BE857063A - Nouvelles compositions ignifugeantes - Google Patents
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Description
Nouvelles compositions ignifugeantes. La présente invention a pour objet de nouvelle: compositions à base d'esters du phosphore et leur utilisatic pour ignifuger des matières organiques polymères. L'invention concerne plus particulièrement les compositions ignifugeantes comprenant au moins a) un 0,0,0-triester du phosphore répondant à la formule I <EMI ID=1.1> dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, <EMI ID=2.1> de carbone, un groupe cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe <EMI ID=3.1> atomes de carbone, le noyau benzénique du groupe phényle et du groupe phénylalkyle pouvant éventuellement être substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène ou' par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 1 atomes de carbone, la somme totale des atomes de carbo de ces groupes alkyle ne devant pas excéder 12, et/ou par un groupe phényle portant éventuellement un groupe <EMI ID=4.1> représente un reste de formule (A) ou (B) <EMI ID=5.1> . R2 et R3 ont chacun, Indépendamment les uns des autres, <EMI ID=6.1> R2 et R3 forment ensemble un reste répondant à l'une des formules C, D et E suivantes.. <EMI ID=7.1> les symboles R4 signifient chacun, indépendamment les uns des autres, un atcne d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, <EMI ID=8.1> contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe chlorométhyle, bromométhyle ou phényle, R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe <EMI ID=9.1> un reste de formule (F) <EMI ID=10.1> R6 devant représenter un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un <EMI ID=11.1> dans le reste de formule (F) forment ensemble un reste de formule (D), <EMI ID=12.1> R7 représente un groupe alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe cyclohexylène ou phénylène, un groupe alkylène-1,4phénylène-alkylène dont les restes alkylène contiennent <EMI ID=13.1> de formule G, H ou J <EMI ID=14.1> A représente une liaison directe, un groupe alkylêne contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste <EMI ID=15.1> les symboles Hal représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome de chlore ou de brome, n signifie 0 ou 1, m signifie 0 ou un nombre entier de 1 à 4 inclus, p et q signifient chacun, indépendamment l'ira de l'autre 0, 1 ou 2, et <EMI ID=16.1> -au plus un seul reste de formule (A) ou (B) devant être présent par atome de phosphore dans la molécule, <EMI ID=17.1> la molécule de formule I comporte un reste de formule (E) où y est égal ou supérieur à 1, <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> représente un groupe alkyle, chlorométhyle ou bromométhyle, X signifie un atome d'oxygène et n est égal à 1, et - la molécule ne devant comporter au plus qu'un seul reste de formule (E), b) un éther d'halogénoalkyle et d'aryle dont le reste aryle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, et éventuellement c) un hydrocarbure aliphatique chloré à haut poids moléculaire. Outre les composés mentionnés sous a) et b) et éventuellement les composés indiqués sous c), les compositions selon l'invention contiennent encore des composés tels que d) un dérivé organique de l'étain ou du plomb. Par halogène, on entend le chlore ou le Drome, de préférence le brome. <EMI ID=20.1> et R3 signifient chacun un groupe alkyle, la somme totale des atomes de carbone de ces groupes est de préférence comprise entre 24 et 54. <EMI ID=21.1> alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe cyclohexyle. De préférence, la molécule ne comporte qu'un groupe cycloalkyle. <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> biphénylyle éventuellement substitué, il s'agit de préférence d'un groupe biphénylyle dont au plus chaque reste phényle porte un groupe alkyle, contenant en particulier 4 atomes de carbone;de préférence le groupe biphénylyle est non substi- <EMI ID=24.1> alkyle éventuellement substitués, ceux-si sont de préférence non substitués. Le groupe phênylalkyle préféré est le groupe benzyle. <EMI ID=25.1> un groupe phényle éventuellement substitué ou un reste de formule (A) ou (B) . Lorsque le composé de formule I comporte <EMI ID=26.1> différent du groupe (A) ou (B), <EMI ID=27.1> signifie de préférence un atome 'd'hydrogène et l'autre un groupe alkyle. <EMI ID=28.1> chlorométhyle ou bromométhyle, en particulier un groupe alkyle, notamment un groupe méthyle. <EMI ID=29.1> plus particulièrement un groupe alkyle, notamment un groupe méthyle. <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> (G), (H) ou (J), en particulier un groupe alkylêne ou phénylène ou un reste de formule (G), plus particulièrement <EMI ID=32.1> par R� et dans le reste de formule (B), le symbole A représente de préférence une liaison directe, un groupe alkylêne ou un atome d'oxygène, en particulier une liaison directe ou un groupe alkylène. Lorsque A signifie un groupe alkylène, celuici peut être linéaire ou ramifié et signifie de préférence <EMI ID=33.1> -C{CH3)2-. Y signifie de préférence 0 ou un nombre entier de 1 à 50, en particulier 0 ou un nombre entier de 1 à 19, <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> Tous les symboles X présents dans la molécule sont de préférence identiques et signifient en particulier chacun un atome d'oxygène. Le reste Hal signifie de préférence un atome de brome ; en particulier tous les restes Hal sont identiques et signifient chacun un atome de brome. Dans les restes de formule (B), (G) et (H), p et q signifient chacun de préférence 2. Dans le reste de formule (A), m est de préférence <EMI ID=36.1> 4. <EMI ID=37.1> rence un reste de formule (D) ou (E). <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> formule I particulièrement préférés sont ceux contenant 2 atomes de phosphore par molécule, plus particulièrement ceux comportant deux restes 1,3-dioxaphosphorinaniques <EMI ID=40.1> Les composés de formule Itou\: particulièrement préférés <EMI ID=41.1> Comme éthers d'halogênoalkyle et d'aryle mentionnés sous b), on peut citer en particulier les composés de formule II <EMI ID=42.1> dans laquelle Hal et p ont les significations déjà mentionnées, et B représente un reste Hal déjà spécifié ou un reste de formule (K) <EMI ID=43.1> où Hal, A et q ont les significations déjà données. Parmi les composés de formule II, les composés <EMI ID=44.1> <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> comprennent un hydrocarbure aliphatique chloré, il s'agit de préférence d'un hydrocarbure aliphatique chloré contenant en moyenne. au moins 10 atomes de carbone et au moins 5 atomes de chlore, en particulier d'une paraffine chlorée ayant une longueur de chaîne comprise en moyenne entre 35 et 40 atomes de carbone, du chlorure de polyvinyle, du chlorure de poly- <EMI ID=47.1> Comme dérivés organiques de l'êtain ou du plomb éventuellement présents dans les nouvelles compositions (mentionnés sous d), on peut citer les carboxylates de dialkyl-étain et les thiolates de dialkyl-étain dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 8 atomes de carbone, et les carboxylates de plomb tels que le stéarate ou le phtalate de plomb. Les dérivés organiques préférés sont les dérivés organiques de l'étain, en particulier le malêate de dibutyl-étain, le laurate de dioctyl-étain ou le thiolate de dibutyl-êtain. Les composés de formules I et II sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes connues, à partir de produits connus. Dans les compositions selon l'invention, le rapport du ou des composés de formule I au(x) composé(s) mentionnées) sous b) est de préférence compris entre 1:5 et 3:1, en particulier entre 1:3 et 2:1,notamment entre 1:3 et. 1:1. Lorsque les nouvelles compositions comprennent également un hydrocarbure aliphatique chloré mentionné sous c), le rapport du composé mentionné sous c) au(x) composê(s) . mentionnées) sous b) est compris entre 1:5 et 5:1, en particulier entre 1:2 et 2:1. Lorsque les nouvelles compositions contiennent un composé spécifié sous d), le rapport du composé mentionné sous d) à la somme des composés de formule I et de ceux mentionnés sous b) est de préférence compris entre <EMI ID=48.1> lièrement entre 1:15 et 1:10, notamment environ 1:15. Les compositions selon l'invention sont appropriées pour l'ignifugation des matières organiques polymères. En particulier, elles possèdent un pouvoir ignifugeant supérieur à celui exercé par chaque composé mentionné respectivement sous a) et sous b). Comme matières organiques <EMI ID=49.1> polyéthylène et le polypropylène, le polystyrène et les copolymères d'acrylonitrile, de butadiène et de styrène, de préférence le polypropylène. Les nouvelles compositions peuvent être utilisées pour ignifuger les masses destinées à être moulées par injection ou filées, les articles extrudés et les feuilles.- La présente invention concerne également un procédé d'ignifugation des matières organiques polymères, caractérisé en ce qu'on applique sur les matières à protéger ou qu'on incorpore dans lesdites matières les composés mentionnés sous a) et b) et éventuellement les constituants c) et/ou d) séparément ou sous forme d'une composition telle que spécifiée. L'invention comprend par ailleurs les matières organiques polymères qui contiennent,à titre d'agent ignifugeant, une composition telle que déjà spécifiée. La quantité de composition ignifugeante utilisée <EMI ID=50.1> 2 et 4% en poids par rapport au poids de la manière à traiter. L'invention comprend en outre les mélanges préparatoires ("Masterbatch") contenant une composition ignifugeante telle que spécifiée et une partie de la matière à traiter. Ces mélanges préparatoires peuvent être constitués par exemple d'une polyoléfine contenant de 20 à 80% en poids, de préférence de 40 à 70% en poids de composition ignifugeante. Outre la composition ignifugeante, on peut encore ajouter d'autres stabilisants tels que des stabilisants contre les effets de la lumière. Les exemples.suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures sont toutes indiquées en degrés centigrades. <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> Dans un ballon rotatif, on mélange préalablement <EMI ID=53.1> et sous 2,16 kg), avec une partie du composé de formule (a) <EMI ID=54.1> 2 parties du composé de formule (b), <EMI ID=55.1> et 0,2 partie de maléate de dibutyl-étain, puis on travaille le mélange pendant 3 minutes à 165-175[deg.] dans un laminoir de laboratoire (Schwabenthan). On découpe la feuille ainsi obtenue en lamelles de 1 mm d'épaisseur au moyen d'une presse (Bucher-Guyer) pendant 3 minutes à 230[deg.] et on caracté- <EMI ID=56.1> oxygen index" (LOI) [Fenimore and Martin, Moder Plastics, volume 44, n[deg.] .3 p. 141 (1966)]. Les lamelles de polypropylène contenant une opposition selon l'invention se signalent par une bonne résistance au feu; la valeur LOI est de 23,6 alors que pour des lamelles similaires en polypropylène du commerce ne contenant pas de composé ignifugeant, on trouve une valeur de <EMI ID=57.1> On peut également caractériser le comportement au feu de cette matière organique d'âpres la méthode <EMI ID=58.1> verticalement dans une-enceinte dans laquelle se trouve un brûleur et on expose cet échantillon pendant 15 secondes aux flammes du brûleur, on retire le brûleur et on constate que l'échantillon s'arrête de brûler 2 secondes après avoir retiré le brûleur. Exemple 2 Lorsqu'on procède comme décrit à l'exemple 1 et que l'on remplace le maléate de dibutyl-êtain par du thiolate de dialkyl-êtain (Irgastab T 36), les lamelles ainsi obtenues ont une valeur LOI de 23,8. Exemple 3 On mélange 97 parties de polypropylène du commerce <EMI ID=59.1> du composé de formule (a) spécifié à l'exemple 1 et 1,5 partie du composé de formule (b) spécifié à l'exemple 1, puis on soumet les lamelles ainsi obtenues aux essais décrits à l'exemple 1. Le polypropylène ainsi traité présente une bonne résistance au feu. Exemple 4 On mélange 97 parties de polypropylène du <EMI ID=60.1> partie d'une cire de paraffine chlorée contenant de 40 à 50 atomes de carbone et environ 20 atomes de chlore. On soumet les lamelles ainsi obtenues aux essais décrits à l'exemple 1. Le polypropylène ainsi traité présente une bonne résistance au feu. Exemples 5 à 7 On procède comme décrit à l'exemple 1, mais on utilise les composés suivants <EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1> Dans les exemples 5, 6 et 7, les rapports pondéraux des composantes a), b) et c) sont les mêmes que ceux indiqués à l'exemple 1. On prépare d'autres échantillons en utilisant les composantes a), b) et c) dans les rapports suivants : 2:1:0, 1:2:0, 2:1:0,5, 2:0,5:0,5, 1:2:0,5, 1:1:1 et 1:1:2. Exemples 8 et 9 On procède comme décrit à l'exemple 3, mais on utilise les composés suivants : <EMI ID=63.1> <EMI ID=64.1> Exemple 10 Dans un ballon rotatif, on mélange préalablement 97 parties de polypropylène du commerce (MFI = 5 à 2300 et sous 2,16 kg) avec une partie d'un composé de formule (a) <EMI ID=65.1> 2 parties du composa de formule (b) <EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1> on travaille le mélange pendant 3 minutes à 165-175* dans un laminoir de laboratoire (Schwabenthan). On découpe la feuille ainsi obtenue en lamelles de lion d'épaisseur au moyen <EMI ID=68.1> valeur LOI est de 23,1 alors que pour des lamelles similaires en polypropylène du commerce ne contenant pas de composé ignifugeant, on obtient une valeur de 17,5. On détermine également le comportement au feu de ce polypropylêne ignifugé, en le soumettant à la méthode DIN 53438 (classe 1/1 mm); l'échantillon s'éteint 1 seconde après que l'on ait retiré le brûleur.
Claims (1)
- REVENDICATIONS1.- Nouvelles compositions, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moinsa) un 0,0,0-triester du phosphore de formule I <EMI ID=69.1> dans laquelleX représente un atome d'oxygène ou de soufre, <EMI ID=70.1>de carbone, un groupe cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, le noyau benzénique du groupe phényle et du groupe phénylalkyle pouvant éventuellement<EMI ID=71.1>par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, la somme totale des atomes de carbone de ces groupes alkyle ne devant pas excéder 12, et/ou par un groupe phényle portant éventuellement un groupe<EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1> <EMI ID=74.1>l'une des significations données pour R,, ou bien<EMI ID=75.1>des formules C, D et E suivantes<EMI ID=76.1><EMI ID=77.1>contenant de 1 à 4 atomes de carbone,<EMI ID=78.1>contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe<EMI ID=79.1>un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, également un reste de formule (F)<EMI ID=80.1><EMI ID=81.1> dans le reste de formule (F) forment ensemble un reste de formule (D),<EMI ID=82.1>R7 représente un groupe alkylëne linéaire ou ramifiécontenant de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe cyclohexylêne ou phénylêne, un groupe alkylène-1,4-<EMI ID=83.1><EMI ID=84.1>de formule G, H ou J<EMI ID=85.1>A représente une liaison directe, un groupe alkylênecontenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste .<EMI ID=86.1>les symboles Hal représentent chacun, indépendammentles uns des autres, un atome de chlore ou de brome, n signifie 0 ou 1,m signifie 0 ou un nombre entier de 1 à 4 inclus,p et q signifient chacun, indépendamment l'un de l'autreÔ, 1 ou 2, ety signifie 0 ou un nombre entier de 1 à 100 inclus,- au plus un seul reste de formule (A) ou (B) devant être présent par atome de phosphore dans la molécule, <EMI ID=87.1> la molécule de formule.1 comporte un reste de formule (E) où y est égal ou supérieur à 1, <EMI ID=88.1><EMI ID=89.1>représente un groupe alkyle, chlorométhyle ou bromométhyle, X signifie un atome d'oxygène et n est égal à 1, et- la molécule ne devant comporter au plus qu'un seul reste de formule (E),b) un éther d'halogénoalkyle et d'aryle éventuellement substitué sur le reste aryle par un ou plusieurs atomes d'halogène,et éventuellementc) un hydrocarbure aliphatique chloré à haut poids moléculaire..2.- Les compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent un 0,0,0-triester du phosphore de formule I<EMI ID=90.1>dans laquelleX signifie un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomesde carbone, un groupe cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, le noyau benzénique du groupe phényle<EMI ID=91.1>par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, la somme totale des atomes de 'carbone - de ces groupes alkyle ne devant pas excéder 12 , et/ou par un groupe phényle portant éventuellement un groupe<EMI ID=92.1> <EMI ID=93.1> <EMI ID=94.1>formules D et E suivantes<EMI ID=95.1>représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou ur. groupe chlorométhyle,<EMI ID=96.1> <EMI ID=97.1> <EMI ID=98.1>alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe<EMI ID=99.1><EMI ID=100.1>(D),<EMI ID=101.1><EMI ID=102.1>de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe cyclohexylène ou<EMI ID=103.1>dont les restes alkylène contiennent chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un reste de formule G, H ou J -<EMI ID=104.1>A représente une liaison directe, un groupe alkylène contenant<EMI ID=105.1>les symboles Hal représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome de chlore ou de brome,<EMI ID=106.1> -au plus un seul reste de formule (A) ou (B) devant être présent par atome de phosphore dans la molécule, <EMI ID=107.1> l'un de l'autre, un reste -R-OH lorsque la molécule de formule I comporte un reste de formule (E) où y est égal ou supérieur à 1, <EMI ID=108.1> des groupes chloromêthyle et bromométhyle lorsque R5 représente un groupe alkyle, chlorométhyle ou bromométhyle, X signifie un atome d'oxygène et n est égal à 1, et - la molécule ne devant comporter au plus qu'un seul reste de formule (E).3.- Les compositions selon les revendications 1 et 2, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme éther d'halogénoalkyle et d'aryle, un composé répondant à<EMI ID=109.1><EMI ID=110.1>dans laquellep signifie 0, 1 ou 2,Hal représente un atome de chlore ou de brome,etB signifie un reste Hal déjà spécifié ou un reste deformule (K)<EMI ID=111.1><EMI ID=112.1> <EMI ID=113.1>ou IIb suivantes<EMI ID=114.1><EMI ID=115.1>5.- Les compositions selon l'une quelconque<EMI ID=116.1>contiennent, comme hydrocarbure aliphatique chloré àhaut poids moléculaire, un hydrocarbure aliphatique chloré contenant en moyenne au moins 10 atomes de carbone et aumoins 5 atomes de chlore.6.- Les compositions selon la revendication 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent une paraffine chlorée ayant une longueur de chaine comprise en. moyenneentre 35 et 40 atomes de carbone , du chlorurede polyvinyle, du chlorure de polyvinylidène ou du polyéthylène chloré.7.- Les compositions selon-l'une quelconque<EMI ID=117.1>8.- Les compositions selon la revendication 7, caractérisées en, ce qu'elles contiennent un carboxylate<EMI ID=118.1>9.- Les compositions selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles contiennent le malêate de<EMI ID=119.1>de dibutyl-étain.10.- Les compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 9r caractérisées en ce que le rapport<EMI ID=120.1>sous b) à la revendication 1, est compris entre 1:5 et 3:1.11.- Les compositions selon l'une quelconquedes revendications 1 à 10, caractérisées en ce que lerapport du composé mentionné sous c) au(x) composê(s) mentionné (s) sous b) à la revendication 1, est compris entre 1:5 et 5:1.12.- Les compositions selon l'une quelconquedes revendications 1 à 11, caractérisées en ce que le rapport du dérivé organique de l'étain ou du plomb à la somme des composés de formule I et de ceux mentionnés sous b) à la revendication 1, est compris entre 1:30 et 1:3.13.- L'application des compositions spécifiéesà l'une quelconque des revendications 1 à 12 à l'ignifugation des matières organiques polymères.14.- L'application des compositions spécifiéesà l'une quelconque des revendications 1 à 12 à l'ignifugation du polypropylène, du polyéthylène, du polystyrène et des copolymères d'acrylonitrile, de butadiène et de styrène.15.- L'application des compositions spécifiéesà l'une quelconque des revendications 1 à 12 à l'ignifugation du polypropylène.16.- Un procédé d'ignifugation des matières organiques polymères, caractérisé en ce qu'on applique sur les matières à protéger ou qu'on incorpore dans lesdites matières, séparément ou sous forme d'une composition, au moins <EMI ID=121.1>b) un éther d'halogénoalkyle et d'aryle dont le reste aryle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène,et éventuellementc) un hydrocarbure aliphatique chloré, à haut poids moléculaire, et/ou d) un dérivé organique de l'étain ou du plomb.<EMI ID=122.1>caractérisés en ce qu'ils contiennent une composition ignifugeante telle que spécifiée à l'une quelconque des revendica-<EMI ID=123.1>traiter.18.- Des mélanges préparatoires selon la revendication 17, caractérisés en ce qu'ils contiennent de 20 à 80% en poids d'une composition ignifugeante telle que<EMI ID=124.1>19.- Les matières organiques polymères, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme agent ignifugeant; une composition telle que spécifiée à l'une quelconquedes revendications 1 à 12.20.- Le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène, les copolymères d'acrylonitrile, de butadiène et de styrène, caractérisés en ce qu'ils contiennent,comme agent ignifugeant, une composition telle que spécifiée à l'une des revendications 1 à 12.21.- Le polypropylène, caractérisé en ce qu'il contient, comme agent ignifugeant, une composition telle que spécifiée à l'une quelconque des revendications 1 à 12.22.- Produits et procédés en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.
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