BE635066A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/18—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines
- C07D285/20—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D285/22—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D285/24—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom
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- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> La présente invention se rapporte à de nouveaux composés <EMI ID=2.1> 13.5.60). <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> dans laquelle <EMI ID=5.1> n vaut 1 ou 2, présentent de puissantes propriétés fongioides.. <EMI ID=6.1> rocycliques de formule t <EMI ID=7.1> dans laquelle <EMI ID=8.1> Y de l'halogène, un groupe nitro et/ou un alcoyle n vaut 1 ou 2, avec des amines de formule générale <EMI ID=9.1> dans laquelle <EMI ID=10.1> rement avantageux en ce qui concerne les composés conformes à l'invention qu'ils cristallisent bien et que par conséquent on peut, par addition d'agents auxiliaires et de mouillants, les convertir de manière particulièrement simple en des préparations biologiquement actives et pratiquement utilisables* Si dans la réaction conforme à l'invention on part de 3-acétonyl-benzothiadiazine-l-dioxyde et de dodécylamine, on peut rendre la réaotion par le schéma réactionnel suivant t <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> 1 à 4 atomes de carbone. Y représente de préférence du chlore, du brome et du fluor, ainsi qu'un groupe nitro et des restes alcoyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. n est 1 ou 2. Comme exemples des composée hétérooyoliques à utiliser on <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> Les amines à utiliser conformément à l'invention sont caractérisées nettement par la formule III citée plus haut. <EMI ID=15.1> ayant 4 à 22 atomes de carbone et un cyoloalooyle ayant 5 à 6 atomes de carbone. En tant qu'amines on mentionnera en particulier s butyl- <EMI ID=16.1> La réaction conforme à l'invention peut être exécutée en présence de solvants organiques inertes. Les alcools tela que méthanol, éthanol, isopropanol se sont avérés convenir particulièrement bien. Les températures de réaction peuvent varier dans un intervalle de température étendu. En général on opère entre 30 et <EMI ID=17.1> Pour la préparation des substances conformes à l'invention on dissout de préférence un composé hétérocyclique et une amine dans le solvant inerte et l'on chauffe la solution à la température de réaction. Le traitement se fait par les méthodes usuelles; en général on obtient les substances directement sous une forme cristallisée à partir des solutions après refroidissement et le cas échéant après concentration par évaporation. Les substances conformes à l'invention présentent, en même temps qu'une faible toxicité pour les animaux à sang chaud et une faible phytotoxioité, des propriétés fongicides <EMI ID=18.1> tre les champignons pathogènes. Elles conviennent spécialement pour combattre les champignons phytopathogènes qui vivent sur ou dans les organes comme les racines, les pousses, les feuil-les, les fleura ou les fruits des plantes. <EMI ID=19.1> comme le Podosphaera leuootrioha et les champignons provoquant les traohéomyoosea, comme les espèces Fusarium et Vertioillium. Les substances conformes à l'invention peuvent être employées telles quelles ou en des formulations courantes <EMI ID=20.1> ses aromatiques (p.ex. le xylène), les composés aromatiques <EMI ID=21.1> amines (p.ex. l'éthanolamine) et l'eau; les matières de support comme les farines de roches naturelles (p.ex. le kaolin, la craie) et les farines de minerais synthétiques (p.ex. la silice finement dispersée); les émulsifiants comme les émulsifiants non ionogènes et anioniques (p.ex. les esters d'acides gras de <EMI ID=22.1> dispersants tels que la lignine. Les matières actives conformes à l'invention peuvent se <EMI ID=23.1> poids de matière active, de préférence 0,5 à 90. L'application des substances conformes à l'invention ou de leurs formulations se fait de la manière habituelle, par exemple par pulvérisation, nébulisation, poudrage, fumigation, épandage ou coulée. <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> dioxyde ainsi obtenu oristallise (36 g); son point de fusion est de 117-119[deg.]C. <EMI ID=26.1> On chauffe à l'ébullition pendant 2 heures 20,2 g de 2-acétonyl-benzodiazinone et 18,5 g de dodéoylamine dans 150 cm3 d'alcool. On obtient ainsi 18 g de 2-(2'-dodéoylamino-' <EMI ID=27.1> Exemple 3. Lorsqu'on opère de la manière indiquée à l'exemple 1, mais en utilisant cependant d'autres matières premières dans <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> Exemple 4. <EMI ID=31.1> en utilisant d'autres matières de départ appropriées, on ob- <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> Exemple De jeunes planta de tomates (Bonny bout) sont pulvérisés jusqu'à gouttage avec des suspensions aqueuses qui contiennent la matière active aux concentrations indiquées plue bas. Après 24 heures on inocule les plants de tomates artificiellement <EMI ID=34.1> que des plants témoins non traités est donc rapportée à 100. Dans le tableau suivant on a rassemblé les résultats <EMI ID=35.1>
Claims (1)
- <EMI ID=36.1>matière concentration de attaque en % des témoins non<EMI ID=37.1>matière active/ moyenne portant sur cinq eau en % essais<EMI ID=38.1>Comme cela ressort du tableau, la matière active oonfôrme à l'invention est supérieure en oe qui concerne l'activité fongicide au standard connu, l'éthylène-bis-dithiooarbamate de zinc. Les plants traites avec le fongicide oonforme à l'inven-<EMI ID=39.1>tophthora infestans.REVENDICATIONS.<EMI ID=40.1>caractérisé en ce qu'on fait réagir des composés hétérooyoliques de formule<EMI ID=41.1>dans laquelle<EMI ID=42.1>n vaut 1 ou 2,<EMI ID=43.1><EMI ID=44.1> dans laquelle<EMI ID=45.1><EMI ID=46.1>dans laquelle<EMI ID=47.1>Y de l'halogène, un groupe nitro et/ou un alcoyle n vaut 1 ou 2.3.- Agents fongicides, caractérises par une teneur en composés hétérocycliques selon la revendication 2,<EMI ID=48.1>selon la revendication 2.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR941792A FR1363680A (fr) | 1963-07-17 | 1963-07-17 | Procédé de préparation de composés hétérocycliques |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE635066A true BE635066A (fr) |
Family
ID=8808543
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE635066D BE635066A (fr) | 1963-07-17 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE635066A (fr) |
FR (1) | FR1363680A (fr) |
-
0
- BE BE635066D patent/BE635066A/fr unknown
-
1963
- 1963-07-17 FR FR941792A patent/FR1363680A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1363680A (fr) | 1964-06-12 |
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