BR112017000392B1

BR112017000392B1 - uma composição que compreende monooleato de isossorbida

Info

Publication number: BR112017000392B1
Application number: BR112017000392-9A
Authority: BR
Inventors: Claudia Stoer; Claus Nieendick; Markus Weissenegger; Daniela Prinz; Mirella Winzek; Jennifer Schoss; Markus Dierker; Norbert Boyxen; Ute Griesbach; Werner Seipel; Werner Mauer
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2014-07-11
Filing date: 2015-07-01
Publication date: 2020-11-10
Also published as: US20170135931A1; KR20170021356A; US10052272B2; WO2016005239A1; JP6653694B2; JP2017520595A; BR112017000392A2; KR102443754B1; EP3166585A1; EP3166585B1

Abstract

UMA COMPOSIÇÃO QUE COMPREENDE MONOOLEATO DE ISOSSORBIDA. A presente invenção está relacionada a uma composição que compreende monooleato de isossorbida, um primeiro surfactante selecionado do grupo que consiste em alquil glucosídeo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11, cocoamidopropil betaína e suas misturas, um segundo surfactante que é um alquil glucosídeo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de menos de 11 e água. Além disso, ela está relacionada a um processo para fabricar essa composição e a uma formulação cosmética, compreendendo esta composição.

Description

[001] A presente invenção está relacionada a uma composição que compreende monooleato de isossorbida, um primeiro surfactante selecionado do grupo que consiste em alquil glucosideo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11, cocoamidopropil betaina e suas misturas, um segundo surfactante que é um alquil glucosideo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de menos de 11 e água. Além disso, ela está relacionada a um processo para fabricar essa composição e a uma formulação cosmética, compreendendo esta composição.

[002] Formulações cosméticas, detergentes e limpadores que compreendem o monooleato de isossorbida, isto é, o monoéster de isossorbida e ácido oleico, são conhecidos. 0 monooleato de isossorbida tem muitas propriedades vantajosas que são o motivo pelo qual o monooleato de isossorbida é usado em formulação cosmética, em detergentes e em limpadores.

[003] O documento WO 2010/115565 (EP 2 239 315) divulga detergentes e limpadores que compreendem monoésteres de isossorbida. Na seção de exemplo, é divulgada uma formulação que compreende 1 % por peso de monoéster de isossorbida e 3 % por peso de coco glucosideo.

[004] O documento WO 2013/041388 divulga formulações cosméticas que compreendem monooleato de isossorbida, especificamente divulgada é uma formulação que compreende 1 % por peso de monooleato de isossorbida e 1,5 % por peso de coco glucosideo (Figura 4) . Esta formulação tem ótimo desempenho na formação de espuma.

[005] O requerimento de patente europeu no. 14154978 registrado em 13 de fevereiro de 2014 (arquivo interno BASF no. PF 75368) divulga uma microemulsão que compreende o monooleato de isossorbida e caprilil/capril glucosideo e lauril glucosideo. É divulgado que o monooleato de isossorbida que é usado comercialmente geralmente é uma mistura de monoéster, diéster, isossorbida e ácidos graxos, principalmente ácido oleico.

[006] O documento DE 1 9543 633 Al divulga formulações cosméticas que compreendem ésteres parciais ou ácidos graxos e glicerol e alquil glicosideos.

[007] É uma desvantagem de monooleato de isossorbida que é uma cera tendo um ponto de fusão de aproximadamente 33 °C e que é, portanto, dificil de incorporar monooleato de isossorbida nas formulações. Na temperatura ambiente (20 °C), a dissolução do monooleato de isossorbida demora muito tempo. Como alternativa, as formulações contendo monooleato de isossorbida podem ser produzidas em temperatura elevada de modo que o monooleato de isossorbida possa ser adicionado como liquido.

[008] O problema que fundamenta a presente invenção é, portanto, fornecer um monooleato de isossorbida em uma forma que permita sua incorporação nas formulações em uma temperatura não superior a 30 °C, preferencialmente em temperatura ambiente, de maneira fácil e fornecer um processo que permita a produção fácil de formulações cosméticas que compreendem o monooleato de isossorbida a uma temperatura não superior a 30 °C, preferencialmente em temperatura ambiente.

[009] Esse problema é solucionado pela composição de acordo com a presente invenção. A composição, de acordo com a presente invenção, é um primeiro objeto da presente invenção.

[010] A composição de acordo com a presente invenção compreende 15-35 ?> por peso, preferencialmente 20-30 % por peso, mais preferencialmente 23-28 % por peso, monooleato de isossorbida, 10-30 % por peso, preferencialmente 15-25 % por peso, mais preferencialmente 17-22 % por peso, de um primeiro surfactante selecionado do grupo que consiste em um alquil glicosideo que tem uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11, preferencialmente mais de 12, cocoamidopropil betaina e suas misturas, 10-30 % por peso, preferencialmente 15- 25 % por peso, mais preferencialmente 17-22 % por peso, de um segundo surfactante que é um alquil glicosideo que tem uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil inferior a 11, preferencialmente inferior a 10, opcionalmente um ácido em uma quantidade de modo que o valor de pH da composição seja 3 a 7, no qual o ácido preferencialmente é um ácido orgânico, mais preferencialmente um ácido selecionado no grupo que consiste em ácido citrico, ácido lático e sua mistura, 0-5 % por peso, preferencialmente 0-2 % por peso, mais preferencialmente 0-1 % por peso, mais preferencialmente 0 % por peso, ingredientes adicionais cosmeticamente aceitáveis, e 100 % por peso de água.

[011] Um valor de pH de 3 a 7 é favorável porque o monooleato de isossorbida não é hidrolisado em quantidades relevantes nessas condições.

[012] Em uma representação da presente invenção, a composição, de acordo com a presente invenção não é uma microemulsão.

[013] Uma microemulsão é um tipo especial de emulsão que compreende pelo menos um surfactante, pelo menos um óleo (ou seja, um liquido lipofilico a 25 °C tendo uma solubilidade em água não superior a 2 % por peso a 20 °C) e água e que é termodinamicamente estável (contrário a emulsões comuns) e que é macroscopicamente homogênea e oticamente transparente.

[014] Em uma representação da presente invenção, a composição de acordo com a presente invenção compreende menos de 5 % por peso, preferencialmente menos de 2 % por peso, mais preferencialmente 0 % por peso, de um óleo em que um óleo é uma substância lipofilica que é liquida a 25 °C e que tem uma solubilidade em água não superior a 2 % por peso a 20 °C. O dioleato de isossorbida não deve ser considerado como óleo como definido neste parágrafo, isto é, se, na representação mais preferencial, a presente invenção compreende 0 % por peso de um óleo, ela pode ainda compreender o dioleato de isossorbida.

[015] De acordo com a presente invenção, a composição tem muitas vantagens. Ela fornece monooleato de isossorbida em uma forma que permite sua incorporação em formulações a uma temperatura de não de 30 °C. Os outros componentes da composição, de acordo com a presente invenção, são desejados em muitas formulações cosméticas, detergentes ou limpadores. Portanto, a presença desses outros componentes não é uma desvantagem.

[016] De acordo com a presente invenção, a composição é uma mistura processável, fácil de manusear e bombeável.

[017] De acordo com a presente invenção, a composição pode ser feita por um processo que compreende a mistura de monooleato de isossorbida, o primeiro surfactante, o segundo surfactante, opcionalmente o ácido, opcionalmente os ingredientes cosmeticamente aceitáveis e água, preferencialmente em uma temperatura de mais de 20°C, mais preferencialmente a uma temperatura na qual o monooleato de isossorbida é liquido. Este processo de fabricação da composição, de acordo com a presente invenção, é outro objeto da presente invenção.

[018] O monooleato de isossorbida pode ser fabricado conforme divulgado em WO 2010/115565 ou por outros métodos conhecidos de esterificação.

[019] De acordo com a presente invenção, o monooleato de isossorbida geralmente é uma mistura que compreende monooleato de isossorbida (puro) como um componente importante e adicionalmente dioleato de isossorbida, ácido oleico e isossorbida. Nessa mistura o ácido oleico, que geralmente é obtido de plantas, também é uma mistura que compreende ácido oleico como componente principal de outros ácidos em quantidades menores. O termo monooleato de isossorbida puro significa o monoéster de isossorbida com uma mistura de ácido graxo compreendendo o ácido oleico como componente principal. Aqui, componente principal significa mais de 65% por peso, preferencialmente mais de 70% por peso, mais preferencialmente mais de 75% por peso, ácido oleico. Portanto, em uma representação da presente invenção, o monooleato de isossorbida é uma mistura que compreende o monooleato de isossorbida puro e uma quantidade de 65 - 95 % por peso, preferencialmente 65 - 85 % por peso, mais preferencialmente 65 - 75 % por peso. As quantidades em % por peso podem ser determinadas por cromatografia de gás (GC) com calibração apropriada. Nesse monooleato de isossorbida puro, as partes de ácido graxo compreendem mais de 65% por peso, preferencialmente mais de 70% por peso, mais preferencialmente mais de 75% por peso, partes de ácido oleico. As quantidades em % por peso podem ser determinadas por cromatografia de gás (GC) com calibração apropriada.

[020] Isso poderá ser vantajoso, se o monooleato de isossorbida for uma mistura que compreende o monooleato de isossorbida puro e uma quantidade de 65 - 95 % por peso, preferencialmente 65 - 85 % por peso, mais preferencialmente 65 - 75 % por peso. Foi observado nos experimentos que as composições, de acordo com a presente invenção, compreendendo monooleato de isossorbida que consiste em monooleato de isossorbida puro em uma quantidade de 60 % por peso resultou na separação de fase no decorrer do tempo, enquanto um conteúdo de 77 % por peso de monooleato de isossorbida resultou em composições estáveis que não mostram separação de fase, enquanto um conteúdo de mais de 95 % por peso de monooleato de isossorbida puro resultou em composições de manipulação dificil devido a seu comportamento parecido com o de um gel.

[021] Em uma representação da presente invenção, os alquil glicosideos presentes na composição são alquil glicosideos nos quais o grau de oligomerização (média de número) da parte de glucose preferencialmente está entre 1 e 2.

[022] Em uma representação da presente invenção, o alquil glucosideo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11 é coco glucosideo, isto é, as partes de ácido graxo são obtidas de óleo de coco de modo que a parte de lauril seja o componente principal (isto é, pelo menos 50 % por peso, preferencialmente pelo menos 60 % por peso, mais preferencialmente pelo menos 70 % por peso de todas as partes de ácido graxo são partes de lauril) e a parte da sacarideo é uma de glucose.

[023] Em uma representação da presente invenção, a composição de acordo com a presente invenção tem uma viscosidade entre 1000 e 10000 mPas, preferencialmente entre 1500 e 8000, mais preferencialmente entre 2000 e 6000 mPas (determinado com um viscosimetro Brookfield RVT, fuso 5, 20 rpm a 20 °C).

[024] Outro objeto da presente invenção é um processo para fabricar uma formulação cosmética, por ex., uma formulação de xampu ou de xampu para banho, que compreende o contato da composição de acordo com a presente invenção com outros ingredientes cosmeticamente aceitáveis, preferencialmente a uma temperatura inferior a 30 °C de modo que a formulação cosmética seja obtida.

[025] Em uma representação da presente invenção, a composição de acordo com a presente invenção tem um efeito de amplificação de espuma na formulação cosmética na qual a composição, de acordo com a presente invenção, é incorporada. Dessa forma, outro objeto da presente invenção é o uso da composição de acordo com a presente invenção como amplificador de espuma na formulação cosmética.

[026] A composição de acordo com a presente invenção também pode ser usada para fabricar formulações que podem ser usadas como aditivo de cuidados em detergentes liquidos para tecidos delicados ou para remoção de sujeira ou como formulação de pré- tratamento para remoção de manchas em tecidos ou para recuperação aprimorada de óleo ou como solubilizante para ingredientes ativos em substâncias não polares.

[027] Outro objeto da presente invenção é uma formulação cosmética, por ex., formulação de xampu ou de xampu para banho que compreende a composição de acordo com a presente invenção, preferencialmente em uma quantidade 0,5 a 10 % por peso, mais preferencialmente 1 a 8 % por peso, mais preferencialmente 1 a 6 % por peso e outros ingredientes cosmeticamente aceitáveis.

[028] Um ingrediente cosmeticamente aceitável pode ser qualquer ingrediente cosmeticamente aceitável. Pode ser um ingrediente cosmeticamente aceitável conforme divulgado no documento WO 2013/041388 ou no requerimento de patente europeu no. 14154978.

[029] De acordo com a presente invenção, o termo alquil glicosideo significa o produto de reação de monossacarideos e alcoóis graxos. Um álcool graxo linear, principalmente monoalquil com 6 a 22 átomos de carbono, opcionalmente compreendendo até 3 ligações duplas. Um monossacarideo pode ser um aldose ou quetose, por exemplo, glucose, frutose, manose, galactose, talose, gulose, alose, altrose, idose, arabinose, xilose, lixose ou ribose. Os aldoses são usados preferencialmente em virtude de sua reatividade melhor. Entre os aldoses, a glucose é particularmente adequada porque é prontamente obtida e está disponível em quantidades industriais. Os alquil glicosideos produzidos com glucose são alquil glicosideos. Os alquil glucosídeos, dependendo do processo especifico para fabricá-los, podem compreender partes de oligossacarideo. Portanto, os termos alquil oligoglicosideo, alquil poliglicosideo, alquil oligossacarideo e alquil polissacarideos são usados para alquil glucosideos nos quais um radical de alquil é ligado a mais de um residue de glicose, isto é, a um residue poli- ou oligossacarideo. Esses nomes são considerados sinônimos entre si. Dessa forma, um alquil monoglicosideo compreende uma parte de monossacarideo. Como as misturas geralmente são obtidas na reação de açúcares e alcoóis graxos catalisada de ácido, o nome alquil glicosideo é usado para alquil monoglicosideos e também para alquil poli- ou oligoglicosideos e, em particular, suas misturas. Os alquil glicosideos têm a fórmula R1-O-Sn, em que R1 é uma parte de alquil derivada de um álcool graxo que é ligado à parte de mono- ou oligossacarideo. Supõe-se que essa ligação é uma ligação acetal, ela também é concebível de modo que seja uma ligação semiacetal ou uma ligação de éter. 0 grau de oligomerização da parte do sacarideo é denotado por n. Os valores entre 1 e 5 (em média) são comuns. A média é numérica.

[030] Cocoamidopropil betaina é um surfactante anfotérico que pode ser obtido pela reação de ácidos graxos obtidos a partir do óleo de coco com dimetilaminopropilamina e subsequentemente com ácido cloroacético. Lauramidopropil betaina é o principal componente de cocoamidopropil betaina e tem a seguinte fórmula:

[031] De acordo com a presente invenção, cocoamidopropil betaína é uma mistura que compreende pelo menos 50 % por peso, preferencialmente pelo menos 60 % por peso, mais preferencialmente pelo menos 70 % por peso de lauramidopropil betaína. O restante é uma mistura de outros amidopropil betaínas de ácido graxo. Exemplos

[032] % significa % por peso, exceto se definido de outra maneira.

[033] As seguintes composições foram preparadas e avaliadas. As composições foram preparadas pela mistura (se presente na composição) : Ci2_ls alquil glucosideo e/ou cocoamidopropil betaína, C8_10 alquil glucosideo, um ácido orgânico e monooleato de isossorbida em temperatura ambiente (20 °C). O pH foi ajustado para 3-4,5 com o ácido orgânico.

[034] Ok significa que a viscosidade está dentro de uma variação que permite fácil processamento e que nenhuma separação de fase ocorreu durante o experimento e durante o armazenamento.

[035] o monooleato de isossorbida tem um conteúdo de aproximadamente 77 % por peso de monoéster no qual a parte de ácido tinha um conteúdo de mais de 75 % por peso de partes de ácido oleico. Conclusões:

[036] Uma composição que consiste em monooleato de isossorbida (conteúdo de monoéster superior a 65 %), uma cadeia curta APG (C8/10) e uma cadeia longa APG (C12-16) e/ou cocoamidopropil betaina resultou em um liquido estável e de fácil manipulação.

[037] O conteúdo de monoéster de monooleato de isossorbida deve ser superior a 65 % por peso (GC) devido à estabilidade e motivos de manipulação da composição obtida. Exemplos relacionados ao conteúdo de monooleato

[038] As seguintes composições com conteúdo diferente de monooleato de isossorbida ("monooleato de isossorbida puro" conforme definido na descrição) no monooleato de isossorbida usado (mistura que compreende monooleato de isossorbida puro, dioleato, ácido oleico e isossorbida) foram comparadas.

Exemplos de formulação

[039] Foram fabricadas as formulações cosméticas a seguir que contêm uma composição de acordo com a presente invenção. Exemplo de formulação 1 (uma formulação de xampu para banho)

valor de pH (23 °C): 4,8 viscosidade (Brookfield; RVF; fuso 4; 20 rpm; 23°C) : 5000-7000 mPas

[040] Misture os componentes da fase A. Adicione os componentes da fase B na ordem descrita enquanto agita até que a mistura se torne homogênea. Ajuste o pH com ácido citrico no pH 4, 8-5,0. Ajuste a viscosidade com o cloreto de sódio. Exemplo de formulação 2 (uma formulação de xampu para banho)

valor de pH (23 °C): 4,8 viscosidade (Brookfield; RVF; fuso 4; 20 rpm; 23°C) : 6000-7000 mPas

[041] Misture os componentes da fase A. Adicione os componentes da fase B na ordem descrita enquanto agita até que a mistura se torne homogênea. Ajuste o pH com ácido citrico no pH 4,8-5 0. Ajuste a viscosidade com o cloreto de sódio. Exemplo de formulação 3 (uma formulação de xampu para banho)

valor de pH (23 °C): 4,8-5 viscosidade (Brookfield; RVF; fuso 4; 20 rpm; 23°C): 7000-10000 mPas

[042] Misture a fase A em temperatura ambiente até se tornar homogênea. Adicione os componentes da fase B. Verifique o pH e a viscosidade e ajuste apropriadamente. Exemplo de formulação 4 (banho em chuveiro)

valor de pH (23 °C): 5 viscosidade (Brookfield; RVF; fuso 4; 20 rpm; 23°C): 6000-8000 mPas

[043] Fase de aquecimento A a 40°C e mistura até que tenha sido completamente dissolvido. Adicione a fase B na ordem mostrada e misture até que se torne homogênea. Ajuste o pH adicionando ácido cítrico (50%). Ajuste a viscosidade se necessário adicionando o cloreto de sódio.

Claims

1. Uma composição caracterizada por compreender 15-35 r por peso de monooleato de isossorbida, 10-30 r por peso de um primeiro surfactante selecionado do grupo que consiste em um alquil glicosideo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11, cocoamidopropil betaina e suas misturas, 10-30 % por peso de um segundo surfactante que é um alquil glicosideo que tem uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de menos de 11, preferencialmente de menos de 10, opcionalmente um ácido em uma quantidade de modo que o valor do pH da composição seja de 3 a 7, 0-5 % por peso dos ingredientes cosmeticamente aceitáveis e 100 % por peso de água.

2. A composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender 20-30 % por peso, preferencialmente 23-28 % por peso, monooleato de isossorbida.

3. A composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por compreender 15-25 % por peso, preferencialmente 17-22 % por peso de um primeiro surfactante selecionado do grupo que consiste em um alquil glicosideo tendo um peso médio do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11, preferencialmente mais de 12, cocoamidopropil betaina e suas misturas.

4. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada por compreender 15-25 % por peso, preferencialmente 17-22 % por peso, do segundo surfactante.

5. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 caracterizada pelo primeiro surfactante ser um alquil glucosidic tendo uma média de peso do número de átomos C de mais de 11, preferencialmente mais de 12.

6. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 caracterizada pelo primeiro surfactante ser cocoamidopropil betaina.

7. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6 caracterizada por compreender um ácido orgânico, preferencialmente selecionada do grupo que consiste em ácido citrico, ácido lático e sua mistura em uma quantidade de modo que o valor do pH da composição seja 3 a 7.

8. A composição de acordo com a reivindicação 1 caracterizada por compreender 23-28 % por peso, monooleato de isossorbida, 17-22 % por peso de um alquil glicosideo que tem uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil de mais de 11, preferencialmente mais de 12, 17-22 % por peso de um alquil glicosideo tendo uma média de peso do número de átomos C na cadeia de alquil inferior a 11, preferencialmente inferior a 10, um ácido orgânico, preferencialmente selecionado do grupo que consiste em ácido citrico, ácido lático e sua mistura em uma quantidade de modo que o valor do pH da composição seja 3 a 7, e 100 % por peso de água.

9. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8 caracterizada por essa composição não ser uma microemulsão.

10. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9 caracterizada por essa composição compreender menos de 5 % por peso, preferencialmente menos de 2 % por peso, mais preferencialmente 0 % por peso de um óleo.

11. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10 caracterizada pelo monooleato de isossorbida ser uma mistura que compreende o monooleato de isossorbida puro e uma quantidade de 65 - 95 % por peso, preferencialmente 65 - 85 % por peso, mais preferencialmente 65 - 75 % por peso.

12. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11 caracterizada pelos alquil glicosideos presentes serem alquil glucosideos, em que o grau de oligomerização (média numérica) da parte da glucose está preferencialmente entre 1 e 2.

13. A composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12 caracterizada pela composição ter uma viscosidade entre 1000 e 10000 mPas, preferencialmente entre 1500 e 8000, mais preferencialmente entre 2000 e 6000 mPas (determinado com um viscosimetro Brookfield RVT, fuso 5, 20 rpm a 20 °C).

14. Um processo para fabricação da composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13 caracterizado por compreender uma mistura de monooleato de isossorbida, o primeiro surfactante, o segundo surfactante, opcionalmente o ácido, opcionalmente os ingredientes cosmeticamente aceitáveis e água, preferencialmente em uma temperatura de mais de 20°C, mais preferencialmente a uma temperatura na qual o monooleato de isossorbida é liquido.

15. Uma formulação cosmética, por exemplo, uma formulação de xampu ou de xampu de banho, caracterizada por compreender a composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, preferencialmente em uma quantidade de 0,5 a 10 % por peso, mais preferencialmente 1 a 8 % por peso, mais preferencialmente 1 a 6 % por peso e ingredientes cosmeticamente aceitáveis.