BR112013018585B1 - Fotocondutor eletrofotográfico e aparelho de formação de imagem - Google Patents

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Abstract

fotocondutor eletrofotográfico, método de formação de imagem, aparelho de formação de imagem, e cartucho de processo. um fotocondutor eletrográfico que inclui: um substrato condutor; e pelo menos uma camada fotocondutora no substrato condutor, em que uma camada de superfície mais superior da camada fotocondutora inclui um filme reticulado tridimensionalmente formado através de polimerização dentre compostos onde um contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2h-piran-2-il)oxi]metil onde composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2h-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga, em que a polimerização inicia após alguns dos grupos [(tetrahidro-2h-piran-2-il)oxi]metil terem sido parcialmente clivados e eliminados, e em que o filme reticulado tridimensionalmente possui uma constante dielétrica menor do que 3,5.

Description

Campo Técnico
[0001] A presente invenção se refere a um fotocondutor eletrofotográfico (aqui a seguir pode ser referido como "fotocondutor", "membro de suporte de imagem eletrostática latente" ou "membro de suporte de imagem") tendo resistência à abrasão notavelmente alta para uso repetitivo e tendo tal alta durabilidade que pode continuar a formar imagens de alta qualidade com menos defeitos de imagem por um período de tempo longo; e um método de formação de imagem, um aparelho de formação de imagem e um cartucho de processo cada um usando o fotocondutor eletrofotográfico.
Antecedentes da técnica
[0002] Em virtude de suas várias propriedades vantajosas, fotocondutores orgânicos (OPCs) têm sido usados recentemente em vários copiadores, faxes, impressoras a laser e máquinas complexas dos mesmos, ao invés de fotocondutores inorgânicos. A razão para isto inclui: (1) características ópticas tais como ampla gama de comprimento de onda de absorção de luz e grande quantidade de absorção de luz; (2) características elétricas tais como alta sensibilidade e capacidade de carregamento estável; (3) uma grande gama de materiais úteis; (4) facilidade na produção; (5) baixo custo; e (6) não toxicidade.
[0003] Ainda, em uma tentativa de reduzir os aparelhos de formação de imagem, fotocondutores recentemente têm sido diminuídos cada vez mais. Em adição, para fabricar os aparelhos de formação de imagem operam em maior velocidade e livre de manutenção, surgiu à demanda interessada por fotocondutores tendo alta durabilidade. A partir deste ponto de vista, os fotocondutores orgânicos possuem uma camada de transporte de carga que contém principalmente um composto de transporte de carga de baixo peso molecular e um polímero inerte e assim são macios em geral. Quando repetidamente usados no processo eletrofotográfico, os fotocondutores orgânicos desvantajosamente tendem a envolver abrasão devido à carga mecânica dada pelo sistema de revelação ou sistema de limpeza.
[0004] Além disso, partículas de toner tiveram diâmetros de partícula bem menores para satisfazer o requisito de formação de imagem de alta qualidade. Para melhorar a capacidade de limpeza de tais pequenas partículas de toner, a dureza da borracha de uma lâmina de limpeza deve ser aumentada e também a pressão de contato entre a lâmina de limpeza e o fotocondutor deve ser aumentada. Esta é outra causa da aceleração da abrasão do fotocondutor. Tal abrasão do fotocondutor degrada a sensibilidade e as características elétricas tais como a capacidade de carregamento, causando uma queda na densidade de imagem e formar imagens normais tais como mancha de fundo. Ainda, arranhões resultados de desgaste no local levam a falhas de limpeza para formar imagens com traços de coloração.
[0005] Sob tais circunstâncias, vários melhoramentos foram feitos para o propósito de melhorar os fotocondutores orgânicos na resistência à abrasão. Por exemplo, os seguintes fotocondutores foram propostos: um fotocondutor orgânico tendo uma camada de transporte de carga que contém um ligante que pode ser curado (ver a Literatura de Patente 1); um fotocondutor orgânico que contém um composto de transporte de carga polimérico (ver a Literatura de Patente 2); um fotocondutor orgânico tendo uma camada de transporte de carga que contém enchimento inorgânico disperso nela (ver a Literatura de Patente 3); um fotocondutor orgânico que contém um produto curado de monômeros de acrilato polifuncionais (ver a Literatura de Patente 4); um fotocondutor orgânico tendo uma camada de transporte de carga formada usando um líquido de revestimento que contém um monômero tendo uma ligação dupla carbono - carbono, um material de transporte de carga tendo uma ligação dupla carbono - carbono, e uma resina ligante (ver a Literatura de Patente 5); um fotocondutor orgânico que contém um composto curado de um composto de transporte de orifício tendo dois ou mais grupos funcionais polimerizáveis de cadeia em uma molécula dos mesmos (ver a Literatura de Patente 6); um fotocondutor orgânico formado usando uma resina de silicone que pode ser curada que contém sílica coloidal (ver a Literatura de Patente 7); um fotocondutor orgânico tendo uma camada de resina onde um composto de transporte de orifício modificado com silício orgânico está ligado a um polímero baseado em silício orgânico que pode ser curado (ver as Literaturas de Patente 8 e 9); um fotocondutor orgânico no qual uma resina de siloxano que pode ser curada tendo um grupo que transmite propriedade de transporte de carga é curado de forma a formar uma estrutura de rede tridimensional (ver a Literatura de Patente 10); um fotocondutor orgânico que contém partículas condutoras finas e uma resina tridimensionalmente reticulada com um composto de transporte de carga tendo pelo menos um grupo hidroxila (ver a Literatura de Patente 11); um fotocondutor orgânico que contém uma resina reticulada formada pela reticulação de um composto de isocianato aromático com um poliol tendo pelo menos um composto de transporte de carga reativo e dois ou mais grupos hidroxila (ver a Literatura de Patente 12); um fotocondutor orgânico que contém uma resina de formaldeído melamina tridimensionalmente reticulada com um composto de transporte de carga tendo pelo menos um grupo hidroxila (ver a Literatura de Patente 13); e um fotocondutor orgânico que contém uma resina de fenol do tipo resol reticulada com um composto de transporte de carga tendo um grupo hidroxila (ver a Literatura de Patente 14) .
[0006] Adicionalmente, os seguintes fotocondutores orgânicos foram propostos: um fotocondutor orgânico que contém um composto orgânico fotofuncional capaz de formar um filme curável, ácido sulfônico e/ou derivados dos mesmos, e uma amina tendo um ponto de ebulição de 250°C ou menor (ver a Literatura de Patente 15); e um fotocondutor orgânico que contém um produto reticulado formado usando um líquido de revestimento que contém pelo menos um selecionado a partir de compostos guanamina e compostos melamina e pelo menos um tipo de material de transporte de carga tendo pelo menos um substituinte selecionado a partir de -OH, -OCH3, -NH2, -SH e -COOH, em que a concentração de conteúdo sólido de pelo menos um selecionado a partir de compostos guanamina e compostos melamina no líquido de revestimento é 0,1% em massa a 5% em massa, e a concentração de conteúdo sólido de pelo menos um tipo de material de transporte de carga no líquido de revestimento é 90% em massa ou mais (ver a Literatura de Patente 16).
[0007] Como observado nas técnicas convencionais, a camada de superfície reticulada tridimensionalmente é excelente em durabilidade mecânica e assim pode evitar consideravelmente a vida de serviço do fotocondutor de ser encurtada devido à abrasão. No entanto, o filme reticulado tridimensionalmente do fotocondutor eletrofotográfico descrito na Literatura de Patente 6 é um filme reticulado tridimensionalmente formado através de polimerização radical usando raios ultravioleta ou raios de elétron, e prosseguir para reação de polimerização radical requer aparelhos de produção em grande escala tais como um aparelho para controlar o nível de oxigênio, um aparelho para aplicar raios ultravioleta, e um aparelho para aplicar raios de elétron. Ainda, as técnicas descritas nas Literaturas de Patente 13 a 16 podem formar um filme reticulado tridimensionalmente através de aquecimento. Estas técnicas são vantajosas na produtividade, e os fotocondutores orgânicos formados são excelentes na resistência à abrasão. No entanto, a técnica descrita na Literatura de Patente 12 forma um produto curado através de ligações de uretano, o qual é ruim em propriedade de transporte de carga e é difícil utilizar de maneira prática em termos de características elétricas. As técnicas descritas nas Literaturas de Patente 13 a 16 formam uma camada de superfície formada através da reticulação tridimensional de um composto de transporte de carga tendo um grande grupo polar (por exemplo, um grupo hidroxila) com uma resina reativa tal como uma resina de melamina ou uma resina de fenol, e a camada de superfície é relativamente excelente em características elétricas.
[0008] A camada de superfície do fotocondutor eletrofotográfico divulgada na Literatura de Patente 15 é um filme curado obtido através da cura dos compostos orgânicos fotofuncionais na presença de ácido sulfônico e/ou derivados dos mesmos. Este filme curado é um bom filme curado o qual pode ser formado de maneira estável já que a reação de cura prossegue com sucesso para desta forma reduzir a quantidade residual de grupos que podem ser hidrolisados (por exemplo, um grupo hidroxila) até um grau satisfatório. No entanto, é difícil eliminar completamente tais grupos reativos (por exemplo, um grupo que pode ser hidrolisado) a partir do filme curado. Isto ocorre pois a reação de reticulação reduz gradualmente a mobilidade molecular no filme durante o processo de cura. Como resultado, inevitavelmente, existem grupos reativos não reagidos restantes. Quando grupos polares tais como um grupo hidroxila são deixados no estado não reagido, o fotocondutor formado é mais fácil de reduzir na capacidade de carregamento. Em adição, é mais fácil formar imagens com baixa densidade de imagem quando expostas a gás oxidativo (NOx) gerado sob alta temperatura, ambiente de alta umidade ou gerado por grupos carregados. Quando fotocondutores eletrofotográficos tendo resistência à abrasão bastante elevada são usados por um período de tempo longo, os grupos reativos residuais são mais fáceis de transmitir as propriedades ou a estabilidade do filme curado.
[0009] O fotocondutor eletrofotográfico descrito na Literatura de Patente 16 utiliza um composto de transporte de carga em uma concentração tão alta como 90% ou mais, e assim é excelente em propriedade de transporte de carga e exibe boas características elétricas. No entanto, os problemas que surgem pelos grupos hidroxila residuais são os mesmos que na Literatura de Patente 15.
[00010] Em vista disso, foi proposta uma técnica de formação de um filme curado a partir de uma resina reativa tal como uma resina de melamina ou uma resina de guanamina e um composto de transporte de carga no qual o grupo hidroxila e semelhantes foram bloqueados (ver a Literatura de Patente 17). Apesar desta técnica poder evitar que os grupos polares grandes sobrem, o grupo hidroxila bloqueado reage uniformemente com a resina reativa, tornando possível formar um filme reticulado tridimensionalmente excelente em resistência mecânica. Ainda, o uso de um composto de transporte de carga tendo quatro grupos reativos grupos hidroxila os quais foram bloqueados para aumentar a resistência mecânica. No entanto, o composto de transporte de carga divulgado onde duas estruturas de trifenilamina são covalentemente ligados juntos possui os seguintes problemas. Especificamente, enquanto a nuvem de elétrons π pode se espalhar nas duas estruturas de trifenilamina covalentemente ligadas juntas para levar à excelente propriedade de transporte de carga, o composto de transporte de carga formado tende a possuir baixo potencial de oxidação. Após o uso de longo termo, ele diminui facilmente na capacidade de carregamento e ainda, a densidade de imagem é facilmente diminuída.
[00011] Como descrito acima, não pôde ser provido um fotocondutor altamente durável o qual é excelente em resistência mecânica, características elétricas (isto é, capacidade de carregamento, propriedade de transporte de carga e propriedade potencial residual), independência ambiental, resistência a gás e produtividade, os quais possuem vida de serviço realmente longa, e que podem formar imagens de maneira estável.
[00012] Um fotocondutor eletrofotográfico capaz de emitir imagens de alta qualidade de maneira estável por um período de tempo longo é requisitado para satisfazer todos da sequência durante o tempo: excelente durabilidade mecânica (por exemplo, resistência à abrasão e resistência a arranhão), excelentes características elétricas (por exemplo, capacidade de carregamento estável, sensibilidade estável e propriedade potencial residual), excelente estabilidade ambiental (especialmente sob condições de alta temperatura, alta umidade) e excelente resistência a gás (por exemplo, resistência a NOx).Lista de CitaçãoLiteratura de PatenteLiteratura de Patente l: Pedido de Patente Japonês Depositado Aberto (JP-A) No. 56-048637Literatura de Patente 2- JP-A No. 64-001728Literatura de Patente 3: JP-A No. 04-281461Literatura de Patente 4: Patente Japonesa (JP-B) No. 3262488 Literatura de Patente 5: JP-B No. 3194392Literatura de Patente 6: JP-A No. 2000-66425Literatura de Patente 7: JP-A No. 06-118681Literatura de Patente 8: JP-A No. 09- 124943Literatura de Patente 9: JP-A No. 09-190004Literatura de Patente 10: JP-A No. 2000-171990Literatura de Patente li: JP-A No. 2003-186223Literatura de Patente 12: JP-A No. 2007-293197Literatura de Patente 13: JP-A No. 2008-299327Literatura de Patente 14: JP-B No. 4262061Literatura de Patente 15: JP-A No. 2006-251771Literatura de Patente 16: JP-A No. 2009-229549Literatura de Patente 17: JP-A No. 2006-084711
Sumário da invençãoProblema Técnico
[00013] Um objetivo da presente invenção é prover: um fotocondutor eletrofotográfico altamente durável o qual, mesmo após o uso repetitivo, exibe excelente durabilidade mecânica (por exemplo, resistência à abrasão e resistência a arranhão), excelentes características elétricas (por exemplo, capacidade de carregamento estável, sensibilidade estável e propriedade potencial residual), excelente estabilidade ambiental (especialmente sob condições de alta temperatura, alta umidade) e excelente resistência a gás (por exemplo, resistência a NOx) e pode continuar a realizar formação de imagem de alta qualidade com menos defeitos de imagem por um período de tempo longo; e um método de formação de imagem, um aparelho de formação de imagem e um cartucho de processo cada um usando o fotocondutor eletrofotográfico.
[00014] Solução para o Problema
[00015] Os presentes inventores conduziram extensos estudos para resolver os problemas descritos acima, e descobriram que estes problemas podem ser resolvidos usando a camada de superfície mais superior de uma camada fotocondutora, a camada de superfície mais superior incluindo um filme reticulado tridimensionalmente o qual possui uma constante dielétrica menor do que 3,5 e o qual é formado através de reação de polimerização dentre compostos altamente reativos cada um contendo um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga.
[00016] A presente invenção está baseada na descoberta descrita acima obtida pelos presentes inventores. Meios para resolver os problemas acima são como se segue.< 1> Um fotocondutor eletrofotográfico que inclui: um substrato condutor; epelo menos uma camada fotocondutora no substrato condutor, em que uma camada de superfície mais superior da camada fotocondutora inclui um filme reticulado tridimensionalmente formado através de polimerização dentre compostos onde cada um contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ondo composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro-2H-piran- 2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga,em que a polimerização inicia após parte dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil terem sido parcialmente clivados e eliminados, eem que o filme reticulado tridimensionalmente possui uma constante dielétrica menor do que 3,5.< 2> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <1>, em que o filme reticulado tridimensionalmente é insolúvel a tetra-hidrofurano.< 3> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <1> ou <2>, em que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ondo composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (1):
Figure img0001
onde cada um de Ar1; Ar2 e Ar3 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.< 4> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <1> ou <2>, em que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ondo composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (2):
Figure img0002
em que X1 denota um grupo alquileno C1-C4, um grupo alquilideno C2-C6, um grupo bivalente formado de dois grupos alquilideno C2-C6 ligados juntos através de um grupo fenileno, ou um átomo de oxigênio, e cada um de Ar4, Ar5, Ar6, AR7, Ar8 e Ar9 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C12 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.< 5> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <1> ou <2>, em que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ondo composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (3):
Figure img0003
em que Y1 denota um grupo bivalente de fenil, bifenil, terfenil, estilbeno, diestirilbenzeno ou um hidrocarboneto aromático policíclico fundido, e cada um de Ar10, Ar11, Ar12 e Ar13 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.< 6> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <3>, em que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ondo composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro-2H-piran- 2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (4)-
Figure img0004
em que R1, R2 e R3, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e 1, n e m cada um denota um inteiro de 1 a 4.< 7> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <4>, em que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ondo composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro-2H-piran- 2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (5):
Figure img0005
onde X2 denota -CH2-, -CH2CH2-, -C(CH3)2-Ph-C(CH3) 2-, - C(CH2)5- ou -O-, onde Ph denota um grupo fenil; R4, R5, R6, R7, R8 e R9, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de o, p, q, r, s e t denota um inteiro de 1 a 4.< 8> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com <5>, em que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (6):
Figure img0006
onde Y2 denota um grupo bivalente de fenil, naftaleno, bifenil, terfenil ou estiril; R10, Ru, R12 e R13, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de u, v, w e z denota um inteiro de 1 a 4.< 9> O fotocondutor eletrofotográfico de acordo com qualquer um de <1> a <8>, em que a camada fotocondutora contém uma camada de geração de carga, uma camada de transporte de carga e uma camada de transporte de carga reticulada disposta nesta ordem no substrato condutor, e a camada de transporte de carga reticulada é o filme reticulado tridimensionalmente.<10> Um método de formação de imagem que inclui:carregar uma superfície de um fotocondutor eletrofotográfico;expor a superfície carregada do fotocondutor eletrofotográfico à luz para formar uma imagem eletrostática latente;revelar a imagem eletrostática latente com um toner para formar uma imagem visível;transferir a imagem visível para um meio de gravação; efixar a imagem visível transferida no meio de gravação, em que o fotocondutor eletrofotográfico é o fotocondutor eletrofotográfico de acordo com qualquer um de <1> a <9>.<11> O método de formação de imagem de acordo com <10>, em que a imagem eletrostática latente é escrita digitalmente no fotocondutor eletrofotográfico na exposição.<12> Um aparelho de formação de imagem que inclui:um fotocondutor eletrofotográfico; uma unidade de carregamento configurada para carregar uma superfície do fotocondutor eletrofotográfico;uma unidade de exposição configurada para expor a superfície carregada do fotocondutor eletrofotográfico à luz para formar uma imagem eletrostática latente;uma unidade de revelação configurada para revelar a imagem eletrostática latente com um toner para formar uma imagem visível;uma unidade de transferência configurada para transferir a imagem visível para um meio de gravação; euma unidade de fixação configurada para fixar a imagem visível transferida no meio de gravação,em que o fotocondutor eletrofotográfico é o fotocondutor eletrofotográfico de acordo com qualquer um de <1> a <9>.<13> O aparelho de formação de imagem de acordo com <12>, em que a unidade de exposição escreve digitalmente a imagem eletrostática latente no fotocondutor eletrofotográfico.<14> Um cartucho de processo que inclui:um fotocondutor eletrofotográfico; epelo menos uma unidade selecionada a partir do grupo que consiste de uma unidade de carregamento, uma unidade de exposição, uma unidade de revelação, uma unidade de transferência, uma unidade de limpeza e a unidade de eliminação de carga,em que o cartucho de processo é montado de maneira destacável a um corpo principal de um aparelho de formação de imagem, e em que o fotocondutor eletrofotográfico é o fotocondutor eletrofotográfico de acordo com qualquer um de <1> a <9>.
Efeitos Vantajosos da invenção
[00017] A presente invenção pode prover: um fotocondutor eletrofotográfico altamente durável o qual, mesmo após o uso repetitivo, exibe excelente durabilidade mecânica (por exemplo, resistência à abrasão e resistência a arranhão), excelentes características elétricas (por exemplo, capacidade de carregamento estável, sensibilidade estável e propriedade potencial residual), excelente estabilidade ambiental (especialmente sob condições de alta temperatura, alta umidade) e excelente resistência a gás (por exemplo, resistência a NOx) e pode continuar a realizar formação de imagem de alta qualidade com menos defeitos de imagem por um período de tempo longo; e um método de formação de imagem, um aparelho de formação de imagem e um cartucho de processo cada um usando o fotocondutor eletrofotográfico.
Breve Descrição dos Desenhos
A Fig. 1 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 1, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 2 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 2, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 3 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 3, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 4 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 4, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 5 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 5, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 6 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 6, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 7 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 7, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 8 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 8, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 9 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 9, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 10 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 10, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 11 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 11, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 12 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 12, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 13 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 13, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 14 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 14, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 15 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 15, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 16 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 16, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 17 é um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 17, onde o eixo horizontal indica números de onda (cm-1) e o eixo vertical indica transmitância (%).A Fig. 18 é uma vista esquemática de uma estrutura de camada exemplar do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção.A Fig. 19 é uma vista esquemática de outra estrutura de camada exemplar do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção.A Fig. 20 é uma vista esquemática ainda de outra estrutura de camada exemplar do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção.A Fig. 21 é uma vista esquemática de mais uma estrutura de camada exemplar do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção.A Fig. 22 é uma vista esquemática de mais uma estrutura de camada exemplar do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção.A Fig. 23 é uma vista esquemática exemplar de um aparelho de formação de imagem e um processo eletrofotográfico da presente invenção.A Fig. 24 é uma vista esquemática exemplar de um aparelho de formação de imagem colorida em tandem da presente invenção.A Fig. 25 é uma vista esquemática exemplar de um cartucho de processo exemplar da presente invenção.A Fig. 26 é uma vista frontal esquemática de um testador de características usado nos Exemplos.A Fig. 27 é uma vista lateral esquemática de um testador de características usado nos Exemplos. A Fig. 28A é um gráfico referido para explicar um método de cálculo para capacidade eletrostática.A Fig. 28B é um gráfico referido para explicar um método de cálculo para capacidade eletrostática.A Fig. 28C é um gráfico referido para explicar um método de cálculo para capacidade eletrostática.
Descrição das Modalidades(Fotocondutor Eletrofotográfico)
[00018] Um fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção contém um substrato condutor e pelo menos uma camada fotocondutora no substrato condutor, em que a camada de superfície mais superior da camada fotocondutora inclui um filme reticulado tridimensionalmente formado através de reação de polimerização dentre compostos onde cada um contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga (compostos cada um contendo um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do composto de transporte de carga), e o filme reticulado tridimensionalmente possui uma constante dielétrica menor do que 3,5.
[00019] No presente documento, os presentes inventores descobriram que cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do composto de transporte de carga reagem juntos na presença de um catalisador apropriado para formar um filme reticulado tridimensionalmente que é insolúvel a, por exemplo, um solvente orgânico e possui uma alta densidade de reticulação. A presente invenção está baseada nesta descoberta. Em consideração dos espectros de absorção de infravermelho e da redução de massa antes e após a reação, esta reação foi descoberta como sendo uma reação na qual alguns dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil foram parcialmente clivados e eliminados.
[00020] O grupo (tetra-hidro-2H-piran-2-il) têm sido conhecido convencionalmente como um grupo protetor para um grupo hidroxila. Por exemplo, este fato é descrito em JP-A No. 2006-084711 (Literatura de Patente 17). Apesar de terem sido estudados produtos curados através de reação dentre os compostos tendo este grupo protetor e espécies reativas tais como melamina, nenhum relatório foi apresentado sobre a formação de um filme reticulado usando este grupo protetor sozinho.
[00021] Ainda, o termo "grupo protetor" leva em geral a um conceito onde o grupo protetor é removido para permitir que uma reação alvo prossiga. Assumindo que a reação prossiga após os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil terem sido alterados para grupos metilol, o filme reticulado tridimensionalmente obtido é o mesmo que um filme reticulado de um composto metilol. Como resultado de estudos, no entanto, foi descoberto na presente invenção que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo reagem juntos sem os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil sendo alterados para grupos metilol. Assim, os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil permanecem como está em sítios não reagidos. Desta forma, os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil que permanecem na estrutura do filme reticulado influencia propriedades do filme. O filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção possui a vantagem de que ele é menor do que um produto curado reticulado de um composto metilol em termos de permeabilidade gasosa; isto é, resistência a gás.
[00022] Usando a camada de superfície mais superior de uma camada fotocondutora, a camada de superfície mais superior incluindo um filme reticulado tridimensionalmente formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo e tendo uma constante dielétrica menor do que 3,5 pode prover um fotocondutor eletrofotográfico excelente em estabilidade de carregamento, resistência a NOx, durabilidade mecânica e estabilidade ambiental. Ainda, o filme reticulado tridimensionalmente é um produto curado do composto de transporte de carga sozinho e assim exibe boa propriedade de transporte de carga. Em adição, o filme reticulado tridimensionalmente apropriadamente contém sítios eletricamente inativos que não contribuem diretamente para o transporte de carregamento, tais como os grupos [(tetra- hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil, e assim é excelente em estabilidade de carregamento. Adicionalmente, o filme reticulado tridimensionalmente não contém qualquer grupo polar tal como um grupo hidroxila e assim é excelente em estabilidade ambiental e resistência a gás, capaz de formar um fotocondutor eletrofotográfico desejado.
[00023] A constante dielétrica na presente invenção é definida como se segue. Especificamente, a constante dielétrica é calculada a partir da seguinte equação (I) usando uma capacidade eletrostática (pF/cm2) e uma espessura de filme (μm) da camada fotocondutora.
[00024] Notavelmente, εr denota uma constante dielétrica, C denota uma capacidade eletrostática [F/m2], d denota uma espessura de filme [m], e ε0 é 8,85 x 10-12 [F/m].εr = C x d/ε0 Equação (I)
<Substrato condutor>
[00025] O substrato condutor não está particularmente limitado, desde que ele exiba uma resistividade de volume de 1010 Q.cm ou menos, e pode ser selecionado apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Exemplos do mesmo incluem produtos revestidos formados através do revestimento, na forma de filme ou plástico cilíndrico ou papel, um metal (por exemplo, alumínio, níquel, cromo, nicromo, cobre, ouro, prata ou platina) ou um óxido de metal (por exemplo, óxido de estanho ou óxido de índio) através de deposição de vapor ou pulverização catódica; e também inclui uma placa de alumínio, uma placa de liga de alumínio, uma placa de níquel e uma placa de aço inoxidável. Adicionalmente, podem ser usados tubos produzidos como se segue: a placa de metal acima é formada em um tubo bruto através de extrusão, pultrusão, etc. e então sujeitada a tratamentos de superfície tais como corte, superacabamento e polimento. Ainda, uma correia de níquel sem fim ou uma correia de aço inoxidável sem fim descrita em JP-A No. 52-36016 pode ser usada como o substrato.
[00026] Além disso, o substrato condutor que pode ser usado na presente invenção pode ser os substratos condutores acima adicionalmente providos com uma camada condutora formada através de revestimento de um líquido de dispersão de pó condutor em uma resina ligante apropriada.
[00027] Exemplos do pó condutor incluem negro de carbono, negro de acetileno; pó de um metal tal como alumínio, níquel, ferro, nicromo, cobre, zinco ou prata; e pó de um óxido de metal tal como óxido de estanho condutor ou ITO. Exemplos da resina ligante a qual é usada junto com o pó condutor incluem resinas termoplásticas, resinas de termorregulação e resinas fotocuráveis tais como resinas de poliestireno, copolímeros de estireno-acrilonitrila, copolímeros de estireno-butadieno, copolímeros de estireno- anidrido maleico, resinas de poliéster, resinas de cloreto de polivinila, copolímeros de cloreto de vinila-acetato de vinila, resinas de acetato de polivinila, resinas de cloreto de polivinilideno, resinas de poliarilato, resinas fenoxi, resinas de policarbonato, resinas de acetato de celulose, resinas de etil celulose, resinas de polivinil butiral, resinas de polivinil formal, resinas de polivinil tolueno, poli-N-vinilcarbazol, resinas acrílicas, resinas de silicone, resinas epóxi, resinas de melamina, resinas de uretano, resinas de fenol e resinas alquídicas.
[00028] Tal camada condutora pode ser formada através de revestimento de um líquido de dispersão do pó condutor e a resina ligante em um solvente apropriado (por exemplo, tetra-hidrofurano, diclorometano, metil etil cetona ou tolueno).
[00029] Em adição, adequadamente usado como o substrato acima é um substrato formado provendo um suporte cilíndrico apropriado com, como uma camada condutora, uma tubulação que encolhe com calor que contém o pó condutor e um material tal como cloreto de polivinila, polipropileno, poliéster, poliestireno, cloreto de polivinilideno, polietileno, borracha clorada ou Teflon (marca registrada).
<Camada fotocondutora>
[00030] A camada fotocondutora contém uma camada de geração de carga, uma camada de transporte de carga e uma camada de transporte de carga reticulada nesta ordem; isto é, a camada de transporte de carga está localizada entre a camada de geração de carga e a camada de transporte de carga reticulada. A camada de transporte de carga reticulada é preferivelmente a camada de superfície mais superior da camada fotocondutora.«Camada de superfície mais superior (camada de transporte de carga reticulada)»
[00031] A camada de superfície mais superior inclui um filme reticulado tridimensionalmente formado através de reação de polimerização dentre compostos onde cada um contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo e tendo uma constante dielétrica menor do que 3,5.
[00032] A constante dielétrica do filme reticulado tridimensionalmente é preferivelmente 2,5 ou maior mas menor do que 3,5, mais preferivelmente 3,0 a 3,4.
[00033] O filme reticulado tridimensionalmente é uma estrutura formada como se segue. Especificamente, cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos da mesma ligação entre si após parte dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ter sido parcialmente clivada e eliminada, para desta forma formar uma macromolécula tendo uma estrutura de rede tridimensional; e outros dos grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil permanece como é.
[00034] A seguir será descrito o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
[00035] Muitos materiais têm sido conhecidos convencionalmente como compostos de transporte de carga. A maioria destes materiais possui anéis aromáticos. Por exemplo, existe pelo menos um anel aromático em qualquer de uma estrutura de triarilamina, uma estrutura de aminobifenil, uma estrutura de benzidina, uma estrutura de aminoestilbeno, uma estrutura de ácido naftalenotetracarboxilico di-imida e uma estrutura de benzil-hidrazina. Estes podem ser usados como qualquer um dos compostos, cada um tendo qualquer um destes compostos de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil, como substituintes, ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
[00036] O composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preferivelmente um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (1).
Figure img0007
[00037] Na Fórmula Geral (1), cada um de Ar1, Ar2 e Ar3 denota um grupo bivalente de um grupo hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.
[00038] Apesar de qualquer um de cada um dos compostos que contém o composto de transporte de carga acima e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo poder formar um filme reticulado tridimensionalmente através de reação de polimerização, o composto representado pela Fórmula Geral (1) possui uma grande quantidade dos grupos [(tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi]metil em relação ao peso molecular do mesmo. Assim, este composto pode formar um filme reticulado tridimensionalmente tendo uma alta densidade de reticulação, e pode prover um fotocondutor tendo alta dureza e alta resistência a arranhão.
[00039] Cada um de Ar1; Ar2 e Ar3 na Fórmula Geral (1) denota um grupo bivalente de um grupo hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte. Aqui, exemplos do grupo hidrocarboneto aromático C6-C18 incluem benzeno, naftaleno, fluoreno, fenantreno, antraceno, pireno e bifenil. Exemplos do grupo alquil que estes podem ter como um substituinte incluem grupos alquil alifáticos lineares ou ramificados tais como metil, etil, propil, butil, pentil, hexil, heptil e octil.
[00040] Ainda, o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preferivelmente um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (2).
Figure img0008
[00041] Na Fórmula Geral (2), X1 denota um grupo alquileno C1-C4, um grupo alquilideno C2-C6, um grupo bivalente formado de dois grupos alquilideno C2-C6 ligados juntos através de um grupo fenileno, ou um átomo de oxigênio, e cada um de Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8 e Ar9 denota um grupo bivalente de um grupo hidrocarboneto aromático C6-C12 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.
[00042] Na Fórmula Geral (2), exemplos do grupo hidrocarboneto aromático C6-C12 nos grupos bivalentes denotados por Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8 e Ar9 incluem os mesmos como exemplificados nos grupos bivalentes denotados por Ar1, Ar2 e Ar3 na Fórmula Geral (1).
[00043] Exemplos do grupo alquileno C1-C4 denotado por X1 na Fórmula Geral (2) incluem grupos alquileno linear ou ramificado tais como metileno, etileno, propileno e butileno.
[00044] Exemplos do grupo alquilideno C2-C6 denotado por X1 na Fórmula Geral (2) incluem 1,1-etilideno, 1,1- propilideno, 2,2-propilideno, 1,1-butilideno, 2,2- butilideno, 3,3-pentanideno e 3,3-hexanideno.
[00045] Exemplos do grupo bivalente X1 formado de dois grupos alquilideno C2-C6 ligados juntos através de um grupo fenileno na Fórmula Geral (2) incluem os seguintes grupos:
Figure img0009
onde Me denota um grupo metil.
[00046] O composto representado pela Fórmula Geral (2) contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a anéis aromáticos do mesmo, e também contém um grupo de ligação não conjugado denotado por X1 e assim possui uma mobilidade molecular apropriada. Através de reação de polimerização, este composto pode formar facilmente um filme reticulado tridimensionalmente no qual alguns dos grupos [(tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi]metil permanecem como são. O filme reticulado tridimensionalmente formado alcança um equilíbrio favorável entre dureza e elasticidade, tornando possível formar uma camada protetora de superfície rígida excelente em resistência a arranhão e resistência à abrasão.
[00047] Adicionalmente, em virtude da estrutura de X1; a molécula possui um potencial de oxidação relativamente alto que não é facilmente oxidado. Assim, esta é relativamente estável quando exposta a gás oxidativo tal como gás ozônio ou gás NOx, tornando possível prover um fotocondutor tendo excelente resistência a gás.
[00048] Quando o filme reticulado tridimensionalmente é insolúvel a um solvente, ele exibe propriedades mecânicas notavelmente excelentes. O composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo dissolve em tetra-hidrofurano em uma grande quantidade. Uma vez que estes compostos reagem e se ligam entre si para formar uma estrutura de rede tridimensional, o produto resultante não dissolve mais em tetra-hidrofurano ou quaisquer outros solventes.
[00049] Assim, o fato de que o filme reticulado tridimensionalmente é insolúvel a tetra-hidrofurano quer dizer que uma macromolécula foi formada na superfície do fotocondutor e o fotocondutor obtido exibe altas propriedades mecânicas (durabilidade mecânica).
[00050] Aqui, o "sendo insolúvel" quer dizer um estado onde o filme não desaparece mesmo quando imerso em tetra- hidrofurano.
[00051] Mais preferivelmente, este estado é um estado onde mesmo quando o filme é esfregado com uma haste, etc. embebida em tetra-hidrofurano, não resta traço no filme.
[00052] Quando o filme é deixado ser insolúvel a um solvente, matéria estranha pode ser evitada de aderir ao fotocondutor, e ainda a superfície de fotocondutor pode ser evitada de ser arranhada devido a adesão da matéria estranha.
[00053] Ainda, o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preferivelmente um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (3).
Figure img0010
em que Y1 denota um grupo bivalente de fenil, bifenil, terfenil, estilbeno, diestirilbenzeno ou um hidrocarboneto aromático policíclico fundido, e cada um de Ar10, Ar11, Ar12 e Ar13 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.
[00054] Na Fórmula Geral (3), os grupos denotados por Ar10, Ar11, Ar12 e Ar13 podem ser os mesmos que aqueles denotados por Ar1, Ar2 e Ar3 na Fórmula Geral (1).
[00055] Na Fórmula Geral (3), Y1 denota um grupo bivalente de fenil, bifenil, terfenil, estilbeno, diestirilbenzeno ou um hidrocarboneto aromático policíclico fundido. Exemplos do hidrocarboneto aromático policíclico fundido incluem naftaleno, fenantreno, antraceno e pireno.
[00056] O composto representado pela Fórmula Geral (3) contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a anéis aromáticos do mesmo, e se forma facilmente através de reação de polimerização um filme reticulado tridimensionalmente no qual parte dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil permanece. Este composto possui uma estrutura de diamina que contém como uma estrutura de ligação uma estrutura de hidrocarboneto aromático específica denotada por Y1. Assim, cargas podem se mover na molécula da mesma, tornando possível formar uma camada protetora reticulada tendo uma alta mobilidade de orifício. Portanto, mesmo em casos onde um processo que parte da fotoescrita de um fotocondutor para o revelação do mesmo é realizado por um curto período de tempo (por exemplo, impressão de alta velocidade ou impressão usando um tambor com um pequeno diâmetro), é possível imprimir de maneira estável imagens de alta qualidade.
[00057] Ainda, o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preferivelmente um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (4).
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em que R1, R2 e R3, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de l, n e m denota um inteiro de 1 a 4.
[00058] O composto representado pela Fórmula Geral (4) é particularmente excelente dentre os compostos representados pela Fórmula Geral (1), e possui reatividade de polimerização particularmente alta. Apesar da reação de polimerização dentre os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ainda ser não nuclear, quando os anéis aromáticos tendo os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil são anéis de benzeno tendo um grupo amino terciário, a reação de polimerização prossegue na taxa mais alta. Como resultado, é possível formar uma camada protetora reticulada (camada de transporte de carga reticulada) tendo maior densidade de reticulação.
[00059] Ainda, o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preferivelmente um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (5).
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[00060] Na Fórmula Geral (5), X2 denota -CH2-, - CH2CH2-, -C(CH3)2-Ph-C(CH3)2-, -C(CH2)5- ou -O- (onde Ph denota um grupo fenil); R4, R5, R6, R7, R8 e R9, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de o, p, q, r, s e t denota um inteiro de 1 a 4.
[00061] O composto representado pela Fórmula Geral (5) é particularmente excelente dentre os compostos representados pela Fórmula Geral (2), e possui alta reatividade de polimerização. Este composto possui as mesmas funcionalidades como aquelas do composto representado pela Fórmula Geral (2), tornando possível formar um filme reticulado tridimensionalmente (camada de transporte de carga reticulada) tendo uma alta densidade de reticulação.
[00062] Ainda, o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preferivelmente um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (6).
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[00063] Na Fórmula Geral (6), Y2 denota um grupo bivalente de fenil, naftaleno, bifenil, terfenil ou estiril; R10, R11, R12 e R13, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de u, v, w e z denota um inteiro de 1 a 4.
[00064] O composto representado pela Fórmula Geral (6) é particularmente excelente dentre os compostos representados pela Fórmula Geral (3), e possui alta reatividade de polimerização. Este composto possui as mesmas funcionalidades que aquelas do composto representado pela Fórmula Geral (3), tornando possível formar um filme reticulado tridimensionalmente (camada de transporte de carga reticulada) tendo uma alta densidade de reticulação.
[00065] Dentre esses, os compostos representados pelas Fórmulas Gerais (1) a (6) possuem as funcionalidades descritas acima e são usados preferivelmente. Em particular, os compostos representados pelas Fórmulas Gerais (4) a (6) possuem alta taxa de reação de reticulação e são usados mais preferivelmente.
[00066] Exemplos específicos do composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo serão dados abaixo; no entanto, a presente invenção não deve ser interpretada como sendo limitada a ela. Nos seguintes compostos, Me denota um grupo metil e Et denota um grupo etil.
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[00067] O composto descrito acima que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é um composto novo e pode ser produzido, por exemplo, pelo seguinte método.
[00068] - Método de síntese para o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo-Primeiro método de síntese
[00069] Em um primeiro método de síntese, três ou mais anéis aromáticos de um composto de transporte de carga são formilados para formar grupos formil; os grupos formil formados assim são então reduzidos para formar grupos metilol; e os grupos metilol formados assim são então reagidos com 3,4-di-hidro-2H-pirano para formar grupos [(tetra-hidro—2H-piran-2-il)oxi]metil no composto de transporte de carga.
[00070] Em um método empregável, um composto de aldeído é sintetizado de acordo com o procedimento descrito abaixo; o composto de aldeído obtido é reagido com um agente redutor tal como boro-hidreto de sódio para sintetizar um composto metilol; o composto metilol obtido é reagido com di-hidro-2H-pirano para obter um composto que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo. Especificamente, este composto pode facilmente ser sintetizado no seguinte método de produção.Segundo método de síntese
[00071] Um segundo método de síntese é um método que utiliza como um material de partida um composto tendo anéis aromáticos cada um tendo um átomo de halogênio e um grupo metilol. Neste método, os grupos metilol são reagidos com 3,4-di-hidro-2H-pirano na presença de um catalisador ácido para sintetizar um composto aromático tendo átomos de halogênio e grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil; e o composto aromático sintetizado assim é acoplado com um composto de amina para sintetizar o composto de transporte de carga.
[00072] Dependendo do número de aminas ou se a amina é primária, secundária ou terciária, é possível introduzir muitos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil de uma vez. Quando o halogênio é iodo (isto é, composto de iodo), o composto de amina pode ser acoplado através de reação de Ullmann com o composto de halogênio (iodo) tendo os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil. Quando o halogênio é cloro (isto é, composto de cloro) ou bromo (isto é, composto de bromo), o composto de amina pode ser acoplado nele através dele, por exemplo, reação de Suzuki-Miyauruma usando um catalisador de paládio.Síntese de composto de aldeído
[00073] Como mostrado na seguinte fórmula de reação, um composto de transporte de carga, que serve como um material de partida, pode ser formilado por um método convencionalmente conhecido (por exemplo, reação de Vilsmeier) para sintetizar um composto de aldeído. Por exemplo, esta formilação pode ser realizada como descrito em JP-B No. 3943522. produção, pode ser reduzido por um método conhecido convencionalmente para sintetizar um composto metilol.
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[00074] Especificamente, é eficaz que este método deformilação seja um método que utiliza cloreto dezinco/oxicloreto de fósforo/dimetilformaldeído. No entanto,o método de síntese para o composto de aldeído, o qual é umintermediário usado na presente invenção, não deve serinterpretado como sendo limitado a ele. Exemplos de sínteseespecíficos serão dados como os Exemplos de Síntese descritosabaixo.Síntese de composto de metilol
[00075] Como mostrado na seguinte fórmula de reação,o composto de aldeído, que serve como um intermediário deprodução, pode ser reduzido por um método conhecidoconvencionalmente para sintetizar um composto metilol.
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[00076] Especificamente, é eficaz que este método de redução é um método que utiliza boro-hidreto de sódio. No entanto, o método de síntese para o composto de metilol não deve ser interpretado como sendo limitado a ele. Exemplos de Síntese específicos serão dados nos Exemplos descritos abaixo.
[00077] Síntese do composto que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo [1]
[00078] Como mostrado na seguinte fórmula de reação, o composto de metilol, que serve como um intermediário de produção, pode ser adicionado com 3,4'di-hidro-2H-pirano na presença de um catalisador para sintetizar o composto que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra- hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
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[00079] Especificamente, é eficaz que este método de síntese seja um método que utiliza di-hidro-2H-piran. No entanto, o método de síntese para o composto da presente invenção que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo não deve ser interpretada como sendo limitada a ela. Exemplos de Síntese específicos serão dados nos Exemplos descritos abaixo.Síntese de um composto intermediário que possui a grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil
[00080] O método de síntese para um composto intermediário tendo a grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil é, por exemplo, um método no qual um composto que possui um anel aromático com um átomo de halogênio e um grupo metilol é usado como um material de partida; e o grupo metilol é reagido com 3,4-di-hidro-2H-pirano na presença de um catalisador ácido para sintetizar um composto intermediário tendo um átomo de halogênio e um grupo [(tetra- hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil.
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Nesta fórmula de reação, X denota halogênio.Síntese do composto que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo [2]
[00081] Como mostrado na seguinte fórmula de reação, um composto de amina e um composto de halogênio com um grupo tetra-hidropiranil, que serve como intermediários de produto, pode ser usado para sintetizar, com um método conhecido convencionalmente, o composto que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
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[00082] Especificamente, é eficaz que este método de síntese seja um método que utiliza, por exemplo, reação de Ullmann. No entanto, o método de síntese para o composto da presente invenção que contém um composto de transporte de carga e grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo não deve ser interpretada como sendo limitada a ela. Exemplos de Síntese específicos serão dados nos Exemplos descritos abaixo.Reação de polimerização (modo de reação)
[00083] Apesar de não ter sido elucidada a reação na qual alguns dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são parcialmente clivados e eliminados, a reação de polimerização entre eles não é uma reação única mas uma reação na qual uma pluralidade de reações como mostradas abaixo prosseguidas competitivamente para ligar os compostos.O modo de reação é mostrado abaixo.- - Modo de reação 1 -
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[00084] Na fórmula de reação acima, Ar denota qualquer anel aromático do composto de transporte de carga usado na presente invenção.
[00085] Nesta reação, o grupo tetra-hidro-2H-piran- 2-il de um grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil é clivado e eliminado; e então, enquanto o grupo (tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi do outro grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil está sendo clivado e eliminado, uma ligação dimetileno éter é formada entre eles.- - Modo de reação 2 --
Figure img0028
[00086] Na fórmula de reação acima, Ar denota qualquer anel aromático do composto de transporte de carga usado na presente invenção.
[00087] Nesta reação, enquanto os grupos (tetra- hidro-2H-piran-2-il)oxi de ambos os grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil estão sendo clivados e eliminados, uma ligação de etileno é formada entre eles.- - Modo de reação 3 -
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[00088] Na fórmula de reação acima, Ar denota qualquer anel aromático do composto de transporte de carga usado na presente invenção.
[00089] Nesta reação, enquanto o grupo (tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi de um grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil está sendo clivado e eliminado, o um grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil se liga com o anel aromático do outro grupo [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil para formar uma ligação de metileno entre eles.
[00090] Através da combinação de pelo menos estas reações, os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são polimerizados de forma a possuir várias ligações, para desta forma formar uma macromolécula tendo uma estrutura de rede tridimensional.
[00091] O grupo (tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi é em geral conhecido como um grupo protetor de um grupo hidroxila. No filme reticulado tridimensionalmente (filme curado) da presente invenção, os grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil permanecem. Assim, presumivelmente, a reação de desproteção não ocorre. Em outras palavras, o grupo [(tetra- hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil não é hidrolisado para alteração em um grupo metilol.
[00092] Em adição, o grupo (tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi possui uma baixa polaridade e assim, o (tetra-hidro- 2H-piran-2-il)oxi remanescente não reagido não afeta adversamente características elétricas ou qualidade de imagem.
[00093] A reação de polimerização tende a formar um filme tendo distorção grave. No entanto, grupos relativamente volumosos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil que restam possuem um efeito de redução de tal distorção, e também pode ser esperado para compensar espaços moleculares formados através de distorção, tornando possível formar um filme tendo baixa permeabilidade gasosa e maior rigidez; isto é, menor fragilidade.
[00094] É possível para alterar desejavelmente a quantidade dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil reagidos ou não reagidos (quer restam) na molécula, de maneira a ajustar a estrutura do composto de transporte de carga e obter as propriedades de filme desejadas. No entanto, quando a quantidade dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil quer restam é muito pequena, o filme formado envolve distorção grave e fragilidade, e não é adequado de um fotocondutor de longa vida de serviço.
[00095] Enquanto isso, é necessário aumentar a temperatura de reação, de maneira a aumentar a quantidade dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil reagidos. Neste caso, o calor degrada a fotocondutividade do fotocondutor formado, levando a problemas tais como diminuição na sensibilidade e aumento no potencial residual. Quando a quantidade dos grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil que restam é muito grande, o filme formado diminui em densidade de reticulação e em alguns casos, dissolve em um solvente orgânico; isto é, estado mal reticulado. Como resultado, ele não exibe excelentes propriedades mecânicas atribuídas ao filme reticulado tridimensionalmente. Assim, é preferido selecionar tais condições de cura de forma a originar um filme tendo tanto propriedades mecânicas favoráveis e propriedades eletrostáticas favoráveis.
[00096] O filme reticulado tridimensionalmente no fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção é preferivelmente obtido através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligado aos anéis aromáticos do mesmo na presença de um catalisador de cura.
[00097] O uso do catalisador de cura sob aquecimento permite que a reação de polimerização prossiga em uma taxa prática, tornando possível formar a camada de superfície mais superior excelente em suavidade de superfície. Quando a suavidade de superfície é consideravelmente degradada, a capacidade de limpeza de partículas de toner também é degradada para causar a formação de imagens normais; isto é, inibir impressão de alta qualidade. Quando um catalisador de cura apropriado é usado sob aquecimento em uma temperatura apropriada, é possível formar um filme reticulado tridimensionalmente excelente em suavidade de superfície. Quando este filme reticulado tridimensionalmente é usado como a camada de superfície mais superior da camada fotocondutora do fotocondutor eletrofotográfico, o fotocondutor eletrofotográfico formado pode formar (imprimir) imagens de alta qualidade por um período de tempo longo.Método de formação para filme reticulado tridimensionalmente
[00098] O filme reticulado tridimensionalmente pode ser formado como se segue. Especificamente, um líquido de revestimento que contém o catalisador de cura e o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é preparado ou diluído opcionalmente usando, por exemplo, um solvente; e o líquido de revestimento obtido é revestido na superfície de fotocondutor e aquecido e seco para realizar a polimerização.
[00099] De uma maneira alternativa, dois ou mais tipos do composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo são usados em combinação e misturados juntos, e a mistura resultante é usada para formar o filme reticulado tridimensionalmente da mesma maneira como descrito acima.
[000100] A temperatura para aquecer o líquido de revestimento é preferivelmente 80°C a 180°C, mais preferivelmente 100°C a 160°C. Já que a taxa de reação pode mudar dependendo do tipo ou quantidade de um catalisador usado, a temperatura de aquecimento pode desejavelmente ser determinada em consideração da formulação do líquido de revestimento. Apesar disso, a taxa de reação se torna maior com o aumento da temperatura de aquecimento, um aumento extremo em densidade de reticulação leva a uma diminuição na propriedade de transporte de carga enquanto que o fotocondutor formado é aumentado em potencial de área exposta e diminuído em sensibilidade. Em adição, as outras camadas do fotocondutor são afetadas de maneira crescente devido ao aquecimento, degradando facilmente as propriedades do fotocondutor formado. Quando a temperatura de aquecimento é muito baixa, a taxa de reação também é baixa e como resultado, uma densidade de reticulação suficiente não pode ser alcançada mesmo quando se realiza a reação por um período de tempo longo.
[000101] O catalisador de cura é preferivelmente um composto ácido, mais preferivelmente um ácido sulfônico orgânico, um derivado de ácido sulfônico orgânico, etc. Exemplos do ácido sulfônico orgânico incluem ácido p-tolueno sulfônico, ácido naftaleno sulfônico e ácido dodecilbenzeno sulfônico. Exemplos adicionais incluem sais de ácido sulfônico orgânico, e assim chamados compostos termicamente latentes que mostram acidez em uma certa temperatura ou temperatura mais alta. Exemplos do composto termicamente latente incluem catalisadores de ácido de próton termicamente latente bloqueados com uma amina tal como NACURE2500, NACURE5225, NACURE5543 ou NACURE5925 (estes produtos são de King Industries, Inc.), SI-60 (produto de Sanshin Chemical Industry Co.) e ADEKAOPTOMER SP-300 (produto de ADEKA CORPORATION).
[000102] O catalisador acima é adicionado ao líquido de revestimento em uma quantidade (concentração de conteúdo sólido) de cerca de 0,02% em massa até cerca de 5% em massa. Quando um ácido tal como ácido p-tolueno sulfônico é usado sozinho, uma quantidade de cerca de 0,02% em massa até cerca de 0,4% em massa é suficiente. Quando a quantidade é muito grande, o líquido de revestimento tem a acidez aumentada para causar a corrosão do aparelho de revestimento, etc., o que não é preferido. Em contraste, o uso do composto termicamente latente não envolve problemas tais como a corrosão na etapa de revestimento do líquido de revestimento e assim, é possível aumentar a quantidade do composto termicamente latente. No entanto, o composto de amina restante usado como o agente de bloqueio afeta adversamente as propriedades do fotocondutor tais como o potencial residual. Assim, o uso do composto termicamente latente em uma quantidade extremamente grande não é preferido. Já que o composto termicamente latente contém um ácido em uma quantidade menor no caso do ácido sozinho, a quantidade do composto termicamente latente (catalisador) é apropriadamente 0,2% em massa a 2% em massa.
[000103] Quando a temperatura de aquecimento/secagem e o tempo são apropriadamente selecionados considerando o tipo ou a quantidade de um catalisador como descrito acima, é possível formar filmes reticulados tridimensionalmente da presente invenção tendo várias densidades de reticulação.
[000104] Exemplos do solvente incluem álcoois tais como metanol, etanol, propanol e butanol; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona e ciclo- hexanona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; éteres tais como tetra-hidrofurano, metiltetra- hidrofurano, dioxano, propil éter, dietileno glicol dimetil éter e propileno glicol-1-monometil éter-2-acetato; compostos que contém halogênio tais como diclorometano, dicloroetano, tricloroetano e clorobenzeno; compostos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; e celossolventes tais como celossolvente de metil, celossolvente de etil e acetato de celossolvente. Estes solventes podem ser usados sozinhos ou em combinação. A taxa de diluição pelo solvente pode ser apropriadamente determinada dependendo da capacidade de dissolução da composição, o método de revestimento empregado e/ou a espessura de um filme intencionado. O revestimento do líquido de revestimento pode ser realizado por, por exemplo, um método de revestimento por imersão, um método de revestimento por pulverização, um método de revestimento por conta ou um método de revestimento por anel.
[000105] Se necessário, o líquido de revestimento pode conter adicionalmente um aditivo tal como um agente de nivelamento ou um antioxidante. Exemplos do agente de nivelamento incluem óleos de silicone tais como óleo de dimetilsilicone e óleo de metilfenilsilicone; e polímeros e oligômeros cada um tendo um grupo perfluoroalquil na cadeia lateral do mesmo. A quantidade do agente de nivelamento é preferivelmente 1% em massa ou menos em relação ao conteúdo de sólido total do líquido de revestimento. O antioxidante pode ser usado adequadamente. Exemplos do antioxidante incluem compostos convencionalmente conhecidos tais como compostos de fenol, parafenilenodiaminas, hidroquinonas, compostos de enxofre orgânico, compostos de fósforo orgânico e aminas impedidas. O antioxidante é eficaz para estabilizar propriedades eletrostáticas durante o uso repetitivo. A quantidade do antioxidante é preferivelmente 1% em massa ou menos em relação ao conteúdo de sólido total do líquido de revestimento.
[000106] Adicionalmente, o líquido de revestimento pode conter um enchimento de maneira que o filme formado seja aumentado na resistência à abrasão. O enchimento é classificado em materiais de enchimento orgânico e materiais de enchimento inorgânico. Exemplos dos materiais de enchimento orgânico incluem pó de resina de flúor tal como politetrafluoroetileno, pó de resina de silicone e pó de carbono α. Exemplos dos materiais de enchimento inorgânico incluem pós de metais tais como cobre, estanho, alumínio e índio; óxidos de metal tais como sílica, óxido de estanho, óxido de zinco, óxido de titânio, alumina, óxido de zircônio, óxido de índio, óxido de antimônio, óxido de bismuto, óxido de cálcio, óxido de estanho dopado com antimônio, e óxido de índio dopado com estanho; e materiais inorgânicos tais como titanato de potássio e nitreto de boro. Dentre eles, o uso de materiais inorgânicos é vantajoso a partir do ponto de vista de aumentar a resistência à abrasão, já que eles possuem maior dureza. Em particular, alumina de tipo α é útil a partir do ponto de vista de aumentar a resistência à abrasão, já que ele possui alta propriedade de isolamento, alta estabilidade térmica, e uma estrutura empacotada fechada hexagonal que exibe alta resistência à abrasão.
[000107] Além disso, o enchimento pode ser tratado em superfície com pelo menos um agente de tratamento de superfície. O enchimento é preferivelmente tratado na superfície já que sua capacidade de dispersão aumenta. A diminuição na capacidade de dispersão do enchimento não apenas causa um aumento no potencial residual, mas também uma diminuição na transparência do filme revestido, a formação de defeitos no filme revestidos, e uma diminuição na resistência à abrasão, levando potencialmente a graves problemas que inibem alta durabilidade ou formação de imagem de alta qualidade.
[000108] O agente de tratamento de superfície pode ser qualquer agente de tratamento de superfície usado convencionalmente, mas preferivelmente é usado um agente de tratamento de superfície capaz de manter a propriedade de isolamento do enchimento. A partir dos pontos de vista de melhorar a capacidade de dispersão do enchimento e evitar borrão de imagem, tal agente de tratamento de superfície é mais preferivelmente um agente de acoplamento de titanato, um agente de acoplamento de alumínio, um agente de acoplamento de zircoaluminato, um ácido graxo superior, misturas que contém estes agentes ou ácidos e um agente de acoplamento de silano; A12O3, TiO2, ZrO2, silicone, estearato de alumínio e misturas do mesmo. Um tratamento com um agente de acoplamento de silano sozinho causa um grau considerável de borrão de imagem, enquanto um tratamento com a mistura que contém o agente de tratamento de superfície e um agente de acoplamento de silano acima pode suprimir tal efeito desvantajoso causado pelo agente de acoplamento de silano.
[000109] A quantidade do agente de tratamento de superfície varia com o diâmetro de partícula primário médio do enchimento, mas é preferivelmente 3% em massa a 30% em massa, mais preferivelmente 5% em massa a 20% em massa. Quando o agente de tratamento de superfície é menor do que o limite inferior, ele pode exibir um efeito de dispersão do enchimento. Enquanto que quando o agente de tratamento de superfície é muito grande, ele causa um aumento considerável no potencial residual. Ainda, o diâmetro de partícula primário médio do enchimento é preferivelmente 0,01 μm a 0,5 μm a partir do ponto de vista de melhorar a transmitância óptica e a resistência à abrasão. Quando o diâmetro de partícula primário médio do enchimento é menor do que 0,01 μm, a resistência à abrasão, a capacidade de dispersão, etc. são diminuídas. Enquanto que quando ela é maior do que 0,5 μm, pode haver um caso onde o enchimento sedimenta facilmente e a formação de filme de toner ocorre.
[000110] A quantidade do enchimento é preferivelmente 5% em massa a 50% em massa, mais preferivelmente 10% em massa a 40% em massa. Quando ela é menor do que 5% em massa, suficiente resistência à abrasão não pode ser obtida. Enquanto que quando ela não é maior do que 50% em massa, a transparência é degradada.
[000111] Após o revestimento do líquido de revestimento acima, uma etapa de aquecimento e secagem é realizada para a cura. Um teste de dissolução que utiliza um solvente orgânico é realizado para obter um índice de reatividade de cura. O teste de dissolução quer dizer um teste onde a superfície do produto curado é esfregada com uma haste embebida em um solvente orgânico tendo alta capacidade de dissolução tal como tetra-hidrofurano e então observada. O filme revestido onde a reação de cura não ocorreu é dissolvido. O filme revestido onde a reação de cura prosseguiu de maneira insuficiente é inchado e descascado. O filme revestido onde a reação de cura prosseguiu de maneira suficiente é insolúvel.
[000112] O filme reticulado tridimensionalmente no fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção possui o nível mais alto de propriedade de transporte de carga dentre os filmes reticulados convencionais, mas sua propriedade de transporte de carga é ainda menor do que aquela das camadas de transporte de carga de molécula comum dispersa. Assim, o melhor desempenho pode ser obtido quando se utiliza a camada de transporte de carga de molécula comum dispersa como uma camada de transporte de carga e se utiliza o filme reticulado tridimensionalmente como uma camada protetora do mesmo.
[000113] Que é, a formação de uma camada de transporte de carga reticulada de filme fino em uma camada de transporte de carga de molécula comum dispersa relativamente grossa pode prover um fotocondutor eletrofotográfico tendo as funcionalidades vantajosas descritas acima sem envolver uma diminuição na sensibilidade. Assim, a espessura da camada de transporte de carga reticulada é preferivelmente 1 μm a 10 μm.«Camada de geração de carga»
[000114] A camada de geração de carga contém pelo menos um composto de geração de carga; preferivelmente contém uma resina ligante; e, se necessário, contém adicionalmente outros ingredientes. O composto de geração de carga pode ser um material inorgânico ou um material orgânico.
[000115] Exemplos do material inorgânico incluem selênio cristalino, selênio amorfo, selênio-telúrio, selênio-telúrio-halogênio, um composto selênio-arsênico e silicone amorfo. Como o silicone amorfo, preferivelmente usado é silicone amorfo no qual as ligações pendentes são terminadas com átomo de hidrogênios ou átomos de halogênio ou silicone amorfo com os quais um átomo de boro ou um átomo de fósforo é dopado.
[000116] O material orgânico não está particularmente limitado e pode ser selecionado apropriadamente a partir de materiais conhecidos dependendo do propósito intencionado. Exemplos do mesmo incluem pigmentos de ftalocianina tais como ftalocianinas de metal e ftalocianinas livres de metal; pigmentos de sal de azulênio, pigmentos de metino esquarato, pigmentos azo tendo um esqueleto de carbazol, pigmentos azo tendo um esqueleto de trifenilamina, pigmentos azo tendo um esqueleto de difenilamina, pigmentos azo tendo um esqueleto de dibenzotiofeno, pigmentos azo tendo um esqueleto de fluorenona, pigmentos azo tendo um esqueleto de oxadiazol, pigmentos azo tendo um esqueleto de bis-estilbeno, pigmentos azo tendo um esqueleto de diestililoxadiazol, pigmentos azo tendo um esqueleto de diestililcarbazol, pigmentos de perileno, antraquinona e pigmentos de quinona multicíclicos, pigmentos de quinonaimina, pigmentos de trifenilmetano e difenilmetano, pigmentos de naftoquinona e benzoquinona, pigmentos de azometina e cianina, pigmentos de indigoido e pigmentos de bis-benzimidazol. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação.
[000117] A resina ligante não está particularmente limitada e pode ser selecionado apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Exemplos do mesmo incluem resinas de poliamida, resinas de poliuretano, resinas epóxi, resinas de policetona, resinas de policarbonato, resinas de silicone, resinas acrílicas, resinas de polivinilbutilal, resinas de polivinilformal, resinas de polivinil cetona, resinas de poliestireno, resinas de poli-N-vinilcarbazol e resinas de poliacrilamida. Estas podem ser usadas sozinhas ou em combinação.
[000118] Em adição às resina ligantes mencionadas acima, exemplos adicionais da resina ligante usada na camada de geração de carga incluem polímeros que transportam carga tendo uma função de transporte de carga, tais como (1) materiais de polímero incluindo resinas de policarbonato, resinas de poliéster, resinas de poliuretano, resinas de poliéter, resinas de polissiloxano e resinas acrílicas cada uma das quais possui um esqueleto de arilamina, esqueleto de benzidina, esqueleto de hidrazona, esqueleto de carbazol, esqueleto de estilbeno e/ou esqueleto de pirrazolina; e (2) materiais de polímero cada um tendo um esqueleto de polissilano.
[000119] Exemplos específicos dos materiais de polímero descritos em (1) acima incluem materiais que transportam carga de polímero descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 01-001728, 01-009964, 01-013061, 01 019049, 01-241559, 04-011627, 04-175337, 04-183719, 04-225014, 04-230767, 04-320420, 05-232727, 05-310904, 06-234836, 06-234837, 06-234838, 06-234839, 06-234840, 06-234841, 06-239049, 06-236050, 06-236051, 06-295077, 07-056374, 08-176293, 08-208820, 08-211640, 08-253568, 08-269183, 09-062019, 09-043883, 09-71642, 09-87376, 09-104746, 09-110974, 09-110976, 09-157378, 09-221544, 09-227669, 09-235367, 09241369, 09-268226, 09-272735, 09-302084, 09-302085 e 09328539.
[000120] Exemplos específicos dos materiais de polímero descritos em (2) acima incluem polímeros de polissilileno descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 63-285552, 05-19497, 05-70595 e 10-73944.
[000121] A camada de geração de carga pode conter adicionalmente um composto de transporte de carga de baixo peso molecular. O composto de transporte de carga de baixo peso molecular é classificado em um composto de transporte de orifício e um composto de transporte de elétron.
[000122] Exemplos do composto de transporte de elétron incluem cloranil, bromanil, tetracianoetileno, tetracianoquinodimetano, 2,4,7-trinitro-9-fluorenona, 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenona, 2,4,5,7-tetranitroxantona, 2,4,8—trinitrotioxantona, 2,6,8-trinitro-4H-indeno[1,2- b]tiofen-4-ona, 1,3,7-trinitrodibenzotiofeno-5,5-dióxido e derivados de difenoquinona. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação.
[000123] Exemplos do composto de transporte de orifício incluem derivados de oxazol, derivados de oxadiazol, derivados de imidazol, derivados de monoarilamina, derivados de diarilamina, derivados de triarilamina, derivados de estilbeno, derivados de α- fenilestilbeno, derivados de benzidina, derivados de diarilmetano, derivados de triarilmetano, derivados de 9- estirilantraceno, derivados de pirazolina, derivados de divinilbenzeno, derivados de hidrazona, derivados de indeno, derivados de butadieno, derivados de pireno, derivados de bis-estilbeno, derivados de enamina, e outros materiais conhecidos. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação.
[000124] O método para formar a camada de geração de carga é principalmente um método de formação de filme fino à vácuo e um método de fundição que utiliza um sistema de dispersão de solução.
[000125] Exemplos do método de formação de filme fino à vácuo incluem um método de evaporação à vácuo, um método de decomposição de descarga luminescente, um método de plaqueamento de íon, um método de pulverização catódica, um método de pulverização catódica reativa e um método de CVD.
[000126] O método fundição inclui: dispersar o composto de geração de carga orgânico ou inorgânico e uma resina ligante opcionalmente usada em um solvente (por exemplo, tetra-hidrofurano, dioxano, dioxolan, tolueno, diclorometano, monoclorobenzeno, dicloroetano, ciclo- hexanona, ciclopentanona, anisol, xileno, metil etil cetona, acetona, acetato de etila ou acetato de butila) usando um moinho esférico, um moinho de atrito, um moinho de areia ou um moinho de contas, obtendo desta forma um líquido de dispersão; e diluindo apropriadamente o líquido de dispersão obtido e revestindo o líquido de dispersão diluído. O líquido de dispersão pode conter opcionalmente um agente de nivelamento tal como um óleo de dimetil silicone ou óleo de metilfenil silicone. O revestimento pode ser realizado por, por exemplo, um método de revestimento por imersão, um método de revestimento por pulverização, um método de revestimento por conta e um método de revestimento por anel.
[000127] A espessura da camada de geração de carga não está particularmente limitada e pode ser selecionada apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Ela é preferivelmente 0,01 μm a 5 μm, mais preferivelmente 0,05 μm a 2 μm.«Camada de transporte de carga»
[000128] A camada de transporte de carga é uma camada provida para os propósitos de reter cargas e transferir cargas geradas a partir da camada de geração de carga através de exposição para as combinar juntas. De maneira a reter satisfatoriamente as cargas, a camada de transporte de carga é requisitada para possuir alta resistência elétrica. Enquanto isso, de maneira a obter alto potencial de superfície devido as cargas retidas, a camada de transporte de carga é requisitada para ter baixa constante dielétrica e boa capacidade de transferência de carga.
[000129] A camada de transporte de carga contém pelo menos um composto de transporte de carga; preferivelmente contém uma resina ligante; e, se necessário, contém adicionalmente outros ingredientes.
[000130] Exemplos do composto de transporte de carga incluem compostos de transporte de orifício, compostos de transporte de elétron e polímeros de transporte de carga.
[000131] Exemplos do composto de transporte de elétron (composto de aceitação de elétron) incluem cloranil, bromanil, tetracianoetileno, tetraciclina anoquinodimetano, 2,4,7-trinitro-9-fluorenona, 2,4,5,7-tetranitro-9- fluorenona, 2,4,5,7-tetranitroxantona, 2,4,8- trinitrotioxantona, 2,6,8-trinitro-4H-indeno[1,2-b]tiofen- 4-ona e l,3,7-trinitrodibenzotiofeno-5,5-dióxido. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação.
[000132] Exemplos do composto de transporte de orifício (composto doador de elétron) incluem derivados de oxazol, derivados de oxadiazol, derivados de imidazol, derivados de trifenilamina, 9-(p- dietileaminoestirilantraceno), 1,1-bis-(4- dibenzilaminofenil)propano, estirilantraceno, estirilpirazolina, fenil-hidrazonas, derivados de α- fenilestilbeno, derivados de tiazol, derivados de triazol, derivados de fenazina, derivados de acridina, derivados de benzofurano, derivados de benzimidazol e derivados de tiofeno. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação.
[000133] Exemplos dos polímeros de transporte de carga incluem aqueles tendo as seguintes estruturas.(a) Exemplos de polímeros tendo um anel de carbazol incluem poli-N-vinilcarbazol e os compostos descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 50-82056, 54-9632, 54-11737, 04-175337, 04-183719 e 06-234841.(b) Exemplos de polímeros tendo uma estrutura de hidrazona incluem compostos descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 57-78402, 61-20953, 61-296358, 01-134456, 01-179164, 03-180851, 03-180852, 03-50555, 05-310904 e 06-234840.(c) Exemplos de polímeros de polissilileno incluem os compostos descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 63-285552, 01-88461, 04-264130, 04-264131, 04-264132, 04-264133 e 04 289867 .(d) Exemplos de polímeros tendo uma estrutura de triarilamina incluem N,N-bis(4-metilfenil)-4- aminopoliestireno e os compostos descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 01-134457, 02-282264, 02-304456, 04-133065, 04-133066, 05-40350 e 05-202135.(e) Exemplos de outros polímeros incluem nitropireno- formaldeído policondensados e os compostos descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 51-73888, 56-150749, 06-234836 e 06-234837.
[000134] Em adição aos compostos listados acima, exemplos adicionais do composto de transporte de carga incluem resinas de policarbonato tendo uma estrutura de triarilamina, resinas de poliuretano tendo uma estrutura de triarilamina, resinas de poliéster tendo uma estrutura de triarilamina, e resinas de poliéter tendo uma estrutura de triarilamina.
[000135] Exemplos adicionais dos polímeros de transporte de carga incluem os compostos descritos em, por exemplo, JP-A Nos. 64-1728, 64-13061, 64-19049, 04-11627, 04-225014, 04-230767, 04-320420, 05-232727, 07-56374, 09-127713, 09-222740, 09-265197, 09-211877 e 09-304956.
[000136] Em adição aos polímeros listados acima, exemplos adicionais do polímero tendo um grupo doador de elétron incluem copolímeros, polímeros de bloco, polímeros de enxerto e polímeros de estrela, cada um sendo formado de monômeros conhecidos, bem como polímeros reticulados tendo um grupo doador de elétron como descrito em JP-A No. 03-109406.
[000137] Exemplos da resina ligante incluem resinas de policarbonato, resinas de poliéster, resinas de metacril, resinas de acril, resinas de polietileno, resinas de cloreto de polivinila, resinas de acetato de polivinila, resinas de poliestireno, resinas de fenol, resinas epóxi, resinas de poliuretano, resinas de cloreto de polivinilideno, resinas alquídicas, resinas de silicone, resinas de polivinilcarbazol, resinas de polivinilbutiral, resinas de polivinilformal, resinas de poliacrilato, resinas de poliacrilamida e resinas fenoxi. Estas podem ser usadas sozinhas ou em combinação.
[000138] Notavelmente, a camada de transporte de carga pode conter um copolímero de uma resina ligante que pode ser reticulada e um composto de transporte de carga que pode ser reticulado.
[000139] A camada de transporte de carga pode ser formada como se segue. Especificamente, este composto de transporte de carga e resina ligante são dissolvidos ou dispersados em um solvente apropriado, e a solução resultante ou líquido de dispersão é revestido e então seco. Se necessário, a camada de transporte de carga pode conter adicionalmente uma quantidade apropriada de aditivos tais como um plastificante, um antioxidante e um agente de nivelamento, em adição ao composto de transporte de carga e a resina ligante.
[000140] O solvente usado para o revestimento da camada de transporte de carga pode ser o mesmo que usado para o revestimento da camada de geração de carga. Adequadamente são usados os solventes que dissolvem o composto de transporte de carga e a resina ligante em quantidades suficientes. Estes solventes podem ser usados sozinhos ou em combinação. A formação da camada de transporte de carga pode ser realizada pelo mesmo método de revestimento como empregado para a formação da camada de geração de carga. Se necessário, um plastificante e um agente de nivelamento podem ser adicionados.
[000141] O plastificante pode ser um plastificante para resinas comuns, tal como dibutilftalato e dioctiftalato. A quantidade do plastificante usado é apropriadamente cerca de 0 partes em massa até cerca de 30 partes em massa por 100 partes em massa da resina ligante.
[000142] Exemplos do agente de nivelamento incluem óleos de silicone tais como óleo de dimetilsilicone e óleo de metilfenilsilicone; e polímeros e oligômeros cada um tendo um grupo perfluoroalquil na cadeia lateral do mesmo. A quantidade do agente de nivelamento usado é apropriadamente cerca de 0 partes em massa até cerca de 1 parte em massa por 100 partes em massa da resina ligante.
[000143] A espessura da camada de transporte de carga não é particularmente limitada e pode ser selecionada apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Ela é preferivelmente 5 μm a 40 μm, mais preferivelmente 10 μm a 3 0 μm.<Camada intermediária>
[000144] No fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção, uma camada intermediária pode ser provida entre a camada de transporte de carga e a camada de transporte de carga reticulada, para o propósito de evitar que os componentes da camada de transporte de carga sejam incluídos na camada de transporte de carga reticulada ou que melhora a adesividade entre as camadas.
[000145] Assim, a camada intermediária é adequadamente feita de um material insolúvel ou pouco solúvel ao líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada. Em geral, ela é feita principalmente de uma resina ligante. Exemplos da resina ligante incluem poliamida, náilon solúvel em álcool, polivinil butiral solúvel em água, polivinil butiral e polivinil álcool. A camada intermediária é formada por qualquer um dos métodos de revestimento acima. A espessura da camada intermediária não está particularmente limitada e pode ser selecionada apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Ela é adequadamente 0,05 μm a 2 μm. <Camada inferior>
[000146] No fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção, uma camada inferior pode ser provida entre o substrato condutor e a camada fotocondutora. Em geral, a camada inferior é feita principalmente de resina. Preferivelmente, a resina é altamente resistente a um solvente orgânico comumente usado, em consideração da subsequente formação da camada fotocondutora usando o solvente. Exemplos da resina incluem resinas solúveis em água (por exemplo, polivinil álcool, caseína e poliacrilato de sódio); resinas solúveis em álcool (por exemplo, copolímeros de náilon e náilon metoximetilado); e resinas que podem ser curadas que formam uma estrutura de rede tridimensional (por exemplo, poliuretano, resinas de melamina, resinas de fenol, resinas alquídicas-melamina e resinas epóxi). A camada inferior pode conter partículas de pigmento finas de um óxido de metal tal como óxido de titânio, sílica, alumina, óxido de zircônio, óxido de estanho ou óxido de índio, para o propósito de, por exemplo, evitar a geração de ondulação e reduzir o potencial residual.
[000147] A camada inferior também pode ser um filme de Al2O3 formada por oxidação anódica; um filme formado por formação de filme fino à vácuo a partir de um material orgânico (por exemplo, poliparaxileno (parileno)) ou um material inorgânico (por exemplo, SiO2, SnO2, TiO2, ITO ou CeO2); ou outros filmes conhecidos.
[000148] Similar à formação da camada fotocondutora, a camada inferior pode ser formada usando um solvente apropriado e um método de revestimento. Na presente invenção, a camada inferior também pode ser formado de um agente de acoplamento de silano, um agente de acoplamento de titânio ou um agente de acoplamento de cromo. A espessura da camada inferior não está particularmente limitada e pode ser selecionada apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Ela é preferivelmente 0 μm a 5 μm.
[000149] A camada inferior pode ser na forma de uma camada laminada de duas ou mais camadas diferentes feitas dos diferentes materiais listados acima.<Adição de antioxidante a cada camada>
[000150] No fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção, para o propósito de melhorar estabilidade ambiental, em particular, evitando a redução de sensibilidade e o aumento no potencial residual, um antioxidante pode ser incorporado em cada camada de transporte de carga reticulada, a camada de transporte de carga, a camada de geração de carga, a camada inferior, a camada intermediária, etc.
[000151] Exemplos do antioxidante incluem compostos de fenol, parafenilenodiaminas, hidroquinonas, compostos que contém enxofre orgânico e compostos que contém fósforo orgânico. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação.
[000152] Exemplos do composto de fenol incluem 2,6-di- t-butil-p-cresol, hidroxianisol butilado, 2,6-di-t-butil-4- etilfenol, estearil-β-(3,5-di-t-butil-4- hidroxifenil)propionato, 2,2'-metileno-bis-(4-metil-6-t- butilfenol), 2,2'-metileno-bis-(4-etil-6-t-butilfenol), 4,4'-tiobis-(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4'-butilidenobis- (3-metil-6-t-butilfenol), 1,1,3-tris-(2-metil-4-hidroxi-5- t-butilfenil)butano, 1,3,5-trimetil-2,4,6-tris(3,5-di-t- butil-4-hidroxibenzil)benzeno, tetraquis-[metileno-3-(3',5‘-di-t-butil-4'-hidroxifenil)propionato]metano, bis[ácido 3,3'-bis(4'-hidroxi-3'-t-butilfenil)butílico]glicol éster e tocoferols.
[000153] Exemplos da parafenilenodiamina incluem N- fenil- -isopropil-p-fenilenodiamina, N.N'-di-sec-butil-p- fenilenodiamina, N-fenil-N-sec-butil-p-fenilenodiamina, N,N'-di-isopropil-p-fenilenodiamina e N,N'-dimetil- N,N'- di-t-butil-p-fenilenodiamina.
[000154] Exemplos da hidroquinona incluem 2,5-di-t- octilhidroquinona, 2,6-didodecilhidroquinona, 2-dodecilhidroquinona, 2-dodecil-5-clorohidroquinona, 2-t- octil-5-metilhidroquinona e 2-(2-octadecenil)-5-metilhidroquinona.
[000155] Exemplos do composto que contém enxofre orgânico incluem dilauril-3,3'-tiodipropionato, diestearil- 3,3'-tiodipropionato e ditetradecil-3,3'-tiodipropionato.
[000156] Exemplos do composto que contém fósforo orgânico incluem trifenil fosfina, tri(nonilfenil)fosfina, tri(dinonilfenil)fosfina, tricresilfosfina e tri(2,4- dibutilphenoxi)fosfina.
[000157] Notavelmente, estes compostos são conhecidos como antioxidantes para borracha, plástico e gorduras e óleos, e seus produtos comercialmente disponíveis podem ser obtidos facilmente.
[000158] A quantidade do antioxidante adicionada não está particularmente limitada e pode ser selecionada apropriadamente dependendo do propósito intencionado. Ela é preferivelmente 0,01% em massa a 10% em massa em relação à massa total da camada à qual o antioxidante é adicionado.
[000159] Com referência às Figs. 18 a 22, a seguir será descrita a estrutura de camada do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção. As Figs. 18 a 22 são vistas de seção transversal dos fotocondutores eletrofotográficos tendo diferentes estruturas de fotocondutor.
[000160] A Fig. 18 é uma vista de seção transversal da estrutura do fotocondutor de múltiplas camadas mais básico, onde uma camada de geração de carga 102 e uma camada de transporte de carga 103 são laminadas em um substrato condutor 101 nesta ordem. Quando o fotocondutor é carregado negativamente em uso, a camada de transporte de carga contém um composto de transporte de carga que pode ser transportado por orifício. Quando o fotocondutor está carregado positivamente em uso, a camada de transporte de carga contém um composto de transporte de carga que transporta elétron.
[000161] Neste caso, a camada de superfície mais superior é uma camada de transporte de carga 103. Assim, esta camada de transporte de carga inclui o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção o qual é formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
[000162] A Fig. 19 é uma vista de seção transversal da estrutura do fotocondutor mais prático, o qual é o mesmo que o fotocondutor de múltiplas camadas mais básico exceto que uma camada inferior 104 é adicionalmente formada. Ainda neste caso, a camada de superfície mais superior é a camada de transporte de carga 103. Assim, esta camada de transporte de carga inclui o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção o qual é formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
[000163] A Fig. 20 é uma vista de seção transversal da estrutura de um fotocondutor o qual é o mesmo que o fotocondutor mais prático da Fig. 19 exceto que uma camada de transporte de carga reticulada 105 é adicionalmente provida na superfície mais superior como uma camada protetora. Assim, esta camada de transporte de carga reticulada inclui o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção o qual é formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
[000164] Aqui, a camada inferior não é uma camada essencial, mas é em geral formada, já que ela desempenha um importante papel, por exemplo, na prevenção de vazamento de cargas.
[000165] No fotocondutor da Fig. 20, duas camadas separadas: a camada de transporte de carga 103 e a camada de transporte de carga reticulada 105 são responsáveis pela transferência de carga a partir da camada de geração de carga para o fotocondutor, tornando possível que diferentes camadas possuam diferentes funções (isto é, separa uma função principal). Por exemplo, o uso de combinação de uma camada de transporte de carga excelente em propriedade de transporte de carga e uma camada de transporte de carga reticulada excelente em resistência mecânica pode prover um fotocondutor excelente tanto em propriedade de transporte de carga quanto em resistência mecânica.
[000166] O filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo é um filme reticulado relativamente excelente em propriedade de transporte de carga e pode ser usado satisfatoriamente como a camada de transporte de carga 103. No entanto, ele é inferior em propriedade de transporte de carga para a camada de transporte de carga de molécula dispersa convencional. Assim, o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção é preferivelmente como um filme relativamente fino. O fotocondutor mais excelente pode ser obtido quando usando o filme reticulado tridimensionalmente como um filme fino.
[000167] Quando o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção é usado como uma camada de transporte de carga reticulada, a espessura do filme reticulado tridimensionalmente é preferivelmente 1 μm a 10 μm, mais preferivelmente 3 μm a 8 μm, como descrito acima. Quando ele é muito fino, o fotocondutor formado não pode ter vida de serviço suficientemente longa. Quando ele é muito grosso, o fotocondutor formado tende a diminuir em sensibilidade e aumentar em potencial de área exposta, tornando difícil formar de maneira estável as imagens.
[000168] A Fig. 21 é uma vista de seção transversal da estrutura de um fotocondutor onde um substrato condutor 101 é provida nele com uma camada fotocondutora 106 que contém principalmente um composto de geração de carga e um composto de transporte de carga. A camada fotocondutora 106 pode incluir o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção o qual é formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo. Neste caso, é necessário incorporar o composto de geração de carga no filme reticulado. Assim, o filme reticulado tridimensionalmente é produzido como se segue. Especificamente, o composto de geração de carga é misturado com ou dispersado no líquido de revestimento acima, e o líquido de revestimento resultante é revestido, seguido pelo aquecimento e secagem para realizar a reação de polimerização.
[000169] A Fig. 22 é uma vista de seção transversal da estrutura de um fotocondutor onde uma camada protetora 107 é formada na camada fotocondutora de camada única 106. Esta camada protetora 107 inclui o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção o qual é formado através de reação de polimerização dentre cada um dos compostos que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados a um ou mais anéis aromáticos do mesmo.
[000170] As outras camadas diferentes da camada incluindo o filme reticulado tridimensionalmente da presente invenção podem ser convencionalmente camadas conhecidas.
[000171] (Método de formação de imagem e aparelho de formação de imagem)
[000172] Um método de formação de imagem da presente invenção inclui: uma etapa de carregamento de carregar uma superfície de um fotocondutor eletrofotográfico; uma etapa de exposição de expor a superfície carregada do fotocondutor eletrofotográfico à luz para formar uma imagem eletrostática latente; uma etapa de revelação de revelar a imagem eletrostática latente com um toner para formar uma imagem visível; uma etapa de transferência de transferir a imagem visível para um meio de gravação; e uma etapa de fixação de fixar a imagem visível transferida no meio de gravação, em que o fotocondutor eletrofotográfico é o fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção. O uso do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção pode prover um método de formação de imagem o qual pode formar imagens de maneira estável durante o uso repetitivo, o qual pode manter alta qualidade de imagem com menos defeitos de imagem por um período de tempo longo, e que é excelente em estabilidade ambiental e resistência a gás.
[000173] Ainda, o método de formação de imagem da presente invenção é preferivelmente um método de formação de imagem onde a imagem eletrostática latente é formada digitalmente no fotocondutor na etapa de exposição. Este método de formação de imagem preferível pode responder eficientemente a saída de documentos e imagens do PC e possui as mesmas funcionalidades que no método de formação de imagem acima.
[000174] Um aparelho de formação de imagem da presente invenção inclui: um fotocondutor eletrofotográfico; uma unidade de carregamento configurada para carregar uma superfície de o fotocondutor eletrofotográfico; uma unidade de exposição configurada para expor a superfície carregada do fotocondutor eletrofotográfico à luz para formar uma imagem eletrostática latente; uma unidade de revelação configurada para revelar a imagem eletrostática latente com um toner para formar uma imagem visível; uma unidade de transferência configurada para transferir a imagem visível para um meio de gravação; e uma unidade de fixação configurada para fixar a imagem visível transferida no meio de gravação, em que o fotocondutor eletrofotográfico é o fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção. O uso do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção pode prover um aparelho de formação de imagem o qual pode formar imagens de maneira estável durante o uso repetitivo, o qual pode manter alta qualidade de imagem com menos defeitos de imagem por um período de tempo longo, e o qual é excelente em estabilidade ambiental e resistência a gás.
[000175] Ainda, no aparelho de formação de imagem da presente invenção, preferivelmente, a imagem eletrostática latente é formada digitalmente no fotocondutor com a unidade de exposição. Este aparelho de formação de imagem preferível pode responder eficientemente a saída de documentos e imagens do PC e possui as mesmas funcionalidades que no aparelho de formação de imagem acima.
[000176] Com referência aos desenhos, a seguir será descrito em detalhe o método de formação de imagem e o aparelho de formação de imagem da presente invenção.
[000177] A Fig. 23 é uma vista esquemática exemplar de um processo eletrofotográfico e aparelho de formação de imagem da presente invenção. A presente invenção engloba a seguinte modalidade.
[000178] Um fotocondutor 10 é girado na direção de seta na Fig. 23. Em torno do fotocondutor 10 são providos um membro de carregamento 11 que serve como a unidade de carregamento, um membro de revelação 13 que serve como a unidade de revelação, um membro de transferência 16, um membro de limpeza 17 que serve como a unidade de limpeza, um membro de eliminação de carga 18 que serve como a unidade de eliminação de carga, etc. O membro de limpeza 17 e/ou o membro de eliminação de carga 18 podem ser omitidos.
[000179] A operação básica do aparelho de formação de imagem é como segue. Primeiro, o membro de carregamento 11 carrega quase uniformemente a superfície do fotocondutor 10. Subsequentemente, luz de laser 12 emitida a partir de um membro de exposição de imagem que serve como a unidade de exposição escreve uma imagem que corresponde a sinais de saída, para desta forma formar uma imagem eletrostática latente. A seguir, o membro de revelação 13 revela a imagem eletrostática latente para formar uma imagem de toner na superfície de fotocondutor. A imagem de toner formada é transferida com o membro de transferência 16 para uma folha de papel que recebe imagem 15 a qual foi transportada para uma posição de transferência com rolos de transporte 14. Esta imagem de toner é fixada na folha de papel que recebe imagem 15 com um dispositivo de fixação que serve como a unidade de fixação. Algumas partículas de toner que permanecem após a transferência para a folha de papel que recebe imagem 15 são limpas com o membro de limpeza 17. A seguir, as cargas que permanecem no fotocondutor 10 são eliminadas com o membro de eliminação de carga 18, e então o próximo ciclo começa.
[000180] Como mostrado na Fig. 23, o fotocondutor 10 possui uma forma de tambor. Alternativamente, o fotocondutor 10 pode ter uma forma de folha ou correia sem fim. O membro de carregamento 11 ou o membro de transferência 16 podem utilizar qualquer um dos carregadores conhecidos tais como um corotron, um scorotron, um carregador de estado sólido, um membro de carregamento tendo uma forma de rolo, e um membro de carregamento de uma forma de escova.
[000181] A fonte de luz usada, por exemplo, na unidade de eliminação de carga 18 pode ser um dispositivo de emissão de luz comumente usado tal como uma lâmpada fluorescente, uma lâmpada de tungstênio, uma lâmpada de halogênio, uma lâmpada de mercúrio, uma lâmpada de sódio, um diodo emissor de luz (LED), um diodo de laser (LD) ou uma lâmpada eletroluminescente (EL). Dentre estes, um diodo de laser (LD) ou um diodo emissor de luz (LED) é usado em muitos casos.
[000182] Ainda, um filtro pode ser usado para aplicar luz tendo comprimentos de onda desejados. O filtro pode ser, por exemplo, vários filtros tais como um filtro de corte afiado, um filtro de passa banda, um filtro de corte de infravermelho, um filtro dicroico, um filtro de interferência e um filtro de conversão de cor.
[000183] A fonte de luz aplica luz ao fotocondutor 10 na etapa de transferência, etapa de eliminação de carga, etapa de limpeza ou etapa de pré-exposição. Aqui, a exposição do fotocondutor 10 à luz na etapa de eliminação de carga origina danos graves ao fotocondutor 10, causando potencialmente uma diminuição na capacidade de carregamento e um aumento no potencial residual.
[000184] Assim, ao invés da exposição à luz, a eliminação de carga pode ser realizada através da aplicação de polarização oposta na etapa de carregamento e na etapa de limpeza. Isto pode ser vantajoso em termos de alta durabilidade do fotocondutor.
[000185] Quando o fotocondutor eletrofotográfico 10 é carregado positivamente (negativamente) e então exposto no sentido de imagem à luz, uma imagem eletrostática latente positiva (negativa) é formada na superfície de fotocondutor. Quando a imagem eletrostática latente positiva (negativa) é desenvolvida usando partículas de toner carregadas negativamente (positivamente) (micropartículas de detecção de carga), uma imagem positiva é obtida, enquanto que quando a imagem eletrostática latente positiva (negativa) é desenvolvida usando partículas de toner carregadas positivamente (negativamente), uma imagem negativa é obtida. Como descrito acima, a unidade de revelação e a unidade de eliminação de carga podem empregar um método conhecido.
[000186] Dentre os contaminantes que aderem à superfície de fotocondutor, substâncias descarregadas geradas através de descarga ou aditivos externos contidos no toner são suscetíveis a umidade, causando a formação de imagens normais. Tais substâncias que causam a formação de imagens normais incluem poeira de papel, que se adere ao fotocondutor para aumentar a frequência de formação de imagem anormal, para diminuir a resistência à abrasão e causar abrasão desigual. Pela razão acima, uma configuração é mais preferida onde o fotocondutor não está em contato direto com papel, a partir do ponto de vista de alcançar alta qualidade de imagem.
[000187] Nem todas as partículas de toner fornecidas a partir do membro de revelação 13 no fotocondutor 10 são transferidas para a folha de papel que recebe imagem 15, e algumas partículas de toner permanecem no fotocondutor 10. Tais partículas de toner são removidas a partir do fotocondutor 10 com o membro de limpeza 17.
[000188] Este membro de limpeza pode ser um membro conhecido tal como uma lâmina de limpeza ou uma escova de limpeza. A lâmina de limpeza e a escova de limpeza também podem ser usadas em combinação.
[000189] Como o fotocondutor da presente invenção realiza alta fotocondutividade e alta estabilidade, ele pode ser formado em um fotocondutor tendo um pequeno diâmetro. Assim, o fotocondutor é muito efetivamente usado em um assim chamado aparelho de formação de imagem conjunto ou processo de formação de imagem onde uma pluralidade de fotocondutores são providos de maneira correspondente para revelar porções para toners coloridos para realizar formação de imagem em paralelo. O aparelho de formação de imagem conjunto inclui: pelo menos quatro toners de cor necessários para impressão colorida; isto é, amarelo (C), magenta (M), ciano (C) e preto (K); porções de revelação que retém os toners de cor; e pelo menos quatro fotocondutores que correspondem aos toners de cor. Esta configuração torna possível realizar impressão colorida muito mais rápido do que no aparelho de formação de imagem colorida convencional.
[000190] A Fig. 24 é uma vista esquemática exemplar de um aparelho eletrofotográfico colorido conjunto da presente invenção. A presente invenção engloba a seguinte modalidade de modificação.
[000191] Na Fig. 24, cada fotocondutor (10C (ciano)), (10M (magenta)), (10Y (amarelo)) e (10K (preto)) possui um fotocondutor conformado em tambor (10).
[000192] Estes fotocondutores (10C, 10M, 10Y e 10K) são girados na direção de seta na Fig. 24. Pelo menos um membro de carregamento (11C, 11M, 11Y ou 11K), um membro de revelação (13C, 13M, 13Y ou 13K) e um membro de limpeza (17C, 17M, 17Y ou 17K) são arranjados em torno de cada um dos fotocondutores na direção de rotação do mesmo.
[000193] O aparelho eletrofotográfico colorido conjunto é configurado tal que os fotocondutores (10C, 10M, 10Y e 10K) são irradiados com luzes de laser (12C, 12M, 12Y e 12K) emitidas a partir dos membros de exposição de imagem providos fora dos fotocondutores 10 entre os membros de carregamento (11C, 11M, 11Y e 11K) e os membros de revelação (13C, 13M, 13Y e 13K) de forma a formar imagens eletrostáticas latentes.
[000194] Quatro unidades de formação de imagem (20C, 20M, 20Y e 20K) que contém respectivamente os fotocondutores (10C, 10M, 10Y e 10K), cada um servindo como um membro central, são arranjados em paralelo ao longo de uma correia de transporte de material que recebe imagem (correia de transferência) 19 que serve como uma unidade de transporte de material que recebe imagem.
[000195] A correia de transporte de material que recebe imagem 19 está em contato com os fotocondutores (10C, 10M, 10Y e 10K) entre os membros de revelação (13C, 13M, 13Y e 13K) e os membros de limpeza (17C, 17M, 17Y e 17K) nas unidades de formação de imagem (20C, 20M, 20Y e 20K). Membros de transferência (16C, 16M, 16Y e 16K) para aplicar polarização de transferência são dispostas na correia de transporte de material que recebe imagem 19 na superfície oposta aos fotocondutores 10. As unidades de formação de imagem (20C, 20M, 20Y e 20K) possuem a mesma configuração exceto que a cor do toner contido no dispositivo de revelação é diferente de outro.
[000196] O aparelho eletrofotográfico colorido tendo a configuração como mostrada na Fig. 24 realiza formação de imagem como se segue. Primeiro, nas unidades de formação de imagem (20C, 20M, 20Y e 20K), os fotocondutores (10C, 10M, 10Y e 10K) são carregados com os membros de carregamento (11C, 11M, 11Y e 11K) girados na direção oposta a aquela dos fotocondutores 10. A seguir, nas porções de exposição providas fora dos fotocondutores 10, imagens eletrostáticas latentes para respectivas imagens coloridas são formadas com luzes de laser (12C, 12M, 12Y e 12K).
[000197] A seguir, os membros de revelação (13C, 13M, 13Y e 13K) revelam as imagens latentes para formar imagens de toner. Os membros de revelação (13C, 13M, 13Y e 13K) realizam a revelação usando toners de C (ciano), M (magenta), Y (amarelo) e K (preto). As imagens coloridas de toner formadas nos quatro fotocondutores (10C, 10M, 10Y e 10K) são sobrepostos no topo uma da outra na correia de transferência 19.
[000198] A folha de papel que recebe imagem 15 é alimentada a partir de uma bandeja com um rolo de alimentação de papel 21 e é interrompido com um par de rolos de registro 22. Em sincronização com a formação de imagem do fotocondutor, a folha de papel que recebe imagem 15 é alimentada para o membro de transferência 23. A imagem de toner retida na correia de transferência 19 é transferida para uma folha de papel que recebe imagem 15 pela ação do campo elétrico formado devido a diferença no potencial entre a correia de transferência 19 e a polarização de transferência aplicada ao membro de transferência 23. Após a folha de papel que recebe imagem tendo a imagem de toner transferida foi transportada a partir dali, a imagem de toner é fixada na folha de papel que recebe imagem com o membro de fixação 24 e então descarregado para uma seção de descarga de papel. As partículas de toner residuais que restam após a transferência em cada fotocondutor (10C, 10M, 10Y ou 10K) são coletadas com cada membro de limpeza (17C, 17M, 17Y ou 17K) providas em cada unidade.
[000199] O processo de transferência intermediário como mostrado na Fig. 24 é particularmente eficaz em um aparelho de formação de imagem capaz de realizar impressão colorida. Transferindo uma pluralidade de imagens de toner em um membro de transferência intermediário e transferir as imagens de toner em uma folha de papel em um momento, a superposição incompleta de imagens coloridas pode ser facilmente evitada bem como a formação de imagem de alta qualidade pode ser efetivamente realizada.
[000200] O membro de transferência intermediário na presente invenção pode ser qualquer um dos membros de transferência intermediários convencionalmente conhecido, apesar de haverem membros de transferência intermediários de vários materiais ou formas, tal como um membro de transferência intermediário conformado em tambor e um membro de transferência intermediário conformado em correia. O uso de o membro de transferência intermediário é eficaz em permitir o fotocondutor para ter alta durabilidade ou realizar formação de imagem de alta qualidade.
[000201] Notavelmente, na modalidade da Fig. 24, as unidades de formação de imagem são arranjadas na sequência de Y (amarelo), M (magenta), C (ciano) e K (preto) a partir da montante para a jusante na direção na qual o papel de recepção de imagem é transportada. A sequência das unidades de formação de imagem não está limitada a ela, mas é desejavelmente definida. Ela é particularmente eficaz na presente invenção para prover um mecanismo com o qual as operações das unidades de formação de imagem (20C, 20M e 20Y) são interrompidas quando se prepara documentos apenas da cor preta.
[000202] As unidades de formação de imagem como descritas acima podem ser montadas em um copiador, aparelho de fax ou impressora no estado fixo. Alternativamente, eles podem ser montados a ele na forma de um cartucho de processo.
[000203] (Cartucho de processo)
[000204] Um cartucho de processo da presente invenção inclui: um fotocondutor eletrofotográfico; e pelo menos uma unidade selecionada a partir do grupo que consiste de uma unidade de carregamento, uma unidade de exposição, uma unidade de revelação, uma unidade de transferência, uma unidade de limpeza e uma unidade de eliminação de carga, em que o cartucho de processo é montado de maneira destacável a um corpo principal de um aparelho de formação de imagem e em que o fotocondutor eletrofotográfico é o fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção. O uso do fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção pode prover um cartucho de processo o qual pode formar imagens de maneira estável durante o uso repetitivo, o que pode manter alta qualidade de imagem com menos defeitos de imagem por um período de tempo longo, e o qual é excelente em estabilidade ambiental e resistência a gás.
[000205] Como mostrado na Fig. 25, o cartucho de processo é um único dispositivo (parte) incluindo um fotocondutor 10, um membro de carregamento 11, um membro de revelação 13, um membro de transferência 16, um membro de limpeza 17 e um membro de eliminação de carga. Na Fig. 25, o numeral de referência 12 denota luz de laser e o numeral de referência 15 denota uma folha de papel que recebe imagem.
[000206] O aparelho de formação de imagem conjunto descrito acima realiza impressão colorida de alta velocidade já que uma pluralidade de imagens de toner é transferida de uma vez.
[000207] No entanto, este aparelho requer pelo menos quatro fotocondutores e assim, é forçado para ser grande. Ainda, dependendo da quantidade do toner usado, os fotocondutores diferem em grau de abrasão, causando muitos problemas tais como uma queda na capacidade de reprodução de cor e a formação de imagens normais.
[000208] Em contraste, o fotocondutor da presente invenção realiza alta fotocondutividade e alta estabilidade e assim pode ser formada em um fotocondutor tendo um pequeno diâmetro. Em adição, ele não envolve desvantagens tais como aumento no potencial residual e degradação de sensibilidade. Portanto, mesmo quando quatro fotocondutores são usados em diferentes frequências, eles envolvem pequenas diferenças entre eles no potencial residual e sensibilidade após o uso repetitivo. Como resultado, é possível formar imagens coloridas excelentes em capacidade de reprodução de cor mesmo após o uso repetitivo de longo termo.
Exemplos
[000209] A presente invenção será descrita a seguir em maior detalhe por meio de Exemplos de Síntese e Exemplos, mas não deve ser interpretada como estando limitada aos Exemplos. Nos seguintes Exemplos, a unidade "parte(s)" quer dizer "parte(s) em massa." (Exemplo de Síntese 1)<Síntese de halogênio intermediário>
[000210] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 1 é dada abaixo.
Figure img0030
[000211] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com álcool 4-bromobenzil (50,43 g), 3,4-di-hidro-2H-pirano (45,35 g) e tetra-hidrofurano (150 mL). A mistura foi agitada a 5°C, e ácido p-tolueno sulfônico (0,512 g) foi adicionada ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas, e então extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e absorvida em argila ativa e sílica gel. A mistura foi filtrada, lavada e concentrada para obter um composto de interesse (rendimento: 72,50 g, um produto oleoso sem cor).
[000212] A Fig. 1 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 1.(Exemplo de Síntese 2)<Síntese de halogênio intermediário>
[000213] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 2 é dada abaixo.
Figure img0031
[000214] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com álcool 3-bromobenzil (25,21 g), 3,4-di-hidro-2H-pirano (22,50 g) e tetra-hidrofurano (50 mL). A mistura foi agitada a 5°C, e ácido p-tolueno sulfônico (0,259 g) foi adicionada ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora, e então extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e adsorvida em argila ativa e sílica gel. A mistura foi filtrada, lavada e concentrada para obter um composto de interesse (rendimento: 36,84 g, um produto oleoso sem cor).
[000215] A Fig. 2 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 2.
(Exemplo de Síntese 3)<Síntese de halogênio intermediário>
[000216] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 3 é dada abaixo.
Figure img0032
[000217] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com álcool 2-(4-bromobenzil)etil (25,05 g), 3,4-di-hidro-2H- pirano (20,95 g) e tetra-hidrofurano (50 mL). A mistura foi agitada a 5°C, e ácido p-tolueno sulfônico (0,215 g) foi adicionada ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas, e então extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e adsorvida em argila ativa e sílica gel. A mistura foi filtrada, lavada e concentrada para obter um composto de interesse (rendimento: 35,40 g, um produto oleoso sem cor).
[000218] A Fig. 3 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 3.(Exemplo de Síntese 4)
<Síntese de halogênio intermediário>
[000219] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 4 é dada abaixo.
Figure img0033
[000220] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4-bromofenol (17,3 g), 3,4-di-hidro-2H-pirano (16,83 g) e tetra-hidrofurano (100 mL). A mistura foi agitada a 5°C, e ácido p-tolueno sulfônico (0,172 g) foi adicionada ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas, e então extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e adsorvida em argila ativa e sílica gel. A mistura foi filtrada, lavada e concentrada para obter um composto de interesse (rendimento: 27,30 g, um produto oleoso sem cor).
[000221] A Fig. 4 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 4.
(Exemplo de Síntese 5)<Síntese do composto No. 4>
[000222] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 5 é dada abaixo.
Figure img0034
[000223] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com um composto intermediário de metilol (3,4 g), 3,4-di- hidro-2H-pirano (4,65 g) e tetra-hidrofurano (100 mL). A mistura foi agitada a 5°C, e ácido p-tolueno sulfônico (58 mg) foi adicionada ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 5 horas, e então extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e adsorvida em argila ativa e sílica gel. A mistura foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1 (em volume)) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 2,7 g, um produto oleoso sem cor).
[000224] A Fig. 5 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 5.(Exemplo de Síntese 6)
<Síntese do composto No. 8>
[000225] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 6 é dada abaixo.
Figure img0035
[000226] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4,4'-diaminodifenilmetano (2,99 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (17,896 g), acetato de paládio (0,336 g), terc-butóxido de sódio (13,83 g) e o-xileno (100 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio. Tri-terc-butilfosfina (1,214 g) foi adicionada gota a gota ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada a 80°C por 1 hora e então agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido foi assim purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 20/1 (por volume)) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 5,7; um produto amorfo amarelo pálido).
[000227] A Fig. 6 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 6.
(Exemplo de Síntese 7)<Síntese do composto No. 15>
[000228] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 7 é dada abaixo.
Figure img0036
[000229] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4,4'-diaminodifenil éter (3,0 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (17,896 g), acetato de paládio (0,336 g), terc-butóxido de sódio (13,83 g) e o-xileno (100 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio. Tri-terc-butilfosfina (1,214 g) foi adicionado gota a gota ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada a 80°C por 1 hora e então agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1 (por volume)) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 5,7; um produto oleoso amarelo pálido).
[000230] A Fig. 7 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 7.
(Exemplo de Síntese 8)<Síntese do composto No. 19>
[000231] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 8 é dada abaixo.
Figure img0037
[000232] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4,4'-etilenondianiline (3,18 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (17,896 g), acetato de paládio (0,336 g), terc-butóxido de sódio (13,83 g) e o-xileno (100 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio. Tri-terc-butilfosfina (1,214 g) foi adicionado gota a gota ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada a 80°C por 1 hora e então agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 20/1 (por volume)) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 5,7; um produto oleoso amarelo pálido).
[000233] A Fig. 8 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 8.
(Exemplo de Síntese 9)<Síntese do composto No. 23>
[000234] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 9 é dada abaixo.
Figure img0038
[000235] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com α,α'-bis(4-aminofenil)-1,4-di-isopropilbenzeno (10,335 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (39,05 g), acetato de paládio (0,673 g), terc-butóxido de sódio (27,677 g) e o-xileno (200 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio.
[000236] Tri-terc-butilfosfina (2,43 g) foi adicionado gota a gota ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada a 80°C por 1 hora e então agitada sob refluxo por 2 horas. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1 (por volume)) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 23,5 g, um produto amorfo amarelo pálido).
[000237] A Fig. 9 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 9.
(Exemplo de Síntese 10)<Síntese do composto No. 26>
[000238] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 10 é dada abaixo.
Figure img0039
[000239] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 1,1-bis(4-aminofenil)ciclohexeno (9,323 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (45,55 g), acetato de paládio (0,785 g), terc-butóxido de sódio (32,289 g) e o-xileno (300 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio. Tri-terc-butilfosfina (2,43 g) foi adicionado gota a gota ao frasco com quatro pescoços. A mistura resultante foi agitada a 80°C por 1 hora e então agitada sob refluxo por 2 horas. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 11,42 g, um produto amorfo amarelo).
[000240] A Fig. 10 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 10.
(Exemplo de Síntese 11)<Síntese do composto No. 39>
[000241] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 11 é dada abaixo.
Figure img0040
[000242] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4,4'-diaminoestilbeno di-hidrochloride (1,42 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (6,51 g), terc- butóxido de sódio (9,61 g), bis(tri-t-butoxifosfina)paládio (52 mg) e o-xileno (50 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio, e agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1) para, desta forma, isolar um composto de interesse (rendimento: 1,6 g, um produto amorfo amarelo pálido).
[000243] A Fig. 11 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 11.
(Exemplo de Síntese 12)<Síntese do composto No. 45>A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 12 é dada abaixo.
Figure img0041
[000244] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 1,3-fenilenodiamine (0,541 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (6,508 g), terc-butóxido de sódio (3,844 g), bis(tri-t-butoxifosfina)paládio (52 mg) e o-xileno (20 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio, e agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 3,02 g, um produto amorfo amarelo pálido).
[000245] A Fig. 12 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 12.
(Exemplo de Síntese 13)<Síntese do composto No. 46>
[000246] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 13 é dada abaixo.
Figure img0042
[000247] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 1,5-diaminonaftaleno (0,791 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 1 (6,508 g), terc-butóxido de sódio (3,844 g), bis(tri-t-butoxifosfina)paládio (52 mg) e o-xileno (20 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio, e agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 9/1) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 2,56 g, um produto amorfo amarelo pálido).
[000248] A Fig. 13 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 13.
(Exemplo de Síntese 14)<Síntese do composto comparativo A>
[000249] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 14 é dada abaixo.
Figure img0043
[000250] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4,4'-diaminodifenilmetano (0,991 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 3 (7,41 g), terc-butóxido de sódio (3,844 g), bis(tri-t-butoxifosfina)paládio (52 mg) e o-xileno (20 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio, e agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionados à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 10/1) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 4,12 g, um produto amorfo amarelo pálido).
[000251] A Fig. 14 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 14.
(Exemplo de Síntese 15)<Síntese do composto comparativo B>
[000252] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 15 é dada abaixo.
Figure img0044
[000253] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com 4,4'-diaminodifenilmetano (0,991 g), o composto obtido no Exemplo de Síntese 4 (6,603 g), terc-butóxido de sódio (3,844 g), bis(tri-t-butoxifosfina)paládio (52 mg) e o-xileno (20 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente em uma atmosfera de argônio, e agitada sob refluxo por 1 hora. A mistura foi diluída com tolueno, e sulfato de magnésio, argila ativa e sílica gel foram adicionadas à mistura diluída, seguida por agitação. A mistura resultante foi filtrada, lavada e concentrada para obter um produto amarelo oleoso. O produto amarelo oleoso obtido assim foi purificado com uma coluna de sílica gel (tolueno/acetato de etila = 20/1) para desta forma isolar um composto de interesse (rendimento: 3,52 g, um pó amarelo pálido).
[000254] A Fig. 15 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 15.
(Exemplo de Síntese 16)<Síntese do composto comparativo C>
[000255] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 16 é dada abaixo.
Figure img0045
[000256] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com um composto intermediário de aldeído (12.30 g) e etanol (150 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente e boro-hidreto de sódio (3,63 g) foi adicionada a ele, seguida por agitação por 4 horas. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e adsorvida em argila ativa e sílica gel. O produto obtido foi filtrado, lavado e concentrado para obter um composto amorfo. O composto obtido assim foi disperso em n-hexano, seguido por filtração, lavagem e secagem, para desta forma obter um composto de interesse (rendimento: 12,0 g, um produto amorfo amarelado-branco pálido).
[000257] A Fig. 16 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 16.
(Exemplo de Síntese 17)<Síntese do composto comparativo D>
[000258] A fórmula de reação do Exemplo de Síntese 17 é dada abaixo.
Figure img0046
[000259] Um frasco com quatro pescoços foi carregado com um composto intermediário de aldeído (3,29 g) e etanol (50 mL). A mistura foi agitada a temperatura ambiente e boro- hidreto de sódio (1,82 g) foi adicionada a ele, seguida por agitação por 12 horas. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila, desidratada com sulfato de magnésio, e adsorvida em argila ativa e sílica gel. O produto obtido foi filtrado, lavado e concentrado para obter cristais. Os cristais obtidos assim foram dispersos em n-hexano, seguido por filtração, lavagem e secagem, para desta forma obter um composto de interesse (rendimento: 2,78 g, cristais brancos).
[000260] A Fig. 17 mostra um espectro de absorção de infravermelho (Método com pastilhas de KBr) do composto obtido no Exemplo de Síntese 17.
(Exemplo 1)
[000261] Um cilindro de alumínio tendo um diâmetro de 30 mm foi revestido sequencialmente com o seguinte líquido de revestimento de camada inferior, o seguinte líquido de revestimento de camada de geração de carga e o seguinte líquido de revestimento de camada de transporte de carga, seguido por secagem, para desta forma formar uma camada inferior tendo uma espessura de 3,5 μm, uma camada de geração de carga tendo uma espessura de 0,2 μm e uma camada de transporte de carga tendo uma espessura de 25 μm, respectivamente.
[000262] O seguinte líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi pulverizado sobre a camada de transporte de carga formada, seguido pela secagem por 150°C por 60 min, para desta forma formar uma camada de transporte de carga reticulada tendo uma espessura de 5,0 μm. Através do procedimento acima, um fotocondutor eletrofotográfico do Exemplo 1 foi produzido.[Composição de líquido de revestimento de camada inferior]• Resina alquídica (BECKOSOL 1307-60-EL, produto de DIC Corporation): 6 partes• Resina de melamina (SUPER BECKAMINE G-821-60, produto de DIC Corporation): 4 partes• Óxido de titânio (CREL, produto de ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.): 40 partes• Metil etil cetona: 50 partes[Composição de líquido de revestimento de camada de geração de carga]• Polivinil butiral (XYHL, produto de UCC): 0,5 partes• Ciclo-hexanona: 200 partes• Metil etil cetona: 80 partes• Pigmento bisazo tendo a seguinte fórmula estrutural: 2,4 partes
Figure img0047
[Composição de líquido de revestimento de camada de transporte de carga]• Bisfenol Z policarbonato (Panlite TS-2050, produto de TEIJIN CHEMICALS LTD.): 10 partes• Tetra-hidrofurano: 100 partes• 1% em massa solução de tetra-hidrofurano de óleo de silicone (KF50-100CS, produto de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.): 0,2 partes• Material de transporte de carga de baixo peso molecular tendo a seguinte fórmula estrutural: 5 partes
Figure img0048
[Composição de líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada]• Composto que contém composto de transporte de carga e três grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados aos anéis aromáticos do mesmo (composto No. 4): 10 partes• Catalisador ácido NACURE2500 (produto de KUSUMOTO CHEMICALS, Ltd.): 0,1 partes• Tetra-hidrofurano (graduação especial): 90 partes(Exemplo 2)
[000263] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 8, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 3)
[000264] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 15, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 4)
[000265] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 19, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 5)
[000266] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 23, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 6)O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 26, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 7)
[000267] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 39, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 8)
[000268] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 45, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo 9)
[000269] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 46, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo Comparativo 1)
[000270] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto No. 8 e que a secagem foi realizada a 120°C por 30 min ao invés de 150°C e 60 min, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.(Exemplo Comparativo 2)
[000271] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto A, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.
Figure img0049
Composto A(Exemplo Comparativo 3)
[000272] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto B, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.
Figure img0050
Composto B(Exemplo Comparativo 4)
[000273] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto C, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.
Figure img0051
Composto C(Exemplo Comparativo 5)
[000274] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto D, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.
Figure img0052
Composto D(Exemplo Comparativo 6)
[000275] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto E, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.
Figure img0053
Composto E(Exemplo Comparativo 7)
[000276] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que o composto No. 4 na composição da líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o composto F, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.
Figure img0054
Composto F(Exemplo Comparativo 8)
[000277] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que a líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi alterado para o seguinte líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.[Composição de líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada]• Composto de transporte de cargaComposto F usado no Exemplo Comparativo 7: 5,5 partes • Resina de fenol do tipo resol PL-2211 (produto de Gunei Chemical Industry Co., Ltd.): 7 partes• Catalisador ácido NACURE2500 (produto de produto de KUSUMOTO CHEMICALS, Ltd.): 0,2 partes• Isopropanol: 15 partes• Metil etil cetona: 5 partes(Exemplo Comparativo 9)
[000278] O procedimento do Exemplo 1 foi repetido, exceto que nenhuma camada de transporte de carga reticulada foi formada, para desta forma produzir um fotocondutor eletrofotográfico.<Teste de dissolução e avaliação de suavidade de superfície da camada de transporte de carga reticulada>
[000279] A camada de transporte de carga reticulada foi estudada para reatividade de reticulação com base em um teste de dissolução. O teste de dissolução foi realizado como segue. Especificamente, um líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi diretamente revestido em um suporte de alumínio da mesma maneira que nos Exemplos 1 a 9 e Exemplos Comparativos 1 a 8, seguido pela secagem com aquecimento, para desta forma formar um filme (produto curado). A superfície do produto curado foi esfregada com uma haste embebida em tetra-hidrofurano e então observada. A avaliação foi realizada de acordo com os seguintes critérios.A: Não houveram alterações ou traços nas porções esfregadas com a haste.B: O filme foi deixado nas porções esfregadas com a haste mas inchado para formar traços. C: O filme foi dissolvido.
[000280] A suavidade de superfície da camada de transporte de carga reticulada foi medida com uma textura de superfície e instrumento de medição de contorno (produto de TOKYO SEIMITSU CO., LTD., SURFCOM 1400D) para desta forma obter um valor de altura de dez pontos de irregularidades (Rz) de acordo com JIS-1982. A avaliação foi realizada de acordo com os seguintes critérios.Bom: O valor foi de 1 μm ou menor.Ruim: O valor foi maior do que 1 μm.
[000281] Os resultados são mostrados na Tabela 2.
Figure img0055
[000282] O filme curados dos Exemplos 1 a 9 e Exemplo Comparativo 1, o qual foi formado a partir do composto da presente invenção que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil ligados aos anéis aromáticos do mesmo, foram descobertos como exibindo boa reatividade; isto é, sendo insolúvel ao solvente.
[000283] No entanto, o filme do Exemplo Comparativo 2, o qual foi formado a partir do composto da presente invenção que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]etil ligados aos anéis aromáticos do mesmo, foi descoberto para não exibir reatividade; isto é, dissolve no solvente. Em adição, o filme do Exemplo Comparativo 3, o qual foi formado a partir do composto da presente invenção que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H- piran-2-il)oxi] ligados aos anéis aromáticos do mesmo, foi descoberto como exibindo reatividade mas não sendo um filme suficientemente reticulado.
[000284] O filme curado dos Exemplos Comparativos 4 e 5, o qual foi formado a partir do composto da presente invenção que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos metilol ligados aos anéis aromáticos do mesmo, foram descobertos como mostrando boa reatividade; isto é, como sendo um filme insolúvel.
[000285] Os filmes dos Exemplos Comparativos 6 e 7 foram descobertos como dissolvendo de maneira similar ao filme do Exemplo Comparativo 2. O filme do Exemplo Comparativo 8 foi descoberto como sendo insolúvel ao solvente.
[000286] Os filmes dos Exemplos Comparativos 2, 6 e 7, os quais se dissolveram no solvente no teste de dissolução, foram descobertos como tendo superfícies de líquido e assim, não podem ser avaliados por suavidade de superfície. Ainda, o filme do Exemplo Comparativo 3, o qual foi inchado no teste de dissolução, foi descoberto como tendo suavidade de superfície ruim. Os outros filmes curados dos Exemplos 1 a 9 e Exemplos Comparativos 1, 4, 5 e 8, os quais foram insolúveis ao solvente no teste de dissolução, foram descobertos como tendo suavidade de superfície boa.
<Medição de constante dielétrica>
[000287] A camada de transporte de carga reticulada foi medida para constante dielétrica como segue. Especificamente, o líquido de revestimento de camada inferior acima foi revestido em um suporte de alumínio, seguido pela secagem, para desta forma formar uma camada inferior tendo uma espessura de 3,5 μm. Um líquido de revestimento de camada de transporte de carga reticulada foi revestido na camada inferior formada da mesma maneira que nos Exemplos 1 a 9 e Exemplos Comparativos 1, 4 e 5. Cada um dos fotocondutores tendo a camada de transporte de carga reticulada na camada inferior foi medido para constante dielétrica a partir da capacidade eletrostática e a espessura de filme como segue.
[000288] Um testador de características usado para calcular a capacidade eletrostática é mostrado nas Figs. 26 e 27.
[000289] O testador de características mostrado nas Figs. 26 e 27 inclui: uma lâmpada de exposição 211 para expor um tambor de fotocondutor 201 à luz; uma sonda de medição de potencial de superfície 203 para medir o potencial do tambor de fotocondutor 201; um carregador corona 206 para carregar o tambor de fotocondutor 201; uma fonte de energia 207 para fornecer uma voltagem para o carregador corona 206; uma comutação 215 para a fonte de energia 207; uma fonte de luz de eliminação de carga 208 para eliminar carga do tambor de fotocondutor 201; uma caixa de lâmpada 210 para cobrir a lâmpada de exposição 211; uma caixa de guia de luz 202 para guiar luz à superfície de fotocondutor a ser exposta; e um diafragma 212 para ajustar a iluminação.
[000290] A sonda de medição de potencial de superfície 203, o carregador corona 206, a fonte de luz de eliminação de carga 208 e uma unidade de fonte de luz de exposição (isto é, uma única unidade que consiste da caixa de guia de luz 202, a caixa de lâmpada 210, a lâmpada de exposição 211 e o diafragma 212) são adaptados para ser móveis para e a partir de uma direção radial do tambor de fotocondutor 201 de forma que eles podem ser dispostos em distâncias predeterminadas a partir da superfície do tambor de fotocondutor 201. Com esta configuração, este testador de características pode ser usado mesmo quando o tambor de fotocondutor 201 muda em diâmetro externo.
[000291] No testador de características, como mostrado na Fig. 27, o tambor de fotocondutor 201 é mantido a partir de ambas as extremidade com gabaritos de mandril de tambor 220, e um veio principal 218 passa através do centro de cada um dos gabaritos de mandril 220. Na Fig. 27, o veio principal 218 é mantido com uma placa de face 222, que serve como um suporte, disposto do lado esquerdo do tambor de fotocondutor 201 e uma placa de face 221, que serve como um suporte, disposto do lado direito do tambor de fotocondutor 201. O veio principal 218 é girado na direção de seta na Fig. 26 por uma correia 219 conectada com um motor 216. A fonte de energia 207 fornece alta voltagem, e o tambor de fotocondutor 201 é carregada com o carregador corona 206. A corrente que passa através do tambor de fotocondutor 201 é alimentada a um circuito de processamento de sinal 205 (Fig. 26) e então é convertido por um conversor A/D 223 para sinais digitais, os quais são alimentados para um controlador 217 onde os sinais digitais são sujeitados para processamento aritmético.
[000292] O potencial de superfície do tambor de fotocondutor 201 é alimentado a partir da sonda de medição de potencial de superfície 203 para um medidor de potencial de superfície 204 (porção de monitoramento). O potencial de superfície é monitorado com o medidor de potencial de superfície 204 e então alimentado para um circuito de processamento de sinal 209. Então, o potencial de superfície é convertido pelo conversor A/D e alimentado para o controlador 217 onde ele está sujeitado ao processamento aritmético. O controlador 217 é conectado com um acionador de motor no motor 216, o qual gira o tambor de fotocondutor 201. O acionador de motor possui funções de membro de rotação de saída, de detecção de posição, e de controle remoto do membro de rotação. Ele pode controlar e medir o número de rotação, e interrompe o tambor em um ângulo predeterminado (ângulo absoluto, ângulo de rotação a partir de qualquer estado).
[000293] Estas unidades em torno do tambor de fotocondutor 201 estão LIGADAS/DESLIGADAS controladas através de saída de retransmissão digital realizada na caixa D na Fig. 26. O potencial do fotocondutor após a exposição de luz pode ser medido usando a lâmpada de exposição 211. O potencial de superfície do fotocondutor pode ser eliminado com a fonte de luz de eliminação de carga 208. Desta maneira, o tambor de fotocondutor 201 pode ser avaliado para características tais como características de carregamento e características de atenuação de luz.
[000294] O controlador 217 pode controlar a voltagem de saída da fonte de energia 207 para fornecer uma voltagem ao carregador corona 206. O controlador 217 também pode memorizar a voltagem e a corrente em uma área de armazenamento denotada pelo caractere de referência S na Fig. 26. Em adição, com base nos resultados da avaliação de características, o controlador 217 pode memorizar a relação de correspondência entre a voltagem de saída da fonte de energia 207 e o potencial de superfície em um ângulo predeterminado após o fotocondutor ter sido carregado e girado predeterminadas vezes, bem como a voltagem na qual a descarga começa. Ele também pode calcular uma voltagem de saída da fonte de energia 207 necessária para permitir que o fotocondutor possua um potencial desejado após ele ter sido carregado e girado predeterminadas vezes. Assim, é possível utilizar a voltagem de saída calculada assim para avaliar as características.
[000295] No testador de características tendo a configuração descrita acima, um dispositivo de exposição autofabricado usando uma lâmpada de tungstênio de 120V 100W (produto de FujiLamp, Inc.) foi usado como a lâmpada de exposição 211, uma fonte de energia de alta voltagem Model610E (produto de TREK Co.) foi usada como a fonte de energia 207, Model344 (produto de TREK Co.) foi usado como o medidor de potencial de superfície, Model6000B-7C (produto de TREK Co.) foi usado como a sonda de medição de potencial de superfície 203, um carregador corotron autofabricado é usado como um carregador 206, LED de linha de 660 nm (comprimento de onda) foi usado como a fonte de luz de eliminação de carga 208, uma unidade de motor DX6150SD (produto de ORIENTAL Co.) foi usado como o motor 216, um PC disponível comercialmente foi usado como o controlador 217, um conversor A/D (produto de National Instruments, Co.) foi usado como o conversor A/D 223, e os circuitos de processamento de sinal e os outros dispositivos usados foram autofabricados. Este testador de características foi usado para calcular a capacidade eletrostática pelo método de cálculo descrito abaixo para os mesmos.- Medição de capacidade eletrostática -
[000296] O método de cálculo para capacidade eletrostática utiliza um modelo que considera o fotocondutor eletrofotográfico como um condensador.
[000297] Especificamente, o fotocondutor (amostra) é carregado através do carregador corona no escuro, e a corrente que passa através dele e o potencial de superfície são medidos ao mesmo tempo. A corrente que passa através do fotocondutor é integrada com o tempo. Como mostrado no gráfico da Fig. 28C, a capacidade eletrostática (C) é calculada com base na seguinte relação Q = C.V onde Q denota uma quantidade de cargas elétricas carregadas, V denota um potencial de carga do fotocondutor, e C denota uma capacidade eletrostática do fotocondutor. Quando sujeitado à descarga corona, o fotocondutor aumenta em potencial de superfície e em geral, o potencial de superfície aumenta como mostrado na Fig. 28A. Durante esta elevação, a quantidade de cargas elétricas carregadas do fotocondutor altera como mostrado no gráfico da Fig. 28B. Que é, a quantidade de cargas elétricas carregadas (Q) é expressa como um valor integrado das quantidades de cargas elétricas carregadas (q1), (q2), (q3), • • • (qn) por tempo (Δt), e a quantidade de cargas elétricas carregadas (Q) aumenta. Cada uma das quantidades de cargas elétricas carregadas (q1), (q2), (q3), • • • (qn) é um valor integrado expresso como um produto de tempo (Δt) e corrente (I). A corrente (I) é determinada como "uma corrente de carregamento realmente medida aplicada às amostras/S" (onde S denota uma área da amostra a ser carregada). As quantidades de cargas elétricas carregadas (Q) obtidas desta maneira e os correspondentes potenciais de superfície (V) são traçados para desenhar uma linha reta, e o gradiente da linha reta é usado para calcular a capacidade eletrostática (C). Com base nas características Q-V, também é possível calcular a diferença entre a quantidade real de cargas elétricas carregadas e a quantidade de cargas elétricas carregadas no potencial através do início do carregamento.
[000298] Usando o método de medição descrito acima, a constante dielétrica (εx) de cada camada de transporte de carga reticulada foi medida a partir da seguinte equação (II) usando a constante dielétrica (εA) da camada de transporte de carga reticulada tendo a camada inferior e a constante dielétrica (εB) da camada inferior sozinha. Os resultados de medição são mostrados na Tabela 3.εx = £A x 8B (8B - εA) Equação (II)
Figure img0056
Figure img0057
[000299] A partir dos resultados mostrados na Tabela 3, cada uma das camadas de transporte de carga reticuladas dos Exemplos 1 a 9 foi descoberta como tendo uma constante dielétrica menor do que 3,5, enquanto cada uma das camadas de transporte de carga reticuladas dos Exemplos Comparativos 1, 4, 5 e 8 foi descoberta como tendo uma constante dielétrica de 3,5 ou maior.
[000300] A razão pela qual a camada de transporte de carga reticulada do Exemplo Comparativo 1 obteve a maior constante dielétrica (isto é, 3,5) foi devido a reatividade de reticulação um pouco ruim que leva a uma grande quantidade de grupos não reagidos de [(tetra-hidro-2H-piran-2- il)oxi]metil. Os filmes reticulados dos Exemplos Comparativos 4 e 5 obtiveram grupos metilol e como resultado exibiram uma constante dielétrica bem alta devido aos grupos hidroxila polares superiores remanescentes.<Avaliação de saída de imagem>
[000301] Cada um dos fotocondutores eletrofotográficos produzidos nos Exemplos 1 a 9 e Exemplos Comparativos 4, 5, 8 e 9 foi avaliado para resistência mecânica, características elétricas e características ambientais. Cada fotocondutor eletrofotográfico foi montado ao cartucho de processo de uma máquina complexa colorida digital IMAGIONeo455 (produto de Ricoh, Company Ltd.). O cartucho de processo foi feito imprimir continuamente 100.000 folhas no total com o potencial de área não exposta sendo definido para 700 (-V). Ainda, ela foi feita para formar um gráfico de imagem 2 x 2 de 600 dpi (1 polegada = 2,54 cm), o qual foi medido com um densímetro de imagem (X-Rite939, produto de SDG Co.) para avaliar a qualidade de imagem.
[000302] A resistência mecânica foi avaliada com base no grau de abrasão; isto é, a diferença na espessura de filme do fotocondutor entre o estágio inicial e o estado após a impressão de 100.000 folhas.
[000303] As características elétricas foram avaliadas com base no potencial de área exposta em cerca de 0,4 μJ/cm2 da quantidade de luz de exposição de imagem no estado inicial e após a impressão de 100.000 folhas e no potencial de área não exposta após a impressão de 100.000 folhas.
[000304] As características ambientais foram avaliadas através do posicionamento do aparelho de formação de imagem (cartucho de processo) após a impressão de 100.000 folhas em um ambiente de alta temperatura, alta umidade de 30°C e 90RH% e através da avaliação da qualidade de imagem de imagens produzidas desta forma.
[000305] A resistência a gás foi avaliada como segue. Especificamente, usando um aparelho de teste de exposição a NOx (produto de Dilec, Co.), cada fotocondutor eletrofotográfico foi exposto a temperatura ambiente e umidade ambiente por 4 dias para uma atmosfera de concentração de NO: 40 ppm/concentração de NO2: 10 ppm. Então, a qualidade de imagem de imagens produzidas desta forma após a exposição a NOx foi avaliada de acordo com os seguintes critérios. (Critérios para avaliação de qualidade de imagem)A: A densidade foi maior do que 0,3.B: A densidade foi maior do que 0,2 mas 0,3 ou menor.C: A densidade foi maior do que 0,1 mas 0,2 ou menor.D: A densidade foi 0 ou maior mas 0,1 ou menor.
[000306] Está claro que os fotocondutores eletrofotográficos nos quais a dissolução ou o inchamento foi observado no teste de dissolução descrito acima não possui uma estrutura reticulada tridimensionalmente firme. Assim, é difícil para estes fotocondutores eletrofotográficos exibir resistência à abrasão satisfatória por um período de tempo longo e assim, nenhuma avaliação foi feita para eles. Os resultados são mostrados nas Tabelas 41 e 4-2.
Figure img0058
Figure img0059
Figure img0060
[000307] A partir dos resultados mostrados nas Tabelas 4-1 e 4-2, os fotocondutores eletrofotográficos dos Exemplos 1 a 9, cada um contendo um filme reticulado tridimensionalmente formado a partir do composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados aos anéis aromáticos do mesmo e tendo uma constante dielétrica menor do que 3,5, foram descobertos como tendo alta resistência à abrasão, excelentes características elétricas com menor potencial de área não exposta, excelentes características ambientais, excelente resistência a gás, e longa vida de serviço.
[000308] Em particular, os fotocondutores eletrofotográficos dos Exemplos 1 a 5 foram descobertos como sendo bem excelentes em características ambientais e resistência a gás, enquanto os fotocondutores eletrofotográficos dos Exemplos 6 a 9 foram descobertos como sendo baixos no potencial de área exposta e serem excelentes em propriedade de transporte de carga.
[000309] Se comparado com o fotocondutor eletrofotográfico do Exemplo Comparativo 9 que não contém camada de transporte de carga reticulada, os outros fotocondutores eletrofotográficos foram descobertos como sendo destacavelmente altos na resistência à abrasão. Mesmo quando o tempo passa, eles não envolvem a formação de imagem anormal com manchas pretas devido a vazamento de carga causado através do afinamento da camada de transporte de carga como resultado da abrasão; pode manter a formação de imagem de alta qualidade. Se comparados com os fotocondutores eletrofotográficos dos Exemplos Comparativos 4, 5 e 8, que contém o filme termicamente reticulado convencional tal como o filme reticulado formado a partir do composto de transporte de carga com grupos metilol e tendo uma constante dielétrica bem alta ou o filme reticulado convencional formado a partir de uma resina de fenol, outros fotocondutores eletrofotográficos são excelentes em estabilidade de carregamento, características ambientais e resistência a gás; pode manter a formação de imagem de alta qualidade.
[000310] O fotocondutor eletrofotográfico do Exemplo Comparativo 1, tendo uma camada de superfície reticulada tridimensionalmente formada a partir do composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados aos anéis aromáticos do mesmo e tendo uma constante dielétrica de 3,5 ou menor, é levemente inferior na resistência à abrasão a aqueles dos Exemplos 1 a 9 e ainda é inferior a eles em características ambientais e resistência a gás.
[000311] O fotocondutor eletrofotográfico do Exemplo 1, usando o composto de transporte de carga representado pelas Fórmulas Gerais (1) e (4), e os fotocondutores eletrofotográficos dos Exemplos 2 a 5, usando o composto de transporte de carga representado pelas Fórmulas Gerais (2) e (5), são excelentes em várias características em equilíbrio favorável.
[000312] Os fotocondutores eletrofotográficos dos Exemplos 6 a 9, usando o composto de transporte de carga representado pelas Fórmulas Gerais (3) e (6), são de características ambientais e de resistência a gás um pouco baixas, mas são de baixo potencial de área exposta; isto é, são excelentes especialmente em propriedade de transporte de carga.
[000313] Como descrito acima, o método de formação de imagem, o aparelho de formação de imagem, e o cartucho de processo para aparelho de formação de imagem cada um usando o fotocondutor eletrofotográfico da presente invenção tendo o filme reticulado tridimensionalmente formado do composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetra-hidro-2H-piran-2-il)oxi]metil ligados aos anéis aromáticos do mesmo e tendo uma constante dielétrica menor do que 3,5 pode continuar a emitir imagens de alta qualidade por um período de tempo longo, e mesmo sob o ambiente de alteração, pode continuar a emitir imagens de alta qualidade de maneira estável.
[000314] Lista de Sinais de Referência 10 , 10Y, 10M, 10C, 10K Fotocondutor11 , 11Y, 11M, 11C, UK Membro de carregamento12 , 12Y, 12M, 12C, 12K Luz de laser13 , 13Y, 13M, 13C, 13K Membro de revelação14 Rolo de transporte15 Folha de papel de recepção de imagem16 , 16Y, 16M, 16C, 16K Membro de transferência17 , 17Y, 17M, 17C, 17K Membro de limpeza18 Membro de eliminação de carga20Y, 20M, 20C, 20K Unidade de formação de imagem21 Rolo de alimentação de papel22 Rolo de registro23 Membro de transferência (membro de transferência secundário)24 Membro de fixação201 Tambor de fotocondutor202 Caixa de guia de luz203 Sonda de medição de potencial de superfície204 Medidor de potencial de superfície205 Circuito de processamento de sinal206 Carregador corona207 Fonte de energia208 Fonte de luz de eliminação de carga209 Circuito de processamento de sinal210 Caixa de lâmpada211 Lâmpada de exposição212 Diafragma215 Comutação216 Motor 217 Controlador218 Veio principal219 Correia220 Tambor de mandril221 Placa de face222 Placa de face223 Conversor A/D101 Substrato condutor102 Camada de geração de carga103 Camada de transporte de carga104 Camada inferior105 Camada de transporte de carga reticulada106 Camada fotocondutora de camada única que contém tanto um composto de geração de carga quanto um composto de transporte de carga107 Camada protetora para a camada fotocondutora de camada única

Claims (10)

1. Fotocondutor eletrofotográfico (10) caracterizado pelo fato de que compreende:um substrato condutor (101); epelo menos uma camada fotocondutora (102, 103, 106) no substrato condutor (101), em que uma camada de superfície mais superior da camada fotocondutora (102, 103, 106)compreende um filme reticulado tridimensionalmente formado através de polimerização dentre compostos onde cada um contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga,em que a polimerização inicia após alguns dos grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil terem sidoparcialmente clivados e eliminados, eem que o filme reticulado tridimensionalmente possui uma constante dielétrica menor do que 3,5, em que a constante dielétrica é calculada a partir da Equação (I) usando uma capacidade eletrostática (pF/cm2) e uma espessura de filme (μm) da camada fotocondutora:εr = C x d/ ε0 Equação (I)em que, na Equação (I) εrdenota a constante dielétrica, C denota uma capacidade eletrostática [F/m2], d denota uma espessura de filme [b], e εo é 8,85 x 10-12 [F/m].
2. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o filme reticulado tridimensionalmente é insolúvel em tetrahidrofurano.
3. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2- il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga são um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (1):
Figure img0061
onde cada um de Ar1, Ar2 e Ar3 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.
4. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2- il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (2):
Figure img0062
em que X1 denota um grupo alquileno C1-C4, um grupo alquilideno C2-C6, um grupo bivalente formado de dois grupos alquilideno C2-C6 ligados juntos através de um grupo fenileno, ou um átomo de oxigênio, e cada um de AR4, AR5, AR6, AR7, Ar8 e Ar9 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C12 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.
5. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2- il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (3):
Figure img0063
em que Y1 denota um grupo bivalente de fenil, bifenil, terfenil, estilbeno, diestirilbenzeno ou um hidrocarboneto aromático policíclico fundido, e cada um de Ar10, Ar11, Ar12 e Ar13 denota um grupo bivalente de um hidrocarboneto aromático C6-C18 o qual pode ter um grupo alquil como um substituinte.
6. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (4):
Figure img0064
em que R1, R2 e R3, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de l, n e m denota um inteiro de 1 a 4.
7. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (5):
Figure img0065
onde X2 denota -CH2-, -CH2CH2-, -C(CH3)2-Ph-C(CH3) 2-, - C(CH2)5- ou -O-, onde Ph denota um grupo fenil; R4, R5, R6, R7, R8 e R9, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de o, p, q, r, s e t um denota um inteiro de 1 a 4.
8. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o composto que contém um composto de transporte de carga e três ou mais grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil onde o composto de transporte de carga possui um ou mais anéis aromáticos e os grupos [(tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi]metil são ligados aos anéis aromáticos do composto de transporte de carga é um composto representado pela seguinte Fórmula Geral (6):
Figure img0066
onde Y2 denota um grupo bivalente de fenil, naftaleno, bifenil, terfenil ou estiril; R10, Rn, R12 e R13, os quais podem ser os mesmos ou diferentes, cada um denota um átomo de hidrogênio, um grupo metil ou um grupo etil; e cada um de u, v, w e z um denota um inteiro de 1 a 4.
9. Fotocondutor eletrofotográfico (10), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a camada fotocondutora contém uma camada de geração de carga (102), uma camada de transporte de carga e uma camada de transporte de carga reticulada (103) disposta nesta ordem no substrato condutor (101), e a camada de transporte de carga reticulada (103) é o filme reticulado tridimensionalmente.
10. Aparelho de formação de imagem caracterizado pelo fato de que compreende:um fotocondutor eletrofotográfico (10);uma unidade de carregamento (11, 11Y, 11M, 11C, 11K) configurada para carregar uma superfície do fotocondutor eletrofotográfico (10);uma unidade de exposição (12, 12Y, 12M, 12C, 12K) configurada para expor a superfície carregada do fotocondutor eletrofotográfico (10) à luz para formar uma imagem eletrostática latente;uma unidade de desenvolvimento (13, 13Y, 13M, 13C, 13K) configurada para desenvolver a imagem eletrostática latente com um toner para formar uma imagem visível;uma unidade de transferência (16, 16Y, 16M, 16C, 16K) configurada para transferir a imagem visível para um meio de gravação (15); euma unidade de fixação (24) configurada para fixar a imagem visível transferida no meio de gravação (15),em que o fotocondutor eletrofotográfico (10) é o fotocondutor eletrofotográfico como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
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