BE635084A - - Google Patents

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BE635084A
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


   <EMI ID=1.1>  La présente invention est relative à un nouveau procédé de préparation de dérivés de dibenzocycloheptène et, plus particulièrement, la présente invention concerne un procédé de

  
 <EMI ID=2.1> 

  
tués sur l'atome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, La présente invention concerne également la synthèse d'intermédiaires utilisés pour obtenir ces produits.

  
Les composés finals selon la présente invention sont intéressants dans le traitement de maladies mentales, en ce sens

  
 <EMI ID=3.1> 

  
tranquillisants ou excitateurs psychiques. Les composés sont, de préférence, administrés sous la forme de leurs sels d'addition avec des acides et ces sels entrent également dans le cadre de. la présente invention.

  
Les composés finals obtenus par le procédé selon la présente invention peuvent être représentés par la formule générale suivante:

  

 <EMI ID=4.1> 
 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
tent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de

  
.

  
carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atome:

  . de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à; 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsul-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
vant se trouver sur chaque noyau benzénique.

  
Le procédé selon la présente invention peut Atre 

  
 <EMI ID=7.1>  
 <EMI ID=8.1> 
 dans les formules qui précèdent, R qui est éliminé au coure du procédé, représente un radical alcoyle, aryle, aralcoyle,

  
 <EMI ID=9.1> 

  
dessus.

  
Le procédé selon la présente invention part du composé

  
 <EMI ID=10.1>  Les composés diméthylamino propylidéniques sont bien connus et sont décrits à plusieurs endroits dans la littérature.

  
Ces composés sont préparés, par exemple, à partir des 5H-dibenzo-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
cycloheptène-5-ones. Les composés de départ pour les cétones et, particulièrement, ceux possédant des substituants sur les noyaux berzéniques, peuvent également être préparés par les procédés suivants décrits dans la littérature.

  
Comme montré par le schéma de réaction ci-dessus, le premier stade du procédé selon la présente invention comporte une conversion du composé uréthane propylidénique en le composé uréthane propylique correspondant. Dans un essai typique, du

  
 <EMI ID=12.1> 

  
drogénation est, de préférence, effectuée en dissolvant le composé uréthane propylidénique dans un solvant et en appliquant une hydrogénation sous pression, en utilisant un catalyseur d'hydrogénation, qui peut être, de manière appropriée, du charbon de bois sur palladium, bien que d'autres catalyseurs puissent également être utilisés. L'intermédiaire propylique désiré est ensuite isolé en filtrant la solution, à la fin de la réaction, en concentrant le filtrat sous vide et en opérant une extraction à l'aide d'un solvant approprié.

  
Les étapes d'opération décrites ci-dessus sont préférées pour les composés dans lesquels R représente un groupe

  
 <EMI ID=13.1> 

  
par exemple, un groupe aralcoxy, il est souhaitable de former le composé uréthane propylique en hydrogénant d'abord le précurseur de diméthylamino propylidène, de manière à former le dérivé diméthylamino propylique correspondant et en formant ensuite l'uréthane par réaction avec un haloformiate, comme montré dans le schéma de réaction suivant : 

  

 <EMI ID=14.1> 


  
Pour préparer les composée amino propyliques acylés dans lesquels R est un radical alcoyle, aryle ou aralcoyle, le composé uréthane propylique correspondant, dans lequel R est un groupe alcoxy, aroxy ou aralcoxy, est d'abord préparé comme décrit ci-dessus. Le groupe uréthane est ensuite séparé par hydrolyse, selon un stade opératoire qui sera décrit en détails dans la suite du présent mémoire, de manière à former le composé monométhylamino propylique. Cet intermédiaire est ensuite acylé à l'aide d'un agent d'acylation approprié, comme par exemple, l'anhydride acétique, lorsque R est un groupe alcoyle et le chlorure de benzoyle, lorsque R est un groupe aryle et le chlorure de phénylacétyle, lorsque R est un groupe aralcoyle, comme montré par les réactions schématiques suivantes : 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
Les intermédiaires ainsi obtenus par les divers procédés décrits ci-dessus, sont ensuite soumis à un stade de déshydrogénation en position 10,11, stade dans lequel une molécule d'hydrogène est enlevée, afin d'obtenir le composé correspondant qui est insaturé aux positions 10,11. Selon la présente invention, on effectue le stade de déshydrogénation, de préférence, avec un agent de déshydrogénation contenant de l'halogène.

  
Comme agents de déshydrogénation contenant de l'halogène, on peut citer la N-bromosuccinimide, la N-chlorosuccinimide, le brome, le chlore et le chlorure de sulfuryle, bien que l'on puisse utiliser également d'autres agents d'halogénation.

  
Comme montré dans le schéma de réaction, le composé insaturé désiré est formé directement à partir du composé 10,11-  dihydro. Cependant, dans une autre méthode, on peut également former l'intermédiaire contenant de l'halogène en position 10 ou 
11, cet intermédiaire pouvant être déshydrohalogéné, de manière 

  
à former le composé insaturé. Généralement, on obtient un mélange du composé insaturé en position 10,11 et l'intermédiaire 10-halo par traitement du composé uréthane propylique par l'agent

  
de déshydrogénation contenant de l'halogène. Le mélange est ensuite complètement converti en le composé insaturé par déshy-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
génation par élimination d'un halogénure d'hydrogène avec une aminé tertiaire, par exemple, la triéthylamine, bien que d'autres procédés de déshydrohalogénation puissent également être utilisé

  
Comme illustration du second stade du procédé selon

  
 <EMI ID=18.1> 

  
Les conditions réactionnelles préférées pour la mise en oeuvre du stade de déshydrogénation désiré avec de la N-bromosuccinimide, comprennent la dissolution du composé uréthane propylique dans un solvant inerte tel que le tétrachlorure de carbone, le benzène, l'heptane, le chloroforme, le tétrahydrofurane et analogues, cette dissolution étant suivie par une  réaction sous reflux avec une quantité appropriée de N-bromosuc...

  
 <EMI ID=19.1> 

  
eaux libres, en présence d'un accepteur d'hydrogène halogène, tel que la pyridine, la collidine,. le chlorure d'allyle ou un époxyde, A la fin de la réaction, le mélange réactionnel est filtré, le filtrat est concentré sous vide et le résidu est purifié, de manière à donner le mélange désiré* Le mélange obtenu ci-dessus est ensuite chauffé au reflux en présence d'une base tertiaire en solution, puis 'il est acidifié, extrait par un solvant approprié et concentré,

  
de manière à obtenir le composé uréthane ou acyle insaturé désiré, La recristallisation dans un solvant approprié, par exemple du méthanol, donne le composé sous la forme purifiée. 

  
Finalement, le composé uréthane ou acyle propylique
10,11 insaturé est hydrolysé afin de convertir le groupe carbamyle substitué en un atome d'hydrogène. L'hydrolyse peut être effectuée dans des condition.-: basiques ou acide , bien que l'on préfère utiliser l'hydrolyse basique. Dans un essai typique, le composé est chauffé au reflux sous atmosphère d'azote dais une solution d'hydroxyde de potassium dans du n-butanol, A la fin de l'hydrolyse, le solvant est évaporé sous vide et le r ésidu est extrait à l'aide de solvants appropriés en vue d'isoler le produit hydrolyse. Le produit d'hydrolyse est constitué par le

  
 <EMI ID=20.1> 

  
cycloheptène. Une purification ultérieure par cristallisation dans une solution d'acide, donne le produit sous une forme plus pure.

  
pure, Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans pour autant la limiter.

Exemple 1

  
 <EMI ID=21.1> 

  
mole) dans 100 ml de benzène est ajoutée , en l'espace d'une heure, à une solution de 32,4 g de chloroform iate d'éthyle 

  
(0,3 mole) dans 100 ml de benzène, tout en agitant. La solution réactionnelle est chauffée au reflux pendant 2 heures, puis elle

  
 <EMI ID=22.1>  

  
on obtient 29,5 g d'une huile épaisse qui est constituée sen-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
En suivant le mode opératoire décrit ci-dessus et en utilisant des quantités équivalentes de bromoformiate de propy. le et de chloroformiate de phényle au lieu de chloroformiate d'éthyle, on obtient le composé N-carbophénoxy uréthane correspondant,

  
Exemple 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
d'environ 0,02 mole d'hydrogène. Le catalyseur est séparé par filtration et le méthanol est évaporé, de manière à donner 6,5 g d'un résidu huileux qui est le produit sous sa forme sensible-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
en utilisant le composé N-carbophénoxy uréthane, au lieu du composé N-carboéthoxyamino, on obtient le composé N-carbophénoxy correspondant.

Exemple 3

  
 <EMI ID=26.1> 

  
dans 400 ml de méthanol on introduit 4 ml d'acide chlorhydrique concentré; après l'addition de 10 g de palladium sur charbon de 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
sion initiale de 70 kg/cm<2>  <EMI ID=28.1> 

  
vide jusqu'à obtenir une huile épaisse. L'huile est ensuite dissoute dans 200 ml d'eau, et on ajoute une solution de 32 g d'hydroxyde de sodium dans 140 ml d'eau. La base est extraite par du benzène (3 x 100 ml), séchée sur MgS04 et concentrée sous vide jusqu'à poids constant. On obtient ainsi 55,9 g du dérivé
10,11-dihydro de la matière de départ, sous forme d'une huile

  
à peu près incolore.

  
Une solution de 52,4 g du composé dihydro obtenu cidessus (0,188 mole) dans 216 ml de benzène est ajoutée, en l'espace d'une heure, tout en agitant, à une solution de 65 g

  
de chloroformiate de benzyle dans 580 ml de benzène et la solution est chauffée au reflux pendant 2 heures. Dès que la réac.

  
 <EMI ID=29.1> 

  
de benzène, à la température ambiante. La solution est chauffée du reflux, tout en agitant, pendant 20 heures, puis elle est rofroidie jusqu'à la température ambiante et extraite par 3 x 

  
 <EMI ID=30.1>  cachée sur du sulfate de magnésium et évaporée jusqu'à siccité,

  
 <EMI ID=31.1> 

  
d'hydroxyde de potassium dans 255 ml de n-butanol. Après refroidissement jusqu'à la température ambiante, le solvant est évaporé sous vide, le résidu est agité avec 200 ml d'eau, 300 ml de n-hexane, les couches sont séparées, la couche aqueuse est extraite à nouveau par 100 ml de n-hexane, les couches combinées sont lavées par de l'eau (2 x 100 ml) et ensuite par de l'acide

  
 <EMI ID=32.1> 

  
ml de pyridine, on ajoute 15 g d'anhydride acétique et le mélange est ensuite chauffé au reflux pendant 1 heure. On chasse par distillation sous vide l'excès de pyridine et d'anhydride
(2 - 5 mm). Le résidu est dissous dans 100 ml de .benzène, lavé

  
 <EMI ID=33.1>  

Exemple 5

  
 <EMI ID=34.1> 

  
20 ml de pyridine, on ajoute 7 g de chlorure de benzoyle et le mélange est maintenu à la température ambiante pendant environ
12 heures. Le mélange est versé sur 200 g d'eau glacée, extrait par 3 x 100 ml d'éther, l'extrait est lavé à l'aide de HCl dilué

  
 <EMI ID=35.1> 

  
dans 500 ml de tétrachlorure de carbone et sont mélangés à 43 g
(0,21+_mole) de N-bromosuccinimide; on ajoute 0,6 g d'azo-bisbutyronitrile et 24,2 g (0,2 mole) de collidine symétrique et le mélange est chauffé au reflux, tout en agitant, pendant 15 minutes. Lorsque le mélange atteint le point d'ébullition, une réaction vigoureuse s'amorce. Après repos à la température de glacière

  
 <EMI ID=36.1>   <EMI ID=37.1> 

  
En suivant le mode opératoire décrit ci-dessus et en utilisant les composes N-carbométhoxy, N-carbophénoxy, N-carbo-

  
 <EMI ID=38.1> 

  
lieu du composé N-carboéthoxyamino, on obtient les composée N-carbométhoxy, N-carbophénoxy, N-carbobenzoxy, N-acétyle, Nbenzoyle et N-phénylacétyle correspondants.

  
' Exemple 7

  
 <EMI ID=39.1> 

  
cycloheptane. , 

  
36,1 g du mélange obtenu à l'exemple 6 sont chauffés au reflux dans un mélange de 77 ml de diméthylformamide et de

  
 <EMI ID=40.1> 

  
zote) pendant 2 heures. Le mélange réactionnel est ensuite refroidi brusquement en le versant sur un mélange de 300 g de

  
 <EMI ID=41.1> 

  
mélange réactionnel par du benzène ( 1 x 500 ml; 3 x 200 ml), la solution benzénique est ensuite lavée avec 3 x 100 ml de HC1 dilué, puis elle est lavée jusqu'à neutralité par de l'eau,

  
 <EMI ID=42.1> 

  
lieu du composé N-carboéthoxyamino, on obtient les dérivés N-  carbométhoxy, N-carbophénoxy, N-acétyle, N-benzoyle, N-phényl-  acétyle et N-carbobenzoxy correspondants. 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=45.1>
    au reflux, tout en agitant sous atmosphère d'azote, pendant 17 heures. Le solvant est chassé par distillation sous vide, on
    <EMI ID=46.1>
    puis on chauffe pendant une courte période jusqu'à 70[deg.]C, on ex- trait à l'aide d'hexane (2 x 100 ml); la couche acide est alcalinisée en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium 12N (indicateur à la phénolphtaléine) la base séparée est extraite
    par de l'éther, lavée par de l'eau, séchée et évaporée, de mannière à donner 9 g d'un produit huileux qui est identifié comme
    <EMI ID=47.1>
    En suivant le mode opératoire décrit ci-dessus et en utilisant les dérivés N-carbométhoxy, N-carbophénoxy, N-carbobenzoxy, N-acétyle, N-benzoyle et N-phénylacétyluréthane, au
    lieu du composé N-carboéthoxyamino, on obtient le même composé méthylamino propylique comme ci-dessus.
    Exemple 9
    En suivant le mode opératoire décrit dans les exemples ci-dessus et en utilisant de la N-chlorosuccinimide, du chlore,
    <EMI ID=48.1>
    mide, on obtient les composés finals correspondants,
    Exemple 10
    <EMI ID=49.1>
    dessus et en utilisant des composés de départ substitués par des substituants X et X' comme décrit plus haut, on obtient les.
    produits finals désirés correspondants substitués par des
    <EMI ID=50.1>
    ne substitué sur l'atome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, de formule <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1>
    présentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitua, un groupe acyle contenant jus-
    <EMI ID=53.1>
    jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant
    <EMI ID=54.1>
    contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un
    . groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe <EMI ID=55.1>
    un groupe . carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto contenant jus-
    <EMI ID=56.1>
    contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe parfluoroalcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone ou un groupe dialcoylsulfamyle contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plue d'un de ces sub-
    <EMI ID=57.1>
    caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule ;
    <EMI ID=58.1>
    <EMI ID=59.1>
    avec de l'hydrogène de manière à obtenir uh composé de formule:
    <EMI ID=60.1>
    en ce qu'on déshydrogène ledit composé de manière à obtenir un composé de formule :
    <EMI ID=61.1>
    <EMI ID=62.1>
    obtenir le produit désiré. 2.- Procédé de préparation d'intermédiaires pour la
    <EMI ID=63.1>
    l'atome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires possédant la formule suivante:
    <EMI ID=64.1>
    <EMI ID=65.1>
    présentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4
    <EMI ID=66.1>
    jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un
    <EMI ID=67.1> de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoro alcoylsulfonyke contenant jusqu'à 4
    <EMI ID=68.1>
    plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique et R représente un radical alcoyle, aryle,aralcoyle, alcoxy ou aroxy, caractérisé en ce qu'on met en contact un composé de formule
    <EMI ID=69.1>
    <EMI ID=70.1>
    l'atome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires possédant la formule suivante;
    <EMI ID=71.1> dans laquelle X et X' sont identiques ou différents et représentent de l'hydrogèhe, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atomes de carbone,un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    un groupe alcoylsulfonylamino contenant jusqu'à 4 atomes
    de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe
    <EMI ID=72.1>
    tenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à' 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle conte-
    <EMI ID=73.1>
    famyle contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique, et R représente un radical alcoyle, aryle, aralcoyle, alcoxy, aroxy ou aralcoxy, caractérisé en ce qu'on déshydrogène un composé de formule : <EMI ID=74.1>
    <EMI ID=75.1>
    l'atome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires possédant la formule suivante :
    <EMI ID=76.1>
    dans laquelle X et X' sont identiques ou différents et représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jus-
    <EMI ID=77.1>
    qu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe dialcoymamino contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, un froupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant
    <EMI ID=78.1>
    bamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoymercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un
    <EMI ID=79.1>
    de carbone, un groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone ou un groupe dialcoylsulfamyle contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule
    <EMI ID=80.1>
    dans laquelle R est un radical alcoyle, aryle, aralcoyle, alcoxy ou aroxy et 1 et X' sont tels que définis précédemment , avec de l'hydrogène, de manière à obtenir un composé de formule : <EMI ID=81.1>
    et en ce qu'on déshydrogène ledit composé de manière à former lesdits intermédiaires.
    <EMI ID=82.1>
    drolyse ledit composé de manière à former ledit produit désiré.
    6.- Procédé de préparation de 5-(3-méthylamino-pro- ,
    <EMI ID=83.1>
    hydrolyse ledit composé de manière à former ledit produit désiré. <EMI ID=84.1>
    drolyse ensuite ledit composé pour former ledit produit désiré.
    8.- Procédé de oréparation de 5-(3-méthylamino-
    <EMI ID=85.1>
    qu'on hydrolyse le dit composé en solution basique, de manière à former ledit produit désiré.
    <EMI ID=86.1>
    cyclohept&#65533;ne substitué sur l'atome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, de formule ;
    <EMI ID=87.1> dans laquelle X et X' sont identiques ou différents et représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à
    6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupa perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 ato-
    <EMI ID=88.1>
    <EMI ID=89.1>
    jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant ' jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle conte-
    <EMI ID=90.1>
    carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, unkroupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    <EMI ID=91.1>
    contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule : <EMI ID=92.1>
    dans laquelle R est un radical alcoyle, aryle, aralcoyle, alcoxy
    <EMI ID=93.1>
    de l'hydrogène de manière à produire un composé de formule ;
    <EMI ID=94.1>
    <EMI ID=95.1>
    génation, de manière à former un mélange de composés de formule;
    <EMI ID=96.1>
    dans lesquelles Y est un halogène; en ce qu'on fait réagir ledit mélange avec une amine tertiaire afin de convertir ledit mélange sensiblement en ledit composé non-halogéné en ce qu'on hydrolyse ensuite ledit composé de manière à obtenir le produit désiré.
    <EMI ID=97.1>
    carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires comprenant un mélange do composés, possédant les formules <EMI ID=98.1> <EMI ID=99.1>
    identiques ou différents et représentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe
    <EMI ID=100.1>
    fluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle conte-
    <EMI ID=101.1>
    groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de
    <EMI ID=102.1>
    jusqu'à 4 atomes de c;rbone, un groupe perfluoroalcoylmorcapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle contenant jusqu'à 4 <EMI ID=103.1>
    jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique et R est un radical alcoyle, qryle, aralcoyle, alcoxy, aroxy ou aralcoxy, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule :
    <EMI ID=104.1>
    <EMI ID=105.1>
    -mélange d'intermédiaires.
    11,- Procédé de préparation d'intermédiaires pour la
    <EMI ID=106.1>
    tome de carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires possédant la formule suivante:
    <EMI ID=107.1>
    <EMI ID=108.1>
    tent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de
    <EMI ID=109.1>
    carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un
    <EMI ID=110.1>
    bone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atomes de car-bons, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonylamino, contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes
    <EMI ID=111.1>
    mes de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe morcapto, un groupe alcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoyleulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle contenant jusqu'à
    <EMI ID=112.1>
    jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituante pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique et R représente un radical alcoyle, aryle, aralcoyle, alcoxy ou aroxy ou aralcoxy, caractérisé en ce qu'on fait réagir un mélange de composés de formules :
    <EMI ID=113.1>
    dans lesquelles X, X' et R sont tels que définis ci-dessus et
    Y est un halogène avec une amine tertiaire de manière à produire ledit intermédiaire désiré.
    12,- Procédé de préparation de 5-(3-méthylaminopropyl)-5H-
    <EMI ID=114.1> <EMI ID=115.1>
    bromocycloheptène, en ce qu'on fait réagir ledit mélang&#65533;avec
    de la triéthylamine pour convertir ledit mélange sensiblement
    en ledit composé non-bromé et en ce qu'on hydrolyse ledit composé de manière à former ledit produit désiré.
    13.- Procédé de préparation d'un mélange des intermédiaires
    <EMI ID=116.1>
    <EMI ID=117.1> <EMI ID=118.1>
    tent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqutà 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes ee carbone, un groupe alcoylsulfonylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    un groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe
    <EMI ID=119.1>
    de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes do carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto con-
    <EMI ID=120.1>
    capto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe per-
    <EMI ID=121.1>
    groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone ou un groupe dialcoylaulfamyle contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule :
    <EMI ID=122.1> avec de l'hydrogène, de manière à produire un composé de formule:
    <EMI ID=123.1>
    et en ce qu'on fait réagir ledit composé hydrogéné avec un
    <EMI ID=124.1>
    R est un radical aralcoxy, de manière à produire un composé de formule:
    <EMI ID=125.1>
    en ce qu'on déshydrogène ledit composé, de manière à former un composé possédant la formule:
    <EMI ID=126.1>
    et en ce qu'on hydrolyse ledit composé, de manière à former le produit désiré.
    <EMI ID=127.1>
    propyle secondaire de formule <EMI ID=128.1> <EMI ID=129.1>
    tent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 ato- mes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    <EMI ID=130.1>
    mes de carbone, un groupe dialcoylamino contenant jusqu'à 8 atome: de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe cyano, un groupe carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe carbalcoxy contenant jusqu'à'6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes
    de carbone, un groupe sulfamyle, un groupe alcoylsulfamyle conte-
    <EMI ID=131.1>
    contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique, caractérisé en ce qu'on hydrolyse un composé de formule:
    <EMI ID=132.1> dans laquelle R est un groupe alcoxy, aroxy ou aralcoxy, de manière à forcer un composé de formule :
    <EMI ID=133.1>
    et en ce qu'on acyle ledit composé de manière à former un composé de formule :
    <EMI ID=134.1>
    dans laquelle R est un groupe alcoyle, aralcoyle ou aryle,
    en ce pu'on déshydrogène ledit composé, de manière à former un composé de formule:
    <EMI ID=135.1>
    et en ce qu'on hydrolyse ledit composé, de manière à former ledit produit désiré.
    17.- Intermédiaires organiques chimiques pour la synthèse
    <EMI ID=136.1>
    carbone en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires possédant la formule suivante: <EMI ID=137.1>
    <EMI ID=138.1>
    mes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un croupe alcoylamino contenant jusqu'à 4 ato-
    <EMI ID=139.1>
    atomes de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe al.coylsulfonylamino contenant
    <EMI ID=140.1>
    ou iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoxyle conte-
    <EMI ID=141.1>
    carboxy, un groupe carbamyle, un groupe alcoylcarbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle conte-
    <EMI ID=142.1>
    jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe alcoyle mercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoylmarcapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoylsulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    <EMI ID=143.1>
    myle contenant jusqu'à 8 atomes de carbone; plus d'un de ces substituants pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique; y est un halogène et R est un radical alcoyle, aryle, aralcoyle, alcoxy, aroxy ou aralcoxy,
    18.- Intermédiaires chimiques pour la synthèse de 5H-
    <EMI ID=144.1>
    en position 5 par un radical aminopropyle secondaire, lesdits intermédiaires possédant la formule suivante:
    <EMI ID=145.1>
    <EMI ID=146.1>
    présentent de l'hydrogène, un groupe alcoyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe perfluoroalcoyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical phényle substitué, un groupe acyle contenant jusqu'à 4 atomes
    <EMI ID=147.1>
    de carbone, un groupe amino, un groupe alcoylamine contenant
    <EMI ID=148.1>
    jusqu'à 8 atomes de carbone, un groupe acylamino contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe perfluoroacylamino contenant
    <EMI ID=149.1>
    tenant jusqu'à 4 atomes de carbone, des halogènes (fluor, chlore, brome et iode), un groupe hydroxyle, un groupe alcoxyle conte-
    <EMI ID=150.1>
    <EMI ID=151.1>
    pe carboxy, un groupe carbomyle, un groupe alcoyl carbamyle contenant jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe dialcoylcarbamyle contenant jusqu'à 9 atomes de carbone, un groupe carbalèoxy contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe mercapto, un groupe
    <EMI ID=152.1> perfluoroalcoylmercapto contenant jusqu'à 4 atomes de carbone, un groupe alcoyleulfonyle contenant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    <EMI ID=153.1>
    pouvant se trouver sur chaque noyau benzénique; èt R est un radical alcoyle, aryle, alcoxy, aroxy, aralcoyle ou aralcoxy.
    <EMI ID=154.1>
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