<EMI ID=1.1>
La présente invention se rapporte à de nouveaux composés
<EMI ID=2.1>
13.5.60).
<EMI ID=3.1>
<EMI ID=4.1>
dans laquelle
<EMI ID=5.1>
n vaut 1 ou 2,
présentent de puissantes propriétés fongioides..
<EMI ID=6.1>
rocycliques de formule t
<EMI ID=7.1>
dans laquelle
<EMI ID=8.1>
Y de l'halogène, un groupe nitro et/ou un alcoyle n vaut 1 ou 2,
avec des amines de formule générale
<EMI ID=9.1>
dans laquelle
<EMI ID=10.1>
rement avantageux en ce qui concerne les composés conformes à l'invention qu'ils cristallisent bien et que par conséquent on peut, par addition d'agents auxiliaires et de mouillants, les convertir de manière particulièrement simple en des préparations biologiquement actives et pratiquement utilisables*
Si dans la réaction conforme à l'invention on part de 3-acétonyl-benzothiadiazine-l-dioxyde et de dodécylamine, on peut rendre la réaotion par le schéma réactionnel suivant t
<EMI ID=11.1>
<EMI ID=12.1>
1 à 4 atomes de carbone. Y représente de préférence du chlore, du brome et du fluor, ainsi qu'un groupe nitro et des restes alcoyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. n est 1 ou 2.
Comme exemples des composée hétérooyoliques à utiliser on
<EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1>
Les amines à utiliser conformément à l'invention sont caractérisées nettement par la formule III citée plus haut.
<EMI ID=15.1>
ayant 4 à 22 atomes de carbone et un cyoloalooyle ayant 5 à 6 atomes de carbone.
En tant qu'amines on mentionnera en particulier s butyl-
<EMI ID=16.1>
La réaction conforme à l'invention peut être exécutée en présence de solvants organiques inertes. Les alcools tela que méthanol, éthanol, isopropanol se sont avérés convenir particulièrement bien.
Les températures de réaction peuvent varier dans un intervalle de température étendu. En général on opère entre 30 et
<EMI ID=17.1>
Pour la préparation des substances conformes à l'invention on dissout de préférence un composé hétérocyclique et une amine dans le solvant inerte et l'on chauffe la solution à la température de réaction. Le traitement se fait par les méthodes usuelles; en général on obtient les substances directement sous une forme cristallisée à partir des solutions après refroidissement et le cas échéant après concentration par évaporation.
Les substances conformes à l'invention présentent, en même temps qu'une faible toxicité pour les animaux à sang chaud et une faible phytotoxioité, des propriétés fongicides
<EMI ID=18.1>
tre les champignons pathogènes. Elles conviennent spécialement pour combattre les champignons phytopathogènes qui vivent sur ou dans les organes comme les racines, les pousses, les feuil-les, les fleura ou les fruits des plantes.
<EMI ID=19.1>
comme le Podosphaera leuootrioha et les champignons provoquant les traohéomyoosea, comme les espèces Fusarium et Vertioillium.
Les substances conformes à l'invention peuvent être employées telles quelles ou en des formulations courantes
<EMI ID=20.1>
ses aromatiques (p.ex. le xylène), les composés aromatiques
<EMI ID=21.1>
amines (p.ex. l'éthanolamine) et l'eau; les matières de support comme les farines de roches naturelles (p.ex. le kaolin, la craie) et les farines de minerais synthétiques (p.ex. la silice finement dispersée); les émulsifiants comme les émulsifiants non ionogènes et anioniques (p.ex. les esters d'acides gras de
<EMI ID=22.1>
dispersants tels que la lignine.
Les matières actives conformes à l'invention peuvent se
<EMI ID=23.1>
poids de matière active, de préférence 0,5 à 90.
L'application des substances conformes à l'invention ou de leurs formulations se fait de la manière habituelle, par exemple par pulvérisation, nébulisation, poudrage, fumigation, épandage ou coulée.
<EMI ID=24.1>
<EMI ID=25.1>
dioxyde ainsi obtenu oristallise (36 g); son point de fusion est de 117-119[deg.]C.
<EMI ID=26.1>
On chauffe à l'ébullition pendant 2 heures 20,2 g de 2-acétonyl-benzodiazinone et 18,5 g de dodéoylamine dans
150 cm3 d'alcool. On obtient ainsi 18 g de 2-(2'-dodéoylamino-'
<EMI ID=27.1>
Exemple 3.
Lorsqu'on opère de la manière indiquée à l'exemple 1, mais en utilisant cependant d'autres matières premières dans
<EMI ID=28.1>
<EMI ID=29.1>
<EMI ID=30.1>
Exemple 4.
<EMI ID=31.1>
en utilisant d'autres matières de départ appropriées, on ob-
<EMI ID=32.1>
<EMI ID=33.1>
Exemple
De jeunes planta de tomates (Bonny bout) sont pulvérisés jusqu'à gouttage avec des suspensions aqueuses qui contiennent la matière active aux concentrations indiquées plue bas. Après
24 heures on inocule les plants de tomates artificiellement
<EMI ID=34.1>
que des plants témoins non traités est donc rapportée à 100.
Dans le tableau suivant on a rassemblé les résultats
<EMI ID=35.1>
<EMI ID = 1.1>
The present invention relates to novel compounds
<EMI ID = 2.1>
13.5.60).
<EMI ID = 3.1>
<EMI ID = 4.1>
in which
<EMI ID = 5.1>
n is 1 or 2,
exhibit powerful fungioid properties.
<EMI ID = 6.1>
rocyclics of formula t
<EMI ID = 7.1>
in which
<EMI ID = 8.1>
Y from halogen, a nitro group and / or an n alkyl is 1 or 2,
with amines of general formula
<EMI ID = 9.1>
in which
<EMI ID = 10.1>
highly advantageous with regard to the compounds according to the invention that they crystallize well and that consequently it is possible, by addition of auxiliary agents and wetting agents, to convert them in a particularly simple manner into biologically active and practically usable preparations *
If the reaction according to the invention starts from 3-acetonyl-benzothiadiazine-1-dioxide and dodecylamine, the reaction can be made by the following reaction scheme t
<EMI ID = 11.1>
<EMI ID = 12.1>
1 to 4 carbon atoms. Y preferably represents chlorine, bromine and fluorine, as well as a nitro group and alkyl residues having 1 to 4 carbon atoms. n is 1 or 2.
As examples of the heterooyol compounds to be used are
<EMI ID = 13.1> <EMI ID = 14.1>
The amines to be used according to the invention are clearly characterized by formula III cited above.
<EMI ID = 15.1>
having 4 to 22 carbon atoms and a cyoloalooyl having 5 to 6 carbon atoms.
As amines, there may be mentioned in particular s butyl-
<EMI ID = 16.1>
The reaction according to the invention can be carried out in the presence of inert organic solvents. Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol have proven to be particularly suitable.
Reaction temperatures can vary over a wide temperature range. In general we operate between 30 and
<EMI ID = 17.1>
For the preparation of the substances according to the invention, preferably a heterocyclic compound and an amine are dissolved in the inert solvent and the solution is heated to the reaction temperature. The treatment is carried out by the usual methods; in general, the substances are obtained directly in crystalline form from solutions after cooling and optionally after concentration by evaporation.
The substances according to the invention exhibit, at the same time a low toxicity for warm-blooded animals and a low phytotoxicity, fungicidal properties.
<EMI ID = 18.1>
be pathogenic fungi. They are especially suitable for combating phytopathogenic fungi which live on or in organs such as roots, shoots, leaves, flowers or fruits of plants.
<EMI ID = 19.1>
such as Podosphaera leuootrioha and fungi causing traoheomyoosea, such as Fusarium and Vertioillium species.
The substances in accordance with the invention can be used as such or in standard formulations.
<EMI ID = 20.1>
its aromatics (e.g. xylene), aromatic compounds
<EMI ID = 21.1>
amines (eg, ethanolamine) and water; carrier materials such as natural rock flours (eg kaolin, chalk) and synthetic mineral flours (eg finely dispersed silica); emulsifiers such as non-ionogenic and anionic emulsifiers (e.g. fatty acid esters of
<EMI ID = 22.1>
dispersants such as lignin.
The active materials in accordance with the invention can be
<EMI ID = 23.1>
weight of active material, preferably 0.5 to 90.
The application of the substances in accordance with the invention or of their formulations is carried out in the usual manner, for example by spraying, nebulization, powdering, fumigation, spreading or casting.
<EMI ID = 24.1>
<EMI ID = 25.1>
dioxide thus obtained oristallized (36 g); its melting point is 117-119 [deg.] C.
<EMI ID = 26.1>
20.2 g of 2-acetonyl-benzodiazinone and 18.5 g of dodeoylamine are heated to boiling for 2 hours in
150 cm3 of alcohol. In this way 18 g of 2- (2'-dodeoylamino- '
<EMI ID = 27.1>
Example 3.
When operating in the manner indicated in Example 1, but however using other raw materials in
<EMI ID = 28.1>
<EMI ID = 29.1>
<EMI ID = 30.1>
Example 4.
<EMI ID = 31.1>
by using other suitable starting materials, one obtains
<EMI ID = 32.1>
<EMI ID = 33.1>
Example
Young tomato plants (Bonny butt) are sprayed until dripping with aqueous suspensions which contain the active ingredient at the concentrations indicated below. After
24 hours we inoculate the tomato plants artificially
<EMI ID = 34.1>
than untreated control plants is therefore reported to 100.
In the following table we have gathered the results
<EMI ID = 35.1>