BR112012012042B1

BR112012012042B1 - "composição, seu uso e método para controlar pragas artrópodes e agente de tratamento de sementes"

Info

Publication number: BR112012012042B1
Application number: BR112012012042-5A
Authority: BR
Inventors: Murakami Miki; Saito Shigeru
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2009-11-19
Filing date: 2010-11-18
Publication date: 2018-01-16
Also published as: TWI498083B; AR079427A1; KR20120098723A; JP2011105674A; CN102595890A; EP2501230A1; CN102595890B; CA2779419A1; ZA201202998B; AU2010322716A1; US8669206B2; BR112012012042A2; WO2011062291A1; MX2012005631A; EP2501230A4; TW201127288A; US20120277102A1; AU2010322716B2; JP5527686B2

Abstract

patente de invenção: composição e método para controlar pragas artrópodes. a presente invenção fornece uma composição de controle de pragas artrópodes compreendendo, como ingredientes ativos, ácido 4-oxo-4-[(2-fenileti)amino]-butírico e um composto de fórmula (a); um método para controlar pragas artrópodes, que compreende aplicar quantidades eficazes de ácido 4-oxo-4-[(2-fenileti)amino]-butírico e de um composto de fórmula (a) a uma planta ou sítio de cultivo da planta; e assim por diante.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO, SEU USO E MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS ARTRÓPODES E AGENTE DE TRATAMENTO DE SEMENTES (51) lnt.CI.: A01N 37/30; A01N 43/56; A01P 7/04 (52) CPC: A01N 37/30,A01N 43/56,A01N 2300/00 (30) Prioridade Unionista: 19/11/2009 JP 2009-264265 (73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED (72) Inventor(es): MIKI MURAKAMI; SHIGERU SAITO

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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para

COMPOSIÇÃO, SEU USO E MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS ARTRÓPODES E AGENTE DE TRATAMENTO DE SEMENTES *.

Campo da Invenção

A presente invenção refere-se a uma composição de controle de pragas artrópodes e um método de controle de pragas artrópodes. Antecedentes da Invenção

Um ingrediente ativo conhecido como regulador do crescimento de plantas tem sido o ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico (Publicação de Pedido Japonês No. 4.087.942).

Descrição da Invenção

Um objetivo da presente invenção é fornecer uma composição de controle de pragas artrópodes e um método de controle de pragas artrópodes, tendo uma excelente eficácia de controle sobre pragas artrópodes,

A presente invenção fornece uma composição de controle de pragas artrópodes e um método de controle de pragas artrópodes, tendo uma excelente eficácia de controle sobre pragas artrópodes através de uso combinado de ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e um composto representado pela fórmula (A) abaixo.

Especifica mente, a presente invenção inclui os seguintes itens [11 a [8]:

[1] Uma composição de controle de pragas artrópodes compreendendo, como ingredientes ativos, ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e um composto representado pela fórmula (A):

onde X¹ representa um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de hidrogênio, X² representa um grupo metila ou -CH(CH₃)-cycPr, X³ representa um grupo metila ou um átomo de halogênio, X⁴ representa um grupo metila, um grupo ciano ou um átomo de halogênio, e X⁵ representa um grupo trifluo2/35 rometila ou um átomo de halogênio.

[2] A composição de controle de pragas artrópodes, de acordo com o item [1], onde a razão de peso de ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butírico para o composto representado pela fórmula (A) está na faixa de 0,1:1 a 500:1.

[3] Agente de tratamento de sementes compreendendo, como ingredientes ativos, ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e um composto representado pela fórmula (A) de [1].

[4] Semente de planta tratada com quantidades eficazes de ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e um composto representado pela fórmula (A) de [1].

[5] Método para controlar pragas artrópodes que compreende aplicar quantidades eficazes de ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e de um composto representado pela fórmula (A) de [1] a uma planta ou sítio de cultivo da planta.

[6] Método para controlar pragas artrópodes, de acordo com o item [5], onde a planta é uma semente ou muda.

[7] Método para controlar pragas artrópodes, de acordo com o item [5], onde o sítio de cultivo da planta é solo antes ou após o plantio da planta.

[8] Uso combinado de ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e de um composto representado pela fórmula (A) de [1] para controlar pragas artrópodes.

A composição de controle de pragas artrópodes da presente invenção tem excelente eficácia de controle sobre os pragas artrópodes. Método para realizar a invenção

A composição de controle de pragas artrópodes da presente invenção (a seguir chamada de a composição da presente invenção em alguns casos) compreende, como ingredientes ativos, ácido 4-oxo-4-[(2feniletil)amino]-butírico (a seguir chamado de o composto I em alguns casos) e um composto representado pela fórmula (A) (a seguir chamado de o composto A em alguns casos).

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O composto I, ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico, é um composto descrito na Publicação de Pedido de Patente japonesa No. 4.087.942 e pode ser produzido, por exemplo, pelo método descrito no pedido.

O composto I, ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico, pode ser um sal com uma base. Exemplos do sal básico de ácido 4-oxo-4-[(2feniletil)amino]-butírico incluem os seguintes:

sais metálicos tal como sais de metal alcalino e de metal alcalino terroso;

sais (por exemplo, sais de sódio, potássio ou magnésio); sais com amônia; e sais com aminas orgânicas tal como morfolino, piperidina, pirrolidina, monoalquilamina inferior, dialquilamina inferior, trialquilamina inferior, mono-hidróxi alquilamina inferior, di-hidróxi alquilamina inferior e tri-hidróxi alquilamina inferior.

Exemplos de substituintes no composto A incluem os seguintes membros.

Exemplos do grupo C1-C3 alquila representados por X¹ incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila e um grupo isopropila.

-CH(CH₃)-cycPr representado por X² significa um grupo metilciclopropilmetila.

O átomo de halogênio representado por X³, X⁴ e X⁵ significa um átomo de flúor, de cloro, de bromo ou de iodo.

As modalidades da composição da presente invenção incluem uma composição compreendendo, com um dos ingredientes ativos, ao menos um tipo de um composto dentre os seguintes compostos como o composto A:

um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um grupo C1-C3 alquila ou um átomo de hidrogênio;

um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila ou um átomo de halogênio;

4/35 um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um átomo de hidrogênio;

um composto de fórmula (A) na qual X² é um grupo metila ou CH(CH₃)-cycPr;

um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um átomo de hidrogênio e X² é um grupo metila ou CH(CH₃)-cycPr;

um composto de fórmula (A) na qual X³ é um grupo metila ou um átomo de halogênio;

um composto de fórmula (A) na qual X³ é um grupo metila, um átomo de cloro ou um átomo de bromo;

um composto de fórmula (A) na qual X³ é um grupo metila ou um átomo de bromo;

um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um átomo de hidrogênio, X² é um grupo metila ou CH(CH₃)-cycPr, e X³ é um grupo metila ou um átomo de bromo;

um composto de fórmula (A) na qual X⁴ é um grupo metila, um grupo ciano ou um átomo de halogênio;

um composto de fórmula (A) na qual X⁴ é um grupo metila, um grupo ciano, um átomo de cloro ou um átomo de bromo;

um composto de fórmula (A) na qual X⁴ é um grupo ciano ou um átomo de cloro;

um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um átomo de hidrogênio, X² é um grupo metila ou CH(CH₃)-cycPr, X³ é um grupo metila ou um átomo de bromo, X⁴ é um grupo ciano ou um átomo de cloro;

um composto de fórmula (A) na qual X⁵ é um grupo trifluorometila ou um átomo de halogênio;

um composto de fórmula (A) na qual X⁵ é um grupo trifluorometila, um átomo de cloro ou um átomo de bromo;

um composto de fórmula (A) na qual X⁵ é um átomo de bromo; e um composto de fórmula (A) na qual X¹ é um átomo de hidrogênio, X² é um grupo metila ou CH(CH₃)-cycPr, X³ é um grupo metila ou um átomo de bromo, X⁴ é um grupo ciano ou um átomo de cloro, e X⁵ é um á5/35 tomo de bromo.

Exemplos específicos do composto A incluem compostos (1) a (3) nos quais os respectivos substituintes de X¹, X², X³, X⁴ e X⁵ no composto representado pela fórmula (A) são combinações descritas na Tabela 1. Tabela 1

Composto	X¹	X²	X³	X⁴	X⁵
(1)	H	ch₃	ch₃	Cl	Br
(2)	H	ch₃	ch₃	CN	Br
(3)	H	CH(CH₃)-cycPr	Br	Cl	Br

O composto (1) é clorantraniloprol. O composto (1) é o composto descrito na Publicação de Pedido de Patente japonesa No. 3.729.825 e pode ser produzido, por exemplo, pelo método descrito na publicação.

O composto (2) é ciantraniliprol. O composto (2) é o composto descrito na Publicação Internacional No. WO 2004/067528 e pode ser produzido, por exemplo, pelo método descrito na publicação.

O composto (3) é N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1Hpirazol-5-carboxamida. O composto (3) é o composto descrito na Publicação de Pedido de Patente japonesa No. 4.150.379 e pode ser produzido, por exemplo, pelo método descrito na publicação.

O composto A pode ser um sal com um ácido ou uma base.

Exemplos do sal do composto (1) incluem sais com adição de ácido de um ácido inorgânico ou orgânico tal como ácido bromídrico, ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido butírico, ácido fumárico, ácido lático, ácido maleico, ácido malônico, ácido oxálico, ácido propiônico, ácido salicílico, ácido tartárico, ácido 4toluenossulfônico ou ácido valérico.

Exemplos do sal do composto (2) incluem sais com adição de ácido de um ácido inorgânico ou orgânico tal como ácido bromídrico, ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido butírico, ácido fumárico, ácido lático, ácido maleico, ácido malônico, ácido oxálico, ácido propiônico, ácido salicílico, ácido tartárico, ácido 46/35 toluenossulfônico ou ácido valérico.

Exemplos do sal do composto (3) incluem sais de metal alcalino tal como sal de sódio e sal de potássio; sais de metal alcalino terroso tal como sal de magnésio e sal de cálcio; sais amónio tal como sal dimetilamônio e sal trimetilamônio; sais de ácido inorgânico tal como cloridratos, percloratos, sulfatos e nitratos; e sais de ácido orgânico tal como acetatos e metanosulfonatos.

Enquanto a composição da presente invenção pode ser uma simples mistura do composto I e do composto A, ela pode ser preparada misturando-se o composto I, o composto A e um veículo inerte, e adicionando-se à mistura um tensoativo ou outros adjuvantes se necessário de modo que a mistura possa ser usada como uma formulação tal como concentrado emulsificável, agente líquido, microemulsão, agente fluxível, agente oleoso, pó molhável, formulação em pó, grânulo, microgrânulo, agente de revestimento de semente, agente de impregnação de semente, agente de fumaça, comprimido, microcápsula, aspersão, aerossol, preparação de gás dióxido de carbono, agente EW, cápsula, formulação em pelete, e agente de revestimento de tronco. A composição da presente invenção pode ser usada como um agente de tratamento de semente como ela é ou com a adição de outros ingredientes inertes.

Exemplos do veículo sólido (agente de diluição, agente de extensão) que pode ser usado nas preparações incluem pós ou grânulos finos tal como pós de planta (por exemplo, farinha de soja, farinha de tabaco, farinha de trigo, farinha de madeira e assim por diante), pós minerais (por exemplo, argilas tal como argila de caulim, argila Fubasami, bentonita e argila ácida, talcos tal como pó de talco e pó de agalmatolita, sílicas tal como terra de diatomácea e pó de mica, e assim por diante), óxido de silício hidratado sintético, alumina, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio, sílica hidratada e assim por diante) e fertilizantes químicos (sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia, cloreto de amónio). Um ou mais (preferencialmente, um ou mais e três ou menos) desses veículos sólidos podem ser misturados

7/35 em proporções adequadas e usados.

Exemplos do veículo líquido incluem água, alcoóis (por exemplo, álcool metílico, álcool etílico, álcool n-propílico, álcool isopropílico, álcool butílico, álcool hexílico, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenóxietanol e assim por diante), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, ciclo-hexanona, e assim por diante), éteres (por exemplo, di-isopropil éter, 1,4-dioxano, tetra-hidrofurano, etileno glicol monometil éter, etileno glicol dimetil éter, dietileno glicol dimetil éter, propileno glicol monometil éter, dipropileno glicol monometil éter, 3-metóxi-3-metil-1-butanol e assim por diante), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclohexano, querosene, óleo de lâmpada, óleo combustível, óleo de máquina e assim por diante), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, nafta solvente, metilnaftaleno e assim por diante), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e assim por diante), amidas ácidas (por exemplo, Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona e assim por diante), éteres (por exemplo, butil lactato, etil acetato, butil acetato, isopropil miristato, etil oleato, diisopropil adipato, di-isobutil adipato, acetato de propileno glicol monometil éter, éster de ácidos graxos e glicerina, γ-butirolactona e assim por diante), nitrilos (por exemplo, acetonitrilo, isobutironitrilo, propionitrilo e assim por diante), carbonatos (por exemplo, propileno carbonato e assim por diante), óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja, óleo de oliva, óleo de linho, óleo de coco, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de malte, óleo de amêndoas, óleo de gergelim, óleo mineral, óleo rosmarínico, óleo de gerânio, óleo de colza, óleo de algodão, óleo de milho, óleo de girassol, óleo de laranja e assim por diante). Um ou mais (preferencialmente, ou mais e três ou menos) desses veículos líquidos podem ser misturados em proporções adequadas e usados.

Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter e gás dióxido de carbono. Esses veículos gasosos podem ser usados independentemente ou dois deles

8/35 podem ser misturados em proporções adequadas, ou podem ser combinados com um veículo líquido adequado, e usados.

Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos e aniônicos tal como sabões, polioxietileno alquil aril éteres (por exemplo, Noigen (nome do produto, marca registrada, fabricado por Dai-lchi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), EA142 (EA142 (nome do produto, fabricado por Dai-lchi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), e Nonal (nome do produto, fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd.)), alquilsulfatos (por exemplo, Emal 10 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Kao Corporation), e Emal 40 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Kao Corporation)), alquilbenzeno sulfonatos (por exemplo, Neogen (nome do produto, marca registrada, fabricado por Dai-lchi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Neogen T (nome do produto, marca registrada, fabricado por Dai-lchi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), e Neopelex (nome do produto, marca registrada, fabricado por Kao Corporation)), polietileno glicol éteres (por exemplo, Nonipole 85 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.), Nonipole 100 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.), e Nonipole 160 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.)), polioxietileno alquil éteres (por exemplo, Noigen ET-135 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Dai-lchi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)), polímeros de bloco de polioxietileno polioxipropileno (por exemplo, Newpole PE-64 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.)), éster de álcool poliídrico (por exemplo, Tween 20 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Kao Corporation), e Tween 80 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Kao Corporation)), alquilsulfosuccinatos (por exemplo, Sanmorin OT20 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.), e Newcalgen EX70 (nome do produto, fabricado por TAKEMOTO Oil & Fat Co., Ltd.)), alquil naftaleno sulfonatos (por exemplo, Newcalgen WG-1 (nome do produto, fabricado por TAKEMOTO Oil & Fat Co., Ltd.)), e alquenil sulfonatos (por exemplo, Sorpole 5115 (nome do produto, marca registrada, fabricado por Toho Chemical Industry Co., Ltd.)). Um ou mais (preferencial9/35 mente, um ou mais e três ou menos) desses tensoativos podem ser misturados em proporções adequadas e usados.

Exemplos dos outros aditivos incluem caseína, gelatina, sacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, e assim por diante), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintético solúveis em água (polivinil álcool, polivinil pirrolidina, ácidos poliacrílicos e assim por diante), PAP (isopropil fosfato ácido), BHT (2,6-di-ter-butil-4-metilfenol), e BHA (mistura de 2-ter-butil-4-metóxifenol e 3-ter-butil-4-metóxifenol).

Na composição da presente invenção, a razão de peso do composto I para o composto A está tipicamente na faixa de 0,1:1 a 500:1, preferencialmente 0,5:1 a 400:1. Quando a composição da presente invenção é aplicada como uma aspersão foliar, a razão de peso está tipicamente na faixa de 0,1:1 a 500:1, preferencialmente 0,5:1 a 400:1. Quando usada como um agente de tratamento de semente, a razão de peso está tipicamente na faixa de 0,1:1 a 500:1, preferencialmente 0,5:1 a 400:1.

Na composição da presente invenção, a quantidade total do composto I e do composto A (chamada aqui de quantidade dos ingredientes ativos) está tipicamente na faixa de 0,01 a 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 80% em peso, e mais preferencialmente de 1 a 50% em peso. Quando a composição da presente invenção é preparada em concentrado emulsificável, agente líquido ou pó molhável tal como pó molhável granulado, a quantidade dos ingredientes ativos está tipicamente dentro de uma faixa de 1 a 90% em peso, preferencialmente de 1 a 80% em peso, e mais preferencialmente de 5 a 60% em peso. Quando a composição da presente invenção é preparada em agente oleoso ou formulação em pó, a quantidade dos ingredientes ativos está tipicamente na faixa de 0,01 a 90% em peso, preferencialmente de 0,1 a 50% em peso, e mais preferencialmente de 0,1 a 20% em peso. Quando a composição da presente invenção é preparada em grânulos, a quantidade dos ingredientes ativos está tipicamente dentro de uma faixa de 0,1 a 50% em peso, preferencialmente de 0,5 a 50% em peso, e mais preferencialmente de 1 a 20% em peso.

Na composição da presente invenção, o teor de um veículo lí10/35 quido ou um veículo sólido está, por exemplo, dentro de uma faixa de 1 a 90% em peso, e preferencialmente de 1 a 70% em peso, e o teor de um tensoativo está, por exemplo, dentro de uma faixa de 1 a 20% em peso, e preferencialmente de 1 a 15% em peso. Quando a composição da presente invenção é preparada em agente líquido, o teor de água é, por exemplo, de 20 a 90% em peso e o teor do tensoativo é de 1 a 20% em peso, e preferencialmente de 1 a 10% em peso.

A composição da presente invenção pode proteger as plantas de danos causados por pragas artrópodes que causam danos tais como se alimentam das plantas e as sugam. Exemplos de pragas artrópodes contra os quais a composição da presente invenção tem eficácia de controle incluem os seguintes insetos prejudiciais e ácaros prejudiciais.

Hemiptera: cigarrinhas tal como a cigarrinha castanha (Laodelphax striatellus), cigarrinha marrom do arroz (Nilaparvata lugens) e cigarrinha do arroz (Sogatella furcifera); percevejos tal como o percevejo verde do arroz (Nephotettix cincticeps) e o percevejo verde do arroz (Nephotettix virescens); pulgões tal como pulgão do algodoeiro (Aphis gossypii), pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), pulgão da couve (Brevicoryne brassicae), pulgão da batata (Macrosiphum euphorbiae), pulgão (Aulacorthum solani), pulgão da aveia (Rhopalosiphum padi) e pulgão tropical dos citros (Toxoptera citricidus); percevejos tal como o percevejo verde (Nezara antennata), percevejo do feijão (Riptortus clavetus), percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), percevejo de pintas brancas (Eysarcoris parvus), percevejo marrom (Halyomorpha mista) e percevejo rajado do algodoeiro (Lygus lineolaris); moscas brancas tal como a mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca branca da batata doce (Bemisia tabaci) e mosca branca da folha prateada (Bemisia argentifolii); cochonilhas tal como a cochonilha vermelha da Califórnia (Aonidiella aurantii), cochonilha de S. José (Comstockaspis perniciosa), cochonilha escama-farinha (Unaspis citri), cochonilha cerosa vermelha (Ceroplastes rubens) e cochonilha branca (Icerya purchasi); percevejos de renda; e psilídeos;

Lepidoptera: mariposas piralídeas tal como a broca do caule do

11/35 arroz (Chilo suppressalis), broca amarela do caule (Tryporyza incertulas), lagarta enroladeira do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), lagarta enroladeira do algodoeiro (Notarcha derogata), traça indiana (Plodia interpunctella), broca oriental do milho (Ostrinia furnacalis), broca europeia do milho (Ostrinia nubilaris), traça da teia da couve (Hellula undalis) e grama azul (Pediasia teterrellus); mariposas coruja tal como a lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta do cartucho da beterraba (Spodoptera exigua), lagarta do cartucho do arroz (Pseudaletia separata), lagarta do cartucho da couve (Mamestra brassicae), lagarta rosca (Agrotis ipsilon), falsa-medideira da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp.; Pieridae tal como borboleta da couve (Pieris rapae); lagartas tortricidas tal como Adoxophyes spp., mariposa oriental dos frutos (Grapholita molesta), broca do feijão (Leguminivora glycinivorella), broca do feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), traça dos frutos (Adoxophyes orana fasciata), traça do chá (Adoxophyes sp.), traça oriental do chá (Homona magnanima), traça da maçã (Archips fuscocupreanus), e lagarta da macieira (Cydia pomonella); traça da mancha foliar tal como lagarta enroladeira do chá (Caloptilia theivora), e traça da maçã (Phyllonorycter ringoneella); mariposas dos frutos tal como mariposa do pêssego (Carposina niponensis); mariposas lyonetiid tal como Lyonetia spp.; mariposas do tufo de grama tal como Lymantria spp., e Euproctis spp.; mariposas yponomeutid tal como traças das crucíferas (Plutella xylostella); mariposas gelechiid tal como lagarta rosada (Pectinophora gossypiella), e traça da batata (Phthorimaea operculella); mariposas-tigre tal como larva da teia (Hyphantria cunea); e mariposas tineídeas tal como a traça das roupas (Tinea translucens), e traça das roupas (Tineola bisselliella);

Thysanoptera: tripés (Thripidae) tal como o tripe amarelo dos citros (Frankliniella occidentalis), tripe do melão (Thrips parmi), tripe amarelo do chá (Scirtothrips dorsalis), tripe da cebola (Thrips tabaci), tripe das flores (Frankliniella intonsa), e tripe do tabaco (Frankliniella fusca);

Diptera: mosca doméstica (Musca domestica); mosquito doméstico comum (Culex pipiens pallens); mosca do estábulo comum (Tabanus trigonus); larva da cebola (Hylemya antiqua); larva do milho (Hylemya platu12/35 ra); mosquito do grupo hyrcanus (Anopheles sinensis); larvas-minadoras tal como a larva-minadora do arroz (Agromyza oryzae), a larva-minadora do arroz (Hydrellia griseola), larva do caule do arroz (Chlorops oryzae) e larvaminadora dos legumes (Liriomyza trifolii); mosca do melão (Dacus cucurbita5 e); e mosca das frutas do Mediterrâneo (Ceratitis capitata);

Coleoptera: joaninha de vinte e oito pintas (Epilachna vigintioctopunctata), besouro das folhas de cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), coleóptero listrado (Phyllotreta striolata), coleóptero do arroz (Oulema oryzae), caruncho do arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho aquático do ar10 roz (Lissorhoptrus oryzophilus), bicudo do algodoeiro (Anthonomus grandis), gorgulho do feijão azuki (Callosobruchus chinensis), bicudo (Sphenophorus venatus), besouro japonês (Popillia japonica), escarabeídeo (Anômala cuprea), larvas da raiz do milho (Diabrotica spp.), besouro do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouros de estalo (Agriotes spp.), gorgulho do tabai5 co (Lasioderma serricorne), besouro de tapete variado (Anthrenus verbasci), besouro vermelho da farinha (Tribolium castaneum), brocas de bambu (Lyctus brunneus), broca do tronco (Anoplophora malasiaca), e besouro dos brotos de pinus (Tomicus piniperda);

Orthoptera: gafanhoto asiático (Locusta migratória), grilo talpídeo africano (Gryllotalpa africana), gafanhoto do arroz (Oxya yezoensis), e gafanhoto do arroz (Oxya japonica);

Hymenoptera: mosca de serra da couve (Athalia rosae), formiga cortadeira (Acromyrmex spp.), e formiga de fogo (Solenopsis spp.);

Blattaria: barata da Alemanha (Blattella germanica), barata mar25 rom fuligem (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplaneta americana), barata marrom (Periplaneta brunnea), e barata oriental (Blatta orientaüs); e

Acarina: ácaros aranha tal como ácaro aranha rajado (Tetranychus urticae), ácaro vermelho dos citros (Panonychus citri), e Oligonychus spp.; ácaros eriofídeos tal como ácaro purpúreo da ferrugem dos citros (Aculops pelekassi); ácaros tarsonemídeos tal como o ácaro branco (Polyphagotarsonemus latus); falsos ácaros aranha; ácaros pavão; ácaros da farinha tal

13/35 como o ácaro de armazém (Tyrophagus putrescentiae); ácaros da poeira em carpetes tal como o ácaro americano da poeira em carpetes (Dermatophagoides farinae), e ácaro europeu da poeira em carpetes (Dermatophagoides ptrenyssnus); e ácaros da família da família cheyletidae tal como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, e Cheyletus moorei.

No método de controle de pragas artrópodes da presente invenção (a seguir chamado de método de controle da presente invenção em alguns casos), as quantidades eficazes do composto I e do composto A são aplicadas a plantas ou a sítios de cultivo de plantas. Pelo método de controle da presente invenção, as pragas artrópodes podem ser controladas.

As quantidades eficazes do composto I e do composto A podem ser aplicadas às pragas artrópodes ou um local onde os pragas artrópodes habitam ou um local onde as pragas artrópodes podem habitar.

Exemplos de uma planta que é o objetivo do pedido incluem folhagens, sementes, bulbos e mudas. Como usado aqui, o bulbo significa um bulbo, cormo, rizoma, tubérculo de caule, tubérculo de raiz e rizóforo. No presente pedido, a muda inclui o corte do caule da cana de açúcar. Exemplos de sítios de cultivo de plantas incluem o solo entes ou após a plantação das plantas.

Quando a aplicação é conduzida a pragas artrópodes de plantas, plantas ou sítio de cultivo de plantas, o composto I e o composto A podem ser separadamente aplicados pelo mesmo período, mas eles são tipicamente aplicados como a composição da presente invenção para simplicidade da aplicação.

Exemplos específicos do método de controle da presente invenção incluem o tratamento de folhagem de plantas, tal como aplicação de folhagens, tratamento para cultivar campos de plantas, tal como o tratamento de solo, tratamento de sementes, tal como esterilização de sementes e revestimento de sementes, tratamento de mudas, e tratamento de bulbos tal como tubérculo de sementes.

Os exemplos específicos do tratamento de folhagem de plantas no método de controle da presente invenção incluem os métodos de trata14/35 mento para aplicar às superfícies de plantas, tal como pulverização em folhagens e pulverização no tronco. Os ingredientes ativos podem ser aplicados a plantas antes da transplantação, e exemplos do método de tratamento para absorver diretamente às plantas incluem um método para embeber as plantas inteiras ou as raízes. Uma formulação obtida usando um veículo sólido, tal como um pó mineral, pode ser aderida às raízes.

Exemplos do método de tratamento do solo no método de controle da presente invenção incluem pulverização no solo, incorporação no solo, e perfusão de um líquido químico no solo (irrigação de líquido químico, injeção no solo, e gotejamento de líquido químico). Exemplos do local a ser tratado incluem o furo de plantação, sulco, em torno de um furo de plantação, em torno de um sulco, a superfície inteira de campos de cultivo, as partes entre o solo e a planta, a área entre as raízes, a área embaixo do tronco, o sulco principal, o solo de cultivo, a caixa de cultivo de mudas, a bandeja de cultivo de mudas e solo preparado para o plantio. Exemplos do período de tratamento incluem antes da muda, na hora da muda, imediatamente após a muda, período de cultivo, antes do plantio sedimentado, na hora do plantio sedimentado, e período de crescimento após o plantio sedimentado. No tratamento de solo acima, os ingredientes ativos podem ser simultaneamente aplicados à planta, ou um fertilizante sólido tal como um fertilizante em pasta contendo ingredientes ativos pode ser aplicado ao solo. Também, os ingredientes ativos podem ser misturados em um líquido de irrigação, e exemplos desses incluem injetar às instalações de irrigação tal como tubo de irrigação, tubulação de irrigação e pulverizador, misturar em líquido de inundação entre os sulcos e misturar na solução de cultura. Alternativamente, um líquido de irrigação é misturado com ingredientes ativos antecipadamente e, por exemplo, usado para tratamento por um método de irrigação apropriado incluindo o método de irrigação mencionado acima e os outros métodos tais como aspersão e inundação.

Exemplos do método para tratar as sementes ou bulbos no método de controle da presente invenção incluem um método para tratar as sementes ou bulbos de plantas a serem protegidos de pragas artrópodes

15/35 com a composição da presente invenção, e exemplos específicos desses incluem um tratamento por aspersão no qual uma suspensão da composição da presente invenção é atomizada e pulverizada sobre as superfícies de sementes ou bulbos, um tratamento de dispersão no qual um pó molhável, um concentrado emulsificável ou um agente fluxível da composição da presente invenção é aplicado a sementes ou bulbos com uma pequena quantidade de água adicionada ou sem diluição, um tratamento de imersão no qual as sementes são imersas em uma solução da composição da presente invenção por um certo período de tempo, um tratamento de revestimento com película, e um tratamento de revestimento com pelete.

Exemplos do método para tratar as mudas no método de controle da presente invenção incluem um tratamento por aspersão no qual uma diluição preparada diluindo-se a composição da presente invenção com água de modo a ter uma concentração adequada dos ingredientes ativos é pulverizada na muda inteira; um tratamento de imersão no qual uma muda é imersa na diluição; e um tratamento de aplicação no qual a composição da presente invenção formulada em uma formulação em pó é aderida na muda inteira. Exemplos do tratamento do solo antes ou após a plantação das mudas incluem um método no qual uma diluição preparada diluindo-se a composição da presente invenção com água de modo a ter uma concentração adequada dos ingredientes ativos é pulverizada na muda e no solo em torno da muda após o plantio da muda; e um método no qual a composição da presente invenção formulada em uma formulação sólida tal como uma formulação granulada ou em pó é pulverizada no solo em torno da muda após o plantio da mesma.

Exemplos do método para tratar cana de açúcar no método de controle da presente invenção incluem um tratamento de aspersão no qual uma diluição preparada diluindo-se a composição da presente invenção com água de modo a ter uma concentração adequada dos ingredientes ativos é pulverizada na estaca de cana de açúcar inteiro; um tratamento de imersão no qual uma estaca é imersa na diluição; e um tratamento de aplicação no qual a composição da presente invenção formulada em uma formulação em

16/35 pó é aderida na estaca inteira de cana de açúcar. Exemplos do tratamento de solo antes ou após o plantio da estaca de cana de açúcar incluem um método no qual a diluição preparada diluindo-se a composição da presente invenção com água de modo a ter uma concentração adequada dos ingredientes ativos é pulverizada na estaca de cana de açúcar e no solo em torno da estaca após o plantio da estaca e antes de cobri-la pelo solo; um método no qual a diluição é pulverizada na superfície do solo após o plantio da estaca de cana de açúcar e após cobri-la pelo solo; e um método no qual a composição da presente invenção formulada em uma formulação sólida tal como uma formulação granulada ou em pó é pulverizada na estaca de cana de açúcar e no solo em torno da estaca após o plantio da mesma e antes de cobri-la pelo solo; e um método no qual a composição formulada sólida é pulverizada na superfície do solo após o plantio da estaca de cana de açúcar e após cobri-la pelo solo.

Quando uma planta ou um sítio de cultivo de plantas é tratado com o composto I e com o composto A, as quantidades do composto I e do composto A usados para o tratamento podem ser alteradas dependendo do tipo da planta a ser tratada, do tipo e a frequência de ocorrência das pragas artrópodes a serem controlados, da forma da formulação, do período de tratamento, da condição climática e assim por diante, mas a quantidade dos ingredientes ativos por 1.000 m² está tipicamente dentro da faixa de 0,1 a 2.000 g, e preferencialmente de 10 a 1.000 g. No caso de tratamento de solo, a quantidade dos ingredientes ativos por 1.000 m² é tipicamente de 0,1 a 2.000 g e preferencialmente de 1 a 1.000 g.

O concentrado emulsificável, o pó molhável, o agente fluxível e as microcápsulas são tipicamente diluídos com água, e então pulverizados para o tratamento. Nesses casos, a concentração total do composto I e do composto A está tipicamente dentro da faixa de 1 a 20.000 ppm, e preferencialmente de 10 a 1.000 ppm. A formulação em pó ou grânulos são tipicamente usados para o tratamento sem serem diluídos.

No tratamento de sementes, a quantidade dos ingredientes ativos por uma semente está tipicamente dentro de uma faixa de 0,01 a 10 mg,

17/35 e preferencialmente de 0,1 a 5 mg. A quantidade dos ingredientes ativos por 100 kg de sementes está tipicamente dentro de uma faixa de 1 a 300 g, e preferencialmente de 5 a 100 g.

No tratamento de mudas, a quantidade dos ingredientes ativos por uma muda está tipicamente dentro de uma faixa de 0,1 a 20 mg, e preferencialmente de 1 a 10 mg. No tratamento do solo antes ou após o plantio das mudas, a quantidade dos ingredientes ativos por 1.000 m² está tipicamente dentro de uma faixa de 0,1 a 100 g, e preferencialmente de 1 a 50 g.

No tratamento de cana de açúcar, a quantidade dos ingredientes ativos por uma estaca de cana de açúcar está tipicamente dentro de uma faixa de 0,1 a 100 mg, e preferencialmente de 1 a 50 mg. No tratamento do solo antes ou após o plantio da estaca de cana de açúcar, a quantidade dos ingredientes ativos por 1.000 m² está tipicamente dentro de uma faixa de 0,1 a 400 g, e preferencialmente de 1 a 200 g.

O método de controle da presente invenção pode ser usado em terras agrícolas tal como campos, campos de arroz, gramados e pomares ou em terras não agrícolas.

A presente invenção pode ser usada para controlar pragas artrópodes em terras agrícolas para cultivar a seguinte planta e similar sem afetar negativamente a planta e assim por diante.

Exemplos das colheitas são como seguem:

Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, canola, girassol, cana de açúcar, tabaco, etc.;

Vegetais: vegetais solanáceos (berinjela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), vegetais curcubitáceos (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), vegetais crucíferos (rábano japonês, nabo branco, raiz forte, couve-rábano, couve chinesa, couve, folha de mostarda, brócolis, couve-flor, etc.), vegetais asteráceos (bardana, alcachofra, alface, etc.), vegetais liliáceos (cebolinha verde, cebola, alho, e aspargo), vegetais amiáceos (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), vegetais chenopodiáceos (espinafre, acelga, etc.), vegetais lamiáceos (Perilla frutescens, hortelã, basil,

18/35 etc.), morango, batata doce, Dioscorea japonica, colocasia, etc.;

Flores;

Plantas de folhagem;

Gramas;

Frutas: Frutas pomáceas (maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnosas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, damasco, etc.), frutas cítricas (Citrus unshiu, laranja, limão, toronja, etc.), nozes (pinhão, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadâmia, etc.), bagas (uva do monte, amora, amora preta, framboesa, etc.), uva, caqui, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, tâmara, coco, etc.; e

Árvores que não as árvores frutíferas; chá, amora, plantas com flores, árvores de beira de estrada (freixo, vidoeiro, corniso, eucalipto, Ginkgo biloba, lilás, bordo, carvalho, choupo, olaia, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arbovitae, abeto, pinheiro do Canadá, junípero, pinus, Picea, e Taxus cuspidate), etc.

As plantas mencionadas acima incluem plantas às quais a tolerância a inibidores de HPPD tal como isoxaflutol, inibidores de ALS tal como imazetapir e tifensulfuron-metil, inibidores de EPSP sintetase tal como glifosato, inibidores de glutamina sintetase tal como glufosinato, inibodores de acetil-CoA carboxilase tal como setoxidim, e herbicidas tal como bromoxinil, dicamba e 2,4-D foi conferida por um método clássico de cultivo ou por técnicas de engenharia genética.

Exemplos de uma planta na qual a tolerância foi conferida por um método clássico de cultura incluem canola, trigo, girassol e arroz tolerantes a herbicidas inibidores de ALS à base de imidazolinona tal como imazetapir, que já estão comercialmente disponíveis sob o nome de produto de Clearfield (marca registrada). Similarmente, há uma soja na qual a tolerância a herbicidas inibidores de ALS à base de sulfonilureia tal como tifensulfuronmetil foi conferida por um método clássico de cultivo, que já está comercialmente disponível sob o nome de produto de soja STS.

Exemplos de uma planta na qual a tolerância a inibidores de a19/35 cetil-CoA carboxilase tal como herbicidas triona oxima ou ácido arilóxi fenóxipropiônico foi conferida por um método clássico de cultivo incluem milho SR. A planta na qual a tolerância a inibidores de acetil-CoA carboxilase foi conferida é descrita em Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sei. USA), vol. 87, pág. 7175 a 7179 (1990). Uma variação de acetil-CoA carboxilase tolerante a um inibidor de acetil-CoA carboxilase é relatada em Weed Science, vol. 53, pág. 728 a 746 (2005) e uma planta tolerante a inibidores de acetil-CoA carboxilase pode ser gerada introduzindo-se um gene de tal variação de acetil-CoA carboxilase em uma planta por tecnologia de engenharia genética, ou introduzindo-se uma variação conferindo tolerância em uma acetil-CoA carboxilase de planta.

As plantas tolerantes a inibidores de acetil-CoA carboxilase ou inibidores de ALS ou similares podem ser geradas introduzindo-se na célula da planta um ácido nucleico para introdução de variação de substituição de base representada por Chimeraplasty Technique (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316 a 318) para introduzir uma variação de substituição de aminoácido sítio-direcionado em um gene de acetil-CoA carboxilase ou um gene ALS da planta.

Exemplos de uma planta na qual a tolerância foi conferida por tecnologia de engenharia genética incluem milho, soja, algodão, canola, e beterraba que são tolerantes a glifosato, e que estão comercialmente disponíveis sob um nome de produto de RoundupReady (marca registrada), AgrisureGT e assim por diante. Há milho, soja, algodão e canola que são feitas tolerantes a glufosinato por tecnologia de engenharia genética, que estão comercialmente disponíveis sob um nome de produto de LibertyLink (marca registrada). Um algodão feito tolerante a bromoxinil por tecnologia de engenharia genética está comercialmente disponível sob um nome de produto BXN.

As plantas mencionadas acima incluem colheitas geneticamente elaboradas capazes de sintetizar toxinas seletivas como conhecidas no gênero Bacillus.

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Exemplos de toxinas expressas em tais colheitas geneticamente elaboradas incluem: proteínas inseticidas derivadas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae', δ-endotoxinas derivadas de Bacillus thuríngiensis tais como CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C; proteínas inseticidas tais como VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas derivadas de nemátodos; toxinas geradas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxina de aranha, toxina de abelha, ou neurotoxinas específicas de inseto; toxinas de mofo; lectina de planta; aglutinina; inibidores de protease tal como inibidor de tripsina, um inibidor de serina protease, patatina, cistatina, ou um inibidor de papaína; proteínas de inativação de ribossomo (RIP) tal como licina, RIP-milho, abrina, lufina, saporina, ou briodina; enzimas metabolizantes de esteroide tal como 3-hidróxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP-glicosil transferase, ou colesterol oxidase; um inibidor de ecdisona; HMG-COA redutase; inibidores de canal iônico tal como um inibidor de canal de sódio ou um inibidor de canal de cálcio; esterase do hormônio juvenil; receptor do hormônio diurético; estilbeno sintase; bibenzil sintase; quitinase e glucanase.

As toxinas expressas em tais colheitas geneticamente elaboradas também incluem: toxinas híbridas de proteínas de δ-endotoxina tal como CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab ou Cry35Ab e proteínas inseticidas tais como VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; toxinas parcialmente deletadas; e toxinas modificadas. Tais toxinas híbridas são produzidas a partir de uma nova combinação dos diferentes domínios de tais proteínas, usando uma técnica de engenharia genética. Como uma toxina parcialmente deletada, CrylAb compreendendo uma deleção de uma porção de uma sequência de aminoácido foi conhecido. Uma toxina modificada é produzida por substituição de um ou múltiplos aminoácidos de toxinas naturais.

Exemplos de tais toxinas e plantas geneticamente elaboradas capazes de sintetizar tais toxinas são descritos em EP-A-0 374 753, WO

93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, e assim por diante.

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As toxinas contidas em tais plantas geneticamente elaboradas são capazes de conferir resistência particularmente a insetos-pragas pertencentes a Coleópteros, Hemípteros, Dípteros, Lepidópteros e Nemátodos, às plantas.

As plantas geneticamente elaboradas, que compreendem um ou múltiplos genes resistentes a pragas inseticidas e que expressam uma ou múltiplas toxinas, já são conhecidas, e algumas tais plantas geneticamente elaboradas já estão no mercado. Exemplos de tais plantas geneticamente elaboradas incluem YieldGard (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar a toxina CrylAb), YieldGard Rootworm (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar a toxina Cry3Bb1), YieldGard Plus (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar as toxinas CrylAb e Cry3Bb1), Herculex I (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar a toxina Cry1 Fa2 e fosfinotricina N-acetil transferase (PAT) para conferir tolerância ao glufosinato), NuCOTN33B (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar a toxina Cry1 Ac), Bollgard I (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar a toxina CrylAc), Bollgard II (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar as toxinas CrylAc e Cry2Ab, VIPCOT (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar a toxina VIP), NewLeaf (marca registrada) (uma variedade de batata para expressar a toxina Cry3A), NatureGard (marca registrada) Agrisure (marca registrada) GT Advantage (GA21 característica de tolerância ao glifosato), Agrisure (marca registrada) CB Advantage (broca do milho Bt11), e Protecta (marca registrada).

As plantas mencionadas acima também incluem colheitas produzidas usando uma técnica de engenharia genética, que têm a capacidade de gerar substâncias antipatogênicas tendo ação seletiva.

A proteína PR e similar são conhecidas como substâncias antipatogênicas (PRPs, EP-A-0 392 225). Tais substâncias patogênicas e as colheitas geneticamente elaboradas que as geram são descritas em EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A-0 353 191, etc.

Exemplos de tais substâncias antipatogênicas expressas em co22/35 lheitas geneticamente elaboradas incluem: inibidores de canal iônico tal como inibidor de canal de sódio ou um inibidor de canal de cálcio, dentre os quais as toxinas KP1, KP4 e KP6 produzidas por vírus são conhecidas; estibeno sintase; bibenzil sintase; quitinase; glucanase; uma proteína PR; e substâncias antipatogênicas geradas por micro-organismos, tal como um peptídeo antibiótico, um antibiótico tendo um anel hetero e um fator de proteína associado com resistência a doenças de plantas (que é chamado um gene resistente a doenças de plantas e é descrito em WO 03/000906). Essas substâncias antipatogênicas e plantas geneticamente elaboradas que produzem tais substâncias são descritas em EP-A-0392225, WO95/33818, EP-A-0353191, e assim por diante.

A planta mencionada acima inclui plantas nas quais caráteres vantajosos tais como caráteres aprimorados em ingredientes ou caráteres oleosos tendo teor de aminoácido reforçado foram conferidos por tecnologia de engenharia genética. Exemplos desses incluem a soja com baixo teor de ácido linolênico tendo teor reduzido de ácido linolênico VISTIVE (marca registrada), ou milho de alto teor de lisina (alto teor de óleo) (milho com teor de lisina ou óleo aumentado).

As variedades de estacas são também incluídas nas quais uma pluralidade de caráteres vantajosos tal como os caráteres de herbicida clássico mencionados acima ou genes de tolerância a herbicida, genes de resistência a insetos prejudiciais, genes de produção de substância antipatogênica, caráteres aprimorados em ingredientes oleosos ou caráteres tendo teor de aminoácido reforçado são combinados.

Exemplos

A presente invenção será descrita mais detalhadamente por meio de Exemplos de Formulação, Exemplos de Tratamento e Exemplos de Teste, mas a presente invenção não está limitada somente aos seguintes Exemplos. Nos seguintes Exemplos, parte representa parte em peso a menos que de outra forma especificado.

Exemplo de Formulação 1

Cinco (5) partes do composto I e 5 partes do composto (1) são

23/35 dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,Ndimetilformamida, a qual 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter e 6 partes de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio são adicionadas, e a mistura é bem agitada para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Formulação 2

Oito (8) partes do composto I e 2 partes do composto (2) são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,Ndimetilformamida, a qual 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter e 6 partes de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio são adicionadas, e a mistura é bem agitada para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Formulação 3

Dez (10) partes do composto I e 0,02 partes do composto (3) são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,Ndimetilformamida, a qual 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter e 6 partes de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio são adicionadas, e a mistura é bem agitada para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Formulação 4

Dez (10) partes do composto I e 10 partes do composto (1) são adicionadas a uma mistura de 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra de diatomácea, e a mistura é agitada com um misturador para obter um pó molhável.

Exemplo de Formulação 5

Vinte (20) partes do composto I e 2 partes do composto (2) são adicionadas a uma mistura de 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra de diatomácea, e a mistura é agitada com um misturador para obter um pó molhável.

Exemplo de Formulação 6

Dez (10) partes do composto I e 10 partes do composto (3) são adicionadas a uma mistura de 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de um pó fino de óxido de silício hidra24/35 tado sintético e 54 partes de terra de diatomácea, e a mistura é agitada com um misturador para obter um pó molhável.

Exemplo de Formulação 7

A 1 parte do composto I e 1 parte do composto (1), 1 parte de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas, seguidas por mistura com agitação. Então, uma quantidade adequada de água é adicionada à mistura, que é ainda agitada, granulada com um granulador e então seca no ar para obter um grânulo.

Exemplo de Formulação 8

A 1 parte do composto I e 1 parte do composto (2), 1 parte de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas, seguidas por mistura com agitação. Então, uma quantidade adequada de água é adicionada à mistura, que é ainda agitada, granulada com um granulador e então seca no ar para obter um grânulo.

Exemplo de Formulação 9

A 2 partes do composto I e 0,02 parte do composto (3), 1 parte de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas, seguidas por mistura com agitação. Então, uma quantidade adequada de água é adicionada à mistura, que é ainda agitada, granulada com um granulador e então seca no ar para obter um grânulo.

Exemplo de Formulação 10

Uma (1) parte do composto I e 1 parte do composto (1) são dissolvidas em uma quantidade apropriada de acetona, a qual 5 partes de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 partes de PAP e 92,7 partes de argila Fubasami são adicionadas, seguidas por mistura com agitação. A remoção de acetona por evaporação fornece uma formulação em pó.

Exemplo de Formulação 11

Uma (1) parte do composto I e 1 parte do composto (2) são dissolvidas em uma quantidade apropriada de acetona, a qual 5 partes de um

25/35 pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 partes de PAP e 92,7 partes de argila Fubasami são adicionadas, seguidas por mistura com agitação. A remoção de acetona por evaporação fornece uma formulação em pó.

Exemplo de Formulação 12

Uma (1) parte do composto I e 1 parte do composto (3) são dissolvidas em uma quantidade apropriada de acetona, a qual 5 partes de um pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 partes de PAP e 92,7 partes de argila Fubasami são adicionadas, seguidas por mistura com agitação. A remoção de acetona por evaporação fornece uma formulação em pó.

Exemplo de Formulação 13

Dez (10) partes do composto I, 10 partes do composto (1), 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de um sal amônio de sulfato de polioxietileno alquil éter, e 45 partes de água são misturadas e a mistura é finamente moída por um método de moagem a úmido para obter uma formulação fluxível.

Exemplo de Formulação 14

Dez (10) partes do composto I, 10 partes do composto (2), 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de um sal amônio de sulfato de polioxietileno alquil éter, e 45 partes de água são misturadas e a mistura é finamente moída por um método de moagem a úmido para obter uma formulação fluxível.

Exemplo de Formulação 15

Dez (10) partes do composto I, 10 partes do composto (3), 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de um sal amônio de sulfato de polioxietileno alquil éter, e 45 partes de água são misturadas e a mistura é finamente moída por um método de moagem a úmido para obter uma formulação fluxível.

Exemplo de Formulação 16

Uma (1) parte do composto I e 0,1 parte do composto (1) são dissolvidas em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, seguida por mistura com 88,9 partes de um querosene desodorizado para obter um agente oleoso.

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Exemplo de Formulação 17

Duas (2) partes do composto I e 0,1 parte do composto (2) são dissolvidas em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, seguida por mistura com 88,9 partes de um querosene desodorizado para obter um agente oleoso.

Exemplo de Formulação 18

Uma (1) parte do composto I e 1 parte do composto (3) são dissolvidas em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, seguidas por mistura com 88,9 partes de um querosene desodorizado para obter um agente oleoso.

Exemplo de Tratamento 1

A 20 partes do composto I e 5 partes do composto (1), 65 partes de ciclo-hexanona, 5 partes de NINATE 401-A e 5 partes de BLAUNON BR450 são adicionadas, seguidas por mistura com agitação para obter um concentrado emulsificável.

Então, o concentrado emulsificável é diluído com água 1.000 vezes para preparar uma diluição, e sementes de arroz são embebidas na diluição por 24 horas até que os ingredientes ativos são absorvidos nas sementes de arroz para obter sementes tratadas.

Exemplo de Tratamento 2

A 12,5 partes do composto I e 12,5 partes do composto (2), 65 partes de ciclo-hexanona, 5 partes de NINATE 401-A e 5 partes de BLAUNON BR-450 são adicionadas, seguidas por mistura com agitação para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Tratamento 3

A 12,5 partes do composto I e 12,5 partes do composto (3), 65 partes de ciclo-hexanona, 5 partes de NINATE 401-A e 5 partes de BLAUNON BR-450 são adicionadas, seguidas por mistura com agitação para ob27/35 ter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Tratamento 4

São bem misturadas 20 partes do composto I e 2 partes do composto (1), 25 partes de argila para a formulação, 25 partes de álcool polivinílico contendo 50 partes de SOLGEN TW-20, e 25 partes de água com agitação para obter um material para formar peletes.

Então, as sementes de repolho são embebidas no centro de 20 mg do material para formar peletes, seguidas por formação em esferas e ainda secagem para obter sementes tratadas.

Exemplo de Tratamento 5

São bem misturadas 15 partes do composto I e 5 partes do composto (2), 25 partes de argila para a formulação, 25 partes de álcool polivinílico contendo 50 partes de SOLGEN TW-20, e 25 partes de água com agitação para obter um material para formar peletes.

Exemplo de Tratamento 6

São bem misturadas 12,5 partes do composto I e 12,5 partes do composto (3), 25 partes de argila para a formulação, 25 partes de álcool polivinílico contendo 50 partes de SOLGEN TW-20, e 25 partes de água com agitação para obter um material para formar peletes.

Exemplo de Tratamento 7

São misturadas 15 partes do composto I e 5 partes do composto (1), 20 partes de carbono branco contendo 50% (peso) de um sal amônio de

28/35 sulfato de polioxietileno alquil éter, e 55 partes de água, e finamente moídas por um método de moagem a úmido para obter uma formulação fluxível.

As sementes de algodão são colocadas em um vaso de aço inoxidável (tendo um volume de aproximadamente 1.200 ml) equipado com uma lâmina de levantamento para levantar as sementes quando o vaso é rotacionado, e então o vaso é inclinado em um ângulo de aproximadamente 45 graus e mecanicamente rotacionado de modo que um efeito de granulação por tombamento e mistura satisfatório pode ser obtido no vaso.

A formulação fluxível é diluída com água 100 vezes e um pulverizador manual é virado em direção ao interior do vaso, e então a diluição é diretamente pulverizada no centro de uma camada de granulação por tombamento de sementes de algodão. Ademais, o pulverizador é parado e ar em baixa pressão é pulverizado nas sementes, e então o revestimento da semente é imediatamente seco.

Então, a pulverização usando um pulverizador manual é reiniciada. Esse ciclo de pulverização e secagem é repetido até que uma quantidade pré-determinada de uma suspensão de fluido é aplicada às sementes, para obter sementes tratadas.

Exemplo de Tratamento 8

São misturadas 12,5 partes do composto I e 12,5 partes do composto (2), 20 partes de carbono branco contendo 50% (peso) de um sal amônio de sulfato de polioxietileno alquil éter, e 55 partes de água, e finamente moídas por um método de moagem a úmido para obter uma formulação fluxível.

As sementes de algodão são colocadas em um vaso de aço inoxidável (tendo um volume de 1.200 mi) equipado com uma lâmina de levantamento para levantar as sementes quando o vaso é rotacionado, e então o vaso é inclinado em um ângulo de aproximadamente 45 graus e mecanicamente rotacionado de modo que um efeito de granulação por tombamento e mistura satisfatório pode ser obtido no vaso.

A formulação fluxível é diluída com água 100 vezes e um pulverizador manual é virado em direção ao interior do vaso, e então a diluição é

29/35 diretamente pulverizada no centro de uma camada de granulação por tombamento de sementes de algodão. Ademais, o pulverizador é parado e ar em baixa pressão é pulverizado nas sementes, e então o revestimento da semente é imediatamente seco.

Exemplo de Tratamento 9

São misturadas 20 partes do composto I e 10 partes do composto (3), 20 partes de carbono branco contendo 50% (peso) de um sal amônio de sulfato de polioxietileno alquil éter, e 55 partes de água, e finamente moldas por um método de moagem a úmido para obter uma formulação fluxível.

As sementes de algodão são colocadas em um vaso de aço inoxidável (tendo um volume de 1.200 ml) equipado com uma lâmina de levantamento para levantar as sementes quando o vaso é rotacionado, e então o vaso é inclinado em um ângulo de aproximadamente 45 graus e mecanicamente rotacionado de modo que um efeito de granulação por tombamento e mistura satisfatório pode ser obtido no vaso.

Exemplo de Tratamento 10

A 10 partes do composto I e 1 parte do composto (1), 65 partes de ciclo-hexanona, 5 partes de NINATE 401-A e 5 partes de BLAUNON BR30/35

450 são adicionadas, seguidas por mistura com agitação para obter um concentrado emulsificável.

Então, o concentrado emulsificável é diluído com água 1.000 vezes para preparar uma diluição, e a diluição é pulverizada em uma estaca de cana de açúcar.

Exemplo de Tratamento 11

A 10 partes do composto I e 1 parte do composto (2), 65 partes de ciclo-hexanona, 5 partes de NINATE 401-A e 5 partes de BLAUNON BR450 são adicionadas, seguidas por mistura com agitação para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Tratamento 12

A 10 partes do composto I e 1 parte do composto (3), 65 partes de ciclo-hexanona, 5 partes de NINATE 401-A e 5 partes de BLAUNON BR450 são adicionadas, seguidas por mistura com agitação para obter um concentrado emulsificável.

Exemplo de Teste 1

O composto I foi dissolvido em água para preparar uma solução aquosa tendo uma concentração prescrita. Também, o composto (1) (Coragen (marca registrada), produto da DuPont) foi diluído com água para preparar uma solução química do composto. Essas soluções foram misturadas apropriadamente para preparar uma solução química mista de teste tendo uma concentração prescrita do composto I e do composto (1).

Um copo plástico de 90 ml foi preenchido com solo de cultivo e 15 sementes de arroz foram semeadas.

Duas semanas após as mudas emergirem, os pés de mudas de arroz foram tratados com a solução química mista de teste (5 ml/copo plásti31/35 co). Após 2 dias, 30 das larvas em primeiro instar de Pseudaletia separata foram liberadas por copo plástico. Após 3 dias, o número de larvas sobreviventes foi contado e a taxa de controle foi calculada usando a equação A.

Para comparação, os testes foram conduzidos da mesma manei5 ra usando uma solução aquosa de teste tendo uma concentração prescrita do composto I, preparado diluindo-se uma solução aquosa do composto I com água, e uma solução aquosa de teste tendo uma concentração prescrita do composto (1), preparado diluindo-se uma solução aquosa do composto (1) com água.

Os resultados são mostrados na Tabela 1.

Em um tratamento com uma mistura do composto I e do composto (1), um efeito melhor do que no caso de um tratamento com o composto I ou o composto (1) somente foi observado.

Equação A

Taxa de Controle = 100 x (1 - [(Ts/30) / (Cs/30)])

Ts e Cs representam o número de larvas sobreviventes em um grupo tratado e em um grupo não tratado, respectivamente. Já que, quando a taxa de controle é menor do que 0 (Ts > Cs), ela é indicada por 0.

Tabela 2

Composto(s) de Teste	Concentração de Ingrediente Ativo (ppm)	Taxa de Controle (%)
Composto I + Composto (1)	10+1,0	87
10+3,0	100
30+1,0	87
30+3,0	100
100+1,0	100
100+3,0	100
Composto I	10	0
30	0
100	0
Composto (1)	1,0	78
3.0	87

32/35

Exemplo de Teste 2

O composto I foi dissolvido em água para preparar uma solução aquosa tendo uma concentração prescrita. Também, o composto (2) foi dissolvido em uma solução mista (44:1) de acetona e Tween 20, seguido por diluição com água para preparar uma solução química. Essas soluções foram misturadas apropriadamente para preparar uma solução química mista de teste tendo uma concentração prescrita do composto I e do composto (2).

Duas semanas após as mudas emergirem, os pés de mudas de arroz foram tratados com a solução química mista de teste (5 ml/copo plástico). Após 2 dias, 30 das larvas em primeiro instar de Pseudaletia separata foram liberadas por copo plástico. Após 3 dias, o número de larvas sobreviventes foi contado e a taxa de controle foi calculada usando a equação A da mesma maneira que no Exemplo de Teste 1.

Para comparação, os testes foram conduzidos da mesma maneira usando uma solução aquosa de teste tendo uma concentração prescrita do composto I, preparado diluindo-se uma solução aquosa do composto I com água, e uma solução química de teste tendo uma concentração prescrita do composto (2), preparado dissolvendo-se o composto (2) em uma solução mista (1:9) de acetona e Tween 20, seguida por diluição com água.

Os resultados são mostrados na Tabela 3.

Em um tratamento com uma mistura do composto I e do composto (2), um efeito melhor do que no caso de um tratamento com o composto I ou o composto (2) somente foi observado.

Tabela 3

Composto(s) de Teste	Concentração de Ingrediente Ativo (ppm)	Taxa de Controle (%)
Composto I + Composto (2)	30 + 1,0	82
100 + 1,0	82
Composto I	30	0
100	0
-Composto (2)	L0	59

33/35

O composto (2) usado no Exemplo de Teste 2 foi produzido de acordo com o seguinte método.

2,22 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6ciano-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona e 20 ml de tetra-hidrofurano foram misturados, seguidos pelo resfriamento a -40°C. À mistura, 3 ml de uma solução de tetra-hidrofurano de metilamina a 2M foram adicionados por gotejamento, seguido por aquecimento a -20°C e agitação novamente a -20°C por 10 minutos. 20 ml de ácido cítrico a 10% e 10 ml de água foram derramados na mistura reacional, seguidos por agitação a 0°C por 10 minutos. O cristal precipitado foi filtrado e o bolo de filtro foi lavado com 30 ml de água e 15 ml de acetonitrilo para obter o composto (2).

O composto (2) ¹H-RMN(DMSO-d₆) δ (ppm): 2,21 (3H, s), 2,64 - 2,71 (3H, m), 7,41 (1H, s), 7,61 (1H, dd, J = 8Hz, 5Hz), 7,75-7,78 (1H, m), 7,88 (1H, brs), 8,17 (1H, dd, J = 8Hz, 2Hz), 8,34 - 8,43 (1H, m), 8,50 (1H, dd, J = 5Hz, 2Hz), 10,52 (1H,s).

Exemplo de Teste 3

O composto I foi dissolvido em água para preparar uma solução aquosa tendo uma concentração prescrita. Também, o composto (3) foi dissolvido em uma solução mista (44:1) de acetona e Tween 20, seguido por diluição com água para preparar uma solução química. Essas soluções foram misturadas apropriadamente para preparar uma solução química mista de teste tendo uma concentração prescrita do composto I e do composto (3).

Duas semanas após as mudas emergirem, as mudas de arroz foram tratadas com a solução química mista de teste (20 ml/copo plástico). Após secagem no ar, 30 das larvas em primeiro instar de Pseudaletia separata foram liberadas por copo plástico. Após 3 dias, o número de larvas sobreviventes foi contado e a taxa de controle foi calculada usando a equação A da mesma maneira que nos Exemplos de Teste 1 e 2.

Para comparação, os testes foram conduzidos da mesma manei34/35 ra usando uma solução aquosa de teste tendo uma concentração prescrita do composto I, preparado diluindo-se uma solução aquosa do composto I com água, e uma solução química de teste tendo uma concentração prescrita do composto (3), preparado dissolvendo-se o composto (3) em uma solução mista (1:9) de acetona e Tween 20, seguida por diluição com água.

Os resultados são mostrados na Tabela 4.

Em um tratamento com uma mistura do composto I e do composto (3), um efeito melhor do que no caso de um tratamento com o composto I ou o composto (3) somente foi observado.

Tabela 4

Composto(s) de Teste	Concentração de Ingrediente Ativo (ppm)	Taxa de Controle (%)
Composto I + Composto (3)	10 + 0,3	71
30 + 0,3	79
100 + 0,3	79
Composto I	10	0
30	0
100	0
Composto (3)	0,3	58

O composto (3) usado no Exemplo de Teste 3 foi produzido de acordo com o seguinte método.

A uma solução mista de 0,6 g de cloridrato de a-metilciclopropilmetilamina e 40 ml de tetra-hidrofurano, 1 g de trietilamina foi gradualmente adicionado por gotejamento sob resfriamento com gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente por 1 hora. Em seguida, uma solução mista de 0,85 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8bromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona e 10 ml de tetra-hidrofurano foi gradualmente adicionada por gotejamento. Após completar a adição por gotejamento, a solução mista foi reagida sob refluxo por 4 horas. Após completar a reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida e extração foi executada adicionando-se acetato de etila e água ao resíduo. A camada orgânica foi lavada por sua vez com água e salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio «nirlrn toir.innarto Q nnlvnntn toi rtoçtilarto çnh pressão re20

35/35 duzida e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (eluente: n-hexano/acetato de etila = 1/2) para obter o composto (3). Aplicabilidade Industrial

De acordo com a presente invenção, uma composição de con5 trole de pragas artrópodes tendo excelente eficácia de controle e um método eficaz para controlar pragas artrópodes pode ser fornecido.

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Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição de controle de pragas artrópodes, caracterizada pelo fato de que compreende, como ingredientes ativos, ácido 4oxo-4-[(2-feniletíl)amino]-butíríco e um composto selecionado dos compostos (1), (2) e (3), em que os compostos (1), (2) e (3) são representados pela fórmula (A):

(Al na qual,

X¹, X², X³, X⁴, e X⁵ são como definidos abaixo para cada compostos,

Composto X¹ X² X³ X⁴ X⁵ 0) H ch₃ ch₃ Cl Br (2) H ch₃ ch₃ CN Br (3) H CH(CH₃)-cycPr Br Cl Br

e, em que a razão de peso de ácido 4-oxo-4-[{2feniletil)amino]-butíríco para o composto representado pela fórmula (A) está na faixa de 10:3 a 100:0,3.
2. Agente de tratamento de sementes, caracterizado pelo fato de que compreende, como ingredientes ativos, ácido 4-oxo-4-[{2feniletil)amino]-butírico e um composto representado pela fórmula (A), como definido na reivindicação 1.
3. Método para controlar pragas artrópodes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar quantidades eficazes de ácido 4oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico e de um composto representado pela fórmula (A), como definido na reivindicação 1, a uma planta ou sítio de cultivo da planta.
4. Método para controlar pragas artrópodes, de acordo com

2/2 a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a planta é uma semente ou muda.
5. Método para controlar pragas artrópodes, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o sítio de cultivo da planta é solo antes ou após o plantio da planta.
6. Uso combinado de ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butírico e de um composto representado pela fórmula (A), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para controlar pragas artrópodes.