BR112020013847A2 - método para solubilizar 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona - Google Patents
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Abstract
Método para solubilizar 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona .
A presente invenção refere-se a um método de solubilização de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou seus sais, ao solubilisado produzido por este método e seus respectivos usos nas formas farmacêuticas de dosagem. É divulgado um método de solubilização à base de fosfatidilcolina.
Description
Método para solubilizar 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona A presente invenção refere-se a um método para solubilizar 5-amino-2,3-dihidro-1,4- ftalazinadiona ou seus sais, ao solubilizado produzido por este método, suas utilizações e uma composição farmacêutica contendo o referido solubilizado.
Há décadas, a 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona (luminol) é usada pelos investigadores da cena do crime para detectar vestígios de sangue, mesmo que alguém tenha se esforçado para limpá-lo ou removê-lo (veja Barni et al., Talanta 2007, 72, 896-913). A intensa luminescência por oxidação catalisada pelo ferro na hemoglobina torna o luminol um sensor sensível. Além de seu uso forense, inúmeras outras aplicações, desde ambientais até médicas, foram estabelecidas desde o surgimento do primeiro relatório sobre a síntese de luminol (A.J. Schmitz, Über das Hydrazid der Trimesinsäure und der Hemimellithsaure, Heidelberg, 1902). Por exemplo, o luminol é usado para detecção de metais pesados ou biodetecção na química bioanalítica (veja Klopf and Nieman, Anal. Chem. 1983, 55, 1080- 1083).
Os sais alcalinos de luminol foram caracterizados estruturalmente apenas recentemente (Guzei et al., J. Coord. Chem. 2013, 66, 3722-3739), pois o sal de sódio do luminol recuperou o interesse por sua atividade farmacêutica. O Na-luminolato presenta grande potencial no tratamento imunomodulador de doenças inflamatórias e autoimunes. Além disso, o Na- luminolato mostra um polimorfismo rico com três estruturas de cristal anídricas caracterizadas até o momento (veja WO 2011/107295 A1; WO 2016/96143 A1). Também para o próprio luminol foram divulgadas duas formas cristalinas (Paradies, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem 1992, 96, 1027-1031; WO 2017/140430 A1). Propriedades físico-químicas gerais de formas isoméricas de luminol em soluções aquosas foram divulgadas por Skripnikova et al. ( 2017; J Mol Struct 1 154: 59-63). Utilizações terapêuticas especiais para essas formas cristalinas de Na-luminolato ou luminol foram descritas no documento WO 2017/202496 A1. Sabe-se que as formas cristalinas de um composto podem exibir características físicas diferentes, como solubilidade, taxa de dissolução e estabilidade (veja Haleblian e McCrone (1969): Journal of 1/39
Pharmaceutical Sciences, 58: 911-929). Essas propriedades podem influenciar o processamento farmacêutico de um composto, bem como sua biodisponibilidade e farmacocinética e, portanto, sua eficácia biológica (veja Griesser (2006) em: Polymorphisms in the Pharmaceutical Industry. Hilfiker (Ed.) 21 1-234). Uma formulação para aumentar a biodisponibilidade oral de fármacos através da adição pelo menos uma piperina à solução foi divulgada na WO 2013/108254 A1.
Enquanto os sais de luminol descritos até agora são facilmente solúveis em água, o luminol em si é apenas pouco solúvel em água. Além disso, a pequena quantidade que pode ser resolvida tende a precipitar após alguns dias. Também foi descrita uma sensibilidade à luz, alta temperatura e cátions metálicos. Isto dificulta seriamente o uso de soluções aquosas de luminol. O problema pode ser superado usando uma solução básica ou usando um diluente como etanol ou DMSO. Esses diluentes, no entanto, não são aceitáveis para uma ampla variedade de aplicações farmacêuticas.
O uso do sal de sódio de luminol é vantajoso em relação à solubilidade em um ambiente aquoso. Para a absorção no trato gastrointestinal, aplicações tópicas para entrega transdérmica ou para um transporte através da barreira hematoencefálica, no entanto, seria preferível que o ácido livre pudesse ser administrado para aumentar a biodisponibilidade do luminol. Assim, concentrações plasmáticas e intracelulares suficientemente altas podriam ser alcançadas para maximizar o potencial terapêutico do luminol. Assim, existe a necessidade de encontrar um método para solubilizar o luminol em meio aquoso.
Há uma variedade de abordagens para melhorar a solubilidade de agentes farmacêuticos lipofílicos e, em muitos casos, também a sua biodisponibilidade usando técnicas de solubilização. Aqui a solubilidade de um agente em um meio é aumentada pela adição de uma terceira substância. Essas terceiras substâncias são referidas como solubilizadores (agentes solubilizantes), substâncias que podem, por exemplo, formar um complexo com a substância a ser solubilizada. Exemplos para tais agentes quelantes são benzoato de sódio e salicilato de sódio. Outro mecanismo de ação dos solubilizantes é o aumento da capacidade de dissolução do solvente, por exemplo, ao perturbar a estrutura de aglomerados de água. Exemplos para tais quebra-estrutura são glicerol (glicerina) e macrogois (polietilenoglicol, PEG).
Um terceiro mecanismo de solubilização são as tecnologias de aplicação de micelas e lipossomas. Ganharam ampla atenção nas últimas décadas. Aqui a substância a ser entregue é encerrada em um agregado esférico de moléculas de surfactante. Essas moléculas são caracterizadas por um grupo de cabeça polar e uma longa cadeia não polar ("cauda"). Quando administradas em um meio aquoso, essas moléculas tendem a se associar agregando estruturas esféricas, orientando o grupo da cabeça polar em direção ao meio circundante e a 2/39 cadeia não polar em direção ao interior das esferas. Quando essas esferas consistem em apenas uma camada dessas moléculas anfifílicas, elas são chamadas de micelas. Dependendo da natureza da molécula anfifílica e das condições da reação, também é possível formar esferas com mais de uma camada. Aqui uma segunda camada é formada dentro da camada externa da esfera, os grupos não polares desta segunda camada sendo orientados em direção aos grupos não polares da camada externa e os grupos de cabeças polares sendo orientados em direção ao interior da esfera. Tais agregados são denominados lipossomas. Em sua estrutura, eles se assemelham à bicamada lipídica da membrana celular. Existem também lipossomas multicamadas nos quais pelo menos duas esferas lipossômicas são formadas concentricamente em torno uma da outra, formando assim um agregado multiesférico. Quando administradas em um meio lipofílico, essas substâncias tendem a construir estruturas esféricas inversas, onde a cadeia lipofílica é orientada em direção ao meio da solução e as outras camadas estão dispostas de acordo.
Diferentes usos de tais esferas carregadas foram descritos na técnica, dentre eles o uso como forma de dosagem para a aplicação de substâncias lipofílicas e/ou para aumentar a biodisponibilidade da substância incluída. Nas micelas, a substância não polar encerrada concentra-se no espaço interior da esfera em direção ao qual as cadeias não polares das moléculas anfifílicas estão orientadas. Nos lipossomas, no entanto, o espaço interior das esferas é um meio aquoso, respectivamente hidrofílico. Pode servir para empacotar moléculas hidrofílicas. Moléculas lipofílicas pouco solúveis em água, respectivamente, no entanto, se reúnem principalmente entre as estruturas lipofílicas das camadas lipossômicas.
As técnicas de solubilização baseadas em micelas foram divulgadas, por exemplo, nas WO 03/007907 A1 ou WO2014/094921 A1. Nele é utilizado um emulsificante com um valor de EHL (equilíbrio hidrófílo lipofílico) de 9 - 16 ou 13 - 18, respectivamente. Polissorbato (Tween) 20 ou 80 é frequentemente usado. A implementação desta tecnologia é aparentemente limitada à produção de chiclete.
Outra abordagem é a mistura de um inibidor da glucuronidação à composição farmacêutica. Tensioativos como poloxâmeros ou polissorbato 20, polissorbato 60, polissorbato 80 são amplamente utilizados. Outro inibidor comum da glucuronidação é a bioperina. Inibidores da glucuronidação, no entanto, inibem também a metabolização apropriada e, conseqüentemente, a eliminação de outros fármacos ou substâncias endógenas. Deste jeito seu uso é uma faca de dois gumes e deve depender da medicação de cada paciente. Portanto, essa composição pode apresentar problemas para um medicamento a longo prazo, em particular em pacientes multimórbidos.
A partir de medições farmacocinéticas empíricas, sabe-se que o organismo pode absorver micelas e lipossomas no trato gastrointestinal através das vilosidades intestinais. Entretanto, 3/39 o seu grau de absorção parece ser bastante variável e, por conseguinte, estes métodos obtiveram um sucesso misto para aumentar a biodisponibilidade do composto incluído. O transporte, respectivamente, a taxa de absorção sobre a membrana celular é uma característica intrínseca para cada substância, dependendo de uma variedade de fatores como tamanho da molécula, grau de lipofilicidade e presença de moléculas transportadoras adequadas dentro da membrana celular. Para muitos compostos estes parâmetros não são conhecidos e teriam que ser determinados primeiro antes de encontrar uma embalagem apropriada para este composto específico.
As aplicações lipossômicas têm sido amplamente discutidas em medicina e farmacologia e algumas soluções sofisticadas têm sido desenvolvidas para agentes ativos específicos. Seu uso, entretanto, não é muito comum. Uma razão são os custos de produção relativamente altos, outra razão são possíveis efeitos colaterais adversos. Um método de auto-emulsificação à base de lipossomas para suplementos dietéticos pouco solúveis em água e agentes ativos farmacêuticos foi divulgado na EP 3290026 A1. Em particular, quando aplicados parenteralmente, os lipossomas têm o risco de se acumular no fígado, baço e/ou medula óssea. Portanto, as formulações lipossômicas são frequentemente vistas com ceticismo.
Um método de formulação baseado em nano-liposferas para aumentar a biodisponibilidade dum fármaco foi divulgado em WO 2013/108254. Embora este método ofereça algum avanço em relação ao estado da arte, também há algumas desvantagens inerentes. Homogeneizadores de alta pressão são necessários para a produção dessas nanopartículas lipídicas sólidas. No entanto, a degradação de fármacos induzida por alta pressão foi descrita para alguns medicamentos ou suplementos dietéticos. Cristalização lipídica, fenômenos de gelificação e coexistência de várias espécies coloidais ocorrem. Outros fatores restritivos como efeitos citotóxicos após a fagocitose, efeitos tóxicos de resíduos orgânicos e uma difícil expansão industrial limitaram seu uso até agora (Mehnert and Mader, Adv Drug Deliv Res 2001, 47, 165-196; Dudala et al., Int J Pharm Investg 2014, 4, 149-155). Além disso, sua capacidade de carga de fármacos é relativamente pequena e exibem uma baixa viscosidade. Isso os torna pouco atrativos para formas de aplicação tópica ou transdérmica (Mukherjee et al., Indian J. Pharm Sci 2009, 71, 349-358). Além disso, o uso de um solvente anfifílico, como ésteres de alquilo inferior de ácido lático ou N-metilpirrolidona, é necessário na WO 2013/108254. A N-metilpirrolidona é listada como uma substância de grande preocupação em relação a ser potencialmente cancerígena e tóxica para a reprodução. O lactato de metila é normalmente hidrolisado em lactato e metanol em ambiente aquoso. O lactato de etila etc. é bem tolerado.
No entanto, devido aos custos de produção relativamente altos, não é um solvente muito atraente. 4/39
Uma técnica de solubilização de ubiquinona Q10 mediante óleo leve contendo triglicerídeos foi descrita na WO 03/007907 A1.
Outra técnica de solubilização é a formação de complexos de inclusão da substância a ser solubilizada com ciclodextrinas, como α-, β- ou γ-ciclodextrina ou derivados de ciclodextrina, como 2-hidroxipropil-p-ciclodextrina, metil-p-ciclodextrina ou trimetil-p-ciclodextrina. Tipicamente, as ciclodextrinas estão compostas por 6 a 8 macrociclos de α-D- glucopiranosídeos ligados a 1,4. Assim, é gerada uma estrutura toróide solúvel em água (em forma cônica ou em forma de balde), capaz de hospedar substâncias hidrofóbicas em seu interior. O espaço interior é consideravelmente menos hidrofílico do que o exterior que contata o ambiente aquoso.
As ciclodextrinas são produzidas a partir de amido por tratamento enzimático. Elas são carregadas com o composto a ser solubilizado por dispersão. O composto a ser solubilizado pode então ser liberado pelo contato destes complexos com água, por mudanças de pH ou temperatura, dependendo da composição específica. No entanto, o desenvolvimento das ciclodextrinas aparentemente não é fácil e é relativamente caro. Isso limitou seu uso até agora. Outro problema é que as ciclodextrinas interagem com conservantes, como parabenos.
Assim, todas essas técnicas têm suas vantagens, mas também algumas desvantagens.
Polissorbatos são amplamente utilizados nessas técnicas de solubilização. No entanto, existe uma controvérsia contínua sobre o impacto prejudicial dos polissorbatos na saúde. É discutido que o polissorbato 20 está contaminado com 1,4-dioxano e óxido de etileno não reagido (pelo menos de alguns fornecedores). Estas são conhecidas substâncias cancerígenas permeáveis à pele (veja http://www.fda.gov/ohrms/dockets/98fr/060199a.txt, do 22 de março de 2017). Recentemente, verificou-se que o polissorbato 80 tem efeitos prejudiciais sobre a microbiota intestinal de murinos, promovendo assim a obesidade e doenças inflamatórias intestinais (Chassaing et al., Dietary emulsifiers impact the mouse gut microbiota promoting colitis and metabolic syndrome, Nature, 2015, 519, 92-96). Isso é de particular importância para pacientes com doenças inflamatórias intestinais crônicas (DII), como a doença de Crohn (Roberts et al., Translocation of Crohn's disease Escherichia coli across M-cells: contrasting effects of soluble plant fibres and emulsifiers, Gut, 2010, 59 p. 1331-1339). As DII são uma indicação alvo para o uso terapêutico da 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona. Outro problema de polissorbatos como o Tween 80 é que eles reduzem a eficácia de conservantes amplamente utilizados, como parabenos, ligando-os (veja Blanchard et al., Effect of sorbitol on interaction of phenolic preservatives with polysorbate, 1977, J Pharm Sci 66, p. 1470-1473). A concentração de parabenos, no entanto, não deve ser aumentada adequadamente devido ao seu potencial estrogênico (veja Okubo et al., ER-dependent estrogenic activity of parabens 5/39 assessed by proliferation of human breast cancer MCF-7 cells and expression of ERalpha and PR; 2001, Food Chem Toxicol 39, p. 1225-1232). Outros problemas bem conhecidos dos polissorbatos (em particular o polissorbato 80) são reações de hipersensibilidade dos pacientes (veja Steele et al., Hypersensitivity reactions to the polysorbate contained in recombinant erythropoietin and darbepoietin, Nephrology, 2005, 10, p. 317-320; Norris et al., Polysorbate 80 hypersensitivity reactions: a renewed call to action, Commun Oncol, 2010, 7, 425-428). O polissorbato 80 também tem sido associado à hipotensão sistêmica em formulações de amiodarona nas quais isso pode levar a falecimentos (veja Cushing et al., PM 101 : A cyclodextrin-based intravenous formulation of amiodarone devoid of adverse hemodynamic effects, Eur J Pharmacol, 2009, 607, p. 167-172).
Um método de solubilização de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona deve atender aos seguintes critérios: • fácil de lidar • não há tempo de desenvolvimento prolongado para encontrar uma composição favorável • nenhum equipamento caro é necessário • materiais e custos de produção baratos • não são necessários solubilizantes de polissorbato (Tween).
Surpreendentemente, verificou-se que o método de acordo com a invenção é apto de resolver esta tarefa.
Aqui, 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona é solubilizada pelo método de acordo com a invenção, que compreende as seguintes etapas: a) Fornecer 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa total de 0,1% a 25% por peso à temperatura ambiente e pressão de 0,2 bar a 1 bar; b) Adicionar em qualquer sequência os agentes de solubilização de pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso e pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, 6/39 em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são excipientes farmaceuticamente aceitáveis; c) Aquecer cautelosamente a mistura resultante aumentando continuamente a temperatura com um incremento contínuo de temperatura de 0,5°C / min - 3°C / min durante um período de 20 - 60 minutos; d) Parar o aumento da temperatura em uma faixa de temperatura de 30°C a 125°C logo que uma solução clara for alcançada; e e) Deixar o solubilizado resultante esfriar até a temperatura ambiente.
Numa modalidade preferida, 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona é solubilizada pelo método de acordo com a invenção, que compreende as seguintes etapas: a) Fornecer 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa total de 0,5% a 10% por peso à temperatura ambiente e pressão de 0,2 bar a 1 bar; b) Adicionar em qualquer sequência os agentes de solubilização de pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso e pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são excipientes farmaceuticamente aceitáveis; c) Aquecer cautelosamente a mistura resultante aumentando continuamente a temperatura com um incremento contínuo de temperatura de 0,5°C / min - 3°C / min durante um período de 20 - 60 minutos; d) Parar o aumento da temperatura em uma faixa de temperatura de 30°C a 125°C logo que uma solução clara for alcançada; e e) Deixar o solubilizado resultante esfriar até a temperatura ambiente.
Outro aspecto da invenção é que o método de acordo com a invenção não precisa de polissorbatos como solubilizadores e/ou emulsificantes. Portanto, 5-amino-2,3-dihidro-1,4- 7/39 ftalazinadiona pode ser solubilizada pelo método de acordo com a invenção, que compreende as seguintes etapas: a) Fornecer 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa total de 0,1% a 25% por peso à temperatura ambiente e pressão de 0,2 bar a 1 bar; b) Adicionar em qualquer sequência os agentes de solubilização de pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso e pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são excipientes farmaceuticamente aceitáveis; c) Aquecer cautelosamente a mistura resultante aumentando continuamente a temperatura com um incremento contínuo de temperatura de 0,5°C / min - 3°C / min durante um período de 20 - 60 minutos; d) Parar o aumento da temperatura em uma faixa de temperatura de 30°C a 125°C logo que uma solução clara for alcançada; e e) Deixar o solubilizado resultante esfriar até a temperatura ambiente, caracterizado em que o solubilisado resultante é desprovido de polissorbato.
Noutras modalidades os solubilizados de acordo com a invenção também podem ser produzidos a partir de sais de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona. Sais de sódio, potássio e lítio foram descritos para aplicações terapêuticas (veja WO 2010/082858). Estruturas cristalinas para sais de lítio, sódio, potássio, rubídio e césio foram descritas em Guzei et al. (2013, Journal of Coordination Chemistry 66, 3722-3739; veja também WO 2011/107295 A1; WO 2016/96143 A1). Em geral, esses sais são solúveis em água e, portanto, não precisam ser solubilizados para soluções aquosas. Entretanto, quando utilizados terapeuticamente, os solubilizados de acordo com a invenção estão aptos a prolongar a vida útil das formas de dosagem líquidas. Nas formas de dosagem líquidas para administração oral podem cobrir o sabor das soluções de sal de sódio de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona, o que não é atraente para muitos pacientes. Além disso, melhoram a reabsorção desses sais de 5-amino- 2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona do trato gastrointestinal em relação à quantidade e ao tempo. 8/39
Com isto, a biodisponibilidade pode ser melhorada o que pode levar a propriedades farmacocinéticas favoráveis. No entanto, as concentrações iónicas maiores dificultam a formação de vesículas multilamelares, consideradas essenciais para a dissolução dos solubilizados de acordo com a invenção em solução aquosa. Portanto, as quantidades relativas máximas de sais de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinediona são menores do que para a base livre.
Verificou-se que no máximo 2% em peso de sais de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinediona podem ser resolvidos de acordo com o método da invenção.
Assim, um sal de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinediona é solubilizado pelo método de acordo com a invenção, que compreende as seguintes etapas: a) Fornecer um sal de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa total de 0,1% a 2% por peso à temperatura ambiente e pressão de 0,2 bar a 1 bar; em que o sal é um sal de sódio, potássio ou lítio ou suas misturas; b) Adicionar em qualquer sequência os agentes de solubilização de pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso e pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são excipientes farmaceuticamente aceitáveis; c) Aquecer cautelosamente a mistura resultante aumentando continuamente a temperatura com um incremento contínuo de temperatura de 0,5°C / min - 3°C / min durante um período de 20 - 60 minutos; d) Parar o aumento da temperatura em uma faixa de temperatura de 30°C a 125°C logo que uma solução clara for alcançada; e e) Deixar o solubilizado resultante esfriar até a temperatura ambiente.
Em modalidades preferidas também as modalidades destes sais de 5-amino-2,3-dihidro-1,4- ftalazinadiona são caracterizadas por o solubilizado resultante ser desprovido de polissorbato.
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Entende-se que as descrições e modalidades a seguir se referem da mesma forma aos referidos sais de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona como para a base livre.
Definições confusas e até contraditórias podem ser encontradas na técnica. Para evitar qualquer ambiguidade, um solubilizado de acordo com a invenção é definido da seguinte forma: Um solubilizado é a composição de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou de um de seus sais ou de uma mistura deles e dos agentes solubilizantes definidos de acordo com a invenção. A adição ulterior de um solvente ou diluente não será coberta por este termo. O solubilizado de acordo com a invenção é produzido primeiro pelo método de solubilização de acordo com a invenção, depois uma composição farmacêutica específica é produzida com o referido solubilizado e, finalmente, a referida composição farmacêutica é empacotada em um recipiente farmaceuticamente aceitável apropriado para a respectiva forma de dosagem.
O solubilizado de acordo com a invenção é caracterizado pela solubilização substancialmente completa de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou de um de seus sais ou de uma mistura deles, sendo assim uma solução quase perfeita na qual as moléculas se comportam substancialmente como entidades independentes em uma solução e sofrem substancialmente a distribuição e regras termodinâmicas do movimento browniano. Assim, o solubilizado é uma solução clara contendo 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um de seus sais ou uma mistura deles em alta concentração. Em geral, o solubilizado não se destina à administração sem diluição, respectivamente para ser administrado sem ser formulado numa forma de dosagem farmaceuticamente aceitável. Na maioria dos casos, um solubilizado em porções representa um volume de poucos ml.
No âmbito deste pedido de patente, os termos “agregado de solubilização” ou “essência de solubilização” devem ser usados como sinônimos de “solubilizado”. Um solubilizado de acordo com a invenção deve ser diferenciado de uma suspensão (suspensão coloidal). Este termo define uma mistura heterogênea contendo partículas sólidas que mais cedo ou mais tarde serão sedimentadas. Também é diferente de uma emulsão (uma mistura de dois líquidos que geralmente são imiscíveis).
Para aumentar a biodisponibilidade de uma substância, a solubilização completa é altamente preferível.
O termo solubilizado utilizado de acordo com a invenção deve ser diferenciado da composição farmacêutica. Uma composição farmacêutica de acordo com a invenção é gerada diluindo o solubilizado de acordo com a invenção em uma solução preferencialmente aquosa, a fim de produzir uma forma de dosagem líquida, ou misturando o solubilizado a uma forma de dosagem tópica, uma cápsula ou um supositório. 10/39
Um diluente no âmbito do presente pedido é um agente diluidor (diluente, tíner). Não faz parte do solubilizado de acordo com a invenção.
No âmbito do presente pedido, o termo "agente solubilizante" refere-se a qualquer substância química adicionada a 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou a um de seus sais ou a uma mistura deles, a fim de solubilizá-la de modo que 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um de seus sais ou uma mistura deles possa ser resolvida em uma solução aquosa. O termo "solubilizador" deve ser usado como sinônimo.
No âmbito do presente pedido, o termo "medicamento" deve incluir medicina humana e veterinária.
Uma grande vantagem deste solubilizado consiste em seu pequeno volume. Assim, pode ser facilmente repartido em unidades amigáveis do paciente, ou quantidades relativamente grandes de substância solubilizada podem ser transportadas a baixo custo. Para produzir uma forma de dosagem, a preparação pode ser facilmente realizada pela equipe médica ou pelos pacientes.
O solubilizado de acordo com a invenção também deve ser diferenciado de um concentrado. Um concentrado é um composto, respectivamente uma composição de compostos sem diluente. Ao liberar um concentrado num diluente, o concentrado se dissolve completamente no diluente ou forma uma suspensão ou emulsão com o diluente. O concentrado não precisa da interação com agentes solubilizantes, pois é intrinsecamente solúvel em água ou em solução aquosa.
Em uma modalidade preferida do método de acordo com a invenção, 5-amino-2,3-dihidro-1,4- ftalazinadiona é fornecida na faixa total de 2% a 15% por peso, em uma modalidade mais preferida na faixa total de 2% a 10% por peso. As fosfatidilcolinas são uma classe de fosfolipídios ligados à colina. São um componente importante das membranas celulares e são obtidos, por exemplo, da gema de ovo, fígado de boi, animais marinhos, óleo de krill ou soja. Na prática, mostrou-se que a origem das fosfatidilcolinas influencia consideravelmente seus efeitos biológicos e químicos. De acordo com a invenção, pelo menos uma fosfatidilcolina (PC) pode ser selecionada do grupo que compreende 1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3- fosfocololina (POPC), PC de soja natural (não hidrogenada) ou hidrogenada, PC de ovo natural ou hidrogenada, dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC), dimiristoilfosfatidilcolina (DMPC) ou 1,2-dioleil-SN-glicero-3-fosfocolina (DOPC), 1-oleoil-palmitoilfosfatidilcolina (OPPC), diasteroilfosfatidilcolina (DSPC), monostearoilfosfatidilcolina (MSPC), diaraquidilfosfatidilcolina (DAPC) e suas misturas. As fosfatidilcolinas preferidas são PC de soja não hidrogenada, DMPC, POPC e DOPC. As preferidas também são fosfatidilcolinas não hidrogenadas. Particularmente preferido é o PC de soja não hidrogenada.
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Para formas de dosagem tópicas de um solubilizado de acordo com a invenção são particularmente preferidas fosfatidilcolinas não hidrogenadas.
A lecitina é comumente usada como sinônimo de fosfatidilcolinas. É uma mistura de fosfatidilcolina e outros compostos.
De acordo com o método da invenção, as fosfatidilcolinas são utilizadas na faixa total de 20% a 80% por peso, preferido de 40% a 70% por peso, mais preferido de 50% a 65% por peso e maximalmente preferido de 60% por peso.
Os triglicéridos de cadeia média (TCM) se referem aos triglicéridos cujos ácidos graxos têm uma cauda alifática de 6 a 12 átomos de carbono. Os ácidos graxos incorporados no TCM são chamados de ácidos graxos de cadeia média (AGCM). Nos triglicéridos, três moléculas de ácidos graxos estão ligadas a um esqueleto de glicerol. Por definição, nos TCM, pelo menos dois desses três ácidos graxos devem ser AGCMs. De acordo com a invenção, o AGCM pode ser selecionado independentemente um do outro do grupo que compreende ácido capróico, ácido enântico, ácido caprílico, ácido pelargônico, ácido cáprico, ácido undecilílico, ácido láurico, seus derivados insaturados e suas misturas. Os AGCMs preferidos são o ácido capróico, ácido caprílico, ácido caprico e ácido láurico.
Pode ser vantajoso em algumas modalidades da invenção usar triglicéridos contendo 1 a 3 resíduos de ácido mirístico e/ou de ácido palmítico em vez de AGCMs. Portanto, esses dois ácidos graxos devem ser incluídos no termo TCM de acordo com a invenção.
Os óleos ou gorduras TCM são óleos ou gorduras que contêm predominantemente os referidos TCM. Estes termos se referem a uma mistura respectiva de TCM diferentes que pode conter uma variedade de AGCMs. De acordo com a invenção, qualquer proporção de mistura razoável deve ser coberta por estes termos. As gorduras TCM são frequentemente extraídas de gorduras vegetais específicas, enquanto os óleos TCM não ocorrem naturalmente. Os óleos TCN e as gorduras TCM são amplamente comercializados como suplemento dietético saudável, respectivamente como substitutos para gorduras de cadeia longa na nutrição.
De acordo com o método da invenção, o TCM é usado na faixa total de 10% a 70% por peso, preferido 20% a 40% por peso, mais preferido 25% a 35% por peso e maximalmente preferido 30% por peso.
As lisofosfatidilcolinas (LPC, lysoPC, também: lisolecitinas) são uma classe de derivados das fosfatidilcolinas que resultam da sua hidrólise parcial na qual um dos grupos de ácidos graxos é removido. No organismo, esta hidrólise é realizada pela enzima fosfolipase A2. De acordo com a invenção, pelo menos uma lisofosfatidilcolina pode ser selecionada independentemente 12/39 uma da outra do grupo que compreende todos os compostos hidrolisados das fosfatidilcolinas listadas acima, 1-lisofosfatidilcolinas (2-acil-sn-glicero-3-fosfocolinas), 2-lisofosfatidilcolinas, L-alfa-lisofosfatidilcolina e suas misturas.
De acordo com o método da invenção, as lisofosfatidilcolinas são usadas na faixa total de 1% a 15% por peso, preferido de 3% a 8% por peso, mais preferido de 5% a 7% por peso e maximalmente preferido de 6% por peso.
No âmbito do presente pedido, as referidas lisofosfatidilcolinas não são uma mera variante ou substituto das fosfatidilcolinas, mas desempenham um papel independente. Surpreendentemente, verificou-se que dois agentes solubilizantes de constituição química semelhante, mas não idêntica, podem melhorar significativamente o efeito solubilizante, se usados em uma proporção desigual. De acordo com a invenção, a proporção fosfatidilcolina para lisofosfatidilcolina é de 80:1 a 1,33:1, preferido de 40:1 a 3:1, mais preferido de 25:1 a 5:1 e maximalmente preferido de 20:1 a 8:1.
De acordo com a invenção, pelo menos um álcool C2 a C4 (álcool inferior) pode ser selecionado do grupo que compreende etanol, propanol, isopropanol, butano-1-ol, butano-2- ol, isobutanol (2-metil-1-propanol), etilenoglicol (etano-1,2-diol), α-propilenoglicol (propano- 1,2-diol), β-propilenoglicol (propano-1,3-diol), 1,2-butilenoglicol (butano-1,2-diol), 1,3- butilenoglicol (butano-1,3-diol), 1,4-butilenoglicol (butano-1,4-diol) e dietileno glicol. O preferido é etanol.
De acordo com o método da invenção, os álcoois C2 a C4 são utilizados na faixa total de 1% a 20% por peso, preferido de 2% a 10% por peso, mais preferido de 3% a 8% por peso e maximalmente preferido de 5% por peso.
O estearato de gliceril (monoestearato de glicerol, GMS) é um emulsificante. O pó escamoso também é higroscópico. O GMS é usado como espessante, emulsificante, antiaglomerante, antiaderente e conservante. De acordo com a invenção, pelo menos um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado pode ser usado em vez de ou em combinação com estearato de gliceril. Pode ser selecionado do grupo que compreende ácido mirístico (14:0), ácido pentadecanóico (15:0), ácido palmítico (16:0), ácido heptadecanóico (17:0), ácido esteárico (18:0), ácido nonadecanóico (19:0), ácido araquídico (20:0), ácido miristoleico (14:1, cis-∆9), ácido palmitoleico (16:1, cis-∆9), ácido sapiênico (16:1, cis-∆9), ácido hexadecatrienóico (16:3, (n-3)), ácido oleico (18:1, cis-∆9), ácido elaídico (18:1, trans-∆9), ácido vacênico (18:1, trans- ∆9), ácido linoléico (18:2; cis,cis-∆9,∆9)), ácido linoleádico (18: 2, trans, trans-∆9,∆12), ácido α- linolênico (18:3, cis,cis,cis-∆9,∆12,∆15), ácido γ-linolênico (18:3, (co-3)), ácido calêndico (8E, 10E,12Z-ácido octadecatrienóico), ácido estearidônico (18:4 (n-3)), ácido dihomo-γ-linolênico 13/39
(20:3; (ω-6)), ácido eicosadienoico (20:2, (n-6)), ácido eicosatrienóico (20:3, (n-3)), ácido eicosatetraenóico (20:4, (n-3)), ácido araquidônico (20:4, cis,cis,cis,cis-∆5,∆8,∆11,∆14), ácido eicosapentaenóico (20:5, cis,cis,cis,cis,cis-∆5,∆8,∆11,∆14,∆17). Os preferidos são os ácidos graxos C14 a C20 de números pares. Particularmente preferido é o ácido oléico.
De acordo com o método da invenção, o estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado são utilizados na faixa total de 0,5% a 10% por peso, preferido de 1% a 8% por peso, mais preferido de 2% a 6% por peso e maximalmente preferido 3% por peso.
O método de acordo com a invenção é normalmente iniciado à temperatura ambiente. No entanto, em modalidades alternativas, também pode ser possível pré-aquecer 5-amino-2,3- dihidro-1,4-ftalazinadiona e/ou qualquer um dos agentes solubilizantes a serem adicionados na etapa b) do método inventivo, desde que o a temperatura de pré-aquecimento não excede 28°C.
O método de acordo com a invenção pode ser realizado a uma pressão de 0,2 bar a 1 bar. É preferível, no entanto, executar o método a 1 bar (pressão atmosférica). Para certas aplicações, pode ser preferível usar um vácuo leve. O equipamento técnico para aplicar, manter e controlar esse vácuo leve é bem conhecido na técnica.
De acordo com o método da invenção, a mistura resultante é cuidadosamente aquecida na etapa c) aumentando continuamente a temperatura durante um período de 20 a 60 minutos. Em modalidades preferidas este período é de 25 a 40 minutos e maximalmente preferido é de 30 a 35 minutos.
Uma característica essencial do método de acordo com a invenção é o controle de temperatura (incremento de temperatura por tempo e duração do aquecimento). Enquanto há uma variabilidade nas quantidades relativas dos agentes solubilizantes, o aumento da temperatura controlada é essencial. Aparentemente, existe uma janela ideal para cada substância a ser solubilizada, dependendo da mistura usada de agentes solubilizantes. Os valores exatos são difíceis de prever, precisam ser descobertos empiricamente. O incremento contínuo da temperatura (a inclinação da rampa de temperatura) pode variar entre 0,5°C / min a 3°C / min, preferido 1°C / min a 2°C / min e maximalmente preferido 2°C / min.
De acordo com a etapa d) o aumento de temperatura é parado em uma faixa de temperatura de 30°C a 125°C logo que uma solução clara é alcançada. Esse momento depende muito dos agentes de solubilização selecionados e das condições da reação. Aparentemente, não é possível prever essa "temperatura de solubilização" na base dos componentes específicos que serão usados. Cada composição desses componentes apresenta características 14/39 específicas que devem ser descobertas experimentalmente. Portanto cabe ao experimentador descobrir a combinação ideal destes parâmetros.
Entende-se que o método de acordo com a invenção pode ser variado de tal maneira que qualquer um dos agentes solubilizantes da etapa b) possa ser fornecido primeiro e depois 5- amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um de seus sais ou uma mistura deles, bem como os outros agentes solubilizantes podem ser adicionados em qualquer sequência. Também é possível fornecer uma mistura dos agentes solubilizantes da etapa b) primeiro e depois adicionar 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um de seus sais ou uma mistura deles. Verificou-se que esta variação era neutra ao resultado do método de acordo com a invenção.
Numa modalidade preferida, a referida mistura dos agentes solubilizantes do passo b) e 5- amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um dos seus sais ou uma mistura deles é fornecida num sistema de dois compartimentos. Isto pode facilitar o processo de solubilização de acordo com a invenção e cada compartimento pode ser comercializado separadamente. Isto pode ser vantajoso para a estabilidade e, portanto, para a vida útil da forma de dosagem de acordo com a invenção.
O momento em que o solubilizado resultante se tornou uma solução clara é determinado pela observação do experimentador. Em geral, esse momento é alcançado quando a solução parece transparente e não apresenta sedimentação, precipitação, estrias, manchas ou faixas (efeito zebra).
Numa modalidade alternativa os parâmetros para a rampa de temperatura de acordo com a invenção que foram determinados como descrito anteriormente podem ser implementados em uma configuração de dispositivo automatizado ou semi-automatizado. Isto pode ser vantajoso, por exemplo, em uma aplicação industrial de alta escala.
Os solubilizados produzidos de acordo com o método da invenção mantêm essa nitidez após o resfriamento e permanecem claros e estáveis ao serem armazenados. O tempo de armazenamento alcançável de uma forma de dosagem farmacêutica contendo o referido solubilizado (correspondendo aproximadamente à vida útil de um produto) aparentemente não é limitado. Nas análises preliminares de estabilidade, o tempo mínimo de armazenamento nunca foi inferior a 6 meses. Entretanto, para aumentar o prazo de validade destes solubilizados de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou de um dos seus sais ou de uma mistura deles, pelo menos um antioxidante pode ser adicionado ao solubilizado. Em modalidades preferidas, este pelo menos um antioxidante é um excipiente farmaceuticamente aceitável. Antioxidantes apropriados podem ser selecionados do grupo que compreende ácido láctico, ácido ascórbico, ascorbato de sódio, ascorbato de cálcio, ascorbato de potássio, ésteres de ácidos graxos do ácido ascórbico, palmitato de ascorbil, estearato de ascorbil, 15/39 tocoferóis, alfa-tocoferol, beta-tocoferol, gama-tocoferol delta-tocoferol, alfa-tocotrienol, beta- tocotrienol, gama-tocotrienol, delta-tocotrienol, galato de propilo, galato de octilo, galato de dodecilo, galato de etilo, resina de guaiaco, ácido eritórbico, eritorbato de sódio, ácido eritorbina, eritorbina sódica, hidroquinona terc-butílica, hidroxianisole butilado, hidroxitolueno butilado, fosfato mono-, di-, trissódico, fosfato mono-, di-, tripotássico, anoxômero, etoxiquina, lactato de potássio, cloreto estanoso, tiossulfato de sódio, 4-hexilresorcinol, glicose oxidase.
Prefere-se o palmitato de ascorbil e alfa-tocoferol, beta-tocoferol, gama-tocoferol, delta- tocoferol. Prefere-se particularmente uma combinação de palmitato de ascorbil e pelo menos um de alfa-tocoferol, beta-tocoferol, gama-tocoferol, delta-tocoferol.
O termo tocoferol(es) refere-se a qualquer um dos tocoferóis acima mencionados ou a uma mistura deles.
De acordo com o método da invenção este pelo menos um antioxidante pode ser opcionalmente adicionado ao referido solubilizado ou às suas modalidades preferidas na faixa total de 0,01% a 10% por peso, preferido 0,1% a 5% por peso, mais preferido 0,2% a 1% por peso e maximalmente preferido 0,3% a 0,5% por peso.
Portanto, o presente pedido se refere também a um solubilizado resultante do método de solubilização de acordo com a invenção: Um solubilizado que compreende 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa de 0,5% a 10% por peso e os seguintes agentes de solubilização: a) pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, b) pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, c) pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, d) pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso. e e) pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são independentemente um do outro excipientes farmaceuticamente aceitáveis.
Em uma modalidade preferida, o solubilizado de acordo com a invenção compreende 5- amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa de 1% a 8% por peso e a) pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 40% a 70% por peso, b) pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 20% a 40% por peso, c) pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 3% a 8% por peso, 16/39 d) pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 2% a 10% por peso. e e) pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 5% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são independentemente um do outro excipientes farmaceuticamente aceitáveis.
Em outra modalidade preferida, o solubilizado de acordo com a invenção compreende 5- amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa de 2% a 5% por peso e f) pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 40% a 60% por peso, g) pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 25% a 35% por peso, h) pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 5% a 7% por peso, i) pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 4% a 7% por peso. e j) pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 5% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são independentemente um do outro excipientes farmaceuticamente aceitáveis.
Em modalidades alternativas, o método de acordo com a invenção se refere também a: Um solubilizado que compreende um sal de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa de 0,1% a 2% por peso e os seguintes agentes de solubilização, em que o referido sal é um sal de sódio, potássio ou lítio ou uma mistura deles, e a) pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, b) pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, c) pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, d) pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso. e e) pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são independentemente um do outro excipientes farmaceuticamente aceitáveis.
De acordo com a invenção, o referido solubilizado ou as suas modalidades preferidas podem conter adicionalmente um antioxidante como listado anteriormente na faixa total de 0,01% a 17/39
10% por peso, preferido 0,1% a 5% por peso, mais preferido 0,2% a 1% por peso e maximalmente preferido 0,3% a 0,5% por peso.
Em uma modalidade particularmente preferida deste solubilizado, o referido pelo menos um ácido gordo C14 a C20 saturado ou insaturado é ácido oleico.
Em uma modalidade particularmente preferida deste solubilizado, o referido pelo menos um álcool C2 a C4 é etanol.
Em modalidades preferidas, pelo menos um antioxidante na faixa total de 0,01 a 10% por peso está adicionalmente contido no solubilizado de acordo com a invenção, em que o referido pelo menos um antioxidante é um excipiente farmaceuticamente aceitável.
Em modalidades particularmente preferidas, o referido pelo menos um antioxidante é palmitato de ascorbilo e/ou pelo menos um tocoferol.
Outro aspecto do presente pedido é um solubilizado de acordo com a invenção para uso profilático ou terapêutico em medicina, bem como o uso profilático ou terapêutico do referido solubilizado em medicina.
No âmbito do presente pedido, o termo "medicamento" refere-se à medicina humana como à medicina veterinária.
Em particular, o presente pedido refere-se ao solubilizado de acordo com a invenção para uso profilático ou terapêutico como imunomodulador.
O presente pedido refere-se também ao uso de um solubilizado de acordo com a invenção para o tratamento de condições com uma reação imune excessiva ou condições com um fundo imunodeficiente.
O presente pedido refere-se também a uma composição farmacêutica para o tratamento de uma condição médica que compreende um solubilizado de acordo com a invenção de 5- amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um de seus sais ou uma mistura deles.
Aqui o termo permeabilidade refere-se ao grau da reabsorção de um fármaco em humanos através da parede intestinal. De acordo com a definição estabelecida, um fármaco é classificado como altamente permeável se 90% ou mais da dose administrada por via oral são reabsorvidos no trato gastrointestinal. Do mesmo modo, um medicamento com uma taxa de reabsorção inferior a 90% é classificado como de baixa permeabilidade.
Assim, solubilidade e permeabilidade são propriedades intrínsecas da substância. A reabsorção e a biodisponibilidade, no entanto, descrevem parâmetros farmacêuticos que podem ser melhorados por medidas adequadas. Enquanto a reabsorção refere-se à fração 18/39 da quantidade de substância aplicada por via oral que é absorvida pelo trato gastrointestinal, a biodisponibilidade de uma substância depende não apenas da reabsorção, mas também da ligação proteíca específica da espécie no sangue e de parâmetros farmacocinéticos, como o metabolismo de primeira passagem.
Portanto, outro aspecto da invenção é o uso profilático ou terapêutico de um solubilizado de acordo com a invenção para aumentar a reabsorção e/ou a biodisponibilidade de 5-amino- 2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou de um de seus sais ou de uma mistura deles.
Assim, o presente pedido refere-se também a um solubilizado de acordo com a invenção para utilização numa forma de dosagem farmacêutica.
Além disso, o presente pedido refere-se também à utilização em medicina do solubilizado de acordo com a invenção numa forma de dosagem farmacêutica.
Na maioria dos casos, o solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou de um de seus sais ou de uma mistura deles ainda não é uma forma de dosagem farmacêutica. Para estar pronto para a ingestão em uma forma de dosagem líquida, o referido solubilizado deve ser resolvido em um diluente. O diluente preferido para formas de dosagem líquidas é a água. Para isso, o solubilizado de acordo com a invenção é adicionado a uma solução aquosa em um recipiente apropriado. O recipiente pode ser selecionado de um grupo que compreende, mas não se limita a, garrafas, vasos, frascos, copos, xícaras, seringas, jarros, potes, dispensadores, caixas, tubos, tampas, sachês e compartimentos de dois ou múltiplos compartimentos construídos sob medida. Recipientes preferidos são garrafas, vasos e jarros.
É preferível que o recipiente com a solução aquosa e o solubilizado resolvido seja agitado ou removido várias vezes para assegurar uma distribuição homogênea do solubilizado na solução aquosa.
Assim, o presente pedido refere-se também a uma forma de dosagem farmacêutica, em que um solubilizado de acordo com a invenção é resolvido em uma solução aquosa.
Em outra modalide preferida da invenção, um solubilizado de acordo com a invenção é incluído em cápsulas moles de gelatina (CMG). As CMG são dissolvidos em sua passagem pelo trato gastrointestinal. Consistem principalmente em gelatina enriquecida com quantidades variáveis de plastificantes, como glicerol ou sorbitano. A taxa de liberação depende da formulação especifíca do material do veículo das CMG. Também são adpropriadas para uma liberação sustentada do agente ativo. As CMG são particularmente úteis para a administração de agentes ativos pouco solúveis em água. São excelentemente apropriados para hospedar um solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona em uma cavidade.
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Em outra modalidade da invenção um solubilizado de acordo com a invenção é fornecido em cápsulas de gelatina dura. Consistem em gelatina, água e geralmente um corante, mas não contêm um plastificante. Um solubilizado de acordo com a invenção pode ser incluído durante o processo de produção. Será libertado após a dissolução da cápsula de gelatina dura.
Em outra modalidade preferida da invenção um solubilizado de acordo com a invenção é incluído em comprimidos mastigáveis ou caramelos duros. Aqui o solubilizado de acordo com a invenção é integrado na matriz dos comprimidos ou caramelos.
Em outra modalidade da invenção um solubilizado de acordo com a invenção é incluído em um supositório. Em um método típico de produção, primeiro ceras com baixo ponto de fusão são derretidas, assím como uma mistura de glicéridos de ácidos graxos, como manteiga de cacau. Então o agente ativo, aqui um solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou de um de seus sais ou de uma mistura deles, é disperso homogeneamente sob agitação ou outros métodos de mistura. A mistura homogênea fundida é então transferida para moldes apropriados e resfriada até a solidificação.
Em ainda outra modalidade da invenção, um solubilizado de acordo com a invenção é fornecido como forma de aplicação tópica, como cremes, emulsões, loções, géis, hidrogéis, pastas, pós, pomadas, linimento, filmes, lipossomas, adesivos dérmicos, adesivos transdérmicos, sprays ou suspensões transdérmicos.
Em outro aspecto o presente pedido refere-se também a uma composição farmacêutica que contem 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou um de seus sais ou uma mistura deles formulada em uma forma de dosagem como definido anteriormente, e pelo menos um excipiente farmaceuticamente aceitável.
O termo "excipientes farmacêuticos" refere-se a compostos naturais ou sintéticos que são adicionados a uma formulação farmacêutica ao lado do agente ativo farmacêutico. Podem ajudar a aumentar o volume da formulação, melhorar as propriedades farmacocinéticas desejadas ou a estabilidade da formulação, além de serem benéficos no processo de fabricação.
Classes vantajosas de excipientes de acordo com a invenção incluem veículos, aglutinantes, lubrificantes, deslizantes, desintegrantes, corantes, tampões, conservantes, emulsificantes, promotores de permeação, antioxidantes, diluentes, reguladores de pH, engraxantes, solventes, promotores de consistência, hidrotropos, edulcorantes, acidificantes, espessantes, antiaderentes, enchimentos, flavorizantes, edulcorantes, opacificadores, aromatizantes e substâncias aromáticas. Pode ser vantajoso, respectivamente obrigatório adicionar um ou mais veículos farmaceuticamente aceitáveis a um agente farmaceuticamente ativo. São elegíveis todos os veículos conhecidos na técnica e suas combinações. Nas formas de 20/39 dosagem sólidas, podem ser, por exemplo, gorduras vegetais e animais, ceras, parafinas, amido, goma adragante, derivados de celulose, polietilenoglicóis, silicones, bentonitas, sílica, talco, óxido de zinco. Para formas de dosagem líquidas e emulsões, veículos adequados são, por exemplo, solventes, agentes solubilizantes, emulsificantes como água, etanol, isopropanol, carbonato de etila, acetato de etila, álcool benzílico, benzoato de benzila, propilenoglicol, 1,3-butilglicol, óleo de semente de algodão, óleo de amendoim, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de gergelim, ésteres de ácidos graxos de glicerol, polietilglicóis, ésteres de ácidos graxos de sorbitano. Suspensões de acordo com a invenção podem utilizar veículos conhecidos na técnica como diluentes (por exemplo, água, etanol ou propilenoglicol), álcoois isostearílicos etoxilados, polioxietileno e ésteres polioxietilénicos e polioxietilenicossorbitánicos, celulose microcristalina, bentonitas, ágar-ágar, goma adragante.
O termo aglutinantes refere-se a substâncias que ligam os pós ou os colam, tornando-os coesivos através da formação de grânulos. Servem como uma "cola" da formulação. Os aglutinantes aumentam a força coesiva do diluente ou enchimento fornecido.
Aglutinantes apropriados são, por exemplo, amido de trigo, milho, arroz ou batata, gelatina, açúcares naturais, como glucose, sacarose ou beta-lactose, edulcorantes de milho, gomas naturais e sintéticas tais como acácia, goma adragante ou alginato de cálcio e amônio, alginato de sódio, carboximetilcelulose, carboximetilcelulose de sódio, carboximetilcelulose hidroxipropílico, polietilenoglicol, polivinilpirrolidona, silicato de magnésio e alumínio, ceras e outros. A percentagem do aglutinante na composição pode variar de 1 - 30% em peso, preferido 2 - 20% em peso, mais preferido 3 - 10% em peso e maximalmente preferido 3 - 6% em peso.
Os corantes são excipientes que conferem uma coloração à composição da bebida, respectivamente a forma de dosagem. Esses excipientes podem ser corantes alimentares. Podem ser adsorvidos em um meio de adsorção apropriado, como argila ou óxido de alumínio. A quantidade do corante pode variar entre 0,01 e 10% por peso da composição farmacêutica, preferido entre 0,05 e 6% por peso, mais preferido entre 0,1 e 4% por peso, maximalmente preferido entre 0,1 e 1% por peso.
Corantes farmacêuticos adequados são, por exemplo, curcumina, riboflavina, riboflavina-5'- fosfato, tartrazina, alcanina, amerelo quinoleína, Amarelo rápido AB, riboflavina-5'-fosfato de sódio, Amarelo 2G, Amarelo crepúsculo FCF, Laranja GGN, cochonilha, ácido carmínico, vermelho cítrico 2, carmosina, amaranto, Ponceau 4R, Ponceau SX, Ponceau 6R, eritrosina, Vermelho 2G, Vermelho AC, Indathrene azul RS, azul patenteado V, indigotina, azul brilhante FCF, clorofilas e clorofilinas, complexos cúpricos de clorofilas e clorofilinas, Verde S, Verde rápido FCF, caramelo comum, caramelo sulfítico cáustico, caramelo de amónia, caramelo 21/39 sulfítico de amónia, Negro PN, Carbon black, carvão vegetal, Castanho FK, Castanho HT, alfa-caroteno, beta-caroteno, gama-caroteno, anato, bixina, norbixina, extracto de pimentão, capsantina, capsorubina, licopeno, beta-apo-8'-carotenal, éster etílico do ácido beta-apo-8'- carotênico, flavoxantina, luteína, criptoxantina, rubixantina, violaxantina, rodoxina, cantaxantina, zeaxantina, citranaxantina, astaxantina, betanina, antocianinas, açafrão, carbonato de cálcio, dióxido de titânio, óxidos de ferro, hidróxidos de ferro, alumínio, prata, ouro, rubina pigmentada, tanino, orceína, gluconato ferroso, lactato ferroso.
Além disso, as soluções tampão são preferidas para formulações líquidas, em particular para formulações líquidas farmacêuticas. Os termos tampão, sistema tampão e solução tampão, em particular uma solução aquosa, referem-se à capacidade do sistema de resistir a uma mudança de pH pela adição de um ácido ou base, ou por diluição com um solvente. Os sistemas de tampão preferidos podem ser selecionados do grupo que compreende formiato, lactato, ácido benzóico, oxalato, fumarato, anilina, tampão acetato, tampão citrato, tampão glutamato, tampão fosfato, succinato, piridina, ftalato, histidina, MES (2-(N-morfolino) etanossulfônico, ácido maleico, cacodilato (arseniato de dimetila), ácido carbônico, ADA (ácido N-(2-acetamido)imino diacético), PIPES (ácido 4-piperazina-bis-etanossulfônico), propano BIS-TRIS (propano 1,3-bis[tris(hidroximetil)metilaminol]), etilenodiamina, ácido ACES (ácido 2-[(amino-2-oxoetil)amino]etanossulfônico), imidazole, MOPS (ácido 3-(N- morfino)-propanossulfônico), ácido dietil malônico, TES (ácido 2- [tris(hidroximetil)metil]aminoetanossulfônico) e HEPES (ácido N-2-hidroxietilpiperazina-N’-2- etanossulfônico), bem como outros tampões com um pKa entre 3,8 e 7,7.
São preferidos os tampões de ácido carbônico, tais como o tampão acetato, e os tampões de ácido dicarboxílico, como fumarato, tartarato e ftalato, bem como os tampões de ácido tricarboxílico, como o citrato.
Outro grupo de tampões preferidos são tampões inorgânicos, tais como hidróxido de sulfato, hidróxido de borato, hidróxido de carbonato, hidróxido de oxalato, hidróxido de cálcio e tampões de fosfato. Outro grupo de tampões preferidos são tampões que contêm nitrogênio, como imidazole, dietilenodiamina e piperazina. Além disso são preferidos os tampões de ácido sulfônico, como TES, HEPES, ACES, PIPES, ácido [(2-hidroxi-1,1-bis-(hidroximetil)etil) amino]-1-propanossulfônico (TAPS), ácido 4-(2-hidroxietil)piperazina-1-propanossulfônico (EEPS), ácido 4-morfolino-propanossulfônico (MOPS) e ácido N, N-bis- (2-hidroxietil)-2- aminoetanossulfônico (BES). Outro grupo de tampões preferidos são glicina, glicilglicina, glicilglicilglicina, N,N-bis-(2-hidroxietil)glicina e N-[2-hidroxi-1,1bis(hidroximetil)etil]glicina (tricine). Preferem-se também tampões de aminoácidos tais como glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, serina, treonina, fenilalanina, tirosina, triptofano, lisina, arginina, histidina, aspartato, glutamato, asparagina, glutamina, cisteina, metionina, prolina, 4-hidroxiprolina, 22/39
N,N,N-trimetillisina, 3-metilhistidina, 5-hidroxilisina, o-fosfoserina, gamma-carboxiglutamato, [epsilon]-N-acetillisina, [ômega]-N-metilarginina, citrulina, ornitina e seus derivados.
Conservantes para formas de dosagem líquidas ou suplementos podem ser usados sob demanda. Podem ser selecionados do grupo que compreende, mas não se limita a, ácido sórbico, sorbato de potássio, sorbato de sódio, sorbato de cálcio, metilparabeno, etilparabeno, metiletilparabeno, propilparabeno, ácido benzóico, benzoato de sódio, benzoato de potássio, benzoato de cálcio, p-hidroxibenzoato de heptila, para-hidroxibenzoato de metila sódico, para- hidroxibenzoato de etila sódico, para-hidroxibenzoato de propila sódico, álcool benzílico, cloreto de benzalcônio, álcoois feniletílico, cresóis, cloreto de cetilpiridínio, clorbutanol, tiomersal (etil(2-mercaptobenzoato(2-)-O,S)mercurato(1-) de sódio), dióxido de enxofre, sulfito de sódio, bissulfito de sódio, metabissulfito de sódio, metabissulfito de potássio, sulfito de potássio, sulfito de cálcio, hidrogenossulfito de cálcio, hidrogenossulfito de potássio, bifenil, ortofenilfenol, ortofenilfenol de sódio, tiabendazol, nisina, natamicina, ácido fórmico, formiato de sódio, formiato de cálcio, hexamina, formaldeído, dicarbonato de dimetila, nitrito de potássio, nitrito de sódio, nitrato de sódio, nitrato de potássio, ácido acético, acetato de potássio, acetato de sódio, diacetato de sódio, acetato de cálcio, acetato de amônio, ácido desidroacético, desidroacetato de sódio, ácido láctico, ácido propiônico, propionato de sódio, propionato de cálcio, propionato de potássio, ácido bórico, tetraborato de sódio, dióxido de carbono , ácido málico, ácido fumárico, lisozima, sulfato de cobre (ll), cloro, dióxido de cloro e outras substâncias ou composições apropriadas conhecidas pelo especialista na técnica.
Emulsificantes adicionais podem ser selecionados, por exemplo, entre os seguintes emulsificantes aniônicos e não iônicos: ceras emulsificantes aniônicas, álcool cetílico, álcool cetilestearílico, ácido esteárico, ácido oleico, polímeros de polioxietileno e polioxipropileno em bloco, produtos de adição de 2 a 60 mol de óxido de etileno ao óleo de rícino e/ou óleo de rícino endurecido, óleo de cera de lã (lanolina), ésteres de sorbitano, ésteres alquílicos de polioxietileno, ésteres de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, monolaurato de polioxietileno sorbitano, monooleato de polioxietileno sorbitano, monopalmitato de polioxietileno sorbitano, monoestearato de polioxietileno sorbitano, triestearato de polioxietileno sorbitano, estearato de polioxietileno, álcool polivinílico, ácido metatartárico, tartarato de cálcio, ácido algínico, alginato de sódio, alginato de potássio, alginato de amônio, alginato de cálcio, alginato de propano-1,2-diol, carragenina, algas de Eucheuma processadas, goma de alfarroba, goma adragante, goma arábica, goma karaya, goma gelana, goma ghatti, glucomanano, pectina, pectina amidada, fosfatídeos de amônio, óleo vegetal bromado, isobutirato de sacarose acetato, ésteres de glicerol de resina de madeira, fosfato dissódico, difosfato trissódico, difosfato tetrassódico, difosfato bicálcico, difosfato dihidrogênico de cálcio, trifosfato de sódio, trifosfato de pentapotássio, polifosfatos de sódio, polifosfato de sódio e cálcio, polifosfatos de 23/39 cálcio, polifosfao de amônio, beta-ciclodextrina, celulose em pó, metilcelulose, etilcelulose, hidroxipropilcelulose, metilcelulose hidroxipropílica, etilmetilcelulose, carboximetilcelulose, carboximetilcelulose de sódio, hidroxietilcelulose etílica, croscarmelose, carboximetilcelulose enzimaticamente hidrogenada, mono- e diglicéridos de acidos graxos, monoestearato de glicerila, distearato de glicerila, ésteres de ácido acético de mono- e diglicérídos de ácidos graxos, ésteres de ácido láctico de mono- e diglicérídos de ácidos graxos, ésteres de ácido cítrico de mono- e diglicérídos de ácidos graxos, ésteres de ácido tartárico de mono- e diglicérídos de ácidos graxos, ésteres de ácido mono- e diacetiltartárico de mono- e diglicéridos de ácidos graxos, ésteres mistos de ácido acético e tartárico de mono- e diglicéridos de ácidos graxos, monoglicéridos succinilados, ésteres de sacarose de ácidos graxos, sucroglicéridos, ésteres de poliglicerol de ácidos graxos, poliricinoleato de poliglicerol, ésteres de propano-1,2-diol de ácidos graxos, ésteres de propilenoglicol de ácidos graxos, ésteres de ácidos graxos lactilados de glicerol e propano-1, óleo de sementes de soja termicamente oxidado interagido com mono- e diglicérídos de ácidos graxos, sulfossuccinato de dioctilsódio, estearoil-2-lactilato de sódio, estearoil-2-lactilato de cálcio, tartarato estearílico, citrato estearílico, estearilfumarato de sódio, estearoilfumarato de cálcio, laurilsulfato de sódio, mono- e diglicéridos etoxilados, éster de óleo de coco metilglucosídico, monoestearato de sorbitano, tristrearato de sorbitano, monolaurato de sorbitano, monooleato de sorbitano, monopalmitato de sorbitano, trioleato de sorbitano, polifosfato de sódio e cálcio, polifosfato de cálcio, polifosfato de amônio, ácido cólico, sais de colina, diamido de glicerol octenilsucconato de amido sódico, amido oxidado acetilado.
Prefere-se monooleato de gliceril e ácido esteárico.
Os estabilizantes são substâncias que podem ser adicionadas para evitar alterações indesejadas. Embora os estabilizadores não sejam emulsificantes reais, também podem contribuir para a estabilidade das emulsões, respectivamente dos solubilizados. Exemplos apropriados para estabilizantes são oxistearina, goma xantana, ágar, goma de aveia, goma guar, goma tara, estearato de polioxietileno, sal de aspartame e acessulfame, amilase, proteases, papaína, bromelaina, ficina, invertase, polidextrose, polivinilpirrolidona, polipirrolidona polivinílica, citrato de trietila, maltitol, xarope de maltitol.
Apropriados como agentes solubilizantes tensoativos adicionais (solubilizadores) são, por exemplo, éster monoetílico de dietilenoglicol, copolímeros de polietil- e propilenoglicol, ciclodextrinas como α- e β-ciclodextrina, monoestearatos de glicerila, como Solutol HS 15 (hidroxiestearato de Macrogol-15 de BASF, hidroxiestearatos de PEG 660-15), ésteres de sorbitano, polioxietilenoglicol, ésteres de ácido sorbitânico de polioxietileno, monooleato de sorbitano de polioxietileno, triglicérído de ácido oxistárico de polioxietileno, álcool polivinílico, dodecilsulfato de sódio, monooleatos de glicerila (aniônicos) etc. 24/39
Solventes adicionais apropriados podem ser selecionados do grupo que compreende, mas não se limita a, água, água gaseificada, água para injeção, água com agentes isotonizantes, solução salina, solução salina isotônica, álcoois, particularmente álcool etílico e n-butílico, glicóis, triglicéridos de ácido oleico e linoleico, mono, di- e triglicéridos de ácido caprílico e cáprico, ésteres de ácidos graxos de propilenoglicol, ésteres de ácidos graxos com baixo teor de alquila, óleo de semente de soja, laurato de propilen glicol, óleo de rícino de polioxietileno (35), trioleato de gliceril de polioxietileno, butirato de etila, caprilato de etila, oleato de etila e suas misturas.
Os agentes isotonizantes adpropriados são, por exemplo, sais farmaceuticamente aceitáveis, em particular cloreto de sódio e cloreto de potássio, açúcares como glicose ou lactose, álcoois de açúcar como manitol e sorbitol, citrato, fosfato, borato e suas misturas.
Espessantes apropriados podem ser selecionados do grupo que compreende, mas não se limita a, polivinilpirrolidona, metilcelulose, hidroxipropilmetilcelulose, hidroxipropilcelulose, dextrinas, polidextrose, amido modificado, amido alcalino modificado, amido branqueado, amido oxidado, amido tratado com enzimas, fosfato de monoamido, fosfato de diamido esterificado com trimetafosfato de sódio ou oxicloreto de fósforo, fosfato de diamido fosfato, fosfato de diamido acetilado, acetato de amido esterificado com anidrido acético, acetato de amido esterificado com acetato de vinila, adipato de amido esterilizado com acetato de vinila, adipato de diamido acetilado, glicerina de distarco acetilado, glicerina de diamido, glicerina de diamido hidroxipropílico, fosfato de diamido hidroxipropílico, glicerol de de diamido hidroxipropílico, octenilsuccinato de amido sódico, amido oxidado acetilado, hidroxietilcelulose.
Diluentes ou enchimentos são substâncias inativas adicionadas aos fármacos para lidar com quantidades mínimas de agentes ativos. Podem ser úteis no processo de solubilização. Exemplos de diluentes apropriados são água, manitol, amido pré-gelatinizado, amido, celulose microcristalina, celulose em pó, celulose microcristalina silicificada, fosfato de cálcio dibásico dihidratado, fosfato de cálcio, carbonato de cálcio, hidroxipropilcelulose, hidroxietilcelulose, hidroxipropilmetilcelulose, polietilenoglicol, goma de xantano, goma arábica ou qualquer combinação destes.
Os promotores de permeação são frequentemente utilizados em formas de dosagem tópicas. Os promotores de permeação apropriados compreendem todos os promotores de permeação farmaceuticamente aceitáveis conhecidos na técnica, tais como, sem serem limitativos, azonas como laurocaprama, 1-dodecilazaciclo-heptan-2-ona; sulfóxidos tais como dimetilsulfóxido, DMAc, DMF; pirrolidonas tais como 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona; álcoois como etanol, 1,2-propandiol ou decanol; glicóis tais como propilenoglicol, 25/39 dietilenoglicol, tetraetilenoglicol; ácidos graxos tais como ácido oleico, ácido láurico, laurilsulfato de sódio, ácido mirístico, ácido isopropilmirístico, ácido cáprico; tensioactivos não iônicos tais como éter polioxietileno-2-oleílico, éter polioxietileno-2-estearílico; terpenos; terpenóides; oxazolidinonas; uréia; análogos de ceramida, análogos de azona, derivados de mentol, derivados eterificados, derivados esterificados, transcarbamas, sais de carbamato, derivados de ATX, DDAIP (dodecil 2-(dimetilamino)propanoato)), DDAK, óleos essenciais naturais (todos eles listados em Chen et al. (2014) Asian J. Pharm. Sc. 9, 51-64); ésteres de ácido cítrico tal como citrato de trietila; polipeptídeos de hidrofobina; alfa-bisabolol; isossorbido de dimetilo (Arlasolve DMI); etoxidiglicol. É preferido 1,2-propandiol.
Exemplos típicos para conservantes apropriados para aplicações tópicas são, por exemplo, benzoato de benzilo, ácido benzóico, álcool benzílico, cloreto de benzalcônio, brometo de N- cetil-N,N-trimetilamônio (Cetrimid, Merck), clorexidina, clorbutanol, clorcresol, imidureia, parabenos como metil-, etil-, propil- ou butilparabeno, metilparabeno de sódio, propilparabeno de sódio, sorbato de potássio, benzoato de sódio, propionato de sódio, fenol, fenoxietanol, álcool feniletílico, fenilmercuriacetato, fenilmercuriborato, fenilmercurinitrato, ácido sórbico ou tiomersal (etil(2-mercaptobenzoato(2-)-O,S)mercurato(1-) de sódio). São preferidos metilparabeno, propilparabeno, assim como metilparabeno de sódio e propilparabeno de sódio.
A adição de uma quantidade suficiente de antioxidantes é particularmente preferível em formas de dosagem tópicas. Exemplos apropriados para antioxidantes incluem metabissulfito de sódio, alfa-tocoferol, ácido ascórbico, ácido maleico, ascorbato de sódio, palmitato de ascorbilo, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado, ácido fumárico ou galato de propila. É preferido o uso de metabissulfito de sódio.
Os reguladores de pH apropriados para formas de dosagem tópicas são por exemplo hidróxido de sódio, ácido clorídrico, substâncias tampão como dihidrogenofosfato de sódio ou hidrogenofosfato dissódico.
As preparações de cremes também podem conter outros excipientes e aditivos, como engraxantes, solventes, promotores de consistência ou hidrotropos para melhorar as características de fluxo. Aqui podem estar presentes na mistura substâncias únicas e diversas do mesmo grupo de aditivos ou excipientes.
Engraxantes apropriados são, por exemplo, deciléster de ácido oleico, óleo de rícino hidratado, óleo mineral leve, óleo mineral, polietilenoglicol, laurilsulfato de sódio.
Solventes apropriados são óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de amendoim, óleo de gergelim, óleo de semente de soja, oleato de etila, glicerina, miristato de isopropilo, 26/39 palmitato de isopropilo, polietilenoglicol ou polipropilenoglicol.
Os promotores de consistência são por exemplo álcool cetílico, cera de éster cetílico, óleo de rícino hidratado, ceras microcristalinas, ceras emulsificantes não iônicas, cera de abelha, parafina ou álcool estearílico. Hidrotropos adequados são álcoois como etanol, álcool isopropílico ou polióis como glicerina.
De acordo com a invenção, todos os excipientes e classes de excipientes acima mencionados podem ser utilizados sem limitação, só ou em qualquer combinação concebível deled, desde que o uso inventivo de um solubilizado não seja frustrado, ações tóxicas possam ocorrer ou as respectivas legislações nacionais sejam infringidas .
Portanto, o presente pedido refere-se também a uma composição farmacêutica de acordo com a invenção para uso em medicina.
O presente pedido refere-se também a uma composição farmacêutica de acordo com a invenção para uma administração oral, parenteral ou tópica.
As condições com uma reação imune excessiva são, por exemplo, sem serem limitado, rejeição do enxerto após o transplante, distúrbios autoimunes ativos, respectivamente doenças com um componente autoimune, em particular artrite reumatóide ativa, esclerose múltipla recorrente-remitente, hepatite lupoide, poliarterite nodosa, doença de Crohn, colite ulcerosa, doença de Behçet, uveíte de Behçet, púrpura trombocitopênica idiopática, miastenia gravis, síndrome de Lambert-Eaton, polimiosite, psoríase, artrite da psoríase, espondilite anquilosante, hemoglobinúria noturna paroxística distúrbios auto-imunes da tireoidite como tireoidite de Hashimoto, tireoidite de Ord ou doença de Graves, lúpus eritematoso, vitiligo, encefalomielite auto-imune, neurite óptica idiopática, oftalmia simpática, uveíte anterior, degeneração da retina, ceratite ulcerativa periférica, penfigóide bolhoso, urticária crônica, dermatite herpetiforme, epidermólise bolhosa adquirida, alopecia areata, enteropatia auto- imune, síndrome poliendócrina auto-imune como síndrome poliglandular auto-imune (poliendocrinopatia auto-imune – candidíase - distrofia ectodérmica), síndrome de Schmidt e IPEX (síndrome de desregulação imune, poliendocrinopatia e enteropatia ligada ao X), gastrite crônica, dermatomiosite, diabetes mellitus tipo 1, diabetes mellitus tipo 2, oftalmopatia de Graves, glomerulonefrite, síndrome de Goodpasture, granulomatose com poliangiite, síndrome de Guillain-Barre, líquen escleroso, mucosa de líquen ruber, dermatose por IgA linear, polangiite microscópica, encefalomielite miálgica, narcolepsia, PANS (síndrome neuropsiquiátrico de início agudo pediátrico) tal como PANDAS (transtornos neuropsiquiátricos autoimunes pediátricos associados a infecções estreptocócicas), pênfigo foliáceo, pênfigo seborróico, pênfigo vulgar, policondrite, polimialgia reumática, febre reumática, síndrome reumática, síndrome SAPHO (sinovite, acne, pustulose, hiperostose, 27/39 osteíte inflamatória), síndrome do homem rígido, púrpura de Henoch-Schonlein, doença celíaca, encefalomielite disseminada aguda, síndrome antifosfolípídica, cardiomiopatia auto- imune, anemia hemolítica auto-imune, doença auto-imune da orelha interna, síndrome linfoproliferativa autoimune, pancreatite auto-imune, síndrome poliendócrina auto-imune, dermatite auto-imune à progesterona, doença de Chagas, polineuropatia desmielinizante inflamatória crônica, osteomielite multifocal crônica recorrente, DPOC (doença pulmonar obstrutiva crônica), síndrome de Churg-Strauss, doença de aglutinina fria, lipomatose dolorosa, endometriose, fascite eosinofílica, encefalopatia de Hashimoto, acne inversa, cistite intersticial, doença de Kawasaki, síndrome de Sharp, neuromiotonia, síndrome de opsoclonus mioclonus, cirrose biliar primária, fenômeno de Raynaud, síndrome das pernas inquietas, mielite transversa e vasculite, anemia aplástica, pênfigo, penfigoide, uveíte endógena; síndrome nefrótica e dermatite atópica; bem como condições sépticas, como as induzidas por infecções por bactérias gram-negativas ou gram-positivas, como SARM (Staphylococcus aureus resistente à meticilina) ou patógenos micóticos, e síndrome da resposta inflamatória sistêmica (SRIS) induzida por outros fatores - por exemplo, imunológicos ou químicos.
As condições com um fundo imunodeficiente compreendem, sem serem limitadas, infecções freqüentes como gripe; infecções recorrentes das vias aéreas; infecções recorrentes do trato urinário eferente; fadiga; caquexia; distúrbios de concentração de origem desconhecida; reconvalescência; infecções virais crônicas, em particular vírus da imunodeficiência humana, como HIV-1 e HIV-2, hepatite B, hepatite C, encefalite, Herpes zoster, Herpes simplex, infecções do ouvido interno, varicela, sarampo, citomegalia, Epstein-Barr, adenovírus, vírus do papiloma humano e parvovírus, como amdovírus, bocavírus, dependovírus, eritrovírus e de parvovírus spec., várias doenças oncológicas, em particular leucemia de células pilosas, leucemia mielóide, mieloma múltiplo, linfoma folicular, sarcoma de Kaposi, linfoma cutâneo de células T, carcinoma nasofaríngeo, carcinoma carcinoide, carcinoma renal, carcinoma da bexiga, carcinoma basocelular, carcinoma metastático e melanoma maligno; granulomatose séptica, neutropenia; verrugas genitais; queratoses; doenças auto-imunes, em particular estágios não ativos, como esclerose múltipla recorrente-remitente entre as recidivas; colite radiogênica, diverticulite; alergias, em particular febre do feno, erupção polimorfa à luz, eczema, neurodermite; enterite; colite; assim como antes, durante e após quimioterapia e radioterapia.
Em resumo, um solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona produzido pelo método da invenção é particularmente apropriado para o tratamento de todas as doenças inflamatórias que exibem um aumento substancial na liberação de citocinas pró-inflamatórias, em particular de IL-6 e TNF-alfa. Além dos exemplos acima mencionados, isto também é o caso durante a cicatrização de feridas, por exemplo após uma intervenção cirúrgica, um 28/39 trauma ou uma queimadura, em processos imunológicos independentes, como ceratite seca, ou em inflamações agudas ou crônicas de origem desconhecida, como tendovaginite ou osteoartrite.
Um solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona produzido pelo método da invenção também pode ser administrado em combinação com pelo menos um outro agente farmaceuticamente ativo conhecido e/ou terapia padrão.
Portanto, o presente pedido refere-se também a uma combinação de um solubilizado de acordo com a invenção e pelo menos um agente farmaceuticamente ativo.
O presente pedido refere-se igualmente a uma combinação de um solubilizado de acordo com a invenção e pelo menos um agente farmaceuticamente ativo para uso na profilaxia e/ou no tratamento de condições com uma reação imune excessiva ou condições com fundo imunodeficiente.
Agentes farmaceuticamente ativos apropriados para tal combinação podem ser selecionados do grupo que compreende agentes anti-inflamatórios esteróides e não-esteróides, imunomoduladores, agentes imunoestimuladores, agentes imunossupressores, agentes anti- infecciosos, antibióticos, agentes antivirais, agentes antifúngicos, agentes antiprotozoários, anti-helmínticos, analgésicos, anestésicos locais, anticoagulantes, antiplaquetários, relaxantes musculares, agentes tônicos e agentes anabólicos. Uma tal combinação de agentes farmaceuticamente ativos pode ser usada para aplicações profiláticas e/ou terapêuticas em uma pessoa que necessite.
Exemplos apropriados para agentes anti-inflamatórios esteróides compreendem corticosteróides, glicocorticóides, cortisona, acetato de cortisona, hidrocortisona, acetato de hidrocortisona, dexametasona, betametasona, prednisona, prednisolona, metilprednisolona, deltasona, triamcinolona, pivalato de tixocortol, mometasona, amcinonida, budesonida, desonida, fluociconida, fluocinolona, halcinonida, fluocortolona, hidrocortisona-17-valerato, halometasona, dipropionato de alclometasona, valerato de betametasona, dipropionato de betametasona, prednicarbato, clobetasona-17-butirato, clobetasol-17-propionato, caproato de fluocortolona, pivalato de fluocortolona, acetato de fluprednideno, hidrocortisona-17-butirato, hidrocortisona-17-aceponato, hidrocortisona-17-buteprato, ciclesonida, flunisolida, furoato de fluticasona, propionato de fluticasona, triamcinolona acetonida, dipropionato de beclometasona.
Exemplos apropriados para agentes anti-inflamatórios não esteróides (AINEs) incluem ácido acetilsalicílico, ácido salicílico e salicilatos, paracetamol (acetaminofeno), salsalato, diflunisal, ibuprofeno, dexibuprofeno, naproxeno, fenoprofeno, cetoprofeno, dexketoprofeno, flurbiprofeno, oxaprocina, loxoprofeno, indometacina tolmetina, sulindac, etodolac, cetorolac, 29/39 diclofenac, aceclofenac, nabumetona, piroxicam, meloxicam, tenoxicam, droxicam, lornoxican, isoxicam, fenilbutazona, ácido mefenâmico, ácido meclofenâmico, ácido flufenâmico, ácido tolfenâmico, celexoxibe, rofecoxib, valdecoxib, parecoxib, lumiracoxib, etoricoxib, firocoxib, nimesulida, clonixina, licofelona, H-harpagida, flunixin, ácido tiaprofênico. Exemplos apropriados para imunomoduladores compreendem talidomida, lenalidomida, pomalidomida e apremilast.
Exemplos apropriados para agentes imunoestimuladores compreendem interferones (interferon-alfa, -beta, -gama, -tau), interleucinas, CSF, PDGF, EGF, IGF, THF, levamisol, dimepranol, inosina.
Exemplos apropriados para agentes imunossupressores compreendem o grupo de glicocorticóides, como descrito acima; citostáticos, tais como agentes alquilantes (por exemplo, ciclofosfamida), antimetabólitos como metotrexato, azatioprina, mercaptopurina, fluorouracila, leflunomida, inibidores da síntese de proteínas e antibióticos específicos, como dactinomicina, antraciclinas, mitomicina C, bleomicina e mitramicina, agentes intercalantes como mitoxantrona; anticorpos como muromonab-CD3, rituximab, ustequinumabe, alemtuzumab, natalizumab, basiliximab e daclizumab; agentes que agem sobre imunofilinas como ciclosporina, tacrolimus e sirolimus; e agentes imunossupressores não classificados, tais como interferon-beta, interferon-gama, opióides, proteínas de ligantes ao TNF, tais como infliximab, etanercepte, adalimumab; ou curcumina, catequinas, ácido micofenólico, fingolimod, miriocine e éster dimétilio de ácido fumárico.
Agentes anti-infecciosos é um termo genérico para compostos que podem ser usados no tratamento de infecções bacterianas, virais, fúngicas, protozoárias e de vermes e incluem antibióticos, agentes antivirais, agentes antimicóticos, agentes antiprotozoários, anti- helmínticos e outros fármacos antiparasitários.
Exemplos apropriados para antibióticos incluem imipeném, meropeném, ertapeném, cefalosporinas, aztreonam, penicilinas, tais como penicilina G e penicilina V, piperacilina, mezlocilina, ampicilina, amoxicilina, flucloxacilina, meticilina, oxacilina, ácido clavulânico, sulbactam, tazobactam, sultamicilina, fosfomicina, teicoplanina, vancomicina, bacitracina, colistina, gramicidina, polimixina B, tirotricina, teixobactina, fosmidomicina, amicacina, gentamicina, canamicina, neomicina, netilmicina, estreptomicina, tobramicina, cloranfenicol, ácido fusídico, cetromicina, narbomicina, telitromicina, clindamicina, lincomicina, daptomicina, dalfopristina, quinupristina, azitromicina, claritromicina, eritromicina, roxitromicina, linezolida, doxiciclina, minociclina, tetraciclina, oxitetraciclina, tigeciclina, norfloxacina, enoxacina, ciprofloxacina, ofloxacina, levofloxacina, moxifloxacina, metronidazol, tinidazol, aminocumarina, sulfadiazina, sulfadoxina, sulfametoxazol, sulfasalazina, pirimetamina, trimetoprim, rifampicina. 30/39
Exemplos apropriados para agentes antivirais compreendem ancriviroc, aplaviroc, cenicriviroc, enfuvirtida, maraviroc, vicriviroc, amantadina, rimantadina, pleconaril, idoxuridina, aciclovir, brivudina, famciclovir, penciclovir, sorivudina, valaciclovir, cidofovir, ganciclovir, valganciclovir, sofosbusvir, foscarnet, ribavirina, taribavirina, filibuvir, nesbuvir, tegobuvir, fosdevirina, favipiravir, merimepodibe, asunaprevir, balapiravir, boceprivir, ciluprevir, danoprevir, daclatasvir, narlaprevir, telaprevir, simeprevir, vanipevir, rupintrivir, fomivirsen, amenamevir, alisporivir, bevirimat, letermovir, laninamavir, oseltamivir, peramivir, zanamivir.
Exemplos apropriados de agentes antifúngicos incluem abafungina, anfotericina B, candicidina, filipina, hemicina, natamicina, nistatina, rimocidina, bifonazol, butoconazol, clotrimazol, econazol, fenticonazol, isoconazol, cetoconazol, luliconazol, miconazol, omoconazol, oxiconazol, sertaconazol, sulconazol, tioconazol, albaconazol, efinaconazol, epoxiconazol, fluconazol, isavuconazol, itraconazol, posaconazol, propiconazol, ravuconazol, terconazol, voriconazol, amorolfina, butenafina, nafitifina, terbinafina, anidulafungina, caspofungina, micafungina, ácido benzóico, ciclopirox, flucitosina, griseofulvina, haloprogina, tolnaftato, ácido undecilênico, cristal violeta, bálsamo do Peru.
Exemplos apropriados para agentes antiprotozoários compreendem metronidazol, tinidazol, ornidazol, atovaquona, clioquinol, clorquinaldol, emetina, isetionato de pentamidina, eflornitina, nitrofural, halofuginona, miltefosina, cloroquina, hidroxicloroquina, mepacrina, primaquina, amodiaquina, pamaquina, piperaquina, proguanil, embonato de cicloguanil, quinina, mefloquina, pirimetamina, artemeter, artemisinina, artesunato, dihidroartemisinina, halofantrina, lumefantrina, sulfadoxina.
Exemplos apropriados para anti-helmínticos compreendem mebendazol, praziquantel, albendazol, dietilcarbamazina, flubendazol, ivermectina, levamisol, metrifonato, niclosamida, oxiclozanida, oxamniquina, oxantel, piperazina, pirantel, pamoato de pirantel, monopantel, derquantel, sulfato de peletierina, pirvínio, tiabendazol, fenbendazol, triclabendazol, abamectina, suramina, emodepside, embonato de pirvínio, aminoacetonitrila.
Exemplos apropriados para outros fármacos antiparasitários compreendem antimoniato de meglumina, benznidazol, estibogluconato de sódio, fumagilina, halofantrina, melarsoprol, nifurtimox, nitazoxanida, permetrina, lindano, malation, carbaryl, piretro, fenotrina, bioaletrina, imidacloprid, moxidectina, nitenopirama, fipronil, piriprol, selamectina, dimpilato, spinosad, indoxacarb, metopreno, piriproxifeno, lufenuron, óleo de neem, óleo de citronela, óleo de cravo, óleo de hortelã-pimenta, óleo de eucalipto.
Exemplos apropriados para analgésicos compreendem os AINEs listados acima; analgésicos opióides como morfina, fentanil, metadona, oxicodona, carfentanil, dihidroetorfina, 31/39 ohmefentanil, etorfina, sufentanil, remifentanil, alfentanil, buprenorfina, hidromorfona, levometadona, hidrocodona, piritramida, nalbufina, tapentadol, pentazocina, dihidrocodeína, codeína, petidina, tramadol, tilidina, meptazinol, naloxona, naltrexona, diprenorfina, loperamida, apomorfina; epibatidina; escopolamina; ziconitida; canabinóides tais como tetra- hidrocanabinol, canabidiol, marinol; flupirtina; cetamina e os anestésicos locais listados acima.
Exemplos apropriados para anestésicos locais incluem lidocaína, lignocaína, mentol, articaína, bupivacaína, ropivacaína, benzocaína, cloroprocaína, cocaína, ciclometicina, dimetocaína, larocaína, piperocaína, propoxicaína, procaína, novocaína, proparacaína, tetracina, ametocaína, cinchocaína, dibucaina, etidocaína, levobupivacaína, meplavacaína, prilocaína, trimecaína, saxitoxina, neosaxitoxina, tetrodotoxina, eugenol.
Exemplos adpropriados para anticoagulantes incluem heparinas, cumarinas como femprocumona (Marcoumar) e varfarina, apixabaan, rivaroxabana, edoxabana, dabigatrana, ximelagatrana, hirudina, lepirudina, bivalirudina, citrato, EDTA, fondaparinux, argatrobana, otamixabana.
Exemplos apropriados para antiplaquetários incluem abciximab, ácido acetilsalicílico, dipiridamol, clopidogrel, eptifibatide, ilomedina, prostaciclina, prasugrel, ticagrelor, ticlopidina, tirofibana.
Exemplos apropriados para relaxantes musculares incluem tercurônio, 1-etilcarbamoil-3-(3- trifluorometilfenil)pirrolidina, metaxalona, metocarbamol, meprobamato, baclofeno, carisoprodol, clorzoxazona, ciclobenzaprina, dantrolene, diazepam, orfenadrina, quinina, rocurônio, succinilcolina, decametônio, pancurônio, verurônio, rapacurônio, dacurônio, duador, malouetina, dipirândio, pipercurônio, candocurônio, HS-342, atracúrio, mivacúrio, doxacúrio, d-tubocurarina, dimetiltubocurarina, galamina, alcurônio, anatruxônio, diadônio, fazadínio, tropeínio, cisatrucúrio.
Agentes tônicos é um termo genérico para agentes que fortalecem o corpo, aumentam o tônus ou restabelecem suas funções fisiológicas. Podem ser de origem herbal ou animal.
Os agentes anabólicos podem promover o metabolismo anabólico e o fortalecimento do andaime celular de colágeno. Um abuso de longo alcance, no entanto, é conhecido como doping no esporte e no fisiculturismo. Portanto, uma combinação com um solubilizado de acordo com a invenção é recomendada apenas na medida em que o uso seja coberto pelas respectivas legislações nacionais.
Um experto na matéria identificará facilmente terapias padrão para os agentes farmaceuticamente ativos acima mencionados, a partir do estado da técnica. É preferido que os respectivos modos de administração e dosagens das combinações acima mencionadas de 32/39 agentes farmaceuticamente ativos se orientem em terapias padrão já estabelecidos para o agente ativo combinado.
EXEMPLOS Nos exemplos seguintes, as quantidades relativas dos agentes solubilizantes podem ser alteradas dentro das margens indicadas para cada componente no método de acordo com a invenção. A adição de oleato de gliceril e/ou de um antioxidante é opcional.
É possível aumentar ou diminuir as quantidades indicadas de acordo com a quantidade absoluta desejada do agente a ser solubilizado no solubilizado. O solubilizado pode ser repartido de acordo com a quantidade final desejada do agente que deve ser administrado a um paciente que dele necessite.
Em geral, os solubilizados produzidos de acordo com o método da invenção tinham uma densidade específica de 0,92 - 0,94 kN/m3.
Em cada exemplo, a produção de uma forma de dosagem para os solubilizados de acordo com a invenção é descrita para fins ilustrativos. Entende-se que os solubilizados de acordo com a invenção também podem ser utilizados em qualquer forma de dosagem correspondente conhecida na técnica, por exemplo conforme estabelecido em Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 22nd edition, Pharmaceutical Press, 2013, que deve ser incorporado por referência.
Os produtos químicos padrão foram adquiridos da Sigma-Aldrich, Darmstadt, Alemanha.
Exemplo 1: Solubilização de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona - modalidade 1 As seguintes indicações referem-se à porcentagem em peso da mistura. Um solubilizado de ca. 100 ml é gerado. É fornecida 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona e, em seguida, os agentes solubilizantes são misturados um a um sob agitação durante 5 minutos à temperatura ambiente (20 ± 5°C) e à pressão atmosférica.
5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona 2,0 % PC de semente de soja não 46,0 % hidrogenada aceite de TCM 45,6 % mistura de 1-lisofosfatidilcolina e 2- 2,2 % lisofosfatidilcolina (1:1) etanol 1,9 % ácido oleico 0,8 % estearato de gliceril 1,2 % 33/39 oleato de gliceril 0,2 % alfa-tocoferol 0,1 % Em seguida, a composição é cautelosamente aquecida sob agitação contínua, com um incremento de temperatura aproximado de 1°C/min. Após ca. 20 min (ca. 40°C) a composição começa a se tornar uma solução clara. Este processo de solubilização dura ca. 16 min a mais. Deste jeito, um solubilizado de acordo com a invenção é obtido após ca. 36 min a ca. 56°C. Então o aquecimento e a agitação são interrompidos e o solubilizado resultante é deixado esfriar até a temperatura ambiente. O solubilizado permanece claro e estável durante um período de observação de no mínimo 6 meses.
Exemplo 2: Solubilização de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona - modalidade 2 As seguintes indicações referem-se à porcentagem em peso da mistura. Um solubilizado de ca. 100 ml é gerado. É fornecida 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona e, em seguida, os agentes solubilizantes são misturados um a um sob agitação durante 5 minutos à temperatura ambiente (20 ± 5°C) e à pressão atmosférica.
5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona 0,15 % 1,2-dioleoil-sn-glicero-3-fosfocolina 60 % (DOPC) aceite de TCM 32,45 % 1-lisofosfatidilcolina 2,6 % etanol 2,2 % ácido oleico 1,1 % estearato de gliceril 1,2 % oleato de gliceril 0,2 % beta-tocoferol 0,1 % Em seguida, a composição é cautelosamente aquecida sob agitação contínua, com um incremento de temperatura aproximado de 1,5°C/min. Após ca. 23 min (ca. 55°C) a composição começa a se tornar uma solução clara. Este processo de solubilização dura ca. 10 min a mais. Deste jeito, um solubilizado de acordo com a invenção é obtido após ca. 33 min a ca. 70°C. Então o aquecimento e a agitação são interrompidos e o solubilizado resultante é deixado esfriar até a temperatura ambiente. O solubilizado permanece claro e estável durante um período de observação de no mínimo 6 meses.
Exemplo 3: Solubilização de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona sal de sódio 34/39
As seguintes indicações referem-se à porcentagem em peso da mistura. Um solubilizado de ca. 100 ml é gerado. É fornecida 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona sal de sódio (na forma do polimorfo Forma I como descrito em WO 2011/107295 A1) e, em seguida, os agentes solubilizantes são misturados um a um sob agitação durante 5 minutos à temperatura ambiente (20 ± 5°C) e à pressão atmosférica.
5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona 1,0 % sal de sódio PC de semente de soja não 70,0 % hidrogenada aceite de TCM 21,6 % 2-lisofosfatidilcolina 2,6 % etanol 2,2 % ácido oleico 1,1 % estearato de gliceril 1,2 % oleato de gliceril 0,2 % delta-tocoferol 0,1 % Em seguida, a composição é cautelosamente aquecida sob agitação contínua, com um incremento de temperatura aproximado de 1°C/min. Após ca. 32 min (ca. 52°C) a composição começa a se tornar uma solução clara. Este processo de solubilização dura ca. 8 min a mais. Deste jeito, um solubilizado de acordo com a invenção é obtido após ca. 40 min a ca. 60°C. Então o aquecimento e a agitação são interrompidos e o solubilizado resultante é deixado esfriar até a temperatura ambiente. O solubilizado permanece claro e estável durante um período de observação de no mínimo 2 meses.
Exemplo 4: Preparação de uma forma de dosagem líquida para aplicação oral Em 45 ml de um veículo líquido que tem a seguinte composição (em % em peso) água para injeção 99,3 % tampão citrato 0,5 % metilparabeno + propilparabeno (relação 5:1) 0,1 % metabissulfito de sódio 0,1 % são resolvidos 5 ml do solubilizado do Exemplo 1. Esta solução (50 ml) pode ser colocada num frasco conta-gotas apropriado conhecido na técnica.
Esta formulação não precisa de um emulsificante adicional, como um polissorbato. 35/39
Exemplo 5: Preparação de uma forma de dosagem líquida para aplicação parenteral Em 245 ml de um veículo líquido que tem a seguinte composição (em % em peso) água para injeção 98,9 % cloreto de sódio 0,9 % metilparabeno + propilparabeno (relação 10:1) 0,1 % metabissulfito de sódio 0,1 % são resolvidos 5 ml do solubilizado do Exemplo 1. Esta solução parenteral (250 ml) pode ser colocada em um saco de infusão apropriado conhecido na técnica.
Esta formulação não precisa de um emulsificante adicional, como um polissorbato.
Exemplo 6: Preparação de uma forma de dosagem sólida como cápsulas de gelatina mole Composição do invólucro da cápsula de gelatina mole (em % em peso): gelatina 66,3 % glicerina 33,0 % metilparabeno + propilparabeno (relação 4:1) 0,1 % carmosina 0,1 % dióxido de titânio 0,5 % aqua dest. 1,3 x de gelatina Uma cápsula de gelatina mole que contem um solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4- ftalazinadiona é produzida de acordo com métodos padrão, conforme descrito em: Mahato and Narang, Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery, 2nd ed., Ch. 18.3.5. Aqui, injectam-se 1,25 ml do solubilizado do Exemplo 1 na cavidade da matriz da cápsula de gelatina mole fornecida que é então selada.
Exemplo 7: Preparação de uma forma de dosagem sólida como cápsulas de gelatina dura Composição do invólucro da cápsula de gelatina dura (em % em peso): gelatina 85,0 % água 14,3 % metilparabeno + propilparabeno (relação 4:1) 0,1 % 36/39 amarelo crepúsculo 0,1 % dióxido de titânio 0,5 % Cápsulas de gelatina dura (tamanho "000", com um volume de 1,4 ml) são produzidas por um método padrão conhecido na técnica. 1,25 ml do solubilizado como produzido no Exemplo 1 são colocados numa cápsula, respectivamente. Em seguida, são montadas as duas partes das cápsulas de gelatina dura.
Exemplo 8: Preparação de uma forma de dosagem tópica como uma crema São utilizados os seguintes ingredientes (em % em peso): solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona tal como no Exemplo 1 3,00 % álcool cetearílico (Lanette D®) 6,60 % estearato de gliceril (Cutina MD®) 4,15 % ceteareth 20 (Eumulgin B2®) 0,40 % ® ceteareth 12 (Eumulgin B1 ) 1,25 % oleato decílico (Cetiol V®) 2,50 % alantoína 0,15 % cetearilsulfato de sódio (Lanette E®) 0,65 % glicerina 20,70% fenoxietanol, ácido desidroacético, ácido benzóico (Rokonsal ND) 1,00 % água 59,60 % Em uma primeira preparação, o solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona, álcool cetearílico, estearato de gliceril, ceteareth 20, ceteareth 12, oleato decílico e cetearilsulfato de sódio são misturados e aquecidos a 70°C . Numa segunda preparação, alantoína, glicerina e água são misturados e aquecidos a 70°C. Em seguida, a primeira preparação e a segunda preparação são lentamente misturadas e homogeneizadas com um dispersor (Ultra-Turrax T- 18®) por 2-3 minutos. Quando resfriada a 35°C, uma terceira preparação consistindo em Rokonsal ND® é adicionada e agitada homogeneamente. A mistura é re-homogeneizada a ca. 45°C por 1 min. Em seguida, a mistura resultante é deixada esfriar até à temperatura ambiente sob agitação, evitando aqui a inclusão de ar. Se necessário, o pH pode ser ajustado com NaOH ou ácido cítrico.
O pH do creme é 5,40. A estabilidade do creme para a pele foi de no mínimo 6 meses a 40°C. A esta temperatura não ocorreu separação de fases.
37/39
50 ml do creme resultante são envasados em um tubo de alumínio adequado dobrável conhecido na técnica.
Exemplo 9: Preparação de uma forma de dosagem tópica como hidrogel Um hidrogel é gerado por pequenas modificações do método divulgado em US 2010/0129448 A1.
Uma solução de CMC (carboximetilcelulose) a 3% é gerada misturando 5 ml do solubilizado do Exemplo 1 com API (água para injeção) seguida de autoclave para dissolver completamente a CMC na solução, resultando na formação de um hidrogel de CMC. É gerada uma suspensão adicionando o referido solubilizado resolvido em API ao hidrogel de CMC. Estabilizantes (TEA, ácido cítrico) são adicionados ao hidrogel de CMC. A combinação resultante é misturada sob condições de alto cisalhamento (misturador de pás e sonicação), como descrito em US 2005/0175707 a temperatura elevada (40 a 50°C). Glicerol e API adicional também são adicionados à suspensão. A quantidade de excipientes adicionados ao hidrogel é controlada para atingir uma concentração desejada contendo 5-amino-2,3-dihidro- 1,4-ftalazinadiona.
A suspensão de hidrogel de CMC a 3% é ainda misturada por 20 minutos, resultando na formação de uma suspensão de hidrogel a granel. A suspensão de hidrogel a granel é observada sob um microscópio óptico com ampliação de 100 x. O tamanho de partícula primária das partículas em suspensão é menor que ca. 10 pm, permitindo assim a aplicação tópica da composição para feridas abertas ou outros tecidos sem abrasão.
Exemplo 10: Preparação de uma forma de dosagem sólida como supositório Composição da base do supositório (em % em peso): manteiga de cacau 97,9 % ácido ascórbico 0,1 % monoestearato de alumínio 2,0 % 1) Para a fusão, a base do supositório é aquecida a 50 - 52°C. Em seguida, a base graxa derretida é lentamente resfriada até 36°C. 2) Para cada supositório a moldar é adicionada à base graxa a quantidade respectiva de 0,5 ml do solubilizado do Exemplo 3. Uma base macia é formada. 3) A referida base macia é preenchida em um molde de supositório configurado para a produção de supositórios retais em forma de torpedo com 3 cm de comprimento e um peso de ca. 2 g.
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4) Os supositórios são deixados esfriar até à temperatura ambiente e depois são recolhidos.
A utilização do solubilizado de acordo com a invenção permite a produção de supositórios sem o uso de um emulsificante adicional e/ou um plastificante. Portanto, esse supositório de acordo com a invenção está livre de polissorbato.
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Claims (15)
1. Método para solubilizar 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona, que compreende as seguintes etapas: a) Fornecer 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona na faixa total de 0,1% a 25% por peso à temperatura ambiente e pressão de 0,2 bar a 1 bar; b) Adicionar em qualquer sequência os agentes de solubilização de pelo menos uma fosfatidilcolina na faixa total de 20% a 80% por peso, pelo menos um triglicérído de cadeia média na faixa total de 10% a 70% por peso, pelo menos uma lisofosfatidilcolina na faixa total de 1% a 15% por peso, pelo menos um álcool C2 a C4 na faixa total de 1% a 20% por peso e pelo menos um de estearato de gliceril e/ou um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado na faixa geral de 0,5% a 10% por peso, respectivamente, em que as porcentagens de peso relativo de todos os ingredientes somam 100% e todos os agentes de solubilização são excipientes farmaceuticamente aceitáveis; c) Aquecer cautelosamente a mistura resultante aumentando continuamente a temperatura com um incremento contínuo de temperatura de 0,5°C / min - 3°C / min durante um período de 20 - 60 minutos; d) Parar o aumento da temperatura em uma faixa de temperatura de 30°C a 125°C logo que uma solução clara for alcançada; e e) Deixar o solubilizado resultante esfriar até a temperatura ambiente.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que 5-amino-2,3- dihidro-1,4-ftalazinadiona é fornecida na forma de um sal de sódio, potássio ou lítio ou uma mistura deles na faixa total de 0,1% a 2% por peso à temperatura ambiente e pressão de 0,2 bar a 1 bar.
3. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o referido pelo menos um ácido graxo C14 a C20 saturado ou insaturado é ácido oleico.
4. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o referido pelo menos um álcool C2 a C4 é etanol.
5. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que adicionalmente na etapa b) é adicionado pelo menos um antioxidante na faixa 1/3 total de 0,01 a 10% por peso, sendo o referido pelo menos um antioxidante um excipiente farmaceuticamente aceitável.
6. Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o referido pelo menos um antioxidante é palmitato de ascorbil e/ou pelo menos um tocoferol.
7. Um solubilizado de 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona ou do seu sal de sódio, potássio ou lítio ou uma mistura deles, produzido por um método como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
8. Uso profilático ou terapêutico do solubilizado de acordo com a reivindicação 7 em medicina.
9. Uso do solubilizado de acordo com a reivindicação 7 ou 8 como imunomodulador para o tratamento de condições com uma reação imune excessiva ou condições com um fundo imunodeficiente.
10. Uso profilático ou terapêutico do solubilizado de acordo com qualquer uma das reivindicações 8 a 9 para aumentar a reabsorção e/ou a biodisponibilidade de 5-amino- 2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona.
11. Composição farmacêutica contendo 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazinadiona formulada em um solubilizado como definido na reivindicação 6 e pelo menos um excipiente farmaceuticamente aceitável.
12. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a referida composição farmacêutica é apropriada para uma administração oral, parenteral ou tópica.
13. Combinação de um solubilizado de acordo com a reivindicação 6 e pelo menos um agente farmaceuticamente ativo selecionado de um grupo que compreende agentes anti-inflamatórios esteróides e não-esteróides, imunomoduladores, agentes imunoestimuladores, agentes imunossupressores, agentes anti-infecciosos, antibióticos, agentes antivirais, agentes antifúngicos, agentes antiprotozoários, anti- helmínticos, analgésicos, anestésicos locais, anticoagulantes, antiplaquetários, relaxantes musculares, agentes tônicos e agentes anabólicos.
14. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que o referido pelo menos um excipiente farmaceuticamente aceitável é selecionado de um grupo que compreende veículos, aglutinantes, lubrificantes, 2/3 deslizantes, desintegrantes, corantes, tampões, conservantes, emulsificantes, promotores de permeação, antioxidantes, diluentes, reguladores de pH, engraxantes, solventes, promotores de consistência, hidrotropos, edulcorantes, acidificantes, espessantes, antiaderentes, enchimentos, flavorizantes, edulcorantes, opacificadores, aromatizantes e substâncias aromáticas.
15. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 12 ou 14 para uso em medicina.
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