BE885030A - Procede pour la preparation de 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-methoxyethane - Google Patents

Procede pour la preparation de 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-methoxyethane Download PDF

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BE885030A
BE885030A BE0/201947A BE201947A BE885030A BE 885030 A BE885030 A BE 885030A BE 0/201947 A BE0/201947 A BE 0/201947A BE 201947 A BE201947 A BE 201947A BE 885030 A BE885030 A BE 885030A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
methoxyethane
preparation
hydroxy
phenyl
Prior art date
Application number
BE0/201947A
Other languages
English (en)
Inventor
D M Knott
H K Lundmark
K Sjoberg
B E Akermark
Original Assignee
Astra Pharma Prod
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1782—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
éthane.

  
La présente invention concerne an procédé pour

  
 <EMI ID=2.1> 

  
méthoxyéthane; selon des voies de procédé plus efficaces. 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
moyen d'une réaction de Grignard suivie de bromation, déméthylation, et méthoxylation.

  
Le composé 1- (p-hydroxyphényl) -2-méthoxyéthane est employé comme produit intermédiaire dans la préparation

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Il a été maintenant trouvé de manière suprenante que le p-hydroxystyrène peut être employé comme matériau de départ.

  
Ainsi, le p-hydroxystyrène pourra être transformé

  
 <EMI ID=5.1> 

  
acétylation du phénol en 1- (p-acétoxyphényl) -2-bromcéthane,

  
ce qui donne le composé désiré après réaction avec le méthoxyde&#65533;

  
2)époxylation de p-hydroxystyrène en utilisant

  
 <EMI ID=6.1> 

  
ou méthanol ; 

  
3) addition catalysée par métal de méthanol, en p-hydroxystyrène, de préférence par utilisation de palladium sous forme de Pd/C;

  
4) le p-hydroxystyrène est traité avec un. acide

  
 <EMI ID=7.1>   <EMI ID=8.1> 

  
le borotrifluorure, le chlorure d'aluminium, le tétrachlorure d'étain et le tétrachlorure de titane. Les acides peuvent

  
 <EMI ID=9.1> 

  
dans du méthanol ensemble avec une base telle par exemple triéthylamine, diméthylaniline, on pyridine à des températures 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
trifluoroacétique et 70 gr. d'acide acétique à -20[deg.]C. Après  1 heure à -20[deg.]C, le mélange de réaction est déversé dans un

  
 <EMI ID=11.1> 

  
à -20[deg.]C. Après 30 minutée, on a ajouté 5 litres d'eau et le

  
 <EMI ID=12.1>  

  
 <EMI ID=13.1>

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
    en ce que le matériau de départ est traité avec un acide
    fort et est laissé ensuite réagir avec du méthanol on méthoxyde. <EMI ID=14.1>
    et on le fait ensuite réagir avec du méthanol ou méthoxyde.
    6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
    <EMI ID=15.1>
    au moyen d'un catalyseur métallique.
    7. Produite obtenue par le procédé selon n'importe laquelle des revendications 1 à 6.
BE0/201947A 1979-09-25 1980-09-02 Procede pour la preparation de 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-methoxyethane BE885030A (fr)

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SE7907957A SE7907957L (sv) 1979-09-25 1979-09-25 Forfarande att framstella 1(p-hydroxifenyl)-2-metoxietan

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BE885030A true BE885030A (fr) 1980-12-31

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BE0/201947A BE885030A (fr) 1979-09-25 1980-09-02 Procede pour la preparation de 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-methoxyethane

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BE (1) BE885030A (fr)
SE (1) SE7907957L (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124489A (en) * 1989-12-14 1992-06-23 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing phenethanol ethers by the reduction of corresponding phenylglyoxal acetals
BE1007421A3 (nl) * 1993-08-20 1995-06-13 Tessenderlo Chem Nv Werkwijze voor het selectief alkyleren van een alifatische alcohol tegenover een fenolverbinding.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124489A (en) * 1989-12-14 1992-06-23 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing phenethanol ethers by the reduction of corresponding phenylglyoxal acetals
BE1007421A3 (nl) * 1993-08-20 1995-06-13 Tessenderlo Chem Nv Werkwijze voor het selectief alkyleren van een alifatische alcohol tegenover een fenolverbinding.

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SE7907957L (sv) 1981-03-26

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