BR112015017031B1 - Composição cosmética - Google Patents

Abstract

resumo “composição cosmética ou dermatológica, processo não terapêutico e processo cosmético” a presente invenção trata de uma composição cosmética ou dermatológica que compreende, em um suporte fisiologicamente aceitável: a) pelo menos uma fase aquosa; b) pelo menos uma fase oleosa e c) pelo menos um composto de merocianina de fórmula (1) ou uma das suas formas isoméricas geométricas e/e- ou e/z- na qual: r é um grupo alquila com c1-c22, um grupo alquenila com c2-c22, um grupo alquinila com c2-c22, um grupo cicloalquila com c3-c22 ou a c3-c22 grupo cicloalquenila, e os referidos grupos podem ser interrompidos por um ou mais o, e na qual: r é um grupo alquila com c1-c22, um grupo alquenila com c2-c22, um grupo alquinila com c2-c22, um grupo cicloalquila com c3-c22 ou um grupo cicloalquenila com c3-c22, e os referidos grupos podem ser interrompidos por um ou mais o, e d) pelo menos um sistema emulsificante que contém pelo menos um sal de metal alcalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo, a qual composição contém menos de 5% em peso de cilcopentadimetilsiloxano em relação ao peso total da composição. outro objeto da invenção consiste um processo de tratamento cosmético não terapêutico para o cuidado e/ou a maquilagem da matéria queratínica, que compreende a aplicação sobre a superfície da referida matéria queratínica de pelo menos uma composição de acordo com a presente invenção tal como definida acima. também trata de um processo cosmético não terapêutico para limitar o escurecimento da pele e/ou melhorar a cor e/ou a uniformidade da tez, que compreende a aplicação sobre a superfície da matéria queratínica, de pelo menos uma composição como definida anteriormente.

Description

“COMPOSIÇÃO COSMÉTICA” [001 ] A presente invenção trata de uma composição cosmética ou dermatológica em forma de emulsão, que compreende, em um suporte fisiologicamente aceitável: a) pelo menos uma fase aquosa e b) pelo menos uma fase oleosa, e c) pelo menos um composto merocianina de fórmula (I) que será definido mais detalhadamente a seguir e d) pelo menos um sistema emulsificante que contém pelo menos um sal de metal alalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo de fórmula (II) que será definido mais detalhadamente a seguir; e a referida composição contém menos de 5% em peso de ciclopentadimetilsiloxano em relação ao peso total da composição.

[002] Outro objeto da presente invenção consiste em um processo cosmético não terapêutico para o cuidado e/ou a maquiagem de um material queratínico, que compreende a aplicação, sobre a superfície do referido material queratínico, de pelo menos uma composição de acordo com a presente invenção tal como definida acima.

[003] A presente invenção também trata de um processo cosmético não terapêutico para limitar o escurecimento da pele e/ou melhorar a cor e/ou a uniformidade da tez, que compreende a aplicação, sobre a superfície do material queratínico, de pelo menos uma composição tal como definida anteriormente.

[004] A presente invenção também se refere a um processo cosmético não terapêutico para evitar e/ou tratar os sinais de envelhecimento de um material queratínico, que compreende a aplicação, sobre a superfície do material queratínico, de pelo menos uma composição tal como definida anteriormente.

[005] É sabido que a radiação com comprimentos de ondas entre 280 nm e 400 nm permite o bronzeamento da epiderme humana e que a radiação com comprimentos de ondas entre 280 e 320 nm, conhecidos como raios UV-B, prejudicam o desenvolvimento de um bronzeamento natural. A exposição é também suscetível de provocar uma mudança prejudicial das propriedades biomecânicas da epiderme, que se reflete pelo aparecimento de rugas, levando a um envelhecimento prematuro da pele.

[006] É também sabido que os raios UV-A com comprimentos de ondas entre 320 e 400 nm penetram mais profundamente na pele que os raios UV-B. Os raios UV-A provocam um escurecimento imediato e persistente da pele. A exposição diária aos raios UV-A, mesmo de curta duração, em condições normais pode resultar em dano para as fibras de colágeno e a elastina, que se reflete por uma modificação do microrrelevo por uma modificação no microrrelevo da pele, o aparecimento de rugas e pigmentação desigual (manchas de fígado, falta de uniformidade da tez).

[007] A proteção contra os raios UVA e UVB é, portanto, necessária. Um produto fotoprotetor eficiente deveria proteger contra os raios UVA e UVB.

[008] Muitas composições fotoprotetoras foram propostas até hoje para superar os efeitos induzidos pelos raios UVA e/ou UVB. Elas contêm geralmente filtros UV orgânicos ou minerais, que funcionam de acordo com sua própria natureza química e de acordo com suas próprias propriedades por absorção, reflexão ou espalhamento dos raios UV. Elas compreendem geralmente misturas de filtros orgânicos lipossolúveis e/ou filtros UV hidrossolúveis em combinação com pigmentos de óxidos metálicos, tais como dióxido de titânio ou óxido de zinco.

[009] Muitas composições cosméticas para limitar o escurecimento da pele e melhorar a cor e a uniformidade da tez foram propostas até hoje. É bem conhecido que no campo dos produtos antissolares que tais composições podem ser obtidas usando filtros UV, e em particular filtros UV-B. Certas composições podem também conter filtros UV-A. Esse sistema filtrante deve cobrir a proteção UVB com o objetivo de limitar e controlar a neossíntese da melanina, que promove a pigmentação total, mas deve também cobrir a proteção UVA de modo a limitar e controlar a oxidação da melanina já existente levando ao escurecimento da cor da pele.

[010] Entretanto, é extremamente difícil encontrar uma composição que contenha uma combinação particular de filtros UV que seja especialmente apropriada para a pele e, particularmente para melhorar a qualidade da pele no que diz respeito tanto à cor quanto às suas propriedades de elasticidade mecânicas.

[011] Vantajosamente, esse melhoramento é particularmente procurado na pele já pigmentada de modo a não aumentar a carga pigmentar de melanina ou a estrutura da melanina já presente na pele.

[012] Na verdade, a maior parte dos filtros UV orgânicos consiste de compostos aromáticos que absorvem na faixa de comprimento de onda entre 280 e 370 nm. Além de seu poder para filtrar a luz solar, os compostos fotoprotetores desejados devem também ter boas propriedades cosméticas, boa solubilidade nos solventes usuais e, em particular, em substâncias graxas tais como óleos, e também boa estabilidade química e boa fotoestabilidade isoladamente ou em combinação com outros filtros UV. Eles devem também ser incolores ou pelo menos ter uma cor que seja cosmeticamente aceitável para o consumidor.

[013] Um dos principais inconvenientes conhecidos até hoje dessas composições é que esses sistemas filtrantes são insuficientemente eficazes contra os raios UV e, em particular, contra os raios UVA longos com comprimentos de ondas superiores a 370 nm, com a finalidade de controlar a pigmentação fotoinduzida e sua evolução por meio de um sistema para filtrar os UV em todo o espectro UV.

[014] Entre todos os compostos que foram recomendados para esse objetivo uma família vantajosa de filtros UV foi proposta, que consiste de derivados de merocianina que portam carbonos, que está descrita na patente US 4 195 999, no pedido de patente WO 2004/006 878, nos pedidos de patente WO2008/090066, WO2011/113718, WO2009/027258, WO201310590, WO2013/011094, WO20130/11480 e nos documentos IP COM JOURNAL N°000179675D publicados em 23 de fevereiro de 2009, IP COM JOURNAL N°000182396D publicados em 29 de abril, IP COM JOURNAL N° 000189542D publicados em 12 de novembro de 2009, IP COM Journal N°IPCOM000011179D publicados em 03/04/2004. Alguns desses compostos podem apresentar os seguintes inconvenientes : - solubilidade relativamente insatisfatória nos solventes usuais e, em particular, em substâncias graxas tais como óleos que podem exigir um processo de formulação trabalhosa e/ou pode resultar em inconvenientes cosméticos tais como um efeito gorduroso na aplicação ; - uma estabilidade química insatisfatória e/ou uma fotoestabilidade insatisfatória - produzir uma cor suscetível de dissuadir o consumidor de fazer uso de uma composição cosmética ou dermatológica que os contém.

[015] As composições antissolares estão com bastante frequência na forma de uma emulsão do tipo óleo-em-água (isto é, um suporte cosmeticamente aceitável que consiste de uma fase dispersante aquosa contínua e de uma fase dispersa oleosa descontínua) ou do tipo água-em-óleo (isto é, um suporte cosmeticamente aceitável que consiste de uma fase dispersante oleosa contínua e de uma fase dispersa aquosa descontínua) que contém, em várias concentrações, um ou mais filtros orgânicos lipófilos e/ou hidrófilos convencionais e/ou que são capazes de absorver seletivamente os raios UV nocivos, e esses filtros (e suas quantidades) são escolhidos em função do fator de proteção solar desejado.

[016] A Depositante descobriu no decorrer de sua pesquisa que algumas das merocianinas podiam perder sua eficácia na presença de certos emulsificantes particulares em composições antissolares. A Depositante observou especialmente que algumas dessas merocianinas se degradam quimicamente na presença um sistema emulsificante constituído de pelo menos um sal de metal alcalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo.

[017] Existe, portanto, ainda a necessidade de escolher uma família de merocianinas que possua boa estabildade na presença de um sistema emulsificante que contém pelo menos um sal de metal alcalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo e sem os inconvenientes tais como definidos acima.

[018] A Depositante descobriu, de modo surpreendente, que os compostos de merocianina de fórmula (I) definidos a seguir permitem atingir esse objetivo.

[019] Além disso, os compostos merocianinas de fórmula (I) a seguir, apresentam surpreendentemente a vantagem de ser significativamente menos coloridos que os compostos merocianina tal como divulgado no pedido WO2008/090066 como pedido MC11 também denominado MC03 no pedido WO2009/027258.

[020] Essas descobertas constituem a base da presente invenção.

[021] Assim, de acordo com um dos objetos da presente invenção, uma composição cosmética ou dermatológica em forma de emulsão é agora proposta, compreendendo, em um suporte fisiologicamente aceitável: a) pelo menos uma fase aquosa e b) pelo menos uma fase oleosa, e c) pelo menos um composto merocianina de fórmula (I) que será definido mais detalhadamente a seguir e d) pelo menos um sistema emulsificante que contém pelo menos um sal de metal alcalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo de fórmula (II) que é definido mais detalhadamente a seguir; a referida composição contém menos de 5% em peso de ciclopentadimetilsiloxano em relação ao peso total da composição.

[022] Outro objeto da presente invenção consiste de um processo cosmético não terapêutico para o cuidado e/ou a maquiagem de um material queratínico, que compreende a aplicação, sobre a superfície do referido material queratínico, de pelo menos uma composição de acordo com a presente invenção tal como definida acima.

[023] A presente invenção trata também de um processo cosmético não terapêutico para limitar o escurecimento da pele, e/ou melhorar a cor e/ou a uniformidade da tez, que compreende a aplicação, sobre a superfície do material queratínico, de pelo menos uma composição tal como definida anteriormente.

[024] A presente invenção trata também de um processo cosmético não terapêutico para evitar e/ou tratar os sinais de envelhecimento de um material queratínico, que compreende a aplicação, sobre a superfície do material queratínico, de pelo menos uma composição tal como definida anteriormente.

[025] Mais características, aspectos e vantagens da presente invenção aparecerão na leitura da descrição detalhada a seguir.

[026] O termo “materiais queratínicos humanos" designa a pele (do corpo, do rosto e da região em torno dos olhos), o cabelo, os cílios, as sobrancelhas, os pelos, as unhas, os lábios ou as membranas mucosas.

[027] O termo “fisiologicamente aceitável” significa compatível com a pele e/ou seus fâneros, que possui cor, odor e tato agradáveis e que não cause qualquer desconforto inaceitável (formigamento, retesamento ou vermelhidão) suscetível de dissuadir o consumidor o consumidor do uso dessa composição.

[028] O termo "entre X e Y" designa o intervalo de valores que também inclui os limites X e Y.

[029] De acordo com a presente invenção, o termo "evitar" ou "prevenir" significa reduzir o risco da ocorrência ou retardar a ocorrência de um determinado fenômeno, isto é, de acordo com a presente invenção, os sinais de envelhecimento de um material queratínico.

[030] O termo "emulsão" designa qualquer composição macroscopicamente homogênea, cineticamente estável, que compreende pelo menos duas fases mutuamente imiscíveis; sendo que uma é a fase contínua dispersante e a outra está dispersa na referida fase contínua na forma de gotículas. As duas fases são cineticamente estabilizadas por pelo menos um sistema emulsificante que compreende geralmente pelo menos um tensoativo emulsificante.

[031] As emulsões podem ser do tipo óleo-em-água, conhecidas como emulsões "diretas", que consistem de uma fase aquosa dispersante contínua e de uma fase oleosa dispersa descontínua, e emulsões do tipo água-em-óleo, conhecidas como emulsões inversas, que consistem de uma fase oleosa dispersante contínua e de uma fase aquosa dispersa descontínua. Há também emulsões múltiplas, tais como emulsões água-em-óleo-em-água ou óleo-em-água-em-óleo.

[032] O termo "sistema emulsificante" designa qualquer composto ou mistura de compostos que é capaz de aumentar a estabilidade cinética de uma emulsão. Esses compostos são geralmente anfífilos e são tensoativos caracterizados por sua natureza mais ou menos hidrófilos ou mais ou menos lipófilos que vai determinar sua capacidade de estabilizar as emulsões diretas ou as emulsões inversas. Eles são especialmente classificados por seu HLB de acordo com o método de cálculo W.C. Griffin no documento "Classification of Surface Active Agents by HLB, Journal of the Society of Cosmetic Chemists 1 (1949) 311" e no documento "Calculation of HLB of Non Ionic Surfactants, Journal of the Society of Cosmetic Chemists 5 (1954) 249". O cálculo do HLB de acordo com esse método de cálculo é realizado de acordo com a equação: HLB = 20 X Mh/M na qual Mh é a massa molar da porção hidrófila doe tensoativo e M é a massa molecular total da molécula.

Merocianinas [033] De acordo com a presente invenção, os compostos merocianinas de acordo com a presente invenção correspondem à fórmula (I) a seguir, e também suas formas isoméricas geométricas E/E- ou E/Z-: na qual: R é um grupo alquila com C1-C22, um grupo alquenila com C2-C22, um grupo alquinila com C2-C22, um grupo cicloalquila com C3-C22 ou a C3-C22 grupo cicloalquenila, e os referidos grupos podem ser interrompidos por um ou mais O.

[034] Os compostos merocianinas da presente invenção podem estar em suas formas isoméricas geométricas E/E- ou E/Z-.

[035] Os compostos preferenciais de fórmula (I) são aqueles nos quais: R é uma alquila com C1-C22, que pode ser interrompida por um ou mais O.

[036] Entre os compostos de fórmula (I), são usados mais particularmente os escolhidos entre os seguintes compostos, e também suas formas isoméricas geométricas E/E- ou E/Z-: [037] De acordo com um modo particular da presente invenção, serão usados os seguintes compostos, e também suas formas geométricas isoméricas E/E- or E/Z-: [038] De acordo com um modo mais particularmente preferido da presente invenção, será usado o composto 2-etoxietil (2Z)-ciano{3-[(3-metoxipropil)amino]ciclohex-2-en-1-ilideno}etanoato (2) em sua configuração geométrica E/Z que possui a seguinte estrutura: e/ou sua configuração geométrica E/E que possui a seguinte estrutura: [039] As merocianinas de fórmula (I) de acordo com a presente invenção estão de preferência presentes nas composições de acordo com a presente invenção em uma concentração que varia de 0,1% a 10% em peso e de preferência de 0,2% a 5% em peso em relação ao peso total da composição.

[040] Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados de acordo com os protocolos descritos no pedido de patente WO 2007/071 582, no IP.com Journal (2009), 9(5A), 29-30 IPCOM000182396D sob o título “Process for producing 3-amino-2-ciclohexan-1-ylidene compounds” e em US-A-4 749 643 na coluna 13, linha 66 - coluna 14, linha 57 e as referências citadas a esse respeito.

Sistema Emulsificante A) Sais De Éster De Ácido Fosfórico De Um Álcool Graxo [041] Os sais de metais acalinos de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo de acordo com a presente invenção correspondem à fórmula (II) a seguir: (II) na qual R' representa um grupo alquila saturado linear or ramificado com C8-C22 e M representa um metal alcalino tal como sódio ou potássio e mais preferencialmente ainda potássio. R' pode designar, por exemplo, laurila, cetila ou estearila, e mais preferencialmente cetila.

[042] Os sais de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo podem estar na forma de um sal de uma mistura de ésteres de ácido fosfórico de um álcool graxo.

[043] De acordo com um modo particular da presente invenção, será utilizado um sal de potássio de uma mistura de ésteres de ácido fosfórico de álcool cetílico, que possui o nome INCI Potassium Cetyl Phosphate, tal como o produto vendido com o nome comercial Amphisol K® pela DSM Nutritional Products Inc., ou o produto vendido com o nome comercial Evermap 160K® pela Sino Lion (USA) Ltd., ou o produto vendido com o nome comercial Hostaphat CK 100® pela Clariant International Ltd.

[044] O os sais de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo estão de preferência presentes nas composições da presente invenção mais preferencialmente em concentrações que variam de 0,1% a 5% em peso e mais preferencialmente de 0,1% a 3% em peso em relação ao peso total da composição. b) Tensoativos emulsificantes adicionais [045] As emulsões de acordo com a presente invenção conterão também de preferência pelo menos um tensoativo emulsificante adicional e, de prferência, pelo menos um tensoativo emulsificante não iônico.

[046] Elas podem estar na forma de uma emulsão simples ou complexa (O/A, A/O, O/A/O ou A/O/A).

[047] As composições de acordo com a presente invenção estão, de preferência, na forma de uma emulsão óleo-em-água ou água-em-óleo. Os tensoativos emulsificantes são apropriadamente escolhidos de acordo com a emulsão a ser obtida.

[048] Exemplos não limitativos de tensoativos emulsificantes A/O que são apropriados para emulsões água em óleo são dados, em particular, na publicação intitulada McCutcheonS Emulsifiers & Detergents, 1998, International Edition, MC Publishing Company, no capítulo intitulado HLB Index.

[049] Os exemplos de tensoativos emulsificantes A/O que podem ser citados incluem os alquil ésteres ou éteres de sorbitano, de glicerol, de poliol ou de açúcares; os tensoativos de silicone, tais como os copolióis de dimeticona, tal como a mistura de copoliol de ciclometicona e de dimeticona, vendida com o nome DC 5225 C® pela Dow Corning, e os copolióis de alquildidimeticona tais como o copoliol de laurildimeticona vendido com o nome Dow Corning 5200 Formulation Aid pela Dow Corning; copoliol de cetildimeticona, tal como o produto vendido com o nome Abil EM 90R® pela Goldschmidt, e a mistura de copoliol de cetildimeticona, de isoestearato de poliglicerila (4 mol) e de laurato de hexila, vendida com o nome Abil WE O9® pela Goldschmidt. Um ou mais coemulsificantes podem ser adicionados a ela, que podem ser vantajosamente escolhido no grupo que compreende os poliol alquil ésteres.

[050] Podem também ser citados os tensoativos emulsificantes não siliconados, em particular os alquil ésteres ou éteres de sorbitano, de glicerol, de poliol ou de açúcares.

[051] Os poliol alquil ésteres que podem ser citados em particular incluem os ésteres de polietileno glicol, por exemplo o PEG-30 dipolihydroxiestearato, tal como produto vendido com o nome Arlacel P135® pela ICI.

[052] Os exemplos de ésteres de glicerol e/ou sorbitano que podem ser citados incluem o isoestearato de poliglicerila, tal como o produto vendido com o nome Isolan GI 34® pela Goldschmidt; o isostearato de sorbitano, tal como o produto vendido com o nome Arlacel 987® pela ICI; gliceril isostearato de sorbitano, tal como o produto vendido com o nome Arlacel 986® pela ICI, e suas misturas.

[053] Para as emulsões O/A, os exemplos de tensoativos emulsificantes não iônicos que podem ser citados incluem os ésteres de ácidos graxos e de glicerol polioxialquilenados (mais particularmente polioxietilenados e/ou polioxipropilenados); os ésteres de ácidos graxos e de sorbitano oxialquilenados; os ésteres de ácidos graxos polioxialquilenados (em particular polioxietilenados e/ou polioxipropilenados), opcionalmente em combinação com um éster de ácido graxo e de glicerol, tal como a mistura PEG-100 Estearato/ Estearato de Glicerila vendida, por exemplo, pela ICI com o nome Arlacel 165; os éteres de álcoois graxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os ésteres de açúcares, tais como o estearato de sucrose; ou os éteres de álcool graxo e de açúcar, em particular os alquil poliglicosídeos (APGs), tais como o decil glicosídeo e o lauril glicosídeo, vendidos, por exemplo, pela Henkel com os nomes respectivos Plantaren 2000® e Plantaren 1200®, o cetearil glicosídeo, opcionalmente como uma mistura com álcool cetearílico, vendido, por exemplo, com o nome Montanov 68® pela SEPPIC, com o nome Tegocare CG90® pela Goldschmidt e com o nome Emulgade KE3302® pela Henkel, e o araquidil glicosídeo, por exemplo como uma mistura de álcoois araquidílico e beenílico e de um araquidil glicosídeo vendido com o nome Montanov 202® pela SEPPIC. De acordo com um modo de realização particular da presente invenção, a mistura do alquil poliglicosídeo tal como definida acima com o álcool graxo correspondente pode estar na forma de uma composição autoemulsificante, por exemplo tal como descrita no documento WO-A-92/06778.

[054] De acordo com uma forma particularmente preferida as composições estão na forma de óleo-em-água.

[055] De acordo com um modo preferido da presente invenção, será usada mais particularmente uma mistura de pelo menos um éster de polialquileno glicol de ácidos graxos com C12-C22 que compreendem de 1 a 100 unidades de óxido de etileno de pelo menos um éster de glicerila de um ácido graxo com C10-C20 e mais particularmente ainda uma mistura que compreende (1) um éster de polietileno glicol que contém 100 unidades de óxido de etileno e de ácido esteárico e (2) monoestearato de glicerila (nome INCI: PEG-100 Stearate/Glyceryl Stearate) vendida, por exemplo, pela ICI com o nome Arlacel 165®.

[056] O ou os emulsificantes não iônicos estarão de preferência presentes nas composições da presente invenção em concentrações que variam, de preferência, de 0,1% a 5% em peso e mais particularmente de 0,5% a 4% em peso em relação ao peso total da composição. C) Ácidos Graxos [057] De acordo com uma forma particular da presente invenção, serão também usados os ácidos graxos com C11-C18 tal como o ácido undecanoico ou ácido láurico, tais como os produtos vendidos com o nome comercial Acide Laurique 98® pela Stéarineries Dubois, ou Edenor C12-99 MY® pela Emery Oleochemicals, o ácido palmítico, tais como os produtos vendidos com o nome comercial Palmera A9516® ou Palmera A9816® pela KLK Oleo, ou Acide Palmitique 95% - Pastilles pela Stéarineries Dubois, ou o ácido esteárico vendido com o nome comercial Palmera B1802CG pela KLK Oleo, Stéarine TP 1200 Pastilles® (DUB 50P®) pela Stéarineries Dubois, ou Kortacid PH 05.02® pela Pacific Oleochemicals, ou suas misturas, tais como a mistura de ácido esteárico e palmítico vendida com o nome comercial Dub Microlub 50® pela Stéarineries Dubois.

[058] Serão preferencialmente usados os ácidos graxos com C16-C18, e mais particularmente o ácido esteárico.

[059] Os ácidos graxos podem estar presentes nas composições da presente invenção em concentrações que variam de preferência de 0,1% a 5% em peso e mais particularmente de 0,5% a 3% em peso em relação ao peso total da composição.

[060] De acordo com um modo preferido da presente invenção, será usada mais particularmente a combinação (1) de uma mistura de pelo menos um éster de polialquileno glicol de ácidos graxos com C12-C22 que compreendem 1 a 100 unidades de óxido de etileno e de pelo menos um éster de glicerila e de um ácido graxo com C10-C20 tal como definido acima e (2) de pelo menos um ácido graxo tal como definido acima, e mais preferencialmente ainda uma combinação de ácido esteárico e da mistura de PEG-100 Estearato/Estearato de Glicerila vendida, por exemplo, pela ICI com o nome Arlacel 165®.

Fase Oleosa [061] As composições de acordo com a presente invenção compreendem pelo menos uma fase oleosa.

[062] As composições da presente invenção contêm menos de 5% de ciclopentassiloxano em relação ao peso total da composição uma vez que esse composto pode suscitar problemas de incompatibilidade com certos óelos habitualmente usados em formulações antissolares.

[063] Para os fins da presente invenção, o termo "fase oleosa" designa uma fase que compreende pelo menos um óleo e todos os ingredientes lipossolúveis e lipófilos e as substâncias graxas usadas para a formulação das composições da presente invenção.

[064] O termo "óleo" designa qualquer substância graxa que está na forma líquida à temperatura ambiente (20 - 25°C) e à pressão atmosférica (760 mmHg).

[065] Um óleo que é apropriado para uso na presente invenção pode ser volátil ou não volátil.

[066] Um óleo que é apropriado para uso na presente invenção pode ser escolhido entre os óleos hidrocarbonados, os óleos de silicone e os óleos fluorados, e suas misturas.

[067] Um óleo hidrocarbonado que é apropriado para uso na presente invenção pode ser um óleo hidrocarbonado animal, um óleo hidrocarbonado vegetal, um óleo hidrocarbonado mineral ou um óleo hidrocarbonado sintético.

[068] Um óleo que é apropriado para uso na presente invenção pode ser vantajosamente escolhido entre os óleos hidrocarbonados minerais, os óleos hidrocarbonados vegetais, os óleos hidrocarbonados sintéticos e óleos de silicone, e suas misturas.

[069] Para os fins da presente invenção, o termo “óleo de silicone” designa um óleo que compreende pelo menos um átomo de silicone e, especialmente pelo menos um grupo Si-O.

[070] O termo "óleo hidrocarbonado" designa um óleo que contém principalmente átomos de hidrogênio e carbono.

[071] O termo “óleo fluorado” designa um óleo que compreende pelo menos um átomo de flúor.

[072] Um óleo hidrocarbonado que é apropriado para uso na presente invenção pode opcionalmente compreender átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e/ou fósforo, por exemplo na forma de grupos hidroxila, amina, amida, éster, éter ou ácido, e em particular na forma de grupos hidroxila, éster, éter ou ácido.

[073] A fase oleosa compreende geralmente, além do filtro UV lipófilo, pelo menos um óleo hidrocarbonado volátil ou não volátil e/ou um óleo de silicone volátil e/ou não volátil.

[074] Para os fins da presente invenção, o termo “óleo volátil” designa um óleo que é capaz de evaporar em contato com a pele ou a fibra queratínica em menos de uma hora, à temperatura ambiente e pressão atmosférica. O(s) óleo(s) volátil(eis) da presente invenção são óleos cosméticos voláteis que são líquidos à temperatura ambiente e que possuem uma pressão de vapor não nula, à temperatura ambiente e pressão atmosférica, que varia, em particular, de 0,13 Pa a 40 000 Pa (10-3 a 300 mmHg), em particular que varia de 1.3 Pa a 13 000 Pa (0,01 a 100 mmHg) e mais particularmente que varia de 1.3 Pa a 1300 Pa (0,01 a 10 mmHg).

[075] O termo "óleo não volátil" designa um óleo que permanece sobre a pele ou a fibra queratínica, à temperatura ambiente e pressão atmosférica, durante pelo menos várias horas e que possui, em particular, uma pressão de vapor inferior a 10-3 mmHg (0,13 Pa).

ÓLEOS HIDROCARBONADOS

[076] Como óleos hidrocarbonados não-voláteis que podem ser usados de acordo com a presente invenção, podem ser citados em particular: (i) os óleos hidrocarbonados de origem vegetal tais como os triésteres de triglicerídeos, que são geralmente triésteres de ácidos graxos de glicerol, cujos ácidos graxos podem ter comprimentos de cadeia que variam de C4 a C24, e essas cadeias podem ser lineares ou ramificadas, e saturadas ou insaturadas; esses óleos são, em particular, o óleo de germe de trigo, o óleo de girassol, o óleo de sementes de uva, o óleo de gergelim, o óleo de milho, o óleo de damasco, o óleo de rícino, o óleo de manteiga de karité, o óleo de abacate, o óleo de oliva, o óleo de soja, o óleo de amêndoas doces, o óleo de palma, o óleo de colza, o óleo de sementes de algodão, o óleo de avelã, o óleo de macadâmia, o óleo de jojoba, o óleo de alfalfa, o óleo de papoula, o óleo de sementes de abóbora, o óleo de abóbora cabotiá, o óleo de groselha negra, o óleo de prímula, o óleo de milheto, o óleo de cevada, o óleo de quinoa, o óleo de centeio, o óleo de cártamo, o óleo de noz molucana, o óleo de maracujá e o óleo de rosa mosqueta; ou ainda os triglicerídeos dos ácidos caprílico/cáprico, tais como os que são vendidos pela Stéarineries Dubois ou os que são vendidos com os nomes Miglyol® 810, 812® e 818® pela Dynamit Nobel, (ii) os éteres sintéticos que possuem de 10 a 40 átomos de carbono; (iii) os hidrocarbonetos lineares ou ramificados de origem mineral ou sintético, tais como a vaselina, os polidecenos, o poliisobuteno hidrogenado, tal como o Parleam, o esqualano, e suas misturas; (iv) os ésteres sintéticos, tais como os óleos de fórmula RCOOR' na qual R representa um resto de um ácido graxo linear ou ramificado que compreende de 1 a 40 átomos de carbono e R' representa uma cadeia hidrocarbonada, em particular uma cadeia hidrocarbonada ramificada, que contém de 1 a 40 átomos de carbono, desde que R + R' > 10, tal como, por exemplo, o óleo de Purcelin (octanoato de cetearila), o miristato de isopropila, o palmitato de isopropila, o benzoato de alquila com C12-C15, tal como o produto vendido com o nome comercial Finsolv® TN ou Witconol® TN pela Witco ou Tegosoft® TN pela Evonik Goldschmidt, o benzoato de 2-etilfenila, tal como o produto comercial vendido com o nome X-Tend 226® pela ISP, o lanolato de isopropila, o laurato de hexila, o adipato de diisopropila, o isononanoato de isononila, o erucato de oleíla, o palmitato de 2-etilhexila, o isostearato de isoestearila, o sebacato de diisopropila, tal como o produto vendido com o nome de “Dub Dis” pela Stearineris Dubois, os octanoatos, decanoatos ou ricinoletatos de álcoois ou poliálcoois, tais como o dioctanoato de propileno glicol, os ésteres hidroxilados, tais como o lactato de isoestearila ou o malato de diisoestearila; e os ésteres de pentaeritritol; os citratos ou tartaratos, tais como os di(linear C12C13 alquil)tartaratos, tais como os que são vendidos com o nome Cosmacol ETI® pela Enichem Augusta Industriale, e também os di(linear C14-C15 alquil) tartaratos, tais como os que são vendidos com o nome Cosmacol ETL® pela mesma empresa; ou acetatos; (v) os álcoois graxos que são líquidos à temperatura ambiente e que possuem uma cadeia carbonada ramificada e/ou insaturada que compreende de 12 a 26 átomos de carbono, tais como o octildodecanol, o álcool isoestearílico, o álcool oleílico, o 2-hexildecanol, o 2-butiloctanol ou o 2-undecilpentadecanol; (vi) os ácidos graxos superiores, tais como o ácido oleico, o ácido linoleico ou o ácido linolênico; (vii) os carbonatos, tais como o carbonato de dicaprilila, tal como o produto vendido com o nome Cetiol CC pela Cognis; (viii) as amidas graxas, tais como o N-lauroil sarcosinato de isopropila, tal como o produto vendido com o nome comercial Eldew SL205® da Ajinomoto; e suas misturas.

[077] Entre os óleos hidrocarbonados não voláteis que podem ser usados de acordo com a presente invenção, será dada mais particularmente preferência aos triésteres de glicerídeo e, em particular, aos triglicerídeos dos ácidos caprílico/cáprico, os ésteres sintéticos e, em particular, o isononanoato de isononila, o erucato de oleíla, o benzoato de alquila com C12-C15, o benzoato de 2-etilfenila e os álcoois graxos, em particular o octildodecanol.

[078] Como óleos hidrocarbonados voláteis que podem ser usados de acordo com a presente invenção, podem ser citados especialmente os óleos hidrocarbonados que contêm de 8 a 16 átomos de carbono e, em particular, os alcanos ramificados com C8-C16, tais como isoalcanos com C8-C16 provenientes do petróleo (tais como as isoparafinas), tais como o isododecano (também conhecido como o 2,2,4,4,6-pentametilheptano), o isodecano ou o isohexadecano, os óleos vendidos com os nomes comerciais Isopar ou Permetil, os ésteres ramificados com C8-C16, o neopentanoato de isohexila, e suas misturas.

[079] Podem também ser citados os alcanos descritos nos pedidos de patente da Cognis WO 2007/068 371 ou WO 2008/155 059 (misturas de diferentes alcanos que diferem em pelo menos um carbono). Esses alcanos são obtidos a partir de álcoois graxos, que são por sua vez obtidos a partir de óleo de copra ou de palma. Podem também ser citadas as misturas de n-undecano (C11) e n-tridecano (C13) obtidos nos Exemplos 1 e 2 do pedido de patente WO 2008/155 059 da Cognis. Podem também ser citados o n-dodecano (C12) e o n-tetradecano (C14) vendidos pela Sasol com as referências respectivas Parafol 12-97® e Parafol 14-97®, e também suas misturas.

[080] Outros óleos hidrocarbonados voláteis, tais como os destilados de petróleo, especialmente os que são vendidos com o nome Shell Solt® pela Shell, também podem ser usados. De acordo com um modo de realização, o solvente volátil é escolhido entre os óleos hidrocarbonados voláteis que contêm de 8 a 16 átomos de carbono, e suas misturas. Óleos De Silicone [081] Os óleos de silicone não voláteis podem ser escolhidos, em particular, entre os polidimetilsiloxanos não voláteis (PDMS), os polidimetilsiloxanos que compreendem grupos alquila ou alcoxi que são pendentes e/ou estão na extremidade da cadeia de silicone, os quais grupos contêm, cada um, 2 a 24 átomos de carbono, ou fenil silicones, tais como as fenil trimeticonas, as fenil dimeticonas, os fenil(trimetilsiloxi)difenilsiloxanos, as difenil dimeticonas, os difenil(metildifenil)trisiloxanos ou os (2-feniletil)trimetilsiloxissilicatos.

[082] Os exemplos de óleos de silicone voláteis que podem ser citados incluem os óleos de silicone voláteis lineares ou cíclicos, especialmente os que possuem uma viscosidade < 8 centistokes (8 χ 10-6 m2/s) e especialmente que contêm de 2 a 7 átomos de silício, e esses silicones compreendem opcionalmente grupos alquila ou alcoxi que contêm de 1 a 10 átomos de carbono. Como óleo de silicone voláteis que podem ser usados na presente invenção, podem ser citados, em particular, o octametilciclotetrassiloxano, o decametilciclopentassiloxano, o dodecametilciclohexassiloxano, o heptametilhexiltrissiloxano, o heptametiloctiltrissiloxano, o hexametildissiloxano, o octametiltrissiloxano, o decametiltetrassiloxano e o dodecametilpentassiloxano, e suas misturas.

[083] Podem também ser citados os óleos alquiltrissiloxanos voláteis lineares de fórmula geral (I): na qual R representa um grupo alquila que compreende de 2 a 4 átomos de carbono, em que um ou mais átomos de hidrogênio podem ser substituídos por um átomo de flúor ou cloro.

[084] Entre os óleos de fórmula geral (I) que podem ser mencionados estão: 3-butil-1,1,1,3,5,5,5-heptametiltrissiloxano, 3-propil-1,1,1,3,5,5,5-heptametiltrissiloxano, e 3-etil-1,1,1,3,5,5,5-heptametiltrissiloxano, que correspondem aos óleos de fórmula (I) para os quais R é, respectivamente, um grupo butila, um grupo propila ou um grupo etila.

ÓLEOS FLUORADOS

[085] Podem também ser citados os óleos fluorados voláteis, tais como o nonafluorometoxibutano, o decafluoropentano, o tetradecafluorohexano, o dodecafluoropentano, e suas misturas.

[086] Uma fase oleosa de acordo com a presente invenção pode também compreender outras substâncias graxas, misturadas com ou dissolvidas no óleo.

[087] Outra substância graxa que pode estar presente na fase oleosa pode ser, por exemplo: - um ácido graxo escolhido entre os ácidos graxos que compreendem de 8 a 30 átomos de carbono, tais como o ácido esteárico, o ácido láurico, ácido palmítico e o ácido oleico; - uma cera escolhida entre as ceras tais como a lanolina, a cera de abelhas, cera de carnaúba ou de candelila, as ceras de parafina, as ceras de linhita, as ceras microcristalinas, a ceresina ou a ozoquerita, ou as ceras sintéticas, tais como as ceras de polietileno ou as ceras de Fischer-Tropsch; - uma goma escolhida entre as gomas de silicone (dimeticonol); - um composto pastoso, tais como os compostos de silicone poliméricos ou não poliméricos, os ésteres de um oligômero de glicerol, o propionato de araquidila, os triglicerídeos de ácidos graxos e suas misturas; - e suas misturas.

[088] De acordo com uma forma particular da presente invenção, a fase oleosa total, incluindo todas as substâncias lipófilas da composição que são suscetíveis de ser dissolvidos nessa mesma fase, representa de 5% a 95% em peso e, preferencialmente, de 10% a 80% em peso, em relação ao peso total da composição.

Fase Aquosa [089] As composições de acordo com a presente invenção podem também compreender pelo menos uma fase aquosa.

[090] A fase aquosa contém água e opcionalmente outros solventes orgânicos solúveis ou miscíveis na água.

[091] Uma fase aquosa que é apropriada para uso na presente invenção pode compreender, por exemplo, uma água escolhida entre uma água de fonte natural, tal como a água de La Roche-Posay, a água de Vittel ou as águas de Vichy, ou uma água floral.

[092] Os solventes solúveis ou miscíveis na água que são apropriados para uso na presente invenção compreendem monoálcoois de cadeia curta, por exemplo os monoálcoois com C1-C4, tais como o etanol ou o isopropanol; os dióis ou os polióis, tais como o etileno glicol, o 1,2-propileno glicol, 1,3-butileno glicol, o hexileno glicol, o dietileno glicol, o dipropileno glicol, o 2-etoxietanol, dietileno glicol monometil éter, o trietileno glicol monometil éter, o glicerol e sorbitol, e suas misturas.

[093] De acordo com um modo de realização preferido, podem ser usados mais particularmente o etanol, o propileno glicol, o glicerol, e suas misturas.

[094] De acordo com uma forma particular da presente invenção, a fase aquosa total, que inclui todas as substâncias hidrófilas da composição suscetíveis de ser dissolvidas nessa mesma fase, representa de 5% a 95% em peso e, preferencialmente, de 10% a 80% em peso, em relação ao peso total da composição.

Aditivos A) Filtros UV Adicionais [095] As composições de acordo com a presente invenção podem também conter um ou mais filtros UV adicionais escolhidos entre os filtros UV orgânicos hidrófobos, lipófilos ou insolúveis e/ou um ou mais pigmentos minerais. Elas consistirão preferencialmente de pelo menos um filtro orgânico UV hidrófilo, lipófilo ou insolúvel.

[096] O termo "filtro UV hidrófilo" designa um composto cosmético ou dermatológico orgânico ou mineral para filtrar a radiação UV, que pode ser totalmente dissolvido em forma molecular em uma fase aquosa líquida ou que pode ser dissolvido em forma coloidal (por exemplo, em forma micelar) em uma fase aquosa líquida.

[097] O termo "filtro lipófilo" designa qualquer composto cosmético ou dermatológico orgânico ou para filtrar a radiação UV, que pode ser totalmente dissolvido em forma molecular em uma fase graxa líquida ou que pode ser dissolvido em forma coloidal (por exemplo, em forma micelar) em uma fase graxa líquida.

[098] O termo "filtro UV insolúvel" designa qualquer composto cosmético ou dermatológico orgânico ou mineral para filtrar a radiação UV que possui uma Solubilidade em água inferior a 0,5% em peso e uma solubilidade inferior a 0,5% em peso na maior parte dos solventes orgânicos tais como a parafina líquida, os benzoatos des álcoois graxos e os triglicerídeos de ácidos graxos, por exemplo Miglyol 812® vendido pela Dynamit Nobel. Essa solubilidade, determinada a 70°C, é definida como a quantidade de produto em solução no solvente em equilíbrio com um excesso de sólido em suspensão após retornar a temperatura ambiente. Ela pode ser prontamente avaliada em laboratório.

[099] Os filtros orgânicos adicionais são escolhidos, em particular, entre os compostos cinâmicos; os compostos antranilatos; os compostos salicílicos; os compostos de dibenzoilmetano; os compostos de benzilidenocânfora; os compostos da benzofenona; os compostos de β,β-difenilacrilato; os compostos de triazina; os compostos de benzotriazol; os compostos de benzamalonato, em particular os que são citados na patente US 5 624 663; os compostos de benzimidazol; os compostos de imidazolina; os compostos de bis-benzoazolila tais como descritos nas patentes EP 669 323 e US 2 463 264; os compostos do ácido p-aminobenzoico (PABA); os compostos de metileno bis-(hidroxifenil benzotriazol) tais como descritos nos pedidos US 5 237 071, US 5 166 355, GB 2303549, DE 197 26 184 e EP 893119; os compostos de benzoxazol, tais como descritos nos pedidos de patente EP 0832642, EP 1027883, EP 1300137 e DE 10162844; os polímeros filtros e silicones filtros tais como os descritos em particular no pedido WO 93/04665; os dímeros compostos de α-alquilestireno, tais como descritos no pedido de patente DE 198 556 49; os 4,4-diarilbutadienos tais como descritos nos pedidos EP 0967200, DE 197 46 654, DE 197 55 649, EP-A-1008586, EP 1133980 e EP 133981; e suas misturas.

[0100] Como exemplos de agentes fotoprotetores orgânicos adicionais, podem também ser citados os que são designados a seguir pelo seu nome INCI: Derivados Cinâmicos Etilhexil Metoxicinamato, vendido, em particular, com o nome comercial Parsol MCX® pela DSM Nutritional Products, Isopropil Metoxicinamato, Isoamil p-metoxicinamato vendido com o nome comercial Neo Heliopan E 1000® pela Symrise, DEA Metoxicinamato, Diisopropil Metil Cinamato, Gliceril Etilhexanoato Dimetoxicinamato.

Compostos De Dibenzoilmetano Butilmetoxidibenzoilmetano vendido, em particular, com o nome comercial Parsol 1789® pela DSM Nutritional Products;

Isopropil Dibenzoilmetano Compostos Para-Aminobenzoicos PABA, Etil PABA, Etil Dihidroxipropil PABA, Etilhexil Dimetil PABA, vendido, em particular, com o nome Escalol 507® pela ISP, Gliceril PABA, PEG-25 PABA, vendido com o nome Uvinul P 25® pela BASF.

Compostos Salicílicos Homossalato, vendido com o nome Eusolex HMS® pela Rona/EM Industries, Etilhexil Salicilato, vendido com o nome Neo Heliopan OS® pela Symrise, Dipropileno Glicol Salcilato, vendido com o nome Dipsal® pela Scher, TEA Salicilato, vendido com o nome Neo Heliopan TS® pela Symrise.

Compostos Β,Β-Difenilacrilato Octocrileno, vendido, em particular, com o nome comercial Uvinul N 539® pela BASF, Etocrileno, vendido, em particular com o nome comercial Uvinul N 35® pela BASF.

Compostos de Benzofenona Benzofenona-1, vendida com o nome comercial Uvinul 400® pela BASF, Benzofenona-2, vendida com o nome comercial Uvinul D 50® pela BASF, Benzofenona-3 ou Oxibenzona, vendida com o nome comercial Uvinul M 40® pela BASF, Benzofenona-4, vendida com o nome comercial Uvinul MS 40® pela BASF, Benzofenona-5, Benzofenona-6, vendida com o nome comercial Helisorb 11® pela Norquay, Benzofenona-8, vendida com o nome comercial Spectra-Sorb UV-24® pela American Cyanamid, Benzofenona-9, vendida com o nome comercial Uvinul DS 49® pela BASF, Benzofenona-12, n-Hexil 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato, vendido com o nome comercial Uvinul A Plus® ou, em mistura com octil metoxicinamato, com o nome comercial Uvinul A Plus B® pela BASF, 1,1 '-(1,4-Piperazinadiil)bis[1 -[2-[4-(dietilamino)-2-hidroxibenzoil]fenil]metanona] (CAS 919803-06-8), tal como descrita no pedido de patente WO 2007/071 584; e esse composto é vantajosamente utilizado em forma micronizada (tamanho médio de 0,02 a 2 pm), que pode ser obtida, por exemplo, de acordo com o processo de micronização descrito nos pedidos de patente GB-A-2 303 549 e EP-A-893 119, e em particular na forma de uma dispersão aquosa.

Compostos de Benzilidenocânfora 3- Benzilideno Cânfora, fabricada com o nome Mexoryl SD® pela Chimex, 4- Metilbenzilideno Cânfora, vendida com o nome Eusolex 6300® pela Merck, Ácido Sulfônico Benzilideno Cânfora, fabricada com o nome Mexoryl SL® pela Chimex, Metossulfato de Benzalcônio Cânfora, fabricado com o nome Mexoryl SO® pela Chimex, Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico, fabricado com o nome Mexoryl SX® pela Chimex, Poliacrilamidometil Benzilideno Cânfora, fabricado com o nome Mexoryl SW® pela Chimex.

Compostos de Fenilbenzimidazol [0101] Ácido Fenilbenzimidazol Sulfônico, vendido, em particular, com o nome comercial Eusolex 232® pela Merck.

Compostos de Bis-Benzazolila [0102] Tetrassulfonato de Fenil Dibenzimidazol Dissódico, vendido com o nome comercial Neo Heliopan AP® pela Haarmann e Reimer.

Compostos de Fenilbenzotriazol [0103] Trissiloxano de Drometizol vendido com o nome Silatrizole® pela Rhodia Chimie.

Compostos de Metilenobis(Hidroxifenilbenzotriazol) [0104] Metileno Bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol, em particular em forma sólida, tal como o produto vendido com o nome comercial Mixxim BB/100® pela Fairmount Chemical, ou na forma de uma dispersão aquosa de partículas micronizadas com um tamanho médio de partículas que varia de 0,01 a 5 pm, mais preferencialmente de 0,01 a 2 pm e mais particularmente de 0,020 a 2 pm, com pelo menos um tensoativo alquilpoliglicosídeo que possui a estrutura CnH2n+iO(C6HioO5)xH, na qual n é um número inteiro de 8 a 16 e x é o grau médio de polimerização da unidade (C6H10O5) e varia de 1,4 a 1,6, tal como descrito na patente GB-A-2 303 549, vendido, em particular, com o nome comercial Tinosorb M® pela BASF, ou na forma de uma dispersão aquosa de partículas micronizadas com um tamanho médio de partículas que varia de 0,02 a 2 pm, mais preferencialmente de 0,01 a 1,5 pm e mais particularmente de 0,02 a 1 pm, na presença de pelo menos um éster poligliceril mono(C8-C20)alquila com um grau de polimerização do glicerol de pelo menos 5, tal como as dispersões aquosas descritas no pedido de patente WO 2009/063 392.

Compostos de Triazina Bis(etilhexiloxifenol) Metoxifenil Triazina, vendida com o nome comercial Tinosorb S® pela BASF, Etilhexil Triazona, vendida, em particular, com o nome comercial Uvinul T150® pela BASF, Dietilhexil Butamido Triazona, vendida com o nome comercial Uvasorb HEB® pela Sigma 3V, 2.4.6- tris(dineopentil 4’-aminobenzalmalonato)-s-triazina, 2.4.6- tris(diisobutil 4’-aminobenzalmalonato)-s-triazina; 2.4- bis(n-butil 4’-aminobenzoato)-6-(aminopropiltrissiloxano)-s- triazina, 2.4- bis(dineopentil 4’-aminobenzalmalonato)-6-(n-butil 4’- aminobenzoato)-s-triazina, os filtros de triazina simétricos substituídos com grupos naftalenila ou grupos polifenila descritos na patente US 6 225 467, no pedido de patente WO 2004/085 412 (ver compostos 6 e 9) ou no documento "Symmetrical Triazine Derivatives", IP.COM IPCOM000031257 Journal, INC, West Henrietta, NY, US (20 de setembro de 2004), em particular 2,4,6-tris(difenil)triazina e 2,4,6- tris(terfenil)triazina, que são também mencionados nos pedidos de patente WO 06/035 000, WO 06/034 982, WO 06/034 991, WO 06/035 007, WO 2006/034 992 e WO 2006/034 985, e esses compostos são vantajosamente usados em forma micronizada (tamanho médio das partículas 0,02 a 3 pm), que pode ser obtida, por exemplo, de acordo com o processo de micronização descrito nos pedidos de patente GB-A-2 303 549 e EP-A-893 119 e, em particular, na forma de uma dispersão aquosa, as triazinas siliconadas substituídas por dois grupos aminobenzoatos, tais como descritas na patente EP 0 841 341, em particular a 2,4-bis(n-butil 4’-aminobenzalmalonato)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1 - [(trimetilsilil)oxi]disiloxanil}propil)amino]-s-triazina.

Compostos Antranílicos [0105] Mentil Antranilato, vendido com o nome comercial Neo Heliopan MA® pela Symrise.

Derivados de Imidazolina [0106] Etilhexil dimetoxibenzilideno dioxoimidazolina propionato.

Compostos de Benzalmalonato [0107] Poliorganossiloxano que compreende grupos funcionais benzalmalonato, tais como o Polissilicone-15, vendido com o nome comercial Parsol SLX® pela Hoffmann-LaRoche.

Compostos de 4,4-Diarilbutadieno [0108] 1,1 -Dicarboxi(2,2’-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno.

Compostos de Benzoxazol [0109] 2,4-Bis[4-[5-(1,1 -dimetilpropil)benzoxazol-2-il]fenilimino]-6-[(2-etilhexil)imino]-1,3,5-triazina, vendido com o nome de Uvasorb K2A® pela Sigma 3V.

[0110] Os filtros orgânicos preferidos são escolhidos: Etilhexil metoxicinamato, Etilhexil salicilato, Homossalato, Butilmetoxidibenzoilmetano, Octocrileno, Ácido Fenilbenzimidazol Sulfônico, Benzofenona-3, Benzofenona-4, Benzofenona-5, n-Hexil 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato, 4-Metilbenzilidenocânfora, Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico, Tetrassulfonato de Fenil Dibenzimidazol Dissódico, Metileno Bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol, Bis-Etilhexiloxifenol Metoxifenil Triazina, Etilhexil Triazona, Dietilhexil Butamido Triazona, 2.4.6- Tris(dineopentil 4’-aminobenzalmalonato)-s-triazina, 2.4.6- Tris(diisobutil 4’-aminobenzalmalonato)-s-triazina, 2.4- Bis(n-butil 4’-aminobenzoato)-6-(aminopropiltrissiloxano)-s- triazina, 2.4- Bis(dineopentil 4’-aminobenzalmalonato)-6-(n-butil 4’- aminobenzoato)-s-triazina, 2.4.6- Tris(difenil)triazina, 2.4.6- Tris(terfenil)triazina, 2.4- Bis(n-butil 4’-aminobenzalmalonato)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1 -[(trimetilsilil)oxi]disiloxanil}propil)amino]-s-triazina, Trissiloxano de Drometizol Polissilicone-15, 1,1-Dicarboxi(2,2’-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno, 2.4- Bis[4-[5-(1,1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il]fenilimino]-6-[(2-etilhexil)imino]-1,3,5-triazina, e suas misturas.

[0111] Os filtros orgânicos particularmente preferidos são escolhidos entre: Etilhexil salicilato, Homossalato, Octocrileno, n-Hexil 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato, Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico, Bis(etilhexiloxifenol)metoxifeniltriazina, Etilhexil Triazona, Dietilhexil Butamido Triazona, 2.4- Bis(n-butil 4’-aminobenzalmalonato)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1 -[(trimetilsilil)oxi]disiloxanil}propil)amino]-s-triazina, Trissiloxano de Drometizol e suas misturas.

[0112] Os filtros UV minerais usados de acordo com a presente invenção são pigmentos de óxidos metálicos. Mais preferencialmente, os filtros UV minerais são partículas de óxidos metálicos com um tamanho médio de partículas inferior ou igual a 0,5 pm, mais preferencialmente entre 0,005 e 0,5 pm, mais preferencialmente entre 0,01 e 0,2 pm, mais preferencialmente ainda entre 0,01 e 0,1 pm e mais particularmente entre 0,015 e 0,05 pm.

[0113] Eles podem ser escolhidos, em particular, entre o óxido de titânio, o óxido de zinco, o oxido de ferro, o óxido de zircônio e o óxido de cério, ou suas misturas.

[0114] Tais pigmentos de óxidos metálicos revestidos ou não revestidos estão descritos, em particular, no pedido de patente EP-A-0 518 773. Os pigmentos comerciais que podem ser citados incluem os produtos vendidos pelas empresas Sachtleben Pigments, Tayca, Merck e Degussa.

[0115] Os pigmentos de óxidos metálicos podem ser revestidos ou não revestidos.

[0116] Os pigmentos revestidos são pigmentos que foram submetidos a um ou mais tratamentos de superfície de natureza química, eletrônica, mecanoquímica e/ou mecânica com compostos tais como os aminoácidos, a cera de abelhas, os ácidos graxos, os álcoois graxos, os tensoativos aniônicos, as lecitina, sódio, os sais de potássio, zinco, ferro ou alumínio de ácidos graxos, os alcóxidos metálicos (de titânio ou alumínio), o polietileno, os silicones, as proteínas (colágeno, elastina), as alcanolaminas, os óxidos de silicone, os óxidos metálicos ou o hexametafosfato de sódio.

[0117] Os pigmentos revestidos são mais particularmente óxidos de titânio que foram revestidos: - com sílica, tal como o produto Sunveil® da Ikeda, - com sílica e óxido de ferro, tal como o produto Sunveil F® da Ikeda, - com sílica e alumina, tais como os produtos Microtitanium Dioxide MT 500 SA® e Microtitanium Dioxide MT 100 SA da Tayca e Tioveil da Tioxide, - com alumina, tais como os produtos Tipaque TTO-55 (B)® e Tipaque TTO-55 (A) ® da Ishihara e UVT 14/4 da Sachtleben Pigments, - com alumina e estearato de alumínio, tais como os produtos Microtitanium Dioxide MT 100 T®, MT 100 TX®, MT 100 Z® e MT-01® da Tayca, os produtos Solaveil CT-10 W® e Solaveil CT 100® da Uniqema e o produto Eusolex T-AVO® da Merck, - com sílica, alumina e ácido algínico, tal como o produto MT-100 AQ® da Tayca, - com alumina e laurato de alumínio, tal como o produto Microtitanium Dioxide MT 100 S® da Tayca, - com óxido de ferro e estearato de ferro, tal como o produto Microtitanium Dioxide MT 100 F® da Tayca, - com óxido de zinco e estearato de zinco, tal como o produto BR 351® da Tayca, - com sílica e alumina e tratado com um silicone, tais como os produtos Microtitanium Dioxide MT 600 SAS®, Microtitanium Dioxide MT 500 SAS® ou Microtitanium Dioxide MT 100 SAS® da Tayca, - com sílica, alumina e estearato de alumínio e tratado com um silicone, tal como o produto STT-30-DS® da Titan Kogyo, - com sílica e tratado com um silicone, tal como o produto UV-Titan X 195® da Sachtleben Pigments, - com alumina e tratado com um silicone, tais como os produtos Tipaque TTO-55 (S)® da Ishihara ou UV Titan M 262® da Sachtleben Pigments, - com trietanolamina, tal como o produto STT-65-S da Titan Kogyo, - com ácido esteárico, tal como o produto Tipaque TTO-55 (C)® da Ishihara, - com hexametafosfato de sódio, tal como o produto Microtitanium Dioxide MT 150 W® da Tayca, - TiO2 tratado com octiltrimetilsilano, vendido com o nome comercial T 805® pela Degussa Silices, - TiO2 tratado com um polidimetilsiloxano, vendido com o nome comercial 70250 Cardre UF TiO2SI3® pela Cardre, - anatase/rutilo TiO2 tratado com a polidimetilhidrossiloxano, vendido com o nome comercial Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobic® pela Color Techniques.

[0118] Podem também ser citados os pigmentos de TiO2 dopados com pelo menos um metal de transição tais como o ferro, o zinco ou o manganês, e mais particularmente, o manganês. De preferência, os referidos pigmentos dopados estão na forma de uma dispersão oleosa. O óleo presente na dispersão oleosa é de preferência escolhido entre triglicerídeos que incluem os ácidos cáprico/caprílico. A dispersão oleosa entre as partículas de óxido de titânio pode também compreender um ou mais dispersantes, tais como o éster de sorbitanoo, por exemplo, o isoestearato de sorbitanoo, ou um éster de ácidos graxos polioxialquienados de glicerol, tais como TRI-PPG3 miristil éter citrato e poligliceril-3 polirricinoleato. De preferência, a dispersão oleosa de partículas de óxido de titânio compreende pelo menos um dispersante escolhido entre os ésteres de ácidos graxos polioxialquilenados de glicerol. Pode ser citado mais particularmente a dispersão oleosa de partículas de TiO2 dopadas com manganês em triglicerídeos de ácidos cáprico/caprílico na presença de TRI-PPG-3 miristil éter citrato e poligliceril-3 polirricinoleato e isostearato de sorbitanoo que possui o nome INCI: titanium dioxide (e) TRI-PPG-3 myristyl ether citrate (e) polygliceril-3 ricinoleate (e) sorbitano isostearate, tal como o produto vendido com o nome comercial Optisol TD50® pela Croda.

[0119] Os pigmentos de óxido de titânio não revestidos são vendidos, por exemplo, pela Tayca com o nome comercial Microtitanium Dioxide MT 500 B ou Microtitanium Dioxide MT 600 B®, pela Degussa com o nome P 25, pela Wackher com o nome Transparent Titanium Oxide PW®, pela Miyoshi Kasei com o nome UFTR®, pela Tomen com o nome ITS® e pela Tioxide com o nome Tioveil AQ®.

[0120] Os pigmentos de óxido de zinco não revestidos são, por exemplo: - os vendidos com o nome Z-Cote pela Sunsmart; - os vendidos com o nome Nanox® pela Elementis; - os vendidos com o nome Nanogard WCD 2025® pela Nanophase Technologies.

[0121] Os pigmentos de óxido de zinco revestidos são, por exemplo: - os vendidos com o nome Zinc Oxide CS-5® pela Toshibi (ZnO revestido com polimetilhidrogenossiloxano); - os vendidos com o nome Nanogard Zinc Oxide FN® pela Nanophase Technologies (como uma dispersão a 40% em Finsolv TN®, benzoato de alquila com C12-C15); - os vendidos com o nome Daitopersion Zn-30® e Daitopersion Zn-50® pela Daito (dispersões em ciclopolimetilsiloxano/ polidimetilsiloxano oxietilenado, que contém 30% ou 50% de óxidos de zinco revestidos com sílica e polimetilhidrogenossiloxano); - os vendidos com o nome NFD Ultrafine ZnO® pela Daikin (ZnO revestido com perfluoroalquil fosfato e copolímero à base de perfluoroalquiletil em dispersão em ciclopentassiloxano); - os vendidos com o nome SPD-Z1® pela Shin-Etsu (ZnO revestido com um polímero acrílico enxertado com silicone, disperso em ciclodimetilsiloxano); - os vendidos com o nome Escalol Z100® pela ISP (ZnO tratado com alumina disperso em uma de mistura etilhexil metoxicinamato/PVP-copolímero hexadeceno /meticona); - os vendidos com o nome Fuji ZnO-SMS-10® pela Fuji Pigment (ZnO revestido com sílica e polimetilsilsesquioxano); - os vendidos com o nome Nanox Gel TN® pela Elementis (ZnO disperso em uma concentração de 55% em benzoato de alquila com C12-C15 com policondensato de ácido hidroxiesteárico).

[0122] Os pigmentos de óxido de cério não revestidos podem ser, por exemplo, os vendidos com o nome Colloidal Cerium Oxide® pela Rhône-Poulenc.

[0123] Os pigmentos de óxido de ferro não revestidos são vendidos, por exemplo, pela Arnaud com os nomes Nanogard WCD 2002® (FE 45B®), Nanogard Iron FE 45 BL AQ®, Nanogard FE 45R AQ® e Nanogard WCD 2006® (FE 45R®) ou pela Mitsubishi com o nome TY-220®.

[0124] Os pigmentos de óxido de ferro revestidos são vendidos, por exemplo, pela Arnaud com os nomes Nanogard WCD 2008 (FE 45B FN)®, Nanogard WCD 2009® (FE 45B 556®), Nanogard FE 45 BL 345® e Nanogard FE 45 BL® ou pela BASF com o nome Transparent Iron Oxide®.

[0125] Podem também ser citadas as misturas de óxidos metálicos, em particular de dióxido de titânio e de dióxido de cério, incluindo a mistura em pesos iguais de dióxido de titânio e dióxido de cério revestido com sílica, vendido pela Ikeda com o nome Sunveil A®, e também a mistura de dióxido de titânio e dióxido zinco revestido com alumina, sílica e silicone, tal como o produto M 261® vendido pela Sachtleben Pigments, ou revestido com alumina, sílica e glicerol, tal como o produto M 211® vendido pela Sachtleben Pigments.

[0126] De acordo com a presente invenção, os pigmentos de óxido de titânio revestidos ou não revestidos são particularmente preferidos.

[0127] Os filtros UV adicionais de acordo com a presente invenção estão de preferência presentes nas composições de acordo com a presente invenção em um teor que varia de 0,1% a 45% em peso e em particular de 5% a 30% em peso em relação ao peso total da composição.

Outros aditivos [0128] As composições aquosas de acordo com a presente invenção também compreendem adjuvantes cosméticos convencionais escolhidos, em particular, entre os solventes orgânicos, os espessantes iônicos ou não iônicos, [0129] os amaciantes, os umectantes, os opacificantes, os estabilizantes, os emolientes, os silicones, os antiespumantes, os perfumes, os agentes conservantes, os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos, zwitteriônicos ou anfóteros, os agentes ativos, as cargas, os polímeros, os propelentes, os agentes alcalinizantes ou acidificantes ou qualquer outro ingrediente comumente usado no campo cosmético e/ou dermatológico.

[0130] Entre os solventes orgânicos que podem ser citados entre os álcoois inferiores e os polióis. Esses polióis podem ser escolhidos entre os glicóis e os e éteres de glicol, tais como etileno glicol, o propileno glicol, o butileno glicol, o dipropileno glicol ou o dietileno glicol.

[0131] Podem ser citados, como espessantes, os polímeros carboxivinílicos, tais como os Carbopols (carbômeros) e os Pemulen, tais como Pemulen TR1® e Pemulen TR2® (copolímero acrilato/C10-C30 alquilacrilato); as poliacrilamidas, tais como, por exemplo, os copolímeros reticulados vendidos com os nomes Sepigel 305® (nome CTFA: polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600® (nome CTFA: acrylamide/sódio acryloyldimetil taurate copolymer/isohexadecane/polysorbate 80) pela SEPPIC; os polímeros e copolímeros de ácido acrilamido-2-metilpropanossulfônico, opcionalmente reticulados e/ou neutralizados, tais como o poli(ácido 2-acrilamidometilpropanossulfônicossulfônico) vendido pela Hoechst com o nome comercial Hostacerin AMPS® (nome CTFA: ammonium poliacryloyldimethyk taurate) ou Simulgel 800®, vendido pela SEPPIC (nome CTFA: sódio poliacryloyldimetil taurate/polysorbate 80/sorbitano oleate); os copolímeros de 2-ácido acrilamido-2-metilpropanossulfônico e de acrilato de hidroxietila, tais como o Simulgel NS e o Sepinov EMT 10®, vendidos pela SEPPIC; os derivados de celulose, tais como hidroxietilcelulose; os polissacarídeos e, em particular, gomas, tais como a goma de xantano; os derivados de silicone solúveis ou dispersíveis em água, tais como os silicones acrílicos, os silicones de poliéter e os silicones catiônicos, e suas misturas.

[0132] Entre os agentes acidificantes, os exemplos que podem ser mencionados incluem os ácidos minerais ou orgânicos, tais como o ácido hidroclórico, o ácido ortofosfórico, o ácido sulfúrico, os ácidos carboxílicos, tais como o ácido acético, o ácido tartárico, o ácido cítrico ou o ácido láctico, e os ácidos sulfônicos.

[0133] Entre os agentes alcalinizantes, os exemplos que podem ser citados incluem a amônia aquosa, os carbonatos de metais alcalinos, as alcanolaminas, tais como as mono-, di- e trietanolaminas e suas misturas, o hidróxido de sódio ou o hidróxido de potássio.

[0134] De preferência, a composição cosmética compreende um ou mais agentes alcalinizantes escolhidos entre as alcanolaminas, em particular a trietanolamina, e o hidróxido de sódio.

[0135] No caso de uma emulsão direta, o pH da composição de acordo com a presente invenção varia geralmente entre 3 e 12 aproximadamente, de preferência entre 5 e 11 aproximadamente e mais particularmente ainda de 6 a 8,5.

[0136] Entre os agentes ativos para o cuidado dos materiais queratínicos tais como a pele, os lábios, o couro cabeludo, o cabelo, os cílios ou as unhas, os exemplos que podem ser mencionados incluem: - as vitaminas e seus derivados ou precursores, sozinhos ou em misturas; - os antioxidantes; - os sequestradores de radicais livres; - os agentes antipoluição; - os agentes autobronzeantes; - os agentes antiglicação; - os calmantes; - os desodorantes; - os óleos essenciais; - os inibidores da NO-sintase; - os agentes para estimular a síntese das macromoléculas dérmicas ou epidérmicos e/ou para evitar sua degradação; - os agentes para estimular a proliferação dos fibroblastos; - os agentes para estimulara proliferação dos queratinócitos; - os relaxantes musculares, - os agentes refrescantes; - os agentes tensioantes; - os agentes matificantes; - os agentes despigmentantes; -os agentes propigmentantes; - os agentes queratolíticos; - os agentes descamantes; - os hidratantes; - os agentes anti-inflamatórios; - os agentes antimicrobianos; - os agentes adelgaçantes; - os agentes que agem sobre o metabolismo energético das células; - os repelentes de insetos; - a substância P ou antagonistas de CGRP; - os agentes para prevenir a queda dos cabelos; - os agentes antirrugas; - os agentes anti-idade.

[0137] O técnico no assunto escolherá o ou os referidos princípios ativos de acordo com o efeito desejado sobre a pele, o cabelo, os cílios, as sobrancelhas ou as unhas.

[0138] Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidados ao escolher o ou os compostos adicionais supracitados e/ou suas quantidades de modo que as propriedades vantajosas intrinsecamente associadas com as composições de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, afetados adversamente pela ou pelas adições consideradas.

Formas Galênicas [0139] As composições de acordo com a presente invenção podem ser preparadas de acordo com as técnicas que são bem conhecidas do técnico no assunto para a fabricação de emulsões. Elas podem estar na forma de um creme, um leite ou um gel creme. Elas podem opcionalmente estar na forma de uma mousse ou um spray.

[0140] As composições de acordo com a presente invenção estão, preferência, na forma de uma emulsão óleo-em-água.

[0141] Os processos de emulsificação que podem ser usados são do tipo pá ou hélice, rotor-estator e HPH [homogeneizador de alta pressão].

[0142] A fim de obter emulsões estáveis com um baixo teor de polímero (razão óleo/polímero > 25), é possível preparar a dispersão em fase concentrada e diluir, então, a dispersão com o resto da fase aquosa.

[0143] É também possível, por meio de um HPH (entre 50 e 800 bars), para obter dispersões estáveis com tamanhos de gotículas que podem ser de apenas 100 nm.

[0144] A fase aquosa das emulsões pode compreender uma dispersão vesicular não iônica preparadas de acordo com processos conhecidos (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 e FR 2 416 008).

[0145] As composições de acordo com a presente invenção encontram sua aplicação em um grande número de tratamentos, especialmente tratamentos cosméticos, da pele, dos lábios e do cabelo, incluindo o couro cabeludo, especialmente para a proteção e/ou o cuidado da pele, dos lábios e/ou do cabelo, e/ou para a maquiagem da pele e/ou dos lábios.

[0146] Outro objeto da presente invenção consiste no uso das composições de acordo com a presente invenção tais como definidas acima para a fabricação de produtos para tratar a pele, os lábios, as unhas, o cabelo, os cílios, as sobrancelhas e/ou o couro cabeludo, especialmente os produtos de cuidado, os produtos antissolares e os produtos de maquiagem.

[0147] As composições cosméticas de acordo com a presente invenção podem ser usadas, por exemplo, como produtos de maquiagem.

[0148] Outro objeto da presente invenção consiste de um processo cosmético não terapêutico para o cuidado e/ou a maquiagem de um material queratínico, que consiste na aplicação, sobre a superfície do referido material queratínico, de pelo menos uma composição de acordo com a presente invenção tal como definida acima.

[0149] As composições cosméticas de acordo com a presente invenção podem ser usadas, por exemplo, como produtos de cuidado e/ou produtos antissolares para o rosto e/ou corpo com uma consistência líquida a semilíquida, tais como leites, cremes mais ou menos lisos, géis cremes ou pastas. Elas podem estar na forma de uma mousse ou de um spray.

[0150] As composições de acordo com a presente invenção na forma de loções fluidas vaporizáveis de acordo com a presente invenção são aplicadas sobre a pele ou o cabelo na forma de finas partículas por meio de dispositivos de pressurização. Os dispositivos de acordo com a presente invenção são bem conhecidos do técnico no assunto e compreendem bombas não aerossóis ou recipientes aerossóis “atomizadores”, que compreendem um propelente e bombas aerossóis que usam ar comprimido como propelente. Esses dispositivos estão descritos nas patentes US 4 077 441 e US 4 850 517.

[0151]As composições embaladas como um aerossol de acordo com a presente invenção compreendem geralmente propelentes convencionais, tais como, por exemplo, os compostos hidrofluorados, o diclorodifluorometano, o difluoroetano, o dimetil éter, o isobutano, o n-butano, o propano ou triclorofluorometano. Eles estão geralmente presentes em quantidades que variam de 15% a 50% em peso em relação ao peso total da composição.

Kit [0152] De acordo com outro aspecto, a presente invenção também trata de um kit cosmético que compreende: i) um recipiente que delimita um ou mais compartimento(s), o qual recipiente pode ser fechado por um órgão de fechamento e que opcionalmente não é hermético; e ii) uma composição de maquiagem e/ou cuidado de acordo com a presente invenção colocado no interior do(s) referido(s) compartimento(s).

[0153] O recipiente pode ter, por exemplo, a forma de um pote ou uma caixa.

[0154] O órgão de fechamento pode estar na forma de uma cobertura que compreende uma tampa montada de modo a poder se mover por translação ou por rotação em relação ao recipiente que contém a ou as referidas composições de maquiagem ou de cuidado.

[0155] Os exemplos a seguir servem para ilustrar a presente invenção sem, todavia, possuir um caráter limitativo. Nesses exemplos, as quantidades dos ingredientes da composição são dadas como porcentagens em peso em relação ao peso total da composição.

Exemplo A1 Preparação do Composto (1) [0156] 122,23 g de 3-[(3-metoxipropil)amino]-2-ciclohexen-1-ona foram alquilatados com dimetil sulfato ou, ainda, com dietil sulfato e tratado com 75,45 g de cianoacetato de etila em aproximadamente proporções equimolares na presença de uma base e opcionalmente de um solvente.

[0157] Foram usadas as seguintes combinações base/solvente: [0158] A realização da reação de alquilação foi monitorada, por exemplo, através dos métodos tais como TLC, GC ou HPLC.

[0159] 162,30 g de composto (14) foram obtidos na forma de um óleo marrom.

[0160] Após cristalização, o produto foi obtido na forma de cristais amarelados.

[0161] Ponto de fusão: 92,7°C

Exemplo A2 Preparação do Composto (2) (2) [0162] 148,4 g de 3-[(3-metoxipropil)amino]-2-ciclohexen-1-ona foram alquilatados com dimetil sulfato ou, ainda, com dietil sulfato e tratados com 130,00 g de 2-etoxietil cianoacetato na presença de uma base orgânica e um solvente.

[0163] Foram usadas as seguintes combinações base/solvente: Exemplo A3 (Fora do Âmbito da Invenção) Preparação do Composto (2Z)-2-CiANO-N-(3-METOXiPROPiL)-2-{3-r(3-Metoxipropil)Amino1Ciclohex-2-En-1 -Ilideno}Etanamida Descrito No Pedido de Patente Não Publicado PCT/EP 2012/064 195 [0164] 101,00 g de 3-[(3-metoxipropil)amino]-2-ciclohexen-1-ona foram alquilados com dimetil sulfato ou ainda com dietil sulfato e tratadas com 86,00 g de 2-ciano-N-(3-metoxipropil)acetamida em aproximadamente proporções equimolares na presença de uma base e opcionalmente de um solvente.

[0165] Foram usadas as seguintes combinações base/solvente: [0166] O produto bruto de (2Z)-2-ciano-N-(3-metoxipropil)-2-{3-[(3-metoxipropil)amino]ciclohex-2-en-1-ilideno}etanamida foi obtido na forma de um óleo marrom escuro.

[0167] Após cromatografia em uma coluna de gel de sílica (eluente: 99/1 alueno/metanol), 81,8 g de produto foram obtidos na forma de cristais amarelos.

[0168] Ponto de fusão: 84,7-85,3°C.

Exemplos de Formulação [0169] As formulações 1 a 6 a seguir foram preparadas.

[0170] O composto 2-etoxietil (2Z)-ciano{3-[(3-metoxipropil)amino]ciclohex-2-en-1-ilideno}etanoato (2) da presente invenção foi comparado com: - o composto (2Z)-2-ciano-N-(3-metoxipropil)-2-{3-[(3- metoxipropil)amino]ciclohex-2-en-1-ilideno}etanamida de acordo com o Exemplo A3 (fora do âmbito da invenção) ; - o composto de merocianina MC11 descrito no pedido WO2008/090066 (fora do âmbito da invenção) Método de preparação da emulsão : [0171]A fase aquosa A e a fase oleosa B foram preparadas misturando os materiais de partida com agitação mecânica a 80°C. Depois que a solução aquosa A e a solução olesa B ficaram macroscopicamente homogênea, a emulsão foi preparada introduzindo a fase B na fase A com agitação por meio de um homogeneizador rotor-estator com uma velocidade de agitação de 4500 rpm durante 20 minutos. As fases C e D foram introduzidas e a emulsão foi resfriada à temperatura ambiente. A emulsão final foi caracterizada por gotas com um tamanho entre 1 pm e 20 pm.

Protocolo para avaliar a estabilidade da merocianina: [0172]A estabilidade das merocianinas in formulação foram avaliadas por ensaio UPLC do teor residual de merocianina após 2 meses de armazenamento das formulações a 4°C e 45°C. As porcentagens de degradação da merocianina após 2 meses a 4°C e após dois meses a 45°C são expressas como: [0173] Os resultados de estabilidade obtidos nas formulações 1 e 2 em comparação, respectivamente, com as formulações 3 e 4 mostram que as merocianinas da presente invenção, formuladas em composições emulsificadas na presença de pelo menos um sal de metal alcalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo, são quimicamente mais estáveis que o composto de merocianina (2Z)-2-ciano-N-(3-metoxipropil)-2-{3-[(3- metoxipropil)amino]ciclohex-2-en-1-ilideno}etanamida.

Protocolo para avaliar a cor das formulações [0174] A color das formulações foi avaliada após a preparação de filmes finos sobre um mapa de contraste. As formulações foram depositadas dentro de um círculo de 2,2 cm de diâmetro e planejadas para obter espessuras de depósito reprodutível. As medidas colorimétricas foram feitas por meio de um espectro-colorimétrico Minolta CM2600D em dois pontos do filme. Essa operação é reproduzida duas vezes, que leva a 4 valores experimentais por formulação.

[0175] Os resultados estão expressos no sistema (L *, a *, b *) no qual L* representa a luminância, a* representa o eixo vermelho-verde (-a* = verde, +a* = vermelho) e b* representa o eixo amarelo-azul (-b* azul, +b* amarelo). Assim, a* e b* expressam a tonalidade do composto.

[0176] A diferença de color AE* foi calculada a partir das variações AL*, Aa* e Ab* entre o composto (2) e o composto MC11 com a seguinte equação: (2) (2) (2) [0177] Consideramos que a diferença de color entre os dois compostos é significativa se AE* > 2.

[0178] Os resultados de colorimetria nos exemplos 5 e 6 mostram que a formulação com o composto (2) é significativamente menos amarela que a formulação equivalente com o composto MC11 do pedido WO2008/ 090066.

Reivindicações

Claims (15)

1. COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, ou dermatológica, em forma de emulsão, caracterizada por compreender, em um suporte fisiologicamente aceitável: a) pelo menos uma fase aquosa, e b) pelo menos uma fase oleosa, e c) pelo menos um composto merocianina de fórmula (I) ou uma das suas formas isoméricas geométricas E/E- ou E/Z-: na qual: R é um grupo alquila com C1-C22, um grupo alquenila com C2-C22, um grupo alquinila com C2-C22, um grupo cicloalquila com C3-C22 ou um grupo cicloalquenila com C3-C22, os referidos grupos podem ser interrompidos com um ou mais O, e d) pelo menos um sistema emulsificante que contém pelo menos um sal de metal alcalino de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo de fórmula (II) a seguir: (2) na qual R' representa um grupo alquila com C8-C22 saturado, linear ou ramificado e M representa um metal alcalino; em que a referida composição contém menos que 5% em peso de ciclopentadimetilsiloxano em relação ao peso total da composição, excluindo a seguinte emulsão A/O, na qual a quantidade de ingredientes está expressa em porcentagem em peso relativo ao peso total da composição:

2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo(s) composto(s) merocianina(s) ser(em) escolhido(s) dentre aqueles na qual: R é uma alquila com C1-C22, que pode ser interrompida com um ou mais O.

3. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo(s) composto(s) merocianina(s) ser(em) escolhido(s) dentre os seguintes compostos, e também suas formas isoméricas geométricas E/E- ou E/Z-: 1 2 3

4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo(s) composto(s) de merocianina(s) ser(em) escolhido(s) dentre os seguintes compostos, e também suas formas isoméricas geométricas E/E- ou

5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo composto de merocianina ser 2-etoxietil (2Z)-ciano{3-[(3-metoxipropil)amino]ciclohex-2-en-1-ilideno}etanoato (2) em sua configuração geométrica E/Z que possui a seguinte estrutura: e/ou sua configuração geométrica E/E que possui a seguinte estrutura:

6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo(s) composto(s) de merocianina de fórmula (I) estar(em) presente(s) em uma concentração que varia de 0,1% a 10% em peso e, de preferência, de 0,2% a 5% em peso em relação ao peso total da composição.

7. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo sal de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo estar na forma de um sal ou de uma mistura de ésteres de ácido fosfórico de um álcool graxo.

8. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo sal de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo ser um sal de potássio de uma mistura de éster de ácido fosfórico de um álcool cetílico.

9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo(s) sal(is) de um éster de ácido fosfórico de um álcool graxo estar(em) presente(s) em concentrações que variam de 0,1% a 5% em peso ou mais preferencialmente de 0,1% a 3% em peso em relação ao peso total da composição.

10 . COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pela composição estar na forma de uma emulsão óleo-em-água.

11 . COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada por também compreender um ou mais tensoativos emulsificantes adicionais e, de preferência, pelo menos um tensoativo emulsificante não iônico; os tensoativo(s) emulsificante(s) adicional(is) preferencialmente está(ao) presente(s) em concentrações que variam de 0,1% a 5% em peso e, mais particularmente, entre 0,5% e 4% em peso em relação ao peso total da composição.

12 . COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo tensoativo emulsificante adicional ser uma mistura de pelo menos um éster de polialquileno glicol de ácidos graxos com C12-C22 que compreendem de 1 a 100 unidades de óxido de etileno e de pelo menos um éster de glicerila de um ácido graxo com C10-C20 e mais particularmente ainda uma mistura que compreende (1) um éster de polietileno glicol que contém 100 unidades de óxido de etileno e de ácido esteárico e (2) monoestearato de glicerila (PEG-100 Estearato/Estearato de Glicerila).

13 . COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizada por também compreender pelo menos um ácido graxo com C11-C18, tal como o ácido undecanoico, ácido láurico, ácido palmítico ou ácido esteárico, ou suas misturas, e mais particularmente ácido esteárico.

14 . COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo(s) ácido(s) graxo(s) estar(em) presente(s) em concentrações que variam de 0,1% a 5% em peso e, mais particularmente, de 0,5% a 3% em peso em relação ao peso total da composição.

15 . COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 12 a 14, caracterizada por compreender uma combinação de: a) uma mistura de pelo menos um éster de polietileno glicol de ácidos graxos com C12-C22 que compreende de 1 a 100 unidades de óxido de etileno e de pelo menos um éster de glicerila de um ácido graxo com C10-C20, e b) pelo menos um ácido graxo com C11-C18 e, mais particularmente, a combinação de ácido esteárico e de uma mistura de PEG-100 Estearato/Estearato de Glicerila.