BE899506A - Procede de production de polyolefines reticulables par greffage d'un compose hydrolysable du silane. - Google Patents

Procede de production de polyolefines reticulables par greffage d'un compose hydrolysable du silane. Download PDF

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P Bastin
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J Polart
G Delaunois
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Abstract

Le procédé consiste essentiellement à soumettre une première polyoléfine à un rayonnement ionisant, et à malaxer ensuite la composition irradiée avec au moins un composé hydrolysable du silane, en présence d'un catalyseur de réticulation de silanol, pour produire le greffage du composé du silane. Selon une mise en oeuvre préférée, le malaxage se fait également en présence d'une polyoléfine non irradiée.

Description


  Procédé de production de polyoléfines réticulables par greffage d'un composé hydrolysable du silane. 

  
La présente invention concerne un nouveau procédé de production de polyoléfines réticulables par greffage d'un composé hydrolysable du silane.

  
Elle concerne en particulier un tel procédé dans lequel on recourt à une irradiation pour activer le polymère en vue du greffage d'un composé hydrolysable du silane.

  
La production de polyoléfines réticulables par greffage d'un composé de silane est connue dans la technique.

  
Le brevet belge 794.718 divulgue un procédé de greffage de silane sur une polyoléfine, qui consiste à faire réagir du polyéthylène ou un copolymère de l'éthylène avec une proportion mineure de propylène et/ou de butylène avec un silane, en présence d'un peroxyde, à une température supérieure à 140[deg.]C.

  
Le brevet français 72 25533 (2 146 066) divulgue un procédé de greffage d'un silane sur une polyoléfine, dans lequel on expose à un rayonnement ultra-violet et/ou à une température supérieure à 130[deg.]C un mélange d'une polyoléfine et d'un silane.

  
La publication DT 24 39 514 Al divulgue enfin un procédé de production de matières thermoplastiques ou d'élastomères réticulables, qui consiste essentiellement à soumettre à un rayonnement à haute énergie un mélange du polymère et d'un composé du silane.

  
Selon l'invention, on se propose de fournir un nouveau procédé de production de polyoléfines réticulables par greffage d'un composé de silane en utilisant un rayonnement ionisant.

  
Plus particulièremen, l'invention concerne un procédé de production de polyoléfines réticulables par greffage d'un composé hydrolysable du silane, qui consiste à a) soumettre une première composition formée d'une polyoléfine ou un mélange de polyoléfines à un rayonnement ionisant, et b) malaxer la composition irradiée avec au moins un composé hydrolysable du silane, en présence d'un catalyseur de réticulation de silanol, pour produire le greffage du composé du silane.

  
Selon une autre caractéristique, le procédé de l'invention consiste à malaxer la composition irradiée avec un composé hydrolysable du silane et une seconde composition formée d'une polyoléfine ou d'un mélange de polyoléfines, en présence d'un catalyseur de réticulation de silanol.

  
Selon une autre caractéristique du procédé, la première et la seconde composition sont identiques et sont formées d'une seule polyoléfine.

  
Selon une autre caractéristique, la première composition est formée d'une seule polyoléfine, et la seconde d'un mélange de polyoléfines.

  
Selon une autre caractéristique, la composition irradiée est chauffée avant malaxage, de préférence à une température de l'ordre de 100[deg.]C.

  
Selon encore une autre caractéristique de l'invention, on malaxe un mélange comprenant, sur base de
100% en poids:
- 1 à 10% en poids du composé du silane
- 8 à 80% en poids de la composition non irradiée
- 10 à 91% en poids de la composition irradiée en présence d'une quantité de 0,07 à 1% en poids, sur base du poids du mélange, du catalyseur de réticulation.

  
Selon une autre caractéristique du procédé, la composition irradiée est soumise à une dose de rayonnement comprise entre 0,3 et 10 Mrad.

  
Selon une autre caractéristique, la composition irradiée est chauffée à une température de l'ordre de
100[deg.]C avant malaxage.

  
Le composé hydrolysable du silane peut être un

  
 <EMI ID=1.1>   <EMI ID=2.1> 

  
hydrocarbonoxy insaturé aminé ou non et monovalent, et

  
R2 représente un radical méthyle, méthoxy, éthyle ou éthoxy.

  
Le catalyseur de condensation des silanols est de préférence un composé organique de l'étain, du plomb ou du zinc de type dilaurate, diacétate ou dioctoate de dibutyle.

  
L'invention a également pour objets les compositions réticulables obtenues par le procédé, et les compositions réticulées obtenues par hydrolyse de ces compositions, qui peuvent être des polyoléfines réticulées ou des alliages de polyoléfines.

  
D'autres aspects, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront de la description et des exemples qui suivent.

  
EXEMPLE 1

  
Dans cet exemple, on applique un mode opératoire en deux étapes pour le greffage de vinylsilane sur du polyéthylène basse densité "STAMYLAN 2810" de DSM.

  
On soumet à une irradiation par rayons gamma le polyéthylène, en présence d'air. Après irradiation, le polyéthylène est imprégné de vinyl-tris-méthoxysilane; le mélange est malaxé jusqu'à fusion, pendant 5 min. à 10 tours/min, dans un malaxeur Brabender à une température de
150[deg.]C (la température de la masse polymère ne dépasse pas
155[deg.]C). On presse ensuite des plaques de 1 mm d'épaisseur

  
 <EMI ID=3.1> 

  
min., et on les refroidit par circulation d'eau. Ces plaques sont ensuite découpées en fragments que l'on remalaxe avec le catalyseur de réticulation (dibutyl dilauryl étain ou, en abrégé DBTDL), et on prépare de nouvelles plaques dans lesquelles ont découpe des éprouvettes soumises à hydrolyse.

  
Les résultats obtenus sont rassemblés au tableau 1 qui suit. 

  
Tableau 1: Taux de fluage en fonction de la dose d'irradiation, de la concentration de vinylsilane et de la concentration de catalyseur Dose Concentration Concentration Taux de fluage
(Mrads) vinylsilane catalyseur (10 min - 200[deg.]C)

  

 <EMI ID=4.1> 


  
EXEMPLE 2

  
Le mode opératoire suivi dans cet exemple est semblable à celui de l'exemple 1, si ce n'est que l'on supprime l'étape de malaxage polyéthylène + vinylsilane; le vinylsilane est mis en contact avec le polyéthylène irradié auquel on ajoute le mélange-mère de catalyseur. Après une heure, le mélange hétérogène est malaxé au Brabender. Des échantillons sont découpés dans les plaques pressées après malaxage. Les résutats de fluage de ces échantillons, après hydrolyse, sont rassemblés au tableau 2 qui suit. 

  
Tableau 2: Taux de fluage avec un seul malaxage en fonction de la concentration en vinylsilane et en catalyseur (irradiation: 3 Mrads) Concentration Concentration Taux de fluage Durée de ré-

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
Comme on peut le constater des tableaux 1 et 2, le malaxage unique fournit des résultats équivalents à ceux obtenus par le malaxage en deux étapes, ce qui ouvre la possibilité de greffer le vinylsilane sur le polyéthylène irradié au cours d'une opération d'extrusion, par exemple pour former un câble, et de réaliser une opération continue, sans passer par un malaxage intermédiaire, toujours discontinu.

  
EXEMPLE 3

  
On suit un mode opératoire semblable à celui de l'exemple 2, mais en n'irradiant qu'une partie du polyéthylène et en effectuant ensuite le malaxage d'un mélange polyéthylène irradié + polyéthylène non irradié + vinylsilane + catalyseur de réticulation.

Les résultats sont rassemblés au tableau 3 

  
Tableau 3: Taux de fluage avec un seul malaxage en fonction de la concentration en polyéthylène non traité (0,35% DBTDL)

  
Dose Concentration Concentration Taux de fluage
(Mrads) vinylsilane poléth. non traité (10 min - 200[deg.]C)

  

 <EMI ID=7.1> 


  
Comme le montrent les résultats du tableau 3, l'addition de polymère non irradié, en grande proportion, améliore le taux de fluage. Elle améliore également l'aspect final de l'échantillon.

  
EXEMPLE 4

  
L'expérience à montré que, au cours du malaxage, le vinylsilane semble lubrifier le polymère, abaissant le couple et le taux de cisaillement. Ceci réduit la production de radicaux libres responsables du greffage du silane, et la vitesse de greffage du vinylsilane est alors fortement réduite.

  
Dans le présent exemple, on a alors modifié le mode opératoire pour faire diffuser le vinylsilane dans le polymère avant malaxage, en chauffant le mélange pendant 1 heure à 100[deg.]C.

  
Après chauffage et diffusion du vinylsilane, le mélange subit un malaxage unique, comme précédemment.

  
Le tableau 4 qui suit rassemble les résultats de cet exemple, pour différentes conditions de traitement. 

  
Tableau 4: Résultats d'essais avec chauffage

  
intermédiaire.

  
* Traitement % vinyl- % poly- Dose de rayonnement thermique silane éthylène 2,5 Mrads 1 Mrad

  
non irradié

  

 <EMI ID=8.1> 


  
Le rapport indique la fraction des échantillons satisfaisants. Le temps indiqué en min correspond

  
à la valeur moyenne de résistance.

  
Les résultats de ce tableau montrent que le préchauffage du mélange améliore l'efficacité du greffage, et que l'addition d'une quantité de 40% de polyéthylène non irradié fournit d'excellentes propriétés. Les échantillons fluent à moins de 20% sous 2 bars à 200[deg.]C et tiennent en moyenne plus de 16 minutes.

  
Pour des raisons de sécurité, on a développé une variante de ce mode opératoire, dans lequel on chauffe uniquement le polyéthylène irradié.

  
EXEMPLE 5

  
Du polyéthylène "STAMYLAN 2810" de DSM est irradié avec une dose de 2,5 Mrads de rayons gamma une semaine avant le test.

  
On chauffe à 100[deg.]C, 25 kg du polyéthylène irradié que l'on mélange à 20 kg de polyéthylène non traité, 1,5 litres de vinyléthoxysilane et 2,5.kg d'un mélange-mère de polyéthylène contenant le catalyseur de réticulation
(dibutyl dilauryl étain).

  
La composition pondérale du mélange est la suivante: - 51% polyéthylène irradié et chauffé
- 45,65% polyéthylène non traité
- 3% vinyléthoxysilane
- 0,35% dibutyl dilauryl étain

  
Ce mélange est extrudé sous forme d'un câble,

  
dans les conditions d'extrusion classiques pour le "STAMYLAN" de DSM, avec des débits mesuré de 154, 311 et
657 g/min à 7,5, 15 et 30 tours/min.

  
En vue de l'analyse, on prélève un morceau de

  
0,3 g de la gaine du câble, que l'on presse à 170[deg.]C sous
180 kg/cm2 pendant 30 secondes afin d'obtenir un film mince et transparent.

  
Le spectre infra-rouge de ce film montre la superposition du spectre du polyéthylène et du spectre d'un tris-éthoxysilane.

  
L'analyse des bandes d'absorption dues au silane indique que le vinyl-tris-éthoxysilane est peu ou pas hydrolysé; l'absence de bandes d'absorption à 1602 et 1010 cm indique que les doubles liaison &#65533;C=C&#65533; du silane

  
on disparu dans la masse extrudée, et le silane a donc bien été greffé sur le polyéthylène. Ce silane étant peu ou pas hydrolysé, il est donc disponible pour une hydrolyse conduisant à une réticulaion du polyéthylène.

  
La mesure du taux de gel par extraction par le p-xylène avant hydrolyse et après hydrolyse de 16 heures à
100[deg.]C indique que le taux de gel passe de 10% à 70%, confirmant ainsi les propriétés de réticulation par hydrolyse du polyéthylène traité.

  
En ce qui concerne le fluage, la gaine non hydrolysée casse très rapidement lors d'essais de fluage à
200[deg.]C. Après hydrolyse, on observe un fluage de 60% après dix minutes, et ce taux reste ensuite constant pendant une vingtaine de minutes avant cassure de l'échantillon. Ce taux de fluage est tout-à-fait acceptable pour un câble industriel.

  
Dans les exemples qui précède, on a utilisé un polyéthylène basse densité "STAMYLAN 2810" de DSM, caractérisé par une masse en nombre de 24000, une masse en poids de 11700, une masse Z de 330000, une hétérodispersité de 4,9 impliquant un grand nombre de branchement, et un indice de fluage de 0,28.

  
D'autres essais (non repris ci-dessus) ont été fait avec un polyéthylène linéaire basse densité de UNIFOS qui donne des résultats légèrement meilleurs que le "STAMYLAN" de DSM, mais présente l'inconvénient d'être beaucoup plus coûteux.

  
Les vinylsilanes utilisables dans le procédé de

  
 <EMI ID=9.1> 

  
un radical méthyle, méthoxy, éthyle ou éthoxy. Le nombre de réticulations formées par unité de poids diminue avec l'augmentation de la masse molaire du vinylsilane. De ce point de vue, le vinyltriméthoxysilane est préférable, mais sa toxicité et son point d'ébullition peu élevé
(124[deg.]C) necessitent l'emploi de mesure de sécurité particulières, et il n'a pas été testé.

  
Des essais avec le vinyl-tris-éthoxysilane et le vinyl-tris-éthoxyméthoxysilane ont montré que des concentrations de 2 à 3% étaient préférables pour une bonne efficacité, des concentrations supérieures n'étant pas préjudiciables, mais n'améliorant pas notablement les propriétés du polymère réticulé.

  
Des catalyseurs de réticulation de silanol sont bien connu dans la technique et comprennent entre autres des carboxylates de métaux comme: dilaurate, dioctoate et diacétate de plomb, de zinc et d'étain, et analogues, des esters titaniques comme le tétraisopropyl-titanate, et analogues, et l'invention n'est pas limitée à l'utilisation d'un catalyseur particulier.

  
Dans les exemples, l'irradiation a été effectuée au moyen de rayons gamma. On peut cependant utiliser d'autres rayonnements ionisants comme des rayons X, des électrons accélérés, et analogues. Selon l'invention, les doses de rayonnement sont comprises entre 0,3 et 10 Mrad, et se situent de préférence aux environs de 2,5 Mrad.

  
Des essais ont d'autre part montré que l'intensité du rayonnement n'est pas un paramètre significatif.

  
Les paramètres du malaxage qui influencent le résultat du greffage sont la température imposée au malaxeur, la température de la masse du polymère, la vitesse de rotation des cames et la durée de l'opération. Seule la durée est un paramètre indépendant, une variation de la température imposée ou de la vitesse de rotation entraînant toujours une variation de la température du polymère. Dans le procédé de l'invention, on a trouvé que la température imposée au malaxeur ne doit pas être inférieure à 140[deg.]C pour faciliter la fusion du polymère, et ne doit pas être supérieure à 190[deg.]C sans addition d'anti-oxydant.

  
Lors du malaxage, on peut bien sûr incorporer à

  
la masse polymère des charges et adjuvants bien connus dans la technique, sans sortir du cadre de l'invention.

  
Egalement, bien que les exemples ci-dessus concernent tous le polyéthylène, auquel s'applique particulièrement bien le procédé de l'invention, le procédé s'applique également à d'autres polyoléfines thermoplastiques et élastomériques telles que des copolymères oléfine-acrylate, oléfine-acétate de vinyle, oléfine-acrylonitrile et analogues, et leurs mélanges. 

REVENDICATIONS

  
1. Procédé de production de polyoléfines réticulables par greffage d'un composé hydrolysable du silane, caractérisé en ce qu'il consiste à a) soumettre une première composition formée d'une polyoléfine ou un mélange de polyoléfines à un rayonnement ionisant, et b) malaxer la composition irradiée avec au moins un composé hydrolysable du silane, en présence d'un catalyseur de réticulation de silanol, pour produire le greffage du composé du silane.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
    en ce qu'il consiste à malaxer la composition irradiée
    avec un composé hydrolysable du silane et une seconde composition formée d'une polyoléfine ou d'un mélange de polyoléfines, en présence d'un catalyseur de réticulation de silanol.
    3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la première et la seconde compositions sont identiques et sont formées d'une seule polyoléfine.
    4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé
    en ce que la première composition est formée d'une seule polyoléfine, et la seconde d'un mélange de polyoléfines.
    5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il consiste de plus à chauffer la composition irradiée avant malaxage.
    6. Procédé selon les revendications 2 à 5, caractérisé en ce qu'il consiste à malaxer un mélange comprenant, sur base de 100% en poids:
    - 1 à 10% en poids du composé du silane - 8 à 80% en poids de la composition non irradiée - 10 à 91% en poids de la composition irradiée en présence d'une quantité de 0,07 à 1% en poids, sur base du poids du mélange, du catalyseur de réticulation. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'il consiste à soumettre la première composition à une dose de rayonnement comprise entre 0,3 et 10 Mrad.
    8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition irradiée est chauffée à une température de l'ordre de 100[deg.]C avant malaxage.
    9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé hydrolysable du silane est un vinylsilane de <EMI ID=10.1>
    représente un radical hydrocarboné, hydrocarbonoxy
    <EMI ID=11.1>
    un radical méthyle, méthoxy, éthyle ou éthoxy.
    10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le catalyseur de condensation des silanols est un composé organique de l'étain, du plomb ou du zinc de type dilaurate, diacétate ou dioctoate de dibutyle.
    11. Composition réticulable, caractérisée en ce qu'elle est obtenue par le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 9.
    12. Procédé de réticulation, caractérisé en ce qu'il consiste à hydrolyser une composition réticulable obtenue par le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 10.
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