BE633594A

BE633594A -

Info

Publication number: BE633594A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Il ESTERS D'ACIDE OMMAMIQUE INSECTICIDES ". 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 On a trouvé que de* ester  d'acide oarbamique de #)¯ formule 
 EMI2.2 
 R- NE - OOOR,   dans   laquelle R   est   un radical aliphatique   linéaire   ou   ramifié    saturé ou   insaturé,   portant au total 8 atomes de carbone au plus et pouvant être substitué par un ou plusieurs atomes d'ha- 
 EMI2.3 
 logène ou, le cas échéant, par un groupe phny.s, et 8 est u.

          radical   aliphatique   linéaire   ou   ramifia,     saturé   ou   insaturés   
 EMI2.4 
 portant au total 9 atomeede carbone au plue et pouvant être sub- etitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupe cyanot aloozyt thioéther, aarbaxy7ls, oarbonamido, oarbalooxy, nitro, dialooyiamino, sulfo, suif oxyde ou meroapto ,- ont des proprié- tés   insecticides   et   synergiques.   les principes   actifs     peuvent   être   obtenus,   de façon 
 EMI2.5 
 simple, à partir d'isooyanates ou des halogénursa d'acide oar- bamique   correspondants'   et à partir   d'alcools,

     par une réaction 
 EMI2.6 
 effectuée le plus souvent à température ordinaire ou à une teat-   pérature   peu élevée (surtout dans le   cas   d'alcools secondaires et tertiaires), le   ou    échéant en présence de   solvants     Inerte *   
 EMI2.7 
 Comme iaocyanatee sont utilisables, par exemple, 140 composée suivants* les isocyanatea de méthyle, d'éthyle, d'iso- propyl*,' de eeo.-butyle, de tort#*-butylée d'éthyl-2 hoxylet de vinyle, d'isopropényle, dfo-styryle, de butényleg de aonoohlo- rovinyle, de diohlorovinyle, de triohioriaopropenyict de tri" ohlorovinyle, de pentachloriaopropenyle, les ieooyanatee de chlorométhyle, de chloro-2 éthylet de ahlara1 ethyle, de chlo- ro-1.

   chloro-2 ou chloro-3 propylet de ohloro-1 inopropyle ou de chloro-2 ioopropyle, l'isooyanate de chloro-1 butyle ou l'i- socyanate de chloro-2 butyle, l'ieecyanate de dîchloroa4tbyl ' ou llïaooyanate de trichloromethylet le* iaac;awatadr trichlor- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 éthyle# de tétra- ou de pentachlordttyles de tr3,oh.oro-.1,23 ieopropyle, de l;sraah.arc..1,2,â isopropyle, de pntach7.oro-. 



  1 1,1|3 3 isopropyle, llîeooyanate d'heptachlorisopropyle, l'ieo. 



  Oy=ate-1 de ohloro-1 phényl-1 éthyle* lies iaooyana.tes aliphatiques chlores peuvent être obtenue à partir d'a.m.naalcao7.e aliphatiques primaires, suivant 
 EMI3.2 
 le schéma 11, ou à partir d'aminés primaires par chloration des 
 EMI3.3 
 inocyanaten qui ne forment comme produite intermédiaires ou 
 EMI3.4 
 des halogénures d'acide oarbamique correspondants) suivant le 
 EMI3.5 
 schéma III ! 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 "( ' les ieooyanates inaaturés, halogènes ou non,(ou led ,J, f , chlorures d'acide carbamique) 6'obtiennent, par exemple, pa, déshydrohalogénation d'iaooyanates chlores saturée (ou dthelo- #\ gênuree d'aoide oarbamique). 



  Comme oonatituanta alcooliques sont appropriée, par exemple, le méthanol, l'ethanol, l'isopropanol, le seo.-butanol, l'alcool allylique, l'alcool propargylique, le méthYl-3-butyne-1 ol- 3, .e butyne-t ol-3t le butène-1 ol-3. le cyclohexyl-1 éthy- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 nyl-1 carbinol, le phényl-1 th1n111 oarbinol, le .tb11-a pentyne-1 01-3p le méthyl-3 butyn'-1 01-3 1. aéth11ph6n,loar- binol, Iféthl1nechlorhydrine, 1& PoP11ne-bromh1dr1n., l" thylênecyanhydrinet la glycéroldîohlorhydrinup le nitro4thanolt 
 EMI4.2 
 le nitro-2 propanol-1, le méthylglyool, lester éthylique d'a- 
 EMI4.3 
 cide glycolique, le dléthylamide d'acide 81yoolîquop le meroap- 
 EMI4.4 
 to-1 éthanol-2 et autres composé  semblable  Dans le tableau suivant sont indiquée quelques-uns des principes actifs 
 EMI4.5 
 N-(-ch1oropropyl)-oarbamat.

   de méthyle p.6b5 60 à 63*0 N-(p-chloropropyl)-carbamate de méthyl- p,iJ 45 à 46*0 
 EMI4.6 
 
<tb> 2-butyne-3 <SEP> yle-2
<tb> 
 
 EMI4.7 
 N-(p-ohloropropyl)-carbamAte de diohlo- p.éb,O 5 152 àl5500 ro-1,3 butène-2-yle-4 ''' N-(6-chloropropyl)-oarbamate de butyne- p.éb.O 25 117*0 2 yle-3 "# dichlorovinylcarbamate de méthyle pofe 82 # 83*0 dichlorovinylcarbamate de propargyle p.6b.l $0 à 92*0 diahlorovinylecsarbema,ts de p-chlorethyle p.éb'4 . 100 àl02'C dichlorovinylcarbamate dt1eopropyle p.éb'0,1 ?''il0 dichlorovinylcarbamate de chloro-1 p.éb.3 14fl à14i*0 
 EMI4.8 
 
<tb> butyne-2 <SEP> yle-4 <SEP> '
<tb> 
 
 EMI4.9 
 N-(Y-chloropropyl)-carbamate de propar- p.ébe 013 105 0 gyle U|? N-(Y-chloropropyl)-carbamate de but y- p.4b.

   0#3 106 z10790 ne-3 yle-2 W|* N-(P-chlor6thyl)-oarbamate de méthyle p.éb.O 4 6vQ 
 EMI4.10 
 
<tb> butyne-3 <SEP> yle-2
<tb> 
 
 EMI4.11 
 trichloro-1,2,3 isopropylcarbamate p.éb.O 5 98 à 100*0 d'allyle ""' trichloro-1,2,3 1eopropylvarbamate de p.éb.O 4 120 à125'0 ohloro-2 éthyle u>* triohloro-1,2,3 isopropylcarbamate de p.éb.O 5 104 h107'a propargyle '" trichloro-ls2l3 iaopropylcarbamate d'i" p ébtQ - 84 à 8500 sopropyle '" pentachloréthyloarbamafce de butyae¯2 podbe 095 88 à 90*0 yle-3 Of9 pentaohloréthyloarbamate de pxaargy1.11 p.ébo oe3 78 à $0 'a 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 a-monoohlor110propyloarbamate 4'180- pséboo,5 72 à 74'0 propyle  ?5 a-monoohlor1eoproPl1oarbamat. de mé- p.éb.O 5 6> à 64*0 thyle inopropyloarbamate de propargylt .

   P*db*Op4 65 à 67''0 1soproPl1oarbamate de butyne-2 yle-3 p.4b. 093 98 à,ioipa éthyloarbamate de butyne-2 le-' p.6b.ot4 74 à 7600 méthylcarbamate d'isopropyle poéboooz 31 à 33*0 étnyi-2 hoxyloarbamate de propargyle piéb.3 128 à 131*0 tétra/pentachloréthyloarbamate de p.éb.O 5 126 à "'.0 (P-chlorèthyle) "'" ' aethyloafbamate de propargyle p.éb'O,2 56 à 5700 
 EMI5.2 
 Lorsque la préparation des îoooyanatee chlores est effectuée suivant l'équation générale III,

   on peut aussi utili- ser les   mélangée   obtenue des   isooyanates   chlorés ou des chlo- rures d'acide carbamique pour la transformation en   tétera     d'a-   
 EMI5.3 
 cide carbamique# 
Les nouveaux principes actifs se distinguent par   leur   grande efficacité sur les   organismes   de   l'animal.   Cette   effioa-   cite se manifeste par un effet insecticide de contact ou, en mé- lange avec   d'autres insecticides   (appartenant par exemple à la 
 EMI5.4 
 classe du pjiréthrua}  par un effet de synergie, Peur la prépa- ration   d'insecticides,

     les principes actifs   sent   utilisée en   Mélange   avec les charges habituelles*   EXEMPLE   1.- 
 EMI5.5 
 Des blattes adultes (blatta orientalie) sont exposées pendant 48   heures   aux principes   actifs   utilises sous forme de 
 EMI5.6 
 produîte à saupoudrer (en mélange avec du talc).

   Le volume des récipients d'essai est de 1000 car, la température de travail s'élève a 21*CU On indique ci-après la dose de principes etfi- 0*000 nécessaire pour arriver k une mortalité de plus de 90% (DL 90). 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 diohlorovinyloarbamate de méthyl-2 butyne-3 710-2 2.5 ma p-chloréthyloarbaaate de méthyle-2 bt.ttyne-3 yle-2 2e5 z Y-chloropropyloarbamate de btx,ye yle-3 8t5 94 -ch.araprapylcarbxmats de butyne-2 yla-5 2,5 ma dichlorovinyloarbamate de butyne-2 yl ¯3 lis p-chloréthylcarbamate de butyne-2 yle-3 ' 5 mg -chloréthl1oarbamate de ah ara.1 propyle-2 5 aag dïchlorovinylcarbamate d'iaopropylt 2,' mg d1chlorov1nylcarbamate de propargyle 2,5 mg ..c?7.araprapyoarbamate de propargyle ,.

   1,3 zig 
 EMI6.2 
 
<tb> dichlorovinylcarbamate <SEP> d'éthyle <SEP> 2,5 <SEP> mg
<tb> 
 
 EMI6.3 
 Des composée de la constitution du ?-(p"ohlorethyl)'- carbamate si' a- ou de -napht11e ou du '-b,s ( lwo.oéi,yî3-cxr bamate d'a- ou de 0-naphtyle n'ont par contre aucun effet lors- qu'ils sent employée en dose de 25 mg de principe*   motifs*     EXEMPLE   2.- 
 EMI6.4 
 L'effet de synergie vis-à-vis des pyréthriaet est *on- tré par des essais sur la charançon (.itoph11ua ,ranarius).

   cet effet, on étend les solutions de principes actif* dans de l'acétone sur une plaque de verre dépolie   de 7   x 7 cm, et après évaporation du solvant,on pose des charançons sur cette plaque* 
Après 10 minutes on introduit les charançons dans des bocaux parfaitement propres et on   détermine    au bout de 24 hau- res la mortalité, 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Principe <SEP> actif <SEP> Quantité <SEP> de <SEP> Quantité <SEP> de <SEP> Mortalité
<tb> 
<tb> principe <SEP> actif <SEP> pyréthrine <SEP> au <SEP> bout <SEP> de
<tb> 
<tb> 24 <SEP> heures
<tb> 
 
 EMI7.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯(L## i-('-ch7.oxrrpropxl y-os.r- 5 mg +0,5 mg 905e bamate de aéthyl¯2 buty- nt.., 110-2 5 mg..

   1 " ï-(Y--ohloropropyl)-oar- , mg -t-0,5 mg 99 
 EMI7.3 
 
<tb> bamate <SEP> de <SEP> butyne-2
<tb> 
 
 EMI7.4 
 yl*-5  g ## 1 .. ( -ahloréthyl .oarbd. 5 mg z mg 70?! 
 EMI7.5 
 
<tb> Bute <SEP> de <SEP> butyle-2
<tb> 
<tb> 5 <SEP> mg <SEP> - <SEP> 1%
<tb> 
 
 EMI7.6 
 N-(diohlorovinyl)-oarba- 5 mg +0,5 mg 79% 
 EMI7.7 
 
<tb> mata <SEP> de <SEP> butyne-3 <SEP> yle-2
<tb> 5 <SEP> mg <SEP> - <SEP> 2%
<tb> 
 
 EMI7.8 
 N-(dichlorovi!iyl)-carba- 5 mg +0,5 mg 99% mate d'allyle 5 mg - 1% 3r-(p-chloréthyl)-carba- 5 mg +0,5 mg 85% mate de propargyle 5 mgr 13< N-(p-chloropropyl)-oar- 5 mg +0,5 mg 87% 
 EMI7.9 
 
<tb> bamate <SEP> d'allyle
<tb> 
<tb> 5 <SEP> mg <SEP> - <SEP> 0%
<tb> 
 
 EMI7.10 
 I-(Y-ohloroproypl)- 5 mg +0,5 mg 931 
 EMI7.11 
 
<tb> carbamate <SEP> de <SEP> propargyle <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> 0%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> pyréthrine <SEP> 0,

  5 <SEP> mg <SEP> 3%
<tb> 
 
 EMI7.12 
 ;EXEM?LE 3.-. 



  L'effet sur les larves d'insectes est montré par un essai avec la drosophile (drosophila mélanoa8ter). A cet effet, on ajoute   les   principes actifs à 40 g de terre nutr--      tive sur laquelle se trouvent les oeufs de la mouche, puis on observe le développement de ces derniers à une   température   de 24 C. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 



  Principe actif Dèveloppement entravé par une addîtïont à 40 4 4* terre nutritive# de 3-(?-chloropropyl)-carbamal;e de butyne-2 Yle-3 4 me N-(dî,chlorovinyl)-oarbamate d'isopropyle 4 z N-(d10hlorovinyl)-oarbamate d'allyle 2 ma 3-(P-chloropropyl)-ogrbamate 
 EMI8.2 
 
<tb> de <SEP> propargyle <SEP> ' <SEP> 4 <SEP> mg
<tb> 
 
 EMI8.3 
 Des compte présentant la constitution du b.a..p  ch.oréthy.-carbmats de triakarc2,4, phÓnyle-1, employée en doses de 50 mg de   principe   actif,sont par contre ineffics-    ces. 



  REVENDICATIONS   
1.-   Insecticides,   caractérisée en ce' qu'ils renferment un composé de formule 
 EMI8.4 
 R - RH - C00, t dans laquelle R eet un radical aliphatique linéaire ou rami- fiée, saturé ou insaturé, portant au total 8 atomes de carbone au plus, et pouvant être   substitué   par un ou plusieurs atomes d'halogène ou, le cas échéant, par un groupe phényle, et R' est un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou in- saturé, portant au total 9 atomes de carbone au plus et pou- vant être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes cyano, alcoxy,   thioéther,     oarboxyle,     carbonamide,   
 EMI8.5 
 carbalcoxyt nitro, dialooylamino , suite, suif oxyde ou meroapto. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

2.- Composes de formule EMI8.6 R RH - OOOR', dans laquelle R est un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé prtant au total 8 atomes de carbone au plus et pouvant être substitué par un ou plusieurs atomes d'ha- <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 logène ou, le cas échéant, par un groupe ényla, et Ut est un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insatu- ré, portant au total 9 atomes de carbone au plus et pouvant être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou grou- pes oyano, alooxy, thocéther, carboxyle, carbonamide, cartal- EMI9.2 roxy, nitro, dialooylamino, sultoi cuifoxyde ou mercapto.