BR112016009187B1 - compostos de acionamento para liberação controlada em dois estágios de produtos químicos proativos - Google Patents
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Abstract
COMPOSTOS DE ACIONAMENTO PARA LIBERAÇÃO CONTROLADA EM DOIS ESTÁGIOS DE PRODUTOS QUÍMICOS PROATIVOS. Uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional inclui um éster de trigonelina de um ativo funcional com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de uma reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina que inclui um ativo funcional, o material de encapsulamento com acionamento liberando o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental. Em outros aspectos um líquido viscoso ou um artigo absorvente inclui a composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional, a composição de acionamento inclui um éster de trigonelina de um ativo funcional, com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de uma reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina que inclui um ativo funcional.
Description
[01] A presente divulgação pertence a um composto que controla a liberação química de componentes funcionalmente ativos a partir de um estado previamente inativo e modificado. Especificamente, a presente divulgação se refere a uma composição que libera gradualmente ou rapidamente os componentes químicos ativos após a ocorrência de estímulos ambientais específicos. A composição pode ser usada em ataduras, produtos de higiene, produtos para cuidados médicos e produtos de beleza que entram em contato com a pele, assim como em aplicações de produtos de consumo. A presente divulgação também está relacionada a estas ataduras, produtos de higiene, produtos médicos, produtos de beleza e produtos de consumo que incorporam este produto químico.
[02] U m grande número de produtos químicos funcionalmente ativos é conhecido para uso em produtos para cuidados pessoais e de beleza, produtos de higiene, produtos relacionados a cuidados médicos e produtos que entram em contato com a pele. Por exemplo, estes ativos incluem agentes antimicrobianos ou antibacterianos, agentes antioxidantes, agentes do tipo antisséptico, agentes de recuperação cutânea e fragrâncias. Infelizmente, muitos desses produtos químicos funcionalmente ativos não são estáveis ou não possuem propriedades ideais sob diversas condições de ambiente. Por exemplo, se estes ativos incluírem componentes voláteis, como os encontrados em fragrâncias, estes poderão se dissipar no ambiente ao serem expostos ao ar e sob condições de umidade. Portanto, estes produtos químicos podem apresentar prazos de validade curtos quando em uso e podem apresentar sérios problemas com embalagem e armazenamento. Consequentemente, embalagens dispendiosas podem ser necessárias para acondicionar os produtos contendo estes produtos químicos. Essa instabilidade, portanto, cria uma limitação significativa à ampla adoção de produto químico possivelmente útil e limita a eficiência a longo prazo dos produtos contendo estes produtos químicos. Além disso, pode haver desafios de processamento, como temperaturas elevadas, e, consequentemente, pode haver a necessidade de limitar a exposição a estímulos ambientais durante a fabricação.
[03] Outros desafios apresentados pelo uso destes produtos químicos ativos incluem as dificuldades envolvidas no controle gradual da liberação destes produtos químicos ativos, assim como os possíveis efeitos colaterais e os custos resultantes do uso de produtos quimicamente degradados. Outros ativos, como antioxidantes, também são frequentemente instáveis quando expostos a condições ambientais, como o ar da despensa do usuário ou de armários de armazenamento. Os antioxidantes podem ser rapidamente oxidados pelo oxigênio presente no ar. Alguns produtos químicos de recuperação cutânea também são instáveis quando expostos ao ambiente. Por exemplo, o agente de recuperação cutânea retinol não é estável sob condições ambientais sem a proteção contra o ambiente. Na verdade, pode causar irritação à pele se a sua concentração for relativamente alta. Atualmente, nenhuma tecnologia proativa surgiu como sendo muito eficaz para obter a modificação de propriedade e, ao mesmo tempo, a liberação sob demanda em condições moderadas. Por exemplo, anti-oxidantes, como a vitamina C e vitamina A, muitas vezes são estabilizados através de formas de éster que são hidrolisadas em formas ativas pelas enzimas quando digeridas nos corpos. Em muitos casos, uma grande porção dos ativos são desperdiçados porque não são hidrolisados e liberados nos locais desejados. Portanto, há uma necessidade de compostos versáteis que estabilizem, com eficiência, os ativos químicos funcionais e que liberem tais ativos mediante a demanda, a uma taxa e perfil desejáveis.
[04] Foram realizadas tentativas para superar as limitações de estabilidade e armazenamento apresentadas por estes ativos. Por exemplo, sugeriu-se que a estabilização do retinol por meio do seu encapsulamento em polímeros sensíveis ao pH e, posteriormente, sua liberação tardia alterando a solubilidade da matriz encapsuladora através da alteração do pH. O retinol encapsulado ainda sofre degradação considerável, provavelmente devido à oxidação. Sugeriu-se a conversão do retinol em um éster como um proativo (um precursor do retinol ativo) e posteriormente, a conversão tardia do éster para a forma ativa através do uso de enzimas presentes no corpo do usuário após a ministração através da pele do usuário. Esta metodologia, contudo, permite que somente uma pequena porção do éster seja usada de maneira eficiente pela camada da pele, e uma maioria dos ésteres é desperdiçada pelo sistema. Este sistema pode também, na verdade, levar a efeitos colaterais se for usada uma quantidade muito grande de retinol para obter dosagens eficientes na pele. Portanto, há a necessidade de fornecer compostos para ativos de recuperação cutânea.
[05] E m relação ao fornecimento de fragrâncias (como as relacionadas com os artigos absorventes de saúde pessoal), foi sugerido o encapsulamento de fragrâncias em matrizes poliméricas para obter estabilização e benefícios de fornecimento. Mesmo com essa tecnologia de encapsulamento, contudo, há uma outra necessidade de tecnologia de encapsulamento de fragrância que ofereça proteção eficiente para estes voláteis, assim como uma liberação controlada. Os produtos químicos de encapsulamento existentes para produtos de consumo geralmente vazam ou são liberados prematuramente. Existe uma necessidade constante de uma composição de material que ofereça estabilidade para ativos instáveis e que ofereça a liberação dos ativos de uma maneira controlada.
[06] A presente divulgação é destinada a um composto de acionamento para a criação da liberação estável e controlada de componentes químicos ativos funcionais, por meio de um mecanismo de liberação em dois estágios. A liberação gradual ou rápida de componentes químicos ativos funcionais permite a proteção de ativos funcionais do ambiente, assim como a liberação seletiva destes ativos, mediante a ocorrência de dois estímulos ambientais selecionados. A proteção e a estabilização do ativo funcional é obtida por meio da esterificação do ativo funcional em uma molécula de éster de trigonelina, assim como pela incorporação da molécula de éster de trigonelina em uma matriz polimérica de encapsulamento. A subsequente liberação por acionamento do ativo funcional da molécula de éster de trigonelina depende das propriedades pré-selecionadas da matriz polimérica de encapsulamento (acionamento do primeiro estágio), assim como da hidrólise do éster de trigonelina (por um meio aquoso, em um acionamento de segundo estágio), uma vez que a molécula de éster de trigonelina seja liberada da matriz polimérica de encapsulamento. Para os objetivos desta aplicação, o termo “meio aquoso” significa um meio contendo água “líquida” em vez de água na forma de vapor. Este meio aquoso é exemplificado por, mas sem se limitar a urina, suor, fluidos vaginais, mucosa, menstruação, e fezes líquidas, diarreia e intestino solto.
[07] Os produtos químicos ativos funcionais podem ser uma fragrância, um agente de recuperação cutânea, um agente antioxidante, um agente antimicrobiano/antibacteriano, um agente antifúngico, um hormônio e um agente de medicamento ativo. A estabilização dos produtos químicos ativos funcionais, por meio de uma molécula de éster de trigonelina e dentro de uma matriz polimérica de encapsulamento, impede a liberação prematura dos produtos químicos no ambiente ou em um local desejado. Os produtos químicos ativos funcionais podem ser derivados de substâncias, incluindo, pelo menos, um grupo de hidroxilas que sejam voláteis, sensíveis à água ou facilmente oxidáveis pelo oxigênio. A estabilização é obtida especificamente por meio da incorporação de uma forma radical dos produtos químicos ativos funcionais no éster de trigonelina. A ligação do éster conectando o radical (R) do ativo funcional à porção de trigonelina da molécula, no éster de trigonelina, pode ser rapidamente hidrolisada mediante a exposição a um meio aquoso, para liberar o produto ativo. A matriz polimérica de encapsulamento que protege o éster de trigonelina pode ser projetada para ser sensível à água em condições neutras, ácidas ou básicas. A matriz polimérica de encapsulamento que protege o éster de trigonelina também pode ser projetada para ser sensível às enzimas, aos íons ou aos ligantes.
[08] Em um aspecto da divulgação, uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional inclui um éster de trigonelina de um ativo funcional, com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de uma reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina que inclui um ativo funcional, o material de encapsulamento com acionamento liberando o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental.
[09] E m um aspecto alternativo da divulgação, um artigo absorvente inclui, pelo menos, uma camada absorvente e uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional, a composição de acionamento inclui um éster de trigonelina de um ativo funcional, com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de uma reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina que inclui um ativo funcional, o material de encapsulamento com acionamento liberando o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental.
[10] E m um outro aspecto alternativo da divulgação, um líquido viscoso inclui uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional, a composição inclui um éster de trigonelina de um ativo funcional com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de uma reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina incluindo um ativo funcional, o material de encapsulamento com acionamento liberando o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental, em que o líquido viscoso é uma loção, creme ou medicamento.
[11] Em um outro aspecto da divulgação, uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional inclui um éster de trigonelina para a liberação de um ativo funcional contido no éster de trigonelina por meio de uma reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina que inclui um ativo funcional, o material de encapsulamento com acionamento liberando o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental, em que o estímulo ambiental é uma alteração do pH.
[12] Outros recursos e aspectos da presente divulgação são discutidos com mais detalhes abaixo.
[13] De uma forma geral, a presente divulgação é direcionada a uma composição que contém um produto químico de encapsulamento para liberar de forma seletiva um ativo funcional, por meio de um éster de trigonelina e produtos químicos de encapsulamento sensíveis a estímulos. O acionamento seletivo dos produtos químicos de encapsulamento expõe o éster de trigonelina a um meio aquoso. Em um segundo estágio, mediante a exposição do éster de trigonelina ao meio aquoso, ocorrerá uma reação de hidrólise, resultando na liberação do ativo funcional a partir do éster de trigonelina no ambiente circundante ou em um local de destino. O ambiente circundante ou o local de destino podem ser sobre a pele do usuário ou na estrutura de um artigo contendo a composição com acionamento. Este artigo pode ser, por exemplo, um produto de cuidados pessoais, como uma vestimenta ou atadura, um produto de higiene como lenço de papel, um produto de beleza que entre em contato com a pele, como uma bandagem facial, um artigo absorvente para cuidados pessoais, como um protetor diário ou absorvente feminino, uma fralda para bebês ou uma vestimenta para incontinência em adultos. A composição da divulgação pode ainda estar presente em um líquido viscoso, como uma loção, creme ou ainda um medicamento.
[14] O produto químico ativo funcional da composição pode ser uma fragrância, um antioxidante, um agente antimicrobiano ou antibacteriano ou um agente de recuperação cutânea. O ativo funcional contém um grupo de hidroxila em sua estrutura molecular. Os produtos químicos ativos funcionais são convertidos em um éster de trigonelina. O objetivo da conversão do ativo (produto químico R*OH) em uma forma éster de trigonelina é modificar as propriedades do ativo. Há diversas propriedades de ativos que podem ser modificadas por essa mudança estrutural, tais como volatilidade (e consequente dificuldade de armazenamento, manuseio e processamento). A forma de éster do ativo seria não volátil. A propriedade de oxidação também pode ser controlada pela conversão de um material na forma de éster de trigonelina. Agentes antioxidantes e de recuperação cutânea (como o retinol) também podem ser postos em uma forma mais estável quando convertidos em um éster de trigonelina. Além disso, alguns ativos apresentam solubilidade pobre (como o timol), o qual tem baixa biodisponibilidade. As formas de éster de trigonelina podem melhorar a solubilidade em água desses ativos. Alguns ativos apresentam permeabilidade pobre (como o retinol) através de barreiras biológicas, como as células da pele. A forma de éster de trigonelina destes ativos pode ser usada para equilibrar a hidrofilicidade/hidrofobicidade do ativo para melhorar a permeabilidade da pele. A forma de éster de trigonelina também pode ser usada para controlar a taxa de liberação de um ativo.
[15] Para os objetivos desta descrição, um éster de trigonelina adequado pode ser descrito pela fórmula geral de:
[16] R é uma fração orgânica tal como alquil ou seus derivados com grupos funcionais. R*OH é um ativo. X - é um contraíon. A ligação de éster pode ser hidrolisada em condições moderadas para gerar ROH após a exposição à umidade ou ao meios aquoso ou hidrolases. O éster de trigonelina é um éster de trigonelina e o produto químico ativo funcional com um ou mais grupos de hidroxila. Ou seja, o grupo (R*) é um radical do ativo funcional, como o radical de um álcool de fragrância volátil com um ou mais grupos de hidroxila. O grupo (R*) contém componentes com as funcionalidades desejadas. Por exemplo, se este grupo (R*) for um componente do grupo de álcool de fragrância, ele conterá componentes com propriedades odorantes.
[17] O grupo R pode ser um grupo alquil com uma fórmula de (CH2)nCH3. Deve-se reconhecer também que, quanto maior o valor de “n”, mais difícil será para o éster de trigonelina solubilizar em água, assim como sofrer hidrólise. Além disso, quanto mais hidrofílicos for o grupo R, menos estável será o éster de trigonelina com o grupo (R*) associado, em que é mais provável que apenas o vapor/umidade do ar causarão a dissociação do grupo (R*) (como um álcool de fragrância) da molécula de éster de trigonelina. Além disso, se o éster de trigonelina for hidrofóbico demais, ou seja, se contiver grandes grupos hidrofóbicos nos grupos R, maior será a probabilidade de que ele não seja solúvel em água, ou seja menos solúvel. O grupo (R*) pode conter radicais de componentes funcionais não fragrantes, como retinol, que é anexado á ligação do éster.
[18] Conforme mencionado, é desejável que o éster de trigonelina não seja grande (não incluindo um número “n” maior do que 4, que não seja parte de uma estrutura de polímero maior, e não estando, ele mesmo, ligado como um grupo funcional a uma estrutura base em cadeia) de modo que possa ser solubilizado facilmente e não ser de natureza tão hidrofóbica a ponto de ser difícil de processar, e impactaria o fluxo de líquido aquoso em um substrato absorvente revestido. Além disso, se o éster de trigonelina for muito grande, de modo a incluir grandes grupos em suas posições de R, ou se fizer parte de uma estrutura maior, descobriu-se que o tempo de reação da hidrólise será maior. Em um aspecto desejável, este éster de trigonelina contém somente frações baseadas em hidrogênio ou carbono alquila em seus grupos R.
[19] Em um aspecto, o ativo funcional (radical do aspecto álcool de fragrância) do grupo (R*) é selecionado a partir do grupo de fragrância que inclu 4-alil-2-metoxifenol (eugenol), 3-(2-borniloxi)-2-metil-1-propanol, 2-tert- butilciclohexanol, 4-tert-butilciclohexanol, álcool benzílico, 1-decanol, 9- decen-1-ol, dihidroterpineol, 2,4-dimetil-4-ciclohexen-1-il metanol, 2,4- dimetilciclohexil metanol, 2,6-dimetil-2-heptanol, 2,6-dimetil-4-heptanol, 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-2,4-dimetil-4,7-metano[1 H]inden-5-ol, 3,7-dimetil- 1,6-nonadien-3-ol, 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol (linalool), cis-3,7-dimetil-2,6- octadien-1-ol (nerol), trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol), 3,7- dimetil-1,7-octanediol, 3,7-dimetil-1 -octanol (tetrahidrogeraniol), 2,6-dimetil- 2-octanol (tetrahidromircenol), 3,7-dimetil-3-octanol (tetrahidrolinalool), 2,6- dimetil-7-octen-2-ol (dihidromircenol), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)-1 -propanol, 2,2-dimetil-3-fenil-1 -propanol, 2-etoxi- 4-metoximetilfenol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol, cis-3-hexen-1 -ol, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 1 - hid roxi-2-(1 -metil- 1 -hidroxietil)-5-metilciclohexane, 3-(hidroximetil)-2-nonanona, 4-(4-hidroxi-4- metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldeido, isoborneol, 3- isocamfilciclohexanol, 2-isopropenil-5-metilciclohexanol (isopulegol), 1- isopropil-4-metilciclohex-3-enol (terpinenol), 4-isopropilciclohexanol, 1-(4- isopropilciclohexil) etanol, 4-isopropilciclohexilmetanol, 2-isopropil-5- metilciclohexanol (mentol), 2-isopropil-5-metilfenol (timol), 5-isopropil-2- metilfenol (carvacrol), 2-(4-metil-3-ciclohexenil)-2-propanol (terpineol), 2-(4- metilciclohexil)-2-propanol (dihidroterpineol), 4-metoxibenzil alcohol, 2- metoxi-4-metilfenol, 3-metoxi-5-metilfenol, 1 -metoxi-4-propenilbenzeno (anetol), 2-metoxi-4-propenilfenol (isoeugenol), 4-metil-3-decen-5-ol, 2- metil-6-metileno-7-octen-2-ol (mircenol), 3-metil-4-fenil-2-butanol, 2-(2- metilfenil) etanol, 2-metil-4-fenil-1 -pentanol, 3-metil-5-fenil-1 -pentanol, 2- metil-1 -fenil-2-propanol, (1 -metil-2-(1,2,2-tri metilbiciclo[3.1.0]hex-3-i Imeti I) ciclopropil) metanol, 3-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butanol, 2- metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1 -i l)-2-buten-1 -ol, (3-metil-1 -(2,2,3- trimetil-3-ciclopentenil)-3-ciclohexen-1 -il) metanol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-1 -il)-4-penten-2-ol, 2-metil-2-vinil-5-(1 -hidroxi-1 -metiletil) tetrahidrofuran, trans,cis-2,6-nonadienol, 1-nonanol, nopol, 1,2,3,4,4a,5,6,7- octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftol, 1 -octanol, 3,4,5,6,6-pentametil-2-heptanol, 2-feniletanol, 2-fenilpropanol, 3-fenilpropanol (álcool hidrocinâmico), 3-fenil- 2-propen-1-ol (álcool cinâmico), 4-(5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1 ]hept-2-il) ciclohexan-1 -ol, 3,5,5-trimetilciclohexanol, 2,4,6-trimetil-4-ciclohexen-1 - ilmetanol, 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol, 3,7,11 -trimetil- 2,6,10-dodecatrien-1 -ol (farnesol), 3,7,11 -trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol (nerolidol), 3,5,5-trimetil-1-hexanol (isononanol), 1-undecanol, 10-undecen- 1 -ol e vetiverol.
[20] Em outro aspecto desejável, o grupo ativo de fragrância (R*) no éster de trigonelina é derivado de 2-fenoxietanol, álcool feniletílico, geraniol, citronelol, 3-metil-5-fenil-1 -pentanol, 2,4-dimetil-3-ciclo-hexeno-1 -metanol, linalol, tetrahidrolinalol, 1,2-di-hidromircenol, hidroxicitronelal, farnesol, mentol, eugenol, timol, vanilina, cis-3-hexenol, terpineol ou combinações desses.
[21] Um exemplo de um grupo (R*) ativo de fragrância particularmente desejável que é ligado ao éster de trigonelina é o radical do eugenol. O próprio eugenol é representado pela seguinte fórmula:
[22] Outros grupos (R*) particularmente desejáveis de alcoóis de fragrância voláteis incluem radicais de mentol e timol, com o timol oferecendo a vantagem adicional de fornecer possível funcionalidade antibacteriana ao artigo absorvente ou outro produto em que for revestido, ou loção, creme ou composição medicamentosa em que estiver presente.
[23] Embora estes voláteis de fragrância sejam ativamente voláteis em seus estados de álcool dissociado, esta volatilidade é eliminada uma vez que os radicais sejam anexados como parte do éster de trigonelina no local (R*). A hidrofobicidade e a hidrofilicidade relativas dos grupos R podem ser facilmente ajustadas para acomodar a taxa de hidrólise mediante a exposição ao meio aquoso e, consequentemente, a taxa de liberação do R*OH ativo. Descobriu-se que os ésteres de trigonelina (em que, preferencialmente, R é um grupo de metil e X- é Cl) de mentol e timol hidrolisam rapidamente mediante a exposição à água líquida sob condições ambientes. Contudo, descobriu-se que os derivados de éster de trigonelina (em que R é C8H17) de mentol e timol são hidrolizados a uma taxa muito mais lenta sob as mesmas condições.
[24] Os ânions “X” não apresentam efeitos cáusticos ou efeitos irritantes marcantes na pele humana ou animal, e são desejáveis para uso na formulação da composição, revestimento ou loção/creme/medicamento para associação com o éster de trigonelina. Os ânions são, preferencialmente, escolhidos do grupo que inclui cloreto, brometo, sulfato de metil, sulfato de etilo, sulfato, nitrato, fosfato e hidrogenofosfato.
[25] Conforme observado, uma vez que o éster de trigonelina com ativo funcional anexado (como uma fração de radical de fragrância), tenha sido sintetizado, descobriu-se que o éster de trigonelina fica não volátil e estável na ausência de um meio aquoso. Este é especificamente o caso dos ésteres de trigonelina, em que o grupo R inclui em suas estruturas, pelo menos, 8 carbonos no total. Após a introdução do éster de trigonelina em um meio aquoso, ele passa por uma reação de hidrólise em que a fragrância se separa do éster de trigonelina e é liberada como um volátil de fragrância ativa.
[26] Os subprodutos resultantes são trigonelina ou seus derivados e um álcool ativo ou álcool de fragrância volátil (estrutura (R-OH)), com o segundo liberado no artigo ou no ambiente para produzir o efeito ou cheiro. A trigonelina e seus derivados não são considerados tóxicos.
[27] Geralmente, os ésteres de trigonelina, seus derivados e suas preparações são conhecidos e, dessa forma, as etapas de síntese de certos ésteres de trigonelina com grupos radicais (como radicais de fragrância) não serão ainda mais delineados. Exemplos de moléculas de éster de trigonelina relativamente menores com radicais de fragrância anexados (grupos radicais de álcoois voláteis) também podem ser encontrados. Descobriu-se agora, no entanto, que este produto químico é particularmente adequado como produto químico base de uma formulação para distribuição ativa em diversos substratos e artigos absorventes e em diversas formulações, particularmente se estes ésteres de trigonelina forem limitados em tamanho, não impactarem seriamente os caminhos de absorção, seja como resultado de seus níveis de hidrofobicidade ou da colocação específica sobre um substrato ou no interior de um artigo absorvente.
[28] Preferencialmente, em um aspecto, o éster de trigonelina com produto químico ativo anexado está presente na composição (como um revestimento) em uma quantidade entre aproximadamente 0,1 e 30% em peso, opcionalmente, entre aproximadamente 0,5 e 15% em peso, e ainda opcionalmente entre aproximadamente 1 a 10% em peso. As porcentagens por peso dadas para este e outros componentes da composição são baseadas no peso total do composto seco. Deve-se reconhecer que algumas composições da divulgação utilizarão inicialmente solventes orgânicos na aplicação inicial do composto em substratos, embora tais solventes sejam contemplados como sendo secos durante a fabricação. Além disso, é possível que estas composições possam também ser aplicados a substratos como revestimentos quentes derretidos.
[29] Como resultado da sensibilidade do meio aquoso/úmido de certos ésteres de trigonelina como observado anteriormente, para esses ésteres de trigonelina com hidrogênio ou grupos R de alquilo inferior, pode ser desejável isolar o éster de trigonelina do meio aquoso e da umidade antes de usar, de modo a retardar a liberação dos produtos químicos ativos funcionais da hidrólise. Esse retardo da liberação ativa funcional pode ser conseguido por meio do encapsulamento do éster de trigonelina em uma matriz polimérica de encapsulamento. A matriz de encapsulamento pode ser dissolvida/degradada por meio aquoso ou, opcionalmente, pode ser inchada por água para expor os ésteres de trigonelina à água para hidrólise sob diversas condições.
[30] O produto químico de encapsulamento da presente composição é, preferencialmente, acionado pela ocorrência de um ou mais estímulos para liberar o éster de trigonelina protegido pelo produto químico de encapsulamento. Este produto químico de encapsulamento (matriz polimética de encapsulamento) pode estar na forma de uma cobertura contínua de polímero/partículas, micropartículas, nanopartículas, folhas de revestimento de polímero de encapsulamento, filmes, fibras, laminados, espumas, pastas, tabletes ou supositórios. Em tal exemplo, os polímeros de encapsulamento podem agir como a matriz de encapsulamento em que os ésteres de trigonelina ou derivados de ésteres de trigonelina são incorporados por meio de toda a matriz de polímero. Opcionalmente, este produto químico de encapsulamento pode estar na órbita de uma configuração núcleo/órbita, de maneira que uma órbita de polímero de encapsulamento circunda o núcleo do éster de trigonelina. Preferencialmente, esse produto químico de encapsulamento é acionado por alterações no pH no ambiente, mas também pode ser acionado por mudanças enzimáticas, mudanças na solubilidade, mudanças na temperatura por meio de termogéis, mudanças na concentração iônica e mudanças na química do ligante.
[31] Há diversos polímeros que podem ser usados para obter essa proteção por meio do encapsulamento dos ésteres de trigonelina e derivados dos ésteres de trigonelina. Por exemplo, em um aspecto, dextranos e derivados podem ser misturados aos ésteres de trigonelina ou derivados de ésteres de trigonelina para formar filmes. Mediante o contato com um meio aquoso, o dextrano e seus derivados podem ser dissolvidos e o éster de trigonelina exposto, em seguida, à água para a hidrólise, dessa forma liberando o ativo funcional.
[32] Materiais de encapsulamento com acionamento pelo ambiente, que são acionáveis mediante estímulos ambientais específicos, podem incluir copolímeros de ácido metacrílico e metacrilato de metilo, que são sensíveis a soluções aquosas básicas. Estes materiais estão disponíveis sob as designações comerciais EUDRAGIT S-100 e L-100, comercializados pela Degussa. Opcionalmente, pode ser usado um copolímero com base em metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo e metacrilato de metilo, que são sensíveis a soluções aquosas ácidas. Tais materiais estão disponíveis sob a designação comercial EUDRAGIT E-100, por exemplo, na Degussa. Materiais de encapsulamento adicionais podem incluir copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo que são sensíveis a soluções aquosas neutras. Por exemplo, esses materiais estão disponíveis sob os nomes comerciais PVP/VA I-335 da Ashland/ISP.
[33] Certos polímeros que são sensíveis a soluções aquosas básicas, como copolímeros de ácido metacrílico e metacrilato de metilo, são produtos químicos de encapsulamento particularmente eficientes no uso com ésteres de trigonelina de timol, mentol e eugenol, minimizando a sensibilidade à água e a solubilidade sob certos pH. Por exemplo, quando estes ésteres de trigonelina e filmes de polímeros são expostos à água neutra, um pouco de mentol, timol ou eugenol é liberado. Mediante a exposição a soluções alcalinas (como pH 9), contudo, estes ativos são liberados de maneira constante. Desempenho semelhante pode ser obtido com filmes feitos a partir destes ésteres de trigonelina e um copolímero com base em metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo e metacrilato de metilo, ao expor estes filmes primeiramente a soluções aquosas neutras e depois a soluções levemente ácidas (pH 5,5).
[34] Utilizando uma composição com material de encapsulamento que é acionado por uma alteração específica no ambiente como, por exemplo, o contato com fluidos vaginais que poderiam ser liberados por uma usuária com uma infecção vaginal, ou pelo contato com outros ambientes básicos ou levemente básicos, o acionamento do primeiro estágio pode ser ativado, liberando, dessa forma, o possível acesso ao acionador do segundo estágio do éster de trigonelina. Por exemplo, certos alimentos podem elevar o nível do pH das secreções vaginais, a partir de um nível de acidez normal para um nível neutro ou levemente alcalino. Sob circunstâncias normais, em que o pH das secreções for ácido, tal química de encapsulamento não será acionada. Contudo, uma vez que o fluido vaginal de um nível neutro ou levemente alcalino for introduzido no produto químico de encapsulamento acionado por um ambiente neutro ou levemente alcalino, a química de encapsulamento permitirá a liberação de ésteres de trigonelina ou derivados de éster de trigonelina. Mediante o contato contínuo dos ésteres de trigonelina ou derivados de éster de trigonelina com um meio aquoso, o ativo funcional do éster de trigonelina será liberado.
[35] Alguns exemplos de diversos produtos químicos de encapsulamento úteis nesta divulgação estão ilustrados abaixo.
[36] Preferencialmente, para os objetivos desta aplicação, a quantidade de química de encapsulamento presente na composição entre, aproximadamente, 20% e 99,9% p.p. Alternativamente, este produto químico de encapsulamento está presente na composição entre, aproximadamente, 40% e 90% em peso. Em ainda outro aspecto alternativo, este produto químico de encapsulamento está presente na composição em uma quantidade entre, aproximadamente, 60% e 95% em peso.
[37] O composto com acionamento pode também conter outros componentes, tais como solventes, plastificantes, surfactantes ou agentes de molhabilidade, ajustadores de pH e intensificadores de viscosidade. Com base no substrato ou na superfície em que o composto deverá ser depositado, ou a loção, creme ou medicamento em que o composto deverá ser usado, o composto poderá precisar da adição de outros ingredientes para imobilizar ou aderir os componentes de encapsulamento e de éster de trigonelina de forma mais segura ao substrato, ou na fórmula. A composição pode também conter polímeros miscíveis em água ou hidrofílicos. Além disso, a composição pode também conter outros aditivos para ajustar a tensão de superfície ou outras propriedades físicas e químicas. Opcionalmente, os substratos podem ser tratados com diversos materiais para modificar suas propriedades de superfície antes da aplicação da composição para melhorar a adesão do composto. O agente intensificador de molhabilidade pode ser um único surfactante ou uma mistura de surfactantes. Os surfactantes podem ser não iônicos, surfactantes neutros ou surfactantes iônicos. Os surfactantes iônicos podem ser carregados positivamente ou negativamente. Exemplos de surfactantes não iônicos incluem alquil poli(óxido de etileno), como copolímeros de poli(óxido de etileno) e poli(óxido de propileno) (conhecidos comercialmente como Poloxamers ou Poloxamines), alquil poliglicosídeos, como octilglucosídeo e maltosídeo dodecil, álcoois graxos como álcool cetílico, álcool oleílico, cocamida MEA e cocamida DEA. Exemplos de surfactantes iônicos incluem aniônicos (por exemplo, baseados em ânions sulfato, sulfonato ou carboxilato) surfactantes como s (SDS), lauril sulfato de amónio e outros sais de sulfato de alquilo, Lauriléter sulfato de sódio, também conhecido como lauril éter de sulfato de sódio (SLES), Sulfonato de alquilbenzeno, sabões, e sais de ácidos graxos; e surfactantes catiônicos (por exemplo, com base em cátions quaternários de amónio) como brometo de cetiltrimetilamônio (CTAB), também conhecido como brometo de hexadeciltrimetilamônio, e outros sais de alquiltrimetilamônio, cloreto de cetilpiridínio (GPC), amina de sebo polietoxilada (POEA), cloreto de benzalcônio (BAG), cloreto de benzetônio (BZT); ou surfactantes zwitteriônicos (anfotéricos) como Trigonelina dodecil, óxido de dimetilamina dodecil, trigonelina de cocamidopropil, coco-anfoglicinato. Alternativamente, os agentes intensificadores de molhabilidade podem também ser moléculas hidrofílicas. As moléculas hidrofílicas podem ser, também, polímeros como o polietileno glicol e seus copolímeros.
[38] A composição com acionamento da divulgação pode ser aplicada a um substrato, como um artigo absorvente ou uma camada no interior do artigo absorvente, por meio de uma dentre as diversas técnicas de aplicação ou impressão. Por exemplo, a composição com acionamento da presente divulgação pode ser depositada sobre um substrato por meio dos diversos métodos de depósito ou de impressão em superfície, como escovação, impressão flexográfica, impressão em rolo de gravura, estampagem, impressão por tela, técnicas de aplicação por spray, imersão e compressão e métodos de impressão digital. Além disso, a composição pode ser aplicada na forma derretida e deixada solidificando em um substrato tratado. Também conforme mencionado, a composição pode também fazer parte de uma loção, creme ou medicamento.
[39] A aplicação do composto de acionamento pode ser feita em diversos substratos. As folhas de substratos podem incluir, por exemplo, folhas não tecidas ou tecidas. Estas folhas podem incluir materiais fibrosos sintéticos ou naturais como, por exemplo, spunbond extrusado, e tramas meltblown, tramas cardadas fundidas ou materiais produzidos por fluxo de ar, celulose fiada e lã ou fios sintéticos. Estas folhas podem ainda incluir tecidos ou folhas de papel baseados em celulose, dispostos a seco ou por umidade. Além disso, estes substratos podem incluir folhas de filmes ou espuma, laminados de filme, camadas de espuma e fibrosas e laminados com camadas múltiplas de fibras, de filme e de espuma. Estes substratos/folhas podem ser posicionados como camadas dentro dos artigos médicos ou de beleza, artigos de higiene pessoal, como artigos absorventes, ou podem ser usados como o próprio artigo absorvente, inclusive como toalhas, papéis ou lenços. Além disso, esta composição com acionamento pode ser usada como componente em loções, cremes e medicamentos, inclusive como tabletes e supositórios.
[40] A inclusão desta composição em um artigo ou artigo absorvente pode ser feita de modo a ocupar todas as dimensões, longitudinal e transversal ou lateral (largura), ou sobre a camada de um artigo. A inclusão pode ser limitada a determinados locais dentro do artigo, ou camada(s) no artigo. Por exemplo, esta composição pode ser posicionada em um local especificamente destinado a entrar em contato com dejetos baseados em água, como a área com alta probabilidade de ser atingida por dejetos em um artigo ou o centro da camada na região entrepernas. Estas camadas tratadas podem incluir uma camada superior, uma camada traseira (superfície interna) ou uma camada do núcleo absorvente. Outras camadas posicionadas no interior também podem ser tratadas com a composição de revestimento. Em um aspecto alternativo, se um éster de trigonelina relativamente hidrofóbico for selecionado para a composição (ou tiver grupos R3-R5 relativamente hidrofóbicos), poderá ser desejável limitar a aplicação da fórmula de revestimento a certas partes do artigo absorvente que não impactem diretamente as vias de absorção do produto, como em uma superfície interna de uma camada posterior (oposta a uma camada superior ou camada do núcleo do absorvente), ou em áreas laterais de uma camada superior, da camada do núcleo do absorvente ou de outra camada posicionada no interior.
[41] Os componentes a seguir foram misturados para formar composições de revestimento para fins de demonstração da eficiência do uso da composição com acionamento em dois estágios, incluindo um éster de trigonelina encapsulado com ativo funcional, de acordo com a presente divulgação. Para algumas aplicações, os ésteres de trigonelina precisam estar isolados da umidade e da água antes do uso. Esse problema pode ser resolvido encapsulando os ésteres em uma matriz de proteção. A matriz de proteção pode ser dissolvida por meio aquoso ou pode ser inchada por água para expor os ésteres à água para hidrólise sob diversas condições. Existe uma série de polímeros que podem ser usados para obter proteção permitindo, ao mesmo tempo, que a água ou umidade penetre sob várias condições. Por exemplo, dextrano pode ser misturado com os ésteres de trigonelina para formar filmes. Mediante o contato com meio aquoso, o dextrano é dissolvido e os ésteres de trigonelina entram em contato com a água para sofrer hidrólise. Por exemplo, o filme EUDRAGIT S-100 pode ser usado para fornecer uma boa matriz para os ésteres de trigonelina de vanilina para minimizar a sensibilidade a umidade. Quando os filmes de ésteres de trigonelina/EUDRAGIT S100 são expostos à água neutra, um pouco de vanilina é liberada por um longo período. No entanto, a vanilina foi liberada de forma contínua após exposição a uma solução aquosa com um pH de 9,0.
[42] Exemplo 1: 5 mg de éster de trigonelina de vanilina foi adicionado a 2 ml de água e suspenso utilizando o vórtex. Nenhum cheiro de vanilina foi detectado. Depois que a suspensão foi deixada sob condição ambiente por 8 horas, um cheiro forte de vanilina foi detectado.
[43] Exemplo 2: 5 mg de éster de trigonelina de vanilina foi adicionado à 2 ml de água contendo 5 mg de cloreto de benzetônio. Nenhum cheiro de vanilina foi imediatamente detectado. A suspensão foi deixada sob condição ambiente por 1 hora, depois disso um cheiro forte de vanilina foi detectado.
[44] Exemplo 3: 3ml de PVP/VA I-335 a partir de ISP (100mg/ml) em etanol foi adicionado com 5 mg de éster de trigonelina de vanillina dissolvido em 1 ml de acetona para produzir uma solução para revestimento. A solução foi aplicada em um pedaço de filme de polipropileno com 24 cm por 45 cm e deixada secando por fluxo de ar durante uma noite. Nenhum cheiro de vanilina foi detectado. Quando um pedaço do filme revestido foi exposto à água, um cheiro forte de vanilina foi detectado.
[45] Exemplo 4: 3ml de Eudragit S-100 (100 mg/ml) em etanol foi adicionado com 5 mg de éster de trigonelina de vanillina dissolvido em 1 ml de acetona para produzir uma solução para revestimento. A solução foi aplicada em um pedaço de filme de polipropileno com 24 cm por 45 cm e deixada secando por fluxo de ar durante uma noite. Nenhum cheiro de vanilina foi detectado. Quando um pedaço do filme revestido foi exposto à água, nenhum cheiro de vanilina foi detectado. Contudo, um cheiro forte de vanilina foi detectado quando o pedaço de filme revestido foi posto em contato com a solução aquosa de bicarbonato de sódio.
[46] Como descrito acima, em um aspecto, a presente divulgação é direcionada a incorporar uma composição com acionamento de dois estágios em um artigo absorvente, como um produto de cuidados médicos incluindo uma peça de vestuário ou atadura, um produto de higiene, incluindo um tecido ou lenço, um produto de beleza que entra em contato com a pele incluindo uma máscara facial, ou um artigo de consumo absorvente/ para cuidados pessoais incluindo um protetor íntimo ou absorvente feminino, uma fralda para bebês ou uma peça de vestimentas contra incontinência em adulto. Particularmente, a composição é aplicada sobre uma camada dentro do artigo e configurado para liberar um odor, um agente antibacteriano, um agente de recuperação cutânea, um agente antioxidante ou outro ativo funcional, quando exposto a um primeiro estímulo ambiental seguido por contato com meio aquoso como urina, menstruação, secreções vaginais, suor, muco ou fezes líquidas. Em um aspecto, por exemplo, o composto é revestida como um emplastro sobre uma camada individual dentro de uma fralda, que será exposta a um meio aquoso, após o contato com um estímulo ambiental inicial. A composição revestida, por exemplo, pode ser revestida em uma porção da camada superior (a superfície voltada para o usuário ou a superfície voltada para a roupa), na camada do núcleo absorvente (ou outra camada interna do produto) ou na superfície interna da camada posterior. Como alternativa, essa composição de revestimento pode ser colocada em um emplastro discreto de material separado que funciona como uma camada de transporte como, por exemplo, um material não tecido que inclui uma superfície voltada para o usuário. A composição do revestimento é liberada mediante o acionamento por um estímulo ambiental e o contato com o meio aquoso. A composição com acionamento em dois estágios também pode ser colocada em uma forma particulada e misturada aos materiais superabsorventes ou outros componentes absorventes, como parte de uma camada absorvente.
[47] Como pode ser visto, a liberação controlada de produtos químicos ativos pode ser obtida por meio de um processo em dois estágios, pela utilização de um produto químico de encapsulamento sensível a estímulos e um produto químico de éster de trigonelina sensível ao meio aquoso, em um único composto. Tal composto se baseia em dois estímulos de acionamento diferentes (como contato com meio aquoso e pH ou meio aquoso com enzimas) para liberar uma química ativa, dessa forma proporcionando estabilidade aos ativos funcionais e controlar a liberação gradual de tais ativos para o ambiente em um local desejado.
[48] As dimensões e os valores divulgados neste documento não devem ser entendidos como sendo estritamente limitados aos valores numéricos exatos citados. Em vez disso, a menos que especificado em contrário, cada dimensão destina-se a significar o valor citado e um intervalo funcionalmente equivalente em torno desse valor. Por exemplo, uma dimensão divulgada como "40 mm" deve ser interpretada como "cerca de 40 mm".
[49] Todos os documentos citados na Descrição Detalhada estão, na parte relevante, incorporados neste documento por referência; a citação de qualquer documento não deve ser interpretada como uma admissão de que é o estado da técnica em relação à presente divulgação. Na medida em que qualquer significado ou definição de um termo neste documento escrito entre em conflito com qualquer significado ou definição do termo num documento incorporado por referência, o significado ou a definição atribuída ao termo neste documento escrito prevalecerá.
[50] Embora os aspectos específicos da presente divulgação tenham sido ilustrados e descritos, se tornará óbvio para os versados na técnica que várias outras alterações e modificações podem ser feitas sem se afastar do espírito e do escopo da divulgação. Pretende-se, portanto, abranger, nas reivindicações anexas, todas essas alterações e modificações que estejam dentro do escopo desta divulgação.
Claims (20)
1. Uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de produtos químicos ativos funcionais, caracterizado por compreender: um éster de trigonelina de um ativo funcional com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina, incluindo um ativo funcional, o material de encapsulamento acionável para liberar o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental.
2. Composição de acionamento, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o estímulo ambiental é selecionado de um grupo que consiste em uma alteração de pH, uma alteração enzimática, uma alteração na temperatura, uma alteração na concentração de íons e uma alteração na concentração de ligantes.
3. Composição de acionamento, de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que o estímulo ambiental é selecionado de um grupo que consiste em uma alteração de pH e uma alteração na temperatura.
4. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que a composição está na forma de partículas, micropartículas, fibras, folha, filmes ou uma combinação destes.
5. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o material de encapsulamento é acionável para liberar um éster de trigonelina mediante a ocorrência de uma alteração no pH.
6. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o material de encapsulamento é selecionado dentre copolímeros de ácido metacrílico e metacrilato de metilo, que são sensíveis a soluções básicas aquosas, copolímeros de metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo e metacrilato de metilo, que são sensíveis a soluções ácidas aquosas, e copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, que são sensíveis a soluções neutras aquosas.
7. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o ativo funcional é selecionado de um grupo formado por uma fragrância, um agente antimicrobiano, um agente antioxidante, um agente de recuperação cutânea, um agente antifúngico, um hormônio e um agente ativo de medicamento.
8. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o ativo funcional é uma fragrância com, pelo menos, um grupo de hidroxila, selecionado de um grupo formado por timol, eugenol, mentol, vanilina e combinações destes.
9. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o ativo funcional é um agente de recuperação cutânea.
10. Composição de acionamento, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizada pelo fato de que o agente de recuperação cutânea é derivado do retinol.
11. Artigo absorvente incluindo, pelo menos, uma camada absorvente, o artigo absorvente incluindo uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de um produto químico ativo funcional, a composição de acionamento caracterizada pelo fato de que compreende: um éster de trigonelina de um ativo funcional com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina, incluindo um ativo funcional, o material de encapsulamento acionável para liberar o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental.
12. Artigo absorvente, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma camada superior, uma camada posterior e, pelo menos, uma camada de núcleo absorvente, em que composição de acionamento está incluída com, pelo menos, uma dentre a camada superior, a camada do núcleo absorvente e a camada posterior.
13. Artigo absorvente, de acordo com as reivindicações 11 ou 12, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma camada de transporte, em que composição de acionamento é incluída na camada de transporte para transportar a composição de acionamento dentro do artigo absorvente.
14. Artigo absorvente, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o artigo absorvente é selecionado a partir do grupo formado por artigos de higiene feminina, artigos para incontinência em adultos, artigos para cuidados de bebês ou crianças, ataduras, vestuário médico e folhas para o tratamento da pele.
15. Líquido viscoso caracterizado pelo fato de que compreende: uma composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de produtos químicos ativos funcionais, a composição caracterizada pelo fato de que inclui: um éster de trigonelina de um ativo funcional com, pelo menos, um grupo de hidroxila configurado para liberar o ativo funcional por meio de reação de hidrólise mediante o contato com um meio aquoso: e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina incluindo um ativo funcional, o material de encapsulamento acionável para liberar o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental, em que o líquido viscoso é uma loção, creme ou medicamento.
16. Composição de acionamento para a liberação controlada em dois estágios de produtos químicos ativos funcionais, caracterizado pelo fato de que compreende: um éster de trigonelina para a liberação de um ativo funcional contido no éster de trigonelina, através de uma reação de hidrólise mediante o contato com meio aquoso, e um material de encapsulamento para encapsular o éster de trigonelina incluindo um ativo funcional, o material de encapsulamento acionável para liberar o éster de trigonelina mediante a ocorrência de um estímulo ambiental, em que o estímulo ambiental é uma alteração no pH.
17. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que o estímulo é uma alteração no pH de um ambiente ácido para um ambiente neutro ou básico, e em que o material de encapsulamento é selecionado do grupo que consiste em copolímeros de ácido metacrílico e metacrilato de metilo, que são sensíveis a soluções básicas aquosas, e copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, que são sensíveis a soluções neutras aquosas.
18. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que o estímulo é uma alteração no pH de um ambiente básico para um ambiente neutro ou ácido, e em que o material de encapsulamento é selecionado do grupo que consiste em metacrilato de dimetilaminoetilo, metacrilato de butilo e metacrilato de metilo, que são sensíveis a soluções ácidas aquosas, e copolímeros de acetato de vinilpirrolidona/vinil, que são sensíveis a soluções neutras aquosas.
19. Composição, de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que o ativo funcional é uma fragrância.
20. Composição, de acordo com a reivindicação 19, caracterizada pelo fato de que a fragrância é selecionada dentre timol, mentol e eugenol.
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