BE662373A - - Google Patents

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BE662373A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/3472Five-membered rings
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Stabilisation de polystyrène" 
La présente invention a pour objet des compositions stabi- lisées de polymères synthétiques, ainsi que les procédés employés pour obtenir cette stabilisation. 



   On a trouvé que le polystyrène, y compris   l'homopolystyrène   et les copolymères avec de l'acrylonitrile et/ou du butadiène, peuvent être stabilisée contre la décoloration et les autres processus de dégradation se produisant lors de l'exposition à la lumière, principalement la lumière ultraviolette, en incorpo- rant un système stabilisant contenant: 
 EMI1.1 
 a) un composé de 2-(21--hydroxy-phènyl)-benzotriazole de formule 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans laquelle R1 représente de   l'hydrogène   ou   un   groupe alcoor inférieur, % et R3 représentent chacun de l'hydrogène, un   halog@ne,   un groupe alkyle, un groupe alcoxy inférieur. le groupe cyclohexyle ou phényle, mais au moins 
 EMI2.1 
 un des radicaux Rl, h t .

   R3 représentant due 1': 0"- drogène et tout au plus un R étant un groupe   alcoxy   inférieur et 
X1, X2 et X3 représentent chacun de l'hydrogène, un groupe   alcoxy   ou alkyle intérieur, maie au moins un de s radicaux X1, X2 ou X3 représentant de l'hy-   drogène   et tout au plus un   X   représentant un groupe aloxy inférieur,   b) un   antioxydant phénolique à empêchement stérique et c) un stabilisant de phosphite. 



   De nombreux autres additifs peuvent également être présenta sans exercer un effet néfaste sur l'efficacité du système stabi- lisant de la présente invention. 
 EMI2.2 
 



  Parmi les composés de 2-(2'-hydxxy-phényl)-benzotnazolei pouvant être utilisés dans le système stabilisant de la présente invention, il y a, par exemple, la 2-(2'-hydroxy-5'-ahlo o-phényl) -benzotriazole, la 2-(2'-hydroxy-5'-butyl tert.-phényl)...benzotria- zole et,, de préférence, la 2-(2,...h;ydroxy-5'-méthyl-phényl)-benzo- triazole. 



   Parmi les   phénols à     empêchement   stérique pouvant être utili- sés dans le système stabilisant de la présente invention, il y a les alkyl-phénols d'une nature essentiellement hydrocarbonée, 
 EMI2.3 
 comme par exemple le 2,4,6-tri-t-butyl-phénol, le 2,6-di-t-butyl-. phénol, l'O-t-butyl-phénol, le   2,4,6-tri-t-amyl-phénol ,   le 2,4, 
 EMI2.4 
 6-tM.ootadécglphénol, le 2,6-di-t-butyl-p-oréaol , le 4941. méthplèue-bis-(2,6-d.-t.butylphénol), le 2,6-di-t-butyl-4-(di- méthylamino-méthyl)phénol, le 22'mtiylène-b1s-,-méthyl-6- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 (1-méthyl-cyclohoxyl)phênoilt le 11,'tria.C5-tbuty,lrydrxy- 2-méthyl-phénol)butane, le 4.4'-1eopl'o:wlidne-diph6nol, le 4,4'- ieopropyl,dène-bis-(2-t-butyl-phénol) et analogues.

   Parmi les autres phénols à empêchement stérique, il y a ceux du type des phoi3phmates, comme par exemple le dicetadécYl-395-di-t-butyl- 4-hyd=x7-benzyl-phosphonate, ceux du type des esters, comme par exemple le métriyi--(3,5-di.i-.butyl4-hydroxr..phényl)propionate l'octadécylp-(3,5--di-t.-butyl-4-ydroxr-phnyl)-propionate, le tétra-* -( 3., 5..di-t-butyl-4-hydroxy-phényl ) propionylar-méthy méthane et le l,1,1.-tris-L -( 3 5-di-t-butyl-4-hydrox;y-phényl ) propionyloxy-méthypropane et ceux du type des triazines, comme par exemple la 2,4.-bis-.(3,5-di-t-butyl..-hydroxy-phno:)-6-(n- octyl-thio)-1,3,5-triazine, la 24-his-(n-ootyl-thio)-6-(,-di. t-butyl-4-hyàxxy-anilino)-1,µ,5-triazine et la 2,4-bis-(3,5- di-t-bntyl-4-hydro:cy-.phé noxr)-6-.

   (n-octyl-thiothlthio )-1 3, 5- triazine, ainsi que des antioxydants similaires ayant des   struc-   tures analogues. 



   Parmi les stabilisants de phosphites pouvant être utilisés dans le système stabilisant de la présente invention, il y a, par exemple, les phosphites de   trialkyle,   les phosphites de trio- (alkyl-phényle) et le thiodipropionate de   dilauryle.   



   Les données ci-après indiquent la nature de la stabilisation. 



  Dans le tableau suivant, le degré de décoloration après exposi- tion à la lumière ultraviolette est exprimé à la fois par l'indi- ce de-jaunissement (I.J.) et le pourcentage de transmission. Le premier est calculé d'après les valeurs de tristimulus (X, Y et Z), comme décrit dans le procédé   ASTM     D1925-62T.   La transmission en pourcents a été mesurée à 420 m . Les additifs ont été mé- langés à seo avec du polystyrène, pendant 30 minutes, dans un mélangeur à rouleaux, puis on les a extrudés et transformés en pastilles.

   Ensuite, les pastilles ainsi obtenues ont été moulées
J 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 par injection en échantillons carrés de 2 pouces (50,8 mm) et de   0,100   pouce   (2,54-   mm) d'épaisseur. les échantillons ont été exposée sur une plate-forme rotative à 2 pouces (50,8   mm)   d'un   banc   de 36 lumières noires "Sylvania F 40   25" .   La transmission et les valeurs X, Y et Z ont été mesuréoa chaque fois après 350 heures d'exposition au moyen d'un spectrophotomètre   d'enre-   gistrement de "General Electric". 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 



  T À B 1 E A U 
 EMI5.2 
 Indice de jaunissement Tranmisalon 1 H 100(1.28x-1.06&) 480 Système Stabilisateur Ss ##'' 'Q *##" 480 %/ Système Stabilisateur % ------------------------Î : -----...- .......I8o..-¯------------.i 0 350 ; 700 j l050 14Q0] 1750 0 ;. 50 70O µ l05Dj 1400111501 Néant ' - ' " 0,61: 4,?;! . 10,6 15.3 229 88,1 8O,} 12.11 69,l 59,7j49.4! f---------------------------------;------i------------i------------i----i----j----!----i----! 2-(2'-hydrozy-5'-méthyl- 0,05 1 1 phényl)benzot iazole + 2,4,6-tri-t-butyl-phénol 0,05 -=!: l,30: 1 ,3? 1,3S t 1,71 : 2,44 ... 4,95 : 8678 86,7; ! 81.0 :

   85,2j i 54,9179,'! ! phosphite de tris(nonyl-phényle)! 0,2O! ,----,--------------------------!-------¯!¯---:---¯.¯-¯¯,--¯¯I----!¯¯------'----Í------------i----i 2-(2'-hydroxy-5'-méthyl- 0,30 fIl phényl)benzotr:iazole 1 1 ! 2,6-di-t-bulcrés01 0,05 1,15JO,661.391,64:2,575,05i81,4!86,381,2j85,5î8?,8 79,0, phosphite tris(nonyl-phênyle) fit i phosphitedetris(nonyl-phêDyle) ' 0,05 ! [ ¯¯ #############.########## -### - - --! --j 2-(2'-#ydroxy-5'-méthyl- 0,17 i phêDylF>enzotriazo1e < j ] fit! . ioctadêcyl--(35-di-t-butyl-4- 0,05 0,87; 0,70; 1,48 l,6o!2,5lj 5,76! 86,4! 85,6' 81,Of 85,5 84,077.8 hydroityl.-ph6myl5propionate '"l ' phosphiteà t 1(nonyl-phényle) O,05 phosphite -de tri(nonyl-phényle) 0,905 phosphitede tri(nonyl-phényle) 0,05 z 1 fit i 1 1 ! :

   - .. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

   tableau (suite)   
 EMI6.1 
 Indice de jaunissement TranRmtson H 100(1.28X-l.06Z) '"SSr"" Système stabilisateur Heures % 100 1,28X-1,06Z) - .-, 480 lau Système stabilisateur i o j350700ii050:i40oj'i75'o! o fc'XHoDMxri79 35o ) 7gj µ 105o 1400'1750,e 350i 700 14O0i ) 2-(2'-hydroxy-5'-méthyl-phényl)- bzz fil î ! i benzotriazole tif F i dioctadécyl 3,5-di-t-butyl-4- 0,05 :O,?5Ot71i1,6111,292,56f6,6186,8!87,2:81,3i8696!84.3f76. hydroxy-benzylphoqphonate ! ISP=lI----I----I----I----.---¯I¯---I----1----I--------I----I----I----J' 2-(2'-hydroxy-5'-méthyl-phényl)- 0117 benzotriazole ! 2,a-bis-(3,5-di-t-butyl-4-by- 0,05 J 1,40; 1 1, 2 7 8.51,4 8,284,8 t 81,7 73,7 ! drosy-phénoxy)-6-(D-octylthio)- 0,05 1,40; 2.19i 3,32i 1,6511= 85.4;

   85.21 84.8f 84,lut 81.,11! phosphite tris(nonyl-phényle) phosphite de tris(nonyl-phéByle) O,05 j 2-(2'-!!ydroxy-5'-mêthyl-phényl)- 0917 J 2-(2'-hydroxy-5'-métby1-phény1)- 0,17 + 0,05 1,16 1,77 2,14 2,29: 3,84j 7,93 86,2 85,2 ' 84,8 84,7 81,1 74,5 ! 2,4-bis-(n-oc1;ylthio)-6-(3,5-di- 0,05 1,771 2,141 3t84 7,9 ! 86,2f 85:,2! 84,bai S4,7 81,1)174,5 t-butyl-4-hydrox;ranilîno)-1,39 
 EMI6.2 
 
<tb> 5-triazine
<tb> 
 
 EMI6.3 
 phosphite de tris(nonyl-phényle) 0,05 Iii! Iii

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1) Procédé de stabilisation de polystyrène, caractérisé en ce qu'on y inoorpore un mélange stabilisant constitué de : a) un composé de benzotriazole de formule EMI7.1 dans laquelle R1 représente de l'hydrogène ou un groupe alcoxy inférieur, R2 et R3 représentent chacun de l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle, alcoxy inférieur, le groupe cyclohexyle ou phényle, mais au moins un des radicaux R1, R2 et R3 représentant de l'hydro- gène et tout au plus un R représentant un groupe alcoxy inférieur et X1, X2 et X3 représentent chacun de l'hydrogène, un groupe alcoxy ou alkyle inférieur, mais au moins un des radicaux X1, X2 ou X3 représentant de l'hydro- gêne et tout au plus un X représente un groupe alooxy inférieur, b)
    un antioxydant phénolique à empêchement stérique et o) un stabilisant de phosphite.
    2) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, comme oomposé de benzotriazole, on emploie la 2-(2'-hydroxy- 5'-méthyl-phényl)-benzotriazole.
    3) Composition de matière contenant du polystyrène et un mélange stabilisant suivant la revendication 1.
BE662373D BE662373A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2300114A1 (de) * 1973-01-03 1975-01-16 Basf Ag Selbstverloeschende styrolpolymerisate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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