BE852284A - Composition therapeutique pour le traitement des troubles circulatoires - Google Patents

Composition therapeutique pour le traitement des troubles circulatoires

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BE852284A BE175646A BE175646A BE852284A BE 852284 A BE852284 A BE 852284A BE 175646 A BE175646 A BE 175646A BE 175646 A BE175646 A BE 175646A BE 852284 A BE852284 A BE 852284A
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methanesulfonate
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    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
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Description


  "Composition thérapeutique pour le traitement des troubles circulatoires"

  
La présente invention a pour objet, à titre de médicament utilisable pour le traitement des troubles circulatoires, notamment

  
des vasculopathies périphériques en général et des artériopathies oblitérantes, dyscrasiques ou fonctionnelles, une composition pharmaceutique résultant de l'association de la raubasine et de la diliydroergocristine.

  
La raubasine (que l'on connaît également sous le nom d'ajmalicine) est un alcaloïde que l'on extrait en particulier de certaines variétés d'apocynacées et que l'on connaît en raison de ses propriétés pharmacologiques intéressantes, notamment en tant que sympathicolytique très actif.

  
La dihydroergocristine, quant à elle, qui dérive de l'ergot de seigle, s'obtient par hydrogénation catalytique de l'alcaloïde correspondant constitué par l'ergocristine. La dihydroergocristine présente également des effets pharmacologiques connus et importants, en tant que vasodilatateur à action centrale et en tant qu'adrénosympathicolytique.

  
Les deux alcaloïdes ci-dessus, administrés ensemble (comme on le prévoit, par exemple, dans le brevet français BSM

  
5078M) montrent des propriétés additives intéressantes pour ce qui concerne la puissance d'action et le caractère complémentaire avantageux de leurs effets particuliers, avec pour résultat un synergie extrêmement favorable.

  
Du point de vue thérapeutique, l'avantage de l'administration associée se manifeste par l'obtention de résultats surprenants dans le traitement de toutes les formes des vasculopathies périphériques.

  
On a maintenant trouvé que l'on peut obtenir une amélioration importante de l'effet thérapeutique d'une telle combinaison, en utilisant tant un sel nouveau de la raubasine, qu'une technique spéciale de préparation pharmaceutique permettant la libération graduelle, dans le temps, des deux principes actifs.

  
Une telle libération graduelle, dans le temps, des principes actifs de la combinaison est due au fait que le nouveau sel de l'alcaloïde raubasine présente la propriété de se dissoudre facilement dans les liquides biologiques.

  
Le nouveau sel de raubasine, que l'on utilise pour la présente invention, est le méthanesulfonate. On a trouvé que ce sel peut se préparer de façon commode en faisant bouillir la rauba-sine base dans un solvant, tel que du chloroforme, avec une quantité légèrement en excès, par rapport à la quantité équivalente, d'acide méthanesulfonique.

  
Le méthanesulfonate de raubasine correspond à la formule

  
 <EMI ID=1.1> 

  
se présente sous la forme de cristaux lamellaires d'un point de fusion de 295-297[deg.]C (avec décomposition) et il est soluble instantanément dans l'eau, et soluble à chaud dans l'alcool à partir duquel il cristallise. Il est insoluble dans l'éther, le benzène, le chloroforme. Son spectre dans l'infrarouge, dans des disques de

  
 <EMI ID=2.1> 

  
(large), 715 cm , 1620 cm , 1210 cm , 1200 cm , 1155 cm ,
1045 cm , 745 cm

  
Le méthanesulfonate de dihydroergocristine est un sel con-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
laire est de 707,9. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristalline d'un point de fusion de 210[deg.]C.

  
La forme pharmaceutique à libération prolongée permet de maintenir l'effet pharmacologique des deux principes actifs sur une période de temps suffisamment longue, en apportant ainsi l'avantage de permettre des administrations du médicament à de longs intervalles de temps avec une utilité remarquable dans le traitement

  
de la symptomatologie morbide. Ce résultat est d'une importance particulière dans le traitement des insuffisances circulatoires périphériques dans lesquelles il est essentiel que le patient se trouve constamment sous l'effet des médicaments vasodilatateurs afin de jouir, sans interruption, des effets bénéfiques d'une circulation sanguine suffisante pour assurer l'irrigation des parties tissulaires impliquées dans la maladie.

  
On a trouvé également que l'on obtient des résultats particulièrement significatifs, suivant ce qui a été expliqué ci-dessus, en associant des doses appropriées des deux alcaloïdes sous  <EMI ID=4.1> 

  
la forme de leurs sels méthanesulfonates.

  
De telles doses appropriées pour le méthanesulfonate de raubasine sont comprises entre 20 et 60 mg, tandis que, pour le méthanesulfonate de dihydroergocristine, ces doses sont comprises entre 2 et 6 mg, par dose thérapeutique unitaire. On a trouvé en pratique qu'un rapport spécialement approprié entre les deux alcaloïdes est de 10 pour 1.

Exemple 1

  
Préparation du méthanesulfonate de raubasine

  
On chauffe à ébullition, avec agitation, une suspension de 230 g de raubasine base et de 3000 ml de chloroforme. A la suspension bouillante, on ajoute graduellement 80 ml d'acide méthanesulfonique.

  
On évapore la moitié de la solution chloroformique ainsi obtenue. A la solution chloroformique concentrée, on ajoute le même volume d'alcool, on refroidit et on récolte ensuite, par filtration, le méthanesulfonate de raubasine cristallisé.

  
Le produit a un point de fusion de 297[deg.]C (avec décomposition); l'analyse centésimale a donné les résultats suivants:
Calculé pour C22H29N206.CH3S03H - N %:6,25;Trouvé, N %: 6,30

  
 <EMI ID=5.1> 

  
Un aspect important de la présente invention réside, comme cela apparaîtra par la suite, dans la forme pharmaceutique spéciale à action prolongée. Une telle forme pharmaceutique peut se réaliser en capsules en gélatine dure, contenant les granulés comportant les deux principes actifs en une dose de 30 mg pour le méthanesulfonate de raubasine et de 3 mg pour le méthanesulfonate de dihydroergocristine.

  
La préparation est réalisée de manière à obtenir une libération graduelle, dans le temps, des deux principes actifs. On a trouvé que convient bien, par exemple, une libération, au cours de

  
 <EMI ID=6.1>  principes actifs, avec ensuite une libération égale à 70% après la quatrième heure et à 100% après la huitième heure. 

  
Une libération de ce type est capable d'assurer un effet  thérapeutique sur environ 12 heures. 

  
La formulation à effet prolongé des deux principes actifs  s'obtient en utilisant une technique de micro-encapsulage grace à j laquelle le principe actif est réparti dans un nombre élevé de microsphères. Chaque microsphère est constituée, de l'intérieur vers l'extérieur, par un noyau inerte de support, un enrobage de principe actif et une membrane de dialyse. La sortie du principe actif  hors des microsphères vers le liquide biologique est réglée par  l'épaisseur de la membrane de dialyse. 

  
!

  
 <EMI ID=7.1> 

  
phères distinctes qui sont ensuite réunies en une quantité appro-  priée pour arriver au rapport réciproque désiré (par exemple 10/1). Les noyaux des microsphères sont constitués par des excipients adaptés à l'utilisation pharmaceutique spécifique, tels que, par exemple, le saccharose, l'amidon, l'acide stéarique, la polyvinylpyrrolidone, le talc, etc.

  
La membrane de dialyse est réalisée en utilisant des  substances aptes et acceptables pour l'usage thérapeutique, qui  peuvent par exemple être des polymères d'esters de l'acide méthacrylique, ou la colophane.

  
Les microsphères sont préparées en partant de noyaux que l'on obtient, dans une centrifugeuse appropriée, au départ d'une pâte chaude de saccharose^ 'amidon et d'eau suivant les techniques habituelles. Sur les noyaux convenablement sélectionnés, on fait ensuite adhérer le principe actif. Finalement, sur les microsphères revêtues du principe actif, on applique la membrane de dialyse en utilisant un vernis préparé avec les polymères d'esters de l'acide méthacrylique, et du talc. La technique de préparation des microsphères est décrite en détail dans l'exemple suivant. 

Exemple 2

  
Préparation de capsules à action prolongée Chaque capsule contient:

  

 <EMI ID=8.1> 


  
Dans une machine capable d'une extrusion centrifuge, on prépare les microsphères en utilisant une pâte chaude de saccharose, d'amidon et d'eau.

  
Les microsphères sont séchées dans un courant d'air chaud et ensuite tamisées en ne récoltant que les microsphères d'un diamètre correspondant à 8 mailles. Les microsphères ainsi-obtenues constituent les noyaux de la préparation.

  
Dans une cuve d'enrobage, on applique sur une partie des microsphères l'un des deux principes actifs additionnés d'acide stéarique, en utilisant une solution collante préparée avec de l'eau et une partie de la polyvinylpyrrolidone.

  
Les microsphères sont séchées dans un courant d'air chaud. Ensuite, sur les microsphères revêtues du principe actif, on applique la membrane à libération contrôlée du principe actif en projetant, grâce à un gicleur approprié, dans la cuve, un vernis préparé avec les polymères d'esters d'acide méthacrylique et du talc. La libération du principe actif dans le temps dépend du nombre de couches d'un tel vernis, appliquées sur les microsphères revêtues du principe actif.

  
La partie des microsphères laissées sans vernis de dialyse sert pour la partie de la composition à libération immédiate. 

  
Un procédé analogue est réalisé sur une partie proportionnelle des noyaux de saccharose et d'amidon, laissés de côté et destinés à l'incorporation du méthanesulfonate de dihydroergocris-

  
 <EMI ID=9.1> 

  
qui forme la membrane de dialyse à libération contrôlée, on mélange les micro-granulés de chaque espèce particulière pour obtenir les libérations suivantes:

  
(1) pour le méthanesulfonate de raubasine, libération de
30% du principe actif à la fin de la première heure, de 70% à la fin de la quatrième heure et de 100% à la fin de la huitième heure;

  
(2) pour le méthanesulfonate de dihydroergocristine, les mêmes pourcentages que suivant (1).

  
Finalement, on mélange des quantités appropriées des granulés suivantes (1) avec des granulés suivant (2) de manière à obtenir un mélange qui, à l'analyse, montre une teneur de 30 mg du principe actif suivant (1) et de 3 mg du principe actif suivant (2). Ce mélange est placé dans des capsules en gélatine dure du type

  
n[deg.] 2, chaque capsule contenant 300 mg.

  
Les expériences pharmaceutiques menées en utilisant la composition répondant aux proportions susdites a confirmé les promesses pharmacologiques, en montrant que le produit manifeste un effet vasodilatateur constant et sûr pendant une période de temps beaucoup plus longue que celle dont on pouvait jouir avec la préparation normale.

  
En effet, le résultat avantageux de la forme pharmaceutique à action prolongée est démontré par les expériences menées, d'un point de vue pharmacologique, avec une telle forme pharmaceutique, sur l'inhibition prolongée dans le temps des effets mortels

  
de la 1-adrénaline sur le rat.

  
On a utilisé des rats CD (Charles River) des deux sexes et d'un poids de 140-180 g, à jeun depuis 20 heures.

  
Les substances examinées (préparation à action retardée et préparation normale) ont été administrées directement dans l'estomac des animaux sous anesthésie à l'éther, à travers une incision pratiquée dans la paroi glandulaire de l'estomac. Après cette administration,on a suturé séparément l'incision pratiquée dans l'estomac, la tunique musculaire et la peau.

  
Pour la préparation à action prolongée, on se sert de capsules préparées avec les granulés obtenus suivant l'Exemple 2 précédent.

  
A chaque rat, on a administré une dose des principes actifs dans la forme à action prolongée, dose qui est égale à 44,4 mg/kg pour le méthanesulfonate de raubasine et à 4,4 mg/kg pour le méthanesulfonate de dihydroergocristine. A un autre groupe de rats, on a administré la même composition retard à dose plus basse, à savoir: 11,1 mg/kg de méthanesulfonate de raubasine et 1,1 mg/kg de méthanesulfonate de dihydroergocristine.

  
Pour le produit normal, on a utilisé une solution aqueuse de méthanesulfonate de raubasine et de méthanesulfonate de dihydroergocristine dans un rapport de 10/1,0.

  
Les doses (44,4; 11,1; 3,55 et 2,77 mg/kg en considérant

  
 <EMI ID=10.1> 

  
de poids de rat.

  
A divers moments du traitement, soit dans le cas de l'utilisation du produit à action prolongée, soit dans le cas de l'utilisation du produit normal , on a injecté dans la veine caudale de la 1-adrénaline en une dose de 250 &#65533;g/kg, dans un volume de solution physiologique égal à 2,5 ml/kg de poids de rat.

  
Un groupe d'animaux a été traité avec la solution physiologique et a été retenu comme témoin.

  
 <EMI ID=11.1> 

  
les diagrammes des Figures 1, 2 et 3 des dessins annexés, sur lesquels en ordonnée , on a prévu le degré de protection (%), tandis qu'en abscisse, on a prévu la durée du traitement (heures). 

  
(a) Produit normal

  
En considérant le graphique de la Figure 1, on peut observer que la préparation normale a déterminé un effet protecteur visà-vis de l'action léthale de l'adrénaline sur le rat, cet effet étant proportionnel aux doses administrées.

  
(b) Produit à action prolongée

  
Le graphique de la Figure 2 démontre qu'avec les deux doses de produit à action prolongée, qui ont été étudiées, on a obtenu une protection vis-à-vis de l'action léthale de l'adrénaline, qui est d'une durée supérieure à celle obtenue avec les deux doses correspondantes de produit normal. Dans le Tableau I, on a présenté des comparaisons entre les deux ioses de produit normal et de produit à action prolongée. On peut observer que, pour la dose inférieure, un effet encore statistiquement significatif a été obtenu une heure après l'administration du produit normal et trois heures après l'administration du produit à action prolongée. Pour la dose plus élevée, la protection est encore statistiquement significative six heures après l'administration du produit normal et huit heures après l'administration du produit à action prolongée.

  
(c) Comparaison entre des doses de même activité du produit normal et du produit à action prolongée

  
Sur le graphique de la Figure 3, on peut observer que la dose de produit normal de 5,55 mg/kg est d'une activité égale, en ce qui concerne l'intensité d'effet (75% de protection après 15 minutes de traitement), à celle de la dose de 11,1 mg/kg du produit

  
à action prolongée. En ce qui concerne la durée de l'effet, on peut remarquer que, alors que la protection obtenue avec la préparation normale n'est plus statistiquement significative déjà une heure après le traitement, celle obtenue avec le produit à action prolongée est encore significative trois heures après le traitement.

  
De la comparaison entre les aires intensité-durée, il ré-suite que l'aire correspondant au produit à action prolongée est supérieure de 3,6 fois à l'aire correspondant à la préparation normale.

  
On peut de ce fait en conclure que l'administration du produit sous la forme de chronules a un effet également immédiat mais d'une durée supérieure à celle obtenue de la préparation en solution.

TABLEAU I

  
Comparaison du produit normal et du produit à action prolongéeprotection contre l'effet léthal dû à la 1-adrénaline sur le rat

  

 <EMI ID=12.1> 


  
(Le caractère significatif-de la différence entre les animaux témoins et les animaux traités a été estimé grâce à la méthode directe de R.A. Fisher, Metodologia statistica applicata allé Scienze biologiche, Valsalva Ed., Firenzo, 1962 - page 281).

  
Des essais cliniques ont été menés sur quelques cas typiques de patients affectés de vasculopathies périphériques de natures diverses et ont permis de vérifier les avantages de la forme pharmaceutique suivant l'invention comparativement à la forme pharmaceutique normale.

  
Les caractéristiques de la préparation en cause (action  <EMI ID=13.1>  thérapeutique sur une période de temps suffisamment longue et sans interruptions) ont été vérifiées cliniquement en étudiant les variations du pléthysmogramme digital.

  
Il est connu qu'un stimulus froid au niveau de la peau, spécialement de la paume des mains ou de la plante des pieds, provoque un réflexe vasoconstructeur d'origine sympathique.

  
En partant de cette connaissance, on a examiné dans quelle mesure et pendant combien de temps le produit en cause à libération retardée est capable de prévenir ou de lutter contre le réflexe de vasoconstruction "à froid", et ce comparativement au produit à libération immédiate. L'étude a été menée sur cinq patients qui présentaient une altération de la réactivité vasculaire. Le choix des patients a été réalisé en prévoyant un essai de vasodi-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
dos du patient. Dans de telles conditions, on constate une augmentation généralisée de la température cutanée, généralement supérieure à 2[deg.]C; pour l'expérience, on a choisi des patients pour lesquels la température cutanée augmentait dans une mesure inférieure à 1 [deg.]C.

  
Les sujets choisis ont été soumis à un stimulus cutané froid qui consistait en l'immersion, pendant 2 minutes, de la main

  
 <EMI ID=15.1> 

  
dans ces conditions, on a vérifié une vasoconstruction dans le membre contro-latéral, d'une durée de 10 minutes, avec chute de la température cutanée, contrôlée grace à une thermométrie BLC.

  
Les patients ont été soumis à pléthysmographie digitale par transillumination avant le stimulus froid, après ce stimulus froid et ensuite, après le stimulus froid, chaque heure pendant 8 heures à compter de l'absorption d'une capsule du produit en cause.

  
Sur quatre de ces sujets, on a réalisé, le jour suivant, une expérience similaire en utilisant le produit à libération immédiate. L'estimation a été faite en choisissant l'onde sphygmique la plus haute du tracé pléthysmographique enregistré de façon continue pendant 10 minutes et en considérant comme étant égale à
100, la hauteur de cette onde enregistrée dans les conditions de base, c'est-à-dire avant l'application du stimulus froid; les variations de la hauteur des ondes enregistrées après des périodes de temps successives ont été rapportées à la première valeur et estimées en tant que variations en pour-cent, en plus ou en moins.

  
L'expérience a été menée sous des conditions ambiantes
(23[deg.]C) et les patients étaient au repos, à jeun depuis 5 heures, et ils ne fumaient pas.

  
Les médicaments ont été administrés après le premier enregistrement pléthysmographique suivant l'exposition au stimulus froid. Dans le Tableau II, on donne les résultats relatifs à cinq patients pour la recherche menée sur le produit à libération prolongée; dans le Tableau III, on donne les résultats relatifs aux patients traités en utilisant un produit à libération immédiate.

  
Les résultats de ces tableaux montrent clairement que le produit à libération prolongée suivant l'invention, essayé sous les conditions expérimentales susdites, est capable de prévenir et de contrecarrer le réflexe de vasoconstruction "à froid" sur une période de temps non inférieure à 8 heures après l'administration de deux capsules, tandis que le produit à libération immédiate n'est capable de protéger les patients que sur une période d'environ 1 ou 2 heures. 

  

 <EMI ID=16.1> 


  

 <EMI ID=17.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1. Composition pharmaceutique pour le traitement de troubles circulatoires, en particulier de maladies vasculaires périphériques, caractérisée en ce qu'elle comprend, en association, du méthanesulfonate de raubasine et du méthanesulfonate de dihydroergocristine, sous une forme pharmaceutique à action prolongée.

Claims (1)

  1. 2. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport en poids entre les deux composants actifs de l'association, à savoir le méthanesulfonate de raubasine et le méthanesulfonate de dihydroergocristine, est de 10/1.
    3. Composition suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisée en ce que les doses de méthanesulfonate de raubasine sont comprises entre 20 et 60 mg, et celles du méthanesulfonate de dihydroergocristine sont comprises entre 2 et
    6 mg.
    4. Composition pharmaceutique suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la libération graduelle, dans le temps, des deux substances actives est prévue à raison de 30% à la fin de la première heure, de 70% à la fin de la quatrième heure, et de 100% à la fin de la huitième heure.
    5. Composition pharmaceutique pour le traitement de troubles circulatoires, telle que décrite ci-dessus, notamment dans les exemples donnés.
BE175646A 1976-03-09 1977-03-09 Composition therapeutique pour le traitement des troubles circulatoires BE852284A (fr)

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