rendimento 169,5 gramas; 84 por cento). Análise espectral 1H-RMN indicou que o produto foi de alta pureza, sem evidência de contaminantes excedendo aproximadamente 2 por cento do rendimento do produto.

Exemplo XVI 1,4-ciclohexanodimetanol (144,2 gramas, 1,0 mol), anidrido isa-tóico (408 gramas, 2,50 moles; obtido de Sigma - Aldrich), e trietil amina (22,4 gramas, 0,20 mol; obtida de Sigma-Aldrich), em 500 mililitros de dimetil formamida em um bécher de 4 litros foram agitados e aquecidos a 100°C por 2,5 horas. A solução de reação foi então resfriada para 50°C e tratada com 2 litros de metanol. A suspensão branca resultante foi agitada por 2 horas, então foi filtrada, e o sólido foi lavado no funil de filtro com 5 porções de 100 mililitros de metanol. Secagem a 60°C por 24 horas rendeu 195,5 gramas de sólido branco, identificado como diantranilato de 1,4-ciclohexano dimetila puro (maior que 99 por cento por RMN). O ponto de fusão deste produto como medido por Calorimetria de Exploração Diferencial foi 144,5°C.

Exemplo XVII 1,12-dodecanodíol (50,6 gramas, 0,25 mol; obtido de TCI América, Portland, OR), anidrido isatóico (114,3 gramas, 0,70 mol), e trietilamina (10,1 gramas, 0,10 mol) em 125 mililitros de dimetil formamida foram agitados e aquecidos a 100°C por 3,5 horas. A solução foi então resfriada para 30°C e foi tratada primeiro com metanol (600 mililitros) e então com água (200 mililitros). O óleo precipitado resultante foi separado do líquido sobre-nadante por decantação. O óleo foi então agitado em 500 mililitros de metanol, o que causou formação de cristal. A suspensão de cristal foi filtrada a-pós 2 horas e o sólido foi lavado com 3 porções de 50 mililitros de metanol, então foi seco em ar para render 47 gramas de sólido bege-claro identificado por 1H-RMN como diantranilato de 1,12-dodecanodiila altamente puro (maior que 98 por cento). O ponto de fusão deste produto como medido por Calori-metria de Exploração Diferencial foi 62,5°C.

Exemplo XVIII

Uma mistura de 4,4'-isopropilideno diciclohexanol (240 gramas, 1,0 mol; obtido de Sigma-Aldrich), anidrido isatóico (490 gramas, 3,0 moles), e 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano (29,0 gramas, 0,25 mol) em 500 mililitros de dimetil formamida foi agitada a 130°C por 2 horas. A solução foi, então, resfriada para cerca de 50°C, então foi tratada primeiro com 800 mililitros de metanol e então com 100 mililitros de água. A solução turva resultante formou cristais que foram filtrados após 1 hora. O sólido foi lavado com 3 porções de 200 mililitros de metanol, então foi seco a 60°C para render 86 gramas (18 por cento de rendimento) de sólido marrom que foi julgado por 1H-RMN ser o esperado diantranilato de 4,4'-isopropilideno diciclohexanodiila em cerca de 95 por cento de pureza. O produto foi recristalizado de dimetil formamida / metanol para render 33,5 gramas de sólido branco julgado por 1H-RMN ser diantranilato altamente puro (maior que 99 por cento). O ponto de fusão deste produto como medido por Calorimetria de Exploração Diferencial foi 211°C.

Exemplo XIX

Uma mistura de 4,4'-biciclohexanol (49,5 gramas, 0,25 mol; obti- do de Sigma-Aldrich), anidrido isatóico (122 gramas, 0,75 mol), e 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano (66,0 gramas, 0,50 mol) em 200 mililitros de dimetil for-mamida foi agitada a 120°C por 1 hora, então foi resfriada para cerca de 80°C. A solução foi então tratada primeiro com dimetil formamida (100 mililitros) e então com metanol (900 mililitros). A suspensão resultante foi agitada por 2 horas, e então foi filtrada. O sólido foi lavado com 4 porções de 100 mililitros de metanol e foi seco a 60°C por 20 horas. O produto diantranilato de 4,4'-biciclohexanodiila foi obtido como um sólido creme (58,2 gramas, 53 por cento de rendimento) que foi julgado por espectroscopia de 1H-RMN ser puro (maior que 98 por cento). O ponto de fusão deste produto como medido por Calorimetria de Exploração Diferencial foi 236°C.

Exemplo XX

Em um bécher de 2 litros foram combinados 3-metil-1,5-pentanodiol (35,4 gramas, 0,30 mol; obtido de Sigma-Aldrich), anidrido isatóico (122 gramas, 0,75 mol), 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano (11,2 gramas, 0,10 mol), e dimetil formamida (150 mililitros).A resultante suspensão foi a-quecida a 120°C por cerca de 1 hora, então foi resfriada para 40°C. Adição de primeiro metanol (600 mililitros) e então água (100 mililitros) rendeu uma mistura de 2 fases. Água (200 mililitros) e cloreto de metileno (200 mililitros) foram então adicionados e a mistura foi agitada e separada em um funil se-paratório. A fase de fundo foi lavada com 2 porções de 300 mililitros de água e então foi seca sobre um evaporador rotativo. O óleo marrom recuperado (116 gramas) foi aquecido a 140°C sob vácuo em um sistema de destilação Kugelrohr (disponível de Sigma-Aldrich Company, Milwaukee, Wisconsin) para remoção de solventes residuais e antranilato de metila.O produto diantranilato de 3-metil-1,5-pentanodiila final foi um óleo marrom viscoso, 104,5 gramas, 98 por cento de rendimento, julgado ser cerca de 95 por cento puro por 1H-RMN.

Exemplo XXI 4,8-bis(hidróximetil) triciclo[52102,6] decano (98,2 gramas, 0,50 mol, isômeros mistos; obtido de TCI América, Portland, Oregon), anidrido isatóico (204 gramas, 1,25 mol), 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano (28,2 gramas, 0,25 mol), e dimetil formamida (250 mililitros) foram combinados em um bé-cher de 2 litros e a mistura resultante foi aquecida a 120°C por 3 horas. A solução foi então resfriada para temperatura ambiente e foi tratada primeiro com 1000 mililitros de metanol e então com 200 mililitros de água. Foi obtida uma mistura de duas fases. A camada de fundo foi separada por decantação e então foi extraída com 2 porções de 300 mililitros de metanol através de agitação vigorosa de metanol com a camada de fundo e então separação de camadas separadas por decantação. O óleo marrom resultante foi aquecido em um aparelho de destilação Kugelrohr por 2 horas a 140°C sob vácuo para remoção da maior parte do solvente residual e subprodutos voláteis. O produto diantranilato de 4,8-bis(hidróximetil) triciclo[52102,6] decano foi obtido como um sólido vítreo (59,5 gramas, 27 por cento de rendimento), o qual foi julgado por 1H-RMN ser cerca de 98 por cento puro.

Exemplo XXII 1,10-decanodiol (174 gramas, 1,0 mol), anidrido isatóico (367 gramas, 2,25 moles; obtido de Sigma-Aldrich), 1,4-diaza biciclo[2.2.2] octano (22,4 gramas, 0,20 mol), e dimetil formamida (500 mililitros) foram combinados em um bécher de 2 litros e a mistura resultante foi aquecida a 120°C por 1 hora. A mistura foi então resfriada para temperatura ambiente e foi primeiro tratada com metanol (1500 mililitros) e então com água (500 mililitros). A solução tornou-se turva, e então formaram-se cristais. A suspensão de cristais foi agitada por 2 horas em temperatura ambiente, e então foi filtrada. O sólido foi lavado com 4 porções de 200 mililitros de uma mistura 75:25 (volume : volume) de metanol / água, e então foi seco para render diantranilato de 1,10-decanodiila como um sólido bege-claro (119 gramas, 29 por cento de rendimento). O produto foi julgado ser altamente puro (maior que 98 por cento) por 1H-RMN. O ponto de fusão deste produto como medido por Calo-rimetria de Exploração Diferencial foi 77°C.

Exemplo XXIII

Uma mistura de 1,6-hexanodiol (118 gramas, 1,0 mol; obtido de Sigma-Aldrich), anidrido isatóico (367 gramas, 2,25 moles), e 1,4-diaza bici-clo[2.2.2] octano (22,4 gramas, 0,20 mol) em 500 mililitros de dimetil forma- mida em um bécher de 4 litros foi aquecida a 120°C por 1,5 hora. A mistura foi então resfriada para temperatura ambiente e foi agitada primeiro com metanol (1500 mililitros) e então água (750 mililitros) foi adicionada. A suspensão resultante foi agitada por 2 horas, e então foi filtrada. O sólido foi lavado no funil de filtro com 2 porções de 200 mililitros de metanol / água 75:25, então com 250 mililitros de água e novamente com 2 porções de 200 mililitros de metanol / água 75:25. Secagem no ar por 72 horas rendeu o produto desejado diantranilato de 1,6-hexanodiila como um sólido bege-claro (277,5 gramas, 78 por cento de rendimento). Um espectro 1H-RMN indicou que o produto foi altamente puro (maior que 98 por cento). O ponto de fusão deste produto como medido por Calorimetria de Exploração Diferencial foi 78°C.

Outras modalidades e modificações da presente invenção podem ocorrer para aqueles versados na técnica subseqüente a uma revisão da informação aqui apresentada; estas modalidades e modificações, assim como seus equivalentes, também são incluídas no escopo desta invenção. A ordem recitada de elementos ou seqüências de processamento, ou o uso de números, letras, ou outras suas designações, não é pretendido limitar um processo reivindicado em qualquer maneira exceto como especificado nas próprias reivindicações.

Claims

1. Composição de tinta de mudança de fase, caracterizada pelo fato de que compreende um carreador de tinta de mudança de fase e um composto corante da fórmula em que (A) Ri é (i) um grupo alquileno, (ii) um grupo arileno, (iii) um grupo arílalquileno, (iv) um grupo alquil arileno, (v) um grupo alquilenóxi, (vi) um grupo arilenóxi, (vii) um grupo aril alquilenóxi, (viii) um grupo alquil arilenóxi, (ix) um grupo polialquilenóxi, (x) um grupo poliarilenóxi, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, (xiii) um grupo heterocíclico, (xiv) um grupo silileno, (xv) um grupo siloxano, (xvi) um grupo polissiiileno, ou (xvii) um grupo polissiloxano, (B) R2 e R2 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alquila, (ii) um grupo arila, (iii) um grupo arilalquila, (iv) um grupo alquilarila, (v) um grupo alcóxi, (vi) um grupo arilóxi, (vii) um grupo aril alquilóxi, (viii) um grupo alquil arilóxi, (ix) um grupo polialquilenóxi, (x) um grupo poliarilenóxi, (xi) um grupo poliaril alquilenóxi, (xii) um grupo polialquil arilenóxi, (xiii) um grupo heterocíclico, (xiv) um grupo silila, (xv) um grupo siloxano, (xvi) um grupo polissiiileno, (xvii) um grupo polissiloxano, ou (xviii) um grupo da fórmula em que r e s são cada um, independentemente do outro, números inteiros representando um número de grupos -CH2- repetidos, (C) R3 e R3 cada, independentemente do outro, é (i) um grupo alquila, (ii) um grupo arila, (iii) um grupo arilalquila, ou (iv) um grupo alquilarila, (D) X e X' cada, independentemente um do outro, é (i) uma ligação direta, (ii) um átomo de oxigênio, (iii) um átomo de enxofre, (iv) um grupo da fórmula -NR40-, em que R40 é um á-tomo de hidrogênio, um grupo alquila,um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, ou (v) um grupo da fórmula -CR50R6o- em que R5o e R6o cada, independentemente do outro, é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, ou um grupo alquilarila, e (E) Z e Z' cada, independentemente do outro, é (i) um átomo de hidrogênio, (ii) um átomo de halogênio, (iii) um grupo nitro, (iv) um grupo alquila, (v) um grupo arila, (vi) um grupo arilalquila, (vii) um grupo alquilarila, (viii) um grupo da fórmula em que R7o é um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialqu il arilenóxi, um grupo heterocíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo po-lissiloxano, (ix) um grupo sulfonila da fórmula -S02R8o em que R8o é um á-tomo de hidrogênio, um grupo alquila, um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo heterocíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano, ou (x) um grupo fosforila da fórmula -PO3R90 em que R90 é um átomo de hidrogênio,um grupo alquila,um grupo arila, um grupo arilalquila, um grupo alquilarila, um grupo alcóxi, um grupo arilóxi, um grupo aril alquilóxi, um grupo alquil arilóxi, um grupo polialquilenóxi, um grupo poliarilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi, um grupo heterocíclico, um grupo silila, um grupo siloxano, um grupo polissilileno, ou um grupo polissiloxano.

2. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o carreador de tinta de mudança de fase compreende (a) estearil estearamida, (b) uma tetra amida baseada em ácido dímero que é o produto de reação de ácido dímero, etileno diamina, e ácido esteárico, ou (c) suas misturas.

3. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o carreador de tinta compreende (a) uma cera de polietileno em uma quantidade de pelo menos 25 por cento em peso da tinta e em uma quantidade de não mais que 60 por cento em peso da tinta, (b) uma cera de estearil estearamida em uma quantidade de pelo menos 8 por cento em peso da tinta e em uma quantidade de não mais que 32 por cento em peso da tinta, (c) uma tetra amida baseada em ácido dímero que é o produto de reação de ácido dímero, etileno diami-na, e um ácido carboxílico tendo pelo menos 36 átomos de carbono em uma quantidade de pelo menos 10 por cento em peso da tinta e em uma quantidade de não mais que 32 por cento em peso da tinta, (d) uma resina de ure-tano derivada da reação de dois equivalentes de álcool hidroabietílico e um equivalente de diisocianato de isoforona em uma quantidade de pelo menos 6 por cento em peso da tinta e em uma quantidade de não mais que 16 por cento em peso da tinta, (e) uma resina de uretano que é o produto de adição de três equivalentes de isocianato de estearila e um álcool baseado em gli-cerol em uma quantidade de pelo menos 2 por cento em peso da tinta e em uma quantidade de não mais que 13 por cento em peso da tinta, e (f) um antioxidante em uma quantidade de pelo menos 0,01 por cento em peso da tinta e em uma quantidade de não mais que 1 por cento em peso da tinta.

4. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que Ri é um grupo arileno com pelo menos 10 átomos de carbono, um grupo aril alquileno com pelo menos 10 átomos de carbono, um grupo alquil arileno com pelo menos 10 átomos de carbono, um grupo alquilenóxi com pelo menos 8 átomos de carbono, um grupo arilenóxi com pelo menos 10 átomos de carbono, um grupo aril alquilenóxi com pelo menos 10 átomos de carbono,um grupo alquil arilenóxi com pelo menos 10 átomos de carbono, um grupo polialquilenóxi em que a porção alquila dos grupos de repetição alquilenóxi tem de 1 a 12 átomos de carbono e em que o número de grupos de repetição alquilenóxi é de 2 a 50 grupos de repetição alquilenóxi, um grupo poliarilenóxi em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tem de 6 a 14 átomos de carbono e em que o número de grupos arilenóxi de repetição é de 2 a 20 grupos de repetição arilenóxi, um grupo poliaril alquilenóxi em que a porção arilalquila dos grupos de repetição aril alquilenóxi tem de 7 a 50 átomos de carbono e em que o número de grupos de repetição aril alquilenóxi é de 2 a 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, um grupo polialquil arilenóxi em que a porção alqui-larila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tem de 7 a 50 átomos de carbono e em que o número de grupos de repetição alquil arilenóxi é de 2 a 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, um grupo heterocíclico com 2 a 12 átomos de carbono e com 4 a 18 átomos de anel e em que os heteroátomos nos grupos heterocíclicos são nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, ou fósforo, um grupo silileno, um grupo siloxano, um grupo polissilileno com 2 a 100 unidades silileno de repetição, ou um grupo polissiloxano com 2 a 200 unidades de repetição siloxano.

5. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que Ri é

6. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R2 e R2 cada, independentemente do outro, são grupos arila com pelo menos 10 átomos de carbono, grupos arilalquila com pelo menos 10 átomos de carbono, grupos alquilarila com pelo menos 10 átomos de carbono, grupos alcóxi com pelo menos 8 átomos de carbono, grupos arilóxi com pelo menos 10 átomos de carbono, grupos aril alquilóxi com pelo menos 10 átomos de carbono, grupos alquil arilóxi com pelo menos 10 átomos de carbono, grupos polialquilenóxi em que a porção alquila dos grupos de repetição alquileno tem de 1 a 12 átomos de carbono e em que 0 número de grupos de repetição alquilenóxi é de 2 a 50 grupos de repetição alquilenóxi, grupos poliarilenóxi em que a porção arila dos grupos de repetição arilenóxi tem de 6 a 14 átomos de carbono e em que o número de grupos de repetição arilenóxi é de 2 a 20 grupos de repetição arilenóxi, grupos poliaril alquilenóxi em que a porção arilalquila dos grupos de reptição aril alquilenóxi tem de 7 a 50 átomos de carbono e em que o número de grupos aril alquilenóxi de repetição é de 2 a 20 grupos de repetição aril alquilenóxi, grupos polialquil arilenóxi em que a porção alquilarila dos grupos de repetição alquil arilenóxi tem de 7 a 50 átomos de carbono e em que o número de grupos de repetição alquilarilenóxi é de 2 a 20 grupos de repetição alquil arilenóxi, um grupo heterocíclico com 2 a 12 átomos de carbono e com 4 a 18 átomos de anel em que os heteroátomos nos grupos he-terocíclicos são nitrogênio, oxigênio, enxofre, silício, ou fósforo, um grupo silila, um grupo siloxano um grupo polissilileno com 2 a 100 unidades de repetição silileno, ou um grupo polissiloxano com a partir de 2 a 200 unidades de repetição siloxano.

7. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R2 e R2 cada, independentemente do outro, são

8. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto corante é das fórmulas em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 , em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, em que C36H64+n é um grupo alquileno ramificado que pode incluir insatura-ções e grupos cíclicos, em que n é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 ,

9. Composição de tinta de mudança de fase de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto colorante é de fórmula

10. Processo, caracterizado pelo fato de que compreende as seguintes etapas: (a) incorporar, em um aparelho de impressão de jato de tinta, uma composição de tinta de mudança de fase, como definida na reivindicação 1; (b) fundir a composição de tinta; e (c) fazer com que gotículas da composição de tinta fundida sejam ejetadas em um padrão de formação de imagem sobre um substrato.

11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que o substrato é um membro de transferência intermediário e gotículas da tinta fundida são ejetadas em um padrão semelhante à imagem sobre o membro de transferência intermediário seguido por transferência do padrão semelhante à imagem do membro de transferência intermediário para uma folha de gravação final.