BR112012003868B1 - Métodos para intensificar ou modificar o sabor umami e o sabor apetitoso, composição, produto consumível, e uso de um composto como um intensificador do sabor umami e sabor apetitoso - Google Patents
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Description
(54) Título: MÉTODOS PARA INTENSIFICAR OU MODIFICAR O SABOR UMAMI E O SABOR APETITOSO, COMPOSIÇÃO, PRODUTO CONSUMÍVEL, E USO DE UM COMPOSTO COMO UM INTENSIFICADOR DO SABOR UMAMI E SABOR APETITOSO (51) lnt.CI.: A23L 27/20; A23L 27/28; C07C 69/16; C07C 69/007; A23L 27/00 (30) Prioridade Unionista: 20/08/2009 GB 09 14574.9 (73) Titular(es): GIVAUDAN SA (72) Inventor(es): THOMAS FRANK HOFMANN; ANDREAS DEGENHARDT
1/15
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para MÉTODOS PARA INTENSIFICAR OU MODIFICAR O SABOR UMAMI Ε O SABOR APETITOSO, COMPOSIÇÃO, PRODUTO CONSUMÍVEL, E USO DE UM COMPOSTO COMO UM INTENSIFICADOR DO SABOR UMAMI E SABOR APETITOSO.
A presente invenção refere-se a compostos que são úteis na intensificação do sabor umami e sabor apetitoso, e seu uso em composições e produtos consumíveis que contêm condimentos de umami.
Umami é um dos sabores básicos e tem sido descrito como um sabor apetitoso ou cárneo. Ele é um atributo de muitos alimentos, particularmente alimentos apetitosos.
O sabor umami e o sabor apetitoso são eliciados pelos sais do ácido glutâmico, particularmente o glutamato monossódico (MSG), e estes compostos podem, portanto, ser usados para modificar o sabor umami e sabor apetitoso de produtos consumíveis. Entretanto, alguns consumidores são supostamente afetados adversamente por sais glutamato, particularmente MSG, e consequentemente há uma necessidade de se obter compostos que não são baseados em glutamato para substituir ou reduzir a dependência desses compostos para modificar o sabor umami e o sabor apetitoso de produtos consumíveis.
Sabe-se nessas técnicas que o sabor umami e o sabor apetitoso de um produto consumível podem ser intensificados pela adição de nucleotídeos de purinas de ocorrência natural monofosfato de inosina (IMP) e monofosfato de guanosina (GMP). Entretanto, estes compostos são difíceis e onerosos para produzir, limitando assim seu uso na indústria.
Permanece existindo uma necessidade de se obter compostos que são úteis na intensificação do sabor umami e sabor apetitoso, que não padecem das desvantagens das técnicas anteriores.
Através do fornecimento de compostos intensificadores que não são glutamato na natureza, a dependência de compostos, tais como MSG, para modificar o sabor umami e o sabor apetitoso de composições e produtos consumíveis, pode ser reduzida.
Segue-se na folha 1 a/15
1a/15
A presente invenção refere-se também ao uso de compostos da fórmula (I) aqui definida abaixo para intensificar o sabor umamí e o sabor apetitoso de produtos consumíveis e composições que compreendem pel
Segue-se na folha 2/15
2/15 menos um condimento de umami.
A presente invenção refere-se também a métodos para intensificar o sabor umami e o sabor apetitoso de composições e produtos consumíveis que compreendem pelo menos um condimento de umami, adicionando aos ditos produtos consumíveis e composições pelo menos um composto da fórmula (I).
A presente invenção refere-se também a composições e produtos consumíveis, que compreendem pelo menos um condimento de umami, e pelo menos um composto da fórmula (I).
A presente invenção refere-se também a compostos inusitados da fórmula (I).
O termo condimento de umami, como aqui utilizado, refere-se a qualquer composto ou ingrediente capaz de eliciar um sabor umami, cujos exemplos não limitativos são aqui fornecidos abaixo.
O termo intensificador de sabor umami e sabor apetitoso, como aqui utilizado, refere-se a qualquer composto ou ingrediente, que pode ou não eliciar um sabor umami ou sabor apetitoso em si, o qual, quando usado em uma composição que compreende pelo menos um condimento de umami resulta em um aumento na percepção global do sabor umami e sabor apetitoso.
A presente invenção pode ser mais facilmente entendida fazendo referência à descrição detalhada que se segue e aos exemplos aqui incluídos.
Em um primeiro aspecto da presente invenção, fornece-se um método para intensificar o sabor umami e o sabor apetitoso de uma composição, que compreende pelo menos um condimento de umami, adicionando à composição supramencionada pelo menos um composto da fórmula (I)
O
OH R1 (l)
3/15 em que R1 é selecionado entre O e OH, e a linha pontilhada representa uma ligação presente quando R1 é O,
R2 é um resíduo hidrocarbônico que tem 6 a 22 átomos de carbono, compreendendo 0-4 ligações carbono-carbono insaturadas.
Em outra modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são selecionados no grupo que consiste em:
-acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-heneicosa-5,12,15-trieno; 1 -acetóxi-2,4-di-hidróxi-n-heneicosa-12,15-dieno; 1-acetóxi -2,4-di-hidróxi-n-heptadec-16-ino; 1acetóxi-2-hidróxi-4-ceto-n-octadec-12-eno; 1-acetóxi-2,4-di-hidróxi-n-heptadec-16-eno; 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-heneicosa-12,15-dieno; 1 -acetóxi-2hidróxi-4-ceto-n-heptadec-16-eno; 1-acetóxi-2-hidróxi-4-ceto-n-heptadecano.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem compreender pelo menos um centro quiral, e assim sendo, podem existir como uma mistura de estereoisômeros. Caso seja desejado preparar estereoisômeros individuais, isto pode ser realizado de acordo com metodologia conhecida nessas técnicas, por exemplo, HPLC preparatória e GC ou por sínteses estereosseletivas.
Na presente invenção o uso do termo um composto da fórmula (I) pode se referir a uma mistura racêmica ou aos isômeros isolados individualmente.
Os compostos da fórmula (I) podem ser adicionados a uma composição em qualquer forma apropriada, por exemplo, na forma pura, ou em um solvente, ou em uma forma modificada, por exemplo, eles podem ser primeiramente aprisionados com um material aprisionador tal como polímeros, cápsulas, microcápsulas, nanocápsulas, lipossomas, precursores, formadores de película, absorventes tais como usando zeólitas de carvão, oligossacarídeos cíclicos e misturas deles, ou eles podem ser ligados quimicamente a substratos que são adaptados para liberar os compostos da fórmula (I) depois da aplicação de um estímulo exógeno tal como luz, enzimas, ou similares.
Em outro aspecto da presente invenção, fornece-se o uso de um composto da fórmula (I) como um intensificador do sabor umami e sabor a4/15 petitoso.
Em outro aspecto da presente invenção, fornece-se uma composição que compreende pelo menos um condimento de umami e pelo menos um composto da fórmula (I).
As composições de acordo com a presente invenção compreendem pelo menos um condimento de umami e pelo menos um composto da fórmula (I). Adicionalmente, as composições podem compreender outros ingredientes tais como outros intensificadores do sabor umami ou sabor apetitoso conhecidos e outros ingredientes saporíferos.
Os exemplos dos ditos condimentos de umami e/ou ditos intensificadores do sabor umami ou sabor apetitoso incluem, porém sem limitações: L-Glu (ácido glutâmico, glutamato, por exemplo na forma de seus sais tais como glutamato monossódico, glutamato monopotássico, glutamato de monoamônio, diglutamato de cálcio, diglutamato de magnésio), L-Asp (Lasparagina, ou um seu sal), 5'-ribonucleotídeos ou seus sais, incluindo, porém sem limitações, 5’-ribonucleotídeos de cálcio, 5’-ribonucleotídeos dissódicos, e 5’-ribonucleotídeos dipotássicos (por exemplo, ácido inosínico, ácido guanílico, ácido adenosínico, inosinatos, guanilatos, e adenilatos, incluindo 5-monofosfato de guanosina, 5-monofosfato de inosina, e 5'-adenilato e seus sais tais como guanilato dissódico, inosinato dissódico, adenilato dissódico; guanilato dipotássico, inosinato dipotássico, adenilato dipotássico, guanilato de cálcio, inosinato de cálcio, adenilato de cálcio), maltol, etilmaltol, glicina, L-leucina, proteínas autolisadas ou hidrolisadas (por exemplo, levedura autolisada, levedura hidrolisada, proteínas vegetais hidrolisadas), Koji-Aji (um extrato de levedura rico em nucleotídeos, com glúten de trigo fermentado e maltodextrina contendo também glutamatos, produzido pela empresa Ajinomoto Food Ingredients), e preparações ou extratos naturais contendo um ou mais dos produtos acima, por exemplo, incluindo extratos, purês ou concentrados de vegetais (incluindo cogumelos, shiitake, soja, tomate, batata, soro do leite, algas marinhas), cereais, carne, peixe (por exemplo, marisco, masago), leite, queijo, e gemas de ovos, derivados do ingrediente relevante na forma fresca, fermentada, parcial ou completamente
5/15 hidrolisada (por exemplo, várias proteínas hidrolisadas).
Os exemplos dos ditos outros ingredientes saporíferos incluem, porém sem limitações, sabores naturais, sabores artificiais, especiarias, temperos, e similares. Os ingredientes saporíferos exemplificativos incluem óleos sintéticos saporíferos e compostos aromáticos saporíferos e/ou óleos, oleorresinas, essências, destilados, e extratos derivados de plantas, folhas, flores, frutos, e assim por diante, e combinações que compreendem pelo menos um dos precedentes.
Outros exemplos de outros ingredientes saporíferos podem ser encontrados em Chemicals Used in Food Processing, publicação 1274, páginas 63-258, publicado pela National Academy of Sciences.
Os compostos da fórmula (I) podem ser usados em composições, de acordo com a presente invenção, em conjunto com um ou mais ingredientes ou excipientes usados convencionalmente em composições saporíferas, por exemplo, materiais carreadores e outros agentes auxiliares usados comumente nessas técnicas. Os excipientes apropriados para composições saporíferas são bem conhecidos nessas técnicas, cujos exemplos não limitativos incluem solventes (incluindo água, álcool, etanol, óleos, gorduras, óleos vegetais, e Miglyol®), aglutinantes, diluentes, agentes desintegradores, lubrificantes, agentes saporíferos, agentes colorantes, conservantes, antioxidantes, emulsificantes, estabilizadores, intensificadores de aromas, agentes antiaglomerantes, e similares.
Os exemplos desses carreadores ou diluentes para composições saporíferas composições podem ser encontrados, por exemplo, em Perfume and Flavour Materials of Natural Origin, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; in Perfume and Flavour Chemicals, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994; in Flavourings, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998, and CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, J.M. Nikitakis (ed.), 1âedição.
Outros ingredientes apropriados e desejáveis de composições saporíferas estão descritos em textos clássicos, tais como Handbook of Industrial Chemical Additives, editores M. e I. Ash, 2- Edição, (Synapse 2000).
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Os compostos da fórmula (I) não são da natureza de glutamatos, e assim sendo, podem ser usados para substituir completamente ou substituir parcialmente MSG em uma composição.
Em uma modalidade específica, as composições da presente invenção contêm sais de glutamato, particularmente MSG, e pelo menos um composto da fórmula (I).
Em uma modalidade mais específica, as composições da presente invenção contêm pelo menos um sal de glutamato, particularmente MSG, pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um nucleotídeo de purina, particularmente monofosfato de inosina (IMP) e monofosfato de guanosina (GMP).
Os compostos da fórmula (I) podem ser usados em composições em uma concentração de até 99,9%, particularmente 1,0 - 99%, e mais particularmente 5% - 99%.
Em ainda outro aspecto da presente invenção, fornece-se um método para intensificar ou modificar o sabor umami e o sabor apetitoso de um produto consumível, que compreende pelo menos um condimento de umami, compreendendo a etapa de adicionar ao dito produto consumível um composto da fórmula (I).
O termo produtos consumíveis, como aqui utilizado, significa qualquer produto que é intencionado para ser colocado na boca e deglutido, ou usado na boca e depois descartado. Os produtos consumíveis apropriados incluem, porém sem limitações, produtos alimentícios, bebidas, produtos nutracêuticos, e produtos para cuidados dentais, incluindo colutórios.
Em ainda outro aspecto da presente invenção, fornece-se um produto consumível que compreende pelo menos um condimento de umami e um composto da fórmula (I).
Em uma modalidade específica, o produto consumível é um alimento ou bebida.
Os produtos alimentícios exemplificativos incluem, porém sem limitações, condimentos, por exemplo, molhos, pastas, temperos, e similares, produtos saporíferos, produtos de cereais, produtos de arroz, produtos
7/15 de massas, ravióli, produtos de mandioca, produtos de sagu, produtos de panificação, produtos de biscoitos, produtos de confeitaria, produtos de pão, produtos de sobremesas, produtos de mel, produtos de melado, produtos de fermento, produtos de mostarda, produtos de vinagre, alimentos processados, frutas cozidas, e produtos vegetais, carne e produtos de carne, análogos/substitutos de carne, conservas, geleias, molhos de frutas, produtos de ovos, produtos lácteos, produtos de queijo, produtos substitutos de laticínios, produtos de soja, óleos comestíveis e produtos de gorduras.
Os produtos apetitosos exemplificativos incluem, porém sem limitações, salgadinhos (batatas fritas em palitos, batata palha, nozes, tortiIhas tostadas, rosquinhas, petiscos de queijo, petiscos de milho, petiscos de batata, pipoca pronta, pipoca para microondas, torresmo, nozes, bolachas, petiscos de bolachas, cereais para o café da manhã, carnes, musse gelatinosa, carnes defumadas (presunto, bacon), carnes para o almoço/café da manhã (cachorros-quentes, frios, linguiça), produtos de tomate, margarina, manteiga de amendoim, sopa (pura, enlatada, creme, instantânea, UHT), vegetais enlatados, molhos para massas.
As bebidas exemplificativas incluem, porém sem limitações, sucos, sucos de frutas, sucos de vegetais, refrigerantes carbonatados, cerveja, vinho, chocolate quente, chá e café.
Em uma modalidade mais específica, o produto consumível é um condimento.
Os condimentos exemplificativos incluem, porém sem limitações, molhos (frios, mornos, instantâneos, conservados, ensopados, tomate, molho de churrasco, ketchup, maionese, creme para salada, bechamel), caldo, chutney, temperos para saladas (estáveis na prateleira, refrigerados), composições desidratadas de especiarias ou temperos, composições líquidas de especiarias ou temperos, incluindo pesto e escabeche.
Os compostos da fórmula (I), ou as composições que contêm compostos da fórmula (I) podem ser adicionados aos produtos consumíveis usando técnicas convencionais para misturar diretamente os ditos compostos ou as ditas composições dentro do produto consumível.
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As quantidades nas quais os compostos da fórmula (I) podem ser empregados nos produtos consumíveis podem variar dentro de limites amplos e dependem, interalia, da natureza do produto consumível, do efeito desejado, e da natureza e quantidade de quaisquer outros componentes, por exemplo, outros condimentos de umami intensificadores de sabor umami e sabor apetitoso, no produto consumível. Os versados nessas técnicas têm o conhecimento suficiente para decidir sobre as quantidades apropriadas de compostos da fórmula (I) para incorporar em um produto consumível dependendo do uso final e do efeito requerido.
As concentrações típicas não limitativas de compostos da fórmula (I) em produtos consumíveis são 0,1 a 5.000 ppm, particularmente 1,0 — 500 ppm, e mais particularmente 5,0 - 100 ppm.
Descobriu-se também que adicionar sais minerais às composições e/ou produtos consumíveis supramencionados intensifica ainda mais o sabor umami e o sabor apetitoso das ditas composições e/ou produtos consumíveis.
Em outro aspecto da presente invenção, fornece-se uma composição ou produto consumível que compreende pelo menos um condimento de umami, pelo menos um composto da fórmula (I) como aqui definido acima, e pelo menos um sal mineral.
O termo sal mineral, como aqui utilizado, inclui sais de sódio, potássio, magnésio, cálcio, amônio e ferro, incluindo, porém sem limitações, sais monovalentes e bivalentes.
Os exemplos não limitativos de sais minerais incluem cloreto de sódio (NaCl), cloreto de potássio (KCI), cloreto de magnésio (MgCI2), sal marinho, fleur de sei, fluoreto de cálcio (CaF2), fosfato diácido de cálcio (Ca(H2PO4)2), fosfato ácido de cálcio (CaHPO4), fosfato tricálcico (Ca3(PO4)2), sulfato de cálcio (CaSO4), fosfato de potássio (KH2PO4), fosfato dipotássico (K2HPO4), fosfato tripotássico (K3PO4), sulfato de magnésio (MgSO4), sulfato de amônio (NH4)2SO4, sulfato de potássio (K2SO4), fosfato diácido de sódio (NaH2PO4), fosfato ácido dissódico (Na2HPO4), fosfato trissódico (Na3PO4), sulfato de sódio (Na2SO4), pirofosfato férrico, fosfato de
9/15 magnésio monobásico (Mg(H2PO4)2), fosfato de magnésio dibásico (MgHPO4), fosfato de magnésio tribásico (Mg3(PO4)2), dióxido de silício/sílica.
As quantidades nas quais os sais minerais podem ser adicionados às ditas composições e/ou produtos consumíveis podem variar dentro de limites amplos e dependem, inter alia, da natureza do produto consumível, do efeito desejado, e da natureza e quantidade de quaisquer outros componentes, por exemplo, outros condimentos de umami ou intensificadores do sabor umami e do sabor apetitoso tais como MSG, na composição ou produto consumível. Os versados nessas técnicas têm a capacidade de decidir sobre as quantidades apropriadas de sais minerais para incorporar em um produto consumível dependendo do uso final e do efeito requerido.
As concentrações típicas não limitativas de sais minerais nos produtos consumíveis são 0,1 a 8.000 ppm.
Em uma modalidade específica, os sais minerais são selecionados no grupo que consiste em NaCI, K2HPO4, e MgCI2.
Descobriu-se que alguns dos compostos intensificadores do sabor umami e do sabor apetitoso da fórmula (I) são inusitados. Portanto, em ainda outro aspecto da presente invenção, fornece-se 1-acetóxi-2-hidróxi-4oxo-n-octadec-12-eno.
1-acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-octadec-12-eno ocorre naturalmente e pode ser isolado a partir de materiais botânicos, por exemplo, a partir de abacate. Um processo de extração exemplificativo é fornecido no Exemplo 1.
A seguir, serão apresentados vários exemplos não limitativos que servem para ilustrar a invenção.
A menos que diferentemente indicado, as porcentagens são porcentagens em peso.
Exemplo 1
Preparação de fração em acetonitrila (aqui doravante referida como ACN) e isolamento de compostos da fórmula (I) a partir de polpa de abacate aquecida.
Abacates (Persea americana MILL. cv. HASS) foram adquiridos em um comerciante local.
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ACN era grau HPLC grade, e a água grau Millipore.
Etanol, ácido fórmico e L-glutamato de sódio (Merck KGA, Darmstadt, Alemanha). O cloreto de sódio e a maltodextrina foram adquiridos na empresa Sigma-Aldrich (Steinheim, Alemanha), o extrato de levedura Gistex XII LS Pulver AGGL era da empresa DSM Food Specialties Savoury Ingredients (Delft, Holanda).
Processo de aquecimento:
300 gramas de polpa de três abacates Hass recémamadurecidos, separados das cascas e caroços, foram triturados em um liquidificador por 30 segundos a 3.500 rpm, colocados em um bécher (volume de 500 mL) e cobertos com folha de alumínio para assegurar que nenhuma água/vapor de água deixasse a amostra. A amostra foi aquecida em um forno de secagem por 180 min a 120 °C. A temperatura foi controlada por um termômetro. Depois de aquecer, a polpa aquecida foi resfriada até a temperatura ambiente.
Processo de extração:
A polpa foi transferida para um frasco com fundo redondo (volume de 1.000 mL), e extraída com 200 mL de pentano por 15 min por meio de um banho de ultrassom. Usando um papel de filtro, a camada de pentano foi separada o resíduo insolúvel. A extração do resíduo insolúvel com pentano foi repetida cinco vezes. As camadas de pentano combinadas foram passadas através de um funil separador (volume de 2. OOOmL), extraídas três vezes com 300 mL de etanol/água (8/2; v/v) e extraídas duas vezes com 300 mL de mistura de etanol/água (9/1; v/v). As frações combinadas de etanol/água foram separadas do etanol e da água por vácuo. O resíduo oleoso foi dissolvido em 300 mL de ACN.
Remoção de Triglicerídeos por Extração de Fase Sólida (SPE):
As separações por SPE foram realizadas em quatro colunas com cartuchos de 100 x 4,6mm (57 pm, 70A) Strata C18-E (Phenomenex, Aschaffenburg, Alemanha) que forma condicionadas com ACN.
A fração de ACN, dividida em quatro frações, foi aplicada sobre o topo dos cartuchos de SPE. A eluição de cada cartucho prosseguiu com
11/15
150 mL de ACN. O volume dos eluentes combinados foi reduzido até 50 mL aplicando vácuo.
A fração purificada obtida (aqui doravante referida como fração de ACN) foi separada em 18 frações por HPLC preparatória, os compostos correspondentes foram isolados e identificados por meio de LC-MS/MS espectroscopia de RMN.
Cromatografia Preparatória Líquida de Alta Desempenho (HPLC):
O sistema de HPLC preparatória (Varian, Darmstadt, Alemanha) consistia em duas bombas (ProStar 210), um misturador de gradientes (1000 pL), um injetor Rheodyne com uma alça de 1.900 pL, um detector UV/VIS (ProStar 325) e um detector evaporativo por espalhamento de luz (ELSD) (Sedex85 - Sedere, Alfortville Cedex, França). Um divisor entre UV/VIS e ELSD assegurou que uma vazão de 1,0 mL/min chegasse ao detector ELSD.
As separações foram realizadas em uma coluna de 250 χ 21,2 mm, 5 pm, HyperCIone ODS C18 column (Phenomenex, Aschaffenburg, Alemanha) com uma vazão de 20,0 mL/min e volume de injeção de 1,9 mL controlado com o software de HPLC Star Chromatography Workstation, Version 6.2 (Varian, Darmstadt, Alemanha). Os compostos foram detectados em um comprimento de onda de 220 nm e ELSD-Gain 5.
HPLC-Gradiente (75,0 min): usando água (pH 5,0, ajustado com solução a 1,0% de HCOOH em água) como solvente A, e ACN como solvente B, a cromatografia foi realizada começando com o solvente A (40%), depois de 2,5 min o solvente B (60%) foi aumentado para 75% em 62,5 min e até 100% em 65,0 min, até 70 minutos. Depois de 70,0 min, o solvente B foi reduzido para 60% em 72 min, e foi mantido em 60% por 3.0 min até atingir 75 min.
Os seguintes compostos foram isolados e identificados:
-acetóxi-2,4-di-hidróxi-n-heptadec-16-ino 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-heptadec-16-eno 1 -acetóxi-2,4-di-hidróxi-n-heptadec-16-eno 1 -acetóxi-2-h id róxi-4-oxo-n-heptadecano
12/15 (E,Z,Z)-1 -acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-heneicosa-5,12,15-trieno (Z,Z)-1 -acetóxi-2,4-di-hidróxiheneicosa-12,15-dieno (Z,Z)-1-acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-heneicosa-12,15-dieno
-acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-octadec-12-eno
MS (APCl·) m/z (%): 287 (75, [M-3H2O+H]+), 305 (80, [M-2H2O+H]+), 323 (100, [M-H2O+H]+), 341 (25, [M+Hf), 663 (95, [2M-H2O+H]+), 681 (40, [2M+H]+); MS (APCl·) m/z (%): 339 (40, [M-H]'), 385 (95, [M+formiato]'), 679 (100, [2M-HD; EPI (APCl·, DP: +50, CE: +30, CES: +25) m/z (%): 287 (45, [M-3H2O+H]+), 305 (50, [M-2H2O+H]+), 323 (100, [M-H2O+H]+), 341 (15, [M+H]+); EPI (APCl, DP: -50, CE: -30, CES: -25) m/z (%): 303 (100, [M2H2O-H]'), 321 (80, [M-H2O-H]'), 339 (35, [M-H] ); 1H RMN (400 MHz, CDCl3), δ/ppm 0.89 [t, 3H, J = 6.5 Hz, J = 13.1 Hz, H-C(18)], 1.30 [m, 14H, HC(7), H-C(8), H-C(9), H-C(10), H-C(15), H-C(16), H-C(17)], 1.49 [m, 2H, HC(6)], 2.03 [dd, 4H, J = 6.6 Hz, 13.3 Hz, H-C(11), H-C(14)], 2.11 [s, 3H, HC(2')], 2.52 [t, 2H, J = 5.8 Hz, 12.8 Hz, H-C(5)], 2.79 [m, 2H, H-C(3)], 4.12 [m, 2H, H-C(1)], 4.32 [m, 1H, H-C(2)], 5.37 [m, 4H, H-C(12), H-C(13)]; 13C RMN (400 MHz, CDCfe), δ/ppm 14.1 [C-18], 20.9 [C-2 ], 22.6 [C-17], 25.3 [C-6], 27.2 [C-11, C-14], 29.1 [C-7], 29.3 [C-8], 29.4 [C-15], 29.6 [C-9], 29.7 [C-10], 31.5 [C-16], 41.2 [C-5], 43.0 [C-3], 68.6 [C-2], 70.8 [C-1], 130.2 [C-12, C-13], 171.3 [C-T], 210.9 [C-4], A constante de acoplamento J = 11.69 Hz dos sinais a δΗ = 5.35 ppm e δΗ = 5,37 ppm indica configuração (Z) das duas ligações duplas na molécula.
Exemplo 2
Análise sensorial dos limites de intensificação de umami dos compostos isolados a partir da fração de ACN da polpa de abacate aquecida, como descrito no Exemplo 1.
Água para avaliação sensorial era água mineral comercialmente disponível (Evian®, Danone, Wiesbaden, Alemanha).
Caldo Modelo continha L-glutamato de sódio monoidratado (MSG) (1,9 g), maltodextrina (6,375 g), cloreto de sódio (2,9 g) e extrato de levedura (2,1 g), em 1.000 mL de água.
Uma fração em ACN de polpa de abacate foi preparada e os se13/15 guintes compostos foram isolados como descrito no Exemplo 1 acima:
-acetóxi-2-h id róxi-4-oxo-n-heneicosa-5,12,15-trieno; 1 -acetóxi-2,4-d i-h id róxi-n-heneicosa-12,15-dieno; 1-acetóxi -2,4-di-hidróxi-n-heptadeca-16-ino, 1acetóxi-2-hidróxi-4-ceto-n-octadeca-12-eno; 1 -acetóxi-2,4-di-hidróxi-n-heptadeca-16-eno; 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-heneicosa-12,15-dieno; 1 -acetóxi2-hidróxi-4-ceto-n-heptadeca-16-eno; 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-ceto-n-heptadecano.
mg de cada um dos compostos aqui listados acima foram dissolvidos separadamente em 0,2 mL de etanol, e depois 20,0 mL de caldo modelo foram adicionados a cada amostra. Cada amostra foi então diluída com caldo modelo em etapas de 1:1 (v/v), até conjuntos de nove soluções com fatores de diluição de 1, 2, 4, 8, 16, 32, 64, 128, e 512 foram obtidos para cada composto.
As amostras foram avaliadas por um painel de especialistas treinados.
O seguinte procedimento de avaliação sensorial foi seguido para cada conjunto de de amostras contend um composto da fórmula (I) diferente.
De uma maneira que evitou qualquer misturação, 1 mL de uma das soluções de amostras foi aplicado à parte esquerda da língua de cada avaliador, e 1 mL do Caldo Modelo como uma referência com valor vazio/neutro foi aplicado à parte direita da língua. Os avaliadores foram solicitados a comparar o sabor em ambas metades das suas línguas. Depois de 5 a 30 segundos os avaliadores foram então solicitados a esfregar suas línguas contra o palato das suas bocas. Os avaliadores foram então perguntados se eles poderíam distinguir a amostra com composto da amostra sem nada (Caldo Modelo).
Depois de cada amostra, a cavidade oral foi enxaguada com água e um intervalo de 5 a 10 minutos foi observado até que o estímulo desaparecesse completamente.
Múltiplas soluções de amostras foram testadas desta maneira, uma depois da outra na ordem ascendente de concentração, para determinar a concentração mais fraca na qual os compostos da fórmula (I) intensifi14/15 caram o sabor umami do caldo modelo.
O cálculo do limite de intensificação de umami foi então realizado como descrito na literatura (ASU: L 00.90-9, 1999), por intermédio da média geométrica.
O termo limite da intensificação de umami significa a concentração média na qual um composto intensifica o sabor umami de um caldo modelo.
Para cada avaliador, a seguinte fórmula foi usada para determinar o limite médio de intensificação de umami:
£ = V^XC-1 em que ce é a concentração (em ppm) da concentração mais fraca identificada como tendo um efeito intensificador de umami, Ce-i é a concentração (em ppm) da solução de amostra antecedente, e E é o limite médio da intensificação de umami.
Para calcular o limite médio da intensificação de umami para o painel de avaliadores, a seguinte fórmula foi usada:
em que n é o número de avaliadores, E, é o produto dos limites de intensificação de umami calculado para cada avaliador como especificado acima.
O limite médio da intensificação de umami calculado para o painel para cada composto está indicado na Tabela 1 abaixo.
Tabela 1
| Compostos | Concentração limite da intensificação de umami no Caldo Modelo como calculada para o painel ppm |
| 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-nheneicosa-5,12,15-trieno | 0,7 |
| 1 -acetóxi-2,4-di-hidróxi-nheneicosa-12,15-dieno | 0,7 |
| 1 -acetóxi-2,4-d ih id róxi-nheptadec-16-ino | 1,5 |
| 1 -acetóxi-2-h id róxi-4-ceton-octadec-12-eno | 1,8 |
15/15
| Compostos | Concentração limite da intensificação de umami no Caldo Modelo como calculada para o painel ppm |
| 1 -acetóxi-2,4-di-hidróxi-nheptadec-16-eno | 2,8 |
| 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-nheneicosa-12,15-dieno | 3,2 |
| 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-ceton-heptadeca-16-eno | 3,5 |
| 1 -acetóxi-2-hidróxi-4-ceton-heptadecano | 5,6 |
Como pode ser observado na Tabela 1, os compostos da presente invenção apresentaram um limite de intensificação de umami dentro da faixa entre 0,7 ppm e 5,6 ppm.
1/2
Claims (13)
- REIVINDICAÇÕES1, Método para intensificar o sabor umami e o sabor apetitoso de uma composição que compreende pelo menos um condimento de umami, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de adicionar à composição supramencionada pelo menos um composto da fórmula (I)OOH R10) em que R1 é selecionado entre O e OH, e a linha pontilhada representa uma ligação presente quando R1 é O, eR2 é um resíduo hidrocarbônico que tem 6 a 22 átomos de carbono, compreendendo 0-4 ligações carbono-carbono ínsaturadas.
- 2, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de adicionar à composição supramencionada pelo menos um composto da fórmula (I) selecionado no grupo que consiste em: 1-acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-n-heneicosa-5,12,15-trieno; 1-a cetóxi2,4-di-hid róxi-n-henei-cosa-12,15-dieno; 1 -acetóxi -2,4-di-hidróxi-n-heptadec16-i η o; 1 -acetóx i -2 - h id róxi-4-ceto-n -octade c-12 -en o; 1 -a cetóxi -2,4-d i -hi dróxi n - h e ptadec-16-e no; 1 -acetóxi -2-hí d róxi -4-oxo-n -h ene icosa-12,15-d i e η o; 1 a cetó xi-2-hi d róx i -4 - ceto- n-heptad ec-16 -en o; 1 -acetóxi -2 - h id róx i -4- ceto- n heptadecano.
- 3, Método para intensificar ou modificar o sabor umami e o sabor apetitoso de um produto consumível que compreende pelo menos um condimento de umami, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de adicionar ao dito produto consumível um composto da fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou 2.
- 4, Composição para intensificar ou modificar o sabor umami e o sabor apetitoso de um produto consumível, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um condimento de umami e pelo menos um composto da fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou 2.2/2
- 5. Produto consumível, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um condimento de umami e um composto da fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou 2.
- 6. Composição ou produto consumível de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizada(o) pelo fato de que compreende ainda glutamato monossódico (MSG).
- 7. Composição ou produto consumível de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, caracterizada(o) pelo fato de que compreende ainda monofosfato de inosina (IMP) e monofosfato de guanosina (GMP).
- 8. Produto consumível de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de que o produto consumível é um alimento ou bebida.
- 9. Produto consumível de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o produto consumível é um condimento.
- 10. Composição ou produto consumível de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 9, caracterizada(o) pelo fato de que compreende ainda um sal mineral.
- 11. Composição ou produto consumível de acordo com a reivindicação 10, caracterizada(o) pelo fato de que o sal mineral é selecionado do grupo que consiste em NaCI, K2HPO4, MgCb.
- 12. Composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o composto é 1-acetóxi-2-hidróxi-4-oxo-noctadec-12-eno.
- 13. Uso de um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser como um intensificador do sabor umami e sabor apetitoso.
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