BR112017003460B1 - Método de mascaramento do sabor azedo de um artigo de consumo pela adição de ácidos ciclohexanocarboxílicos - Google Patents

Método de mascaramento do sabor azedo de um artigo de consumo pela adição de ácidos ciclohexanocarboxílicos Download PDF

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Abstract

MÉTODO DE MASCARAMENTO DO SABOR AZEDO E DO SABOR AMARGO DE UM ARTIGO DE CONSUMO, COMBINAÇÃO, E, ARTIGO DE CONSUMO. É provido o uso de ácidos ciclohexanocarboxílicos em um artigo de consumo para prover efeito de mascaramento específico de sabor.

Description

Campo da invenção
[001] A presente invenção se refere a novas composições e métodos para mascaramento seletivo de sabor azedo e amargo em artigos de consumo. Fundamentos da invenção
[002] A indústria alimentícia fez esforços significativos para modificar e harmonizar o sabor, assim como, para eliminar e reduzir o sabor ruim nos produtos alimentícios. As categorias básicas de sabor são salgado, doce, azedo, amargo e umami. Sabor adicional também pode incluir, por exemplo, metálico, ardido, picante, adstringente e muitos mais. Consequentemente, as categorias de sabor ruim são muito amplas e incluem qualquer sabor indesejável. A verificação de novos modificadores de sabor que mascaram o sabor ruim desagradável permite a criação de aromas bem equilibrados. No entanto, os modificadores de sabor disponíveis atualmente geralmente não são seletivos porque a qualidade do sabor como um todo pode ser alterada. Desse modo, é de necessidade particular desenvolver modificadores de sabor que providenciem efeito de mascaramento específico de sabor ruim. Tais compostos mascaram seletivamente um tipo particular de sabor ruim sem impactar os outros sabores em um produto.
Sumário da invenção
[003] Esta invenção provê novas composições de ácido ciclohexanocarboxílico e métodos para uso das mesmas no mascaramento seletivo de sabor azedo e amargo, respectivamente, em artigos de consumo.
[004] Em uma modalidade, a presente invenção é dirigida a um método de mascaramento de sabor azedo de um artigo de consumo pela adição de uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi].
[005] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um método de mascaramento do sabor azedo de um artigo de consumo pela adição de uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi] e adicionalmente uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)- 3-[[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,3,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1 α,3R,4α,5R)-4- [[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3, 4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; e uma mistura dos mesmos.
[006] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um método de mascaramento do sabor amargo de um artigo de consumo pela adição de uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3, 4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; e uma mistura dos mesmos.
[007] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a uma combinação compreendendo uma quantidade olfativa eficaz de um ácido ciclohexanocarboxílico e um composto de aroma selecionado a partir do grupo que consiste em um ácido consumível e uma substância de sabor amargo.
[008] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a uma combinação que compreende uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5- trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1- oxo-2-propen-1-il]oxi] e um ácido consumível.
[009] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a uma combinação que compreende (i) uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi], (ii) uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)- 3-[[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,3,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1 α,3R,4α,5R)-4- [[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]-; e uma mistura dos mesmos, e (iii) um ácido consumível.
[0010] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a uma combinação que compreende uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; e uma mistura dos mesmos e uma substância de sabor amargo.
[0011] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um artigo de consumo contendo uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5- trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1- oxo-2-propen-1-il]oxi].
[0012] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um artigo de consumo contendo uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5- trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1- oxo-2-propen-1-il]oxi] e adicionalmente uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)- 3-[[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,3,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-4- [[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; e uma mistura dos mesmos.
[0013] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um artigo de consumo contendo uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; e uma mistura dos mesmos.
[0014] Estas e outras modalidades da presente invenção serão aparentes através da leitura do relatório seguinte. Descrição detalhada da invenção
[0015] A intensidade de um sabor azedo em um artigo de consumo é determinada tanto por íons de hidrogênio livre como íons de hidrogênio não dissociados, que são aproximadamente iguais no sabor azedo em uma base molar (Li, et al.Food Chem. 2005, 185:200-204). Hosokawa, et al. usa aminoácidos incluindo prolina, ácido aspártico e ácido glutâmico para modificar o azedume de uma bebida de fruta cítrica, mas permanecem problemas tais como sabor desagradável após ingestão, produtos descoloridos, assim como, um cheiro desagradável (JP 58-138363). Washino et al. ensina adicionalmente a intensificação de azedume usando um derivado de flavona (EP 0605261).
[0016] Em outras áreas de sabor tais como sabor doce, Lee et al. ensina o uso de derivados de ácido clorogênico, cinarina, ácido isoclorogênico e ácido neocolorênico como indutores de doçura (US 3.924.017 e US 3.916.028). Chien et al. relatou mais tarde que uma mistura de um ácido clorogênico de 3-CQA, 4-CQA, 5-CQA, 3-FQA, 4-FQA, 5-FQA, 3-p-CoQA, 4-p CoQA, 5-p-CoQA, 3,4-diCQA, 3,5-diCQA, 4,5-diCQA, 3,4-CFQA, 3,5- CFQA e 4,5-CFQA também pode ser usada para reduzir múltiplos tipos de sabores ruins incluindo os aromas metálicos e/ou amargos nos adoçantes artificiais, o sabor ardido no álcool, o sabor do tipo fava e tipo aldeído nos produtos de soja, assim como, a sensação de ardido nos produtos carbonados. Pensa-se que tal efeito geral pode ser uma consequência da intensificação total da percepção de doçura (WO02/100192).
[0017] No entanto, nada nestas técnicas anteriores provê uma composição de mascaramento específico de sabor azedo ou amargo.
[0018] Ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)- 3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula I) contém centros quirais, provendo assim diversos isômeros tais como ácido 1,4,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3-[[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo- 2-propen-1-il]oxi] (fórmula II). Ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] também tem diversos análogos próximos conhecidos tais como ácido 1,3,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-4-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi] (fórmula III), ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S, 3R,4R,5R)-3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi] (fórmula IV), ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5-bis[[3-(3, 4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula V) e ácido 1,5-dihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo- 2-propen-1-il]oxi] (fórmula VI). Os ácidos ciclohexanocarboxílicos da presente invenção são representados pelas fórmulas descritas a seguir.
[0019] Ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)- 3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]:
Figure img0001
Fórmula I
[00020] Ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3- [[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]:
Figure img0002
Fórmula II
[00021 ] Ácido 1,3,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico( 1 α,3R,4α,5R)- 4-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]:
Figure img0003
[00022]Ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3, 4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]:
Figure img0004
Fórmula IV
[0023] Ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3, 5-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]:
Figure img0005
Fórmula V
[0024] Ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3, 4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]:
Figure img0006
Fórmula VI
[0025] Os ácidos ciclohexanocarboxílicos da presente invenção podem ser obtidos comercialmente, sintetizados de acordo com procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito por Sefkow (Eur. J. Org. Chem. 2001, 1137-1141) ou obtidos a partir de uma variedade de botânicos tais como frutas (por exemplo, maçãs, damascos, amoras pretas, mirtilos, cerejas, frutas cítricas, pêssegos, peras, ameixas e morangos), folhas de planta (por exemplo, folhas de mirtilo, mate e eucômia), vegetais (por exemplo, alcachofras, couve de Bruxelas, repolhos, cenouras, berinjelas, couves, pimentões, batatas e tomates) e outras plantas (por exemplo, bambus, grãos de café, flores de madressilva, sementes de girassol e erva mate).
[0026] Os versados na técnica reconhecem como pequenas diferenças estruturais em análogos próximos podem resultar em diferenças inesperadas e significativas nas propriedades e funções. Adicionalmente, as atividades de muitos compostos podem também se associar com sua configuração quiral. Um composto de uma forma enantiomérica errada pode ter falta de propriedades biológicas, físicas ou químicas desejáveis. No entanto, a identificação de um centro quiral e o desenvolvimento de um processo com custo efetivo para sintetizar enantiômeros e/ou compostos racêmicos alvo propõe desafios difíceis, a descoberta de uma forma ativa é imprevisível à medida que tal esforço pode frequentemente não levar a um enantiômero desejável que possui função mais forte do que os outros e/ou seu racemato.
[0027] Até o momento, não existe nenhuma descrição na técnica do uso de aroma associado com ácidos ciclohexanocarboxílicos individuais, muito menos seu mascaramento seletivo de sabor em artigos de consumo.
[0028] Foi verificado agora surpreendentemente que os ácidos ciclohexanocarboxílicos da presente invenção possuem efeito de mascaramento específico de sabor. Particularmente, ácido 1,4,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi] é distintamente efetivo no mascaramento do sabor azedo e ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[3-(3,4- dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi], ácido 1,4-dihidroxi- ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi] e ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)- 3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] são distintamente efetivos no mascaramento do sabor amargo. Desse modo, ácido 1,4,5- trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1- oxo-2-propen-1-il]oxi], ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R, 4R,5R)-3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi], ácido 1,4- dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3,5-bis[[3-(3,4- dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] e ácido 1,5-dihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo- 2-propen-1-il]oxi] proveem desempenho superior como ingrediente e possuem vantagens inesperadas em aplicações específicas de mascaramento de sabor.
[0029] Consequentemente, uma modalidade da presente invenção se refere a uma verificação surpreendente da efetividade inesperada de ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4- dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] no mascaramento do sabor azedo de um artigo de consumo. Outra modalidade da presente invenção se refere à verificação surpreendente da efetividade inesperada de ácido 1,5-dihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo- 2-propenil]oxi], ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3, 5-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi], ácido 1,5-dihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo- 2-propen-1-il]oxi] ou uma mistura dos mesmos no mascaramento do sabor amargo de um artigo de consumo.
[0030] Um artigo de consumo inclui, por exemplo, um produto alimentício (por exemplo, uma bebida), um adoçante tal como um adoçante natural ou um adoçante artificial, uma composição farmacêutica, um suplemento dietético, um nutracêutico, uma composição de higiene dental e um produto cosmético. O artigo de consumo pode conter adicionalmente um aromatizante.
[0031] Em algumas modalidades, um artigo de consumo é um produto alimentício incluindo, por exemplo, mas não limitado a, frutas, vegetais, sucos, produtos derivados de carne tais como presunto, bacon e salsicha, produtos derivados de ovo, concentrados de frutas, gelatinas e produtos tipo gelatina tais como compotas, geléias, conservas e similares, produtos derivados do leite tais como sorvete, creme de leite e sorvete de frutas, glacês, xaropes incluindo produtos derivados de melaço, milho, trigo, centeio, soja, aveia, arroz e cevada, amêndoas e produtos derivados de nozes, bolos, biscoitos, confeitos tais como doces, gomas, balas aromatizadas com frutas, e chocolates, gomas de mascar, hortelã, cremes, tortas e pães. Em certas modalidades, o produto alimentício é uma bebida incluindo, por exemplo, não limitado a, café, chá, refrigerantes gasosos, tais como COCA e PEPSI, refrigerantes não gasosos e outras bebidas de frutas, bebidas esportivas tais como GATORADE e bebidas alcoólicas tais como cervejas, vinhos e licores. Um artigo de consumo inclui também produtos embalados preparados, tais como misturas de aroma granuladas, que quando da reconstituição com água proveem bebidas não gasosas, misturas de pudim instantâneas, café instantâneo e chá, branqueadores de café, misturas de leite maltado, alimentos para pet, alimentos derivados de criação, tabaco, e materiais para aplicações de cozimento, tais como misturas de fermento em pó para a preparação de pães, biscoitos, bolos, panquecas, rosquinhas e similares. Um artigo de consumo inclui também bebidas e alimentos para dieta ou de baixa caloria contendo pouca ou nenhuma sacarose. Um artigo de consumo preferido inclui bebidas gasosas. Artigos de consumo adicionais incluem condimentos tais como ervas, especiarias e temperos, intensificadores de aroma (por exemplo, glutamato monossódico), adoçantes dietéticos e adoçantes líquidos.
[0032] Em outras modalidades, um artigo de consumo é uma composição farmacêutica, um suplemento dietético, um nutracêutico, uma composição de higiene dental ou um produto cosmético. Composições preferidas são composições farmacêuticas contendo naringenina, um ou mais excipientes farmaceuticamente aceitáveis, e um ou mais agentes ativos que exerçam um efeito biológico diferente de intensificação de doçura. Tais agentes ativos incluem agentes farmacêuticos e biológicos que tem uma atividade diferente da intensificação de sabor. Tais agentes ativos são bem conhecidos na técnica (Ver, por exemplo, The Physician's Desk Reference). Tais composições podem ser preparadas de acordo com procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito em Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co., Easton, PA. Em uma modalidade, tal agente ativo inclui um broncodilatador, um anorexiante, uma anti-histamina, um suplemento nutricional, um laxativo, um analgésico, um anestésico, um antiácido, um antagonista do receptor H2, um agente anticolinérgico, um antidiarreico, um demulcente, um antitussivo, um antinauseante, um antimicrobiano, um antibacteriano, um antifúngico, um antiviral, um expectorante, um anti-inflamatório, um antipirético e uma mistura dos mesmos. Em outra modalidade, o agente ativo é selecionado a partir do grupo que consiste em um antipirético e analgésico, por exemplo, ibuprofeno, acetaminofeno ou aspirina, um laxativo, por exemplo, fenolftaleína dioctil sulfosuccinato de sódio, um redutor de apetite, por exemplo, uma anfetamina, fenilpropanolamina, cloridrato de fenilpropanolamina, ou cafeína, um antiácido, por exemplo, carbonato de cálcio, um antiasmático, por exemplo, teofilina, um antidiarreico, por exemplo, hidrocloreto de difenoxilato, um agente contra flatulência, por exemplo, simeticona, um agente contra enxaqueca, por exemplo, tartrato de ergotamina, um agente psicofarmacológico, por exemplo, haloperidol, um espasmolítico ou sedativo, por exemplo, fenobarbital, um antihipercinético, por exemplo, metildopa ou metilfenidato, um tranquilizante, por exemplo, uma benzodiazepina, hidroxizina, meprobramato ou fenotiazina, um antihistamínico, por exemplo, astemizol, maleato de clorfeniramina, maleato de piridamina, sucinato de doxlamina, maleato de bronfeniramina, citrato de feniltoloxamina, hidrocloreto de clorciclizina, maleato de feniramina, ou tartrato de fenindamina, um descongestionante, por exemplo, hidrocloreto de fenilpropanolamina, hidrocloreto de fenileprina, hidrocloreto de pseudoepedrina, sulfato de pseudoepedrina, bitartrato de fenilpropanolamina, ou epedrina, um bloqueador de receptor beta, por exemplo, propranolol, um agente para retirada de álcool, por exemplo, disulfuram, um antitussivo, por exemplo, benzocaína, dextrometorfan, hidrobrometo de dextromeorfano, noscapina, citrato de carbetapentano, e hidrocloreto de clofedianol, um suplemento de flúor, por exemplo, fluoreto de sódio, um antibiótico local, por exemplo, tetraciclina ou clindamicina, um suplemento de corticosteróide, por exemplo, prednisona ou prednisolona; um agente contra gota, por exemplo, colchicina ou alopurinol, um antiepilético, por exemplo, fenitoína de sódio, um agente contra desidratação, por exemplo, suplementos de eletrólito, um antiséptico, por exemplo, cloreto de cetilpiridínio, um NSAID, por exemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, naproxeno, ou um sal dos mesmos, um agente ativo gastrointestinal, por exemplo, loperamida e famotidina, um alcalóide, por exemplo, fosfato de codeína, sulfato de coseína, ou morfina, um suplemento para elementos traço, por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de zinco, carbonato de cálcio, óxido de magnésio, e outros sais de metal alcalino e sais de metal alcalino terroso; uma vitamina, uma resina de troca iônica, por exemplo, colestiramina, um redutor de colesterol e uma substância de diminuição de lipídio, um antiarrítmico, por exemplo, N-acetilprocainamida e um expectorante, por exemplo, guaifenesina. Exemplos de suplementos dietéticos ou nutracêuticos incluem, por exemplo, mas não estão limitados a, um produto de nutrição enteral para tratamento de déficit nutricional, trauma, cirurgia, doença de Crohn, doença renal, hipertensão, obesidade e similares, para prover desempenho atlético, intensificação muscular ou bem-estar geral ou erros inatos de metabolismo tais como fenilcetonúria. Em particular, tais composições podem conter um ou mais aminoácidos que tem um sabor amargo ou metálico ou sabor desagradável após ingestão. Tais aminoácidos incluem, por exemplo, mas não estão limitados a, um aminoácido essencial tal como isômeros L de leucina, isoleucina, histidina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano, tirosina e valina. Composições de higiene dentais são conhecidas na técnica e incluem, por exemplo, mas não limitadas a, uma pasta de dente, um lavador bucal, um enxaguador de placa, um fio dental, um analgésico dental (tal como, ANBESOL) e similares. Em uma modalidade, a composição de higiene dental inclui um adoçante natural. Em outra modalidade, a composição de higiene dental inclui mais do que um adoçante natural. Em ainda outra modalidade, a composição de higiene dental inclui sacarose e xarope de milho, ou sacarose e aspartame. Um produto cosmético inclui, por exemplo, mas não limitado a, um creme para o rosto, um batom, um gloss para os lábios e similares. Outros produtos cosméticos apropriados para uso nesta invenção incluem uma pomada para os lábios, tal como CHAPSTICK ou BURT'S BEESWAX Lip Balm.
[0033] Um ácido consumível é um ácido que é comestível ou apropriado para consumo humano em uma dada quantidade. Um ácido consumível inclui, por exemplo, mas não limitado a, ácido acético, ácido alantoico, ácido A-cetoglutárico, ácido ascórbico, ácido aspártico, ácido benzoico, ácido cetoesteárico, ácido citramálico, ácido cítrico, ácido fórmico, ácido fumárico, ácido galacturânico, ácido glucorônico, ácido glutâmico, ácido glicérico, ácido glicólico, ácido clorídrico, ácido isocítrico, ácido láctico, ácido lactarímico, ácido lactoisocítrico, ácido málico, ácido oxalacético, ácido oxálico, ácido fosfórico, ácido piroglutâmico, ácido pirrolidinona carboxílico, ácido pirúvico, ácido quínico, ácido chiquímico, ácido succínico, ácido sulfúrico e ácido tartárico. Um ácido consumível é um composto de aroma que contribui para o sabor azedo de um artigo de consumo. Um composto de mascaramento do sabor azedo reduz e/ou suprime o sabor azedo e percepção ácida de um ácido consumível em um artigo de consumo.
[0034] O sabor amargo de um artigo de consumo é devido à presença de um composto de aroma tal como uma substância de sabor amargo. Para eliminar e/ou reduzir o sabor amargo, diversos métodos foram desenvolvidos incluindo o uso de um adsorvente, o uso de um composto de clatrato e a adição de um adoçante (US 5.785.984). No entanto, problemas permanecem tais como eliminação incompleta, e novos problemas tais como sabor alterado e sabor inferior podem surgir. Um composto de mascaramento do sabor amargo reduz e/ou suprime seletivamente o sabor amargo e a percepção de amargor de uma substância de sabor amargo em um artigo de consumo.
[0035] O termo “quantidade olfativa eficaz” é entendido como significando a quantidade de um composto de mascaramento do sabor azedo usada em um artigo de consumo, em que o composto de mascaramento do sabor azedo reduz e/ou suprime o sabor azedo do artigo de consumo. O termo “quantidade olfativa eficaz” é entendido também como significando a quantidade de um composto de mascaramento do sabor amargo usada em um artigo de consumo, em que o composto de mascaramento do sabor amargo reduz e/ou suprime o sabor amargo de um artigo de consumo.
[0036] A quantidade olfativa eficaz pode variar dependendo de muitos fatores incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado. Qualquer quantidade de um composto de mascaramento do sabor azedo ou amargo que provê o grau desejado de efeito de mascaramento do sabor azedo ou amargo sem exibir sabor ruim pode ser usada. Em certas modalidades, a quantidade olfativa eficaz está na faixa de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão em peso, mais preferivelmente de cerca de 50 partes por bilhão a cerca de 100 partes por milhão em peso, ainda mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 50 partes por milhão em peso. O termo “ppm” é entendido como significando parte por milhão em peso.
[0037] Materiais adicionais também podem ser usados em conjunto com os compostos da presente invenção para encapsular e/ou distribuir o efeito de mascaramento do sabor azedo ou amargo. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas não limitados a, polímeros, oligômeros, outros não polímeros tais como tensoativos, emulsificantes, lipídios incluindo gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida tais como zeólito e sílica.
[0038] A invenção é descrita em maiores detalhes pelos exemplos não limitativos seguintes. Os materiais foram comprados da Aldrich Chemical Company a menos que observado em contrário.
Exemplo I: Preparação de amostras de teste
[0039] Uma série de soluções de ácido ciclohexanocarboxílicos foram preparadas a seguir (10 ppm em água): 1. ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R) -3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula I); 2. ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R) -3-[[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula II); 3. ácido 1,3,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R) -4-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula III); 4. ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)- 3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi] (fórmula IV); 5. ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxilico(1α,3R,4α,5R)-3, 5-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula V); 6. ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)- 3,4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi] (fórmula VI); e 7. uma mistura da fórmula I, II, III, IV, V e VI em uma razão em peso de 28,1:4,3:7,9:2,0:2,5:3,0 (51,7%).
Exemplo II: Efeito de mascaramento do sabor azedo
[0040] Solução de ácido láctico (0,09% em peso em água) e solução de ácido cítrico (0,07% em peso em água) foram preparadas e usadas, respectivamente, para avaliar o efeito de mascaramento do sabor azedo de ácidos ciclohexanocarboxílicos, que é expresso usando uma escala de intensidade de 0 a 10, em que 0 = mascaramento total, 2 = mascaramento intenso, 5 = mascaramento moderado, 8 = mascaramento fraco e 10 = nenhum mascaramento. As classificações de intensidade de ácidos ciclohexanocarboxílicos foram como se segue:
Figure img0007
[0041] Entre todos os ácidos ciclohexanocarboxílicos avaliados, a fórmula I exibiu particularmente efeito de mascaramento intenso e duradouro. Tal propriedade vantajosa é inesperada. O efeito de mascaramento do sabor azedo foi verificado como sendo o mesmo tanto no ácido láctico como no ácido cítrico.
Exemplo III: Efeito de mascaramento do sabor amargo
[0042] Solução de cafeína (0,07% em peso em água) foi preparada e usada para avaliar o efeito de mascaramento do sabor amargo de ácidos ciclohexanocarboxílicos, que é expresso usando uma escala de intensidade de 0 a 10, em que 0 = mascaramento total, 2 = mascaramento intenso, 5 = mascaramento moderado, 8 = mascaramento fraco e 10 = nenhum mascaramento. As classificações da intensidade de ácidos ciclohexanocarboxílicos foram como se segue:
Figure img0008
[0043] Entre todos os ácidos ciclohexanocarboxílicos avaliados, a fórmula IV, fórmula V e fórmula VI exibiu particularmente efeito de mascaramento de sabor azedo e amargo intenso e duradouro. Tais propriedades vantajosas são inesperadas.

Claims (5)

1. Método de mascaramento do sabor azedo de um artigo de consumo, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de adicionar uma quantidade olfativa eficaz de ácido 1,4,5-trihidroxi- ciclohexanocarboxílico(1S, 3R, 4R, 5R)-3-[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2- propen-1-il]oxi].
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativa eficaz é de 1 parte por bilhão a 1000 partes por milhão.
3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativa eficaz é de 50 partes por bilhão a 100 partes por milhão.
4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade olfativa eficaz é de 1 a 50 partes por milhão.
5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente a etapa de adicionar uma quantidade olfativa eficaz de um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: ácido 1,4,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1R,3R,4S,5R)- 3-[[(2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,3,5-trihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1 α,3R,4α,5R)-4- [[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1S,3R,4R,5R)-3,4- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]oxi]; ácido 1,4-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico(1 α,3R,4α,5R)-3,5- bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; ácido 1,5-dihidroxi-ciclohexanocarboxílico (1R,3R,4S,5R)-3, 4-bis[[3-(3,4-dihidroxifenil)-1-oxo-2-propen-1-il]oxi]; e uma mistura dos mesmos.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111372468A (zh) 2017-10-06 2020-07-03 嘉吉公司 甜菊醇糖苷溶解度增强剂
EP3658109B1 (en) 2017-12-21 2022-12-07 Firmenich SA Cooling and flavor boosting compositions
WO2019121551A1 (en) * 2017-12-22 2019-06-27 Firmenich Sa Sourness enhancers comprising a cyclohexanecarboxylic acid
BR112020012819A2 (pt) 2018-03-22 2020-11-24 Firmenich S.A. artigos saborizados que têm um ph reduzido
EP3852542A4 (en) 2018-09-18 2022-06-01 Ohio State Innovation Foundation NEW SMALL MOLECULES THAT IMPROVE THE SAFETY QUALITIES OF COFFEE AND RELATED BEVERAGES
EP3953012A1 (en) 2019-04-06 2022-02-16 Cargill, Incorporated Methods for making botanical extract composition
WO2020210118A1 (en) 2019-04-06 2020-10-15 Cargill, Incorporated Sensory modifiers
WO2020237060A1 (en) * 2019-05-21 2020-11-26 Ohio State Innovation Foundation Taste modulating compounds and methods of improving the quality of foods and beverages

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3924017A (en) 1972-07-28 1975-12-02 Gen Foods Corp Sweetness inducer
US3916028A (en) 1972-07-28 1975-10-28 Gen Foods Corp Sweetness inducer
JPS58138363A (ja) 1982-02-15 1983-08-17 T Hasegawa Co Ltd 柑橘系飲料の風味改善方法
EP0605261B1 (en) 1992-12-28 1999-09-15 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Use of a flavone derivative as taste modifier and a method of modifying taste
US5785984A (en) 1993-02-05 1998-07-28 Kao Corporation Taste-modifying method and bitterness-decreasing method
US20030003212A1 (en) * 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers
FI20030610A0 (fi) * 2003-04-22 2003-04-22 Raisio Benecol Oy Syötävä tuote
JP2006006318A (ja) * 2004-05-21 2006-01-12 Toyo Shinyaku:Kk 味覚修飾剤
US20140045937A1 (en) * 2012-08-08 2014-02-13 Oculus Innovative Sciences, Inc. Methods of treating polycystic ovarian syndrome using chlorogenic acid

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