FR2563830A1 - DIOXACYCLOHEXYLANILIDES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR APPLICATIONS AS HERBICIDES - Google Patents
DIOXACYCLOHEXYLANILIDES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR APPLICATIONS AS HERBICIDES Download PDFInfo
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Abstract
DIOXACYCLOHEXYLANILIDES A ACTIVITE HERBICIDE REPONDANT A LA FORMULE GENERALE I: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R ET R, QUI PEUVENT ETRE IDENTIQUES OU DIFFERENTS, REPRESENTENT CHACUN INDEPENDAMMENT UN GROUPE ALKYLE OU HALOGENOALKYLE, OU R ET R REPRESENTENT ENSEMBLE UN GROUPE ALKYLENE, FORMANT AINSI AVEC L'ATOME DE CARBONE INTERMEDIAIRE UN GROUPE CYCLOALKYLIDENE; R REPRESENTE UN GROUPE ALKYLE, HALOGENOALKYLE OU CYCLOALKYLE; ET X REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU D'HALOGENE OU UN GROUPE ALKYLE. PREPARATION DE CES COMPOSES, DE COMPOSITIONS HERBICIDES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES.DIOXACYCLOHEXYLANILIDES WITH HERBICIDAL ACTIVITY RESPONDING TO GENERAL FORMULA I: (CF DRAWING IN BOPI) IN WHICH R AND R, WHICH MAY BE IDENTICAL OR DIFFERENT, EACH INDEPENDENTLY REPRESENT AN ALKYL GROUP OR HALOGENO, ALKYL OR HALOGENE, OR ALKYL-FORMULA, OR HALOGENENTLE, OR ALKYLENE GROUP, OR HALOGENENT SO WITH THE INTERMEDIATE CARBON ATOM A CYCLOALKYLIDENE GROUP; R REPRESENTS AN ALKYL, HALOGENOALKYL OR CYCLOALKYL GROUP; AND X REPRESENTS A HYDROGEN OR HALOGEN ATOM OR AN ALKYL GROUP. PREPARATION OF THESE COMPOUNDS, OF HERBICIDE COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES.
Description
Cette invention concerne certains herbicides à base deThis invention relates to certain herbicides based on
dioxacyclohexylanilides, la préparation de ces composés, dioxacyclohexylanilides, the preparation of these compounds,
les compositions herbicides les contenant et leur utilisa- the herbicidal compositions containing them and their use
tion dans le combat contre la croissance de végétaux indé- in the fight against the growth of inde-
si rables.so rables.
Certains dérivés de la phénylurée substituée sont connus comme étant des herbicides efficaces, par exemple comme il est décrit dans les brevets U. S. n 2.655.444 à 2.655.447. Les dioxacyclohexyl-phénylurées sont décrites comme herbicides dans la demande de brevet e'.-'opéen de la demanderesse n 0097980. On a maintenant découvert qu'une Certain substituted phenylurea derivatives are known to be effective herbicides, for example as described in U.S. Patent Nos. 2,655,444 to 2,655,447. The dioxacyclohexyl-phenylureas are described as herbicides in Applicant's Patent Application No. 0097980. It has now been discovered that
activité herbicide utile est présente dans les dioxacyclo- useful herbicidal activity is present in dioxacyclo-
hexylanilides. En conséquence, la présente invention a pour objet des dioxacyclohexylanilides répondant à la formule générale I: R 0 hexylanilides. Accordingly, the present invention relates to dioxacyclohexylanilides having the general formula I: R 0
/ \ NHCOR3/ \ NHCOR3
XX
dans laquelle R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun indépendamment un groupe wherein R1 and R2, which may be the same or different, each independently represent a group
alkyle ou halogénoalkyle, ou R1 et R2 représentent en- alkyl or haloalkyl, or R1 and R2 represent
semble un groupe alkylène, formant ainsi avec l'atome de seems an alkylene group, thus forming with the atom of
carbone intermédiaire un groupe cycloalkylidène; R3 re- intermediate carbon cycloalkylidene group; R3
présente un groupe alkyle, halogénoalkyle ou cycloalkyle et X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un has an alkyl, haloalkyl or cycloalkyl group and X represents a hydrogen or halogen atom or a
groupe alkyle.alkyl group.
Lorsque l'un quelconque des substituants R1, R2 When any of the substituents R1, R2
R3 ou X représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou halogé- R3 or X represents an alkyl, cycloalkyl or halogen group;
noalkyle, celui-ci contient avantageusement jusqu'à 6, de noalkyl, it advantageously contains up to 6, of
préférence jusqu'à 4, atomes de carbone, en étant, de pré- preferably up to 4 carbon atoms, being preferably
férence, le méthyle, l'éthyle, le cyclopropyle ou le mé- cation, methyl, ethyl, cyclopropyl or methyl
thyl-1 cyclopropyle, et l'atome d'halogène du groupe halo- 1-cyclopropyl, and the halogen atom of the halogen group
génoalkyle est avantageusement le fluor ou le chlore, le fluorométhyle, le trifluorométhyle et le chlorométhyle étant préférés. Lorsque R1 et R2 représentent ensemble un groupe alkylène, celui-ci comporte avantageusement 4 ou atomes de carbone et est, de préférence, non ramifié, formant ainsi avec l'atome de carbone intermédiaire un sys- tème cyclique cyclopentyle ou cyclohexyle. Le substituant X genoalkyl is preferably fluorine or chlorine, fluoromethyl, trifluoromethyl and chloromethyl being preferred. When R 1 and R 2 together represent an alkylene group, it preferably has 4 or carbon atoms and is preferably unbranched, thereby forming with the intermediate carbon atom a cyclopentyl or cyclohexyl ring system. Substituent X
est, de préférence, situé en méta du groupe amide (c'est-à- is preferably located in meta of the amide group (i.e.
dire en ortho du cycle dioxane) et est avantageusement un say in ortho of the dioxane ring) and is advantageously a
atome de chlore ou un groupe méthyle. chlorine atom or a methyl group.
L'invention a aussi pour objet un procédé pour la The subject of the invention is also a method for
préparation d'anilides tels que décrits ci-dessus, qui com- preparation of anilides as described above, which
prend la réaction d'une aniline de formule II: takes the reaction of an aniline of formula II:
(II)(II)
avec un halogénure d'acyle de formule R3COHal, dans la- with an acyl halide of formula R3COHal, in the
quelle Hal représente un atome d'halogène, de préférence de chlore, ou un anhydride d'acyle dérivé du même groupe acyle which Hal represents a halogen atom, preferably chlorine, or an acyl anhydride derived from the same acyl group
R3CO-. La réaction est avantageusement réalisée en pré- R3CO-. The reaction is advantageously carried out in
sence d'une base pour éliminer l'halogénure d'hydrogène, a base for eliminating hydrogen halide,
telle que la triéthylamine, et est avantageusement effec- such as triethylamine, and is advantageously
tuée dans un solvant organique tel que le toluène. killed in an organic solvent such as toluene.
L'aniline de départ de formule II peut être prépa- The starting aniline of formula II can be prepared by
rée en adaptant de manière appropriée les méthodes de syn- by adapting appropriately the methods of
thèse établies, avantageusement à partir d'un 2-phényl-1,3- established, advantageously from a 2-phenyl-1,3-
diol de formule IIIdiol of formula III
2O (III)2O (III)
HO XHO X
R1 R2 HO par réaction avec une halogénoc6tone de formule IV R2 R1 R2 HO by reaction with a halogenocyte of formula IV R2
suivie d'une réduction du dioxacyclohexylnitrobenzène ré- followed by a reduction of the dioxacyclohexylnitrobenzene re-
sultant. La réaction diol-cétone est avantageusement réali- sultant. The diol-ketone reaction is advantageously carried out
sée en présence d'acide p-toluène-sulfonique et dans un solvant organique tel que le benzène, et la réduction du produit est avantageusement réalisée par réaction avec de l'hydrogène gazeux en présence d'un catalyseur au platine in the presence of p-toluenesulfonic acid and in an organic solvent such as benzene, and the reduction of the product is advantageously carried out by reaction with hydrogen gas in the presence of a platinum catalyst
dans un solvant organique tel qu'un alcool. in an organic solvent such as an alcohol.
Les composés de formule générale I se sont avérés The compounds of the general formula I have proved
présenter un intéressante activité d'herbicides. En consé- present an interesting activity of herbicides. As a result
quence, l'invention a, en outre, pour objet une composition Furthermore, the subject of the invention is a composition
herbicide comprenant un composé de formule I tel que dé- herbicide comprising a compound of formula I as defined
fini ci-dessus, en association avec au moins un véhicule, finished above, in association with at least one vehicle,
et un procédé de fabrication de cette composition qui com- and a method of manufacturing this composition which
prend l'association d'un composé de formule I avec au moins takes the combination of a compound of formula I with at least
un véhicule.a vehicle.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un tel composé ou d'une telle composition selon l'invention comme herbicide. En outre, selon l'invention, il est décrit The subject of the invention is also the use of such a compound or of such a composition according to the invention as a herbicide. In addition, according to the invention, it is described
un procédé pour combattre la croissance de végétaux indési- a method for combating the growth of undesirable plants
rables en un lieu en traitant le lieu avec un composé ou une composition selon l'invention. L'application au lieu peut se faire pré-émergence ou post-émergence. La dose de substance active utilisée peut être, par exemple, de 0,05 à 4 kg/ha. Un véhicule dans une composition selon l'invention in one place by treating the place with a compound or composition according to the invention. The application instead can be pre-emergence or post-emergence. The dose of active substance used may be, for example, from 0.05 to 4 kg / ha. A vehicle in a composition according to the invention
est tout matériau avec lequel est formulée la substance ac- is any material with which the substance is formulated
tive pour faciliter l'application au lieu à traiter qui peut être, par exemple, une plante, une graine ou le sol, tive to facilitate the application to the place to be treated which may be, for example, a plant, a seed or the soil,
ou pour faciliter le stockage, le transport ou la manuten- or to facilitate the storage, transport or handling of
tion. Un véhicule peut être un solide ou un liquide et com- tion. A vehicle may be a solid or a liquid and
prend un matériau qui est normalement gazeux mais qui a été comprimé pour former un liquide et l'on peut utiliser l'un takes a material that is normally gaseous but has been compressed to form a liquid and one can be used
quelconque des véhicules normalement utilisés dans la for- any of the vehicles normally used in the
mulation des compositions herbicides. De préférence, les compositions selon l'invention contiennent 0,5 à 95% en mulation of herbicidal compositions. Preferably, the compositions according to the invention contain 0.5 to 95% by weight.
poids de substance active.weight of active substance.
Parmi les véhicules solides convenables figurent Suitable solid vehicles include
les argiles et silicates naturels et de synthèse, par exem- natural and synthetic clays and silicates, for example
ple les silices naturelles comme les diatomites; les sili- natural silicas such as diatomites; Silicas
cates de magnésium, par exemple les talcs; Ies alumino- magnesium cates, for example talcs; Alumino
silicates de magnésium, par exemple les attapulgites et les vermiculites; les silicates d'aluminium, par exemple-les magnesium silicates, for example attapulgites and vermiculites; aluminum silicates, for example-the
kaolinites, les montmorillonites et les micas; le carbona- kaolinites, montmorillonites and micas; the carbona
te de calcium, le sulfate de calcium; le sulfate d'ammo- calcium, calcium sulphate; Ammonium sulfate
nium; les oxydes de silicium hydratés synthétiques et les minium; synthetic hydrated silicon oxides and
silicates de calcium ou d'aluminium synthétiques; les élé- synthetic calcium or aluminum silicates; the ele-
ments, par exemple le carbone et le soufre; les résines such as carbon and sulfur; the resins
naturelles et synthétiques, par exemple les résines de cou- natural and synthetic, for example the resins of cou-
marone, le chlorure de polyvinyle et les polymères et co- marone, polyvinyl chloride and polymers and co-
polymères du styrène; les polychlorophénols solides; le bitume; les cires; et les engrais solides, par exemple styrene polymers; solid polychlorophenols; bitumen; waxes; and solid fertilizers, for example
les superphosphates.superphosphates.
Parmi les véhicules liquides convenables figurent Suitable liquid vehicles include
l'eau; les alcools, par exemple l'isopropanol et les gly- the water; alcohols, for example isopropanol and glycan
cols; les cétones, par exeAple l'acétone, la méthyléthyl- collars; ketones, for example acetone, methylethyl-
cétone, la méthylisobutylcétone et la cyclohexanone; les éthers; les hydrocarbures aromatiques ou arylaliphatiques, ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; the ethers; aromatic or arylaliphatic hydrocarbons,
par exemple le benzène, le toluène et le xylène; les frac- for example benzene, toluene and xylene; the frac-
tions de pétrole, par exemple le kérozène et les huiles mi- oil, for example, kerosene and
nérales légères; les hydrocarbures chlorés, par exemple le light minerals; chlorinated hydrocarbons, for example the
tétrachlorure de carbone, le perchloroéthylène et le tri- carbon tetrachloride, perchlorethylene and tri-
chloroéthane. Les mélanges de différents liquides convien- chloroethane. Mixtures of different liquids
nent souvent.often.
Les compositions agricoles sont souvent formulées Agricultural compositions are often formulated
et transportées sous forme concentrée qui sont ensuite di- and transported in concentrated form which are then
luées par l'utilisateur avant l'application. La présence de read by the user before the application. The presence of
faibles quantités d'un véhicule qui est un agent tensio- small amounts of a vehicle that is a surfactant
actif facilite ce processus de dilution. Ainsi, de préfé- active facilitates this dilution process. Thus, preferably
rence, au moins un véhicule dans une composition selon at least one vehicle in a composition according to
l'invention est un agent tensio-actif. Par exemple, la com- the invention is a surfactant. For example, the
position peut contenir au moins deux véhicules dont l'un au position may contain at least two vehicles, one of which
moins est un agent tensio-actif.less is a surfactant.
Un agent tensio-actif peut être un agent émulsi- A surfactant may be an emulsifying agent
fiant, un agent dispersant ou un agent mouillant; il peut être non ionique ou ionique. Parmi les exemples d'agents tensio-actifs convenables figurent les sels de sodium ou de a dispersing agent or a wetting agent; it can be nonionic or ionic. Examples of suitable surfactants are the sodium or
calcium des acides polyacryliques et des acides lignine- calcium from polyacrylic acids and lignin
sulfoniques; la condensation d'acides gras ou d'amines ou sulfonic; condensation of fatty acids or amines or
d'amides aliphatiques contenant au moins 12 atomes de car- of aliphatic amides containing at least 12 carbon atoms
bone dans la molécule avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène; les esters d'acide gras et de glycérol, de bone in the molecule with ethylene oxide and / or propylene oxide; esters of fatty acid and glycerol,
sorbitanne, de saccharose ou de pentaérythritol; les pro- sorbitan, sucrose or pentaerythritol; professionals-
duits de condensation de ceux-ci avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène; les produits de condensation condensates of these with ethylene oxide and / or propylene oxide; condensation products
d'un alcool gras ou d'alkylphénols, par exemple le p-octyl- fatty alcohol or alkylphenols, for example p-octyl-
phénol ou le p-octylcrésol, avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène; les sulfates ou sulfonates de ces produits de condensation; les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, de préférence les sels de sodium, ou les esters des acides sulfurique ou sulfonique contenant au moins 10 atomes de carbone dans la molécule, par exemple le laurylsulfate de sodium, les alkylsulfates secondaires de sodium, les sels de sodium de l'huile de ricin sulfonée et phenol or p-octylcresol, with ethylene oxide and / or propylene oxide; sulphates or sulphonates of these condensation products; alkali metal or alkaline earth metal salts, preferably sodium salts, or esters of sulfuric or sulfonic acids containing at least 10 carbon atoms in the molecule, for example sodium lauryl sulphate, secondary alkyl sulphates of sodium, sodium salts of sulfonated castor oil and
les alkylarylsulfonates de sodium tels que le dodécylben- sodium alkylarylsulfonates such as dodecylbenzoate;
zènesulfonate; et les polymères de l'oxyde d'éthylène et zènesulfonate; and polymers of ethylene oxide and
les copolymères de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de pro- copolymers of ethylene oxide and propylene oxide
pylène.pylene.
Les compositions de l'invention peuvent être formu- The compositions of the invention may be formulated
lées, par exemple, sous forme de poudres mouillables, de for example, in the form of wettable powders,
poussières, de granules, de solutions, de concentrés émul- dust, granules, solutions, emulsion concentrates,
sifiables, d'émulsions, de suspensions concentrées et d'aé- sifiables, emulsions, concentrated suspensions and
rosols. Les poudres mouillables contiennent habituellement 25, 50 ou 75% en poids de substance active et contiennent habituellement, outre le véhicule solide inerte, 3 à 10% en poids d'un agent dispersant et, si nécessaire, 0 à 10% en poids d'un (de) stabilisant(s) et/ou autres adjuvants tels rosols. The wettable powders usually contain 25, 50 or 75% by weight of active substance and usually contain, in addition to the inert solid carrier, 3 to 10% by weight of a dispersing agent and, if necessary, 0 to 10% by weight of stabilizer (s) and / or other adjuvants
que des adjuvants de pénétration ou des agents adhésifs. penetration adjuvants or adhesive agents.
Les poussières sont généralement formulées en concentré de Dusts are usually formulated in concentrate of
poussière ayant une composition analogue à celle d'une pou- dust having a composition similar to that of a
dre mouillable, mais sans dispersant, et sont diluées dans wettable, but without dispersant, and are diluted in
le champ avec une quantité supplémentaire de véhicule soli- the field with an additional quantity of
de pour donner une composition contenant habituellement Yt à to give a composition usually containing Yt to
% en poids de substance active. Les granules sont habi- % by weight of active substance. The granules are usually
tuellement préparés pour avoir une dimension comprise entre des mailles de 1,676 à 0,152 mm (entre 10 et 100 mesh de la have been prepared to have a size between 1.676 to 0.152 mm (between 10 and
norme britannique) et peuvent être fabriqués par des tech- British standard) and may be manufactured by
niques d'agglomération ou d'imprégnation. En général, les granules contiendront 'a à 75% en poids de substance active et 0 à 10% en poids d'additifs tels que des stabilisants, des tensio-actifs, des ralentisseurs de libération et des agents liants. Ce que l'on appelle "poudres coulables à sec" consiste en des granules relativement petits ayant une concentration relativement élevée en substance active. Les concentrés émulsifiables contiennent habituellement, outre un solvant et, éventuellement, un cosolvant, 10 à 50% en poids/volume de substance active, 2 à 20% en poids/volume agglomeration or impregnation. In general, the granules will contain from 75% by weight of active substance and from 0 to 10% by weight of additives such as stabilizers, surfactants, release retarders and binding agents. The so-called "dry flowable powders" consist of relatively small granules having a relatively high concentration of active substance. Emulsifiable concentrates usually contain, besides a solvent and, optionally, a cosolvent, 10 to 50% w / v of active substance, 2 to 20% w / v
d'émulsifiants et 0 à 20% en poids/volume d'autres d'addi- emulsifiers and 0 to 20% w / v of other additives
tifs tels que des stabilisants, des adjuvants de pénétra- such as stabilizers, penetration adjuvants,
tion et des inhibiteurs de corrosion. Les suspensions con- and corrosion inhibitors. Suspensions
centrées sont habituellement élaborées de manière à donner centered are usually developed to give
un produit coulable stable qui ne se redépose pas et conti- a stable castable product that does not redeposit and
ennent habituellement 10 à 75% en poids de substance acti- usually 10 to 75% by weight of active substance
ve, 0,5 à 15% en poids d'agents dispersants, 0,1 à 10% en poids d'agents de mise en suspension tels que des colloides protecteurs et des agents thixotropes, 0 à 10% en poids d'autres additifs tels que des suppresseurs de mousse, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des adjuvants de pénétration et des agents adhésifs, et de l'eau ou un ve, 0.5 to 15% by weight of dispersing agents, 0.1 to 10% by weight of suspending agents such as protective colloids and thixotropic agents, 0 to 10% by weight of other additives such as suds suppressors, corrosion inhibitors, stabilizers, penetration aids and adhesives, and water or
liquide organique dans lequel la substance active est sen- organic liquid in which the active substance is sen-
siblement insoluble; certains solides organiques ou sels minéraux peuvent être présents dissous dans la formulation pour aider à empêcher la sédimentation ou comme agents insoluble; some organic solids or mineral salts may be present dissolved in the formulation to help prevent sedimentation or as agents
anti-gels pour l'eau.anti-freezes for water.
Les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple Aqueous dispersions and emulsions, for example
les compositions obtenues par dilution d'une poudre mouil- compositions obtained by diluting a wettable powder
lable ou d'un concentré selon l'invention avec de l'eau font également partie du cadre de l'invention. Les dites émulsions peuvent être du type eau dans l'huile ou du type huile dans l'eau et avoir la consistance épaisse d'une mayonnaise. La composition de l'invention peut aussi contenir lable or a concentrate according to the invention with water are also part of the scope of the invention. The said emulsions may be of the water-in-oil or oil-in-water type and may have the thick consistency of a mayonnaise. The composition of the invention may also contain
d'autres ingrédients, par exemple d'autres composés possé- other ingredients, for example other compounds with
dant des propriétés herbicides, insecticides ou fongicides. with herbicidal, insecticidal or fungicidal properties.
L'invention est illustrée dans les exemples sui- The invention is illustrated in the following examples:
vants.solvents.
Exemple 1 Préparation du 4-(2-méthyl-2-chlorométhyl- Example 1 Preparation of 4- (2-methyl-2-chloromethyl)
1,3-dioxacyclohex-5-yl)-3-méthyl-1'--méthyl- 1,3-dioxacyclohex-5-yl) -3-methyl-1 '- methyl
cyclopropanilidecyclopropanilide
A) On dissout du 3-méthyl-4-(1,3-dihydroxy-prop-2-yl)- A) Dissolve 3-methyl-4- (1,3-dihydroxy-prop-2-yl) -
nitrobenzène (5 g) dans le benzène (100 ml), on ajoute de la chloroacétone (2,4 g) et de l'acide p-toluène-sulfonique nitrobenzene (5 g) in benzene (100 ml) is added chloroacetone (2.4 g) and p-toluenesulfonic acid
(0,5 g) et on porte le mélange réactionnel au reflux pen- (0.5 g) and the reaction mixture is refluxed
dant une nuit. On élimine le solvant, on dilue avec du chlorure de méthylène, on lave le produit avec une solution de bicarbonate de sodium, on le sèche, on le purifie par one night. The solvent is removed, diluted with methylene chloride, the product washed with sodium bicarbonate solution, dried, purified by
chromatographie et on le recristallise pour obtenir le 4- chromatography and recrystallized to obtain 4-
(2-méthyl-2-chlorométhyl-1,3-dioxacyclohex-5-yl)-3-méthyl- (2-methyl-2-chloromethyl-1,3-dioxacyclohex-5-yl) -3-methyl-
nitrobenzène, de point de fusion 105-106 C. nitrobenzene, melting point 105-106C.
B) On dissout le produit de A) (4,0 g) dans l'éthanol, B) The product of A) (4.0 g) is dissolved in ethanol,
on ajoute du platine à 5%/ charbon et on soumet à une pres- 5% platinum / charcoal is added and the mixture is
sion d'hydrogène sous 3 atmosphères. Après 2 heures, on sé- hydrogen under 3 atmospheres. After 2 hours,
pare le produit aniline par chromatographie et on l'utili- the aniline product by chromatography and use
se directement dans l'étape finale. get straight into the final stage.
C) On dissout le produit de B) (0,9 g) dans du toluène et on ajoute de la triéthylamine (0,35 g) puis du chlorure de 1-méthyl-cyclopropanoyle (0,42 g). On agite le mélange réactionnel à la température ambiante pendant 1 heure, on élimine le toluène et on élabore le produit par dilution avec du chlorure de méthylène, lavage, séchage et séparation chromatographique sur de la silice (mailles de 2G0-450 mesh) pour obtenir le produit du titre voulu de C) The product of B) (0.9 g) was dissolved in toluene and triethylamine (0.35 g) was added followed by 1-methyl-cyclopropanoyl chloride (0.42 g). The reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour, the toluene is removed and the product is made by dilution with methylene chloride, washing, drying and chromatographic separation on silica (2G0-450 mesh) to obtain the product of the desired title of
point de fusion 125 + 0,4 C.melting point 125 + 0.4 C.
Analyse Calculé C 64,0; H 7,1; N 4,1% Analysis Calculated C 64.0; H, 7.1; N 4.1%
Trouvé C 63,6; H 7,1; N 4,1%.Found C 63.6; H, 7.1; N 4.1%.
Exemples 2 à 11 En suivant des modes opératoires semblables à ceux décrits dans l'exemple précédent, on prépare des exemples supplémentaires de composés de l'invention dont les points de fusion et les analyses chimiques sont indiqués sur le a10 tableau I ci-dessous. Dans ce tableau, les composés sont identifiés par référence à une identité des substituants dans la formule suivante: Examples 2 to 11 Following similar procedures to those described in the preceding example, additional examples of compounds of the invention are prepared, the melting points and chemical analyzes are set forth in Table I below. In this table, the compounds are identified by reference to an identity of the substituents in the following formula:
< NHICOR3<NHICOR3
R2 0" XR2 0 "X
TABLEAU 1TABLE 1
EK. No R R R X Point de fusion Analyse R2 EK. No R R R X Melting Point R2 Analysis
22
2 C 2 H5 C2 H 5 CH 3 CH3 97-9875 Calc. C 72t5; H 8;8; N 4;2 Trouvé C 72]4; H 9;3; N 4t2 3 -(Ci2)4 148 Calc. C 7219; H 8,2; N 4 3 2 C 2 H 5 C H 5 CH 3 CH 3 97-9875 Calc. C 72t5; H 8, 8; N 4; 2 Found C 72] 4; H 9; 3; N 4t 2 3 - (Ci 2) 4 148 Calc. C 7219; H, 8.2; N 4 3
2 4 72 4 7
Trouvé C 6713; H 811; N 570 4 CH CHF 128 Calc. C 6713; H 7 5; N 4!4 Found C 6713; H 811; N 570 4 CH CHF 128 Calc. C 6713; H, 7.5; N 4! 4
3 2 C3 2 C
Trouvé C 66;8; H 716; N 419 CH3 C25 " 11275-113r5 Calc. C 71;9; H 8 5; N 474 Trouvé C 72;2; H 8;3; N 4 14 6 CH2 CHH C2H2H5. 76-77 Calc. C 70,8; H 8y9; N 4r6 Trouvé C 68;7; H 9 4; N 4,7 7 CH3 CH2Cl C2 H5.114-115 Calc. C 61;6; H 7;1; N 475 Trouvé C 61j5; H 7t2; N 4,4 8 CF3 120-121 Calc. C 51,2; H 4 8; N 4 O Trouvé C 5175; H 510; N 3,7 9 " " " C1 90-92 Calc. C 45;2; H 3,8; N 3,8 N Trouvé C 45,4; H 4;0; N 37 co o TABLEAU 1 (suite) Ex.M R1 R2 R X Point de fusion Analyse CH3 CH2C1 > CH3 Ci 99.5-100.5 Calc. C 57 0; H 519; N 319 Trouvé C 5672; H 579; N 3 8 il11 C 2H5 C 97.5-98.5 Calc. C 54f2; H 5f7; N 4 2 Trouvé C 54r3; H 5r8; N 4 0 Co LN os Exemple 12 Activité herbicide Afin d'évaluer leur activité herbicide, on teste les composés selon l'invention en utilisant une gamme de plantes représentative: le mais, Zea mays (Ms); le riz, Oryza sativa (R), le millet japonais, Echinochloa crusgal- Found C 66, 8; H, 716; N, 419 CH3 C25-11275-113r5 Calc C 71; 9; H 8 5; N 474 Found C 72; 2; H 8; 3; N 4 14 6 CH2 CHH C2H2H5; 76-77 Calc C 70.8; ## STR2 ## wherein ## STR2 ## wherein ## STR1 ## wherein ## STR2 ## 4.4 8 CF3 120-121 Calc C 51.2, H 48, N 4 O Found C 5175, H 510, N 3.7 9- "C1 90-92 Calc. C 45; 2; H 3.8; N 3.8 N Found C 45.4; H 4; 0; N 37 CO TABLE 1 (continued) Ex. M R1 R2 R X Melting point Analysis CH3 CH2Cl> CH3 Ci 99.5-100.5 Calc. C 57 0; H 519; N 319 Found C 5672; H 579; N 3 8 11 C 2 H 5 C 97.5-98.5 Calc. C 54f2; H, 5f7; N, 2 Found C 54r3; H, 5r8; EXAMPLE 12 Herbicidal Activity In order to evaluate their herbicidal activity, the compounds according to the invention were tested using a representative range of plants: maize, Zea mays (Ms); rice, Oryza sativa (R), Japanese millet, Echinochloa crusgal-
li (MJ); l'avoine, Avena sativa (A); le lin, Linum unita- li (MJ); oats, Avena sativa (A); Linen, Linum unit
tissisum (L); la moutarde, Sinapsis alba (M); la bettera- tissue (L); mustard, Sinapsis alba (M); the better
ve à sucre, Beta vulgaris (BS) et la pousse de soja, Glyci- sugar, Beta vulgaris (BS) and soybean, Glycine
ne max (S).do not max (S).
Les essais entrent dans deux catégories, pré-émer- The tests fall into two categories, pre-emer-
gence et post-émergence. Les essais pré-émergence consis- and post-emergence. Pre-emergence tests consist
tent à vaporiser une formulation liquide du composé sur le sol dans lequel ont été semées récemment les graines des attempt to vaporize a liquid formulation of the compound on the soil in which the seeds of
espèces végétales mentionnées ci-dessus. Les essais post- plant species mentioned above. Post-tests
émergence consistent en deux types d'essais, à savoir les essais d'aspersion du sol et de pulvérisation sur les feuilles. Dans les essais d'aspersion du sol, le sol dans emergence consist of two types of tests, namely soil spraying and leaf spraying. In soil sprinkling tests, the soil in
lequel poussent les plants des espèces ci-dessus est asper- which the plants of the above species grow is asper-
gé d'une formulation liquide contenant un composé de l'in- of a liquid formulation containing a compound of the invention
vention et, dans les essais de pulvérisation sur les feuil- and, in the spray tests on the sheets,
les, on pulvérise sur les plants cette formulation. the, we spray on the plants this formulation.
Le sol utilisé dans les essais est une terre végé- The soil used in the trials is a vegetated soil
tale horticole préparée.horticultural tale prepared.
Les formulation utilisées dans les essais sont pré- The formulations used in the tests are pre-
parées à partir de solutions des composés d'essai dans prepared from solutions of the test compounds in
l'acétone contenant 0,4% en poids d'un produit de condensa- acetone containing 0.4% by weight of a condensate product
tion alkylphénol/oxyde d'éthylène disponible sous la marque de commerce "Triton X-155". On dilue à l'eau ces solutions dans l'acétone et on applique les formulations résultantes à des niveaux de dosages correspondant à 5 kg ou 1 kg de matière active à l'hectare en un volume équivalant à 600 litres à l'hectare, pour l'essai de pulvérisation du sol et alkylphenol / ethylene oxide available under the trademark "Triton X-155". These solutions are diluted with water in acetone and the resulting formulations are applied at dosage levels corresponding to 5 kg or 1 kg of active ingredient per hectare in a volume equivalent to 600 liters per hectare, for the soil spray test and
l'essai de pulvérisation sur les feuilles, et en dose équi- the spraying test on the leaves, and in an equiva-
valant à 10 kilogrammes de matière active à l'hectare en un volume équivalant à environ 3.000 litres à l'hectare dans 10 kilograms of active ingredient per hectare in a volume equivalent to approximately 3 000 liters per hectare in
les essais d'aspersion du sol.soil sprinkling tests.
On utilise comme témoins, dans les essais pré-émer- We use as controls, in the pre-emer-
gence un sol semé non traité et, dans les essais post-émer- seeded untreated soil and, in post-harvest tests,
gence, un sol non traité comportant des plants. untreated soil with plants.
Les effets herbicides des composés d'essai sont évalués visuellement douze jours après les avoir pulvérisés The herbicidal effects of test compounds are visually assessed twelve days after spraying
sur les feuilles et le sol et treize jours après avoir as- on leaves and soil and thirteen days after having
pergé le sol et sont enregistrés sur une échelle de O à 9. perge the soil and are recorded on a scale of 0 to 9.
Un score de O indique une croissance analogue au témoin non traité et un score de 9 indique la mort. Un accroissement de 1 unité sur l'échelle linéaire représente environ une A score of 0 indicates growth similar to the untreated control and a score of 9 indicates death. An increase of 1 unit on the linear scale represents approximately one
augmentation de 10% du niveau de I'effet. 10% increase in the level of the effect.
Les résultats des essais sont indiqués sur le ta-- The results of the tests are shown on the ta--
bleau II ci-dessous.Bleau II below.
TABLEAU 2TABLE 2
Cajosé de Aspersion du sol. 10/kg/ha Dose Pulvérisation sur les feuilles Pr-érergence Ex. No. Ms R MJ A L M BS S kg/ha Ms R MJ A L M BS S Ms R MJ A L M BS S Cajosed soil sprinkler. 10 / kg / ha Rate Spray on leaves Pre-emergence Ex. No. Ms R MJ A L M BS S kg / ha Ms R MJ A L M BS S Ms R MJ A L M BS S
1 2 4 6 2 7 9 9 4 5 4 6 8 7 9 9 9 8 0 3 8 3 3 9 9 3 1 2 4 6 2 7 9 9 4 5 4 6 8 7 9 9 9 8 0 3 8 3 3 9 9 3
1 2 0 7 5 9 9 9 3 0 0 0 0 0 8 9 01 2 0 7 5 9 9 9 3 0 0 0 0 0 8 9 0
2 0 0 4 0 6 9 9 5 5 2 2 9 7 9 9 9 9 0 0 3 3 5 9 9 0 2 0 0 4 0 6 9 9 5 5 2 2 9 7 9 9 9 9 0 0 3 3 5 9 9 0
1 00 6 2 8 9 9 8 0 0 0 0 0 0 8 01 00 6 2 8 9 9 8 0 0 0 0 0 0 8 0
3 0 0 0 0 2 3 0 2 5 O 0 6 5 7 9 8 43 0 0 0 0 2 3 0 2 5 O 0 6 5 7 9 8 4
1 O 0 6 '3 6 8 7 31 O 0 6 '3 6 8 7 3
4 2 7 8 6 8 9 9 8 5 3 2 9 7 9 9 9 6 0 0 8 2 5 8 8 1 4 2 7 8 6 8 9 9 8 5 3 2 9 7 9 9 9 6 0 0 8 2 5 8 8 1
1 0 O0 7 6 8 9 9 4 O 0 2 0 0 7 8 01 0 O0 7 6 8 9 9 4 O 0 2 0 0 7 8 0
0 2 7 4 8 9 9 6 5 3 2 8 8 9 9 9 6 0 0 0 0 3 7 8 0 0 2 7 4 8 9 9 6 5 3 2 8 8 9 9 9 6 0 0 0 0 3 7 8 0
1 2 1 7 6 8 9 9 6 0 0 0 0 0 5 8 0 N1 2 1 7 6 8 9 9 6 0 0 0 0 0 5 8 0 N
n o LAN CD TABLEAU 2 (suite) Ccwposé de Aspersion du sol 10/kg/ha Dose Pulvérisotion sur les feuilles Pré-6mergence Ex. No. Ms R MJ A L M BS S kg/ha Ms R MJ A L M BS S Ms R MJ A L M BS S no LAN CD TABLE 2 (cont'd) Soil spraying 10 / kg / ha Dose Pulverisotion on leaves Pre-emergence Ex. No. Ms R MJ ALM BS S kg / ha Ms R MJ ALM BS S Ms R MJ ALM BS S
6 0 8 0 4 3 9 9 6 5 3 3 8 7 8 9 9 7 0 0 4 2 3 8 8 0 6 0 8 0 4 3 9 9 6 5 3 3 8 7 8 9 9 7 0 0 4 2 3 8 8 0
1 1 1 7 5 6 9 9 5 0 0 0 0 2 0 8 01 1 1 7 5 6 9 9 5 0 0 0 0 2 0 8 0
7 5 4 8 6 3 9 9 5 5 4 3 9 8 8 9 9 9 3 0 5 3 0 9 9 4 7 5 4 8 6 3 9 9 5 5 4 3 9 8 8 9 9 9 3 0 5 3 0 9 9 4
1 0 2 8 7 6 9 9 5 0 0 0 0 0 7 8 01 0 2 8 7 6 9 9 5 0 0 0 0 0 7 8 0
8 0 0 4 0 0 9 9 0 5 3 3 8 6 6 9 9 2 0 0 0 0 0 0 8 0 8 0 0 4 0 0 9 9 0 5 3 3 8 6 6 9 9 2 0 0 0 0 0 0 8 0
1 1 1 2 5 4 9 8 0 0 0 0 0 0 0 7 01 1 1 2 5 4 9 8 0 0 0 0 0 0 0 7 0
9 0 2 3 0 0 9 5 6 5 3 3 7 4 4 9 9 6 0 0 0 0 0 0 0 0 9 0 2 3 0 0 9 5 6 5 3 3 7 4 4 9 9 6 0 0 0 0 0 0 0 0
1 1 1 2 1 2 8 7 2 0 0 0 0 0 0 0 01 1 1 2 1 2 8 7 2 0 0 0 0 0 0 0 0
0 1 4 0 3 9 9 2 5 4 4 8 6 8 9 9 2 0 0 0 0 4 8 8 0 0 1 4 0 3 9 9 2 5 4 4 8 6 8 9 9 2 0 0 0 0 4 8 8 0
1 2 2 4 4 7 9 9 0 0 0 0 0 0 7 0 01 2 2 4 4 7 9 9 0 0 0 0 0 0 7 0 0
o LN CD TABLEAU 2 (suite) Composé de Aspersion du sol 10/kg/ha Dose Pulvérisation sur les feuilles Pré-&mergence Ex. No. Ms R MJ A L M BS S kg/ha Ms R MJ A L M BS S Ms R MJ A L M BS S o LN CD TABLE 2 (cont.) Compound of soil spraying 10 / kg / ha Rate Spray on leaves Pre-emergence Ex. No. Ms R MJ ALM BS S kg / ha Ms R MJ ALM BS S Ms R MJ ALM BS S
11 0 0 0 0 0 9 9 6 5 3 3 8 6 7 9 9 6 0 0 0 0 0 8 8 0 11 0 0 0 0 0 9 9 6 5 3 3 8 6 7 9 9 6 0 0 0 0 0 8 8 0
1 2 2 5 4 6 9 9 2 0 0 0 0 0 3 3 01 2 2 5 4 6 9 9 2 0 0 0 0 0 3 3 0
Ln r> LY1 {J co n4 oLn r> LY1 {J co n4 o
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- 1985-05-02 GB GB08511243A patent/GB2158069B/en not_active Expired
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- 1985-05-02 JP JP60093997A patent/JPS60239484A/en active Pending
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