BE860684A - "V-TRIAZOLYL- (4,5-d) -PYRIMIDINES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE FOR OPTICAL ZURING OF ORGANIC MATERIALS - Google Patents

"V-TRIAZOLYL- (4,5-d) -PYRIMIDINES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE FOR OPTICAL ZURING OF ORGANIC MATERIALS

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BE860684A
BE860684A BE182506A BE182506A BE860684A BE 860684 A BE860684 A BE 860684A BE 182506 A BE182506 A BE 182506A BE 182506 A BE182506 A BE 182506A BE 860684 A BE860684 A BE 860684A
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BE
Belgium
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emi
optical
organic materials
zuring
pyrimidines
Prior art date
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BE182506A
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50Three nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Description

       

   <EMI ID=1.1> 
 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
leur utilisation pour l'azurage optique de matières organiques. 

  
 <EMI ID=3.1> 

  

 <EMI ID=4.1> 


  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1>  présentent indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou des restes alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien

  
 <EMI ID=7.1> 

  
présente de l'hydrogène, un reste alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone ou bien de l'halogène . 

  
 <EMI ID=8.1>  <EMI ID=9.1> 

  
atomes de carbone, substituas par un radical alcoxy comportant

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  

 <EMI ID=14.1> 


  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
1  <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
attrapé , renfermant éventuellement encore d'autres hétéro-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 
 <EMI ID=23.1> 
 <EMI ID=24.1> 
  <EMI ID=25.1> 

  
carbone, hydroxyalkyle comportant 2 à 6 atomes de carbone ou bien

  
 <EMI ID=26.1> 

  
5 ou 6 chaînons, saturé, renfermant éventuellement un autre atome

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
à 5 ou 6 chaînons, saturé, renfermant éventuellement un autre atome d'oxygène ou d'azote ; XI représente de l'hydrogène, un

  
 <EMI ID=29.1> 

  

 <EMI ID=30.1> 


  

 <EMI ID=31.1> 


  
 <EMI ID=32.1>   <EMI ID=33.1> 

  
un reste alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, et X" représente de l'hydrogène, le resta méthyle, du chlore , un reste alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone, allyloxy, hydroxyal-

  
 <EMI ID=34.1> 

  

 <EMI ID=35.1> 


  

 <EMI ID=36.1> 


  
 <EMI ID=37.1>   <EMI ID=38.1> 

  
peut las obtenir par couplage d'une aminé de formule t

  

 <EMI ID=39.1> 


  

 <EMI ID=40.1> 


  

 <EMI ID=41.1> 


  

 <EMI ID=42.1> 


  

 <EMI ID=43.1> 


  
 <EMI ID=44.1> 

  
On considère en tant qu'anions Z par exemple les 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
rate. 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
diazonium de formule (7), dans laquelle X représente un reste lié au noyau benzénique par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène, sont en partie connues et en partie nouvelles. Les nouvelles. peuvent être préparées selon des procédés connus, par

  
 <EMI ID=47.1> 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
 <EMI ID=49.1> 

  
turelles les plus diverses ou des substances renfermant de ces matières organiques. 

  
A cet effet, on indique par exemple^ sans que la liste en soit pour autant limitée, les groupes suivants de matières  <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1>  a) Produits de polymérisation à base de composés organiques <EMI ID=52.1> 

  
sable, c'est-à-dire leur homo- ou copolymères ainsi que leura produits issus d'un traitement ultérieur tels que par exemple les produits de réticulation, de greffage ou de dégradation, les coupages de polymères ou bien les produits obtenus par modification de groupements réactifs, par exemple les polymères à

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
titués par des composés acryliques (tels que: par .exemple les esters acryliques, l'acide acrylique, l'acrylonitrile, les amides

  

 <EMI ID=55.1> 


  
 <EMI ID=56.1> 

  
dialcool ainsi que leurs produits de réticulation avec des monomères -vinyliques copolymérisables), les polyesters non ramifiés ainsi que ramifiés (constitués également par des polyols tels que par exemple les résines alkydiques), les polyamides (par

  
 <EMI ID=57.1> 

  
leurs analogues, les polycarbonates, les silicones.

  
1- <EMI ID=58.1> 
(réticulés et non réticulés), les résines époxy , : 

  
II. Matières organiques semi-synthétiques, par exemple des

  
esters cellulosiques de différents degrés d'estérification (ce qu'on appelle le 2 1/2 acétate, le triacétate) ou bien les éthers cellulosiques, la cellulose régénérée (viscose, cel- . lulose au cuivre ammoniacal) ou bien ses produits de traitement ultérieur, les matières synthétiques à base de caséine. III. Matières organiques naturelles d'origine animale ou végétale, par exemple à base de cellulose ou de protéine comme le coton, la laine, la lin, la soie, les résines natu-  ralles pour vernis, l'amidon, la caséine.

  

 <EMI ID=59.1> 


  
Les matières fibreuses peuvent par exemple se trouver

  
 <EMI ID=60.1> 

  
fils retors, de nappes de fibres, de feutres, d'ouates; d'articles flochés ou bien sous la forme de tissus textiles ou de matières textiles composites, de tricots ainsi que sous la forme de papiers, de cartons ou de pâtes à papier.

  
Les composés à utiliser selon l'invention ont de l'importance entre autres choses pour le traitement des matières textiles organiques, en particulier des tissus textiles. Dans

  
il la mesure où des fibres pouvant se présenter en font que fibres coupées ou en tant que fils sans fin sous la forme d'écheveaux, de tissus,de tricots, de nappes, de.substrats floches ou de matières composites, sont à azurer optiquement selon la présente invention, ceci sera réalisé de façon avantageuse dans un milieu aqueux dans lequel les constituants en question se trouvent sous une forme finement divisée (suspensions, ce qu'on appelle des microdispersions, éventuellement des solutions). On peut ajouter éventuellement lors du traitement des agents de dispersion, des stabilisants, des agents mouillants et d'autres auxiliaires.

  
En liaison avec le type de constituant azurant utilisé, il peut s'avérer avantageux d'opérer dans des bains neutres ou alcalins ou acides. On effectue d'ordinaire le traitement à des tem-

  
 <EMI ID=61.1> 
 <EMI ID=62.1> 
 <EMI ID=63.1>  <EMI ID=64.1> 

  
optiques peuvent être appliqués selon les procédés suivants : 
- Addition aux substances de départ (par exemple aux monomères) ou bien aux produits intermédiaires (par exemple aux préconcondensais, aux prépolymères) c'est-à-dire avant où pendant <EMI ID=65.1> 
- Saupoudrage des copeaux de polymère ou des granulés destinés aux masses à filer,
- Coloration du bain constitué par des copeaux de polymère ou par des granulés destinés aux masses à filer ,  <EMI ID=66.1>  <EMI ID=67.1> 
- application sur le câble filé avant l'étirage.

  
On peut aussi utiliser les nouveaux azurants optiques selon la présente invention, par exemple sous les formes d'uti- . lisation suivantes :  a) en mélanges avec des colorants (nuançage) ou bien avec des' pigments (pigments colorés ou en particulier par exemple pigments blancs) ou bien ajoutés aux bains de teinture, aux pâtes d'impression, d'enlevage ou de réserve. En outre, également pour le traitement ultérieur des teintures, des impressions ou des impressions à l'enlevage.  <EMI ID=68.1> 

  

 <EMI ID=69.1> 


  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
pour rendre ceux-ci vendables (par exemple amélioration de  l'aspect des savons, des détergents, des' pigmenta):.

  
 <EMI ID=72.1> 

  
rants optiques ,   <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
ploie pour l'amélioration du pouvoir glissant en vue de la transformation ultérieure des fibres de synthèse, ou bien à partir  d'un bain particulier avsnt l'étirage de la fibre , 

  
i) en tant qu'agent de scintillement pour différents buta de 

  
nature photographique, tels que par exemple pour la repro-

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
Lorsque le processus d'azurage est combiné avec des procédés de traitement textiles ou d'ennoblissement, le traitement combiné peut dans de nombreux cas être réalisé avantageusement à l'aide de préparations stables appropriées qui renferment

  
 <EMI ID=77.1> 
 <EMI ID=78.1> 
 <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
bien également par traitement avec de la vapeur d'eau surchauffée, 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
aussi réalisés immédiatement l'un après l'autre ou bien être re-  groupés dans une seule opération* 

  
La quantité des nouveaux azurants optiques à.utiliser 

  
 <EMI ID=83.1>   <EMI ID=84.1>  peut varier dans de larges limites. On peut obtenir déjà un effet visible et stable avec de très petites quantités, dans certains cas par exemple avec des quantités de 0,0001 pour. Cent en poids. Mais on peut aussi utilisar des quantités pouvant aller

  
 <EMI ID=85.1> 

  
environ 2 pour cent en poids. Dans la plupart des cas pratiques, . on s'intéresse à des quantités comprises de préférence, entre  0,0005 et 0,5 pour cent en poids. 

  
Pour différentes raisons, il est souvènt approprié de

  
ne pas introduire l'apurant en tant que tel, c' est-à-dire à l'état

  
 <EMI ID=86.1> 

  
de coupage les plus divers, tels que par exemple : sulfate de sodium anhydre, sulfate de sodium décahydraté, chlorure de so-

  
 <EMI ID=87.1> 

  

 <EMI ID=88.1> 


  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
ci vaporisés, à l'état dissous ou prédispersé,' sur le détergent déjà préparé. 

  
On considère en tant que détergents, les mélanges conBas de substances détergentes telles que par exemple le savon sous forme de copeaux et de poudre, les synthétiques, les sels  <EMI ID=91.1> 

  
tes d'acide gras, les esters de l'acide phosphorique et d'alcools .  gras, etc. On considère en tant que matières constitutives, ce . , 

  
 <EMI ID=92.1> 

  

 <EMI ID=93.1> 


  
 <EMI ID=94.1> 

  
On traite les textiles indiqués pendant 1 à 30 minutes

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
classique et on sèche. Le bain de lavage peut renfermer en tant  qu'additif de blanchiment 0,2 g/1 de chlore actif (par exemple  <EMI ID=98.1> 

  
borate de sodium.

  
La présente invention est illustrée par les exemples

  
 <EMI ID=99.1> 

  
sont toujours exprimés en poids. Les points de fusion et d'ébullition ne sont pas corrigés, sauf indication contraire.

Exemple 1 

  
On dissout tout en agitant 5,9 g de p-toluidine dans

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
de sodium. dans 10 ml d' eau. Puis on agite encore pendant 30 mi-

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 
 <EMI ID=105.1> 
 <EMI ID=106.1> 
  <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
posés de formule 
 <EMI ID=111.1> 
 <EMI ID=112.1> 
 <EMI ID=113.1> 
 a

TABLEAU

  

 <EMI ID=114.1> 
 

  
TABLEAU (suite)
 <EMI ID=115.1> 
 TABLEAU (suite) 
 <EMI ID=116.1> 
 TABLEAU (suite) 
 <EMI ID=117.1> 
  <EMI ID=118.1> 

  

 <EMI ID=119.1> 


  

 <EMI ID=120.1> 


  
 <EMI ID=121.1> 

  
de l'isopropanol tout en ayant ajouté du noir animal, on obtient

  
 <EMI ID=122.1>   <EMI ID=123.1> 

  
 <EMI ID=124.1> 

  
nière suivante 

  
Pendant 8 heures on chauffe à 200*0 dans un autocla-

  
 <EMI ID=125.1> 

  
lamine. Après avoir refroidi à la température du laboratoire, on

  
 <EMI ID=126.1> 

  
xyde de sodium à 10 % et on extrait l' huile précipitée avec de l'éther. Après séchage et filtrage de la solution éthérée, on évapore cette dernière et on distille le résidu sous un vide

  
 <EMI ID=127.1> 

  
 <EMI ID=128.1> 

  

 <EMI ID=129.1> 


  

 <EMI ID=130.1> 


  

 <EMI ID=131.1> 


  
 <EMI ID=132.1>  <EMI ID=133.1> 

  
 <EMI ID=134.1> 

  
nuit. Ensuite on laisse s'écouler le mélange réactionnel dans un mélange constitué par 3 litres d'eau et de glace tout en agitant bien. On agite encore pendant 15 minutes dans l'eau glacée,-le  produit précipité, puis on le filtre, on le lave avec de l'eau et

  
 <EMI ID=135.1>   <EMI ID=136.1> 

  
L'amine est une huile légèrement jaune. Point d'ébullition/^^55 millibar - 110[deg.]C. 

Exemple 2 

  
On dissout 1 g de l'azurant de formule (100) dans

  
 <EMI ID=137.1> 

  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
 <EMI ID=140.1> 

  

 <EMI ID=141.1> 


  
 <EMI ID=142.1> 

Exemple 4 

  
On lave un tissu en fibre de polyamide (par exemple du

  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  
0,002 g d'un azurant de formule (100) ainsi que 4 g d'un dé-

  
 <EMI ID=145.1>  

  
 <EMI ID=146.1> 

  
 <EMI ID=147.1> 

  
2,0 % de silicate de magnésium

  
 <EMI ID=148.1> 

  
de sodium 

  
 <EMI ID=149.1> 

  
'car

  
 <EMI ID=150.1> 

  
 <EMI ID=151.1> 

  
 <EMI ID=152.1> 

  
.

  

 <EMI ID=153.1> 


  
 <EMI ID=154.1> 

  
 <EMI ID=155.1> 

  
 <EMI ID=156.1> 

  
 <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
 <EMI ID=159.1> 

  
40 % . On entre dans cette solution d'azurant réchauffée à

  
 <EMI ID=160.1> 

  
porte la température à 95[deg.] - 97[deg.]0 en l'espace de 10 à 15 minutes et on laisse pendant 30 minutes à cette température . 

  
Ensuite, on rince le tissu à l'eau courante. froide pendant 2 minutes puis on le sèche à 60[deg.]C pendant 20 minutes. 

  
 <EMI ID=161.1> 

  
que ayant une bonne solidité à la lumière.

  
 <EMI ID=162.1> 

  
Dans un malaxeur on mélange 67 parties de chlorure de

  
 <EMI ID=163.1> 

  
 <EMI ID=164.1> 

  
octyl-tripolyphosphate de sodium ainsi que 0,05 partie de l'azurant optique de formule (101), et on gélatinise sur un mé-

  
 <EMI ID=165.1> 

  

 <EMI ID=166.1> 




   <EMI ID = 1.1>
 

  
 <EMI ID = 2.1>

  
their use for optical brightening of organic materials.

  
 <EMI ID = 3.1>

  

 <EMI ID = 4.1>


  

 <EMI ID = 5.1>


  
 <EMI ID = 6.1> independently of one another have hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or else

  
 <EMI ID = 7.1>

  
presents hydrogen, an alkyl residue comprising 1 to 4 carbon atoms, alkoxy comprising 1 to 4 carbon atoms or else halogen.

  
 <EMI ID = 8.1> <EMI ID = 9.1>

  
carbon atoms, substituted by an alkoxy radical comprising

  
 <EMI ID = 10.1>

  
 <EMI ID = 11.1>

  
 <EMI ID = 12.1>

  
 <EMI ID = 13.1>

  

 <EMI ID = 14.1>


  

 <EMI ID = 15.1>


  
 <EMI ID = 16.1>

  
 <EMI ID = 17.1>

  
1 <EMI ID = 18.1>

  
 <EMI ID = 19.1>

  
caught, possibly containing still other hetero-

  
 <EMI ID = 20.1>

  
 <EMI ID = 21.1>

  
 <EMI ID = 22.1>
 <EMI ID = 23.1>
 <EMI ID = 24.1>
  <EMI ID = 25.1>

  
carbon, hydroxyalkyl having 2 to 6 carbon atoms or else

  
 <EMI ID = 26.1>

  
5 or 6-membered, saturated, optionally containing another atom

  
 <EMI ID = 27.1>

  
 <EMI ID = 28.1>

  
5- or 6-membered, saturated, optionally containing another oxygen or nitrogen atom; XI represents hydrogen, a

  
 <EMI ID = 29.1>

  

 <EMI ID = 30.1>


  

 <EMI ID = 31.1>


  
 <EMI ID = 32.1> <EMI ID = 33.1>

  
an alkyl residue having 1 to 4 carbon atoms, and X "represents hydrogen, the methyl residue, chlorine, an alkoxy residue having 1 to 4 carbon atoms, allyloxy, hydroxyal-

  
 <EMI ID = 34.1>

  

 <EMI ID = 35.1>


  

 <EMI ID = 36.1>


  
 <EMI ID = 37.1> <EMI ID = 38.1>

  
can be obtained by coupling an amine of formula t

  

 <EMI ID = 39.1>


  

 <EMI ID = 40.1>


  

 <EMI ID = 41.1>


  

 <EMI ID = 42.1>


  

 <EMI ID = 43.1>


  
 <EMI ID = 44.1>

  
We consider as Z anions for example the

  
 <EMI ID = 45.1>

  
missed.

  
 <EMI ID = 46.1>

  
diazonium of formula (7), in which X represents a residue bound to the benzene ring through an oxygen atom, are partly known and partly new. The news. can be prepared according to known methods, for example

  
 <EMI ID = 47.1>

  

 <EMI ID = 48.1>


  
 <EMI ID = 49.1>

  
the most diverse or substances containing these organic materials.

  
For this purpose, we indicate for example ^ without the list being limited, the following groups of materials <EMI ID = 50.1>

  
 <EMI ID = 51.1> a) Polymerization products based on organic compounds <EMI ID = 52.1>

  
sand, that is to say their homo- or copolymers as well as theira products resulting from a subsequent treatment such as, for example, crosslinking, grafting or degradation products, polymer blends or else products obtained by modification reactive groups, for example polymers with

  
 <EMI ID = 53.1>

  
 <EMI ID = 54.1>

  
tituated by acrylic compounds (such as: for example acrylic esters, acrylic acid, acrylonitrile, amides

  

 <EMI ID = 55.1>


  
 <EMI ID = 56.1>

  
dialcohol as well as their crosslinking products with copolymerizable vinyl monomers), unbranched as well as branched polyesters (also constituted by polyols such as, for example, alkyd resins), polyamides (by

  
 <EMI ID = 57.1>

  
their analogs, polycarbonates, silicones.

  
1- <EMI ID = 58.1>
(crosslinked and uncrosslinked), epoxy resins,:

  
II. Semi-synthetic organic materials, for example

  
cellulose esters of different degrees of esterification (so-called 2 1/2 acetate, triacetate) or cellulose ethers, regenerated cellulose (viscose, ammoniacal copper cellulose) or its treatment products later, synthetic materials based on casein. III. Natural organic materials of animal or vegetable origin, for example based on cellulose or protein such as cotton, wool, linen, silk, natural resins for varnish, starch, casein.

  

 <EMI ID = 59.1>


  
Fibrous materials may for example be found

  
 <EMI ID = 60.1>

  
twisted yarns, layers of fibers, felt, wadding; flocked articles or in the form of textile fabrics or composite textile materials, knitted fabrics as well as in the form of paper, cardboard or pulp.

  
The compounds to be used according to the invention are of importance among other things for the treatment of organic textile materials, in particular textile fabrics. In

  
it to the extent that fibers which may be present as staple fibers or as endless yarns in the form of skeins, fabrics, knits, webs, flock substrates or composite materials are to be optically brightened according to the present invention this will be advantageously carried out in an aqueous medium in which the constituents in question are in a finely divided form (suspensions, so-called microdispersions, optionally solutions). Dispersing agents, stabilizers, wetting agents and other auxiliaries can be added optionally during the treatment.

  
In connection with the type of brightening component used, it may prove to be advantageous to operate in neutral or alkaline or acid baths. Processing is usually carried out at temperatures

  
 <EMI ID = 61.1>
 <EMI ID = 62.1>
 <EMI ID = 63.1> <EMI ID = 64.1>

  
optics can be applied by the following methods:
- Addition to starting substances (for example to monomers) or to intermediate products (for example to precondensates, to prepolymers) i.e. before or during <EMI ID = 65.1>
- Sprinkling of polymer shavings or granules intended for the spinning masses,
- Coloring of the bath consisting of polymer shavings or of granules intended for the masses to be extruded, <EMI ID = 66.1> <EMI ID = 67.1>
- application on the spun cable before drawing.

  
The novel optical brighteners according to the present invention can also be used, for example in the forms of use. following lization: a) in mixtures with dyes (shading) or with pigments (colored pigments or in particular for example white pigments) or added to dye baths, printing pastes, aging or reserve . In addition, also for the further processing of dyes, prints or prints at breeding. <EMI ID = 68.1>

  

 <EMI ID = 69.1>


  
 <EMI ID = 70.1>

  
 <EMI ID = 71.1>

  
to make these salable (eg improvement of the appearance of soaps, detergents, pigmenta) :.

  
 <EMI ID = 72.1>

  
optical rants, <EMI ID = 73.1>

  
 <EMI ID = 74.1>

  
bends to improve the sliding power for the subsequent processing of synthetic fibers, or from a special bath before the drawing of the fiber,

  
i) as a sparkling agent for different buta of

  
photographic nature, such as for example for repro-

  
 <EMI ID = 75.1>

  
 <EMI ID = 76.1>

  
When the brightening process is combined with textile or finishing treatment processes, the combined treatment can in many cases be advantageously carried out using suitable stable preparations which contain

  
 <EMI ID = 77.1>
 <EMI ID = 78.1>
 <EMI ID = 79.1>

  
 <EMI ID = 80.1>

  
 <EMI ID = 81.1>

  
also by treatment with superheated water vapor,

  
 <EMI ID = 82.1>

  
also carried out immediately one after the other or be grouped together in a single operation *

  
The amount of new optical brighteners to.use

  
 <EMI ID = 83.1> <EMI ID = 84.1> can vary within wide limits. A visible and stable effect can already be achieved with very small amounts, in some cases for example with amounts of 0.0001 per. One hundred in weight. But we can also use quantities that can go

  
 <EMI ID = 85.1>

  
about 2 percent by weight. In most practical cases,. preferably, amounts between 0.0005 and 0.5 percent by weight are of interest.

  
For various reasons, it is often appropriate to

  
do not introduce the clearing device as such, that is to say in the state

  
 <EMI ID = 86.1>

  
of the most diverse types, such as for example: anhydrous sodium sulfate, sodium sulfate decahydrate, sodium chloride

  
 <EMI ID = 87.1>

  

 <EMI ID = 88.1>


  
 <EMI ID = 89.1>

  
 <EMI ID = 90.1>

  
These are sprayed, in the dissolved or predispersed state, on the detergent already prepared.

  
Detergents are considered to be mixtures containing detergent substances such as, for example, soap in the form of chips and powder, synthetics, salts <EMI ID = 91.1>

  
thy fatty acid, esters of phosphoric acid and alcohols. fat, etc. This is considered as constituent materials. ,

  
 <EMI ID = 92.1>

  

 <EMI ID = 93.1>


  
 <EMI ID = 94.1>

  
The specified textiles are treated for 1 to 30 minutes

  
 <EMI ID = 95.1>

  
 <EMI ID = 96.1>

  
 <EMI ID = 97.1>

  
classic and we dry. The washing bath may contain as bleaching additive 0.2 g / 1 of active chlorine (for example <EMI ID = 98.1>

  
sodium borate.

  
The present invention is illustrated by the examples

  
 <EMI ID = 99.1>

  
are always expressed in weight. Melting and boiling points are not corrected, unless otherwise specified.

Example 1

  
5.9 g of p-toluidine are dissolved with stirring in

  
 <EMI ID = 100.1>

  
 <EMI ID = 101.1>

  
 <EMI ID = 102.1>

  
sodium. in 10 ml of water. Then stirred for another 30 minutes.

  
 <EMI ID = 103.1>

  
 <EMI ID = 104.1>
 <EMI ID = 105.1>
 <EMI ID = 106.1>
  <EMI ID = 107.1>

  
 <EMI ID = 108.1>

  
 <EMI ID = 109.1>

  
 <EMI ID = 110.1>

  
formula poses
 <EMI ID = 111.1>
 <EMI ID = 112.1>
 <EMI ID = 113.1>
 at

BOARD

  

 <EMI ID = 114.1>
 

  
TABLE (continued)
 <EMI ID = 115.1>
 TABLE (continued)
 <EMI ID = 116.1>
 TABLE (continued)
 <EMI ID = 117.1>
  <EMI ID = 118.1>

  

 <EMI ID = 119.1>


  

 <EMI ID = 120.1>


  
 <EMI ID = 121.1>

  
isopropanol while having added animal charcoal, we obtain

  
 <EMI ID = 122.1> <EMI ID = 123.1>

  
 <EMI ID = 124.1>

  
next niere

  
For 8 hours we heat at 200 * 0 in an autoclave.

  
 <EMI ID = 125.1>

  
the mine. After cooling to laboratory temperature, we

  
 <EMI ID = 126.1>

  
10% sodium xide and the precipitated oil is extracted with ether. After drying and filtering the ethereal solution, the latter is evaporated and the residue is distilled under vacuum.

  
 <EMI ID = 127.1>

  
 <EMI ID = 128.1>

  

 <EMI ID = 129.1>


  

 <EMI ID = 130.1>


  

 <EMI ID = 131.1>


  
 <EMI ID = 132.1> <EMI ID = 133.1>

  
 <EMI ID = 134.1>

  
night. Then the reaction mixture is allowed to flow into a mixture consisting of 3 liters of water and ice while stirring well. Stirred for a further 15 minutes in ice water, -the precipitated product, then filtered, washed with water and

  
 <EMI ID = 135.1> <EMI ID = 136.1>

  
Amine is a slightly yellow oil. Boiling point / ^^ 55 millibar - 110 [deg.] C.

Example 2

  
1 g of the brightener of formula (100) is dissolved in

  
 <EMI ID = 137.1>

  
 <EMI ID = 138.1>

  
 <EMI ID = 139.1>

  
 <EMI ID = 140.1>

  

 <EMI ID = 141.1>


  
 <EMI ID = 142.1>

Example 4

  
A polyamide fiber fabric (for example

  
 <EMI ID = 143.1>

  
 <EMI ID = 144.1>

  
0.002 g of a brightener of formula (100) as well as 4 g of a de-

  
 <EMI ID = 145.1>

  
 <EMI ID = 146.1>

  
 <EMI ID = 147.1>

  
2.0% magnesium silicate

  
 <EMI ID = 148.1>

  
sodium

  
 <EMI ID = 149.1>

  
'because

  
 <EMI ID = 150.1>

  
 <EMI ID = 151.1>

  
 <EMI ID = 152.1>

  
.

  

 <EMI ID = 153.1>


  
 <EMI ID = 154.1>

  
 <EMI ID = 155.1>

  
 <EMI ID = 156.1>

  
 <EMI ID = 157.1>

  
 <EMI ID = 158.1>

  
 <EMI ID = 159.1>

  
40%. We enter this brightener solution heated to

  
 <EMI ID = 160.1>

  
raise the temperature to 95 [deg.] - 97 [deg.] 0 within 10 to 15 minutes and leave for 30 minutes at this temperature.

  
Then the fabric is rinsed under running water. cold for 2 minutes and then dried at 60 [deg.] C for 20 minutes.

  
 <EMI ID = 161.1>

  
than having good lightfastness.

  
 <EMI ID = 162.1>

  
In a kneader 67 parts of chloride are mixed

  
 <EMI ID = 163.1>

  
 <EMI ID = 164.1>

  
sodium octyl-tripolyphosphate as well as 0.05 part of the optical brightener of formula (101), and gelatinized on a metal

  
 <EMI ID = 165.1>

  

 <EMI ID = 166.1>



    

Claims (1)

<EMI ID=167.1> <EMI ID = 167.1> le fait qu'elles correspondent à la formule : the fact that they correspond to the formula: <EMI ID=168.1> <EMI ID = 168.1> <EMI ID=169.1> <EMI ID = 169.1> <EMI ID=170.1> <EMI ID = 170.1> <EMI ID=171.1> <EMI ID = 171.1> <EMI ID=172.1> <EMI ID = 172.1> l'autre de l'hydrogène ou des restes alkyle coaportant 1 à 4 the other hydrogen or alkyl residues coaporting 1 to 4 <EMI ID=173.1> <EMI ID = 173.1> <EMI ID=174.1> <EMI ID = 174.1> <EMI ID=175.1> <EMI ID = 175.1> <EMI ID=176.1> <EMI ID = 176.1> à 4 atomes de carbone ou bien de l'halogène with 4 carbon atoms or halogen <EMI ID=177.1> <EMI ID=178.1> <EMI ID = 177.1> <EMI ID = 178.1> pondent à la .formule: lay in the formula: <EMI ID=179.1> <EMI ID = 179.1> <EMI ID=180.1> <EMI ID = 180.1> <EMI ID=181.1> <EMI ID = 181.1> <EMI ID=182.1> <EMI ID = 182.1> <EMI ID=183.1> <EMI ID = 183.1> <EMI ID=184.1> <EMI ID = 184.1> <EMI ID=185.1> <EMI ID = 185.1> <EMI ID=186.1> <EMI ID = 186.1> <EMI ID=187.1> <EMI ID = 187.1> <EMI ID=188.1> <EMI ID = 188.1> dication 3, caractérisées par le fait qu'elles correspondent à la formule dication 3, characterized by the fact that they correspond to the formula <EMI ID=189.1> <EMI ID = 189.1> <EMI ID=190.1> <EMI ID = 190.1> <EMI ID=191.1> <EMI ID = 191.1> <EMI ID=192.1> <EMI ID = 192.1> <EMI ID=193.1> <EMI ID=194.1> <EMI ID = 193.1> <EMI ID = 194.1> dication 4, caractérisées par le fait qu'elles correspondent dication 4, characterized by the fact that they correspond <EMI ID=195.1> <EMI ID = 195.1> <EMI ID=196.1> <EMI ID = 196.1> <EMI ID=197.1> <EMI ID = 197.1> <EMI ID=198.1> <EMI ID = 198.1> <EMI ID=199.1> <EMI ID = 199.1> sente de l'hydrogène, un reste alkyle comportant 1 à 6 atomes <EMI ID=200.1> smells like hydrogen, an alkyl residue with 1 to 6 atoms <EMI ID = 200.1> allyloxy, hydroxyalcoxy comportant 2 à 4 atomes de carbone, allyloxy, hydroxyalkoxy having 2 to 4 carbon atoms, <EMI ID=201.1> <EMI ID = 201.1> phénoxyalcoxy comportant 1 à 3 atomes de carbone dans la phenoxyalkoxy having 1 to 3 carbon atoms in the <EMI ID=202.1> <EMI ID = 202.1> <EMI ID=203.1> <EMI ID = 203.1> <EMI ID=204.1> <EMI ID=205.1> <EMI ID = 204.1> <EMI ID = 205.1> l'autre de l'hydrogène ou des restes alkyle comportant 1 à the other hydrogen or alkyl residues comprising 1 to <EMI ID=206.1> <EMI ID = 206.1> <EMI ID=207.1> <EMI ID = 207.1> <EMI ID=208.1> <EMI ID=209.1> <EMI ID=210.1> <EMI ID=211.1> <EMI ID=212.1> <EMI ID = 208.1> <EMI ID = 209.1> <EMI ID = 210.1> <EMI ID = 211.1> <EMI ID = 212.1> <EMI ID=213.1> <EMI ID = 213.1> <EMI ID=214.1> <EMI ID = 214.1> <EMI ID=215.1> <EMI ID = 215.1> <EMI ID=216.1> <EMI ID = 216.1> <EMI ID=217.1> <EMI ID = 217.1> clans la revendication clans claim
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