BE683581A - - Google Patents

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BE683581A
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sep
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/152Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
    • C07C7/156Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes with solutions of copper salts

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 mélanges d'hydrocarbures en   C4.,   en Cs, de naphtes ou de 
 EMI1.1 
 gns-oils, ils sont d'habitude mlang8 à du propylène et à du   propane.   Cependant, l'allène et le méthylacétylène formant des azéotropes   à   point d'ébullition minimal aveo 
 EMI1.2 
 le propylènece qui rend très difficile, 3i pas impossible, la récupération de l'allène pur par la distillatior seule. 



  Des tt'ntot 1. ve antérieures visant à récupérer l'allène pur et le   méthylacétylène   pur à partir do fractions de pétrole en C ont été rendues plus compliquées pour des raisons de sécurité par le fait que les fractions de pétrole en C3 contenant l'allène et le méthylène mélangés à du propane et à du propylène doivent être manipulées à basses températures pour éviter l'explosion. Par conséquent, los procédés de séparation ordinaires, de la technique anté- rieure exigent d'habitude que le traitement se fasse à basse température,ce qui rend la récupération do l'allène 
 EMI1.3 
 pur et du méthylacétylène pur encore plus difficile en raison de l'extrême difficulté de séparer l'aliéna et le méthylacétylène de leurs azéotropes avec le propylène. 



  La présent" invention, en permettant la   récupé-   
 EMI1.4 
 ration d'un concentré pur d'allène et de m6thylac6ty16no essentiellement exempt de formateurs d'azéotrope ot d'au- tres imp'tretég/ par exemple/ de propylène ot de propane, permet d'utiliser la distillation fractionnée parce que la présente invention évite   les   azéotropes, est réalisable et   !!lare.   Par conséquente la présente invention offre un 
 EMI1.5 
 procédé trèn intéressant pour récupérer ltallène pur et le méthylac6tyJône pur.

   Comme menllonn6 précédemment, avant la présente invention, il n'y avait aucun moyen sa- tisfaiaont d'obtenir un concentré d'aliéné et de mothyl- acétylène pur essentiellement exempt de propane et de 

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 propylène, en sorte qu'on ne pouvait pas utiliser avec   succès   la distillation fractionnée pour récupérer   l'al-   lène pur et le   méthylacétylène   pur. 



   Comme on l'a dit   précédemmeqt,   la première étape 
 EMI2.1 
 ce) du procédé suivant la présente invention, cI6st-àdir. la .orpt3.on implique la mise en contact du mélange d'hy- drOCaf'I"lI'f-B en C,, mélange constitué principalement d'allène, de méthyl. ?tylène, de propylène et de propane, avec un sorbant   (-halogénure   cuivreux poreux actif ayant une porosité correspondant à plus d'environ 10 % (du volume      total de la particule) de pores de   550 à   10.000A. Cette mise en contact se fait, soit en phase vapeur,soit en phase liquide, à des températures et à des pressions suffisantes pour permettre la formation de complexes halogénure cuivreux** 
 EMI2.2 
 allène, et halogène cuivreux-méthylacétylène.

   La première étape comprend la formation des complexes respectifs par la mise en contact dudit mélange d'hydrocarbures en C3 de 
 EMI2.3 
 contenant/1'aliène, du méthylacétylène, du propylène et du propane avec le sorbant actifà des températures qui peuvent être dans la gamme d'environ - 50 C à + 40.C, 
 EMI2.4 
 d'habitude de -JOOC à + 30.C, et de préféroncoj d'environ .. 1 S'C ?r 4 20*C. Cette étape est suivie de la disso.   ciation   thermique des complexes qui a lieu d'habitude à   des   températures plus élevées que celles qu'on utilise pour former les complexes. Le propane et les autres   hydrocar-     bures   paraffiniques présents ne sont pas absorbés et passent à travers le sorbant.

   Quand la   orption   a lieu en phase 
 EMI2.5 
 vapOlI':"" ..jv.nt une forme préférée de réalisation de la prévl'l!!, invention, les xorbants d'halogénure cuivreux sorbants de 
 EMI2.6 
 J actifs, spécialement 1 #/ch10rure cuivreux actifs présentant 

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 la porosité requise telle que mentionné plus haut, forment, de préférence, des complexes avec l'allène, 
 EMI3.1 
 le méthy1.Hétylene et propylène, respectivement, dans cat ord<ev La sorption en phase vapeur a lieu d'habitude à dos +II\!)ératnres à environ dans les 17*C du point de resée du mélange d'hydrocarbures en C et, de préférence, dans les 12 C du point de rosée en vue de favoriser la 
 EMI3.2 
 formation des C()2'i'\r:exe8 par préférence.

   On obtient les meilleurs résultats si la sorption a lieu en phase vapeur à des teprtures comprib8 environ dans la gamme des 6*C du point de rosée 
La sorption peut également avoir lieu en phase liquide. Quand. on forme le complexe en phase liquide, une 
 EMI3.3 
 partie même importante du sortant d'halogénuro cuivreux peut être constituée par de l'halogénure cuivreux brut, par exemple, par du sel de chlorure cuivreux, c'ost-à-dir , de   l'halogénure   cuivreux relativement inactif comme sorbant en raison de sa faible porosité.

   Lors d'une sorption en 
 EMI3.4 
 phase liquide, le mélang l'hydrocarbures liquides en G3 (contenant de l'allène et du   méthylacétylène)   est d'habi- tude mis en contact avec moins que la quantité   stoéchio-   métrique, par exemple, 50 à 95 % de   la   quantité stoéchio- métrique,   d'halogénure   cuivreux pendant un temps suffisant pour former un complexe avec les composés qui fournissent des complexes dont la pression de dissociation est plus 
 EMI3.5 
 faible, c'est-à-dire, l'allène et le méthylftcétylène. La force dientrainement est plus grande pour ces composés et, pour cette raison, ils sont recueillis sélectivement. L'allène est recueilli (sorbe) le premier, puis le méthylacétylène. 



  Après la sorption, le sorbant dthalogénure cui- vreux chargé subit une désorption, c'est-à-dire l'étape 

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 (b) visant à libérer le ooncentré sorbe   d'aliéné   et de méthylacétylène. D'habitude cette désorption (disso- oiation du complexe) se fait à   chaula   des températures plue élevées que celles qu'on utilise pour former les complexes.

   Durant la dissociation thermique des oomplexea (désorption), la pression est réduite pour arriver en dessous des pressions de dissociation des   complexes/   ou bien la température est augmentée pour arriver au-dessus des températures de dissociation des complexes   sorbés,   en sorte que les complexes se dissocient en libérant un concentré pur d'aliéné et de méthylacétylène, concentré   essentiellement   exempt de propylène et de propane. Le propane ou un autre ou plusieurs autres hydrocarbures saturés   intervenant   dans le mélange formant la charge dans le procédé suivant la présente invention,ne forme pas de complexe avec le bsorbant d'halogénure cuivreux actif. 



  Pour cette   raison.il   passe à travers le sorbant en restant intact et ne se présente pas dans le concentré qu'on obtient par dissociation des complexes   (désorption)formés   dans le sorbant chargé . La phase de désorption thermique   fai-   sant partie de l'étape initiale du procédé peut avoir lieu en   ,,;ou.mettant   le   sorbant   d'halogénure cuivreux chargé à des températures dans la gamme d'environ 30 C à   100*Ce   d'habitude d'environ 40 C à 90 C, et, de préférence,   d'envi-   ron 50 C à environ 80 C.

   Les pressions opératoires peuvent varier durant la phase de désorption thermique dans la gamme   d'environ   C,3 atmosphère à 15 atmosphères et, d'habi- tude, dans la gamme d'environ 0,6 atmosphère à 10 atmos- phè es et, de préférence d'environ 1 atmosphère à 5   atmos     phères.   Dans une forme de réalisation préférée de la présente invention (pour rendre maximale la teneur en allène 

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 EMI5.1 
 du concentré d'allène et de méthylacétylêne obtenu par dissociation thermique des :<mplexos formés sur l'halo- génure cuivreux) le concentré d'allène est dissocié en partie thermiquement pour raffiner partiellement le complexe avant de le recueillir et de le désorber.

   Cela permet la dissociation préférentielle du complexe moins stable de   méthylacétyléne   avant la dissociation du complexe de l'al- lène et fournit une concentration d'allène beaucoup plus élevée,   c'est-à-dir   plus de 50   à   plus de 60 % en poids 
 EMI5.2 
 dans le concentré d'allène et de méfhylacétylène qu'on recueille par d6sorption/à partir du complexe formé sur le sorbant d'halogénure cuivreux. Il peut être opportun d'urfectuer cette dissociation partielle des complexée à des températures d'environ 2fJC à c et à des pressions de 0,3 atmosphère à 15 atmosphères, en faisant passer le complexe d'al1ène-méthylacétylne-ha1o"ènUre cuivreux solide en poudre à travers une colonne de rectification chauffée sur sur son trajet vers l'endroit où il est dissocié.

   On peut utiliser soit en gaz de rectification chaud, soit à 
 EMI5.3 
 des surfaces chauff{"'s)Our .fAidcu lia rectification du complexe d'allène et de métiiylarétyléno, Suivant la présente inven-   tionp   les deux étapes de formation de complexe ( sorption) et de dissociation du complexe (désorption) peuvent avoir lieu dans un ou plusieurs lits fixes ou   fluidités     consti-   
 EMI5.4 
 tués par des particules de 8orb.nt9haloénurl" cuivreux. 



  Bien qu'à elle seule/ lititilit4ation dt sorbants d'halogénure cuivreux actifs aide à augmenter la teneur en allène du concentré d'allène et de méthylacétylene pur, les proportions normales de l'allène   vi&.à.vis   du   méthyl-   acétylène   (   présent dans les mélanges d'hydrocarbures en C3 tels qu'on les obtient par le craquage thermique) 

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 rendent très coûteuse et très difficile la récupération   d'aliéné   pur (exempt de méthylacétylène) avec des   rende-   monts raisonnable, si on utilise   uniquement   pour obtenir   l'allèno   pur, le procédé qui fait intervenir la formation de complexe et la dissociation de   ceux-ci   sur un sor- bant d'halogénure cuivreux.

   Par conséquent, une caracté- fistique essentielle de la présente invention est que l'étape de désorption   est suivie   d'une distillation frac.   tionnée   en d'un procédé de séparation équivalent, es sorbants à base d'halogénure cuivreux actif, possédant la porosité requise telle que définit plus haut, spécialement pour être utilisés au cours d'une sorption en phase vapeur, peuvent être   préparas selon   le procédé divulgué dans le brevet Belge n  657.387. 



   Une manière appropriée de préparer les sor-   banta   actifs   à   base d'halogénure cuivreux qui conviennent pour être utilisésselon la présente invention, consiste à dissoudre ou à mettre en suspension un sel d'halogénure cuivreux dans un solvant approprié organique ou inorgani- que à des températures d'environ - 40 C à + 10 C,pour en faire une solution d'halogénure cuivreux, puis à mettre la solution d'halogénure cuivreux formée en contact avec un agent capable de former un complexe de cuivre stable dans lequel le rapport molaire du cuivre au composé com- plexant est supérieur à 1   t   1.

   Ensuite, le complexe formé de cette façon est dissocié thermiquement en étant soumis à des conditions de température et de pression telles que la pression de dissociation du complexe formé par l'halo- génure cuivreux et l'agent complexant dépasse la pression partielle de l'agent complexant sorbé. Par conséquent, le complexe se décompose à chaud en libérant l'agent complexant 

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 'lequel peut ensuite être recueilli par des moyen* ordi- 
 EMI7.1 
 naine8) en fournissant les ,orbant6 1\ 'hdo6nuS"e cuivreux activé- 
Les sels d'halogénure cuivreux utilisables pour 
 EMI7.2 
 tÎ)Nl'Ji' le? worbanta suivant la présente inventior/compren- nent le chlorure cuivreux, le bromure cuivreux et l'iodure cuivreux, 1,.. sel préféré étant le chlorure cuivreux. 



  D'habitud"< le sel d1halogénur cuivreux a une pureté d'au moins 90ô> De prférencet la pureté du sel d'halogénure cuivreux mst dans la gamme de j0 à 100 % et il vaut mieux qu'elle solt dten'ron 0; 's 100 9'. La teneur en humidité du sel d'halogénure cuivreux au   momentjoù   il est ajouté au 
 EMI7.3 
 solvant ne peut dthabil-ude pas dépasser environ 2% et il vaut mieux qu'elle ne dopasse pas environ 1 % (par rapport n.dcselsttnrlanura cuivreux se<3'. 



  On peut utiliser une grande variété   de     solvants   
 EMI7.4 
 pour former les solutions dthalogénure cuivreux à partir desquelles lé   orbant   activé est ensuite formé par forma- tion des complexes et dissociation de ceux-ci. Comme sol- 
 EMI7.5 
 vant organiques appropriée ,,on peut citer mais sans sly limit les   monooléfines   en C4 à C12 spécialement les   monoalpha-   oléfines en C4 à C10, les produits d'hydrocarbures de raf- finerie contenant une proportion prédominante de monocle-' fines, notamment celles des type* I, II, III,   IV   et des 
 EMI7.6 
 oléfines cycliques.par exempledea fractions logeras de naphtes   craquées  la vapeur,

   des produits d'hydrocarbures de raffinerie contenant une majeure partie d'hydrocarbures 
 EMI7.7 
 aromatiques monoayciiquof,par exemple des hydrocarbures raffinés etc. On utilise, de préfrence un solvant dans lequel le complexe halogénure cuivreux - agent complexant est insoluble. Comme exemples de solvants monooléfiniqu8 en C 4 

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 à C10 utilisables, on peut citer les suivants le   butène.-!,   l'isobutylène, le penténe-1,   l'hexène-1,   l'heptène-I, l'octène-I, le noène-I, le   décène-1   et les mélanges de deux ou plusieurs desdites monooléfines avec ou sans diluants d'hydrocarbures facultatifs comme des para?- fines, des   cycloparaffines,   des   cyclooléfines,   des multi, oléfines conjuguées ou non etc.

   Bien qu'on puisse tolérer des multioléfines   conjugées,par   exemple, des   dioléfines   conjuguées, en petites quantités dans le solvant, la   concen-   tration de ces composés doit être d'habitude inférieure à 1   %   en poids et, de préférence, inférieure à environ 0,5 % en poids par rapport au poids total du solvant . Outre les solvants organiques comme ceux qu'on a cités plus haut, à titre d'exemple, on peut citer d'autres solvants notamment l'eau, des mélanges de solvants organiques et inorganiques etc. 



   Avant d'ajouter le sel d'halogénure cuivreux au solvant, on refroidit d'habitude le solvant pour qu'il atteigne, par exemple, une température dans la gamme d'en- viron - 40 C à + 10 C. On y ajoute ensuite graduellement l'halogénure cuivreux, tout en agitant, par exemple, en resuant le mélange pour aider la dissolution du sel. Après la formation de 1a solution   d'halogénure   cuivreux, on forme les complexe'. Il est préférable de filtrer la solution d'halogénure cuivreux pour en enlever le sel non dissous et les produits insolubles avant de former et de dissocier les complexes, de manière à former le sorant d'halogénure cuivreux. 



   La formation de complexes se fait avantageusement par à mise en contact de la solution d'halogénure   cuivreux   avec un agent complexant approprié (ligand) capable de fermer 

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 EMI9.1 
 des ('f)ll!plxr' ,tn"', .tt:"I,(1 :-.tÓJble!' dans lesquels le 9't'pi-ot-t >l\oL1.lre du =iii-#r; ail 1.;t".rH 'ol'1plexant est supé'- .J'n!' à ' t' . cette op,;.\tlon a lieu fi litdbitbtctt- à dea t w,a"7.. tre: de . 2t 1? -t a 50 G, Le:.

   Mllt'"nts complexant' t appropra.:, englobent les composés qui ne forment que dos complexes dans lesquels le rapport du cuivre au ompoa6 complexnt "ut supérieur à 1 11, ainsi que les composés qui forment ges complexes dans lesquels un tel rapport est égal ou inférieur à 1:1 et qui, lors de la dissociation des com- 
 EMI9.2 
 plexe passent nar un ersmplexe stable dans lequel le 11-1 au rapport du cuivra/compose omplexant est supérieur â lilt Ainsi, certains composés par exemple les   dioléfines,   les nitriles, les acétylènes, le   monoxyde   do carbone etc., qui forment dans des conditions ordinaires un complexe 2:

  1 peuvent être amonés à former des complexes dans lesquels 
 EMI9.3 
 le rapport du cuivre ou composé complexant est égal à 1 t1 ou molm Cependant, lors de la dissociation thermique des complexes, le composé complexant est libéré sélectivement du lit d'ha- 
 EMI9.4 
 logénure cuivreux jusqu'à .r que le complexe atabl,/clest... dire le complexe dams If-quel 10 rapport du cuivre à l'agent complexant est supérieur à lil, par exemple le complexe sto6chiométriqtie 2:1 est complètement formé avant la dis- sociation du complexe de manière à former l'halogénure cuivreux non   complexé.   Dans le présent   mémoire'     la   ferme "complexe stable. sort à désigner un complexe stoéchio- 
 EMI9.5 
 métriclue retable lors d'une disaociation, commo décrit dano la phrase précédente .

   Les agents complétants (ligants} qu'nn envisage dans le présent mémoire sont 1 le monoxyde de carbonee les nitriles organiques, les composés organe. ques ayant un groupe ac6tylniqufl CI t!I!lt..A-di re, un groupe tel que présent dans 1 iacéiyl&ne les polyolétino5, o'ost-A. 

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 d'rcy speclalement les dioléfines, par exemple,le butadiène, l'leprene, ets.,Il peut avoir plus d'un de ces groupes dans une seule   molécule   de l'agent complexant, En outre, l'agent complexant peut contenir d'autres groupes   fonction..   neis aussl longtemps que ceux-ci ne gênent pas la   formation   qu ou des complexes.

   L'agent complexant qu'on préfère pour 1a f. dation des sorbants d'halogénure cuivreux actifs suivant 1 présente invention, est le butadiène, rène la formation du complexe halogénure cuivreux- ligant   à   p. tir de la solution d'halogénure cuivreux, de la façon indiquée plus haut, le complexe est dissocié en étant Soumis à   de--,   conditions de température et de pression telles que la pression de dissociation du complexe halogénure   cui-   vreux.-ligant dépasse la pression partielle du ligant. Comme on l'a dit plus haut, le complexe se décompose en libérant le ligant et en laissant ainsi les particules de sorbant d'halogénure cuivreux activées. La dissociation du ou des complexes a lieu d'habitude comme suit.

   Le complexe sous forme d'un gâteau humide provenant d'une   filtration-sépara-   tion, est recueilli dans un récipient approprié. Du gaz d'extraction ou   d'entraînement   est ensuite admis au fond du récipient. De la chaleur est fournie au récipient et/ou au gaz d'extraction, ce qui favorise le séchage du complexe. 



  Lorsque le solvant liquide est enlevé, le complexe granu- laire perd sa forme agglomérée et les particules   disconti-   nues sont facilement   fluidités.   La dissociation des   com-   plexes pour former le   sorbant   d'halogénure cuivreux   acti.     vé,   se fait insulte par chauffage comme on l'a dit plus haut,   Des @     dil@@ens     typique.

      de dissociation des complexes sont   vitesse   superficielle du gar d'extraction dans le récipient 0,01 m par seconde à 1,5 m par   seconde}   température 60 C à 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 la 
 EMI11.1 
 1'J)0*C (température du récipient.) /pro8sion atmosphérique, De préf<lr'eme, la dissociation du ou des complexes - lieu lorsque la vitesse   superficielle   du gaz d'entraînement 
 EMI11.2 
 dans le réc-ip3.c:nt est égal à 0,09 m par seconde et lorsque la 
 EMI11.3 
 la température est de lN5"c à 95'C à/pression atmosphérique.

   Les particule*! sorbant halogénure cuivreux sont 
 EMI11.4 
 t; ac'oislc prpsrdes de cette façon/doreuses ou ont une po- rosité e:,ac.ctrristique telle qu'au moins 10 %) de préfe- d'une rence/ au moins 2µ (du volul1!\!' totai / particule) soient occupés par des poxws de 550- à 10.000i, comme détermina par des mesures au pO:Dlmtre à mercure. La masse volu- mique apparente de ces pôl.!"ticu1 s dan dorbant d'halogénure cuivreux est, d'une manière cdact6r1stique, dans la gamae d'environ 0,06 g/r.m3 à envirnn 1,44 g/cm3 (meuble) et d'environ 1,04 g/ca3 jt environ 1,55 g/cm3 (tassé). Le diamètre moyen dr--.zte particules est, d'une manière caractéristique, '1an:-: 1,, gamme d'environ 50 microns à plus de   100   misrons. 



   La récupération de l'allène très pur   à   partir des mélanges-   d'hydrocarbutes   qui en contiennent/ ainsi que du   méthylacétylène,   du propane et du propylène a lieu essen- tiellement en deux   étapes.comme   on l'a dit plus haut. La première étape du procédé suivant la présente invention consiste à mettre en contact les particules de sorbant d'halogénure cuivreux actif, par exemple sous la forme d'un lit fixe ou d'un lit fluidisé, ou sous forme d'une   suspen-   sion dans un solvant à point d'ébullition bas par exemple, 
 EMI11.5 
 dans de 3 isabuty3ène ou dans du butène l avec un mélange d'hydrocarbures en   C  contenant les composants susmentionnés. 



  Cette mise en contact se fait pour former des complexes 

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 EMI12.1 
 avec l'allène et le méthylucétylbnet ie préfêrenet, et pour éviter la formation de complexe avec le   propylène.     Cepen-   dant, en phase   liquida.le   propylène forme également un complexe dans certaines conditions.

   Quand cela se produite on   utili   la   dissociation   sélective des complexes de façor que le propylène soit libéré en premier liey,en permettant ainsi l'obtention du concentré de méthylacétylène et d's- 
 EMI12.2 
 léne pur, Suivant la présente invention, com3ne on l'a dat plus haut, la formation de complexes a lieu   avantageufement   à des températures de -   50*C à     +   40 C et à des pressions 
 EMI12.3 
 de 0,3 atmosphère à 15 atmosphères. D'habitudeicett1/ for- mation de complexe a lieu  à des   températures de   -30*C   à 
 EMI12.4 
 30*C et à des pressions de 0,6 atmosphère à 10 atmosphro8J et.plus volontierµà des températures de 1. C à -' 20*C et à des presmions de 1 atmosphère à 5 atmosphères. 



  Quand le concentré d'aliéné et de méthylac'tylène &.tentiellement débarrassé de formateurs'dlazëotropo par exemploide propylène et d'autres hydrocarbures, rr exemple le propane été obtenu de la façon indiquée plac haut,   or-   soumet ce concentré pur à une distillation fractionnée 
 EMI12.5 
 pour en obtenir l'allène pur et le méthylacétyline pur. '.,a distillation fractionnée peut se faire OOntlJ1,. suit. Le mélange d'allène et de   méthylacétylène   est fractionné à des pressions de   1   atmosphère à 10 atmosphères au point d'ébullition   (-25*C à   + 35'C) du mélange qui correspond à ces pressions et on utilise une colonne de distillation soit discontinue, soit continue.

   D'après le degré de pureté   qu'on   veut que le produit ait, la colonne peut comporter 
10 100 plateaux théoriques et utiliser un taux de reflux de 5 à 40:1. Le produit de tête est de l'allène pur , tandis que le produit de queue est du   méthylacétylène   pur. 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 



   Il s'est avéré que les façons de procéder suivant la présente invention pour séparer les constituants desdite mélanges permet d'obtenir de l'allène et du méthylacétylène très puis(+ de   90%   en poids et, de préférence.,de 95% en poids). Le   méthylacétylène   peut être recyclé vers uno unité de craquage thermique ou vers une autre unité de conversion en vue d'être converti en allène ou bien il peut être recuilli comme produit chimique en vue d'être utilisé tel quel. 



   La présente invention sera illustré.. davantage dans les exemples qui suivent t EXEMPLE 1 
94,2 parties en poids de solvant isobutylène sont placées dans un récipient garni de verre,pourvu d'un agi- tateur placé au centre et elles sont refroidie. pour   atteins   dre 15,5 C. On y ajoute ensuite 5,8 parties en poids de sel le chlorure cuivreux commercial et on agite le mélange pendant 60   minutes  à - 15,5 C. 



   Ensuite, on filtre la solution d'halogénure   cui-   vreux obtenue de   cettt   f=çor, pour en enlever   Ion   matières insolubles, en utilisant un filtre fibreux du genre carteuche revêtu au préalable d'une quantité supplémentaire de sel de   @orure   cuivreux non   dissous   (insolubles) obtenu lors de l'essai précédent en faisant circuler la solution à travers le filtre et en la faisant revenir dans le réservoir de dissolution, do manière répétée. 



   Après cette filtration, la solution de ohlorure cuivreux clarifiée, à -17,2 C, est pompée )our arriver dans un autre récipient dans lequel du butadiène commeng'al en une quantité suffisante égale à une quantité   atoéchiométrique   

 <Desc/Clms Page number 14> 

 (pour former le complexe de chlorure cuivreux-butadiène)   à une   vitesse uniforme et graduelle sous agitation modé- rée pour garantir un contact adéquat du butadiène aveo la solution de chlorure cuivreux. Il se forme un précipité insoluble de complexe de chlorure cuivreux-butadiène et 
 EMI14.1 
 <.'<- est filtré, séché, et dissocié à 76,5-88*C d sous e4 ,r une prÇ3on d'une atmosphère. 



   Le sorbant de chlorure cuivreux actif préparé comme   in@qué   plus haut, a une porosité telle que plus de   25%   (du volume total d'une particule) sont occupés par . des pores de 550 à 10.000A, et les particules ont un calibre moyen de 110 microns, environ 50% en poids des particules de chlorure cuivreux actif ayant un calibre supérieur à   110   microns. 



   Le sorbant à base de chlorure cuivreux actif poreux formé de cette façon est ensuite mis en contact, sous forme d'un lit fluidisé (le gaz de charge en C3ser- vant de gaz de fluidisation) avec une fraction de pétrole en C3 obtenue par le craquage de l'isobutylène, cette fraction ayant la composition indiquée ci-dessus : 
 EMI14.2 
 
<tb> Composant- <SEP> Concentration <SEP> % <SEP> en <SEP> poids.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Allène <SEP> 32,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Méthylacétylène <SEP> 25,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Propane <SEP> 17,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Propylène <SEP> 22,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Autres <SEP> impuretés <SEP> 1,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100,0
<tb> 
 La mise en contact des particules de sorbant  à base   de ohlorure cuivreux réactif avec le produit de raffinage en C3 a lieu à -10 C et à une pression d'une atroschère pendant 60 minutes jusqu'à ce que les particules de sorbant 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 ,1 base d'halogénure cuivreux soient chargée, 1 eutfi.....cnt l'aide de,% -,4nposants ':

  orbés (complexés) du produit susdite Le produit gmzeuy sortant du sommet du lit flui- dise de 'i!lot'ur .-uvr<-ux est enrichi en propane et pro. pylQ. càrx dans les conditions indiquées oi-dessus, ces COnlp ês ne f('I'1nent, complexe avec les particules de chlorure actif. 
 EMI15.2 
 le lit fiuidisé est ensuite purgé à l'aide dlazote à -5 C pour' enlever des interstices remplie de 
 EMI15.3 
 vapeur dans les particules et celles-ci la charge qui nla pas rt?..l . Ensuit'(\ le -4orbant chargé est soumis 
 EMI15.4 
 à une dissociation par chauffage de ces particules à une température de 80 C et à une pression d'une atmosphère pendant 60 minutes.

   On   constat'*'   que le produit désorbé venant du   haut   du lit fluidisé a la composition suivante : 
 EMI15.5 
 
<tb> Produit <SEP> désorbé: <SEP> Ilydrocarbure <SEP> dans
<tb> Composant <SEP> concentrage <SEP> % <SEP> N2 <SEP> gaz <SEP> de <SEP> purge <SEP> . <SEP> 
<tb> en <SEP> poids. <SEP> Concentration, <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI15.6 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ,¯ en poids. 



  Allène 51,6 28,4 Méthylacétylène z.;,0 Q,6 
 EMI15.7 
 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI15.8 
 Propylène 0, 4 0 J 04 
Comme on peut le remarquer en examinant la com- position du produit désorbé indiquée   ci-dessus,   ce produit désorbé étant obtenu par dissociation des complexes formé sur le sorbant chargé, le produit désorbé est essentiel- 
 EMI15.9 
 lement constitua par de l'allène et du mêthylao6tyl ne purs (essentiellement exempts de propane, de propylène et d'au- tres composants d'hydrocarbures intervenant dans la charge 
 EMI15.10 
 en C d'origine). Par ailleurs, la purge à l'aide d..vce enlève.de manière sélective,le méthylacétylène ou bien dissocie 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 le ou les complexes de celui-ci. 



   Le concentré d'aliéné et de méthylacétylène est ensuite soumis   à   une distillation fractionnée comme la suit, 11 est condensé à/pression atmosphérique dans un pot de distillation rattaché à une colonne   Oldershaw   en verre comportant   16   plateaux réels, cette   colonne   ayant un diamètre de 25 mm. On établi dans la colonne des con- ditions de reflux total pendant   37   minutes. Toutes les demi.. heures,on prélève des échantillons de   8   à 16cm3et on les analyse par chromatographie en   phae   gazeuse en utilisant une colonne de   benzocellosolve.   

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 



  Fr*,"tioa Tr4tunt *C¯¯¯¯¯¯, Voluoa de .na1ys. des fractions Î Fc. â dzs Reflux i 'raeiar'car3 Ulènc Méthylae:6tYlène PNtp"yUJD propane ¯,¯lation ¯¯¯¯¯¯ i -2.3,5 -34 2,5 92,1 3,7 bzz DIS 
 EMI17.2 
 
<tb> 2 <SEP> -22 <SEP> -31 <SEP> 14 <SEP> 89,2 <SEP> 9,3 <SEP> 1,4 <SEP> 0,2
<tb> 3 <SEP> -32 <SEP> -32 <SEP> 10 <SEP> 89,2 <SEP> 10,0 <SEP> 0,9 <SEP> 0,01
<tb> 
 
 EMI17.3 
 4 -18 -30 16 75,0 25,0 0,02 o,0i 
 EMI17.4 
 
<tb> -17 <SEP> -25 <SEP> 13 <SEP> 64,0 <SEP> 36,0 <SEP> 0,02 <SEP> --
<tb> 0 <SEP> -15 <SEP> -25 <SEP> 8 <SEP> 20,7 <SEP> 79,3 <SEP> --
<tb> 
 
 EMI17.5 
 <4'-{cue -- -- 38 4,4 9S*6 -- -   TABLEAU I   

 <Desc/Clms Page number 18> 

 La nature avantageuse de la récupération de 
 EMI18.1 
 t '11ne très pur parle ioiptign et la d6sorption sur 1 th.., 1 t'1!{InU1"e cuivreux, puis par distillation fP otionnéo suivant, la présente invntior/e.

   facile à voir si l'Aidt de   l'exemple   ci-dessus 
 EMI18.2 
 B..!fl1]?tE . 



  On effectue un autre essai en utilisant la 
 EMI18.3 
 m8ine char lue même réacteur et les mêmes conditions op6- ratnir w K dans l'exemple 1. Cependant, dans ce aas-ci, on maintien' la purge à l'aide d'azote pendant une période de temps pluq longue, Lie sorbant chargé eat ensuite décomplexa de la même façon que dans l'exemple   1.   Les   hy-   drocarbures désorbés se révèlent avoir les compositions suivantes. 
 EMI18.4 
 
<tb> 



  Produit <SEP> désorbé; <SEP> Hydrocarbure <SEP> dans <SEP> gas
<tb> Composant <SEP> Concentration <SEP> % <SEP> de-purge <SEP> N2 <SEP> = <SEP> conoenen <SEP> poids, <SEP> tration <SEP> % <SEP> en <SEP> poids.
<tb> 
<tb> 



  Allène <SEP> 63,8 <SEP> 8,0
<tb> 
 
 EMI18.5 
 l>1éthylaoé- 35,4 #. , 
 EMI18.6 
 
<tb> tylène.
<tb> 
<tb> Propylène <SEP> 0,7 <SEP> 0,4
<tb> 
 Dans ce cas oi, la   disociation   sélective du complexe de 
 EMI18.7 
 m6tliylacétylène à l'aide du gas de purge azote est indiqué encore plus fort et montre un enrichissement correspondant de l'allène dans l'ensemble du produit désorbé. 



    EXEMPLE 3.    



   On effectue un autre essai en utilisant le même appareil et les mêmes conditions que dans les exemples 1 et 
 EMI18.8 
 2, sauf que la température do urptîon est élevée pour att... P1dr AOC au lieu de t.10*C. Le produit ont obtenu en dissociant les complexes des solides (comme dans l'exemple 1) et contient 55,Ç% d'allène, 44,4% de nuSthvl.",."<",,,' . . et 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 D,135 de propylèae, ce qui 1!tl>stf"1J! que !La t#MMur On pw >- pylèno du ce.fi.lange d'alline et de aaéthylau<tyl&ne powt Otve rX/"4fe/ài on opéra à température pll'l-5 élev4e 4arat la sorption* R:Vf.NDrCJT!I(1)'1!tS. 



  1% Procédé pour réoupérer de 11all dans d-ce mélanges d'hydrocarbures contenant de l'Al1 1aa à du méthyiacêtylêne et à des mati6res foMa-ast deze tropes avec l !allène et le mt'thyla<::tylèn.o, A#61"i.d em ce qu'il C011lpl".I1!: les M ap'" coi;si:tant 2) & mattro - contact un tel mélange dhvdrocarbures t!on<t'e<mmt do 1*<3.<* lène et du ràêthylocétylène avec un sorb4Jnt dthalogénxm cuivreux actif sous forme de particules   ayant   une   porosité   
 EMI19.2 
 telle que plus d'environ 10 % (du volume total tl-uno 1'.1''' ticule) comprnnnt des pores de sic à 1.OOOA, des températures et à des pressions suffisantes pour former avec 
 EMI19.3 
 des complexes d'h.10&éno.

   --Lîvreuw e ittllêne ainsi que le méthylacétylène(b) à 5ouettre le 3T4}<m4, d'halo- génuro cuivreux sous form- de'complexo z des teapératuroa et à des pressions telles que les pressions   partielles   de soient. 
 EMI19.4 
 l'allène et du mét.hylacét;ylène ../.1f'ériouree à la pression de dissociation desdits oeoeplexos halogénure cuivreux-allène et halogénure cuîvreux-méthyl*cétylêne,   pniir   former un concentré   d 1 allène   et de méthylacétylène sensiblement exempt d'azéotropes et (c) à récupérer l'al-   lène   à partir dudit concentré.

Claims (1)

  1. 2) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit halogénure cuivreux est le chlorure cuivreux.
    3) Procédé suivant la revendication 1. caractérisé en ce que lesdits complexes obtenus au cours de l'étape (a) <Desc/Clms Page number 20> sont partiellement dissocias avant la dissociation qui a lieu au cours de l'étape (b) afin d'obtenir au cours de l'étape (b) un concentré d'aliéné et de mzthylacéty- lène dans laquelle prédomine la concentration d'aliéné, 4) Procédé suivant la revendication 1,caractérisé en ce que l'allène est récupéré au cours de l'étape (c) par distillation fractionnée dudit concentré, 5) Procédé suivant la revendication 1,caractérisa en ce qu'il comprend des étapes consistant (a)
    mettre en contact un tel mélange d'hydrocarbures contenant de l'allène et du méthylacétylène avec la sorbant à base de chlorure cuivreux à des températures dans la gamme d'en- viron -50 C à + 40 C et à des pressions dans la gamme d'en- viron 0,3atmosphère à environ 15atmosphères pour former des complexes de chlorure cuivreux avec l'allène et le méthylacéthlène;
    (b) à soumettre le sorbant à base de phlorure cuivreux complexé à des températures d'environ 9 C à 100.C et à des pressions d'environ 0,3 atmosphère à 15 atmosphères pour dissocier l'allène et le méthylacé- tylène desdits complexes; de manir former un concentré d'allène et de méthylacétylène sensiblement exempt d'azéo-. trope; et (c) à soumettre ledit concentré à une distilla- tion fractionnée, en vue de récupérer l'allène.
    6) Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce qu'il comprend la dissociation partielle des complexes de chlorure cuivreux (a) en soumettant ces complexes à des températures d'environ 20 C à 60 C et à des pressions d'en- viron 0,3 atmosphère à 15 atmosphères.avant la dissociation .;ni a lieu au cours de l'étape (b) en vue d'obtenir, au cours de cette étape (b), un concentré d'allène et de méthylacétylène <Desc/Clms Page number 21> EMI21.1 dans lequel yiusxina la concentration d'allène.
    ?) !'ror-v: suivant l'une ou l'autre den revendications 1 et a .3O?!'::J.ùtérisé en ce que ladite mise en contact au cours d etape ta) lieu en phase vapeur it des tcmpé- rf;at, t:1=:"1>i.i:i< .i environ dans les 17*C, de pruforence environ ;t;4ii:à 1 12 C du point de rosL'c dudit mélange d 'hydr'3c/'rb!ïr'"'a.
    8) Pro::4;ié suivant l'une ou l'autre des revend io<- tions 1 at '5, x::axar.t.f:rx-sr fin ce que laditA mise en contact au coux.s de 1'<àtJpn (a) a Mnu en phase liquide avec moinft que la tyc!s¯3t t û Hto'10hio'IIPtriquo de chlorure cuivreux, pendant iui 1,rmfix suffisont pour former un com*'Xf!I avec EMI21.2 l'aile, EMI21.3 9) i'rv#:Ji,1?' }'o'<t* t'('l1p(.rer l'allèn" dans dnn m('l"n('@1 d"hY(h'(1' ."j""'f-, "'nntftMftt. de l'allènf mlan;c A du nnttiyl- reirei,vi:s ,0,' J .l#fi :.<atiér.;; farInant. de!'! a/f'-otrop"'* avec rn I0. H , ... rvka<.t.v;no en r:cibrc,ncA, tel flu d{.orit. p1.ttr< re,:rw "..l, . ',1 t 1 <1, d.,". 1,../1 oxemj>1 Qn,
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