BE842893A - Derives du dihydroethanoanthracene - Google Patents

Derives du dihydroethanoanthracene

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BE842893A
BE842893A BE167880A BE167880A BE842893A BE 842893 A BE842893 A BE 842893A BE 167880 A BE167880 A BE 167880A BE 167880 A BE167880 A BE 167880A BE 842893 A BE842893 A BE 842893A
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emi
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radical
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dihydroethanoanthracene
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M Narisada
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention concerne des dérivés du dihydro-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
quement acceptables qui sont utiles comme antidépresseurs ou comme intermédiaires pour leur synthèse. Plus particulièrement,

  
 <EMI ID=3.1> 

  
de la formule: 

  

 <EMI ID=4.1> 


  
où. R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
 <EMI ID=7.1> 

  
portant éventuellement comme substituants un ou deux radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou'un radical phényle et Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical imino) ou représente un radical de formule: <EMI ID=8.1> 
(ou A a la signification ci-dessus)

  
et leurs sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables.

  
Dans cette définition, par "radicaux alkyle", il convient d'entendre les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle et par "radicaux alkylène", les radicaux éthylène, trimétbylène et tétraméthylène.

  
Les dérivés du dibydroéthanoanthracène de formule (I) peuvent être préparés par réaction d'un nitrile de formule:
 <EMI ID=9.1> 
  <EMI ID=10.1> 

  
où A et Y ont les significations qui leur ont été données cidessus,pour la formation d'une imine cyclique de formule:

  

 <EMI ID=11.1> 


  
ou. A, R et Y ont les significations qui leur ont été données cidessus,

  
ou par hydrolyse de l'imine cyclique lorsque Y représente un atome d'oxygène pour la formation d'un ester de formule : 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1> 

  
dessus.

  
 <EMI ID=14.1> 

  
de formule (I) est illustrée ci-après:

  

 <EMI ID=15.1> 
 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  
dessus.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
Suivant le premier procédé, la réaction du nitrile de formule (II) avec l'aminé de formule (ni) est exécutée à chaud si nécessaire en présence d'un accélérateur approprié, comme le chlorure de zinc, l'acétate de zinc, le chlorure d'aluminium ou le sulfure d'hydrogène. Un solvant inerte approprié, comme

  
 <EMI ID=19.1> 

  
benzène, peut être ajouté si nécessaire. L'imine cyclique résultante de formule (la) est éventuellement convertie en se] d'addition d'acide organique ou inorganique convenable , par

  
 <EMI ID=20.1>  trile de formule (II) et de l'amine de formule (III) de départ et ces isomères peuvent être purifiés à l'état de mélange ou bien leur mélange peut être dédoublé en les différents isomères de la manière habituelle. 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
clique (la) lorsque Y représente un atome d'oxygène est exécutée par réaction avec au moins 1 équivalent molaire d'un acide

  
 <EMI ID=22.1> 

  
la température, ambiante ou à. une température plus élevée ouplus basse. Si nécessaire, un solvant approprié, comme l'eau,:. 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
de formule (Ib) peut être recueilli sous la forme d'un sel de l'acide utilisé ou sous la forme de l'aminé libre par réaction du sel avec une base convenable, comme le bicarbonate de sodium, l'ammoniaque ou la pyridine. Le sel peut aussi être converti

  
en un sel d'un autre acide,. comme un acide organique tel que l'acide succinique, l'acide acétique ou l'acide méthanesulfonique.

  
Le nitrile de départ de .formule (II) peut être obtenu par réaction de l'anthracène avec un acrylonitrile de formule (N),  'comme illustré ci-après

  

 <EMI ID=24.1> 


  
R ayant la signification ci-dessus.

  
Les dérivés du dibydroéthanoanthracène de formule (I)

  
 <EMI ID=25.1> 

  
seurs et comme intermédiaires pour la synthèse d'antidépresseurs,. 

  
du fait qu'ils exercent un effet excellent sur le système nerveux central et, en particulier, inhibent la ptôse induite par

  
 <EMI ID=26.1> 

  
tres composés de formule (I) faisant l'objet de l'invention ont des effets pharmacologiques semblables.

  
 <EMI ID=27.1> 

  
et leurs sels d'addition d'acides pharmaceutiquement acceptables sont administrés isolément ou en combinaison avec des véhicules pharmaeeutiquement appropriés, comme l'amidon de froment, l'amidon de mais., l'amidon de pomme de terre, la gélatine, l'eau, etc. La nature des véhicules est déterminée par le mode d'administration préféré, par la solubilité du composé et suivant les principes pharmaceutiques habituels. Des exemples de compositions pharmaceutiques sont les comprimés, capsules, pilules, suspensions, sirops, poudres et solutions. Ces différentes compositions peuvent être préparées d'une manière classique. Une dose

  
 <EMI ID=28.1> 

  
éventuellement à l'état de sel d'addition d'acide pharmaceu-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
pour les adultes.

  
Les formes de réalisation préférées de l'invention sont illustrées par les exemples suivants.

  
 <EMI ID=30.1> 

  
nolamine et de 250 mg d'acétate de zinc. On dissout le mélange de réaction dans du benzène et on le fait passer dans une colonne  <EMI ID=31.1> 

  
pour dissoudre le précipité résultant, puis on chasse le solvant  par évaporation sous pression réduite à la température ambiante. 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
met le mélange de réaction à un partage entre de l'eau et de 

  
l'éther formant deux couches. On lave la couche éthérée à l'eau, 

  
on la sèche et on en chasse l'éther par évaporation. On recris- 

  
 <EMI ID=33.1>   <EMI ID=34.1> 

  
Le spectre infrarouge (pastille de KRr) comprend un signal à

  
 <EMI ID=35.1> 

  
EXEMPLES 4 A 9.- 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
les composés de formule (la) :

  

 <EMI ID=38.1> 

TABLEAU

  

 <EMI ID=39.1> 
 

  
 <EMI ID=40.1> 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
Notes 
(a) Mélange, de diastéréoisomères  <EMI ID=42.1> 
(d) et Ce) Deux diastéréoisomères.  EXEMPLES 10 ET 11.- 

  

 <EMI ID=43.1> 
 

  

 <EMI ID=44.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1.- Composé de formule:

  

 <EMI ID=45.1> 


  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
 <EMI ID=49.1> 

  
alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical phényle et Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical imino) ou représente un radical de formule:

  

 <EMI ID=50.1> 


  
(où A a la signification ci-dessus)

  
et ses sels d'addition d'acides pharmaeeutiquement acceptables.

Claims (1)

  1. 2.- Composé suivant la revendication 1.,dans la formule <EMI ID=51.1>
    dical:
    <EMI ID=52.1>
    (on. A représente un radical alkylène de 2 ou 3 atomes de carbone et Y représente un atome d'oxygène).
    3.- Composé suivant la revendication 1 ou 2 qui,est le
    <EMI ID=53.1> 4.- Composé suivant la revendication l,dans la formule duquel R représente un atome d'hydrogène et R représente un radical de formule: <EMI ID=54.1>
    éthyle.
    6.:- Procédé de préparation d'un composé de formule:
    <EMI ID=55.1>
    <EMI ID=56.1>
    <EMI ID=57.1>
    <EMI ID=58.1>
    ou représente un radical de formule:
    <EMI ID=59.1>
    (où A a la signification ci-dessus),
    caractérisé en ce qu'on fait réagir un nitrile de formule: <EMI ID=60.1>
    <EMI ID=61.1>
    pour former une imine cyclique de formule:
    <EMI ID=62.1>
    <EMI ID=63.1>
    dessus,
    ou bien on hydrolyse l'imine cyclique lorsque Y représente un atome d'oxygène pour obtenir un ester de formule:
    <EMI ID=64.1>
    où A et R ont les significations qui leur ont été données ci- dessus.
BE167880A 1975-06-12 1976-06-11 Derives du dihydroethanoanthracene BE842893A (fr)

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