BE905210A - PHARMACEUTICAL PREPARATIONS WITH CARDIAL AND METABOLIC PROTECTIVE EFFECT ON ENERGETIC MUSCLE METABOLISM. - Google Patents

PHARMACEUTICAL PREPARATIONS WITH CARDIAL AND METABOLIC PROTECTIVE EFFECT ON ENERGETIC MUSCLE METABOLISM. Download PDF

Info

Publication number
BE905210A
BE905210A BE2/61025A BE2061025A BE905210A BE 905210 A BE905210 A BE 905210A BE 2/61025 A BE2/61025 A BE 2/61025A BE 2061025 A BE2061025 A BE 2061025A BE 905210 A BE905210 A BE 905210A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
coenzyme
pharmaceutical preparations
creatine phosphate
muscle
Prior art date
Application number
BE2/61025A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Seuref Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seuref Ag filed Critical Seuref Ag
Publication of BE905210A publication Critical patent/BE905210A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/683Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols
    • A61K31/685Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols one of the hydroxy compounds having nitrogen atoms, e.g. phosphatidylserine, lecithin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12Ketones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/155Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Farmaceutische preparaten met beschermende werking op het cardiale en spiemetabolisme, die een ubichinoncoenzym en creatinefosfaat of zijn zouten bevatten.Pharmaceutical preparations with protective effect on cardiac and spinal metabolism, containing an ubiquinone coenzyme and creatine phosphate or its salts.

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    BESCHRIJVING   behorende bij een 
UITVINDINGSOCTROOIAANVRAGE ten name van : 
SEUREF A. G., gevestigd te : 
Vaduz, Liechtenstein, voor : Farmaceutische preparaten met cardiale en metabolische beschermende werking op het energetische spiermetabolisme. 
 EMI1.1 
 - ----- Onder inroeping van het recht van voorrang op grond van octrooiaanvrage No. 3362/85-1, ingediend in Zwitserland d. d. 6 augustus 1985. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



  Deze uitvinding betreft farmaceutische preparaten die als actief bestanddeel een combinatie van ubichinoncoënzymen, zoals bijvoorbeeld Coënzym Q10'en de als creatinefosfaat of N- (fosfonamidino) sarcosine bekende gefosforeerde organische verbinding bevatten. 



  De bestanddelen van de combinatie hebben een krachtige synergetische werking die leidt tot verrassende en onverwachte resultaten doordat zij het spiermetabolisme gunstig beinvloeden en in het bijzonder het hart beschermen tegen door anoxie veroorzaakte beschadigingen, die bijvoorbeeld plaatsvinden bij hartinfarct, toestanden na hartinfarct, gedurende cardiovasculaire chirurgie of in het geval van vergrote energiebehoefte van de spieren. 



  De verrassende farmacologische en therapeutische uitwerking van de farmaceutische preparaten volgens de uitvinding zijn een gevolg van het tussen Coënzym en creatinefosfaat optredende synergisme. 



  Van Coënzym is inderdaad bekend, dat het een zeer belangrijke rol speelt bij cel-en (Gale P. H. et - Biochem. Biophys., 93, 211 (1961)). 



  Coënzym speelt een rol bij het mitochondiale transport van elektronen en zuurstofbenutting door de cytochroom-ademhalingsketen (Morton R. A.-Nature, 182, 1764 (1959)). 



  Coënzym is aanwezig in nagenoeg alle weefsels, in het bijzonder in spieren, hart, hersenen en lever, en een verminderde Coënzym -concentratie is gebleken bij sommige pathologische toestanden van deze organen, zoals hartinfarct, myocardiale insufficiëntie, spierdystrofie en arteriële hypertensie, zodat het bestaan van een verband tussen Coënzym en de bovengenoemde ziekten wordt aangenomen. 



  Exogene toediening van Coënzym bleek inderdaad de aangetaste weefselconcentraties van dit coënzym te herstellen en tevens een belangrijke therapeutische werking uit te oefenen (Folkers K. et al., - J. Vit. Res. 40, 380 (1970)). 



  Een aantal ziektetoestanden, zoals myocardiale insufficiëntie, na infarct heersende toestanden, myopathische dystrofieën en hypertentie werden succesvol behandeld door toediening van Coënzym Q (Yamasawa.- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Biomedical and Clinical Aspects of Coënzym    Q10 - Elsevier,   North Holland Ed., band II, blz. 333, 1980)). 



   Uit verder biochemisch en farmacologisch onderzoek bleek, dat toediening van Coënzym   Q-o'behalve   dat het verminderde mitochondriale ademhaling herstelde, de ATP-concentratie in cellen kan vergroten en het celmembraan intact kan houden. 



   Een soortgelijke belangrijke rol is die wordt gespeeld door creatinefosfaat. 



   Een kritische concentratie van mitochondriaal ATP, zoals die plaatsvindt via de cytochroomketen en Coënzym    Q10'is   essentieel voor de vorming van creatinefosfaat, dat wordt gesynthetiseerd in de mitochondriën door mitochondriaal ATP en creatine van het cytoplasma. 



   Dit molecule kan de zeer energierijke fosforbinding transporteren naar myofibrillen en celmembranen. 



   Op dit gebied wordt creatinefosfaat inderdaad gebruikt, door middel van creatinefosfokinase, om ATP te vormen uit ADP en om spiercontractie en ionentransport te ondersteunen. 



   Verschillende proeven hebben aangetoond, dat het creatinefosfaatgehalte van weefsels een regelende factor is voor de cardiale contractiesterkte. 



   Toediening van creatinefosfaat verlengt de myocardiale contractiefunctie bij ratteharten, onder omkeerbare ischemische stilstandstoestanden (Hearse D. J. et al.-J. Pharm. Pharmac., 26,427 (1974)) en vermindert het optreden van door coronaire afbinding teweeggebrachte ventriculaire extrasystolen (Marshall R. J., Parrat J. R.-NaunynSchmiedebergs'Arch. Pharmacol., 281,437 (1974)). 



   Bovendien is aangetoond, dat een vermindering van intracellulaire fosfaten van een hoog energieniveau resulteert in beschadiging van sarcolemma en het begin van een onomkeerbare ischemische beschadiging vormt. 



   Toediening van creatinefosfaat kan depletie van fosfaten met een groot potentieel voorkomen en de de vernietiging van sarcolemma veroorzakende processen inhibiteren, zoals dit gebleken is bij proeven uitgevoerd op harten van ischemische ratten of bij experimenteel hartinfarct bij honden, bij welke proeven de toediening van creatinefosfaat niet alleen resulteerde in een verbetering van betekenis van de hart- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 functie en op de gehalten aan energierijke fosfaten, maar ook in een betere integriteit van myocardiocytsarcolemma en een gelijktijdige vermindering van door afbraak van membraanfosfolipiden gevormde lysofosfolipiden (Sako V. A. et al.-J. Molecular and Cellular Cardiology-16, suppl. 2 (september 1984) ; Sharov V. G.-J. Cardiovascular Pharmacol. 



  (1984) ; Fagliemi   O.-J.   Cardiovascular Pharm., 4,53 (1982)). 



   De resultaten van de proeven betreffende de myocardiale beschermende werking van creatinefosfaat werden ook klinisch bevestigd bij acuut hartinfarct, waarbij een betekenisvolle vermindering van het optreden van ventriculaire aritmieën bleek ; bij cardiovasculaire chirurgie, waarbij behandelde patiënten een sneller herstel van de hemodynamische en cardiale elektrische activiteit en van biopsie van het rechter ventrikel vertoonden, waarbij het behoud van normale concentraties aan energierijke fosfaten en een duidelijke beschermende werking bij ischemische beschadigingen van sarcolemma werden waargenomen (Robinson L. A., Hearse D. J.-J. of Therapy Cardiovascular Surgery, 87,190 (1984)). 



   Gevonden werd nu, dat de farmaceutische preparaten volgens de uitvinding opmerkelijke en verrassende farmacologische en therapeutische werking hebben, dankzij de synergetische interactie tussen de ubichinoncomponent en creatinefosfaat, welk synergisme niet kon worden voorzien op grond van wat tot nu toe bekend was of van de simpele optelling van de werkingen van de afzonderlijke componenten. 



   De resultaten van de met de preparaten volgens de uitvinding uitgevoerde farmacologische en toxicologische proeven worden onderstaand beschreven. 



   Van Coënzym    Q10   en creatinefosfaat is bekend, dat zij een zeer zwakke toxiciteit hebben ; de combinatie daarvan gaf geen veranderingen in de toxiciteit te zien. De beide componenten van de combinatie in verhoudingen van 1 : 10 tot 1 : 100 (d. w. z. in veel grotere hoeveelheden dan die kunnen worden verwacht voor therapeutische toepassing) bevattende oplossingen veroorzaakten bij subcutane of intraperitoneale injectie bij muizen en ratten geen toxische effecten. Onder deze omstandigheden bleek de   LD   groter te zijn dan 1 g/kg en 500 mg/kg bij subcutane respectievelijk intraperiotoneale toediening.

   De proeven op chronische toxiciteit bij ratten, uitgevoerd door orale toediening van de boven- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 staande combinatie in een verhouding van 1 : 10 gedurende 30 achtereenvolgende dagen, leverde ook geen pathologische veranderingen op in het lichaamsgewicht en in de verschillende hematochemische parameters. 



  Beschermende werking tegen door coronaire ligatie veroorzaakte ventriculaire aritmie bij ratten. 



   De door Selych et al. (Angiology 11,398 (1960) en door Clark C. et al. (J. Pharmacol. Methods 3,357 (1980) beschreven techniek voor chirurgische occlusie van de linker hartkransslagader werd toegepast op mannetjesratten met een lichaamsgewicht van 350-450 g. 



  De ratten die gedurende de chirurgische operatie en vóór de ligatie verschijnselen van aritmieën of een vermindering van de arteriële druk beneden 75 mmHg vertoonden, werden-uitgesloten. Oplossingen van Coënzym    QI0   en creatine werden 15 minuten   voor   de ligatie van de hartkransslagader langzaam geinjecteerd in de linker ventrikelholte. 



   Aritmieën bleken 4-7 minuten na de ligatie op te treden ; ectopische ventriculaire contracties werden gedurende 30 minuten na de 
 EMI5.1 
 ligatie geteld. Coënzym en creatinefosfaat kunnen het aantal van 10 de door coronaire ligatie teweeggebrachte ectopische contracties verminderen, maar dit effect wordt in betekenisvolle mate en verrassend verbeterd door de combinatie daarvan, waaruit aldus een opmerkelijk synergisme blijkt, zoals duidelijk te zien is in tabel A. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 TABEL A 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Behandeling <SEP> Begin <SEP> van <SEP> aritmieën, <SEP> Totaal <SEP> aantal <SEP> ectopische
<tb> contracties <SEP> gedurende
<tb> minuten <SEP> 30 <SEP> minuten <SEP> na <SEP> ligatie
<tb> Vergelijkingsproeven <SEP> 4-7 <SEP> 994 <SEP> : <SEP> 226
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 4-7 <SEP> 870 <SEP> :

   <SEP> 206
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 5-7 <SEP> 765 <SEP> : <SEP> 215
<tb> 25 <SEP> mg/kg
<tb> Coënzym <SEP> Q <SEP> 5-7 <SEP> 709 <SEP> 196
<tb> 5 <SEP> mg/kg
<tb> Coënzym <SEP> Q <SEP> 6-7 <SEP> 690 <SEP> 222
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 6-7 <SEP> 395 <SEP> : <SEP> 176
<tb> 10 <SEP> mg/kg <SEP> +
<tb> Coënzym <SEP> Q
<tb> 5 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 6-7 <SEP> 165 <SEP> 124
<tb> 25 <SEP> mg/kg <SEP> +
<tb> Coënzym <SEP> Q10
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> 
 Effect op het ATP-gehalte in de papillaire spier van konijnen na ipoxie. 



   Een groep Nieuw-Zeeland-konijnen met een gemiddeld lichaamsgewicht van 2 kg werd intraveneus behandeld met een 10 mg/kg Coënzym
Qlo of 100 mg/kg creatinefosfaat bevattende oplossing gedurende drie achtereenvolgende dagen. 



   Een andere groep dieren werd behandeld met de twee geneesmiddelen gecombineerd in dezelfde doseringen als bovenstaand of in de helft van de bovenstaande doseringen. Alle dieren (met inbegrip van de vergelijkingsdieren) werden 2 uur na de laatste injectie gedood, de harten werden verwijderd en gelijke secties van de papillaire spier, met een diameter van 1 mm en een dikte van 4-5 mm werden   geïsoleerd.   

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   Dit weefsel werd geanalyseerd in een geschikt bad met constante temperatuur, geperfuseerd met een tot 100% met 02 verzadigde oplossing. 



   De ipoxietoestand werd tot stand gebracht door 100% N2 in plaats van 02 in het bad te brengen. 



   Het ATP-gehalte van de papillaire spier werd geanalyseerd volgens de methode beschreven door Strehler B. L. et al. (Methods in Enzymology   III,   New York-Academic Press, 871 (1957) in weefselmonsters, zowel na een periode van ca 90 minuten voor het tot stand brengen van een evenwichtstoestand bij normale perfusie en 60 minuten ipoxie. 



   De verkregen resultaten (tabel B) laten zien, dat het ATP-gehalte alleen in het geval van de combinatie van Coënzym    Q10   en creatinefosfaat werd gehandhaafd bij normale waarden, zelfs na ipoxie, waaruit aldus het synergisme van de twee verbindingen blijkt. 



   TABEL B 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Behandeling <SEP> ATP-gehalte <SEP> (mol/g <SEP> weefsel)
<tb> vóór <SEP> ipoxie <SEP> na <SEP> ipoxie
<tb> Vergelijkingsproeven <SEP> 1,73 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 04
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 1,80 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 0, <SEP> 65 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 03
<tb> 100 <SEP> mg/kg
<tb> Coenzyme <SEP> Q10 <SEP> 1,76 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 0,80 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 06
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 1,88 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 27 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 06
<tb> 100 <SEP> mg/kg <SEP> +
<tb> Coenzyme <SEP> Q10
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> 
 Uitwerking op de enzymatische activiteit van de gastrocnemius van aan dagelijkse spieroefening (training) onderworpen ratten. 



   Gezien het feit, dat dagelijkse training bij ratten leidt tot een versterking van de mitochondriale enzymactiviteit, zowel van het hart als de gastrocnemius, welke versterking een functie is van de duur van de traning en de spierprestaties (Benzi G. et al.-J. Applied 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Physiology, 38,565 (1875)) werd de combinatie volgens de uitvinding onderzocht op eventuele verkorting van de werking van de enzymatische aanpassing aan spieroefeningen en derhalve van de functionele prestatie. 



   Injecties van creatinefosfaat of Coënzym    Q10   bleken de mitochondriale enzymatische voorraad van de rattegastrocnemius te vergroten, maar een sterker verkrijgbaar effect bleek bij de combinatie van de twee stoffen. In dit geval was de versterking van de mitochondriale enzymatische activiteit na 7 dagen behandeling groter dan die kan wor- 
 EMI8.1 
 den verkregen na 30 dagen training. De dieren (Wistar-ratten) werden getraind op een Rotarod-baan (Rotarod-apparaat Basile, Comerio, Italië) en de motorische activiteit werd iedere dag uitgevoerd bij 20 m/min gedurende 120 minuten. 



   De enzymatische activiteiten werden beoordeeld na 30 dagen training, na isolering en homogenisering van de gastrocnemius (Oscai L. B. 



    - J.   Biol. Med., 246,6968 (1971)). 



   De verkregen resultaten (Tabel C) laten zien, dat de toediening van de combinatie volgens de uitvinding een zelfs nog grotere versterking van de mitochondriale enzymatische activiteit teweeg bracht dan die wordt teweeggebracht door training, welk resultaat niet kan worden verkregen wanneer de twee componenten afzonderlijk worden toegepast. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



  TABEL C 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Behandeling <SEP> Aantal <SEP> dagen <SEP> Citraat-synthetase <SEP> Isocitraat-dehydrogenase <SEP> Succinaat-dehydrogenas
<tb> etraining
<tb> Vergelijkings- <SEP> geen <SEP> training <SEP> 20,8 <SEP> ¯ <SEP> 1,5 <SEP> 2,42 <SEP> ¯ <SEP> 0,19 <SEP> 3,34 <SEP> ¯ <SEP> 0,17
<tb> proeven
<tb> Vergelijkings- <SEP> 7 <SEP> 22,2 <SEP> ¯ <SEP> 1,4 <SEP> 2,75 <SEP> ¯ <SEP> 0,16 <SEP> 3,75 <SEP> ¯ <SEP> 0,15
<tb> Vergelijkings- <SEP> 30 <SEP> 31,7 <SEP> ¯ <SEP> 1,6 <SEP> 3,60 <SEP> ¯ <SEP> 0,22 <SEP> 5,15 <SEP> ¯ <SEP> 0,19
<tb> proeven
<tb> Creatinefosfaat <SEP> geen <SEP> training <SEP> 22,4 <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> 0,20 <SEP> 3,80 <SEP> ¯ <SEP> 0,17
<tb> 100 <SEP> mg/kg
<tb> Coënzym <SEP> Q10 <SEP> geen <SEP> training <SEP> 26,7 <SEP> ¯ <SEP> 1,9 <SEP> 3,40 <SEP> ¯ <SEP> 0,21 <SEP> 3,84 <SEP> ¯ <SEP> 0,

  20
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat
<tb> 100 <SEP> mg/kg <SEP> + <SEP> geen <SEP> training <SEP> 31,1 <SEP> ¯ <SEP> 1,7 <SEP> 3,10 <SEP> ¯ <SEP> 0,21 <SEP> 4,80 <SEP> ¯ <SEP> 0,17
<tb> Coënzym <SEP> 
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat <SEP> 7 <SEP> 26,7 <SEP> ¯ <SEP> 1,5 <SEP> 2,96 <SEP> ¯ <SEP> 0,21 <SEP> 3,90 <SEP> ¯ <SEP> 0,19 <SEP> ( )
<tb> Q10100 <SEP> mg/kg
<tb> Coënzym <SEP> Q10 <SEP> 7 <SEP> 30,5 <SEP> ¯ <SEP> 1,8 <SEP> 3,35 <SEP> ¯ <SEP> 0,22 <SEP> 4,95
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> Creatinefosfaat
<tb> 100 <SEP> mg/kg <SEP> +
<tb> Coënzym <SEP> Q10
<tb> 10 <SEP> mg/kg
<tb> 
 ( ) De enzymatische activiteit wordt uitgedrukt in pm gebruikt substraat per min/g weefselgewicht.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



    DESCRIPTION associated with a
INVENTION PATENT APPLICATION in the name of:
SEUREF A. G., established in:
Vaduz, Liechtenstein, for: Pharmaceutical preparations with cardiac and metabolic protective action on energetic muscle metabolism.
 EMI1.1
 - ----- Claiming the right of priority under patent application No. 3362 / 85-1, filed in Switzerland d. d. August 6, 1985.

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 



  This invention relates to pharmaceutical preparations which contain as active ingredient a combination of ubiquinone coenzymes, such as for example Coenzyme Q10 'and the phosphorus organic compound known as creatine phosphate or N- (phosphonamidino) sarcosine.



  The components of the combination have a powerful synergistic effect that leads to surprising and unexpected results by favorably influencing muscle metabolism and, in particular, protecting the heart against anoxia-induced lesions, which occur, for example, in myocardial infarction, after cardiovascular surgery or in case of increased energy requirement of the muscles.



  The surprising pharmacological and therapeutic effects of the pharmaceutical preparations according to the invention are a result of the synergism occurring between Coenzyme and creatine phosphate.



  Indeed, Coenzyme is known to play a very important role in cells (Gale P. H. et - Biochem. Biophys., 93, 211 (1961)).



  Coenzyme plays a role in mitochondial electron transport and oxygen utilization through the cytochrome respiratory chain (Morton R. A. Nature, 182, 1764 (1959)).



  Coenzyme is present in almost all tissues, in particular in muscles, heart, brain and liver, and a reduced Coenzyme concentration has been shown in some pathological conditions of these organs, such as myocardial infarction, myocardial insufficiency, muscular dystrophy and arterial hypertension. of a link between Coenzyme and the above diseases is believed.



  Exogenous administration of Coenzyme has indeed been shown to restore the affected tissue concentrations of this coenzyme and also exert an important therapeutic effect (Folkers K. et al., J. Vit. Res. 40, 380 (1970)).



  A number of disease states, such as myocardial insufficiency, post-infarct prevalence, myopathic dystrophies and hypertension have been successfully treated by administration of Coenzyme Q (Yamasawa.-

 <Desc / Clms Page number 3>

 Biomedical and Clinical Aspects of Coenzyme Q10 - Elsevier, North Holland Ed., Vol. II, pp. 333, 1980)).



   Further biochemical and pharmacological studies indicated that administration of Coenzyme Q-o, in addition to restoring reduced mitochondrial respiration, may increase ATP concentration in cells and keep the cell membrane intact.



   A similar important role is played by creatine phosphate.



   A critical concentration of mitochondrial ATP, such as that via the cytochrome chain and Coenzyme Q10, is essential for the formation of creatine phosphate, which is synthesized in the mitochondria by mitochondrial ATP and creatine of the cytoplasm.



   This molecule can transport the very energy-rich phosphorus bond to myofibrils and cell membranes.



   In this area, creatine phosphate is indeed used, through creatine phosphokinase, to form ATP from ADP and to support muscle contraction and ion transport.



   Several tests have shown that the creatine phosphate content of tissues is a controlling factor for cardiac contraction strength.



   Administration of creatine phosphate prolongs the myocardial contraction function in rat hearts, under reversible ischemic arrest states (Hearse DJ et al.-J. Pharm. Pharmac., 26,427 (1974)) and reduces the occurrence of coronary-mediated ventricular extrasystoles (Marshall RJ, Parrat JR -NaunynSchmiedebergs'Arch Pharmacol., 281,437 (1974)).



   In addition, it has been shown that a reduction of high energy intracellular phosphates results in damage to sarcolemma and initiates irreversible ischemic damage.



   Administration of creatine phosphate may prevent depletion of high-potential phosphates and inhibit the destruction of sarcolemma-causing processes, as demonstrated in experiments performed on hearts of ischemic rats or in experimental myocardial infarction in dogs, in which the administration of creatine phosphate alone resulted in an improvement in the meaning of the heart

 <Desc / Clms Page number 4>

 function and on the levels of high-energy phosphates, but also in a better integrity of myocardiocyte sarcolemma and a concomitant reduction of lysophospholipids formed by membrane phospholipid degradation (Sako VA et al. - J. Molecular and Cellular Cardiology-16, Suppl. 2 (September 1984) Sharov VG-J Cardiovascular Pharmacol.



  (1984); Fagliemi O.-J. Cardiovascular Pharm., 4.53 (1982)).



   The results of the tests on the myocardial protective activity of creatine phosphate were also clinically confirmed in acute myocardial infarction, showing a significant reduction in the occurrence of ventricular arrhythmias; in cardiovascular surgery, in which treated patients showed a faster recovery of haemodynamic and cardiac electrical activity and of right ventricular biopsy, while maintaining normal concentrations of high energy phosphates and a clear protective effect against ischemic lesions of sarcolemma (Robinson LA , Hearse DJ-J. Of Therapy Cardiovascular Surgery, 87, 190 (1984)).



   It has now been found that the pharmaceutical compositions of the invention have remarkable and surprising pharmacological and therapeutic action, thanks to the synergistic interaction between the ubiquinone component and creatine phosphate, which synergy could not have been foreseen on the basis of what has been known so far or the simple addition of the actions of the individual components.



   The results of the pharmacological and toxicological tests carried out with the preparations according to the invention are described below.



   Coenzyme Q10 and creatine phosphate are known to have very weak toxicity; the combination of these showed no changes in toxicity. Both components of the combination containing ratios of 1:10 to 1: 100 (i.e. in much larger amounts than expected for therapeutic use) containing solutions did not cause toxic effects by subcutaneous or intraperitoneal injection in mice and rats. Under these conditions, LD was found to be greater than 1 g / kg and 500 mg / kg when administered subcutaneously and intraperiotoneally, respectively.

   The chronic toxicity tests in rats performed by oral administration of the above

 <Desc / Clms Page number 5>

 standing combination in a ratio of 1: 10 for 30 consecutive days also did not produce pathological changes in body weight and in the different hematochemical parameters.



  Protective action against coronary ligation-induced ventricular arrhythmia in rats.



   The technique for surgical occlusion of the left coronary artery described by Selych et al. (Angiology 11,398 (1960) and Clark C. et al. (J. Pharmacol. Methods 3,357 (1980)) was applied to male rats weighing 350-450 g.



  Rats showing signs of arrhythmias or a reduction in arterial pressure below 75 mmHg during surgery and before ligation were excluded. Solutions of Coenzyme Q10 and creatine were slowly injected into the left ventricular cavity 15 minutes prior to the coronary artery ligation.



   Arrhythmias were found to occur 4-7 minutes after the ligation; ectopic ventricular contractions were performed for 30 minutes after the
 EMI5.1
 ligation counted. Coenzyme and creatine phosphate can reduce the number of ectopic contractions induced by coronary ligation, but this effect is significantly and surprisingly enhanced by the combination thereof, thus demonstrating remarkable synergy, as can be clearly seen in Table A.

 <Desc / Clms Page number 6>

 TABLE A
 EMI6.1
 
<tb>
<tb> Treatment <SEP> Begin <SEP> of <SEP> arrhythmias, <SEP> Total <SEP> number of <SEP> ectopic
<tb> contractions <SEP> during
<tb> minutes <SEP> 30 <SEP> minutes <SEP> after <SEP> ligation
<tb> Comparative Tests <SEP> 4-7 <SEP> 994 <SEP>: <SEP> 226
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 4-7 <SEP> 870 <SEP>:

   <SEP> 206
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 5-7 <SEP> 765 <SEP>: <SEP> 215
<tb> 25 <SEP> mg / kg
<tb> Coenzyme <SEP> Q <SEP> 5-7 <SEP> 709 <SEP> 196
<tb> 5 <SEP> mg / kg
<tb> Coenzyme <SEP> Q <SEP> 6-7 <SEP> 690 <SEP> 222
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 6-7 <SEP> 395 <SEP>: <SEP> 176
<tb> 10 <SEP> mg / kg <SEP> +
<tb> Coenzyme <SEP> Q
<tb> 5 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 6-7 <SEP> 165 <SEP> 124
<tb> 25 <SEP> mg / kg <SEP> +
<tb> Coenzyme <SEP> Q10
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb>
 Effect on ATP levels in the papillary muscle of rabbits after ipoxia.



   A group of New Zealand rabbits with an average body weight of 2 kg were treated intravenously with a 10 mg / kg Coenzyme
Qlo or 100 mg / kg creatine phosphate containing solution for three consecutive days.



   Another group of animals was treated with the two drugs combined in the same dosages as above or in half of the above dosages. All animals (including the control animals) were sacrificed 2 hours after the last injection, hearts were removed and equal sections of the papillary muscle, 1 mm in diameter and 4-5 mm in thickness, were isolated.

 <Desc / Clms Page number 7>

 



   This tissue was analyzed in a suitable constant temperature bath perfused with a solution saturated to 100% with O 2.



   The ipoxic state was achieved by putting 100% N2 in the bath instead of O2.



   The ATP content of the papillary muscle was analyzed according to the method described by Strehler BL et al. (Methods in Enzymology III, New York-Academic Press, 871 (1957) in tissue samples, both after a period of about 90 minutes before establishing an equilibrium state with normal perfusion and 60 minutes of ipoxia.



   The results obtained (Table B) show that the ATP content was maintained at normal values only in the case of the combination of Coenzyme Q10 and creatine phosphate, even after ipoxia, thus demonstrating the synergy of the two compounds.



   TABLE B
 EMI7.1
 
<tb>
<tb> Treatment <SEP> ATP content <SEP> (mol / g <SEP> tissue)
<tb> before <SEP> ipoxie <SEP> after <SEP> ipoxie
<tb> Comparison Tests <SEP> 1.73 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 04
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 1.80 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 0, <SEP> 65 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 03
<tb> 100 <SEP> mg / kg
<tb> Coenzyme <SEP> Q10 <SEP> 1.76 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 0.80 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 06
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 1.88 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 27 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP>: <SEP> 0, <SEP> 06
<tb> 100 <SEP> mg / kg <SEP> +
<tb> Coenzyme <SEP> Q10
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb>
 Effect on the enzymatic activity of the gastrocnemius of rats subjected to daily muscle exercise.



   Considering that daily training in rats leads to an enhancement of mitochondrial enzyme activity, both of the heart and gastrocnemius, which enhancement is a function of traning duration and muscle performance (Benzi G. et al.-J. Applied

 <Desc / Clms Page number 8>

 Physiology, 38,565 (1875)), the combination according to the invention was investigated for possible shortening of the action of the enzymatic adaptation to muscle exercises and therefore of the functional performance.



   Creatine phosphate or Coenzyme Q10 injections have been shown to increase the mitochondrial enzymatic stock of the rat gastrocnemius, but a more obtainable effect has been found with the combination of the two substances. In this case, the enhancement of mitochondrial enzymatic activity after 7 days of treatment was greater than can be
 EMI8.1
 obtained after 30 days of training. The animals (Wistar rats) were trained on a Rotarod track (Rotarod device Basile, Comerio, Italy) and motor activity was performed at 20 m / min for 120 minutes every day.



   The enzymatic activities were assessed after 30 days of training, after isolation and homogenization of the gastrocnemius (Oscai L. B.



    J. Biol. Med., 246.6968 (1971)).



   The results obtained (Table C) show that the administration of the combination according to the invention produced an even greater enhancement of the mitochondrial enzymatic activity than that brought about by training, which result cannot be obtained when the two components are separated applied.

 <Desc / Clms Page number 9>

 



  TABLE C
 EMI9.1
 
<tb>
<tb> Treatment <SEP> Number of <SEP> days <SEP> Citrate synthetase <SEP> Isocitrate dehydrogenase <SEP> Succinate dehydrogenas
<tb> training
<tb> Comparison <SEP> no <SEP> training <SEP> 20.8 <SEP> ¯ <SEP> 1.5 <SEP> 2.42 <SEP> ¯ <SEP> 0.19 <SEP> 3, 34 <SEP> ¯ <SEP> 0.17
<tb> taste
<tb> Comparison <SEP> 7 <SEP> 22.2 <SEP> ¯ <SEP> 1.4 <SEP> 2.75 <SEP> ¯ <SEP> 0.16 <SEP> 3.75 <SEP> ¯ <SEP> 0.15
<tb> Comparison <SEP> 30 <SEP> 31.7 <SEP> ¯ <SEP> 1.6 <SEP> 3.60 <SEP> ¯ <SEP> 0.22 <SEP> 5.15 <SEP> ¯ <SEP> 0.19
<tb> taste
<tb> Creatine phosphate <SEP> none <SEP> training <SEP> 22.4 <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> 0.20 <SEP> 3.80 <SEP> ¯ <SEP> 0.17
<tb> 100 <SEP> mg / kg
<tb> Coenzyme <SEP> Q10 <SEP> none <SEP> training <SEP> 26.7 <SEP> ¯ <SEP> 1.9 <SEP> 3.40 <SEP> ¯ <SEP> 0.21 <SEP > 3.84 <SEP> ¯ <SEP> 0,

  20
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine phosphate
<tb> 100 <SEP> mg / kg <SEP> + <SEP> none <SEP> training <SEP> 31.1 <SEP> ¯ <SEP> 1.7 <SEP> 3.10 <SEP> ¯ <SEP > 0.21 <SEP> 4.80 <SEP> ¯ <SEP> 0.17
<tb> Coenzyme <SEP>
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine Phosphate <SEP> 7 <SEP> 26.7 <SEP> ¯ <SEP> 1.5 <SEP> 2.96 <SEP> ¯ <SEP> 0.21 <SEP> 3.90 <SEP> ¯ <SEP> 0.19 <SEP> ()
<tb> Q10100 <SEP> mg / kg
<tb> Coenzyme <SEP> Q10 <SEP> 7 <SEP> 30.5 <SEP> ¯ <SEP> 1.8 <SEP> 3.35 <SEP> ¯ <SEP> 0.22 <SEP> 4.95
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb> Creatine phosphate
<tb> 100 <SEP> mg / kg <SEP> +
<tb> Coenzyme <SEP> Q10
<tb> 10 <SEP> mg / kg
<tb>
 () The enzymatic activity is expressed in µm of substrate used per min / g of tissue weight.


    

Claims (8)

CONCLUSIES 1. Farmaceutische preparaten met beschermende werking op het cardiale en spiermetabolisme, met het kenmerk, dat zij een ubichinon- coenzym en creatinefosfaat of zouten daarvan bevatten. CONCLUSIONS 1. Pharmaceutical preparations with protective action on cardiac and muscle metabolism, characterized in that they contain an ubiquinone coenzyme and creatine phosphate or salts thereof. 2. Farmaceutisch preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het ubichinon Coënzym Q10 is. Pharmaceutical preparation according to claim 1, characterized in that the ubiquinone is Coenzyme Q10. 3. Farmaceutisch preparaat volgens conclusies 1 en 2, met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding van Coënzym Q en creatinefosfaat ligt tussen 1 : 1000 en 1 : 2. Pharmaceutical preparation according to claims 1 and 2, characterized in that the weight ratio of Coenzyme Q and creatine phosphate is between 1: 1000 and 1: 2. 4. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-3, in vaste, half-vaste of vloeibare vorm, voor orale, parenterale of rectale toe- diening, voor de behandeling van beschadigingen door myocardiale anoxie en storingen van het spiermetabolisme en energetische storingen, in de humane en/of veterinaire therapie. Pharmaceutical preparations according to claims 1-3, in solid, semi-solid or liquid form, for oral, parenteral or rectal administration, for the treatment of lesions of myocardial anoxia and disorders of muscle metabolism and energetic disorders, in human and / or veterinary therapy. 5. Farmaceutische preparaten volgens conclusie 4, in de vorm van capsules, met suiker beklede pillen, tegen maagsappen bestande ta- bletten, ampullen of flesjes voor injecteerbare oplossingen. Pharmaceutical preparations according to claim 4, in the form of capsules, sugar-coated pills, gastric juice tablets, ampoules or vials for injectable solutions. 6. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de actieve bestanddelen zijn omhuld in lyposomen of lipi- dische microbolletjes. Pharmaceutical preparations according to claims 1-3, characterized in that the active ingredients are encapsulated in liposomes or lipid microspheres. 7. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de actieve bestanddelen zijn geformuleerd in ampullen of flesjes voor onmiddellijke oplossing, die het natriumzout van creatine- fosfaat en eventuele excipiëntia bevatten, in een door vriesdrogen verkregen vorm, in een voorraadstop voor het onmiddellijk oplossen van een geschikte oplossing van Coënzym QI0'Pharmaceutical preparations according to claims 1-3, characterized in that the active ingredients are formulated in ampoules or vials for immediate solution, containing the sodium salt of creatine phosphate and optional excipients, in a freeze-dried form, in a stock stopper. for immediate dissolution of a suitable solution of Coenzyme QI0 ' 8. Werkwijze voor de behandeling van pathologische toestanden ver- band houdend met metabolische aandoeningen van hart en spieren, zoals die optreden als gevolg van myocardiale anoxie, hartinfarct, hartvaat- chirurgie, het vermoeid raken van spieren, sporttraining en algemeen met toestanden waaronder een vergrote spierenergiebehoefte bestaat, welke werkwijze bestaat uit de toediening van de farmaceutische prepa- raten volgens conclusies 1-7. f : 1 A method for the treatment of pathological conditions associated with metabolic disorders of the heart and muscles, such as those resulting from myocardial anoxia, myocardial infarction, cardiovascular surgery, muscle fatigue, sports training and generally conditions including an enlarged muscle energy requirement, which method consists of the administration of the pharmaceutical compositions according to claims 1-7. f: 1
BE2/61025A 1985-08-06 1986-08-04 PHARMACEUTICAL PREPARATIONS WITH CARDIAL AND METABOLIC PROTECTIVE EFFECT ON ENERGETIC MUSCLE METABOLISM. BE905210A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3362/85A CH666183A5 (en) 1985-08-06 1985-08-06 PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH CARDIAC AND METABOLIC PROTECTIVE ACTION ON THE MUSCLE ENERGY METABOLISM.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE905210A true BE905210A (en) 1986-12-01

Family

ID=4254335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2/61025A BE905210A (en) 1985-08-06 1986-08-04 PHARMACEUTICAL PREPARATIONS WITH CARDIAL AND METABOLIC PROTECTIVE EFFECT ON ENERGETIC MUSCLE METABOLISM.

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS6253924A (en)
BE (1) BE905210A (en)
CH (1) CH666183A5 (en)
DE (1) DE3625433A1 (en)
FR (1) FR2586352B1 (en)
GB (1) GB2178661B (en)
IT (1) IT1213319B (en)
NL (1) NL8601979A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19537494A1 (en) * 1995-09-25 1997-03-27 Desitin Arzneimittel Gmbh Creatine to protect neural tissue

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1407782A4 (en) * 2001-06-28 2004-10-20 Takeda Chemical Industries Ltd Preventives/remedies for organ functional disorders and organ dysfunction
DE202023001978U1 (en) 2023-09-20 2023-09-29 Penta Phi Eg Formulation comprising Coenzyme Q10 and creatine

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH655005A5 (en) * 1983-02-16 1986-03-27 Sigma Tau Ind Farmaceuti PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH METABOLIC AND ENERGY ACTION USABLE IN CARDIAC AND VASCULAR THERAPY.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19537494A1 (en) * 1995-09-25 1997-03-27 Desitin Arzneimittel Gmbh Creatine to protect neural tissue

Also Published As

Publication number Publication date
FR2586352A1 (en) 1987-02-27
FR2586352B1 (en) 1992-05-29
IT1213319B (en) 1989-12-20
GB2178661A (en) 1987-02-18
IT8621394A0 (en) 1986-08-01
GB8618589D0 (en) 1986-09-10
GB2178661B (en) 1989-08-31
CH666183A5 (en) 1988-07-15
JPS6354690B2 (en) 1988-10-28
JPS6253924A (en) 1987-03-09
NL8601979A (en) 1987-03-02
DE3625433A1 (en) 1987-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3855120T2 (en) The use of AICA riboside or AICA ribotide for the preparation of a medicament against heart attack or stroke in patients with atherosclerosis
US4693995A (en) Pharmaceutical composition for the treatment of acute myocardial ischemia
JP2004506657A (en) Bioavailable compositions of natural and synthetic HCA
EP0786993B1 (en) Compositions comprising carbonate/bicarbonate buffered dichloroacetic acid and their use in the treatment of metabolic and cardiovascular disorders
BG99164A (en) Antiischaemic medicament
US5843996A (en) Intravenous magnesium gluconate for treatment of conditions caused by excessive oxidative stress due to free radical distribution
BE905210A (en) PHARMACEUTICAL PREPARATIONS WITH CARDIAL AND METABOLIC PROTECTIVE EFFECT ON ENERGETIC MUSCLE METABOLISM.
US4451485A (en) Treatment of cardio-vascular diseases with 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) propionate dihydrate
JP2007536256A (en) Pyrroloquinoline quinone drugs for the treatment of heart injury and methods of use thereof
RU2096034C1 (en) Pharmaceutical composition inducing glutathione biosynthesis, glutathione transferase activity and showing antitoxic, radioprotective and antihypoxic action and methods of treatment, prophylaxis and protection using thereof
Falcone et al. Cardiotoxicity of doxorubicin: effects of 21-aminosteroids
ES2240656T3 (en) COSMETIC COMPOSITE RIBOSE CONTENT.
Tripathi et al. Effect of�-Tocopherol Pretreatment on Infarct Size following 90 Minutes of Ischemia and 4 Hours of Reperfusion in Dogs
Röth et al. Free radical mediated injuries after coronary artery occlusion
Levett et al. Effects of dimethyl sulfoxide on systemic and cerebral hemodynamic variables in the ischemic canine myocardium
WO2023218364A1 (en) Anti-aging and anti-inflammatory compositions comprising nicotinamide mononucleotide and reservatrol and uses thereof
RU2292885C2 (en) Anti-arrhythmic medicament &#34;tiodaron&#34;
JPH0526766B2 (en)
EA003470B1 (en) Pharmaceutical combination of mildronate and enalapril
HU228959B1 (en) Use of specific dose of fondaparinux sodium for preparation of medicament for treatment of acs
Clark Uses of creatine phosphate and creatine supplementation for the athlete
RU2146933C1 (en) Method of prophylaxis and treatment of patient with myocardium ischemia in coronary-invasive operations
RU2664668C1 (en) Antiarrhythmic drug
RU2153880C1 (en) General tonic agent for prophylaxis and treatment of patients with cardiovascular system disease
JPH03115220A (en) Arrhythmia preventing medicine derived from non-heart

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: SEUREF A.G.

Effective date: 19930831