BR102021015981A2 - Forma cristalina de 4-amino-n-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1h-triazol-1-carboxamida e um processo para a sua produção - Google Patents
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Abstract
A invenção fornece uma nova forma cristalina de 4-aminoN-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida e um processo para preparação da referida forma cristalina. A invenção também se refere a formulações e métodos para controlar ervas daninhas usando as referidas formulações.
Description
[0001] O presente se refere a uma nova forma cristalina de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida e um processo para preparação da referida forma cristalina. A divulgação também se refere a formulações e métodos para proteção de plantas usando as referidas formulações.
[0002] 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida (amicarbazona) é uma substância ativa herbicida de fórmula I com um amplo espectro de controle de ervas daninhas.
[0003] A amicarbazona existe em diferentes formas cristalinas. AActa Crystallographica Section E: Relatórios de Estrutura 2013 divulga uma forma cristalina de amicarbazona na qual três moléculas independentes constituem a unidade assimétrica da molécula (Z = 6). A forma é referida como Forma A de amicarbazona daqui em diante.
[0004] WO2017152712 divulga uma forma cristalina de amicarbazona preparada a partir da forma amorfa de amicarbazona
[0005] Diferentes formas cristalinas da mesma substância ativa exibem frequentemente propriedades diferentes. Estabilidade, solubilidade, capacidade de suspensão, dispersibilidade, densidade do cristal, dureza do cristal e taxa de dissolução são algumas das propriedades que variam com a diferença na natureza cristalina da substância ativa. A estabilidade de uma forma cristalina é significativa em termos de estabilidade no armazenamento, estabilidade da suspensão, estabilidade à decomposição, bem como em relação à conversão de uma forma em outra. A atividade biológica de diferentes formas de uma substância ativa depende de muitos dos parâmetros descritos acima.
[0006] The stability, dispersibility and solubility of formulations prepared from known crystalline forms of amicarbazone was not satisfactory.
[0007] É surpreendentemente verificado pelos presentes inventores que por processos definidos, uma forma cristalina estável anteriormente desconhecida de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4 –1H-triazol-1-carboxamida é obtida, que é vantajosa para a preparação de produtos de formulação melhorada úteis na agricultura.
[0008] É um objetivo fornecer uma nova forma cristalina de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida.
[0009] Outro objetivo é fornecer um processo para a preparação de uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5- dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida.
[0010] É outro objetivo fornecer uma formulação agrícola compreendendo uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5- diidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida.
[0011] Em um aspecto, a presente divulgação fornece uma nova forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida.
[0012] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida, caracterizada por um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα exibe pelo menos três das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5 , 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7.
[0013] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida, que em um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα exibe pelo menos seis das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7.
[0014] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida, caracterizada por um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα exibe pelo menos 3 das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,6, 8,3, 12,4, 12,8, 16,4, 16,5 e 17,5.
[0015] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece um processo para a produção de uma forma cristalina C de 4-amino-Nterc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H- triazol-1- carboxamida, compreendendo:
- i) fornecer uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida em um solvente orgânico;
- ii) efetuar a cristalização submetendo a referida solução a condições de cristalização predeterminadas, obtendo assim a referida forma cristalina C.
[0016] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma composição agroquímica que compreende:
- i) uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida; e
- ii) pelo menos um transportador agroquimicamente aceitável.
[0017] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece um método para o controle do crescimento indesejado de plantas, compreendendo submeter as plantas ou seu local à ação de uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3 -isopropil-5- oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida.
[0018] Figura 1: difractograma de pó de raios-X da forma C da amicarbazona.
[0019] Figura 2: Estrutura cristalina da Forma C de amicarbazona
[0020] Figura 3: Espectro de infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) de amicarbazona.
[0021] Figura 4: Termograma de calorimetria de varredura diferencial (DSC) de forma C de amicarbazona.
[0022] Figura 5: Cromatografia líquida de alto desempenho) HPLC) da forma C de amicarbazona.
[0023] Em qualquer aspecto ou modalidade aqui descrito, a frase compreendendo pode ser substituída pelas frases "consistindo em" ou "consistindo essencialmente em" ou "consistindo substancialmente em". Tal como aqui utilizado neste contexto, a expressão "substancialmente puro" será entendida significando que a forma cristalina contém menos de 20% ou menos de 10% ou menos de 5% ou menos de 2% ou menos de 1% de qualquer outro forma do composto em questão, conforme medido, por exemplo, por difração de raios-X em pó (PXRD). Tal como aqui utilizado, o termo "cerca de" refere-se a um valor mensurável, como um parâmetro, uma quantidade, uma duração temporal e semelhantes e se destina a incluir variações de +/- 15% ou menos, especificamente variações de +/- 10% ou menos, mais especificamente variações de +/- 5% ou menos, ainda mais especificamente variações de +/- 1% ou menos, e ainda mais especificamente variações de +/- 0,1% ou menos de e a partir do valor particularmente recitado , na medida em que tais variações são apropriadas para realizar na divulgação aqui descrita. Além disso, também deve ser entendido que o valor ao qual o modificador "cerca de" se refere é ele próprio especificamente divulgado neste documento.
[0024] Os inventores da presente divulgação fornecem uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida e processo para preparação dele.
[0025] A nova forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida é doravante referida como Forma C. Os termos, nova forma cristalina de 4- amino-N-tert-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida ou 4-amino-N- tert-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida Forma C ou Forma C cristalina ou Forma C de Amicarbazona são usados como sinônimos.
[0026] Em uma forma de realização, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida caracterizada por padrão de difração de pó de raios-X que está substancialmente de acordo com a figura 1.
[0027] Assim, em uma forma de realização, é fornecida uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida, na qual um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα que exibe pelo menos três das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7.
[0028] Em uma forma de realização, é fornecida uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida, que em um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα que exibe pelo menos seis das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7.
[0029] Em uma forma de realização, é fornecida uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida, que em um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα que exibe todas as seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7.
[0030] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida, caracterizada por um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα que exibe pelo menos 3 das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,6, 8,3, 12,4, 12,8, 16,4, 16,5 e 17,5.
[0031] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida, caracterizada por um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα que exibe pelo menos 5 das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,6, 8,3, 12,4, 12,8, 16,4, 16,5 e 17,5.
[0032] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5- oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida, caracterizada por um difractograma de pó de raios-X usando radiação Cu-Kα que exibe as seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,6, 8,3, 12,4, 12,8, 16,4, 16,5 e 17.5.
[0033] Em uma forma de realização, é fornecido um difractograma de raios-X de cristal único da forma cristalina C de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H- triazol-1- carboxamida, que está substancialmente de acordo com a figura 2.
[0034] Os parâmetros de célula unitária característicos da estrutura cristalina da forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5- diidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida é fornecida na tabela abaixo (Tabela 1). A estrutura cristalina básica é triclínica e a célula unitária possui o grupo espacial P1. A unidade assimétrica contém quatro moléculas cristalograficamente independentes (Z’ = 4).
[0035] Em uma forma de realização, a presente forma cristalina C tem os seguintes parâmetros de rede: a = 15,4098(4), b = 15,4932(4), c = 15,6125(4), α= 114,3935(8)°, β= 94,5271 (8)°, γ = 119,0913(8)° and volume = 2777,15(13) Å3.
[0036] Em uma forma de realização, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida caracterizada por um espectro infravermelho por transformada de Fourier (FTIR) que está substancialmente de acordo com a figura 3.
[0037] Em uma forma de realização, a forma cristalina C de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida exibe infravermelho por transformada de Fourier (FTIR) com picos característicos em números de onda (cm-1 ± 0,2%) de 3317, 3211, 3071, 2934, 2477, 1648, 1393, 1106, 986, 939 e 617.
[0038] Em uma forma de realização, a forma cristalina C de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida exibe um infravermelho Espectro (IR) com picos característicos em números de onda (cm-1 ± 0,2%) de 3648, 3477, 3433, 3317, 3211, 3071, 2934, 2910, 2779, 2662, 2477, 2285, 2237, 2032, 1648, 1393, 1158, 1106, 986, 939, 709, 617 e 470.
[0039] Em uma forma de realização, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida caracterizada por curva endotérmica de calorimetria de varredura diferencial, que está substancialmente de acordo com a figura 4
[0040] Em uma forma de realização, a presente divulgação fornece uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida caracterizada por curva endotérmica de calorimetria de varredura diferencial tendo um pico endotérmico em cerca de 133°C cerca de 138 °C.
[0041] Em uma forma de realização, é fornecida uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida que exibe um termograma DSC com um pico endotérmico de fusão característico a cerca de 137°C, especificamente 137,08°C.
[0042] Em uma forma de realização, a referida forma cristalina C é caracterizada por um padrão de difração de raios-X em pó substancialmente de acordo com a figura 1. Além disso, a referida forma cristalina C é caracterizada por um difractograma de raios-X de cristal único substancialmente de acordo com a figura 2. Além disso, o referido cristalino forma é caracterizada por espectro de infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) substancialmente de acordo com a figura 3. Além disso, a referida forma cristalina é caracterizada por termograma DSC substancialmente de acordo com a figura 4.
[0043] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece a forma C substancialmente pura de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida.
[0044] Em uma forma de realização, uma forma cristalina de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida caracterizada por um ou mais dados selecionados de um difractograma de pó de raios-X com pelo menos três dos seguintes valores de reflexão 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7 graus 2θ (± 0,2 graus); um padrão de difractograma de pó de raios-X substancialmente como representado na Figura 1; um espectro de infravermelho com transformada de Fourier com picos característicos em números de onda (cm-1 ± 0,2%) de 3317, 3211, 3071, 2934, 2477, 1648, 1393, 1106, 986, 939 e 617; uma curva endotérmica de calorimetria diferencial de varredura tendo um pico endotérmico de cerca de 133 ° a cerca de 138 ° C; um termograma de Calorimetria de Varredura diferencial substancialmente como representado na Figura 4 e suas combinações.
[0045] Em outro aspecto, a presente divulgação fornece um processo para a preparação da forma C de amicarbazona.
[0046] Em uma forma de realização, o processo para a produção de uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5- dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida, compreendendo:
- i) fornecer uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida em um solvente orgânico; e
- ii) efetuar a cristalização submetendo a referida solução a condições de cristalização predeterminadas para obter a forma C cristalina.
[0047] Em uma forma de realização, o solvente adequado para a preparação da solução é selecionado a partir de solventes de hidrocarbonetos, hidrocarbonetos halogenados, álcoois, cetonas, solvente de éster ou suas misturas.
[0048] Em uma forma de realização específica, o solvente adequado para a preparação da solução é selecionado a partir de tolueno, diclorometano, dicloroetano, metanol, etanol, isopropanol, acetona, acetato de etila ou suas misturas.
[0049] Em uma forma de realização, a concentração de solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida depende da natureza da solvente.
[0050] Em uma forma de realização, uma solução saturada é usada.
[0051] Em uma forma de realização, a solução é preparada pela mistura de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida em um solvente adequado a uma temperatura na faixa de cerca de 25°C a cerca de 100°C.
[0052] Em uma forma de realização específica, a solução é preparada a uma temperatura na faixa de cerca de 30°C a 80°C.
[0053] Em outra forma de realização, a solução é preparada usando qualquer forma conhecida de 4-amino-N-terc-butil-4,5- dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida, por exemplo forma cristalina A.
[0054] Em outra forma de realização, a solução é preparada usando 4-amino-N-tert-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1Htriazol-1-carboxamida preparada por métodos conhecidos por um técnico no assunto.
[0055] Em uma forma de realização, a cristalização é realizada submetendo a solução a resfriamento com taxas pré-determinadas.
[0056] Em uma forma de realização, a cristalização é realizada pela preparação de uma solução a uma primeira temperatura seguida por sujeitar a solução a uma segunda temperatura com uma taxa pré-determinada.
[0057] Assim, em uma forma de realização, é fornecido um processo para a produção de uma forma cristalina C de 4-amino-Nterc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H -triazol-1- carboxamida, no qual o referido processo compreende:
- i) fornecer uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida em um solvente orgânico em uma primeira temperatura;
- ii) efetuar a cristalização submetendo a referida solução a uma segunda temperatura a uma taxa prédeterminada, obtendo assim a referida forma cristalina C.
[0058] Em uma forma de realização, o solvente adequado é selecionado a partir de solventes de hidrocarbonetos, hidrocarbonetos halogenados, álcoois, cetonas, solventes de éster ou suas misturas.
[0059] Em uma forma de realização específica, o solvente é selecionado a partir de tolueno, diclorometano, dicloroetano, metanol, etanol, isopropanol, acetona, acetato de etila ou suas misturas.
[0060] Em uma forma de realização, a cristalização é realizada pela preparação de uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5- dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida em um solvente orgânico a uma primeira temperatura na faixa de 30°C a cerca de 100°C.
[0061] Em uma forma de realização, a cristalização é realizada submetendo a solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida em um solvente orgânico a uma segunda temperatura na faixa de cerca de -20°C a cerca de 30°C.
[0062] Em uma forma de realização, a cristalização é realizada submetendo a solução a baixa temperatura, especificamente pelo menos 10°C abaixo da primeira temperatura na qual a solução é preparada.
[0063] Em uma modalidade, a segunda temperatura está na faixa de cerca de -20°C a cerca de 30°C.
[0064] Em uma forma de realização, a segunda temperatura está na faixa de cerca de 0°C a cerca de 30°C.
[0065] Em uma forma de realização, a iniciação da cristalização ocorre na segunda temperatura.
[0066] Em uma forma de realização, a solução é submetida à segunda temperatura a uma taxa pré-determinada na faixa de cerca de 1°C a cerca de 5°C por minuto de mudança da primeira temperatura.
[0067] Em uma forma de realização, a solução é submetida a uma temperatura na faixa de cerca de 0°C a cerca de 30°C a uma taxa pré-determinada na faixa de cerca de 2°C a cerca de 5°C por minuto de resfriamento da primeira temperatura.
[0068] Em uma forma de realização, a solução é submetida a temperatura sub-zero para completar a cristalização, por exemplo, a uma temperatura sub-zero de abaixo de 0°C a cerca de -20°C.
[0069] Em uma forma de realização, a forma C cristalizada de amicarbazona é isolada por separação da forma C de amicarbazona do licor mãe por técnicas normais para a separação de componentes sólidos de líquidos, por filtração, centrifugação ou por decantação.
[0070] Em uma forma de realização, a cristalização é realizada submetendo a solução à evaporação com uma taxa prédeterminada.
[0071] Assim, em uma forma de realização, é fornecido um processo para a produção de uma forma cristalina C de 4-amino-Nterc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida, compreendendo:
- i) fornecer uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida em um solvente orgânico;
- ii) efetuar a cristalização submetendo a referida solução à evaporação, obtendo assim a referida forma cristalina C.
[0072] Em uma forma de realização, o solvente adequado é selecionado a partir de solventes de hidrocarbonetos, hidrocarbonetos halogenados, álcoois, cetonas, solventes de éster ou suas misturas.
[0073] Em uma forma de realização específica, o solvente é selecionado a partir do grupo que compreende tolueno, diclorometano, dicloroetano, metanol, etanol, isopropanol, acetona, acetato de etila ou suas misturas.
[0074] Em uma forma de realização, a solução é submetida a evaporação em condições de temperatura e pressão ambiente.
[0075] Em outra forma de realização, a evaporação é realizada durante um período prolongado.
[0076] Em outra forma de realização, a evaporação é realizada ao longo de um período de tempo de cerca de 2 horas a cerca de 72 horas
[0077] Em outra forma de realização, a evaporação é realizada ao longo de um período de tempo de cerca de 4 horas a cerca de 48 horas.
[0078] Em uma forma de realização, a forma C cristalizada de amicarbazona é obtida por evaporação da solução até a secagem.
[0079] Em uma forma de realização, a forma cristalina C produzida de acordo com a presente divulgação tem pureza superior a 98%, especificamente superior a 99%, conforme medido por HPLC.
[0080] A presente divulgação fornece ainda uma composição agroquímica que compreende
- i) uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida; e
- ii) pelo menos um transportador agroquimicamente aceitável.
[0081] Em uma forma de realização, as composições de acordo com a presente divulgação compreendem a forma C de amicarbazona em uma quantidade de cerca de 5% a cerca de 99% em peso da composição.
[0082] Em uma forma de realização, os transportadores/aditivos agroquimicamente aceitáveis são selecionados a partir de adjuvantes ou surfactantes, incluindo, mas não se limitando a, agentes umectantes, emulsificantes, dispersantes, agentes modificadores de viscosidade, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, agentes de ajuste de pH, estabilizadores, agentes antiaglomerantes, biocidas e similares.
[0083] Em uma forma de realização, as composições de acordo com a presente divulgação podem estar na forma de concentrados de suspensão aquosa, dispersões de óleo ou suspensões à base de óleo, pós ou grânulos dispersíveis em água.
[0084] Em uma forma de realização, as composições de acordo com a presente divulgação podem estar na forma sólida de pós e grânulos dispersíveis em água, grânulos revestidos, impregnados e homogêneos.
[0085] Em uma forma de realização, tais composições sólidas podem compreender uma forma cristalina C de amicarbazona e carregadores sólidos.
[0086] Em uma forma de realização, a composição sólida pode ser produzida por secagem por pulverização, processos de extrusão, granulação em leito fluidizado, granulação por pulverização e outras tecnologias comparáveis.
[0087] Em uma forma de realização, as composições de acordo com a presente divulgação compreendem ainda um ou mais outros ingredientes ativos.
[0088] Em uma forma de realização, os ingredientes ativos que podem estar presentes nas composições de acordo com a presente divulgação são selecionados a partir de, mas não se limitam a, herbicidas, fungicidas, inseticidas e reguladores de crescimento de plantas.
[0089] Em uma forma de realização, o herbicida que pode estar presente nas composições de acordo com a presente divulgação pode ser selecionado a partir de: herbicidas de éter difenílico, tais como oxifluorfeno, acifluorfeno e seus sais, lactofeno e seus sais, fomesafen e seus sais; Herbicidas análogos de pirimidiniloxibenzóico, tais como piritiobaque de sódio, bispiribaque de sódio; Herbicidas de base organofosfrosa, tais como glifosato e seus sais, bilanafos e seus sais, bialafos e seus sais; Herbicidas de bipiridínio, tais como paraquat e diquat e sais do mesmo; herbicidas de ácido ariloxialcanóico, tais como 2, 4-D e seus sais e ésteres, MCPA, MCPB e seus sais; herbicidas ariloxifenoxipropiônicos, tais como haloxifop, isômeros e ésteres, clodinafope e seus ésteres; Herbicidas de piridina, tais como triclopir, picloram, aminopiralide e seus sais; Herbicidas aromáticos como dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba e seus sais; Herbicidas de ácido piridinocarboxílico como clopiralide; Imidazolinonas selecionadas de imazameth, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazethapir; herbicidas, tais como herbicidas de sulfonilureia, tais como flazasulfuron, rimsulfuron, bensulfuron, etoxysulfuron, mesosulfuron, oxasulfuron, pirazosurfuron-etil e seus sais; herbicidas de oxima de ciclohexanodiona, como cletodim e seus sais, herbicida de cloroacetamida, como metolacloro e seus sais e isômeros, herbicidas de fenil ftalimida, como flumioxazina e seus sais, mesotriona, herbicidas de dinitroanilina, como metolacloro e seus sais e isômeros, herbicidas de fenil ftalimida, como flumioxazina e seus sais, mesotriona, herbicidas de dinitroanilina, como orizalina, seus sais proflicarboxílicos, pendimetalinicos herbicidas ácidos, tais como endotais e seus sais ou misturas de tais herbicidas.
[0090] Em uma forma de realização, os herbicidas adequados podem ser selecionados dentre acetocloro, acifluorfeno, aclonifeno, alacloro, ametrina, amidosulfuron, aminopiralide, amitrol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, benazolina, benfluralina, bensulfuron metílico, bispiribac-sódio, bromacil, bromoxinil, butacloro, butroxidim, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona etílica, cloridazon, clorimurom-etílico, clorotoluron, clorsulfuron, cinidão-etil, cinosulfuron, cletodim, clomazona, clopiralide, cloransula-metílico, cianazine, cycloate, ciclosulfamuron, cicloxidima, dalafon, desmedifam, dicamba, diclobenil, diclormida, diclosulam, diflufenicano, dimefuron, dimepipeate, dimetaclor, dimetenamida, diquate, diuron, esprocarbe, etalfluralin, etametsulfuron-metil, etofumesato, etoxissulfurom, fentrazamida, flazasulfuron, florasulam, fluchloralin, flufenacete, flumetsulam, flumioxazin, fluometuron, flupyrsulfurona-metil, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, fomesafen, foramsulfuron, hexazinona, Imazamethabenz-metil, imazamox, i-mazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazasulfuron, iodossulfurão, loxynil, isoproturão, Isoxabena, isoxaflutol, lactofen, lenacil, linurão, mefenacet, mesossulfurão-metilo, mesotriona, tembotriona, topramezone, Metamitron, Metazacloro, Methabenztiazuron, Metobromuron, Metolacloro, S-metolacloro Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-metil, Molinato, MSMA, Napropamida, Nicosulfuron, Norflurazon, Orizalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxyfluorfen , Paraquat, Pendimetalina, Fenmedifam, Picloram, Pretilacloro, Profoxydim, Prometrina, Propanil, Propisocloro, Propoxicarbazona, Propizamida, Prosulfocarbe, Prosulfuron, Pyraflufen-etil, Pyrazosulfuron, Pyroxasulfone, Piridato, Piritiobac, quinclorac, quinmerac, Quinotrione, rimsulfurão, setoxidim, simazina, sulcotriona, sulfentrazone, sulfossulfurão, Tebuthiuron, tepraloxidime, Terbuthylazine, Terbutrina, tifensulfurão-metilo, tiobencarb, Tralcoxidim, Trialato, Triasulfuron, tribenurão-metilo, Triclopyr, Trifloxysulfuron, Trifluralin e misturas e combinações dos mesmos.
[0091] Em uma forma de realização, os herbicidas adequados podem ser selecionados do grupo que compreende topramezona, ortossulfamuron, pinoxaden, metamifop, pyrimisulfan, tembotriona, tiencarbazone metil, flucetosulfuron, aminopiralide, pyrasulfotole, saflufenacil, piroxsulam, piroxasulfona, piraclonil, indaziflam, fenquinotriona, florpyrauxifen-benzil, tiafenacil, cinmetilina, lancotriona-sódio, bixlozona, trifludimoxazin, cyclopyrimorate, metiozolina, aminociclopiracloro, metazosulfurone, ipfencarbazone, fenoxassulfona, bicyclopyrone, triafamona, halauxifen metil, tolpyralate ou suas combinações.
[0092] Em uma forma de realização, a presente divulgação fornece um processo para a preparação de uma composição agroquímica que compreende
- i) uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida; e
- ii) um ou mais aditivos convencionais para a formulação de agentes fitofarmacêuticos;
[0093] No qual o referido processo compreende a mistura de uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida com mais um ditos aditivos e formulação na forma adequada.
[0094] A presente divulgação fornece ainda um método para o controle do crescimento indesejado de plantas, compreendendo submeter as plantas ou seu local à ação de uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil -5-oxo-1,2,4–1Htriazol-1-carboxamida.
[0095] Em uma forma de realização, é fornecido um método para o controle do crescimento indesejado de plantas, compreendendo submeter as plantas ou seu local à ação de uma composição que compreende:
- i) uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida; e
- ii) ium ou mais aditivos convencionais para a formulação de agentes fitofarmacêuticos.
[0096] Dados de raios-X para amicarbazona forma C foram coletados à temperatura ambiente em um instrumento Bruker D8 QUEST com uma micro-fonte IμS Mo (λ = 0,7107 Å) e um detector PHOTON-100.
[0097] O instrumento FTIR PerkinElmer make Spectrum Two™ foi usado no modo DRS.
[0098] O difractograma de pó de raios-X de amicarbazona forma C foi registrado usando radiação Cu-Kα. O padrão do método de difração de pó de raios-X (PXRD) foi realizado em:
Instrumento: Bruker fabrica difratômetro de raio-X de pó
D2 Phaser de 2ª geração;
Operado em: 30,0kV, 10mA;
Radiação: Cu Kα;
Modo: Reflexão
Comprimento de onda: 1,54060 ° A,
Faixa de varredura: 2 - 40 2θ,
Tamanho do passo: 0,02 °
Detalhes instrumentais para DSC:
Instrumento: Calorímetro de Varredura Diferencial Mettler
Toledo DSC-3
Taxa de aquecimento: 1 ° C / min
Faixa de temperatura: 60 ° C a 160 ° C, sob fluxo de N2 de 20 ml / min
Instrumento: Bruker fabrica difratômetro de raio-X de pó
D2 Phaser de 2ª geração;
Operado em: 30,0kV, 10mA;
Radiação: Cu Kα;
Modo: Reflexão
Comprimento de onda: 1,54060 ° A,
Faixa de varredura: 2 - 40 2θ,
Tamanho do passo: 0,02 °
Detalhes instrumentais para DSC:
Instrumento: Calorímetro de Varredura Diferencial Mettler
Toledo DSC-3
Taxa de aquecimento: 1 ° C / min
Faixa de temperatura: 60 ° C a 160 ° C, sob fluxo de N2 de 20 ml / min
[0099] A presente invenção é explicada mais especificamente pelos exemplos abaixo. No entanto, deve ser entendido que o escopo da presente invenção não é limitado pelos exemplos de qualquer maneira. Será apreciado por qualquer pessoa versada nesta técnica que a presente invenção inclui os exemplos supracitados e ainda pode ser modificada e alterada dentro do escopo técnico da presente invenção.
[0100] Preparação da forma cristalina de amicarbazona
[0101] Preparação de uma forma cristalina C de 4-amino-Nterc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida (amicarbazona): 2 g de amicarbazona (preparada de acordo com a Patente US No. 5.194.085) foi dissolvida em 20 ml de tolueno a 40 ° C. A solução foi agitada a 40⁰C durante 1 hora e filtrada. O filtrado foi levado a 25-30 ° C e verificado quanto ao início da cristalização. A pasta resultante foi então agitada a 0-10 ° C durante 30 minutos. O sólido precipitado foi filtrado e seco a 50⁰C para obter 1,42 g da forma cristalina de 4-amino-N-tert-butil-4,5- dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H- triazol-1-carboxamida. Pureza: 100% por HPLC (Figura 5).
[0102] 2 g de amicarbazona (preparada de acordo com a Patente U.S. No. 5.708.184) foram dissolvidos em 10 ml de dicloreto de metileno a 40 ° C. A solução foi agitada a 40⁰C durante 1 hora e filtrada. O filtrado foi levado a 25-30 ⁰C a uma taxa de 2⁰C / min para iniciar a cristalização. A pasta resultante foi então agitada a 0 -10⁰C durante 30 min. O sólido precipitado foi filtrado e seco a 50⁰C para obter 0,78 g da forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5- dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H -triazol-1-carboxamida.
[0103] 1 g de amicarbazona (preparada de acordo com a Patente U.S. No. 5,194,085) foi dissolvido em 15 mL de dicloreto de metileno a 35 ° C numa placa de aquecimento. A solução foi filtrada e deixada durante a noite para evaporação do solvente em um copo de 25 mL. Os cristais pareceram coletados para obter 0,8 g da forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida.
[0104] 25 mg de amicarbazona (preparada de acordo com a Patente U.S. No. 5.708.184) foram dissolvidos em 1 mL de acetato de etila a 35 ° C em uma placa de aquecimento. A solução foi filtrada e deixada durante a noite para evaporação do solvente em um copo de 5 mL. Os cristais pareceram coletados para obter a forma C cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida.
[0105] Composição que compreende a forma cristalina C de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida
[0106] Processo de preparação da composição: Quantidade necessária de forma C cristalina de amicarbazona, ácido cítrico, dióxido de silício, Morwet 400 e sulfato de amônio foram misturados e moídos em moinho de jato de ar. Água foi adicionada em uma quantidade suficiente para fazer a massa e submetida a granulação em um granulador. Os grânulos foram secos usando um secador de leito fluidizado.
[0108] A composição foi preparada seguindo o processo do exemplo 5.
[0110] Preparação da Forma A de amicarbazona: A amicarbazona foi preparada de acordo com a Patente U.S. No. 5.708.184. O composto resultante foi recristalizado de éter metil tbutílico para obter a Forma A de amicarbazona.
[0111] A composição foi preparada seguindo o processo do exemplo 5.
[0112] Os ensaios de campo foram realizados usando formulação granular dispersível em água compreendendo a forma C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-diidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1Htriazol-1- carboxamida preparada de acordo com a presente divulgação como o herbicida de amplo espectro. As composições foram dispersas com água e opcionalmente com outros auxiliares de mistura de tanque e aplicadas a uma taxa de aplicação de água de 500 litros por hectare (l/ha) em terras agrícolas e não agrícolas contendo muitas ervas daninhas de folhas largas, gramíneas e juncos.
[0113] Os inventores realizaram testes de campo usando amostras preparadas de acordo com o Exemplo 6 (Amostra 1) e compararam-nas com uma amostra preparada de acordo com o Exemplo 7 (Amostra 2). Os resultados estão resumidos abaixo:
[0114] Ficou evidente a partir da tabela acima que a composição de acordo com a presente divulgação exibiu controle de ervas daninhas aceitável contra várias ervas daninhas persistentes. Foi ainda notado que o desempenho da composição que compreende a Forma C é igualmente eficaz no controle de ervas daninhas em comparação com a forma A conhecida da amicarbazona. No entanto, observou-se que a formulação preparada usando a forma A conhecida de amicarbazona induz fitotoxicidade às culturas. Para entender melhor o efeito da forma cristalina C da amicarbazona em plantações, um teste de campo foi realizado e a observação é discutida como segue:
[0115] Os inventores realizaram testes de campo em tomateiros usando amostras preparadas de acordo com o Exemplo 6 (Amostra 1) e compararam-nas com uma amostra preparada de acordo com o Exemplo 7 (Amostra 2). Foi observado que a composição que compreende a Forma C cristalina está induzindo menos efeito fitotóxico em tomateiros. O resultado está resumido abaixo.
[0116] Assim, foi estabelecido que a forma cristalina de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida é altamente eficaz para controlar ervas daninhas, bem como para transmitir segurança às colheitas
Claims (13)
- Forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida caracterizada por um ou mais dados selecionados a partir de: um difractograma de pó de raios-X com pelo menos três dos seguintes valores de reflexão 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7 graus 2θ (± 0,2 graus); um padrão de difractograma de pó de raios-X substancialmente como representado na Figura 1; um espectro de infravermelho por transformada de Fourier com picos característicos em números de onda (cm-1 ± 0,2%) de 3317, 3211, 3071, 2934, 2477, 1648, 1393, 1106, 986, 939 e 617; uma curva endotérmica de calorimetria diferencial de varredura tendo um pico endotérmico de cerca de 133°C a cerca de 138°C; um termograma de Calorimetria de Varredura diferencial substancialmente como representado na Figura 4 e suas combinações.
- Forma cristalina, de acordo com a reivindicação 1, designada como Forma C é ainda caracterizada por um padrão de difractograma de pó de raios-X tendo pelo menos seis dos seguintes valores de reflexão 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7 graus 2θ (± 0,2 graus).
- Processo para a produção de uma forma cristalina de 4- amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1- carboxamida, caracterizado pelo fato de que compreende:
- i) fornecer uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1-carboxamida em um solvente orgânico;
- ii) efetuar a cristalização submetendo a referida solução a condições de cristalização predeterminadas, obtendo assim a referida forma cristalina C.
- Processo para a produção de uma forma cristalina C de 4- amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4–1H-triazol-1- carboxamida como reivindicado na reivindicação 3, caracterizado por o referido processo compreender:
- i) fornecer uma solução de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida em um solvente orgânico em uma primeira temperatura;
- ii) efetuar a cristalização submetendo a referida solução a uma segunda temperatura a uma taxa pré-determinada, obtendo assim a referida forma cristalina C.
- Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a referida primeira temperatura está em uma faixa de cerca de 30°C a cerca de 100°C.
- Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a referida segunda temperatura está em uma faixa de cerca de -20°C a cerca de 30°C.
- Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a referida cristalização é efetuada submetendo a referida solução a uma segunda temperatura a uma taxa pré-determinada na faixa de cerca de 1°C a cerca de 5°C por minuto de resfriamento da primeira temperatura.
- Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o referido solvente orgânico é selecionado a partir de solventes de hidrocarbonetos, hidrocarbonetos halogenados, álcoois, cetonas, solvente de éster ou suas misturas.
- Composição agroquímica caracterizada por compreender:
- i) uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida; e
- ii) pelo menos um transportador agroquimicamente aceitável.
- Composição agroquímica, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que a referida composição compreende uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil-4,5-di-hidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H- triazol-1-carboxamida em uma quantidade de 1% a 99% em peso da composição.
- Composição agroquímica, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que a referida composição está na forma de formulação sólida.
- Método para o controle de crescimento indesejado de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende submeter as plantas ou seu local à ação de uma forma cristalina C de 4-amino-N-terc-butil4,5-di-hidro-3-isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida com um difractograma de pó de raios-X com pelo menos três das seguintes reflexões, cotadas como graus 2θ (± 0,2 graus), valores 6,8, 7,0, 7,6, 8,3, 11,2, 11,3, 12,4, 12,8, 15,6, 16,5, 16,6, 17,4, 17,5, 18,5, 19,6, 20,1, 23,5, 24,2 e 26,7.
- Método, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o referido método compreende submeter as plantas ou seu local à ação de uma composição agroquímica que compreende:
- i) uma forma cristalina de 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3- isopropil-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamida; e
- ii) pelo menos um transportador agroquimicamente aceitável.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] | ||
B12B | Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette] |