BR112020007394A2 - odorantes e composições que compreendem odorantes - Google Patents

odorantes e composições que compreendem odorantes Download PDF

Info

Publication number
BR112020007394A2
BR112020007394A2 BR112020007394-6A BR112020007394A BR112020007394A2 BR 112020007394 A2 BR112020007394 A2 BR 112020007394A2 BR 112020007394 A BR112020007394 A BR 112020007394A BR 112020007394 A2 BR112020007394 A2 BR 112020007394A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
formula
ketone
carbon atoms
compounds
aroma
Prior art date
Application number
BR112020007394-6A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112020007394B1 (pt
Inventor
Freddy Post
Leszek Doszczak
Nitesh Chaudhari
Original Assignee
S H Kelkar & Company Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by S H Kelkar & Company Limited filed Critical S H Kelkar & Company Limited
Publication of BR112020007394A2 publication Critical patent/BR112020007394A2/pt
Publication of BR112020007394B1 publication Critical patent/BR112020007394B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2026—Hydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028—Carboxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203—Alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/015—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/42—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

A presente invenção se refere a classes de cetonas odoríferas (odorantes) inovadoras que são úteis como materiais de fragrância ou aroma, em particular para fornecer notas olfativas de conífera, tuia, florais e/ou frutadas para composições de perfume, aroma ou desodorização/mascaramento.

Description

"ODORANTES E COMPOSIÇÕES QUE COMPREENDEM ODORANTES" CAMPO DA INVENÇÃO
[0001] A presente invenção se refere a classes de cetonas odoríferas inovadoras que são úteis como materiais de fragrância ou aroma, em particular para fornecer notas olfativas de conífera, tuia, florais e/ou frutadas para composições de perfume, aroma ou desodorização/mascaramento e também para conferir às ditas composições uma ou mais das seguintes vantagens/propriedades: perfil de odor complexo, impressão natural, alta volatilidade (influenciando notas de cabeça) e/ou solubilidade. A presente invenção também se refere a composições de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento que compreende as ditas classes de cetonas odorantes inovadoras. A presente invenção se refere ainda aos ditos odorantes que podem ser usados em composições inovadoras de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento da presente invenção. A presente invenção também se refere a um método para a produção dos ditos odorantes/compostos e das correspondentes composições de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento contendo os ditos odorantes/compostos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[0002] Normalmente, muitos odorantes atualmente usados na indústria de perfumaria e/ou na indústria de aromas/sabores são moléculas sintéticas. Em particular, existe uma alta demanda e necessidade de odorantes/compostos inovadores e/ou de composições inovadoras de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento que compreendem os ditos odorantes/compostos.
[0003] Para aplicações industriais, é benéfico se vários produtos puderem ser derivados de uma matéria- prima/material de estrutura básica. Torna-se ainda mais benéfico se a matéria-prima for exclusiva em certos aspectos. 2,3-Dimetilbutenos 1 e 2 são usados quase exclusivamente para a produção de tetralinas substituídas (3) e em particular na produção de Tonalid (4).
R o 1 2 3 4
[0004] Portanto, ao longo da pesquisa e das atividades de desenvolvimento, os Requerentes começaram a desenvolver produtos à base de 2,3-dimetilbutenos 1 e 2 como uma matéria-prima (ou matérias-primas) para odorantes inovadores. É uma vantagem de uma ou mais das modalidades da presente invenção que os odorantes/compostos reivindicados derivados de 2, 3-dimetilbutenos possam conferir e/ou acentuar notas olfativas particulares, em particular fornecer notas olfativas de conífera, tuia, florais e/ou frutadas a composições de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento, e também conferir às ditas composições uma ou mais das seguintes vantagens/propriedades: perfil de odor complexo, impressão natural, alta volatilidade (influenciando notas de cabeça) e/ou solubilidade.
TÉCNICA ANTERIOR
[0005] Muitos artigos na técnica anterior de química revelaram compostos ceto; embora algumas das ditas cetonas possam ser abrangidas pela família de cetonas detalhadas mais adiante no presente documento nos compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6), ainda permanece que nenhum dos artigos da técnica anterior mencionam a propriedade olfativa das ditas cetonas e a aplicação em perfumaria ou produtos perfumados.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[0006] Esta invenção revela composições de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento inovadoras que compreendem uma cetona selecionada a partir de compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6)
TC TC
R R Fórmula (5) Fórmula (6)
[0007] em que R é um grupo alquila que tem de 1 a 9 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e contendo até 9 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila contendo até 9 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 9 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono.
[0008] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, R é metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, s-butila, t-butila, i-butila, 2-pentila, 3- pentila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, 1- (ciclo-hexilmetila), (metoxi)metila, (etoxi)metila, l-propenila, l-isobutenila, 3-butenila, 5- (2-metilpent-2-en)ila, 4-penten-2-enila, 4-pent-l1-enila,
4- (4-metilpent-l-en)ila, 5- (2, 5-dimetil-hex-2-en)ila, benzila, fenila ou 4-metoxifenila.
[0009] Em uma modalidade, quando o grupo R contém centros quirais, os compostos desta invenção podem ocorrer como estereoisômeros, por exemplo, como compostos com configuração R ou S ou como uma mistura dos mesmos.
[0010] Em outra modalidade, quando R é um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e contendo até 9 átomos de carbono, os compostos desta invenção podem ocorrer como estereoisômeros, por exemplo, como compostos com configuração Z ou E da ligação C=C ou como uma mistura dos mesmos.
[0011] Em outra modalidade, os compostos desta invenção podem ser quirais, por exemplo, podem ocorrer como misturas estereoisoméricas, mais especificamente como mistura de enantiômeros; isômero R, isômero S, uma mistura racêmica e/ou uma mistura não racêmica de isômeros R e S e esses também podem ser vantajosamente usados em forma pura Ou como misturas.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[0012] O termo "odorante" que caracteriza os compostos de acordo com a presente invenção significa que, em seres humanos, provoca uma sensação de odor que é preferencialmente agradável; é convencionalmente usado, portanto, para perfumar artigos industriais e sanitários agentes de lavagem, agentes de limpeza, produtos de higiene pessoal, cosméticos e similares. Para os propósitos da presente invenção e reivindicações anexas, o termo “odorante” inclui “substâncias aromáticas”. Substâncias aromáticas é o termo geralmente usado para designar substâncias que fornecem odor e/ou aroma aos alimentos.
[0013] Os compostos de cetona da fórmula (5) ou da fórmula (6) podem ser usados individualmente, como misturas dos mesmos e/ou em combinação com um material de base.
[0014] Como usado no presente documento, o "material de base" inclui todos os materiais de fragrância/aroma conhecidos selecionados a partir da ampla gama de produtos naturais, como: óleos essenciais, extratos, resinoides ou isolados e materiais sintéticos atualmente disponíveis, como: hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos e cetonas, éteres e acetais, ésteres e lactonas, nitrilas, oximas ou heterociclos, e/ou em mistura adicionada com um ou mais ingredientes ou excipientes/adjuvantes convencionalmente usados em conjunto com odorantes em composições de fragrância e/ou aroma, por exemplo: solventes/diluentes, estabilizadores, materiais carreadores e outros agentes auxiliares comumente usados na técnica.
[0015] Os compostos de cetona da fórmula (5) ou da fórmula (6) podem ser usados em uma ampla gama de aplicações de fragrância, por exemplo, em qualquer campo de perfumaria fina e funcional, como perfumes, produtos para Oo cuidado do ar, produtos para o lar, produtos de lavanderia, produtos para cuidados do corpo e cosméticos. Os compostos podem ser empregados em quantidades amplamente variáveis dependendo da aplicação específica e da natureza Ee quantidade de outros ingredientes odorantes.
[0016] De acordo com uma modalidade preferencial da invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção contém pelo menos um composto de cetona da fórmula
(5) ou da fórmula (6) em quantidades entre 0,00001 e 99,9 % em peso, por exemplo, entre 0,0001l e 95 % em peso, por exemplo, entre 0,001 e 25 % em peso, preferencialmente entre 0,01 e 15 % em peso, mais vantajosamente entre 0,1 e % em peso, em particular entre 1 e 5 % em peso, em cada caso em relação a toda a composição.
[0017] O uso de mais de um composto de cetona de acordo com a fórmula (5) ou fórmula (6) em um composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção pode ser particularmente vantajoso quando a diferença do número de átomos de carbono da respectiva cetona da mesma fórmula genérica está entre 1 e 9, por exemplo, entre 1 e 5, preferencialmente entre 1 e 4, mais vantajosamente entre 1 e 3, em particular entre 1 e 2. Quando uma mistura de cetonas é usado, a razão de peso entre a cetona presente no maior peso e a cetona presente no segundo maior peso na mistura está compreendida entre 99,9 &% e 50 &, por exemplo, entre 99 % e 70 &, preferencialmente entre 98 % e 80 %, mais vantajosamente entre 98 % e 90 %, em particular entre 98 % e 95 %.
[0018] De acordo com uma modalidade particularmente preferida da invenção, além do composto da fórmula (5) ou da fórmula (6) de acordo com a presente invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção contém odorantes adicionais, por exemplo, em uma quantidade de 0,1 a 99,9 % em peso, de preferência 5-90 % em peso, em particular 15-70 % em peso, em relação a toda a composição de fragrância e/ou aroma.
[0019] Os compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6)
como descrito acima no presente documento podem ser empregados em uma base de produto de consumidor simplesmente misturando diretamente pelo menos um composto da fórmula (5) ou da fórmula (6), ou uma composição de fragrância que compreende o dito composto da fórmula (5) ou da fórmula (6), com a base de produto de consumidor; Ou podem ser, em uma etapa anterior, retidos com um material de retenção, por exemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas e/ou nanocápsulas, lipossomos, formadores de filme, absorventes, como carbono ativado ou zeólitos, oligossacarídeos cíclicos, glicourilas cíclicas, e misturas de dois ou mais dos mesmos, ou podem ser quimicamente ligados a substratos, os quais são adaptados para liberar a molécula de fragrância mediante aplicação de um estímulo externo, como luz, enzima, ar, água ou similares, e então misturados com a base de produto de consumidor.
[0020] Assim, a invenção pode ser útil para métodos existentes de fabricação de uma composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento, compreendendo a incorporação de um composto da fórmula (5) ou da fórmula (6), como um ingrediente de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento, seja misturando diretamente o composto à base do produto de consumo ou misturando uma composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento compreendendo o dito composto da fórmula (5) ou da fórmula (6), que pode então ser misturado com uma base de produto de consumo, usando técnicas e métodos convencionais. Através da adição de uma quantidade olfativa aceitável de pelo menos um composto da fórmula (5) ou da fórmula (6) da presente invenção conforme descrito acima, as notas de odor de uma base de produto de consumo podem ser melhoradas, aprimoradas e/ou modificadas.
[0021] A presente invenção fornece composições inovadoras de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento que compreendem — uma cetona selecionada a partir de compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6)
TC TC
R R Fórmula (5) Fórmula (6)
[0022] em que R é um grupo alquila que tem de 1 a 9 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e contendo até 9 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila contendo até 9 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 9 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono.
[0023] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, R é metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, s-butila, t-butila, i-butila, 2-pentila, 3- pentila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, 1-(ciclo-hexilmetila), (metoxi)metila, (etoxi)metila, l-propenila, l-isobutenila, 3-butenila, 5- (2-metilpent-2-en)ila, 4-penten-2-enila, 4-pent-l-enila, 4- (4-metilpent-l-en)ila, 5- (2, 5-dimetil-hex-2-en)ila, benzila, fenila ou 4-metoxifenila.
[0024] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento compreende o composto da fórmula
(5) ou da fórmula (6) que é selecionado a partir de Estrutura | Nome químico 3,3, 4-trimetilpent-4-en-2-ona 4,4, 5-trimetil-hex-5-en-3-ona 2,3, 3-trimetil-hept-l-en-4-ona Te. 2,3, 3-trimetiloct-l-en-4-ona TC 2,4,4, 5-tetrametil-hex-5-en-3-ona TC l1-ciclopropil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- ona io l1-ciclobutil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- ona 2,2,4,4,5-pentametil-hex-5-en-3-ona 2,3,3, 5-tetrametil-hept-l1-en-4-ona 2,3,3, 6-tetrametil-hept-l1-en-4-ona 5-etil-2,3,3-trimetil-hept-1-en-4-ona Yo l1-ciclopentil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l1- ona o l-ciclo-hexil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l1- | ) ona YO l1-ciclo-hexil-3,3,4-trimetilpent-4-en-2- ona TC l1-metoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona o” TC 1-etoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona
Estrutura | Nome químico Ye 2,3, 3-trimetil-hepta-l,5-dien-4-ona Ye 2,3,3, 6-tetrametil-hepta-1l,5-dien-4-ona Te. 2,3, 3-trimetilocta-l,7-dien-4-ona 2,3,3, 8-tetrametilnona-1l,7-dien-4-ona 2,3,3, 5-tetrametilocta-l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5,8-pentametilnona-1l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5,5-pentametilocta-1l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5,5, 8-hexametilnona-l,7-dien-4-ona “ é o 2,2,3-trimetil-l1-fenilbut-3-en-l-ona r& 3,3,4-trimetil-l-fenilpent-4-en-2-ona o 1- (4-metoxifenil)-2,2,3-trimetilbut-3- en-l-ona o 3,3,4-trimetilpentan-2-ona 4,4, 5-trimetil-hexan-3-ona 2,3, 3-trimetil-heptan-4-ona 2,3, 3-trimetiloctan-4-ona 2,4,4,5-tetrametil-hexan-3-ona
; -
Estrutura | Nome químico E ame « “ o 1- (4-metoxifenil)-2,2,3-trimetilbutan-l1- o e/ou uma mistura de dois ou mais dos ditos compostos.
[0025] Os Requerentes também constataram que, a partir de uma perspectiva olfativa, os compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6) têm um perfil de conífera, tuia, floral e/ou frutado distinto que se presta por si só diretamente ao uso em composições herbáceas ou de conífera, como, por exemplo, pinho, pinheiro, eucalipto, menta ou lavanda, ou composições frutadas, como, por exemplo, ameixa seca, maçã ou lichia. Também são mais versáteis, com aplicações facilmente reconhecíveis em murtas, alecrim, bem como notas como, por exemplo, citrinos, rosa, gardênia e/ou jasmim. Além disso, em comparação a outros odorantes, como, por exemplo, propionato de verdila, os compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6) têm uma maior difusividade e presença. Eles têm maior estabilidade e volatilidade em vários meios de aplicação, em particular meios básicos.
CETONAS
[0026] Em uma modalidade particular de acordo com a presente invenção, os compostos da fórmula (5) e/ou da fórmula (6) úteis nas composições de perfume, aroma e/ou desodorização/mascaramento da presente invenção são selecionados a partir de Estrutura | Nome químico TE l-ciclopropil-2,2,3-trimetilbut-3-en-1- ona os l1-ciclobutil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- ona o l1-ciclopentil-2,2,3-trimetilbut-3-en-1- os ona o l1-ciclo-hexil-2,2,3-trimetilbut-3-en-1- o l1-ciclo-hexil-3,3,4-trimetilpent-4-en-2- r& ona TC l1-metoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona o” TC 1-etoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona — E asma
SS
2,3,3,5-tetrametilocta-l,7-dien-4-ona 2,3,3,5,8-pentametilnona-1l,7-dien-4-ona 2,3,3,5,5-pentametilocta-l,7-dien-4-ona 2,3,3,5,5, 8-hexametilnona-1l,7-dien-4-ona 3,3,4-trimetil-l1-fenilpent-4-en-2-ona 2,3, 3-trimetil-heptan-4-ona 2,3,3-trimetiloctan-4-ona l1-ciclopropil-2,2,3-trimetilbutan-l-ona 1-ciclobutil-2,2,3-trimetilbutan-l-ona 5-etil-2,3,3-trimetil-heptan-4-ona l-ciclopentil-2,2,3-trimetilbutan-l-ona 2,2,4,4,5-pentametil-hexan-3-ona l-ciclo-hexil-3,3,4-trimetilpentan-2-ona
TC l-metoxi-3,3,4-trimetilpentan-2-ona ” T+ l1-etoxi-3,3,4-trimetilpentan-2-ona o 5,5, 6-trimetil-hept-2-en-4-ona Ss
Estrutura | Nome químico e 2,5,5, 6-tetrametil-hept-2-en-4-ona Ss Te. 2,3, 3-trimetiloct-7-en-4-ona
SS o 2,3,3,8-tetrametilnon-T7-en-4-ona
SS Te. 2,3,3, 5-tetrametiloct-7-en-4-ona áS o 2,3,3,5,8-pentametilnon-7-en-4-ona
SS Te 2,3,3,5,5-pentametiloct-7-en-4-ona o 2,3,3,5,5,8-hexametilnon-7-en-4-ona
SS TE 3,3,4-trimetil-l-fenilpentan-2-ona “ | o 2,2,3-trimetil-l-fenilbutan-l-ona o 1- (4-metoxifenil)-2,2,3-trimetilbutan-l1- ona o e/ou uma mistura de dois ou mais dos ditos compostos.
PREPARAÇÃO
[0027] Em uma modalidade preferencial de acordo com a presente invenção, os compostos da fórmula (5) e/ou da fórmula (6) podem ser vantajosamente preparados a partir de 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) como ilustrado doravante no presente documento. 2, 3-dimetilbutenos
[0028] Os compostos de 2,3-dimetilbutenos de acordo com a presente invenção podem ser selecionados a partir de 2,3- dimetil-l-buteno, 2,3-dimetil-2-buteno ou uma mistura dos mesmos; preferencialmente de 2,3-dimetil-2-buteno ou de uma mistura de 2,3-dimetil-2-buteno e 2,3-dimetil-l-buteno. Etapa de Isomerização Adicional
[0029] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, uma etapa de isomerização é preferencialmente realizada a fim de converter 2,3-dimetil-l-buteno em 2,3- dimetil-2-buteno. Essa etapa de isomerização é preferencialmente realizada, por exemplo, quando o material de partida é 2,3-dimetil-l1-buteno ou quando o material de partida é uma mistura de 2,3-dimetil-2-buteno e 2,3- dimetil-l-buteno que tem um teor de 2,3-dimetil-l-buteno superior ao teor de 2,3-dimetil-2-buteno. Qualquer processo de isomerização de olefina adequado pode ser usado; como exemplos ilustrativos e não restritivos, um processo de isomerização catalisado por base e/ou catalisado por ácido pode ser vantajosamente usado. Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, um catalisador ácido de resina de troca iônica, por exemplo, um catalisador de Amberlyst na forma ácida, é vantajosamente usado. Etapa de Síntese de Acilação
[0030] Então, em uma modalidade da presente invenção, o 2, 3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) é submetido a uma etapa de síntese de acilação para formar os compostos da fórmula (5) que podem ser representados pela seguinte fórmula
TC R
[0031] Em que R é um grupo alquila que tem de 1 a 9 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e contendo até 9 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila contendo até 9 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 9 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono.
[0032] Em uma modalidade da presente invenção, o produto é obtido reagindo 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos com anidrido de acila ou cloreto de acila, preferencialmente sucedido por finalização usual (por exemplo, lavagem aquosa, remoção de reagentes não reagidos e/ou solventes e destilação).
[0033] Um modo alternativo aceitável de descrever o dito composto da fórmula (5) é 1l-substituído,3,3,4-trimetil- pent-4-en-2-ona em que o substituinte na posição 1 é selecionado a partir de metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, s-butila, t-butila, i-butila, 2-pentila, 3-pentila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, 1- (ciclo-hexilmetila), (metoxi)metila, (etoxi)metila, l-propenila, l-isobutenila, 3-butenila, 5- (2-metilpent-2-en)ila, 4-penten-2-enila, 4-pent-l-enila, 4- (4-metilpent-l-en)ila, 5- (2, 5-dimetil-hex-2-en)ila, benzila, fenila, 4-metoxifenila.
[0034] Qualquer processo de acilação adequado que resulte no composto da fórmula (5) pode ser usado; como exemplos ilustrativos e não restritivos, a acilação é realizada na presença de 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-
dimetilbutenos) e um anidrido de ácido carboxílico, por exemplo, anidrido acético. Essa etapa de processo pode ser vantajosamente operada na presença de um catalisador de ácido de Lewis ou Broónsted, por exemplo, cloreto de zinco, ácido metilsulfônico, ácido trifluorometilsulfônico, etc. Essa etapa de processo pode ser vantajosamente operada pura ou com o uso de um solvente aprótico polar adequado (por exemplo, diclorometano).
[0035] Em uma modalidade da presente invenção, as composições de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento, em que a cetona (ou cetonas) é preparada submetendo-se 2, 3-dimetilbuteno (ou 2,3- dimetilbutenos) à etapa de reação de acilação, também compreendem, além da cetona (ou cetonas), pelo menos um dos subprodutos obtidos durante a dita etapa de reação de acilação.
[0036] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, a etapa de acilação é preferencialmente sucedida por uma etapa de alquilação; por exemplo, o 2,3- dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) é submetido a uma etapa de síntese de acilação para formar os compostos da fórmula (5a) como representado pela fórmula a seguir (5a, isto é, em que R=CH;)
TP Sa o qual é então convertido em compostos da fórmula (5b) como representado pela fórmula a seguir
TC R' 5b em que R!' é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 8 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 8 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 8 átomos de carbono.
[0037] O composto da fórmula (5b) que pode ser obtido submetendo-se 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de síntese de acilação para formar diretamente os compostos da fórmula (5b) ou submetendo-se compostos da fórmula (5a) a uma etapa de alquilação pode ser adicionalmente alquilado para formar o composto da fórmula (5c).
TT
RR 5c em que R!' é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 7 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, e Ré selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 7 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono e a soma de átomos de carbono presentes nos radicais R' e Rº não é de mais de 8.
[0038] O composto da fórmula (5c) que pode ser obtido submetendo-se 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de síntese de acilação para formar diretamente os compostos da fórmula (5c) ou submetendo-se compostos da fórmula (5b) a uma etapa de alquilação ou submetendo-se o composto (5a) a uma etapa de alquilação dupla pode ser adicionalmente alquilado para formar o composto da fórmula (5d).
TE
RESR 5d em que R' é um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 6 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 6 átomos de carbono, um grupo oxo- alquila que tem até 6 átomos de carbono, e Ré selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 6 átomos de carbono, ou um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, R? é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 6 átomos de carbono, ou um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, e a soma de átomos de carbono presentes nos radicais Rl, R e R?º não é de mais de 8.
[0039] Quando os compostos da fórmula (5c) e (5d) têm pelo menos dois dos grupos R', Rº ou Rº idênticos, a introdução desses grupos idênticos pode ser realizada em uma única etapa de alquilação.
[0040] Uma vantagem da etapa de acilação do processo de síntese da presente invenção - quando 2,3-dimetil-2-buteno é o material de partida - é que o mesmo pode tolerar a presença de 2,3-dimetil-l-buteno. Consequentemente, embora a presente invenção use preferencialmente 2,3-dimetil-2- buteno puro para a etapa de acilação, o mesmo também pode tolerar vantajosamente como materiais de partida razões molares entre 2,3-dimetil-2-buteno e 2,3-dimetil-l-buteno que são de menos de 99 %, por exemplo, menos de 95 %, sendo que a dita razão molar é preferencialmente maior que 50 %, por exemplo, maior que 75 % ou até maior que 85 %.
[0041] Em uma modalidade alternativa de acordo com a presente invenção, a etapa de acilação é preferencialmente sucedida por uma etapa de condensação de aldol; por exemplo, o 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) é submetido a uma etapa de síntese de acilação para formar os compostos da fórmula (5a) como representado pela fórmula a seguir (5a, isto é, em que R=CH;3)
TP Sa o qual é então convertido em compostos da fórmula (5e)
como representado pela fórmula a seguir
TC RR! R2 se em que R! é selecionado a partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, e Rº é selecionado a partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono e a soma de átomos de carbono presentes nos radicais R! e Rº não é de mais de 7.
[0042] Em uma modalidade da presente invenção, o composto da fórmula (5b) que pode ser obtido submetendo-se 2, 3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de síntese de acilação para formar diretamente os compostos da fórmula (5b) ou submetendo-se compostos da fórmula (5a) a uma etapa de alquilação pode ser submetido a uma etapa de condensação de aldol para formar o composto da fórmula (5£).
Oo ROS R? R2 5£ em que R! é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, e Rº é selecionado a partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 6 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, e R?º é selecionado a partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 6 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, e a soma de átomos de carbono presentes nos radicais R!' e R2 e Rº não é de mais de 7.
[0043] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, a etapa de acilação é preferencialmente sucedida por uma etapa de hidrogenação e uma etapa de alquilação; por exemplo, o 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) é submetido a uma etapa de síntese de acilação sucedida por uma etapa de síntese de hidrogenação para formar os compostos da fórmula (6a) como representado pela fórmula a seguir (6a, isto é, em que R=CH;)
TP
6a o qual é então convertido em compostos da fórmula (6b) como representado pela fórmula a seguir
TC R' 6b em que R!' é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 8 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 8 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 8 átomos de carbono.
[0044] Em uma modalidade da presente invenção, o composto da fórmula (5b) que pode ser obtido submetendo-se 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de síntese de acilação para formar diretamente os compostos da fórmula (5b) ou submetendo-se compostos da fórmula (6a) a uma etapa de alquilação pode ser adicionalmente alquilado para formar o composto da fórmula (6c).
YE R2ORI 6c em que R! é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 7 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, e R2 é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 7 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono e a soma de átomos de carbono presentes nos radicais R! e Rº não é de mais de 8.
[0045] Em uma modalidade da presente invenção, o composto da fórmula 6c que pode ser obtido submetendo-se 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de síntese de acilação para formar diretamente os compostos da fórmula (6c) ou submetendo-se compostos da fórmula (6b) a uma etapa de alquilação ou submetendo-se o composto (6a) a uma etapa de alquilação dupla pode ser adicionalmente alquilado para formar o composto da fórmula (6d).
YE
RSA 6d em que R!' é um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 6 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 6 átomos de carbono, um grupo oxo-
um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, Rº é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e que tem até 6 átomos de carbono, ou um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, e a soma de átomos de carbono presentes nos radicais R', RQ e Rº não é de mais de 8.
[0046] Quando os compostos da fórmula (6c) e (6d) têm pelo menos dois dos grupos Rl, Rº ou Rº idênticos, a introdução desses grupos idênticos pode ser realizada em uma única etapa de alquilação.
[0047] Em uma modalidade de acordo com a presente invenção, a etapa de acilação sucedida por uma etapa de hidrogenação é preferencialmente sucedida por uma etapa de condensação de aldol; por exemplo, o 2,3-dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) é submetido a uma etapa de síntese de acilação sucedida por uma etapa de hidrogenação para formar os compostos da fórmula (6a) como representado pela fórmula a seguir (6a, isto é, em que R=CH;3)
TP 6a o qual é então convertido em compostos da fórmula (6€) como representado pela fórmula a seguir
TC RR! R2 6e em que R! é selecionado à partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila antanAo atá 7 átoroe Mal marbaho (m , ” of em que R!' é selecionado a partir de um grupo alquila que tem de 1 a 7 átomos de carbono, um grupo arila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 7 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 7 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) que tem até 7 átomos de carbono, e Rº é selecionado a partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 6 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, e R?º é selecionado a partir de hidrogênio, um grupo alquila que tem de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) que tem até 6 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila que tem até 6 átomos de carbono, e à soma de átomos de carbono presentes nos radicais R' e R2 e Rà não é de mais de 7.
[0049] A síntese de cetonas (5) e (6) pode ser então vantajosamente realizada de acordo com os seguintes esquemas:
ã hidi ã À É acilação TC idrogenação TC 2 af 6af Na id . condensação f lidrogenação x o je aldo! . Xe genaç Wo deado Ho e Mo IPT TITO TC. se 5a 6a 6e
R RR alquilação | alquilação | condensação fi oganação condensação . ". de aldo! EB + de aldo! TC Te TC OX ; "TX RR 5b n 6h R er ROSS R R2 alquilação | alquilação | hidrogenação se RR! 6e RR! alquilação | alquilação | hidr ã TC idrogenação Te sa RR 6d RIR
[0050] Qualquer processo de alquilação adequado que resulte nos compostos da fórmula 5b-d e 6b-d respectivamente pode ser usado; como exemplos ilustrativos e não restritivos, a alquilação é realizada na presença dos produtos de acilação de 2,3-dimetilbutenos com a estrutura geral 5 ou 6 e uma haleto de alquila ou sulfato de alquila (iodeto de metila, sulfato de dimetila, etc) na presença de uma base (hidróxido de potássio, tercbutóxido de potássio, etc).
[0051] Qualquer processo de condensação de aldol adequado que resulte nos compostos da fórmula 5Se-f e 6e-f respectivamente pode ser usado; como exemplos ilustrativos e não restritivos, a condensação de aldol é realizada na presença dos produtos de acilação de 2,3-dimetilbutenos com a estrutura geral 5 ou 6 e um aldeído ou cetona na presença de uma base (hidróxido de potássio, tercbutóxido de potássio, etc) ou na presença de um ácido (ácido clorídrico, ácido sulfúrico, etc.) .
[0052] O uso de mais de um composto de cetona de acordo com a fórmula (5) ou fórmula (6) como descrito acima no presente documento em um composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção pode ser particularmente vantajoso quando a diferença do número de átomos de carbono da respectiva cetona da mesma fórmula genérica está entre 1 e 9, por exemplo, entre 1 e 5, preferencialmente entre 1 e 4, mais vantajosamente entre 1 e 3, em particular entre 1 e 2. Quando uma mistura de cetonas é usado, a razão de peso entre a cetona presente no maior peso e a cetona presente no segundo maior peso na mistura está compreendida entre 99,9 &% e 50 &, por exemplo, entre 99 % e 70 &, preferencialmente entre 98 % e 80 %, mais vantajosamente entre 98 % e 90 %, em particular entre 98 % e 95 %.
[0053] De acordo com uma modalidade da invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção contém pelo menos um composto de cetona da fórmula (5) ou da fórmula (6) como descrito acima no presente documento em quantidades entre 0,00001 e 99,9 % em peso,
por exemplo, entre 0,0001l e 95 % em peso, por exemplo, entre 0,001 e 25 % em peso, preferencialmente entre 0,01 e % em peso, mais vantajosamente entre 0,1 e 10 % em peso, em particular entre 1 e 5 % em peso, em cada caso em relação a toda a composição.
[0054] De acordo com uma modalidade preferencial da invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção contém pelo menos um composto de cetona de acordo com a fórmula (5) como descrito anteriormente e pelo menos um composto de cetona correspondente da fórmula (6) como descrito anteriormente [isto é, a cetona que tem o mesmo radical R], em quantidades entre 0,00001 e 99,9 % em peso, por exemplo, entre 0,0001l e 95 % em peso, por exemplo, entre 0,001 e 25 % em peso, preferencialmente entre 0,01 e 15 % em peso, mais vantajosamente entre 0,1 e 10 % em peso, em particular entre 1 e 5 % em peso, em cada caso em relação a toda a composição.
[0055] De acordo com uma modalidade particularmente preferencial da invenção, além do composto da fórmula (5) ou da fórmula (6) como descrito acima no presente documento, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento de acordo com a presente invenção contém odorantes adicionais, por exemplo, em uma quantidade de 0,1 a 99,9 % em peso, preferencialmente 5-90 % em peso, em particular 15-70 % em peso, em relação a toda a composição de fragrância e/ou aroma.
[0056] Em uma modalidade da presente invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento reivindicada é vantajosamente usada como uma composição de perfumaria. As composições de perfumaria de acordo com a presente invenção geralmente incluem um perfume, uma colônia, uma água de toalete e/ou uma água de perfume. Em uma modalidade da presente invenção, a composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento reivindicada é vantajosamente usada em uma formulação cosmética, um produto de cuidado pessoal, um produto de limpeza, um amaciante de roupas e/ou purificador de ar e semelhantes. Além disso, é da competência das modalidades da invenção que aís composição (ões) inovador (as) de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento e/ou o(s) composto (s inovador (es) da fórmula (5) ou da fórmula (6) descrito(s) no presente documento possam ser integrados em materiais de construção, revestimentos de parede e piso, componentes de veículos e semelhantes.
[0057] Em geral, além das composições inovadoras de odorante e/ou fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento descritas no presente documento, composições adequadas de fragrância, aroma ou desodorização podem vantajosamente incluir ingredientes convencionais, tais como, por exemplo, solventes, veículos, estabilizantes, emulsionantes, hidratantes, dispersantes, diluentes, espessantes, diluentes, outros odorantes e/ou adjuvantes e semelhantes.
[0058] Os compostos da fórmula (5) e/ou (6) se combinam com vários materiais conhecidos de fragrância, aroma e/ou desodorante/mascaramento naturais ou sintéticos, em que a variedade de ingredientes naturais pode abranger não apenas componentes prontamente voláteis, mas também componentes semivoláteis e levemente voláteis e a variedade de ingredientes sintéticos pode abranger representantes de muitas classes de substâncias, como será evidente a partir da compilação não limitante a seguir: Produtos naturais como:
[0059] Óleo de Ajowan, Óleo de Amiris, Óleo de Armoise, Óleo de Artemisia, Óleo de manjericão, Óleo absoluto de cera de abelha, Óleo de bergamota, Óleo de alcatrão de bétula, Óleo de pimenta preta, Óleo-resina de pimenta preta, Óleo de cânfora, Óleo de Cananga, Óleo de cominho, Óleo de cardamomo, Óleo de semente de cenoura, Óleo absoluto de castóreo, Óleo de folha de cedro, Óleo de cedro, Óleo de semente de aipo, Óleo de camomila, Óleo de casca de canela, Óleo de folha de canela, Óleo absoluto de cistus, Óleo de cistus, Óleo de citronela, Terpenos de citronela, Óleo de sálvia, Óleo de cravo retificado, Óleo de conhaque, Óleo de semente de coentro, Óleo de semente de cominho, Óleo de cipreste, Óleo de Davana, Óleo de semente de endro, Óleo de Elemi, Resinoide de Elemi, Óleo de eucalipto, Óleo de agulha de abeto, Óleo de gálbano, Óleo de gerânio, Óleo de gengibre indiano, Óleo de toranja, Óleo de Guaiacwood, bálsamo de Gurjun, Óleo absoluto de jasmim, Óleo de Jatamansi, Óleo de baga de zimbro, Óleo de folha de zimbro, Óleo de Kachur, Óleo absoluto de ládano, Resinoide de ládano, Óleo de lavanda, Óleo de limão, Terpenos de Óleo de limão, Óleo de capim-limão, Óleo de lima, Óleo de Litsea cubeba, Terpenos de Litsea cubeba, Resinoide de Choya loban, Óleo de tangerina, Óleo de Mentha arvenis, Óleo de Mentha citrata, Óleo absoluto de Mimosa, resinoide de Mirra, Óleo de Nagarmotha, Óleo de noz-moscada, Óleo absoluto de musgo de carvalho, Resinoide de musgo de carvalho, Óleo de olíbano, Resinoide de olíbano, Óleo de laranja, Óleo de orégano, Óleo de palma rosa, Óleo de patchouli, Óleo de hortelã-pimenta, Resinoide de bálsamo do Peru, Óleo de Petitgrain, Óleo de agulha de pinho, Óleo de pimenta rosa, Óleo absoluto de rosa, Óleo de rosa, Óleo de alecrim, Óleo de sândalo, Óleo absoluto de algas marinhas, Óleo de hortelã, Óleo de Sugandh kokila, Óleo de Sugandh mantri, Óleo de Tagete, Resinoide de bálsamo do tolu, Óleo absoluto de tuberosa, Óleo de açafrão, Óleo de terebintina, Óleo de valeriana, Óleo de Vetiver, terpenos de Vetiver. Matérias-primas sintéticas, por exemplo:
[0060] Ésteres tais como: Aldeído Cl6, Alil amil glicolato, Alil caproato, Alil ciclo-hexil propionato, Alil heptoato, Alil fenoxi acetato, Amil acetato iso, Amil benzoato, Amil butirato, Amil caproato, Amil cinamato, Amil isovalerato, Amil fenil acetato, Amil propionato, Amil salicilato iso, Amiris acetato, Anisil acetato, Benzil acetato, Benzil benzoato, Benzil butirato, Benzil cinamato, Benzil formato, Benzil isobutirato, Benzil isoeugenol, Benzil propionato, Benzil salicilato, Benzil tiglato, Butil acetato, Butil butirato, Butil butiril lactato, Cariofileno acetato, Cedril acetato, Cinamil acetato, Cinamil butirato, Cis-3-hexenil acetato, Cis-3-hexenil benzoato, Cis-3- hexenil caproato, Cis-3-hexenil formato, Cis-3-hexenil isobutirato, Cis-3-hexenil-2-metil butirato, Cis-3-hexenil propionato, Cis-3-hexenil salicilato, Cis-3-hexenil tiglato, Citronelil acetato, Citronelil butirato, Citronelil formato, Citronelil isobutirato, Citronelil propionato, Citronelil tiglato, Ciclabuto, Ciclogalbanato,
Ciclohexil etil acetato, Decil acetato, Dibutil ftalato, Dietil malonato, Dietil ftalato, Dihidromircenil acetato, Dimetil octanil acetato, Dimetil fenil etil carbinil acetato, Dioctil adipato, Dioctil ftalato, Dimetil benzil carbinil acetato, Dimetil benzil carbinil butirato, Etil linalil acetato, Etil 2-metil butirato, Etil 3-fenil propionato, Etil acetato, Etil acetoacetato, Etil benzoato, Etil butirato, Etil caprato C10, Etil caproato C6, Etil caprilato C8, Etil cinamato, Etil heptoato, Etil hexil acetato, Etil isobutirato, Etil laurato, Etil pelargonato, Etil fenoxi acetato, Etil fenil acetato, Etil fenil glicidato, Etil propionato, Etil safranato, Etil salicilato, Etil valerato, Eugenil acetato, Evernil, Fenchil acetato, Floramat, Frescolat ML, Fructona, Fruitato, Geranil acetato, Geranil —butirato, Geranil formato, Geranil propionato, Geranil tiglato, Givescona, Guaiol acetato, Hedionato, Hediona, Helvetolida, Herbanato, Hexil acetato, Hexil benzoato, n-Hexil butirato, Hexil caproato, Hexil isobutirato, Hexil propionato, Hexil salicilato, Isobornil acetato, Isobutil acetato, Isobutil fenil acetato, Isobutil salicilato, Isoeugenil acetato, Isononil acetato, Isopentirato, Isopropil 2-metil butirato, Isopropil miristato, Jasmonil, Lifaroma, Linalil acetato, Mahagonato, Manzanato, Mentanil acetato, Mentil acetato, Metil Dbenzoato, 2-Metil butil acetato, Metil camomila, Metil cinamato, Metil ciclogeranato, Metil heptina carbonato, Metil laurato, Metil octina carbonato, Metil fenil acetato, Metil salicilato, Metil-2-metil butirato, Neofoliona, Nopil acetato, Octenil acetato, Octil acetato, Octil isobutirato, Para cresil acetato, Para cresil isobutirato, Para cresil fenil acetato, Éster de pera, Peranat, Fenoxi etil isobutirato, Fenil etil acetato, Fenil etil butirato, Fenil etil formato, Fenil etil isobutirato, Fenil etil fenil acetato, Fenil etil propionato, Fenil etil salicilato, Fenil etil tiglato, Fenil propil isobutirato, Prenil acetato, Romandolida, Sageceto, Estiralil acetato, Estiralil propionato, Tangerinol, Terpinil acetato, Thesaron, Trans-2-hexenil acetato, Tropicato, Verdox, Verdil acetato, Verdil propionato, Vertenex, Veticol acetato, Vetiveril acetato, Yasmolys.
[0061] Lactonas, tais como: Ambrettolide, Arova N, Celeriax, Delta-decalactona, Gama-decalactona, Delta- dodecalactona, Gama-dodecalactona, Etileno brassilato, Exaltolida, Gama-heptalactona, Delta-hexalactona, Gama- hexalactona, Metil-laitona, Metil-octalactona, Delta- nonalactona, Gama-nonalactona, Octa-hidrocumarina, Delta- octalactona, Gama-octalactona, Rootylone, Silvanone supra, Delta-undecalactona, Gama-undecalactona, Gama- valerolactona, 10-Oxa-hexadecanolida (almíscar OHD), Cumarina, Habanolida, Jasmolactona.
[0062] Aldeídos, tais como: Acetaldeído, Adoxal, Aldeído C10, Aldeído C11l iso, Aldeído Cll moa, Aldeído C11 undecilênico, Aldeído Cl11 undecílico, Aldeído C12 láurico, Aldeído c12 MNA, Anisaldeído, Amil cinamaldeído, Benzaldeído, Bourgeonal, Canfolenaldeído, Cantonal, Cetonal, Aldeído cinâmico, Cis-4-decenal, Cis-6-nonenal, Citral, Citronelal, Citronelil oxiacetaldeído, Cocal, Cuminaldeído, Curgix, Ciclal C, Ciclamen aldeído, Ciclomyral, Ciclovertal, Decenal 9, Dupical, Empetal, Etil vanilina, Floralozona, Florhydral, Geraldeído, Helional,
Heliotropina, Heptanal, Hexanal, Hexil cinamaldeído, Hivernal neo, Hidratropaldeído, Hidroxicitronelal, Aldeído Intreleven, Isobutavan, Isociclocitral, Isovaleraldeído, Lilial, Limonenal, Maceal, Mefranal, Melonal, Metil cinamaldeído, Nonadien-al trans-2 cis-6, Nonanal, Octanal, Oncidal, Para tolil aldeído, Fenil acetaldeído, Fenil propil aldeído, Precyclemone B, Safranal, Salicilaldeído, Centenal, Aldeído de Syringa, Trans-4-decenal, Trans-2- dodecenal, Trans-2-hexenal, Trans-2-nonenal, Trifernal, Vanilina, Veratraldeído, Vernaldeído.
[0063] Cetonas, tais como: Acetanisol, Acetoína, Acetofenona, Aldron, Alil ionona, Benzofenona, Benzil acetona, Calona, Cânfora, Carvona d-, Carvona 1l-, Cashmeran, Cedril metil cetona, Cepionato, Claritona, Cosmona, Crisolida, Cicloteno, Damascenona, Alfa-damascona, Beta-damascona, Delta-damascona, Gama-damascona, Diacetil, Di-hidro beta ionona, Di-hidro isojasmonato, Dimetil octenona, Dinascona, Etil amil cetona, Etil maltol, Fenchona, Filbertona, Geranil acetona, Globanona, Heptil ciclopentanona, Alfa-ionona, Beta-ionona, Ionona pura, Iriswood, Alfa-irona, Iso E Super, Isofenchona, Isojasmona T, Isolona K, Isomentona, Isoforona, Jasmona cis-, Kambernoir, Kephalis, Koavona, Lavendinal, Maltol, Mentona, Metil acetofenona, Metil amil cetona, Metil heptenona, Metil hexil cetona, Metil gama-ionona, Metil naftil beta- cetona, Metil nonil cetona, Muscenona, Muscona, Nectaril, Orinox, OTBC Cetona, Para-terc- butilciclo-hexanona, Patchwood, Fantolida, Faraona, Piperitona, Plicatona, Cetona de framboesa, Cetona metil éter de framboesa, Safraleína, Espirogalbanona pura, Tonalid, Trimofix O,
Veloutona, Vetikon.
[0064] Álcoois, tais como: Álcool oxo C1l3, Amber core, Ambermax, aAmbrinol, Amil vinil carbinol, Álcool anísico, Bacdanol, Álcool benzílico, Butanol, Cristais de cedrol, Álcool cinâmico, Citronelol, Coranol, Decanol, Dimetil benzil carbinol, Dimetil octanol, Dimetil fenil etil carbinol, Dimetol, Fenchol, Hexanol, Isoborneol, Isobornil ciclo-hexanol, Javanol, Keflorol, Kohinool, Álcool laurílico, Lilvyflore, Óxido de linalol, Mayol, Mentol, Norlimbanol, Octanol, Osirol, Para-terc-butilciclo-hexanol, Fenoxanol, Fenoxietanol, Álcool fenil etílico, Álcool fenil propílico, Propilenoglicol, RosaFen, Rosa glicol, Álcool estralílico, Triciclodecano dimetanol, Tetra-hidro linalol, Tetra-hidromircenol, Timberol, Undecavertol, Cis-3-hexenol, Citronelol laevo, Ciclofloranol, Di-hidrolinalol, Di- hidromircenol, Dimircetol, Ebanol, Geraniol, Isopulegol, Linalol, Nerol, Nerolidol, Nonadien-ol trans-2 cis-6, Polysantol, Rosalva, Sandalmysore core, Sandalore, Terpinen-4-ol, Terpineol, Trans-2-hexenol
[0065] Fenóis, tais como: Hidroxianisol butilado, Di- hidroeugenol, Dimetil hidroquinona, Dimetil resorcinol, Eugenol puro, Guaiacol, Isoeugenol, Meta-cresol, Metil diantilis, Para-cresol, Propenil guaetol, Timol, Ultravanil.
[0066] Éteres, tais como: Ambroxan, aAnetol, Anther, Benzil isoamil éter, Benzil isopropil éter, Benzil isovalerato, Boisiris, Cedramber, Cetalox, Decil metil éter, Di-benzil éter, Di-hidro óxido de rosa, Óxido de difenila, Doremox, Estragol, Etil linalol, Eucaliptol, Galaxolida, Girana, Herbavert, Óxido de lima, Madrox, Metil isoeugenol, Beta-naftil isobutil éter, Óxido de nerol, Nerolin bromélia, Para-cresil butil éter, Para-cresil metil éter, Petiol, Fenil-etil-metil éter, Rhubafuran, Óxido de rosa, Rosyrane, Trisamber, Vetylbois K, Yara vyara.
[0067] Acetais, tais como: Acetal CD, Acetal R, Âmbar cetal, Boisambrene forte, Citratal, 1,1-Dietoxietano, Emeraldina, Freshopal, Herboxano, Indoflor, Jacinthaflor, Magnolan, Espirambreno, Viridina, Elintaal, Glicolierral, Karanal, Metil pamplemousse,
[0068] Hidrocarbonetos, tais como: Bisaboleno, Canfeno, Careno delta 3, Cariofileno, Cedreno, Para-cimeno, Dipenteno, Difenil metano, TIsolongifoleno, Limoneno d-, Longifoleno, Mirceno, Naftaleno, Ocimeno, Alfa-pineno, Beta-pineno, Estireno, Gama-terpineno, Terpinoleno, 1,3,5- Undecatrieno, Verdoracina.
[0069] Compostos de enxofre, tais como: Corps cassis, Dibutil sulfeto, Dimetil sulfeto, Exovert, Tiol de toranja, Oxano, Mercaptana de ribes, Sulfurol, Tiocineol.
[0070] Nitrilas, tais como: Cinamil nitrila, Citronelil nitrila, Citronitrila, Clonal, Cumin nitrila, Hexil ciclopentanona, Irisnitrila, Lemonila, Peonila, Tridecil nitrila, Agrumen nitrila, n-Decil nitrila.
[0071] Oximas, tais como: Bucoxima, Labienoxima, Estemona.
[0072] Heterociclos de nitrogênio, tais como: 2- acetilpirazina, 2-acetilpiridina, sec-butilquinolina, Corps racine, 2-etil-3,5(ou 6) -dimetilpirazina, Furfuril pirrol, Indol, Isobutil quinolina, 2-Isobutil-3(ou 6)- metoxipirazina, Isopropil quinolina, Maritima, p-metil quinolina, Skatol, 2,3,5-Trimetilpirazina.
[0073] Compostos nitro, tais como: Cetona de almíscar
[0074] Bases de Schiff, tais como: aurantiol, heliantral, ligantral, verdantiol.
[0075] Outros materiais, tais como: acetanilida, gardamida, paradisamida, dimetil antranilato, metil antranilato, ácido n-butírico, ácido cáprico, ácido caproico, ácido caprílico, ácido fenilacético, óxido de cariofileno, cedróxido, tobacarol
[0076] Os compostos da fórmula (5) ou (6) podem, consequentemente, ser usados para a produção de composições e, como será evidente a partir da compilação anterior, uma ampla variedade de odorantes/fragrâncias, sabores e/ou materiais —desodorantes/de mascaramento conhecidos. Na produção de tais composições, os materiais conhecidos de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento mencionados anteriormente podem ser usados de acordo com métodos conhecidos pelo perfumista, como, por exemplo, de acordo com WA Poucher, Perfumes, Cosmetics and Soaps 2, 7º Edição, Chapman e Hall, Londres 1974.
[0077] Em uma modalidade da presente invenção, a composição reivindicada de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento compreende, além das cetonas, pelo menos um éster e/ou um álcool, de preferência, pelo menos uma mistura de éster e álcool; o dito éster e/ou álcool são preferencialmente selecionados a partir da lista definida acima no presente documento. Em uma modalidade da presente invenção, a composição de odorante reivindicada é caracterizada por um teor total do composto (ou compostos) da fórmula (5) ou da fórmula (6) juntamente ao éster (ou ésteres) e/ou álcool (ou álcoois) que é superior a 25 % em peso, preferencialmente superior a 508% em peso, por exemplo, superior a 75 % em peso, ou mesmo superior a 90 % em peso.
[0078] A revelação é adicionalmente ilustrada pelos exemplos a seguir, que de forma alguma devem ser interpretados como sendo limitantes. Um técnico no assunto apreciará prontamente que os métodos e resultados específicos descritos são meramente ilustrativos.
[0079] Todos os estereoisômeros dos compostos da presente revelação são contemplados, em mistura por adição ou na forma pura ou substancialmente pura. Os compostos da presente revelação podem ter centros assimétricos em qualquer um dos átomos de carbono; consequentemente, oS compostos reivindicados podem existir em formas enantioméricas ou diastereoméricas ou em suas misturas. Os processos de preparação podem utilizar racematos, enantiômeros (puros), misturas não racêmicas de enantiômeros, diastereômeros ou misturas de diastereômeros como materiais de partida. Quando produtos diastereoméricos ou enantioméricos são obtidos como misturas, eles podem ser separados por métodos convencionais, por exemplo, separação cromatográfica ou cristalização fracionada ou através da formação de sal diastereomérico. Quando pretendido, um enantiômero ou diastereômero desejado também pode ser obtido seguindo as reações enantiosseletivas ou diastereosseletivas apropriadas.
EXEMPLOS DE SÍNTESE EXEMPLO 1:
[0080] Síntese de 3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona:
do 2,3-Dimetil-2-buteno (510 g, 5,94 mol, 1 equiv) foi adicionado a uma solução de cloreto de zinco (243 9, 1,78 mol, 0,3 equiv) em anidrido acético (1,04 kg, 10,2 mol, 1,71 equiv) a 5 ºC sob atmosfera de nitrogênio durante agitação. A mistura foi agitada em um banho de gelo e deixada em descanso até alcançar 20 ºC em 24h. Subsequentemente, água (1.50 L) foi adicionada e a mistura foi extraída com éter metil terc-butílico (3 x 500 ml). As fases orgânicas combinadas foram lavadas sucessivamente com água (2 x 750 ml), NaxCO3z aquoso saturado (a pH 7) e salmoura (750 ml). A fase orgânica foi seca em Na>sSO:s e voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo (960 g) foi destilado em vácuo (57 º*C/55 mbar) para produzir 3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona (501 g, 66 %). 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 5 1,15 (s, 6H), 1,58 (s, 3H), 1,98 (s, 3H), 4,89 (s, 2H). 13C RMN (100 MHz, CDCl3): 5 19,2, 22,2, 23,9, 53,0, 110,6, 146,8, 210,9. EXEMPLO 2:
[0081] Síntese de 4,4,5-trimetil-hex-5-en-3-ona:
LE 2, 3-Dimetil-2-buteno (1,17 kg, 14,0 mol, 1 equiv) foi adicionado a uma solução de cloreto de zinco (565 g, 4,15 mol, 0,3 equiv) em anidrido propiônico (2,50 kg, 19,2 mol, 1,38 equiv) a 5 ºC sob atmosfera de nitrogênio durante agitação. A mistura foi agitada em um banho de gelo e deixada descansar até alcançar 20 ºC em 24 h. A mistura foi lavada com água (3 x 3,00 1), mistura de água gelada (1 1) e carbonato de sódio saturado aquoso (1,75 1), água (1 x 500 ml) e salmoura (1 x 500 ml). A fração orgânica foi separada e foi destilada em vácuo (69 º*C/35 mbar) para produzir 4,4,5-trimetil-hex-5-en-3-ona (1,01 kg, 51 %). 'H RMN (400 MHz, CDCl3): 5 0,92 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,15 (s, 6H), 1,56 (s, 3H), 2,35 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,87 (s, 2H). !ºC RMN (100 MHz, CDCl3): 3 8,3, 20,1, 23,3, 29,5, 53,5, 111,4, 148,0, 214,4. EXEMPLO 3:
[0082] Síntese de 2,3,3-trimetil-hept-l-en-4-ona:
LÃ 2, 3-Dimetil-2-buteno (930 g, 11,0 mol, 1 equiv) foi adicionado a uma solução de cloreto de zinco (452 g, 3,31 mol, 0,3 equiv) em anidrido butírico (1,75 kg, 11,0 mol, 1 equiv) a 5 ºC sob atmosfera de nitrogênio durante agitação. A mistura foi aquecida a 20 ºCem 6 h e então agitada a 20 ºC por 48 h. A mistura de reação foi lavada sucessivamente com água (2 x 4,0 1), NazCO3 saturado aquoso (a pH 7) e salmoura (1,0 1). A fração orgânica foi separada (1,55 kg) e foi destilada em vácuo (59 ºC/10 mbar) para produzir 2,3, 3-trimetil-hept-1-en-4-ona (1,24 kg, 60 %). 1H RMN (400 MHz, CDCl3): 5 0,80 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,15 (s, 6H), 1,43-1,52 (my, 2H), 1,55 (s, 3H), 2,31 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 4,88 (s, 2H). EXEMPLO 4:
[0083] Síntese de 2,3, 3-trimetiloct-l-en-4-ona:
Preparada como no exemplo 1; rendimento 91,0 g (37 %). Li *'H RMN (400 MHz, CDCl3): 5 0,81 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,15- 1,24 (m, 8H), 1,39-1,46 (m, 2H), 1,57 (s, 3H), 2,32 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 4,88 (s, 2H). 13C RMN (100 MHz, CDCl3): 3 14,0, 20,3, 22,5, 23,4, 26,4, 36,2, 53,8, 111,7, 148,1, 214,0. EXEMPLO 5:
[0084] Síntese de 2,3,3, 6-tetrametil-hept-l-en-4-ona: Preparada como no exemplo 1; rendimento 34 %.
AIN EXEMPLO 6
[0085] Síntese de 2,3, 3-trimetilnon-l-en-4-ona: Preparada como no exemplo 1; rendimento 69,2 g (38 %). Ai *'H RMN (400 MHz, CDCl3): 5 0,80 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,15- 1,25 (my, 10H), 1,40-1,48 (m, 2H), 1,56 (s, 3H), 2,32 (t, O = 7,6 Hz, 2H), 4,87 (s, 2H); "CC RMN (100 MHz, CDCl3): 3 14,0, 20,3, 22,6, 23,4, 23,9, 31,6, 36,4, 53,8, 111,7, 148,1, 214,0. EXEMPLO 7:
[0086] Síntese de 2,4,4,5-tetrametil-hex-5-en-3-ona.
LÊ
[0087] A uma solução de 4,4,5-trimetil-hex-5-en-3-ona
(45,0 g, 321 mmol) em tetra-hidrofurano (1,80 1), 2- metilpropan-2-o0lato de potássio (54,0 g, 481 mmol) foi adicionado a O ºC, ao longo de um período de 40 min sob atmosfera de nitrogênio. A mistura foi agitada entre 0-5 ºC por 30 min. Então iodometano (49,9 ml, 802 mmol) foi adicionado em gotas, e permitiu-se que a mistura fosse aquecida a 20 ºC e então agitada por 16 h. Subsequentemente, a solução de NHCl foi adicionada (200 ml) e a mistura extraída com etil acetato (2 x 200 ml). A fração orgânica combinada foi seca em NazSO.s anidro e voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O produto cru (65,6 g) foi purificado por destilação fracionada com o uso de coluna empacotada ss (39 ºC/3 mbar) para produzir 2,4,4,5-tetrametil-hex-5-en-3-ona (36,2 gq, 65,8 %) como líquido incolor. 'H RMN (600 MHz, CDCl3): 5 1,00 (dy, J = 6,7 Hz, 6H), 1,25 (s, 6H), 1,66 (s, 3H), 3,03-3,11 (m, 1H), 5,00 (br, dy, J = 7,1 Hz, 1H). 1!C RMN (151 MHz, CDCl3): 5 20,6, 20,8, 23,1, 34,0, 54,4, 112,3, 147,3, 218,2. EXEMPLO 8:
[0088] Síntese de 3,3,4-trimetilpentan-2-ona: 2 Ni Raney (20,0 mg, 340 umol) foi adicionado a uma solução de 3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona (2,50 g, 19,5 mmol) em isopropanol (12ml) a 25 ºC e a mistura de reação foi agitada sob atmosfera de hidrogênio a 60 ºC/14 bar por 48 h. A mistura de reação foi resfriada a 25 “*C, filtrada através de um bloco de celite e o solvente foi removido sob pressão reduzida para produzir 3,3,4-trimetilpentan-2-ona (2,40 g, 94 %). EXEMPLO 9:
[0089] Síntese de 2,3,3,6-trimetil-hepta-l,5-dien-4-ona: o
AA 2, 3-Dimetil-l-buteno (284 g, 405 ml, 3,38 mol) foi adicionado a uma solução de ácido trifluorometanossulfônico (5,07 g, 3,0 ml, 33,8 mmol) em anidrido crotônico (521 g, 500 ml, 3,38 mol) a -20 ºC sob atmosfera de nitrogênio. Então a mistura foi agitada a O ºC por 30 min e a 20 ºC por 12 h. Subsequentemente, solução de hidróxido de sódio 2M (2,53 1, 5,07 mol) foi adicionada, a mistura foi agitada a 50 ºC por 4 horas sob atmosfera de nitrogênio e resfriada a ºC. Então a fração orgânica foi separada e a fração aquosa foi lavada com éter metil terbutílico. As frações orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura e secas em Na72SO0s. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o resíduo destilado em vácuo (50-52 º*C/4 mbar) para produzir 2,3,3,6-trimetil-hepta-l,5-dien-4-ona (142 g, 22 % rendimento). 'H RMN (600 MHz, CDCl3) 5 6,95 (dq, J = 13,9, 6,9 Hz, 1H), 6,45 - 6,31 (m, 1H), 4,98 (d, J = 3,6 Hz, 2H), 1,85 (dd, UT = 6,9, 1,6 Hz, 3H), 1,64 (s, 3H), 1,23 (s, 6H).“C RMN (151 MHz, CDCl3) 5 202,01, 148,05, 142,58, 126,23, 111,76, 52,36, 23,16, 20,26, 18,15. EXEMPLO 10:
[0090] Síntese de 2,3,3,6-tetrametil-hepta-l,5-dien-4- ona:
[9]
ADA
[0091] Uma mistura de tetracloreto de titânio (15,8 g, 83,0 mmol) e tributilamina (17,1 g, 92,0 mmol) foi adicionada a uma solução de 3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona (10,0 g, 79,0 mmol) em diclorometano (100 ml) a -60 ºC sob atmosfera de nitrogênio. Então a mistura foi aquecida a ºC e agitada por 30 min. Subsequentemente, acetona (4,70 gq, 81,0 mmol) foi adicionada em uma porção e a mistura foi agitada por 1 h. Então a mistura de reação foi resfriada a -55 ºC e piridina (31.3 gq, 396 mmol) foi adicionada e a mistura foi deixada descansar até alcançar 20 “ºC.
[0092] A suspensão marrom claro foi filtrada sobre decalite e papel e o filtrado foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica com mistura de ciclo- hexano / éter metil terbutílico como eluente. O produto foi destilado em vácuo aplicando aparelho kugelrohr (110 ºC/7 mbar) para produzir 2,3,3,6-tetrametil-hepta-l,5-dien-4-ona (3,50 g, 26 %) como óleo incolor. 'H RMN (500 MHz, CDCl3) 3 6,24 - 6,15 (m, 1H), 4,94 (dd, O = 7,8, 6,5 Hz, 2H), 2,13 (dy, J = 1,0 Hz, 3H), 1,87 (dy, J = 1,0 Hz, 3H), 1,65 (s, 3H), 1,22 (s, 6H). 13C RMN (126 MHz, CDCl3) 5 203,65, 155,75, 149,01, 148,86, 120,04, 111,02, 53,19, 27,82, 23,45, 20,72, 20,25. EXEMPLO 11:
[0093] Síntese de (E)-2,3,3-trimetil-6-fenil-hepta-1,5- dien-4-ona:
o
PAS
[0094] Uma mistura de tetracloreto de titânio (15,8 9g, 83,0 mmol) e tributilamina (17,1 g, 92,0 mmol) foi adicionada a uma solução de 3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona (10,0 g, 79,0 mmol) em diclorometano (100 ml) a -60 ºC sob atmosfera de nitrogênio. Então a mistura foi aquecida a ºC e agitada por 30 min. Subsequentemente, acetofenona (9,50 g, 79,0 mmol) foi adicionada em uma porção e a mistura foi agitada por 1 h. Então a mistura de reação foi resfriada a -55 ºC e piridina (31,3 g, 396 mmol) foi adicionada e a mistura foi deixada descansar até alcançar 20 ºC. O material cru foi filtrado sobre papel, e o filtrado foi purificado por cromatografia flash em gel de sílica com mistura de ciclo-hexano / éter metil terbutílico como eluente. O produto foi destilado em vácuo aplicando aparelho kugelrohr (150 ºC/6 mbar) para produzir (E)-2,3,3- trimetil-6-fenil-hepta-l,5-dien-4-ona (4,17 g, 21 %) 'H RMN (500 MHz, CDCl3) 5 7,43 (dd, J = 7,9, 1,8 Hz, 2H), 7,36 (dd, J = 7,0, 0,8 Hz, 3H), 6,66 (dy, J = 1,3 Hz, 1H), 4,99 (dd, J = 10,8, 9,5 Hz, 2H), 2,53 (dy, J = 1,3 Hz, 3H), 1,70 (s, 3H), 1,29 (s, 6H). 1ºC RMN (126 MHz, CDCl3;) 53 204,13, 154,32, 148,74, 143,06, 128,90, 128,51, 126,52, 121,06, 111,44, 53,81, 23,53, 20,34, 18,42.
[0095] As propriedades olfativas dos compostos da fórmula (5-6) selecionadas a partir do que foi mencionado acima são dadas na tabela abaixo.
Compostos Nome IUPAC Notas olfativas da fórmula (5) - (6) o 3,3,4-Trimetil-pent- |Canforosa, eucalipto, o 4,4, 5-Trimetil-hex- Canforosa, pinho E Ep o 2,4,4,5-tetrametil- Canforosa, a hex-5-en-3-ona ligeiramente frutada, terrosa o 2,3, 3-Trimetil-octa- |Tuia, conífera,
AA 1,7-dien-4-0ona balsâmica, frutada seca TE 2,4,4,5-tetrametil- Terrosa, canforosa,
o hexan-3-ona menta, ligeiramente frutada floral VA 2,3,3-trimetil- Floral, canforosa E EEE qa VT 2,3,3-Trimetil- Forte, difusa,
o hepta-1,5-dien-4-ona | frutada, ameixa seca, armoise, artemísia, frutas secas, sultainas, metálica
A 2,3,3, 6-tetrametil- Frutas secas, ameixa,
[o] hepta-l,5-dien-4-ona | floral, canforosa, herbácea, ligeiramente terrosa, amadeirada, efeito refrescante
EXEMPLOS DE COMPOSIÇÕES
[0096] No exemplo da invenção (12) e no exemplo comparativo (13) a seguir, compostos comerciais e/ou um produto do exemplo 9 foram incluídos em uma fragrância com acorde de rosa. DPG = dipropileno glicol, Keflorol = 2- isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran-4-ol.
Exemplo 12 e exemplo comparativo 13 - Acorde de Rosa:
E FE EFE
EE Foot
ELE
[0097] A introdução de 0,01 % em peso de 2,3,3-trimetil- hepta-l,5-dien-4-ona (produto do exemplo 9) fornece esse acorde de rosa com uma impressão de óleo de rosa turca natural, suculência e nota de cabeça frutada e melhora as notas florais e de gerânio enquanto proporciona uma nota metálica de óxido de rosa e uma nota picante de eugenol, tornando a composição mais redonda, rica e suave ao mesmo tempo.

Claims (17)

REIVINDICAÇÕES
1. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento caracterizadas por compreenderem uma cetona selecionada a partir de compostos da fórmula (5) ou da fórmula (6) + VE
R R Fórmula (5) Fórmula (6) em que R é um grupo alquila que tem de 1 a 9 átomos de carbono, um grupo alquenila contendo apenas uma ligação dupla carbono-carbono e contendo até 9 átomos de carbono, um grupo arila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono, um grupo oxo-alquila contendo até 9 átomos de carbono, um grupo alcoxiarila contendo até 9 átomos de carbono ou um grupo benzila (substituído) contendo até 9 átomos de carbono.
2. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que R é metila, etila, n- propila, i-propila, n-butila, s-butila, t-butila, i-butila, 2-pentila, 3-pentila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, l1-(ciclo-hexilmetila), (metoxi)metila, (etoxi)metila, l-propenila, l-isobutenila, 3-butenila, 5-(2-metilpent-2-en)ila, 4-penten-2-enila, 4- pent-l1-enila, 4-(4-metilpent-l-en)ila, 5-(2,5-dimetil-hex- 2-en)ila, benzila, fenila, ou 4-metoxifenila.
3. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que a cetona é selecionada a partir de Estrutura | Nome químico 3,3, 4-trimetilpent-4-en-2-ona 4,4, 5-trimetil-hex-5-en-3-ona 2,3, 3-trimetil-hept-l-en-4-ona Te. 2,3, 3-trimetiloct-l-en-4-ona TC 2,4,4, 5-tetrametil-hex-5-en-3-ona TC l1-ciclopropil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- ona io l1-ciclobutil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- ona 2,2,4,4,5-pentametil-hex-5-en-3-ona 2,3,3, 5-tetrametil-hept-l1-en-4-ona 2,3,3, 6-tetrametil-hept-l1-en-4-ona 5-etil-2,3,3-trimetil-hept-1-en-4-ona Yo l1-ciclopentil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l1- ona o l-ciclo-hexil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l1- | ) ona YO l1-ciclo-hexil-3,3,4-trimetilpent-4-en-2- ona TC l1-metoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona o” TC 1-etoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona
Estrutura | Nome químico Ye 2,3, 3-trimetil-hepta-l,5-dien-4-ona Ye 2,3,3, 6-tetrametil-hepta-1l,5-dien-4-ona Te. 2,3, 3-trimetilocta-l,7-dien-4-ona 2,3,3, 8-tetrametilnona-1l,7-dien-4-ona 2,3,3, 5-tetrametilocta-l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5,8-pentametilnona-1l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5,5-pentametilocta-1l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5,5, 8-hexametilnona-l,7-dien-4-ona “ é o 2,2,3-trimetil-l1-fenilbut-3-en-l-ona r& 3,3,4-trimetil-l-fenilpent-4-en-2-ona o 1- (4-metoxifenil)-2,2,3-trimetilbut-3- en-l-ona o 3,3,4-trimetilpentan-2-ona 4,4, 5-trimetil-hexan-3-ona 2,3, 3-trimetil-heptan-4-ona 2,3, 3-trimetiloctan-4-ona 2,4,4,5-tetrametil-hexan-3-ona
; -
2,3,3,5,8-pentametilnon-7-en-4-ona Te 2,3,3,5,5-pentametiloct-7-en-4-ona « o 2,3,3,5,5,8-hexametilnon-7-en-4-ona “ 3,3,4-trimetil-l-fenilpentan-2-ona E = 2,2, 3-trimetil-l1-fenilbutan-l-ona o 1- (A4-metoxifenil)-2,2,3-trimetilbutan-1- ona o e/ou uma mistura de dois ou mais dos ditos compostos.
4. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizadas pelo fato de que o teor dos compostos da fórmula (5) e/ou da fórmula (6) está compreendido entre 0,00001l e 99,9 % em peso, por exemplo, entre 0,0001 e 95 % em peso.
5. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizadas por compreenderem adicionalmente pelo menos um éster e/ou um álcool, preferencialmente pelo menos uma mistura de éster e álcool.
6. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com a reivindicação anterior, caracterizadas pelo fato de que o teor total do composto (ou compostos) da fórmula (5) e/ou da fórmula (6) juntamente ao éster (ou ésteres) e/ou álcool (ou álcoois) é superior a 25 % em peso, preferencialmente superior a 50 % em peso, por exemplo, superior a 75 % em peso, ou ainda superior a 90 % em peso.
7. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizadas por compreenderem uma mistura de compostos de cetona de acordo com a fórmula (5) e/ou fórmula (6), em que a razão de peso entre a cetona presente em maior peso e a cetona presente no segundo maior peso na mistura está compreendida entre 99,9 % e 50 %, por exemplo, entre 99 % e 70 %&.
8. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com a reivindicação 7, caracterizadas pelo fato de que a diferença do número de átomos de carbono entre uma cetona e outra cetona na mistura está entre 1 e 9, por exemplo, entre 1 e 5, preferencialmente entre 1 e 4, mais vantajosamente entre 1 e 3, em particular entre 1 e 2.
9. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com a reivindicação 7, caracterizadas pelo fato de que uma cetona pertence à fórmula (5), uma cetona pertence à fórmula (6) e as ditas duas cetonas têm o mesmo número de átomos de carbono.
10. Cetona útil em uma composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento conforme definida em qualquer uma das reivindicações anteriores, sendo a cetona caracterizada por ser selecionada a partir de Estrutura | Nome químico 2,3, 3-trimetiloct-l1-en-4-ona 2,3,3, 5-tetrametil-hept-l1-en-4-ona 2,3,3,6-tetrametil-hept-l-en-4-ona TC l1-ciclopropil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l1- ona YZ l1-ciclobutil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- ona Yo l1-ciclopentil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l1- ona o l-ciclo-hexil-2,2,3-trimetilbut-3-en-l- : ) ona o l1-ciclo-hexil-3,3,4-trimetilpent-4-en-2- ona TC l1-metoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona o” TC 1-etoxi-3,3,4-trimetilpent-4-en-2-ona o Te. 2,3, 3-trimetilocta-l,7-dien-4-ona
SS Ter 2,3,3,8-tetrametilnona-1l,7-dien-4-ona Te 2,3,3,5-tetrametilocta-l,7-dien-4-ona 2,3,3,5,8-pentametilnona-1,7-dien-4-ona 2,3,3,5,5-pentametilocta-l1,7-dien-4-ona
Estrutura | Nome químico Te 5-etil-2,3,3-trimetil-heptan-4-ona TS l1-ciclo-hexil-3,3,4-trimetilpentan-2-ona o” TC 1-etoxi-3,3,4-trimetilpentan-2-ona q
SS
SS o 1- (A4-metoxifenil)-2,2,3-trimetilbutan-1-
O
11. Mistura de compostos de cetona conforme definida na reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que a razão de peso entre a cetona presente em maior peso e a cetona presente no segundo maior peso na mistura está compreendida entre 99,9 % e 50 %, por exemplo, entre 99 % e 70 %.
12. Mistura de compostos de cetona, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a diferença do número de átomos de carbono entre uma cetona e outra cetona na mistura está entre 1 e 9, por exemplo, entre 1 e 5, preferencialmente entre 1 e 4, mais vantajosamente entre 1 e 3, em particular entre 1 e 2.
13. Mistura de compostos de cetona, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que uma cetona pertence à fórmula (5) conforme definida na reivindicação
1, uma cetona pertence à fórmula (6) conforme definida na reivindicação 1 e as ditas duas cetonas têm o mesmo número de átomos de carbono.
14. Processo para a preparação das cetonas conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 11 a 13 caracterizado pelo fato de que os compostos da fórmula (5) conforme definida na reivindicação 1 são preparados submetendo-se 2,37 dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de reação de acilação, opcionalmente sucedida por uma etapa de alquilação ou uma etapa de condensação de aldol, e/ou os compostos da fórmula (6) conforme definida na reivindicação 1 são preparados submetendo-se 2,37 dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de reação de acilação, opcionalmente sucedida por uma etapa de alquilação ou condensação de aldol, para formar os compostos da fórmula (5) e submetendo-se os ditos compostos da fórmula (5) a uma etapa de reação de hidrogenação para formar os compostos da fórmula (6).
15. Composições de fragrância, aroma e/ou de desodorização/mascaramento, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizadas pelo fato de que a cetona (ou cetonas) é preparada submetendo-se 2,3- dimetilbuteno (ou 2,3-dimetilbutenos) a uma etapa de reação de acilação, sendo que as ditas composições também compreendem, além da cetona (ou cetonas), pelo menos um dos subproduto obtidos durante a dita etapa de reação de acilação.
16. Uso caracterizado por ser de uma composição de fragrância, aroma e/ou desodorização/mascaramento conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 10 em um produto perfumado ou aromatizado.
17. Uso caracterizado por ser de uma cetona conforme definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 13 em um produto perfumado ou aromatizado.
BR112020007394-6A 2017-10-17 2018-10-16 Composições que compreendem odorantes, cetona útil em tais composições, mistura de compostos de cetona, uso da referida cetona e seu processo de preparação BR112020007394B1 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201721036891 2017-10-17
IN201721036891 2017-10-17
EP17206935 2017-12-13
EP17206935.3 2017-12-13
PCT/EP2018/078302 WO2019076933A1 (en) 2017-10-17 2018-10-16 ODORISANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORISANTS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112020007394A2 true BR112020007394A2 (pt) 2020-09-29
BR112020007394B1 BR112020007394B1 (pt) 2023-09-05

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019076933A1 (en) 2019-04-25
JP2021502428A (ja) 2021-01-28
CN111448299B (zh) 2023-10-31
EP3697877A1 (en) 2020-08-26
US20200299611A1 (en) 2020-09-24
JP2021503517A (ja) 2021-02-12
CN111433336B (zh) 2024-02-23
WO2019076926A1 (en) 2019-04-25
EP3697878A1 (en) 2020-08-26
US11549079B2 (en) 2023-01-10
US11447715B2 (en) 2022-09-20
US20210207059A1 (en) 2021-07-08
JP7350728B2 (ja) 2023-09-26
BR112020007380A2 (pt) 2020-09-29
CN111433336A (zh) 2020-07-17
JP7350727B2 (ja) 2023-09-26
MX2020003949A (es) 2020-08-03
MX2020003957A (es) 2020-08-03
CN111448299A (zh) 2020-07-24
BR112020007380B1 (pt) 2023-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11447715B2 (en) Odorants and compositions comprising odorants
JP7344226B2 (ja) 匂い物質第二級アルコール及びそれらの組成物
US11072761B2 (en) Compositions comprising odorants
BR112020007394B1 (pt) Composições que compreendem odorantes, cetona útil em tais composições, mistura de compostos de cetona, uso da referida cetona e seu processo de preparação
WO2022024054A1 (en) Odorants and compositions comprising odorants
WO2021148940A1 (en) Odorants and compositions comprising odorants
BR112020012259A2 (pt) acetais odoríferos de etil vanilina e derivados de etil vanilina
EP4136067A1 (en) Odorants and compositions comprising odorants

Legal Events

Date Code Title Description
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 16/10/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS