BE857063A - NEW FIRE-RETARDANT COMPOSITIONS - Google Patents

NEW FIRE-RETARDANT COMPOSITIONS

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BE857063A
BE857063A BE179570A BE179570A BE857063A BE 857063 A BE857063 A BE 857063A BE 179570 A BE179570 A BE 179570A BE 179570 A BE179570 A BE 179570A BE 857063 A BE857063 A BE 857063A
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emi
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carbon atoms
group
residue
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

       

  Nouvelles compositions ignifugeantes. 

  
La présente invention a pour objet de nouvelle:
compositions à base d'esters du phosphore et leur utilisatic pour ignifuger des matières organiques polymères.

  
L'invention concerne plus particulièrement les compositions ignifugeantes comprenant au moins a) un 0,0,0-triester du phosphore répondant à la formule I
 <EMI ID=1.1> 
 dans laquelle

  
X représente un atome d'oxygène ou de soufre,

  
 <EMI ID=2.1> 

  
de carbone, un groupe cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe

  
 <EMI ID=3.1> 

  
atomes de carbone, le noyau benzénique du groupe phényle

  
et du groupe phénylalkyle pouvant éventuellement être substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène ou' par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 1 atomes de carbone, la somme totale des atomes de carbo de ces groupes alkyle ne devant pas excéder 12, et/ou par un groupe phényle portant éventuellement un groupe

  
 <EMI ID=4.1> 

  
représente un reste de formule (A) ou (B)
 <EMI ID=5.1> 
 . R2 et R3 ont chacun, Indépendamment les uns des autres, <EMI ID=6.1> 

  
R2 et R3 forment ensemble un reste répondant à l'une des formules C, D et E suivantes.. 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
les symboles R4 signifient chacun, indépendamment les uns

  
des autres, un atcne d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,

  
 <EMI ID=8.1> 

  
contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe chlorométhyle, bromométhyle ou phényle,

  
R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle 

  
contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe

  
 <EMI ID=9.1> 

  
un reste de formule (F)

  

 <EMI ID=10.1> 


  
R6 devant représenter un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un 

  
 <EMI ID=11.1>  dans le reste de formule (F) forment ensemble un reste de formule (D),

  
 <EMI ID=12.1> 

  
R7 représente un groupe alkylène linéaire ou ramifié

  
contenant de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe cyclohexylène ou phénylène, un groupe alkylène-1,4phénylène-alkylène dont les restes alkylène contiennent

  
 <EMI ID=13.1> 

  
de formule G, H ou J

  

 <EMI ID=14.1> 


  
A représente une liaison directe, un groupe alkylêne

  
contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste <EMI ID=15.1>  les symboles Hal représentent chacun, indépendamment

  
les uns des autres, un atome de chlore ou de brome,

  
n signifie 0 ou 1,

  
m signifie 0 ou un nombre entier de 1 à 4 inclus,

  
p et q signifient chacun, indépendamment l'ira de l'autre

  
0, 1 ou 2, et

  
 <EMI ID=16.1> 
-au plus un seul reste de formule (A) ou (B) devant être présent par atome de phosphore dans la molécule, <EMI ID=17.1>  la molécule de formule I comporte un reste de formule (E) où y est égal ou supérieur à 1, <EMI ID=18.1>  <EMI ID=19.1> 

  
représente un groupe alkyle, chlorométhyle ou bromométhyle, X signifie un atome d'oxygène et n est égal à 1, et
- la molécule ne devant comporter au plus qu'un seul reste de formule (E),  b) un éther d'halogénoalkyle et d'aryle dont le reste aryle  est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène,

  
et éventuellement c) un hydrocarbure aliphatique chloré à haut poids moléculaire.

  
Outre les composés mentionnés sous a) et b)

  
et éventuellement les composés indiqués sous c), les compositions selon l'invention contiennent encore des composés tels que d) un dérivé organique de l'étain ou du plomb.

  
Par halogène, on entend le chlore ou le Drome,

  
de préférence le brome.

  
 <EMI ID=20.1> 

  
et R3 signifient chacun un groupe alkyle, la somme totale des atomes de carbone de ces groupes est de préférence comprise entre 24 et 54.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe cyclohexyle.

  
De préférence, la molécule ne comporte qu'un groupe cycloalkyle. 

  
 <EMI ID=22.1>   <EMI ID=23.1> 

  
biphénylyle éventuellement substitué, il s'agit de préférence d'un groupe biphénylyle dont au plus chaque reste phényle porte un groupe alkyle, contenant en particulier 4 atomes

  
de carbone;de préférence le groupe biphénylyle est non substi-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
alkyle éventuellement substitués, ceux-si sont de préférence non substitués. Le groupe phênylalkyle préféré est le groupe benzyle.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
un groupe phényle éventuellement substitué ou un reste de formule (A) ou (B) . Lorsque le composé de formule I comporte

  
 <EMI ID=26.1> 

  
différent du groupe (A) ou (B), 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
signifie de préférence un atome 'd'hydrogène et l'autre un groupe alkyle.

  
 <EMI ID=28.1> 

  
chlorométhyle ou bromométhyle, en particulier un groupe alkyle, notamment un groupe méthyle.

  
 <EMI ID=29.1> 

  
plus particulièrement un groupe alkyle, notamment un groupe méthyle.

  
 <EMI ID=30.1>   <EMI ID=31.1> 

  
(G), (H) ou (J), en particulier un groupe alkylêne ou phénylène ou un reste de formule (G), plus particulièrement 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
par R&#65533; et dans le reste de formule (B), le symbole A représente de préférence une liaison directe, un groupe alkylêne ou

  
un atome d'oxygène, en particulier une liaison directe ou un groupe alkylène. Lorsque A signifie un groupe alkylène, celuici peut être linéaire ou ramifié et signifie de préférence

  
 <EMI ID=33.1> 
-C{CH3)2-.

  
Y signifie de préférence 0 ou un nombre entier de 1 à 50, en particulier 0 ou un nombre entier de 1 à 19,

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Tous les symboles X présents dans la molécule sont de préférence identiques et signifient en particulier chacun un atome d'oxygène.

  
Le reste Hal signifie de préférence un atome

  
de brome ; en particulier tous les restes Hal sont identiques et signifient chacun un atome de brome.

  
Dans les restes de formule (B), (G) et (H),

  
p et q signifient chacun de préférence 2.

  
Dans le reste de formule (A), m est de préférence

  
 <EMI ID=36.1> 

  
4.

  
 <EMI ID=37.1> 

  
rence un reste de formule (D) ou (E).

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
formule I particulièrement préférés sont ceux contenant 2 atomes de phosphore par molécule, plus particulièrement ceux comportant deux restes 1,3-dioxaphosphorinaniques

  
 <EMI ID=40.1>  

  
Les composés de formule Itou\: particulièrement préférés

  
 <EMI ID=41.1> 

  
Comme éthers d'halogênoalkyle et d'aryle mentionnés sous b), on peut citer en particulier les composés de formule II

  

 <EMI ID=42.1> 


  
dans laquelle

  
Hal et p ont les significations déjà mentionnées, et B représente un reste Hal déjà spécifié ou un reste

  
de formule (K)

  

 <EMI ID=43.1> 


  
où Hal, A et q ont les significations déjà données.

  
Parmi les composés de formule II, les composés

  
 <EMI ID=44.1> 

  

 <EMI ID=45.1> 


  
 <EMI ID=46.1>  comprennent un hydrocarbure aliphatique chloré, il s'agit de préférence d'un hydrocarbure aliphatique chloré contenant

  
en moyenne. au moins 10 atomes de carbone et au moins 5 atomes de chlore, en particulier d'une paraffine chlorée ayant une longueur de chaîne comprise en moyenne entre 35 et 40 atomes de carbone, du chlorure de polyvinyle, du chlorure de poly-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
Comme dérivés organiques de l'êtain ou du

  
plomb éventuellement présents dans les nouvelles compositions
(mentionnés sous d), on peut citer les carboxylates de dialkyl-étain et les thiolates de dialkyl-étain dont les restes alkyle contiennent chacun de 1 à 8 atomes de carbone, et les carboxylates de plomb tels que le stéarate ou le phtalate de plomb. Les dérivés organiques préférés sont les dérivés organiques de l'étain, en particulier le malêate

  
de dibutyl-étain, le laurate de dioctyl-étain ou le thiolate de dibutyl-êtain.

  
Les composés de formules I et II sont connus

  
ou peuvent être préparés selon les méthodes connues, à partir de produits connus.

  
Dans les compositions selon l'invention, le rapport du ou des composés de formule I au(x) composé(s) mentionnées) sous b) est de préférence compris entre 1:5 et 3:1, en particulier entre 1:3 et 2:1,notamment entre 1:3 et. 1:1. Lorsque les nouvelles compositions comprennent également

  
un hydrocarbure aliphatique chloré mentionné sous c), le rapport du composé mentionné sous c) au(x) composê(s) .  mentionnées) sous b) est compris entre 1:5 et 5:1, en particulier entre 1:2 et 2:1. Lorsque les nouvelles compositions contiennent un composé spécifié sous d), le rapport du

  
composé mentionné sous d) à la somme des composés de formule I et de ceux mentionnés sous b) est de préférence compris entre

  
 <EMI ID=48.1> 

  
lièrement entre 1:15 et 1:10, notamment environ 1:15.

  
Les compositions selon l'invention sont appropriées pour l'ignifugation des matières organiques polymères. En particulier, elles possèdent un pouvoir ignifugeant  supérieur à celui exercé par chaque composé mentionné respectivement sous a) et sous b). Comme matières organiques

  
 <EMI ID=49.1> 

  
polyéthylène et le polypropylène, le polystyrène et les copolymères d'acrylonitrile, de butadiène et de styrène, de préférence le polypropylène. Les nouvelles compositions peuvent être utilisées pour ignifuger les masses destinées

  
à être moulées par injection ou filées, les articles extrudés  et les feuilles.- 

  
La présente invention concerne également un procédé d'ignifugation des matières organiques polymères, caractérisé en ce qu'on applique sur les matières à protéger ou qu'on incorpore dans lesdites matières les composés mentionnés sous a) et b) et éventuellement les constituants c) et/ou d) séparément ou sous forme d'une composition telle que spécifiée.

  
L'invention comprend par ailleurs les matières organiques polymères qui contiennent,à titre d'agent ignifugeant, une composition telle que déjà spécifiée.

  
La quantité de composition ignifugeante utilisée

  
 <EMI ID=50.1> 

  
2 et 4% en poids par rapport au poids de la manière à traiter.

  
L'invention comprend en outre les mélanges préparatoires ("Masterbatch") contenant une composition ignifugeante telle que spécifiée et une partie de la matière

  
à traiter. Ces mélanges préparatoires peuvent être constitués par exemple d'une polyoléfine contenant de 20 à 80% en poids, de préférence de 40 à 70% en poids de composition ignifugeante.

  
Outre la composition ignifugeante, on peut encore ajouter d'autres stabilisants tels que des stabilisants contre les effets de la lumière.

  
Les exemples.suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties

  
et les pourcentages s'entendent en poids et les températures sont toutes indiquées en degrés centigrades. 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
Dans un ballon rotatif, on mélange préalablement

  
 <EMI ID=53.1> 

  
et sous 2,16 kg), avec une partie du composé de formule (a)

  

 <EMI ID=54.1> 


  
2 parties du composé de formule (b),

  

 <EMI ID=55.1> 


  
et 0,2 partie de maléate de dibutyl-étain, puis on travaille le mélange pendant 3 minutes à 165-175[deg.] dans un laminoir de laboratoire (Schwabenthan). On découpe la feuille ainsi obtenue en lamelles de 1 mm d'épaisseur au moyen d'une  presse (Bucher-Guyer) pendant 3 minutes à 230[deg.] et on caracté-

  
 <EMI ID=56.1> 

  
oxygen index" (LOI) [Fenimore and Martin, Moder Plastics, volume 44, n[deg.] .3 p. 141 (1966)]. Les lamelles de polypropylène contenant une opposition selon l'invention se signalent par une bonne résistance au feu; la valeur LOI est de 23,6 alors que pour

  
des lamelles similaires en polypropylène du commerce ne contenant pas de composé ignifugeant, on trouve une valeur de

  
 <EMI ID=57.1> 

  
On peut également caractériser le comportement au feu de cette matière organique d'âpres la méthode

  
 <EMI ID=58.1> 

  
verticalement dans une-enceinte dans laquelle se trouve

  
un brûleur et on expose cet échantillon pendant 15 secondes aux flammes du brûleur, on retire le brûleur et on constate  que l'échantillon s'arrête de brûler 2 secondes après avoir retiré le brûleur.

Exemple 2

  
Lorsqu'on procède comme décrit à l'exemple 1

  
et que l'on remplace le maléate de dibutyl-êtain par du thiolate de dialkyl-êtain (Irgastab T 36), les lamelles ainsi obtenues ont une valeur LOI de 23,8. 

Exemple 3

  
On mélange 97 parties de polypropylène du commerce

  
 <EMI ID=59.1> 

  
du composé de formule (a) spécifié à l'exemple 1 et 1,5 partie du composé de formule (b) spécifié à l'exemple 1, puis on soumet les lamelles ainsi obtenues aux essais décrits à l'exemple 1. Le polypropylène ainsi traité présente une bonne résistance au feu.

Exemple 4

On mélange 97 parties de polypropylène du

  
 <EMI ID=60.1> 

  
partie d'une cire de paraffine chlorée contenant de 40 à 50 atomes de carbone et environ 20 atomes de chlore. On soumet les lamelles ainsi obtenues aux essais décrits à l'exemple 1. Le polypropylène ainsi traité présente une bonne résistance au feu.

Exemples 5 à 7

  
On procède comme décrit à l'exemple 1, mais

  
on utilise les composés suivants
 <EMI ID=61.1> 
 
 <EMI ID=62.1> 
 Dans les exemples 5, 6 et 7, les rapports pondéraux des composantes a), b) et c) sont les mêmes que ceux indiqués

  
à l'exemple 1. On prépare d'autres échantillons en utilisant les composantes a), b) et c) dans les rapports suivants :
2:1:0, 1:2:0, 2:1:0,5, 2:0,5:0,5, 1:2:0,5, 1:1:1 et 1:1:2.

Exemples 8 et 9

  
On procède comme décrit à l'exemple 3, mais on utilise les composés suivants : 

  

 <EMI ID=63.1> 
 

  

 <EMI ID=64.1> 

Exemple 10

  
Dans un ballon rotatif, on mélange préalablement
97 parties de polypropylène du commerce (MFI = 5 à 2300

  
et sous 2,16 kg) avec une partie d'un composé de formule (a)

  

 <EMI ID=65.1> 


  
2 parties du composa de formule (b)

  

 <EMI ID=66.1> 


  
 <EMI ID=67.1> 

  
on travaille le mélange pendant 3 minutes à 165-175* dans

  
un laminoir de laboratoire (Schwabenthan). On découpe la  feuille ainsi obtenue en lamelles de lion d'épaisseur au moyen

  
 <EMI ID=68.1>  valeur LOI est de 23,1 alors que pour des lamelles similaires en polypropylène du commerce ne contenant pas de composé ignifugeant, on obtient une valeur de 17,5.

  
On détermine également le comportement au 

  
feu de ce polypropylêne ignifugé, en le soumettant à la méthode DIN 53438 (classe 1/1 mm); l'échantillon s'éteint

  
1 seconde après que l'on ait retiré le brûleur.



  New flame retardant compositions.

  
The present invention further relates to:
compositions based on phosphorus esters and their use to flame retardant organic polymeric materials.

  
The invention relates more particularly to flame-retardant compositions comprising at least a) a 0,0,0-triester of phosphorus corresponding to formula I
 <EMI ID = 1.1>
 in which

  
X represents an oxygen or sulfur atom,

  
 <EMI ID = 2.1>

  
carbon, a cycloalkyl group containing from 5 to 8 carbon atoms, a phenyl group or a group

  
 <EMI ID = 3.1>

  
carbon atoms, the benzene ring of the phenyl group

  
and the phenylalkyl group which may optionally be substituted by 1, 2 or 3 halogen atoms or by 1, 2 or 3 alkyl groups each containing from 1 to 1 carbon atoms, the total sum of the carbon atoms of these alkyl groups is not must not exceed 12, and / or by a phenyl group optionally carrying a group

  
 <EMI ID = 4.1>

  
represents a residue of formula (A) or (B)
 <EMI ID = 5.1>
 . R2 and R3 each have, independently of each other, <EMI ID = 6.1>

  
R2 and R3 together form a residue corresponding to one of the following formulas C, D and E.

  

 <EMI ID = 7.1>


  
the symbols R4 mean each, independently of each other

  
others, a hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms,

  
 <EMI ID = 8.1>

  
containing 1 to 4 carbon atoms or a chloromethyl, bromomethyl or phenyl group,

  
R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group

  
containing 1 to 4 carbon atoms, a group

  
 <EMI ID = 9.1>

  
a remainder of formula (F)

  

 <EMI ID = 10.1>


  
R6 having to represent a hydrogen atom, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or a

  
 <EMI ID = 11.1> in the remainder of formula (F) together form a remainder of formula (D),

  
 <EMI ID = 12.1>

  
R7 represents a linear or branched alkylene group

  
containing from 2 to 22 carbon atoms, a cyclohexylene or phenylene group, an alkylene-1,4phenylene-alkylene group whose alkylene radicals contain

  
 <EMI ID = 13.1>

  
of formula G, H or J

  

 <EMI ID = 14.1>


  
A represents a direct bond, an alkylene group

  
containing 1 to 4 carbon atoms or a residue <EMI ID = 15.1> the symbols Hal each independently represent

  
from each other, an atom of chlorine or bromine,

  
n means 0 or 1,

  
m means 0 or an integer from 1 to 4 inclusive,

  
p and q mean each, independently of the ira of the other

  
0, 1 or 2, and

  
 <EMI ID = 16.1>
- at most a single residue of formula (A) or (B) which must be present per phosphorus atom in the molecule, <EMI ID = 17.1> the molecule of formula I contains a residue of formula (E) where y is equal or greater than 1, <EMI ID = 18.1> <EMI ID = 19.1>

  
represents an alkyl, chloromethyl or bromomethyl group, X means an oxygen atom and n is equal to 1, and
- the molecule having to contain at most only one residue of formula (E), b) a haloalkyl and aryl ether in which the aryl residue is optionally substituted by one or more halogen atoms,

  
and optionally c) a high molecular weight chlorinated aliphatic hydrocarbon.

  
In addition to the compounds mentioned under a) and b)

  
and optionally the compounds indicated under c), the compositions according to the invention also contain compounds such as d) an organic derivative of tin or lead.

  
By halogen is meant chlorine or Drome,

  
preferably bromine.

  
 <EMI ID = 20.1>

  
and R3 each signify an alkyl group, the total sum of the carbon atoms of these groups is preferably between 24 and 54.

  
 <EMI ID = 21.1>

  
alkyl, it is preferably a cyclohexyl group.

  
Preferably, the molecule has only one cycloalkyl group.

  
 <EMI ID = 22.1> <EMI ID = 23.1>

  
optionally substituted biphenylyl, it is preferably a biphenylyl group in which at most each phenyl residue carries an alkyl group, in particular containing 4 atoms

  
carbon; preferably the biphenylyl group is unsubstituted

  
 <EMI ID = 24.1>

  
optionally substituted alkyl, these are preferably unsubstituted. The preferred phenylalkyl group is the benzyl group.

  
 <EMI ID = 25.1>

  
an optionally substituted phenyl group or a residue of formula (A) or (B). When the compound of formula I comprises

  
 <EMI ID = 26.1>

  
different from group (A) or (B),

  
 <EMI ID = 27.1>

  
preferably means a hydrogen atom and the other an alkyl group.

  
 <EMI ID = 28.1>

  
chloromethyl or bromomethyl, in particular an alkyl group, especially a methyl group.

  
 <EMI ID = 29.1>

  
more particularly an alkyl group, in particular a methyl group.

  
 <EMI ID = 30.1> <EMI ID = 31.1>

  
(G), (H) or (J), in particular an alkylene or phenylene group or a residue of formula (G), more particularly

  
 <EMI ID = 32.1>

  
by R &#65533; and in the remainder of formula (B), the symbol A preferably represents a direct bond, an alkylene group or

  
an oxygen atom, in particular a direct bond or an alkylene group. When A signifies an alkylene group, this may be linear or branched and preferably signifies

  
 <EMI ID = 33.1>
-C (CH3) 2-.

  
Y preferably signifies 0 or an integer from 1 to 50, in particular 0 or an integer from 1 to 19,

  
 <EMI ID = 34.1>

  
 <EMI ID = 35.1>

  
All the X symbols present in the molecule are preferably identical and in particular each signify an oxygen atom.

  
The remainder Hal preferably means an atom

  
bromine; in particular all the Hal residues are identical and each signify a bromine atom.

  
In the remainders of formula (B), (G) and (H),

  
p and q each mean preferably 2.

  
In the remainder of formula (A), m is preferably

  
 <EMI ID = 36.1>

  
4.

  
 <EMI ID = 37.1>

  
contains a residue of formula (D) or (E).

  
 <EMI ID = 38.1>

  
 <EMI ID = 39.1>

  
particularly preferred formula I are those containing 2 phosphorus atoms per molecule, more particularly those containing two 1,3-dioxaphosphorinanic residues

  
 <EMI ID = 40.1>

  
The compounds of formula Itou \: particularly preferred

  
 <EMI ID = 41.1>

  
As halogenoalkyl and aryl ethers mentioned under b), there may be mentioned in particular the compounds of formula II

  

 <EMI ID = 42.1>


  
in which

  
Hal and p have the meanings already mentioned, and B represents an already specified Hal residue or a residue

  
of formula (K)

  

 <EMI ID = 43.1>


  
where Hal, A and q have the meanings already given.

  
Among the compounds of formula II, the compounds

  
 <EMI ID = 44.1>

  

 <EMI ID = 45.1>


  
 <EMI ID = 46.1> comprise a chlorinated aliphatic hydrocarbon, it is preferably a chlorinated aliphatic hydrocarbon containing

  
on average. at least 10 carbon atoms and at least 5 chlorine atoms, in particular of a chlorinated paraffin having a chain length of on average between 35 and 40 carbon atoms, polyvinyl chloride, poly- chloride

  
 <EMI ID = 47.1>

  
As organic derivatives of tin or

  
lead possibly present in the new compositions
(mentioned under d), there may be mentioned dialkyltin carboxylates and dialkyltin thiolates, the alkyl residues of which each contain from 1 to 8 carbon atoms, and lead carboxylates such as lead stearate or phthalate . The preferred organic derivatives are the organic derivatives of tin, in particular the maleate.

  
dibutyltin, dioctyltin laurate or dibutyltin thiolate.

  
The compounds of formulas I and II are known

  
or can be prepared according to known methods, from known products.

  
In the compositions according to the invention, the ratio of the compound (s) of formula I to the compound (s) mentioned) under b) is preferably between 1: 5 and 3: 1, in particular between 1: 3 and 2: 1, especially between 1: 3 and. 1: 1. When the new compositions also include

  
a chlorinated aliphatic hydrocarbon mentioned under c), the ratio of the compound mentioned under c) to the compound (s). mentioned) under b) is between 1: 5 and 5: 1, in particular between 1: 2 and 2: 1. When the new compositions contain a compound specified under d), the ratio of

  
compound mentioned under d) to the sum of the compounds of formula I and those mentioned under b) is preferably between

  
 <EMI ID = 48.1>

  
slightly between 1:15 and 1:10, especially around 1:15.

  
The compositions according to the invention are suitable for the fireproofing of polymeric organic materials. In particular, they have a flame retardant power greater than that exerted by each compound mentioned respectively under a) and under b). As organic matter

  
 <EMI ID = 49.1>

  
polyethylene and polypropylene, polystyrene and copolymers of acrylonitrile, butadiene and styrene, preferably polypropylene. The new compositions can be used to flame retardant materials intended

  
to be injection molded or spun, extruded articles and sheets.

  
The present invention also relates to a process for flame-retarding organic polymeric materials, characterized in that the materials to be protected are applied or that the compounds mentioned under a) and b) and optionally the constituents c) are incorporated into said materials. and / or d) separately or in the form of a composition as specified.

  
The invention also comprises polymeric organic materials which contain, as flame retardant, a composition as already specified.

  
The amount of flame retardant composition used

  
 <EMI ID = 50.1>

  
2 and 4% by weight based on the weight of the manner to be treated.

  
The invention further comprises preparatory mixtures ("Masterbatch") containing a flame retardant composition as specified and a part of the material.

  
treat. These preparatory mixtures can consist, for example, of a polyolefin containing from 20 to 80% by weight, preferably from 40 to 70% by weight of flame-retardant composition.

  
In addition to the flame-retardant composition, it is also possible to add other stabilizers such as stabilizers against the effects of light.

  
The following examples illustrate the present invention without in any way limiting its scope. The parts

  
and the percentages are by weight and the temperatures are all given in degrees centigrade.

  
 <EMI ID = 51.1>

  
 <EMI ID = 52.1>

  
In a rotating flask, the

  
 <EMI ID = 53.1>

  
and under 2.16 kg), with part of the compound of formula (a)

  

 <EMI ID = 54.1>


  
2 parts of the compound of formula (b),

  

 <EMI ID = 55.1>


  
and 0.2 part of dibutyltin maleate, then the mixture is worked for 3 minutes at 165-175 [deg.] in a laboratory rolling mill (Schwabenthan). The sheet thus obtained is cut into strips 1 mm thick by means of a press (Bucher-Guyer) for 3 minutes at 230 [deg.] And characterizing

  
 <EMI ID = 56.1>

  
oxygen index "(LOI) [Fenimore and Martin, Moder Plastics, volume 44, n [deg.]. 3 p. 141 (1966)]. Polypropylene strips containing an opposition according to the invention are distinguished by good resistance to fire; the LOI value is 23.6 whereas for

  
similar commercial polypropylene slats not containing a flame retardant compound, a value of

  
 <EMI ID = 57.1>

  
We can also characterize the fire behavior of this organic material by using the method

  
 <EMI ID = 58.1>

  
vertically in an enclosure in which is located

  
a burner and this sample is exposed for 15 seconds to the flames of the burner, the burner is removed and the sample is found to stop burning 2 seconds after removing the burner.

Example 2

  
When the procedure is as described in Example 1

  
and that the dibutyltin maleate is replaced by dialkyltin thiolate (Irgastab T 36), the resulting coverslips have an LOI value of 23.8.

Example 3

  
97 parts of commercial polypropylene are mixed

  
 <EMI ID = 59.1>

  
of the compound of formula (a) specified in Example 1 and 1.5 parts of the compound of formula (b) specified in Example 1, then the strips thus obtained are subjected to the tests described in Example 1. Polypropylene thus treated has good fire resistance.

Example 4

97 parts of polypropylene from

  
 <EMI ID = 60.1>

  
part of a chlorinated paraffin wax containing 40 to 50 carbon atoms and about 20 chlorine atoms. The slats thus obtained are subjected to the tests described in Example 1. The polypropylene thus treated has good fire resistance.

Examples 5 to 7

  
The procedure is as described in Example 1, but

  
the following compounds are used
 <EMI ID = 61.1>
 
 <EMI ID = 62.1>
 In Examples 5, 6 and 7, the weight ratios of components a), b) and c) are the same as those indicated

  
in Example 1. Further samples are prepared using components a), b) and c) in the following ratios:
2: 1: 0, 1: 2: 0, 2: 1: 0.5, 2: 0.5: 0.5, 1: 2: 0.5, 1: 1: 1 and 1: 1: 2.

Examples 8 and 9

  
The procedure is as described in Example 3, but the following compounds are used:

  

 <EMI ID = 63.1>
 

  

 <EMI ID = 64.1>

Example 10

  
In a rotating flask, the
97 parts of commercial polypropylene (MFI = 5 to 2300

  
and under 2.16 kg) with part of a compound of formula (a)

  

 <EMI ID = 65.1>


  
2 parts of the compound of formula (b)

  

 <EMI ID = 66.1>


  
 <EMI ID = 67.1>

  
the mixture is worked for 3 minutes at 165-175 * in

  
a laboratory rolling mill (Schwabenthan). The sheet thus obtained is cut into thick lion strips by means of

  
 <EMI ID = 68.1> LOI value is 23.1 whereas for similar commercial polypropylene slats not containing flame retardant compound, a value of 17.5 is obtained.

  
We also determine the behavior at

  
fire of this flame-retardant polypropylene, by subjecting it to the DIN 53438 method (class 1/1 mm); the sample is extinguished

  
1 second after removing the burner.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS 1.- Nouvelles compositions, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins 1.- New compositions, characterized in that they contain at least a) un 0,0,0-triester du phosphore de formule I <EMI ID=69.1> dans laquelle a) a 0,0,0-triester of phosphorus of formula I <EMI ID = 69.1> in which X représente un atome d'oxygène ou de soufre, <EMI ID=70.1> X represents an oxygen or sulfur atom, <EMI ID = 70.1> de carbone, un groupe cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, le noyau benzénique du groupe phényle et du groupe phénylalkyle pouvant éventuellement carbon, a cycloalkyl group containing from 5 to 8 carbon atoms, a phenyl group or a phenylalkyl group in which the alkyl residue contains from 1 to 4 carbon atoms, the benzene ring of the phenyl group and of the phenylalkyl group possibly <EMI ID=71.1> <EMI ID = 71.1> par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, la somme totale des atomes de carbone de ces groupes alkyle ne devant pas excéder 12, et/ou par un groupe phényle portant éventuellement un groupe by 1, 2 or 3 alkyl groups each containing from 1 to 12 carbon atoms, the total sum of the carbon atoms of these alkyl groups not to exceed 12, and / or by a phenyl group optionally bearing a group <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1> <EMI ID=74.1> <EMI ID = 72.1> <EMI ID = 73.1> <EMI ID = 74.1> l'une des significations données pour R,, ou bien one of the meanings given for R ,, or <EMI ID=75.1> <EMI ID = 75.1> des formules C, D et E suivantes of the following formulas C, D and E <EMI ID=76.1> <EMI ID = 76.1> <EMI ID=77.1> <EMI ID = 77.1> contenant de 1 à 4 atomes de carbone, containing 1 to 4 carbon atoms, <EMI ID=78.1> <EMI ID = 78.1> contenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe containing 1 to 4 carbon atoms, a group <EMI ID=79.1> <EMI ID = 79.1> un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, également un reste de formule (F) an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, also a residue of formula (F) <EMI ID=80.1> <EMI ID = 80.1> <EMI ID=81.1> dans le reste de formule (F) forment ensemble un reste de formule (D), <EMI ID = 81.1> in the remainder of formula (F) together form a remainder of formula (D), <EMI ID=82.1> <EMI ID = 82.1> R7 représente un groupe alkylëne linéaire ou ramifié R7 represents a linear or branched alkylene group contenant de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe cyclohexylêne ou phénylêne, un groupe alkylène-1,4- containing from 2 to 22 carbon atoms, a cyclohexylene or phenylene group, an alkylene-1,4- group <EMI ID=83.1> <EMI ID = 83.1> <EMI ID=84.1> <EMI ID = 84.1> de formule G, H ou J of formula G, H or J <EMI ID=85.1> <EMI ID = 85.1> A représente une liaison directe, un groupe alkylêne A represents a direct bond, an alkylene group contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un reste . containing 1 to 4 carbon atoms or a residue. <EMI ID=86.1> <EMI ID = 86.1> les symboles Hal représentent chacun, indépendamment the Hal symbols each independently represent les uns des autres, un atome de chlore ou de brome, n signifie 0 ou 1, from each other, a chlorine or bromine atom, n means 0 or 1, m signifie 0 ou un nombre entier de 1 à 4 inclus, m means 0 or an integer from 1 to 4 inclusive, p et q signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre p and q each mean, independently of each other Ô, 1 ou 2, et Ô, 1 or 2, and y signifie 0 ou un nombre entier de 1 à 100 inclus, y means 0 or an integer from 1 to 100 inclusive, - au plus un seul reste de formule (A) ou (B) devant être présent par atome de phosphore dans la molécule, <EMI ID=87.1> la molécule de formule.1 comporte un reste de formule (E) où y est égal ou supérieur à 1, <EMI ID=88.1> - at most a single residue of formula (A) or (B) having to be present per phosphorus atom in the molecule, <EMI ID = 87.1> the molecule of formula 1 contains a residue of formula (E) where y is equal or greater than 1, <EMI ID = 88.1> <EMI ID=89.1> <EMI ID = 89.1> représente un groupe alkyle, chlorométhyle ou bromométhyle, X signifie un atome d'oxygène et n est égal à 1, et represents an alkyl, chloromethyl or bromomethyl group, X means an oxygen atom and n is equal to 1, and - la molécule ne devant comporter au plus qu'un seul reste de formule (E), - the molecule having to contain at most only one residue of formula (E), b) un éther d'halogénoalkyle et d'aryle éventuellement substitué sur le reste aryle par un ou plusieurs atomes d'halogène, b) a haloalkyl and aryl ether optionally substituted on the aryl residue by one or more halogen atoms, et éventuellement and eventually c) un hydrocarbure aliphatique chloré à haut poids moléculaire. c) a high molecular weight chlorinated aliphatic hydrocarbon. .2.- Les compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent un 0,0,0-triester du phosphore de formule I .2.- The compositions according to claim 1, characterized in that they contain a 0,0,0-triester of phosphorus of formula I <EMI ID=90.1> <EMI ID = 90.1> dans laquelle in which X signifie un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes X signifies an oxygen or sulfur atom, R represents an alkyl group containing from 1 to 18 atoms de carbone, un groupe cycloalkyle contenant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe phényle ou un groupe phénylalkyle dont le reste alkyle contient de 1 à 4 atomes de carbone, le noyau benzénique du groupe phényle carbon, a cycloalkyl group containing from 5 to 8 carbon atoms, a phenyl group or a phenylalkyl group in which the alkyl residue contains from 1 to 4 carbon atoms, the benzene ring of the phenyl group <EMI ID=91.1> <EMI ID = 91.1> par 1, 2 ou 3 groupes alkyle contenant chacun de 1 à 12 atomes de carbone, la somme totale des atomes de 'carbone - de ces groupes alkyle ne devant pas excéder 12 , et/ou par un groupe phényle portant éventuellement un groupe by 1, 2 or 3 alkyl groups each containing from 1 to 12 carbon atoms, the total sum of the carbon atoms - of these alkyl groups not to exceed 12, and / or by a phenyl group optionally bearing a group <EMI ID=92.1> <EMI ID=93.1> <EMI ID=94.1> <EMI ID = 92.1> <EMI ID = 93.1> <EMI ID = 94.1> formules D et E suivantes following formulas D and E <EMI ID=95.1> <EMI ID = 95.1> représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou ur. groupe chlorométhyle, represents a hydrogen atom, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or ur. chloromethyl group, <EMI ID=96.1> <EMI ID=97.1> <EMI ID=98.1> <EMI ID = 96.1> <EMI ID = 97.1> <EMI ID = 98.1> alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyl containing 1 to 4 carbon atoms or a group <EMI ID=99.1> <EMI ID = 99.1> <EMI ID=100.1> <EMI ID = 100.1> (D), (D), <EMI ID=101.1> <EMI ID = 101.1> <EMI ID=102.1> <EMI ID = 102.1> de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe cyclohexylène ou from 2 to 22 carbon atoms, a cyclohexylene group or <EMI ID=103.1> <EMI ID = 103.1> dont les restes alkylène contiennent chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un reste de formule G, H ou J - in which the alkylene radicals each contain 1 to 4 carbon atoms, or a residue of formula G, H or J - <EMI ID=104.1> <EMI ID = 104.1> A représente une liaison directe, un groupe alkylène contenant A represents a direct bond, an alkylene group containing <EMI ID=105.1> <EMI ID = 105.1> les symboles Hal représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome de chlore ou de brome, the symbols Hal each represent, independently of each other, a chlorine or bromine atom, <EMI ID=106.1> -au plus un seul reste de formule (A) ou (B) devant être présent par atome de phosphore dans la molécule, <EMI ID=107.1> l'un de l'autre, un reste -R-OH lorsque la molécule de formule I comporte un reste de formule (E) où y est égal ou supérieur à 1, <EMI ID=108.1> des groupes chloromêthyle et bromométhyle lorsque R5 représente un groupe alkyle, chlorométhyle ou bromométhyle, X signifie un atome d'oxygène et n est égal à 1, et - la molécule ne devant comporter au plus qu'un seul reste de formule (E). <EMI ID = 106.1> -at most one residue of formula (A) or (B) to be present per phosphorus atom in the molecule, <EMI ID = 107.1> of each other, a residue -R -OH when the molecule of formula I contains a residue of formula (E) where y is equal to or greater than 1, <EMI ID = 108.1> chloromethyl and bromomethyl groups when R5 represents an alkyl, chloromethyl or bromomethyl group, X signifies a oxygen atom and n is equal to 1, and - the molecule having to contain at most only one residue of formula (E). 3.- Les compositions selon les revendications 1 et 2, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme éther d'halogénoalkyle et d'aryle, un composé répondant à 3.- The compositions according to claims 1 and 2, characterized in that they contain, as haloalkyl and aryl ether, a compound corresponding to <EMI ID=109.1> <EMI ID = 109.1> <EMI ID=110.1> <EMI ID = 110.1> dans laquelle in which p signifie 0, 1 ou 2, p means 0, 1 or 2, Hal représente un atome de chlore ou de brome,et Hal represents a chlorine or bromine atom, and B signifie un reste Hal déjà spécifié ou un reste de B means a remainder Hal already specified or a remainder of formule (K) formula (K) <EMI ID=111.1> <EMI ID = 111.1> <EMI ID=112.1> <EMI ID=113.1> <EMI ID = 112.1> <EMI ID = 113.1> ou IIb suivantes or IIb following <EMI ID=114.1> <EMI ID = 114.1> <EMI ID=115.1> <EMI ID = 115.1> 5.- Les compositions selon l'une quelconque 5.- The compositions according to any one <EMI ID=116.1> <EMI ID = 116.1> contiennent, comme hydrocarbure aliphatique chloré à contain, as chlorinated aliphatic hydrocarbon at haut poids moléculaire, un hydrocarbure aliphatique chloré contenant en moyenne au moins 10 atomes de carbone et au high molecular weight, a chlorinated aliphatic hydrocarbon containing on average at least 10 carbon atoms and at moins 5 atomes de chlore. minus 5 chlorine atoms. 6.- Les compositions selon la revendication 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent une paraffine chlorée ayant une longueur de chaine comprise en. moyenne 6. The compositions according to claim 5, characterized in that they contain a chlorinated paraffin having a chain length of. average entre 35 et 40 atomes de carbone , du chlorure between 35 and 40 carbon atoms, chloride de polyvinyle, du chlorure de polyvinylidène ou du polyéthylène chloré. polyvinyl, polyvinylidene chloride or chlorinated polyethylene. 7.- Les compositions selon-l'une quelconque 7.- The compositions according to any one <EMI ID=117.1> <EMI ID = 117.1> 8.- Les compositions selon la revendication 7, caractérisées en, ce qu'elles contiennent un carboxylate 8.- The compositions according to claim 7, characterized in that they contain a carboxylate <EMI ID=118.1> <EMI ID = 118.1> 9.- Les compositions selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles contiennent le malêate de 9. The compositions according to claim 8, characterized in that they contain the maleate of <EMI ID=119.1> <EMI ID = 119.1> de dibutyl-étain. of dibutyltin. 10.- Les compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 9r caractérisées en ce que le rapport 10.- The compositions according to any one of claims 1 to 9r characterized in that the ratio <EMI ID=120.1> <EMI ID = 120.1> sous b) à la revendication 1, est compris entre 1:5 et 3:1. under b) in claim 1, is between 1: 5 and 3: 1. 11.- Les compositions selon l'une quelconque 11.- The compositions according to any one des revendications 1 à 10, caractérisées en ce que le of claims 1 to 10, characterized in that the rapport du composé mentionné sous c) au(x) composê(s) mentionné (s) sous b) à la revendication 1, est compris entre 1:5 et 5:1. ratio of the compound mentioned under c) to the compound (s) mentioned (s) under b) in claim 1 is between 1: 5 and 5: 1. 12.- Les compositions selon l'une quelconque 12.- The compositions according to any one des revendications 1 à 11, caractérisées en ce que le rapport du dérivé organique de l'étain ou du plomb à la somme des composés de formule I et de ceux mentionnés sous b) à la revendication 1, est compris entre 1:30 et 1:3. of claims 1 to 11, characterized in that the ratio of the organic derivative of tin or of lead to the sum of the compounds of formula I and of those mentioned under b) in claim 1 is between 1:30 and 1 : 3. 13.- L'application des compositions spécifiées 13.- The application of the specified compositions à l'une quelconque des revendications 1 à 12 à l'ignifugation des matières organiques polymères. to any one of claims 1 to 12 to the flame retardancy of organic polymeric materials. 14.- L'application des compositions spécifiées 14.- The application of the specified compositions à l'une quelconque des revendications 1 à 12 à l'ignifugation du polypropylène, du polyéthylène, du polystyrène et des copolymères d'acrylonitrile, de butadiène et de styrène. to any one of claims 1 to 12 to flame retardancy of polypropylene, polyethylene, polystyrene and copolymers of acrylonitrile, butadiene and styrene. 15.- L'application des compositions spécifiées 15.- The application of the specified compositions à l'une quelconque des revendications 1 à 12 à l'ignifugation du polypropylène. to any one of claims 1 to 12 to the flame retardancy of polypropylene. 16.- Un procédé d'ignifugation des matières organiques polymères, caractérisé en ce qu'on applique sur les matières à protéger ou qu'on incorpore dans lesdites matières, séparément ou sous forme d'une composition, au moins <EMI ID=121.1> 16.- A flame-retardant process for organic polymeric materials, characterized in that one applies to the materials to be protected or that one incorporates into said materials, separately or in the form of a composition, at least <EMI ID = 121.1 > b) un éther d'halogénoalkyle et d'aryle dont le reste aryle est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, b) a haloalkyl aryl ether in which the aryl residue is optionally substituted by one or more halogen atoms, et éventuellement and eventually c) un hydrocarbure aliphatique chloré, à haut poids moléculaire, et/ou d) un dérivé organique de l'étain ou du plomb. c) a chlorinated aliphatic hydrocarbon, of high molecular weight, and / or d) an organic derivative of tin or lead. <EMI ID=122.1> <EMI ID = 122.1> caractérisés en ce qu'ils contiennent une composition ignifugeante telle que spécifiée à l'une quelconque des revendica- characterized in that they contain a flame retardant composition as specified in any one of the claims <EMI ID=123.1> <EMI ID = 123.1> traiter. treat. 18.- Des mélanges préparatoires selon la revendication 17, caractérisés en ce qu'ils contiennent de 20 à 80% en poids d'une composition ignifugeante telle que 18.- Preparatory mixtures according to claim 17, characterized in that they contain from 20 to 80% by weight of a flame-retardant composition such as <EMI ID=124.1> <EMI ID = 124.1> 19.- Les matières organiques polymères, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme agent ignifugeant; une composition telle que spécifiée à l'une quelconque 19.- Polymeric organic materials, characterized in that they contain, as a flame retardant; a composition as specified in any one des revendications 1 à 12. of claims 1 to 12. 20.- Le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène, les copolymères d'acrylonitrile, de butadiène et de styrène, caractérisés en ce qu'ils contiennent, 20.- Polyethylene, polypropylene, polystyrene, copolymers of acrylonitrile, butadiene and styrene, characterized in that they contain, comme agent ignifugeant, une composition telle que spécifiée à l'une des revendications 1 à 12. as flame retardant, a composition as specified in one of claims 1 to 12. 21.- Le polypropylène, caractérisé en ce qu'il contient, comme agent ignifugeant, une composition telle que spécifiée à l'une quelconque des revendications 1 à 12. 21.- Polypropylene, characterized in that it contains, as flame retardant, a composition as specified in any one of claims 1 to 12. 22.- Produits et procédés en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités. 22. Products and processes in substance as described above with reference to the examples cited.
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