CH623724A5

CH623724A5 -

Info

Publication number: CH623724A5
Application number: CH762177A
Authority: CH
Inventors: Tetsuju Iwasaki; Norioki Miyamoto; Yukio Sugimura; Kyozaburo Tachibana; Tsuneyuki Takeno
Original assignee: Kao Corp
Priority date: 1976-06-30
Filing date: 1977-06-21
Publication date: 1981-06-30
Also published as: US4123254A; FR2356368B1; FR2356368A1; DE2729685A1; GB1577229A; NL7706523A

Description

La présente invention a pour objet une nouvelle composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture, et concerne plus particulièrement une composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture, contenant à titre d'ingrédient actif, au moins un composé de formule:

R—X—CH=CH—COOY (I)

dans laquelle R représente un groupe alkyle ou alkényle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, X représente S, SO ou S02, et Y représente un atome hydrogène, un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, NH4, un groupe alkyle ou alkényle ayant 1 à 20 atomes de carbone, un résidu polyalcool qui peut contenir des liaisons éther formées par déshydratation intramoléculaire ou intermoléculaire, un résidu acétalglycérol ou un groupe oxyéthylène (1 à 20 unités) ou oxy-propylène (1 à 20 unités) terminé par un groupe alkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone.

Récemment, les produits chimiques pour l'agriculture ont fait l'objet d'un progrès considérable et un certain nombre de nouveaux germicides et herbicides ont été fabriqués. Cependant, certains de ces produits chimiques pour l'agriculture sont nocifs pour l'homme et l'animal, polluent le monde naturel et ne présentent de plus que des effets instables. Ces inconvénients ont souvent posés un problème social.

Comme tenu de ces circonstances, il s'est fait ressentir un grand besoin d'herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture ayant des effets stables et une sécurité d'emploi élevée.

Dans le but de fournir des herbicides germicides pour l'agriculture et l'horticulture répondant aux exigences ci-dessus, la titulaire a examiné un certain nombre de composés et elle a trouvé que les dérivés d'acide alkylsulfényl acrylique, d'acide alkylsulfinyl acrylique et d'acide alkylsulfonyl acrylique représentés par la formule (I) ont d'excellents effets germicides sur les virus de plantes, ainsi que des effets herbicides sur diverses mauvaises herbes. La présente invention résulte de cette mise en évidence.

Pour cette raison, l'objet de la présente invention concerne une composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture possédant à la fois des effets germicides et des effets herbicides.

L'utilisation des compositions selon la présente invention en tant que germicides permet d'éliminer une grande variété d'effets nocifs de maladies de plantes, lesdites compositions présentant une faible phytotoxicité. En outre, lorsqu'on utilise ces compositions en tant qu'herbicides, elles manifestent des effets de longues durées et exercent une activité stable sans modification de leurs effets suivant les conditions, comme la nature du terrain sur lequel ils sont appliqués. De plus, elles ne présentent presque pas de toxicité pour les êtres humains, les animaux et les poissons.

Ces compositions possèdent une aptitude à être étalées, une mouillabilité et une aptitude à être dispersées sur une plante excellentes en raison de leur pouvoir tensio-actif, et il s'ensuit qu'elles peuvent être utilisées sans aucun autre adjuvant actif.

Par polyalcool pouvant contenir des liaisons éther formées par déshydratation intramoléculaire et intermoléculaire (définition apparaissant dans la formule générale (I), il faut comprendre l'éthy-lèneglycol, le propylèneglycol, le glycérol, l'érythritol, le xylitol, le pentaérythritol, le sorbitol, le mannitol, et le polyoxyalkylène-glycol comportant des groupements diglycérine, dipentaérythritol, xylitane, sorbitane, mannitane et oxyéthylène ou des groupements oxypropylène comportant de 2 à 20 unités.

Les composés types représentés par la formule (I) sont les suivants.

1 ) Acides fi-alkylsulfénylacryliques n-C4H9 - S - CH=CH - COONa, n-C8H17 - S - CH=CH -COONa,

n-C12H25 - S - CH=CH - COONa, n-C16H33 - S - CH=

CH-COONa,

n-C4H9 — S—CH=CH—COOH (F=86 ~ 88° C),

n-C12H2 5—S—CH=CH—COOH (F=92 ~ 94° C), n-C8H17-S-CH=CH-COOH,n-C10H21-S-CH=CH-COOH,

n-C14H29—S—CH=CH—COOH.

2) Acides ß-alkylsulfinylacryliques n-C4H9 - SO - CH=CH - COONa,n-C, 0H21 - SO - CH=CH -COONa,

n-C. 2H2, - SO - CH=CH - COONa,n-C4H„ - SO - CH=CH -

COOH (F=58~62°C),

n-C12H25 - SO - CH=CH - COOH (F=62~ 65° C), n-C8H17 -SO—CH=CH—COOH.

3 ) Acides ß-alkylsulfonylacryliques n-C4H9 — S02—CH=CH—COOH (F = 102 ~ 104° C)

n-C12H25 - S02 - CH=CH - COOH (F = 105 ~ 108° C), n-C12H25 - S02 - CH=CH - COONa.

4 ) Esters alkyliques de l'acide fi-alkylsulfénylacrylique n-C4H9 — S—CH=CH—COOCH3 (F=44 ~ 46° C),

n-C12H25 — S—CH=CH—COOCH3 (F=48 ~ 50° C),

n-C8H17 - S - CH=CH - COOCH3, n-C18H37 - S - CH=CH -COOCHj.

5 ) Esters alkyliques de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique n-C4H9 - SO - CH=CH - COOCH3 (F=53 ~ 55° C), n-C12H25—SO—CH=CH—COOCH3 (F=55 ~ 58° C),

n-C8H17 - SO - CH=CH - COOCH3, n-C3H7 - SO - CH = CH-COOCH3,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

623 724

n-CjHj! - SO - CH=CH - COOC2H5, n-Cj 8H37 - SO - CH = CH—COOCHj.

6) Esters alkyliques de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique n-C4H9 - S02 - CH=CH - COOCH3 (F=83-85° C), n-C12H2J - S02 - CH=CH - COOCH3 (F=85 ~ 88° C), n-C8H17 - S02 - CH=CH - COOCH3, n-Ct 8H37 - S02 -

CH=CH-COOCHj,

n-C8H17 - S02 - CH=CH - COOC2H5.

7) Méthylcarbitylesters de l'acide ß-alkylsulfenylacrylique n-C4H9 - S - CH = CH - COOCH2CH2OCH2CH2OCH3 (ng° = 1,5130),

n-C12H25 - S -CH=CH - COOCH,CH,OCH,CH,OCH,

(nâ° = 1,5210).

2vii2>JV.I>2v-1i2v

8) Méthylcarbitylesters de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique n-CJÏÏQ - SO - CH=CH - C00CH,CH,0CH,CH,0CH3

n-C, ,H, « - SO - CH=CH - COOCH2CH2OCH2CH2OCH,

(n*° = 1,5010),

'12 25

1^0 1

(n£° = 1,5120).

9) Méthylcarbitylesters de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique n-C4H„ - SO, - CH=CH - COOCH2CH2OCH2CH2OCH

(n*0 = l,5115),

n-C, ,H„ - SO, - CH=CH - COOCH2CH2OCH2CH2OCH

(n*° = 1,5210).

10) Glycérylesters de l'acide ß-alkylsulfenylacrylique

OH

n-C4H9-S-CH=CH-COOCHj- CH-CH,OH (ng° = 1,5001),

l2

OH

I

n-Cj 2H2 5 — S—CH=CH—COOCH2 - CH - CH2OH K° = 1,5098).

11) Glycérylesters de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique

OH I

n-C4Hq - SO - CH=CHCOOCH, - CH - CH,OH

(ng°=l,5111),

oh n-C12H25 - SO - CH=CH - COOCH2 - CH - CH2OH (n*° = 1,5120).

12) Glycétylesters de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique

OH

I

n-C4H9 - S02 - CH=CH - COOCH2 - CH - CH2OH

(n*° = 1,5015),

OH

n-C12H25 — S02 - CH=CH - COOCH2 - CH - CH2OH (n£°= 1,5092).

13) Glycérylacétals de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique h3c ch3 o^*^o n-C4H9 - S - CH=CH - COOCH2 -

H3C^ /CH3

o

X

14) Glycérylacétals de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique n-QH0 - SO - CH=CH - COOCH,

(nâ° = 1,5678),

lx o

CH,

H3CV -CH3

o^^o n-Cj 2H2 5 — SO—CH=CH—COOCH2 | |

(n£° = 1,5068).

15) Glycérylacétals de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique

R3CVCH3

O

o n-C4H9 - S02 - CH=CH - COOCH2 -

(n£° = 1,5200),

H3C ^

O

o n-Ci2H25 - S02 - CH=CH - COOCH2 ! :

(nD° = lj5214).

25 v

16) Esters polyoxyalkylène de l'acide p-alkylsulfénylacrylique n-C4H9-S-CH=CH-C00(CH2CH20)15H (nj*°= 1,5030), n-C12H25-S-CH=CH-C00(CH2CH20)15H (n£° = 1,5230), n-C4H9 - S - CH=CH - C00(CH2CH20)2H.

11) Esters polyoxyalkylène de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique n-C4H9 - SO - CH=CH - C00(CH2CH20)15H (n£° = 1,5210), n-C12H25 - SO - CH=CH - C00(CH2CH20)15H (n£° = 1,5121), n-C14H29 - SO - CH=CH - C00(CH2CH20)15H,

35 n-C14H29 - SO - CH = CH - C00(CH2CH2CH20)5H.

18) Esters polyoxyalkylène de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique n-C4H9S02 - CH=CH - C00(CH2CH20)15H (n£° = 1,5180), n-C12H25 - S02 - CH = CH - C00(CH2CH20)15H 40 (n£° = 1,5189).

19) Sorbitylesters de l'acide ß-alkylsufänylacrylique

O

n-C4H9 - S - CH=CH - COO - CH2 -

(F=40~41°C)

50 n-Cj 2H25 — S—CH=CH—COO — CH2 —

(F = 44~45°C).

(F=43~46°C)

55 20 ) Sorbityl esters de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique

O

n-C4H9 - SO - CH = CH - COO - CH2

(F=30~31°C)

n-C12H25 - SO - CH = CH - COO - CH2 -

n-C12H25—S—CH = CH—COOCH2-

O

_J (F=45~47°C) (F=33~35°C)

623 724

4

21) Sorbitylesters de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique

A

n-C4H9 - S02 - CH=CH - COO - CH, -

ri

(rip0 = 1,5001)

n-ci2H25 - S02 - CH=CH - COO - CH2 -

H<

(n£° = 1,5026)

LêS <3ôftipôséâ dé formule (I) selon la présente invention peuvent, par exemple, être produits de la manière suivante:

a) Des mercaptans de formule (II):

RSH

dans laquelle R a la même signification que ci-dessus, sont mis à réagir avec des acides acétylène monocarboxyliques en solution aqueuse alcaline, pour obtenir les composés de formule (I) dans laquelle X représente un atome de soufre et Y est un atome d'hydrogène, un métal alcalin, un métal alcalino-terreux ou NH4.

b) Des acides gras, obtenus dans le procédé a), ou leurs halo-génures sont mis à réagir avec divers alcools en présence d'un catalyseur acide ou basique pour obtenir les composés de formule (I) dans laquelle X représente un atome de soufre et Y est un groupe alkyle ou alkényle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un résidu polyalcool qui peut contenir des liaisons éther formées par déshydratation intramoléculaire ou intermoléculaire, un résidu acétalglycérol, un groupe oxyéthylène (1 à 20 unités) ou un groupe oxypropylène (1 à 20 unités) terminé par un groupe alkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone.

c) Les composés ainsi obtenus dans les procédés a) et b) sont oxydés au moyen de peroxydes organiques ou minéraux tels que le métapériodate de sodium, le peroxyde d'hydrogène, l'acide per-benzoïque, l'acide m-chloroperbenzoïque et l'acide peracétique, pour obtenir les composés correspondants de formule (I) dans laquelle X représente SO ou S02 (demandes de brevet japonaises Nos 82372/1975, 83242/1975 et 84707/1975).

Les composés de formule (I) peuvent être utilisés isolément en tant qu'herbicides pour l'agriculture et l'horticulture, sans l'addition d'aucun autre adjuvant actif. Us peuvent être utilisés sous la forme de poudre mouillable, de solution ou sous toutes autres formes applicables aux produits chimiques habituels, pour l'agriculture en les dissolvant ou en les mettant en suspension dans des véhicules conventionnels ou en les mélangeant avec ces derniers.

Les composés de formule (I) peuvent être utilisés en tant que germicides à une concentration pouvant varier entre 300 et 1000 ppm, de préférence 500 ppm.

On peut exterminer les maladies de plantes en pulvérisant les présents composés sur une plante en croissance. En outre, ces composés peuvent être utilisés en tant qu'antiseptiques; il suffit en effet d'y immerger les graines et les bulbes.

Les composés de formule (I) utilisés selon la présente invention possèdent une activité herbicide particulièrement puissante sur les mauvaises herbes graminées telles que le chiendent, Cyperius microiria, Henry digitaria sanguinalis, le grateron et le vulpin vert, les mauvaises herbes à larges feuilles telles que Polygonum blumei, l'amarante blême, le pourpier commun et le chénopode commun et les mauvaises herbes vivaces telles que le cypérius pourpre et Rumex japonicus. Ils peuvent être utilisés sous les formes conventionnelles de poudre, de granulé, de poudre mouillable, d'émulsion et analogues, en les dissolvant, en les mettant en suspension ou en émulsion dans des véhicules ou en les mélangeant avec ces derniers. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés généralement en tant qu'herbicides à une concentration variant de 3000 à 6000 ppm, et de préférence égale à 4000 ppm.

Les véhicules solides comprennent les poudres minérales telles que les argiles, par exemple le kaolin, la bentonite et la terre blanche; 5 les talcs, par exemple la poudre de talc; les silicates, par exemple la terre à diatomées, la vermiculite, la chaux éteinte et la poudre de mica, et l'alumine, le gel de silice et analogues. Les véhicules liquides pouvant être utilisés comprennent par exemple l'eau, les alcools, les cétones, le benzène, le xylène, le toluène et le cyclohexane. io Etant donné que les composés de formule (I) possèdent un pouvoir tensio-actif en eux-mêmes, des agents tensio-actifs particuliers n'ont pas besoin d'être présents. Cependant, des agents tensio-actifs,

connus en général comme agent d'étalement, émulsionnant, agent pénétrant, agent de dispersion et agent solubilisant, peuvent être 15 utilisés si nécessaire, agents tels que les savons, les sulfates d'alcool supérieur, les alkylsulfonates, les alkylarylsulfonates, les sels d'ammonium quartenaire, les polyalkylène-oxydes, les esters d'acide gras supérieur et analogues.

Les compositions herbicides germicides pour l'agriculture et 20 l'horticulture selon la présente invention peuvent être utilisées, si nécessaire, en combinaison avec d'autres herbicides, insecticides, composants fertilisants, agents améliorant du sol et germicides.

La présente invention est illustrée ci-après avec davantage de détails et en référence aux exemples.

25 Exemple 1

Le mélange de 25 parties en poids de n-C4H9SCH= CHCOOCH3, 5 parties en poids d'une poudre de copolymère de diisobutylène/disodium malate et 70 parties en poids d'argile est 30 totalement broyé pour obtenir une poudre mouillable.

Exemple 2

40 parties en poids de n-C4H9SOCH=CHCOOCH3,20 parties en poids de polyoxyéthylène (20) sorbitan monoolate et 40 parties 35 en poids de cyclohexane sont mélangées pour obtenir un concentré émulsifiable.

Exemple 3

Dans des pots en plastique d'une longueur de 15 cm, d'une 40 largeur de 10 cm et d'une hauteur de 8 cm, on introduit de la terre d'un champ et, dans chacun de ces pots, on plante 20 graines de mauvaises herbes et 20 graines de plantes à récolter répertoriées dans le tableau 1.

Le 2e et le 7e jour après cette opération, les graines sont recou-45 vertes de terre et les composés à tester (15 ml/pot: correspond à 500 g de principe actif pour 10 ares) sont pulvérisées sur toute la surface. 14 j après la pulvérisation, on étudie l'effet d'inhibition sur la croissance des mauvaises herbes et la nocivité sur les plantes à récolter.

50 Les résultats obtenus sont répertoriés dans le tableau 1.

( Tableau en tête de la page suivante )

Exemple 4 :

55 Poudre mouillable

Le mélange de 50 parties en poids de n-C12H25SCH= CHCOONa, 5 parties en poids d'un agent tensio-actif (alkyl-benzènesulfonates et sulfates d'alcool supérieur) et 45 parties en poids d'argile est totalement broyé pour fournir une poudre mouil-60 lable contenant 50% du composant principal. Au moment de l'utilisation cette poudre est diluée 1000 fois avec de l'eau.

Exemple 5:

Concentré émulsifiable 65 Le mélange de 10 parties en poids de n-C12H25SCH= CHCOONa, 10 parties en poids d'acétone, 20 parties en poids d'un agent émulsionnant (ester d'acide gras supérieur) et 60 parties en poids d'eau est mis en solution, ce qui fournit un concentré émulsi-

5

Tableau 1

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Composés testés

Effet d'inhibition sur la croissance des mauvaises herbes

•s C a

•t2 6*5

QiÄS

•s g b s

§ g5

ÎÇ 8

C

S

î>

<U

e

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0) G

2

03

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5» S* ^ s i? -5 û-< -O

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8. § § s s I

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! i

CU o x .Si

Effet nocif sur les récoltes

«

00 3 O

O O

*n cd

33

o

M

•O 3 O

S

ed u

n-C4H9SCH=CHCOOH

5

4,5

0

n-C4H9SCH=CHCOOCHj

5

0

n-C4H9SCH=CHCOOCH2CHCH2OH

4

4,5

4

0

AH

n-C4H9SCH=CH - C00(CH2CH20)2H

ri

5

0

U

n-C4H9SCH = CH—COOCH2 —/ \

5

0

A/\

HO | OH

OH

n-C4H9SCH=CH - COOCH2 :

5

0

"Q -Ö

HJC^CHJ

n-C4H9SOCH=CHCOOH

5

4,5

0

n-C4H9SOCH=CHCOOCHj

5

0

n-C4H9SOCH=CH- C00(CH2CH20)15H

4

0

n-C4H9SOCH=CH - COONa

5

0

n-C4H9S02CH=CHCOOH

5

4,5

0

n-C4H9S02CH=CHCOOCHj

5

0

n-C8H9SCH=CHCOOH

4

4,5

4

3,5

0

n-C8H9SCH=CHCOOCHj

4

4,5

4

4,5

4

0

n-C8H9SOCH=CHCOOH

5

4

0

n-CgH9SOCH=CHCOOCHj

5

4

0

n-C8H9S02CH=CHCOOCHj

3

2

0

n-C12H25SCH=CHCOONa

3

0

n-C12H25SCH=CHCOOCHj

3

0

n-C12H25SOCH=CHCOOH

4

3

2

0

n-C12H25SOCH=CHCOOCHj

4

2

3

0

n-C12H25S02CH=CHCOOH

3

2

0

n"C12H25S°2CH = CHCOOCHj

3

2

0

n-C, 8H37SCH = CHCOOCHj

2

1

0

n-C18H37SOCH=CHCOOCHj

2

1

0

n-C, 8H37S02CH = CHCOOCHj

2

1

0

Concentré émulsifiable en trifururaline

5

4,5

5

2

3

4

2

1

mauvaises herbes: Nocivité sur les plantes récoltées:

4: foudroyante 3 : importante nuisance 2: nuisance modérée 1 : légère nuisance 0: pas d'effet.

Notes: Effet d'inhibition sur la croissance des 5 : inhibition parfaite 4: 80% d'inhibition 3: 60% d'inhibition 2: 40% d'inhibition 1: 20% d'inhibition 0: pas d'effet.

fiable contenant 10% du composant principal. Au moment de son utilisation, ce concentré est dilué 200 fois avec de l'eau.

Exemple 6:

Effet exterminant de la nielle du riz, maladie se manifestant par des (l5 taches sur les feuilles

Dans des pots en plastique de 16 cm de longueur, de 10 cm de largeur et de 5 cm de hauteur, on produit 20 éteules de plants de riz

(espèce japonaise), dans une serre chaude. A la phase de production de la quatrième feuille, 20 ml de solution ou d'hydrates par pot, contenant 500 ppm des composés testés, sont pulvérisés sur le corps des plantes. Après pulvérisation, on laisse séjourner dans une serre chaude, puis des spores de fungi de nielle du riz, cultivés dans un tube à essai, sont mis en suspension dans l'eau et inoculés aux plantes par une pulvérisation homogène. Les plantes sont placées à une température constante de 25° C et dans une humidité relative de

623 724

6

plus de 95%. 5 j après l'infection, on dénombre le nombre de taches sur chaque feuille. La valeur de référence est déterminée en compaExemple 7:

Effet exterminant de l'anthracnose des melons Des concombres (variété Su-yo) sont placés dans des pots. 20 ml des composés testés de concentrations données sont pulvérisés sur chacun des pots. Le jour suivant, une suspension de spores de fungi de l'anthracnose est inoculée dans une boîte d'inoculation à 27° C, et dans laquelle l'humidité est supérieure à 95%, au moyen d'un micropulvérisateur. 2 j après, ces pots sont transférés dans une serre et, 7 j après, on dénombre le nombre de taches produites sur la surface des feuilles; on détermine une valeur de référence. Les résultats obtenus sont répertoriés dans le tableau 3.

raison avec une portion non traitée. Les résultats obtenus sont répertoriés dans le tableau 2.

Valeur de Phytotoxicité

référence (%)

65 71 50 100 97 60 82

91

89 78

58

72 98

62 ±

71 +

0

Exemple 8:

Effet exterminant sur la carie noire des légumes (carie douce) Des tranches (longueur 3 cm, largeur 2 cm) de pétioles blanches so de choux chinois du commerce sont immergées dans une solution ou une suspension d'une poudre mouillable des composés à tester dilués à une concentration donnée. Ensuite, ces tranches sont séchées à l'air, puis inoculées avec une suspension de spores defungi de la carie noire des légumes au moyen d'un faisceau composé de 55 5 aiguilles. Elles sont ensuite laissées au repos dans une boîte d'inoculation à 27° C et à une humidité supérieure à 95% pendant 1 j. On compte ensuite le nombre de taches et on détermine une valeur de référence. Les résultats obtenus sont répertoriés dans le tableau 4.

Tableau 2

Composés testés Concentration des principes actifs (ppm)

n-C8H17SCH=CHCOONa 500

n-C, 0H2 ,SCH=CHCOOH 500

n-C,0H2 ,SOCH=CHCOONa 500

n-Ci 2H25SCH=CHCOONa 500

n-C, 2h25Sch=CHCOOCHj 500

n-C, 2H2 jSOCH=CHCOONa 500

n-C, 2H25SCH=CHCOOCHj j- 500

i °

CH/^CHj O

n-C,2H25SCH=CHCOOCH,-f 1 500

O

/V\

HO | OH OH

n-C, 2H25S02CH=CHCOONa 500

n-C12H25SCH=CHCOOCH2CH2OCH2CH2OCHj 500

OH

I

n-C, 2H25SCH=CHCOOCH, — CH—CH2OH 500

OH

I

n-C,2H25SOCH = CHCOOCH2— CH—CH2OH 500

n-C,4H29SCH=CHCOOH 500

n-C,4H29SOCH=CHC00(CH2CH20), sH 500

Germicide du commerce* (dilué 1500 fois)

Référence

* Il contient 30 parties en poids d'o-éthyl-S,S-diphényldithiophosphate. — : Aucune action nocive.

+ : Faible action nocive.

( Tableaux en page suivante)

7

Tableau 3

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Composés testés

Concentration des principes actifs (ppm)

Valeur de référence (%)

Phytotoxicité

n-CgHj 7SOCH=CHCOOCHj n-C8H17S02CH=CHCOOC2H5 n-C10H21SCH=CHCOOH n-Cj 0H21SOCH=CHCOONa n-C12H25SCH=CHCOONa n-C12H25SOCH=CHCOONa n"C12H25SOCH _ CHCOOCH2

500 500 500 500 500 500 500

60 72 100 81 100 60 89

-

i i

CHj-^-CHJ

n-C14H29SCH=CHCOOH

n-C14H29SOCH=CHCOO(CH2. CH2. CH20)5H

n-C^gHjjSCH=CHCOONa n-C12H25SCH=CHCOOCHj

Germicide du commerce* (dilué 1500 fois)

Référence

500 500 500 500

98 91 72 87 90

-

* Il contient 70 parties en poids de l,2-bis-(3-méthoxycarbonyl-2)-thio-uréide de principe actif. — : Aucune action nocive.

Tableau 4

Composés testés

Concentration des principes actifs (ppm)

Valeur de référence (%)

Phytotoxicité

n-CjH7SOCH=CHCOOCHj n-C4H9SCH = CHCOONa iso-C4H9SCH=CHCOOC2H5 sec-C4H9SOCH=CHOOCHj n-C5HuSOCH=CHCOOC2H5 Germicide du commerce* (dilué 1000 fois) Référence

500 500 500 500 500

83 91 63 68 70 53 0

-

* Il contient 12,5 parties en poids de sulfate de dihydrostreptomycine. — : Aucun effet nocif.

Claims

623 724

1. Composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture, caractérisée en ce qu'elle contient, à titre d'ingrédient actif, au moins un composé de formule:

R—X—CH=CH—COOY (I)

dans laquelle R représente un groupe alkyle ou alkényle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, X représente S,SOouS02etY représente un atome d'hydrogène, un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, NH4, un groupe alkyle ou alkényle ayant 1 à 20 atomes de carbone, un résidu polyalcool qui peut contenir des liaisons éther formées par déshydratation intramoléculaire ou intermoléculaire, un résidu acétalglycérol ou un groupe oxyéthylène (1 à 20 unités) ou oxy-propylène (1 à 20 unités) terminé par un groupe alkyle comportant de 1 à 20 atomes de carbone.

2. Composition germicide pour l'agriculture et l'horticulture, selon la revendication 1, caractérisée en ce que X, dans la formule (I), représente S.

2

REVENDICATIONS

3. Composition germicide pour l'agriculture et l'horticulture, selon la revendication 1, caractérisée en ce que X, dans la formule (I), représente SO.

4. Composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture, selon la revendication 1, caractérisée en ce que X, dans la formule (I), représente S02.

5. Composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture, selon la revendication 1, caractérisée en ce que le principe actif est le composé de formule:

n-C4H9SCH=CHCOOCH3 ou n-C4H9SOCH=CHCOOCH3

6. Composition herbicide germicide pour l'agriculture et l'horticulture, selon la revendication 1, caractérisée en ce que le principe actif est le composé de formule:

n-Cj 2H25SCH = CHCOONa ou n-C12H25SCH=CHCOOH