BR112018008812B1

BR112018008812B1 - Processo para tratamento de fibras de queratina, composição e kit

Info

Publication number: BR112018008812B1
Application number: BR112018008812-9A
Authority: BR
Inventors: Christian Blaise; Virginie BURCKBUCHLER
Original assignee: L'oreal
Priority date: 2015-11-12
Filing date: 2016-11-10
Publication date: 2021-08-03
Also published as: EP3374030A1; ZA201803636B; BR112018008812A2; FR3043550B1; US20190225578A1; WO2017081122A1; FR3043550A1

Abstract

processo para tratamento de fibras de queratina, composto de fórmula, composição, processo para preparar os compostos de fórmula e kit processo para o tratamento de fibras de queratina com um composto de dissulfeto catiônico. a invenção refere-se a um processo para tratar fibras de queratina, em particular fibras de queratina humanas, tais como o cabelo, compreendendo: (i) um passo de aplicação um composto (i)(i) e também os seus sais ácidos ou bases, os seus isômeros óticos ou geométricos e os seus solvatos, tais como hidratos, em que composto de fórmula (i): r1, r2, r3, r4, x, m, n, x-, são como definidos na descrição; (ii) um passo de aquecimento das fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °c, de preferência, variando de 100 a 250 °c; entende-se que os passos (i) e (ii) podem ser realizados ao mesmo tempo ou separadamente. o processo permite obter boas propriedades cosméticas condicionadoras de cabelo, com um efeito duradouro. a invenção também se refere aos novos compostos e a uma composição cosmética compreendendo um tal composto.

Description

[0001] A invenção refere-se a um processo cosmético para tratar fibras de queratina, em particular fibras de queratina humanas, tal como o cabelo, usando um dissulfeto catiônico, e também a novos compostos de dissulfeto catiônicos e uma composição cosmética compreendendo-os, ao processo para preparar os novos compostos e a um kit que os compreende.

[0002] O cabelo é geralmente danificado e enfraquecido pela ação de agentes atmosféricos externos, tais como a luz, o sol e o mau tempo, e também por tratamentos mecânicos ou químicos, tais como a escovagem, penteação, coloração, descoloração, ondulação permanente, relaxamento e as lavagens repetidas. O cabelo é assim danificado por estes vários fatores e pode, a longo prazo, tornar-se seco, áspero, quebradiço, ou baço, ou partido, ou fraco.

[0003] Assim, para superar estes inconvenientes, é prática comum recorrer a tratamentos capilares que fazem uso de composições destinadas a condicionar adequadamente o cabelo, dando-lhe propriedades cosméticas satisfatórias, especialmente uma sensação macia (o cabelo já não é áspero), boas propriedades de desembaraçamento levando a fácil pentear e boa capacidade de manuseamento do cabelo, que é, portanto, fácil de moldar.

[0004] Estas composições de tratamento capilar podem ser, por exemplo, xampus condicionadores, condicionadores de cabelo, máscaras ou soros.

[0005] No entanto, o efeito de condicionamento obtido desvanece- se no decurso de lavagens sucessivas com xampu e não mostra persistência satisfatória em lavagem com xampu.

[0006] Existe assim a necessidade de um processo para tratar fibras de queratina, em particular o cabelo, que seja capaz de condicionar duradouramente as fibras de queratina, sendo o efeito de condicionamento persistente após uma ou mais lavagens com xampu realizadas nas fibras de queratina tratadas.

[0007] O Requerente descobriu que a aplicação às fibras de queratina, em particular aos cabelos, de dissulfetos catiônicos conforme definido abaixo, seguido por um passo de aquecimento, torna possível obter boas propriedades cosméticas condicionadoras dos cabelos, com um efeito duradouro ao longo do tempo, especialmente após uma ou mais lavagens com xampu.

[0008] A publicação "Synthesis and characterization of novel cationic lipid and cholesterol-coated gold nanoparticles and their interactions with dipalmitoylphosphatidylcholine membranes", S. Bhattacharya et al., Langmuir 2003, 19, páginas 4439-4447, descreve o composto dibrometo de dissulfeto de bis(N,N-dimetil-N-tetradecilamônio-11-undecanoilaminoetil).

[0009] O pedido de patente WO 93/16991 descreve tensioativos de dissulfeto catiônico compreendendo grupos amida e grupos amônio contendo uma cadeia graxa C6-C20, que podem ser utilizados para tratar o cabelo. Não é descrito para aplicar estes compostos ao cabelo com um passo de aquecimento.

[0010] O pedido de patente EP 1 431 821 descreve a preparação de uma dispersão de partículas condutoras a partir do bis(1,1- trimetilamoniodecanoilaminoetil)dissulfeto. Descreve a preparação de um filme aderente para melhorar, na aplicação de energia, qualidade e nitidez da imagem do suporte do referido filme. Não é descrito para aplicar este composto ao cabelo.

[0011] Assim, um objeto da invenção é um processo para tratar fibras de queratina, em particular fibras de queratina humanas, tais como o cabelo, compreendendo: (i) um passo de aplicar às fibras de queratina pelo menos um composto dissulfeto de fórmula (I):

e também os seus sais ácidos ou bases, os seus isômeros óticos, geométricos, tautômeros e os seus solvatos, tais como hidratos, em que composto de fórmula (I): • R1denota um grupo à base de hidrocarbonetos de fórmula escolhida entre metila, etila,

• R2, R3denotam, independentemente um do outro, um grupo à base de hidrocarboneto linear contendo de 1 a 6 átomos de carbono ou um grupo à base de hidrocarboneto ramificado contendo de 3 a 6 átomos de carbono, que é saturado ou insaturado, de preferência saturado, opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila; • R4denota um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila, de preferência um átomo de hidrogênio; • x é um número inteiro entre 1 e 20; • m é um número inteiro que varia de 1 a 20; • n é um inteiro que varia de 1 a 20; com 10 < m + n < 30; • X-, que pode ser idêntico ou diferente, representa um contraíon aniônico; • Y representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo N(R5) com R5denotando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; de preferência, Y representa um átomo de oxigênio; (11) um passo de aquecimento das fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °C, de preferência, variando de 100 a 250 °C; entende-se que os passos (i) e (ii) podem ser realizados ao mesmo tempo ou separadamente.

[0012] O processo de tratamento de acordo com a invenção torna possível obter boas propriedades cosméticas de condicionamento de fibra de queratina.

[0013] Em particular, as fibras de queratina, especialmente os cabelos, tratadas com o processo de acordo com a invenção têm uma sensação mais macia e permanecem disciplinadas. A presença de encrespamento não é observada. Assim, as fibras de queratina estão alinhadas, lisas e desembaraçam-se facilmente, o que as torna mais fáceis de pentear.

[0014] O processo de acordo com a invenção tem a vantagem de dar boa persistência destas boas propriedades cosméticas condicionadoras de cabelo após uma ou mais lavagens com xampu (em particular 10 e 20 lavagens com xampu). Assim, o cabelo tratado é condicionado de maneira duradoura.

[0015] Um objeto da invenção é também os novos compostos de fórmula (I') correspondentes aos compostos de fórmula (I) descritos anteriormente, com Y representando de preferência um átomo de oxigênio; com a exclusão de: • compostos para os quais x é um número inteiro incluído entre 1 e 4; n é 1 ou 2; R2e R3representam um grupo metila; e R1representa um radical à base de hidrocarboneto C1-C20, R4representando um átomo de hidrogênio, e X-é um íon haleto;

[0016] Um objeto da invenção é também uma composição compreendendo, em um meio fisiologicamente aceitável, um composto de fórmula (I') conforme definido anteriormente ou de fórmula (I''), (I'''a), (I'''b) ou (I'''c) como descrito abaixo. De preferência, a composição compreende um meio aquoso fisiologicamente aceitável.

[0017] Um objeto da invenção é também um processo para preparar os compostos de fórmula geral (I') conforme definido anteriormente.

[0018] Um objeto da invenção é também um kit compreendendo: • uma composição cosmética compreendendo um composto dissulfeto de fórmula (I) conforme definido anteriormente, contido em uma montagem de empacotamento; e • um dispositivo para aquecer as fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °C, de preferência variando de 100 a 250 °C, opcionalmente com a aplicação de vapor, tal como os descritos abaixo.

[0019] A montagem de empacotamento das composições é, de um modo conhecido, qualquer empacotamento que seja adequado para armazenamento de composições cosméticas (em particular, uma garrafa, tubo, garrafa de pulverização ou garrafa de aerossol).

[0020] Tal kit permite que o processo para o tratamento de materiais de queratina de acordo com a invenção seja realizado.

[0021] Para os propósitos da presente invenção e a menos que indicado de outro modo: • um grupo "à base de hidrocarbonetos"é um grupo saturado ou insaturado, isto é, um grupo compreendendo opcionalmente uma ou mais ligações duplas ou triplas conjugadas ou não conjugadas, o grupo à base de hidrocarboneto é particularmente saturado; linear ou ramificado, de preferência linear, a referida cadeia é opcionalmente substituída com um ou mais grupos hidroxila idênticos ou diferentes; • um grupo "arila" representa um grupo à base de carbono, monocíclico ou policíclico, fundido ou não fundido, compreendendo de 6 a 22 átomos de carbono, e em que pelo menos um anel é aromático; preferencialmente, o radical arila é um fenila, bifenila, naftila, indenila, antracenila ou tetra-hidronaftila; • um grupo "alquila” é um grupo com base em hidrocarbonetos lineares ou ramificados, em particular um C1-C6, de preferência um grupo com base em hidrocarboneto C1-C4, tal como metila ou etila; • um grupo "alcóxi" é um radical alquil-óxi para o qual o radical alquila é um radical com base em hidrocarbonetos lineares ou ramificados, em particular C1-C6 e, preferencialmente, radical com base em hidrocarbonetos C1C4, tal como metóxi ou etóxi; • um grupo "(poli)(hidroxi)alquila"é um grupo alquila conforme definido anteriormente, o qual é opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila; • um "sal ácido orgânico ou mineral" mais particularmente significa os sais escolhidos de um sal derivado de i) ácido clorídrico HCl, ii) ácido bromídrico HBr, iii) ácido sulfúrico H2SO4, iv) ácidos alquilsulfônicos: Alk- S(O)2OH tal como ácido metanossulfônico e ácido etanossulfônico; v) ácidos arilsulfônicos: Ar-S(O)2OH tal como ácido benzenossulfônico e ácido toluenossulfônico; vi) ácidos (poli)(hidroxi)alquilcarboxílicos, tais como ácido cítrico; ácido succínico; ácido tartárico; ácido láctico, x) ácidos alcoxissulfínicos: Alk-O-S(O)OH, tal como ácido metoxisulfínico e ácido etoxisulfínico; xi) ácidos ariloxissulfínicos, tais como ácido toluenoxisulfínico e ácido fenoxisulfínico; xii) ácido fosfórico H3PO4; xiii) ácidos carboxílicos, tais como ácido acético CH3C(O)OH; xiv) ácido tríflico CF3SO3H; e xv) ácido tetrafluorobórico HBF4; • o termo "contraíon aniônico"significa um aníon ou um grupo aniônico derivado de um sal de um ácido orgânico ou mineral que contrabalança a carga catiônica dos compostos de dissulfeto de amônio; mais particularmente, o contraíon aniônico é escolhido de: i) haletos, tais como cloreto ou brometo; ii) nitratos; iii) sulfonatos, incluindo C1-C6 alquilsulfonatos: Alq-S(O)2O-tais como metanossulfonato ou mesilato e etanossulfonato; iv) arilsulfonatos: Ar-S(O)2O- tais como benzenossulfonato e toluenossulfonato ou tosilato; v) (poli)(hidroxi)alquilcarboxilatos, tais como citrato, succinato, tartarato; ix) alquilsulfatos: Alq-O-S(O)O-tais como sulfato de metila e sulfato de etila; x) sulfatos de arila: Ar-O-S(O)O-tais como sulfato de benzeno e sulfato de tolueno; xi) sulfatos de alcóxi: Alq-O-S(O)2O-tais como sulfato de metóxi e sulfato de etóxi; xii) sulfatos de arilóxi: Ar-O-S(O)2O-, xiii) fosfatos O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2- OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2 com w sendo um número inteiro; xiv) acetato; xv) triflato; e xvi) boratos tais como tetrafluoroborato, xvii) dissulfato (O=)2S(O-)2 ou SO42-e monossulfato HSO4-; • o contraíon aniônico, derivado do sal de ácido orgânico ou mineral, assegura a neutralidade elétrica da molécula; assim, entende-se que quando o aníon compreende várias cargas aniônicas, então o mesmo aníon pode servir para a neutralidade eléctrica dos dois grupos de amônio catiônico na mesma molécula ou então pode servir para a neutralidade eléctrica de várias moléculas; por exemplo, um composto dissulfeto de fórmula (I) ou (I') pode conter tanto dois contraíons aniônicos de carga simples 2X-como um contraíon aniônico "duplamente carregado" tal como (O=)2S(O-)2 ou O=P(O-)2-OH ou tartarato -O-C(O)-CH(OH)-CH(OH)-C(O)O-; • além disso, os sais de adição que podem ser utilizados no contexto da invenção são especialmente escolhidos de sais de adição com uma base cosmeticamente aceitável, tal como os agentes basificantes conforme definidos abaixo, por exemplo hidróxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, amônia aquosa, aminas ou alcanolaminas; • a expressão "pelo menos um"é equivalente a "um ou mais"; e • a expressão "inclusive" para uma gama de concentrações significa que os limites da gama estão incluídos no intervalo definido.

O COMPOSTO DISSULFETO DE FÓRMULA (I) OU (I')

[0022] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que R1denota um grupo à base de hidrocarbonetos: - metila, - etila, e/ou - i) - CH2-(CH2)m-CH3 com m conforme definido anteriormente, de preferência etila ou i) -CH2-(CH2)m-CH3 com m conforme definido anteriormente.

[0023] De acordo com uma outra modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que R1denota um grupo à base de hidrocarbonetos: 11) -CH2-(CH2)m-1-CH(CH3)2.

[0024] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que R1denota um grupo à base de hidrocarbonetos contendo 15 a 19 átomos de carbono, ou seja, em que m é um número inteiro incluído entre 13 e 17 (13 < m < 17).

[0025] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que a soma de n+m é inclusivamente entre 12 e 22, 12 < n + m < 22 e, de preferência, são tais que 14 < n + m < 18.

[0026] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que x é um número inteiro incluído entre 1 e 4 e, de preferência, x é igual a 1.

[0027] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que R2e R3representam, independentemente um do outro, um grupo linear à base de hidrocarbonetos contendo 1 a 6 e, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono ou um grupo base de hidrocarboneto ramificado contendo de 3 a 6 e de preferência 3 ou 4 átomos de carbono, que são não substituídos. Preferencialmente, R2e R3denotam um grupo (C1-C6)alquila linear ou ramificado e, mais preferencialmente, grupo (C1- C4)alquila, tal como metila, etila ou isobutila, ainda mais preferencialmente metila.

[0028] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que R4representa um átomo de hidrogênio.

[0029] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que Y representa um átomo de oxigênio ou enxofre, de preferência oxigênio.

[0030] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I) ou (I') são tais que X-denota um contraíon aniônico escolhido entre íons haleto, em particular cloreto, brometo, sulfato, fosfatos, R''- C(O)-O- com R'' denotando um radical à base de hidrocarboneto C1-C5 opcionalmente hidroxilado, em particular acetato, lactato, citrato, (C1- C4)alquilsulfatos, (C1-C4)alquilaril-sulfonatos, mesilato, tosilato e triflato; preferencialmente, X-denota um contraíon haleto aniônico tal como cloreto ou brometo.

[0031] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I') são tais que n é um número inteiro variando de 3 a 20, melhor ainda de 3 a 15, como 13.

[0032] De acordo com uma modalidade particular da invenção, os compostos de fórmula (I') da invenção são diferentes do dibrometo de dissulfeto de bis(N,N-dimetil-N-tetradecilamônio-11-undecanoílaminoetil), que tem a estrutura:

[0033] De acordo com uma modalidade preferida da invenção, os

[0034] Vantajosamente, o composto (I) ou (I') da invenção é o Composto 1.

[0035] Um objeto da invenção é também os novos compostos (I''):

composto (I'') em que X-é conforme definido anteriormente e, de preferência um haleto, tal como cloreto ou brometo, e preferencialmente Cl-.

[0036] Um objeto da invenção é também os novos compostos

composto (I'''a) em que X-é conforme definido anteriormente, e de preferência um haleto, tal como cloreto ou brometo, e preferencialmente Cl-.

[0037] Um objeto da invenção é também os novos compostos (I'''b):

composto (I''’b) em que X-é conforme definido anteriormente, e de preferência um haleto, tal como cloreto ou brometo, e preferencialmente Cl-.

[0038] Um objeto da invenção é também os novos compostos (I'''c):

composto (I''’c) em que X-é conforme definido anteriormente, e de preferência um haleto, tal como cloreto ou brometo, e preferencialmente Cl-. PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) OU (I')

[0039] Os compostos de fórmula (I) ou (I') são sintetizados a partir dos reagentes que estão disponíveis comercialmente ou sintetizados através de métodos convencionais conhecidos pelos peritos na técnica. Pode-se mencionar, por exemplo, o livro de J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4a Ed., 1992.

[0040] Os novos compostos de fórmula (I'), (I''), (I'''a), (I'''b) ou (I'''c) para os quais X-denota um contraíon haleto podem ser preparados de acordo com o seguinte processo:

compostos (A), (B), (C), (D) e (E) com X, Y, R1, R2, R3, R4, n e x conforme definidos anteriormente para (I) ou (I') e Hal representando um átomo de halogênio tal como cloro ou bromo, de preferência cloro;

[0041] De acordo com um primeiro passo i), é realizada uma halogenação, em particular cloração do composto (A); de preferência, o composto (A) é um ácido carboxílico, na presença de um agente de halogenação de cloração padrão, tal como o cloreto de tionila SOCl2, para obter o haleto correspondente (B).

[0042] De acordo com um segundo passo ii), uma dicondensação (amidação, tioamidação) é realizada adicionando ao composto (B) o dissulfeto de diamina (C) na presença de uma base, de preferência uma base mineral, tal como hidróxido de sódio, em particular em meio aquoso e a baixa temperatura, especialmente a uma temperatura entre 0 e 5 °C, para obter o composto (D).

[0043] De acordo com um terceiro passo iii), são adicionados mais do que 2 equivalentes molares da trialquilamina (E), de preferência entre 2 e 10 equivalentes molares, especialmente a uma temperatura próxima do ponto de ebulição da amina adicionada. O composto (I) ou (I') conforme definido anteriormente é obtido.

[0044] De preferência, o processo sintético é realizado de acordo preferencialmente, em excesso para 10 equivalentes molares de (E)

Esquema 1

[0045] Os compostos de fórmula (I) ou (I') podem também ser preparados de acordo com o esquema sintético 2 abaixo:

compostos (A'), (B'), (C'), (D'), (E) e (E') com X, Y, R1, R2, R3, R4, n e x conforme definidos anteriormente para (I) ou (I') e R5representando um átomo de halogênio, tal como cloro ou bromo, de preferência cloro, ou um grupo (C1-C6)alcóxi, tal como metóxi, benzilóxi, (di/tri)(halo)alquil ou (di/tri)(halo)alcóxi, tal como CF3-O-.

[0046] De acordo com um primeiro passo, a condensação da Esquema 2 (tio)lactona (A') com o dissulfeto (B') é realizada na presença de um solvente polar, tal como metanol, etanol, isopropanol ou butanol a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente, para formar o composto (C'), o qual é isolado por precipitação ou após evaporação do solvente. O composto (C') é então colocado em um solvente tal como diclorometano, acetonitrila e a mistura é resfriada a uma temperatura entre 0 °C e 5 °C. Uma base mineral, tal como carbonato de sódio, hidrogenocarbonato de sódio ou uma base orgânica, tal como trietilamina ou diisopropiletilamina é adicionada, seguido pela adição do composto D’ com uma quantidade de base adicionada em uma quantidade equivalente em relação a R5presente em (D') se R5representa um átomo de halogênio, para obter o composto (E ). Pelo menos 2 equivalentes molares e no máximo 10 equivalentes molares da amina (E) são então adicionados sem um solvente ou em um solvente polar, tal como acetato de isopropila ou um solvente aprótico apolar, tal como tolueno, especialmente a uma temperatura próxima do ponto de ebulição da amina utilizada ou perto do ponto de ebulição do solvente utilizado, quando apropriado. O composto (I) ou (I') é assim obtido. É possível realizar uma troca aniônica de acordo com os métodos padrão para alterar o contraíon aniônico X-(por exemplo, resina de troca iônica).

A COMPOSIÇÃO

[0047] A composição cosmética usada de acordo com a invenção contém um meio fisiologicamente aceitável, isto é, um meio que é compatível com materiais de queratina humanos tais como a pele (do corpo, face, em torno dos olhos ou o couro cabeludo), o cabelo, as pestanas, as sobrancelhas, os pelos corporais, as unhas ou os lábios.

[0048] O meio fisiologicamente aceitável da composição utilizada no processo de acordo com a invenção é vantajosamente um meio aquoso. Pode ser constituído, por exemplo, por água ou por uma mistura de água e de pelo menos um solvente orgânico cosmeticamente aceitável. Exemplos de solventes orgânicos que podem ser mencionados incluem alcoóis inferiores C2-C4, tais como etanol e isopropanol; polióis, especialmente aqueles contendo de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo glicerol, propileno glicol, butileno glicol, pentileno glicol, hexileno glicol, dipropileno glicol ou dietileno glicol; éteres de poliol, por exemplo 2-butoxietanol, éter de monometila de propilenoglicol e éter de monometila ou éter de monoetila de dietileno glicol; e suas misturas.

[0049] De preferência, a composição cosmética compreende de 50% a 99,5% em peso de água em relação ao peso da composição.

[0050] A composição usada de acordo com a invenção pode também conter um ou mais aditivos cosméticos escolhidos de não iônicos, aniônicos, catiônicos e anfotéricos, vitaminas e provitaminas, incluindo pantenol, protetores solares, agentes de enchimento, corantes, agentes nacarantes, opacificantes, sequestrantes, polímeros formadores de filmes, plastificantes, espessantes, óleos, antioxidantes, antiespumantes, hidratantes, emolientes, penetrantes, fragrâncias e conservantes.

[0051] A composição usada de acordo com a invenção pode estar em qualquer forma galênica convencionalmente usada para aplicação no cabelo e especialmente na forma de soluções aquosas, soluções aquosas-alcoólica, emulsões óleo-em-água (O/W), água-em-óleo (W/O) ou múltipla (tripla: W/O/W ou O/W/O), géis aquosos ou géis aquosos-alcoólicos. Estas composições são preparadas de acordo com os métodos usuais. De preferência, a composição está na forma de uma solução aquosa, aquosa-alcoólica ou gel.

O PROCESSO PARA O TRATAMENTO DE FIBRAS DE QUERATINA

[0052] Processo para tratamento de fibras de queratina, em particular fibras de queratina humanas, como o cabelo, compreendendo: (i) um passo de aplicar às fibras de queratina um ou mais compostos (I) ou (I') tal conforme definidos anteriormente; e (j) ) um passo de aquecimento das fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °C, de preferência, variando de 100 a 250 °C; passos i) e ii) podem ser realizado simultaneamente ou separadamente.

[0053] De acordo com um modo particular da invenção, o processo implementa os passos (i) e (ii) separadamente, de preferência o passo (i) e depois o passo (ii).

[0054] Vantajosamente, o passo (i) de aplicação do composto (I) ou (I')consiste na aplicação de uma composição cosmética compreendendo o composto (I) ou (I'), especialmente em um teor que varia de 0,5% a 20% em peso, de preferência variando de 1% a 10% em peso e de preferência variando de 2% a 5% em peso, em relação ao peso total da composição.

[0055] O processo de acordo com a invenção compreende um passo (ii) de aquecimento das fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °C, variando particularmente de 100 a 250 °C. De preferência, o passo de aquecimento das fibras queratínicas é realizado a uma temperatura variando de 170 a 250 °C, de preferência variando de 180 °C a 240 °C, preferencialmente variando de 190 °C a 230 °C, especialmente variando de 200 °C. para 230 °C.

[0056] Este passo de aquecimento é vantajosamente realizado utilizando um ferro.

[0057] O passo de aquecimento é necessário para otimizar os efeitos do processo.

[0058] Para os objetivos da presente invenção, o termo "ferro" significa um dispositivo para aquecer as fibras de queratina colocando as referidas fibras e o dispositivo de aquecimento em contato um com o outro.

[0059] A extremidade do ferro que entra em contato com as fibras de queratina geralmente tem duas superfícies planas. Estas duas superfícies podem ser feitas de metal ou cerâmica. Em particular, estas duas superfícies podem ser lisas ou onduladas ou curvas.

[0060] O passo de aquecimento pode ser realizado utilizando uma prancha de alisamento, uma prancha de modelação, uma prancha de frisar ou uma prancha a vapor. De preferência, o passo de aquecimento é realizado utilizando uma prancha de alisamento.

[0061] Como exemplos de ferros que podem ser utilizados no processo de aquecimento de acordo com a invenção, pode ser feita menção a qualquer tipo de ferros planos e, em particular, de uma maneira não limitativa, aos descritos nas patentes US 5 957 140 e US 5 046 516.

[0062] O ferro pode ser aplicado por passagens separadas sucessivas que duram alguns segundos ou por movimento gradual ou deslizando ao longo das mechas de fibras de queratina, especialmente fibras de queratina humanas, tal como o cabelo.

[0063] De preferência, o ferro é aplicado no processo de acordo com a invenção por um movimento contínuo desde a raiz até à ponta do cabelo, em uma ou mais passagens, em particular em duas a vinte passagens. A duração de cada passagem do ferro pode durar de 2 segundos a 1 minuto.

[0064] De acordo com uma outra modalidade particular, o processo de acordo com a invenção compreende um passo (ii) de aplicação de vapor. Vantajosamente, aplica-se vapor às fibras de queratina, especialmente ao cabelo, a uma taxa de vazão inferior a 5 g/min, em particular entre 1 e 4 g/min.

[0065] De acordo com uma modalidade preferida, o processo de acordo com a invenção compreende o passo de aplicação de vapor. Vantajosamente, aplica-se vapor às fibras de queratina, especialmente ao cabelo, a uma taxa de vazão inferior a 5 g/min, em particular entre 1 e 4 g/min.

[0066] A aplicação de vapor pode ser realizada usando qualquer máquina conhecida por si só para gerar a quantidade de vapor de uso no processo da invenção. De acordo com uma modalidade particular, esta máquina é portátil, isto é, o tanque para gerar vapor está em contato com a parte do dispositivo que compreende os orifícios de distribuição de vapor.

[0067] O passo de aplicação do vapor pode ser realizado antes, durante ou após o passo de aquecimento e, de preferência, antes.

[0068] De preferência, o passo de aquecimento das fibras de queratina é realizado por um tempo que pode variar de 2 segundos a 30 minutos, e preferencialmente de 2 segundos a 20 minutos, melhor ainda de 2 segundos a 10 minutos, melhor ainda de 2 segundos a 5 minutos e ainda melhor ainda de 2 segundos a 2 minutos.

[0069] O processo de acordo com a invenção também pode compreender um passo adicional de secagem das fibras de queratina após o passo (i) da aplicação do composto (I) ou composição cosmética que o contém e antes do passo (ii) de aquecimento das fibras de queratina realizada a uma temperatura de pelo menos 100 °C. O passo de secagem pode ser realizado usando um secador de cabelo ou um secador de pé ou por secagem natural. O passo de secagem é vantajosamente realizado a uma temperatura variando entre 20 e 70 °C.

[0070] De acordo com uma modalidade particular da invenção, após o passo (i), as fibras de queratina não são enxaguadas. De preferência, após o passo (ii), as fibras de queratina não são lavadas.

[0071] Após o passo de aquecimento, as fibras de queratina podem ser opcionalmente enxaguadas com água ou lavadas com um xampu. As fibras de queratina são então opcionalmente secas com um secador de cabelo ou um secador de pé ou ao ar livre.

[0072] De acordo com uma modalidade, o processo de acordo com a invenção é realizado em fibras de queratina naturais, em particular cabelos naturais.

[0073] De acordo com uma modalidade, o processo de acordo com a invenção é realizado em fibras de queratina danificadas, especialmente cabelos danificados. Como indicado anteriormente, o termo "cabelo danificado" significa cabelo seco ou áspero ou frágil ou partido ou fraco.

[0074] Por outras palavras, o processo de tratamento de acordo com a invenção é de preferência realizado em fibras de queratina, em particular cabelo sensibilizado, tal como fibras descoloradas, relaxadas ou onduladas permanentemente.

[0075] O processo de acordo com a invenção pode ser realizado em fibras de queratina, em particular cabelo, que está seco ou molhado. Preferencialmente, o processo é realizado em fibras de queratina secas, especialmente cabelo seco.

[0076] Depois do passo (i) de aplicar o composto (I) às fibras de queratina ou de uma composição cosmética que o contenha, e antes de realizar o passo (ii) de aquecer as fibras de queratina, o composto (I) ou a composição contendo o mesmo podem ser deixados por um tempo variando de 1 a 60 minutos, de preferência variando de 2 a 50 minutos e preferencialmente variando de 5 a 45 minutos. O tempo de permanência no cabelo pode ocorrer a uma temperatura variando entre 15 °C e 45 °C, de preferência à temperatura ambiente (25 °C).

[0077] A composição cosmética descrita anteriormente é vantajosamente aplicada às fibras de queratina em uma quantidade que varia de 0,1 a 10 gramas e de preferência de 0,2 a 5 gramas de composição por grama de fibras de queratina.

[0078] Após a aplicação da composição cosmética às fibras de queratina, estas últimas podem ser espremidas para remover o excesso de composição ou lavadas com água ou com um xampu.

[0079] O processo de tratamento de acordo com a invenção pode ser realizado antes, durante e/ou após um processo adicional de tratamento cosmético das fibras de queratina, tal como um processo para moldar temporariamente (moldar com rolos, uma prancha de frisar ou um ferro alisante) ou um processo para moldar duradouramente (ondulação permanente ou relaxamento) as fibras de queratina.

[0080] O processo de tratamento pode ser realizado como um pré- tratamento para um processo de coloração ou relaxamento e/ou um processo de ondulação permanente de modo a proteger cosmeticamente as fibras de queratina destes tratamentos. Por outras palavras, esse processo é efetuado para preservar as propriedades cosméticas das fibras de queratina, antes de um processo de tratamento cosmético, conforme descrito anteriormente.

[0081] O processo de tratamento de acordo com a invenção também pode ser realizado como um pós-tratamento para um processo de tratamento cosmético, especialmente não conduzindo a coloração artificial das fibras de queratina.

[0082] Em particular, o processo de tratamento é realizado como um pós-tratamento para um processo de branqueamento ou relaxamento e/ou um processo de ondulação permanente de modo a reparar as referidas fibras.

[0083] O processo de acordo com a invenção pode ser realizado durante um processo de tratamento cosmético de modo a reparar as referidas fibras.

[0084] Em particular, o processo de tratamento de acordo com a invenção pode ser realizado em fibras de queratina danificadas.

[0085] Por outras palavras, o processo de tratamento de acordo com a invenção é de preferência realizado em fibras de queratina sensibilizadas, tais como fibras descoloradas, relaxadas ou onduladas permanentemente.

[0086] Em particular, o processo de tratamento pode ser realizado antes de um processo de coloração ou relaxamento e/ou um processo de ondulação permanente nas fibras de queratina.

[0087] Como variante, o processo de tratamento pode ser usado: (k) durante e/ou após um processo de ondulação permanente ou um processo de relaxamento das fibras de queratina, e (l) após um processo de descoloração de fibras de queratina.

[0088] De acordo com uma modalidade, o processo de tratamento de acordo com a invenção é realizado após um processo de descoloração das fibras de queratina.

[0089] Os exemplos que se seguem são dados como ilustrações da presente invenção.

[0090] As quantidades indicadas nos exemplos são expressas como percentagens em peso. EXEMPLO 1: PREPARAÇÃO DO COMPOSTO 1 Dicloreto de N-(17,17-dimetil-4,13-dioxo-8,9-ditia-5,12-diaza-17-

Passo: síntese de N,N'-(dissulfanodiildietano-2,1-diil)bis(4-clorobutanamida)

[0091] 107,6 g de hidróxido de sódio (2,7 mol) foram colocados em 150 mL de água em um reator encamisado, equipado com um condensador, uma entrada de árgon, uma sonda de temperatura e um sistema de agitação mecânica. A mistura foi deixada em agitação durante 15 minutos à temperatura ambiente, seguindo-se a adição de 150 g de dicloridrato de cistamina (0,672 mol) e 850 mL de água. A agitação continuou durante 90 minutos, ajustando a temperatura nominal a -15 °C. Após 90 minutos, uma temperatura de -2 °C e um pH de 11,4 foram atingidos. Adicionou-se gota a gota 1,50 mL de cloreto de 4- clorobutirila (95% téc., 1,34 mol) ao longo de 60-80 minutos enquanto se monitorizava a adição com a temperatura (<10 °C) e o pH (> 9). O meio reacional foi mantido à temperatura ambiente durante 18 horas, enquanto se monitorizava o progresso da reação por TLC: eluente diclorometano/metanol 9/1, revelação por UV e KMnO4. O meio reacional foi filtrado e lavado completamente com água. O precipitado foi seco sob vácuo a 40 °C na presença de P2O5 até peso constante, para obter 157 g do composto esperado na forma de um pó branco. Espectro de RMN e espectro de massa em conformidade.

[0092] 5,8 g de N,N-dimetil-hexadecilamina (0,01 mol) e 3,6 g (0,02156 mol) do composto obtido no passo 1 anterior foram colocados em um reator de 100 mL, equipado com um condensador, uma entrada de árgon, uma sonda de temperatura e uma sistema de agitação mecânica. O meio reacional foi deixado em agitação durante 15 minutos à temperatura ambiente e foi depois mantido a 145 °C durante 6 horas. Deixou-se então arrefecer até à temperatura ambiente e a pasta obtida foi recuperada em 50 mL de acetona. Esta operação foi repetida três vezes, removendo a fase de acetona de cada vez. A pasta obtida foi seca sob vácuo a 45 °C durante 6 horas. Obteve-se 7 g de uma pasta castanha. Espectro de RMN e espectro de massa em conformidade.

EXEMPLO 2: PREPARAÇÃO DO COMPOSTO 2 1° Passo:

[0093] 10 g (0,0779 mol) de lactona hexadecanólida, 33,3 mL de hidróxido de sódio aquoso a 50% em peso (33,3 mL) em 50 mL de tolueno e 0,186 g de hidrogenosulfato de tetrabutilamônio foram colocados em um balão de fundo redondo com três tubuladuras. A mistura reacional foi agitada durante 6 horas a 95 °C. Após resfriamento, filtrou-se o sólido formado, lavou-se várias vezes com éter e depois colocou-se em 400 mL de água destilada e acidificou- se com ácido clorídrico concentrado até pH 1,5. O precipitado obtido foi filtrado e depois lavado várias vezes com água destilada e depois seco sob vácuo a 60 °C. Obtiveram-se 11,5 g de ácido 16-hidroxi-hexadodecanóico, sob a forma de um sólido branco (97% de rendimento). 1H RMN e espectros de massa em conformidade. 2° passo:

[0094] 0,62 g (0,039 mol) de ácido 16-hidroxi-hexadecanóico foram colocados em um balão de três tubuladuras sob nitrogênio, equipado com um condensador, um agitador mecânico e uma entrada de nitrogênio, seguido da adição de 50 mL de ácido bromídrico a 33% em peso em ácido acético e 18,6 mL de ácido sulfúrico concentrado.

[0095] A montagem foi então ligada a três coletores contendo hidróxido de sódio, hidróxido de sódio aquoso a 25% em peso e solução saturada de carbonato de potássio. A mistura de reação foi agitada vigorosamente durante 15 horas a 20 °C e depois refluxada durante 3 horas. Após resfriamento, a mistura reacional foi vertida em água gelada e o precipitado formado foi extraído com diclorometano (3 x 100 mL). A fase orgânica foi lavada com água destilada (3 x 50 mL), seca sobre MgSO4 e evaporada sob vácuo. 11 g de ácido 16-bromo- hexadecanóico Br-C15H30-C(O)OH foram recuperadas sob a forma de um sólido esbranquiçado. 1H RMN e espectros de massa em conformidade. 3° passo:

[0096] 9,4 g (0,028 mol) de ácido 16-bromo-hexadecanóico foram colocados em um balão de fundo redondo sob nitrogênio, equipado com um condensador e um agitador magnético, seguido pela adição de 6,3 mL (2,5 equivalentes) de cloreto de oxalila. A mistura reacional foi agitada e depois aquecida a 40 °C.

[0097] Após agitação durante 10 minutos a 20 °C, a mistura reacional foi aquecida ligeiramente para permitir a evolução total do gás e foi depois mantida a refluxo durante 2 horas. Após resfriamento, o excesso de cloreto de oxalila foi evaporado sob vácuo. Obtiveram-se 9,8 g de cloreto de 16- bromo-hexadecanoíla, sob a forma de um sólido castanho.

[0098] O produto é estável se for armazenado protegido da luz, sob argônio e em um refrigerador. 1H RMN e espectros de massa em conformidade. 4° passo:

[0099] 0,9 g (0,004 mol) de cloridrato de cistamina e 40 mL de acetonitrila anidra foram colocados em um frasco de fundo redondo sob nitrogênio, equipado com um agitador magnético e um termômetro. A mistura de reação foi agitada e resfriada a 0 °C, seguida por adição gota a gota de 4 g (0,04 mol) de trietilamina, com agitação contínua a 0 °C durante 3 horas. Em seguida, foram adicionados 3,788 g (0,0112 mol) de cloreto de 16-bromo-hexadecanoila em acetonitrila (5 mL) a 0 °C e a agitação continuou a 0 °C durante 1 hora e depois a 20 °C durante 15 horas. O solvente foi evaporado sob vácuo e o resíduo foi tratado com água e depois extraído com clorofórmio (3 x 50 mL). A fase orgânica foi lavada com ácido clorídrico 2N (2 x 15 mL) e depois com água destilada (2 x 15 mL), seca sobre MgSO4 e finalmente evaporada sob vácuo. O sólido obtido foi purificado por lavagem várias vezes com heptano/éter (5/1 vol). 4,2 g de dissulfeto [Br-C15H30-CONHC2H4S]2- foram recuperados na forma de um sólido esbranquiçado (82% de rendimento). 1H RMN e espectros de massa em conformidade. 5° passo:

[0100] 5,0 g (0,00636 mol) de dissulfeto de dibromo obtido no passo 4 e 20 mL de tetra-hidrofurano anidro foram colocados em um balão de fundo redondo de duas tubuladuras sob nitrogênio, equipado com um condensador e um termômetro. A mistura de reação foi aquecida e agitada a 40 °C até se obter uma solução homogênea, foram adicionados gota a gota 150 mL de trietilamina e a agitação continuou a 40 °C. Em seguida, a mistura reacional foi refluxada durante 48 horas. O excesso de solvente foi deixado separar por decantação, sem resfriamento, adicionou-se mais trietilamina (50 mL) e a mistura foi refluxada durante 30 minutos e deixada assentar novamente para separar o produto esperado. O resíduo obtido, sob a forma de um produto castanho claro, foi então tratado com clorofórmio. Este tratamento levou à formação de duas fases: uma fase castanha contendo o produto e a fase orgânica incolor contendo as impurezas. A fase castanha foi separada utilizando um funil de separação, enxaguada duas vezes com clorofórmio e seca sob vácuo. O produto semissólido castanho foi então agitado em éter até se obter um pó bege claro. Após filtração e secagem sob vácuo, 6 g do dissulfeto catiônico esperado foram recuperadas (95% de rendimento). 1H RMN e espectros de massa em conformidade. Exemplo 3: Composições preparadas

* quantidade em g por 100 g de composição

[0101] Nos exemplos de aplicação descritos abaixo, foram utilizadas mechas de cabelo sensibilizadas após a descoloração (SA 40%). A composição a ser avaliada é aplicada a uma taxa de 3 g de composição por 2,7 g de mechas. Cada composição avaliada foi aplicada a duas mechas.

[0102] A composição foi aplicada a mechas de cabelo e depois deixada em repouso durante 20 minutos à temperatura ambiente (25 °C).

[0103] As mechas foram secas com toalha e depois secas com secador de cabelo durante 10 minutos a 60 °C (secagem com secador).

[0104] As mechas foram penteadas antes de aplicar: quer um ferro de alisamento a uma temperatura de 210 °C, realizando seis passagens contínuas pelas mechas por 15 segundos, ou um ferro a vapor a uma temperatura de 210 °C (dispositivo Steampod LP8500 Go/7PO da Rowenta) realizando três passagens contínuas pelas mechas por 15 segundos, ou um secador a 60 °C por 10 minutos.

[0105] Para avaliar a natureza duradoura (persistente) das propriedades cosméticas nas mechas capilares, elas foram então lavadas com xampu uma, dez ou vinte vezes sucessivas, respectivamente, de acordo com o seguinte protocolo:

[0106] As mechas tratadas foram lavadas com um xampu de camomila Ultradoux da Garnier, a uma taxa de 0,4 g de champô por grama de cabelo, a uma temperatura de 38 °C.

[0107] A mecha é umedecida durante 5 segundos com água. Aplique o xampu massageando a mecha da raiz até o final por 15 segundos. Enxaguar com água por 10 segundos. Espremer. Deixe as mechas secarem ao ar livre durante a noite.

[0108] Para 10 e 20 lavagens com xampus, as lavagens foram feitas uma após a outra sem secar no meio.

[0109] As propriedades cosméticas das mechas após a lavagem foram então avaliadas após uma, dez ou vinte lavagens com xampu, respectivamente, especialmente a sensação cosmética, a capacidade de manuseamento e a facilidade de pentear as mechas (desembaraçar).

[0110] Os desempenhos foram registrados da seguinte forma: - para um mau resultado + para um resultado pobre ++ para um resultado moderado +++ para um bom resultado

[0111] Foram obtidos os seguintes resultados: 1) Depois de tratar as fibras de queratina com as composições A1a A4, sem um ferro plano: Comparativo

2) Depois de tratar as fibras de queratina com as composições A1 a A4, depois com o ferro: Invenção

3) Depois de tratar as fibras de queratina com as composições A1 a A4, depois com o ferro a vapor: Invenção

[0112] As mechas tratadas através do processo de acordo com a invenção, com um teor de composto 1 de 5 e 10% em peso e depois de terem sido lavadas uma ou mais vezes, têm melhores propriedades cosméticas em termos de sensibilidade macia, facilidade de manuseio, facilidade de pentear (desembaraço). Estas propriedades cosméticas têm assim uma boa persistência na lavagem. Esta tendência foi observada com os compostos da invenção mesmo após 20 lavagens: ver a tabela abaixo.

Exemplo 4: Composições preparadas:

* quantidade em g por 100 g de composição

[0113] A avaliação e as condições de aplicação das composições A'2 e B acima foram feitas de acordo com o mesmo protocolo usado no exemplo 3.

[0114] Os desempenhos foram registrados da seguinte forma: - para um mau resultado + para um resultado pobre ++ para um resultado moderado +++ para um bom resultado

[0115] Foram obtidos os seguintes resultados: 1) Depois de tratar as fibras de queratina com composição A'2, sem ferro: Comparativo

2) Depois de tratar as fibras de queratina com a composição A'2, depois com o ferro: Invenção

3) Depois de tratar as fibras de queratina com a composição A'2, depois com o ferro a vapor: Invenção

[0116] As mechas tratadas através do processo de acordo com a invenção, com um teor de composto 15 de 5% em peso e depois de terem sido lavadas uma ou mais vezes, têm melhores propriedades cosméticas em termos de sensibilidade macia, facilidade de manuseio, facilidade de pentear (desembaraço). Estas propriedades cosméticas têm assim uma boa persistência na lavagem.

Exemplo 5: Teste de atrito:

[0117] A superfície do cabelo saudável é percebida como lisa, ao contrário da superfície do cabelo danificado, que é percebido como grosso e áspero. Diferentes dispositivos foram desenvolvidos para medir o atrito de fibras ou amostras de cabelo, em várias escalas. Tem sido relatado que danificando o cabelo por descoloração (Scott, Robbins, J. Soc. Cosmet. Chem., 1980, 31, 179) e ondulação permanente (Schwartz, Knowles, J. Soc. Cosmet. Chem., 1963, 14, 455) aumenta o seu coeficiente de atrito. Como tal, restaurar um coeficiente de atrito menor é um efeito altamente desejável de tratamentos cosméticos e vários produtos químicos têm sido utilizados para esse efeito (Evans, Wickett. 2012, Practical Modern Hair Science. Carol Stream: Allured Business Media. 562 p.). Eles melhoram a sensação de cabelos reparados e facilitam as práticas de higiene no estado úmido e seco.

[0118] Usamos uma medida de atrito simples neste estudo. As madeixas de cabelo de 3,5 cm são fixadas no porta-amostras de uma máquina de teste de materiais Zwickiline Z2.5 (ZWICK, Alemanha). Uma força normal de 0,5 N é aplicada às amostras, apertando-as em uma braçadeira coberta por bandas de espuma descartáveis. A espuma é descartada e substituída após cada medição. Uma velocidade de deslocamento constante de 100 mm/min é imposta pela máquina. A força é registrada ao longo do tempo e plotada como uma curva de força/deslocamento que atinge um patamar após alguns segundos. A força média de atrito no platô é registrada. O impacto de um tratamento de condicionamento no atrito do cabelo é obtido pela comparação da força de atrito média das amostras de cabelo não tratadas e a força de atrito das amostras tratadas pelo composto de interesse. Para medições no estado úmido (força de atrito úmido), as madeixas de cabelo são imersas em água bidestilada por 1 minuto antes de realizar a medição de atrito como descrito acima. A significância estatística dos resultados é avaliada pelo teste t de Student no limiar de 0,05%.

Tratamento de amostras de cabelo:

[0119] Após os tratamentos cosméticos com as composições A'2 and A3 descritas acima, as amostras são divididas em amostras de 150 mg, por peso usando uma balança de precisão. A amostra é subdividida em madeixas de cabelo com 3,5 cm de comprimento cortando usando lâminas de barbear descartáveis afiadas. Um grampo de cabo descartável é preso no meio de cada madeixa de cabelo para evitar o deslizamento de fibras de cabelo.

Resultados:

[0120] Obtivemos os seguintes resultados: 1) Depois de tratar as fibras de queratina com composição A3, sem ferro: Comparativo

2) Depois de tratar as fibras de queratina com a composição A3, depois com o ferro: Invenção Com ferro a 210 °C – Invenção

3) Depois de tratar as fibras de queratina com a composição A'2, depois com o ferro: Invenção Com ferro a 210 °C – Invenção

[0121] Com composição A'2: - Após 1 xampu, a composição reduz as forças de atrito úmidas e secas (melhora o condicionamento úmido e seco) em comparação com as amostras de placebo. - O efeito ainda existe no estado seco e úmido após 5 xampus.

[0122] Assim, as mechas tratadas através do processo de acordo com a invenção com um teor de composto 15 de 5% em peso e depois de terem sido lavadas uma ou cinco vezes, têm melhores propriedades cosméticas em termos de maciez úmida, desembaraçamento úmido/facilidade de pentear, e maciez seca, desembaraço a seco/facilidade de pentear. Estas propriedades cosméticas têm assim uma boa persistência na lavagem.

[0123] Com composição A3: - Após 5 xampus, o efeito de condicionamento é completamente perdido quando o A3 foi aplicado sem a ferro plano. - Após 5 xampus, o efeito condicionante é melhor do que o placebo quando o A3 foi aplicado, e com o ferro plano (força de atrito úmida significativamente diferente do controle).

[0124] Assim, as mechas tratadas através do processo de acordo com a invenção com um teor de composto 1 de 10% em peso e depois de terem sido lavadas uma ou cinco vezes, têm melhores propriedades cosméticas em termos de maciez úmida e desembaraçamento úmido/facilidade de pentear. Estas propriedades cosméticas têm assim uma boa persistência na lavagem.

Claims

1. PROCESSO PARA TRATAMENTO DE FIBRAS DE QUERATINA, em particular fibras de queratina humanas, tal como o cabelo, caracterizado por compreender: (i) um passo de aplicar às fibras de queratina pelo menos um composto dissulfeto de fórmula (I):

e também os seus sais ácidos ou básicos, os seus isômeros óticos, geométricos, os seus tautômeros e os seus solvatos, tais como hidratos, em que, no composto de fórmula (I): • R1denota um grupo à base de hidrocarboneto de fórmula escolhida entre metila, etila,

• R2, R3denotam, independentemente um do outro, um grupo à base de hidrocarboneto linear contendo de 1 a 6 átomos de carbono ou um grupo à base de hidrocarboneto ramificado contendo de 3 a 6 átomos de carbono, que é saturado ou insaturado, preferivelmente saturado, opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila; • R4denota um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1- C6)alquila, preferivelmente um átomo de hidrogênio; • x é um número inteiro que varia de 1 a 20; • m é um número inteiro que varia de 1 a 20; • n é um número inteiro que varia de 1 a 20; com 10 < m + n < 30; • X-, que pode ser idêntico ou diferente, representa um contraíon aniônico; • Y representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo N(R5) com R5denotando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; preferivelmente Y representa um átomo de oxigênio; (ii) um passo de aquecimento das fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °C, preferivelmente variando de 100 a 250 °C; entende-se que os passos (i) e (ii) podem ser realizados ao mesmo tempo ou separadamente, preferivelmente separadamente (i) e depois (ii), em que o passo (i) de aplicação do composto (I) consiste em aplicar uma composição cosmética que compreende o composto (I) em um teor que varia de 1% a 10% em peso, em relação ao peso total da composição.

2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo(s) composto(s) (I) ser(em) tais que R1denota um grupo à base de hidrocarboneto: - etila, e/ou - i) - CH2-(CH2)m-CH3 com m conforme definido na reivindicação 1.

3. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo(s) composto(s) (I) ser(em) tais que R1denota um grupo à base de hidrocarboneto: 11) -CH2-(CH2)m-1-CH(CH3)2 com m conforme definido na reivindicação 1.

4. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo(s) composto(s) de fórmula (I) ser(em) tais que R1denota um grupo à base de hidrocarboneto contendo 15 a 19 átomos de carbono, ou seja, em que m é um número inteiro inclusivamente entre 13 e 17.

5. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo(s) composto(s) de fórmula (I) ser(em) tais que n é um número inteiro que varia de 3 a 20, em particular que varia de 3 a 15, tal como 13.

6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo(s) composto(s) (I) ser(em) tais que a soma de m + n é inclusivamente entre 12 e 22, 12 < m+n < 22, preferivelmente tal como 14 < m+n < 18.

7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo(s) composto(s) de fórmula (I) ser(em) tais que x é um número inteiro inclusivamente entre 1 e 4 e preferivelmente x é igual a 1.

8. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo(s) composto(s) de fórmula (I) ser(em) tais que R2e R3, que podem ser idênticos ou diferentes, representem um grupo à base de hidrocarboneto linear contendo de 1 a 6 e em particular de 1 a 4 átomos de carbono ou um grupo à base de hidrocarboneto ramificado contendo de 3 a 6 e em particular 3 ou 4 átomos de carbono, que é não substituído; mais particularmente R2e R3denotam um grupo (C1-C6)alquila linear ou ramificado, preferivelmente (C1-C4)alquila tal como metila, etila ou isobutila, mais preferivelmente metila.

9. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo(s) composto(s) de fórmula (I) ser(em) tais que X-denota um contraíon aniônico escolhido entre íons haleto, em particular cloreto, brometo, sulfato, fosfatos, R''-C(O)-O- com R'' denotando um radical à base de hidrocarboneto C1-C5 opcionalmente hidroxilado, em particular acetato, lactato, citrato, (C1-C4)alquilsulfatos, (C1-C4)alquilaril-sulfonatos, mesilato, tosilato e triflato; preferivelmente X-denota um contraíon aniônico de haleto tal como cloreto ou brometo.

10. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo(s) composto(s) de fórmula (I) ser(em)

11. PROCESSO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 10, caracterizado pelo passo (i) de aplicação do composto (I) consistir em aplicar uma composição cosmética que compreende o composto (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10 em um teor que varia de 2% a 5% em peso, em relação ao peso total da composição.

12. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo passo de aquecimento (ii) ser realizado a uma temperatura variando de 100 °C a 250 °C, preferivelmente variando de 170 °C a 250 °C, preferivelmente de 180 °C a 240 °C, mais preferivelmente variando de 190 °C a 230 °C e mais preferivelmente variando de 200 °C a 230 °C.

13. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por compreender um passo adicional de secagem das fibras de queratina após o passo (i) da aplicação da composição cosmética contendo o composto (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 e antes do passo (ii) de aquecimento das fibras de queratina efetuado a uma temperatura de pelo menos 100 °C, este passo de secagem sendo realizado a uma temperatura variando de 20 °C a 70 °C.

14. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado por, após o passo (i) da aplicação às fibras de queratina da composição cosmética contendo o composto (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 e antes de realizar o passo (ii) de aquecimento das fibras de queratina, o composto (I) ou a composição contendo o mesmo é aplicado durante um tempo que varia de 1 a 60 minutos, preferivelmente variando de 2 a 50 minutos e preferivelmente variando de 5 a 45 minutos.

15. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo passo de aquecimento (ii) ser realizado com um ferro alisador.

16. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado por compreender um passo de aplicação de vapor nas fibras de queratina; preferivelmente o passo de aplicação de vapor é realizado antes do passo de aquecimento (ii).

17. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo vapor ser aplicado a uma taxa de vazão inferior a 5 g/min, em particular entre 1 e 4 g/min.

18. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 17, caracterizado pelas fibras de queratina estarem danificadas.

19. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 18, caracterizado pelo passo de aquecimento ser realizado por meio da aplicação de um ferro de alisamento, realizada em um movimento contínuo a partir da raiz para a extremidade dos cabelos, em uma ou mais passagens.

20. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender, em um meio fisiologicamente aceitável, especialmente um meio aquoso, um composto de fórmula (I') em um teor que varia de 1% a 10% em peso, preferivelmente variando de 2% a 5% em peso em relação ao peso total da composição, em que o composto de formula (I’) corresponde ao: - composto de formula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, com a exclusão de compostos para os quais x é um número inteiro inclusivamente entre 1 e 4; n é 1 ou 2; R2e R3representa um grupo metila; e R1representa um radical à base de hidrocarboneto C1-C20, R4representa um átomo de hidrogênio, e X-é um íon haleto;

ou - o composto escolhido de:

com X-conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 ou 9.

21. KIT, caracterizado por compreender: - uma composição cosmética compreendendo um composto (1) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, estando a composição contida em uma montagem de empacotamento, - e um dispositivo para aquecer as fibras de queratina a uma temperatura de pelo menos 100 °C, preferivelmente variando de 100 a 250 °C, opcionalmente com a aplicação de vapor.