BE620347A - - Google Patents

Info

Publication number
BE620347A
BE620347A BE620347DA BE620347A BE 620347 A BE620347 A BE 620347A BE 620347D A BE620347D A BE 620347DA BE 620347 A BE620347 A BE 620347A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
compound according
pyrimidine
alkyl
diamino
alkoxy groups
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE620347A publication Critical patent/BE620347A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • GPHYSICS
    • G06COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06KGRAPHICAL DATA READING; PRESENTATION OF DATA; RECORD CARRIERS; HANDLING RECORD CARRIERS
    • G06K19/00Record carriers for use with machines and with at least a part designed to carry digital markings
    • G06K19/06Record carriers for use with machines and with at least a part designed to carry digital markings characterised by the kind of the digital marking, e.g. shape, nature, code

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Dérivés de la pyrimidine et procédés pour les préparer. 



   La présente invention se rapporte à des pyrido 2,3-d pyrimidines et à leur préparation. La numérotation de ce système cyclique est représentée par la formule ci-dessous: 
 EMI1.1 
 
L'invention a pour objet les nouvelles   2,4-diaminopyrido   2,3-d pyrimidiens de formule 1 et un procédé pour les préparer. , 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Dans cette formule, R est un radical hydrocarboné, éventuellement substitué, contenant de préférence 3 à 9 atomes de carbone et peut être, par exemple, un groupe alkyle en chaîne droite ou ramifiée ou 
 EMI2.1 
 un groupe phénaa.kyle ou un groupe phényle portant éventuellenent un ou plusieurs substituants tels que des graupes .alkyle ou alko2y ou des atomes d'halogène. 



  Les 2,4-diaminopyrido 2,3-d",7pyrimidines de formule 1 peuvent être préparées er traitant à froid une 3-aminoacroléine ter- tiaire de formule II par un agent d'halogénation comme le phos- gène, le chlorure de phosphoryle ou le chlorure de thionyle, en 
 EMI2.2 
 chauffant le dérivé halogène avec la 2,4,6-triaminopyrimidine, et en isolant du mélange de réaction la 2,4-diaminopyrido 2,3-d,   pyriuidine   recherchée de formule I. 



   R        ABN.CH:C.CHO   (il) Dans la formule 11 R a la signification qui lui a été donnée pré- 
 EMI2.3 
 cédemment et .ABN est un groupe a":1ino tertiaire, qui peut être avantageusement un groupe   diméthylamino,   bien que d'autres groupes 
 EMI2.4 
 cornue les groupes diéthylamino, pyrrolidino ou N¯-méthylanilino conviennent également. Le groupe amino tertiaire ABN est éliminé au cours de la condensation avec la 2,4>6-triand.nopyrimiâine et n'.ap- paraît pas dans le produit de formule I, de sorte que sa nature #&*&. gaze peu dFisnporanee, pour autant que le réactif de :rO>I!.!l<3 II et son dérivé halogène aient une réactivité appropriée. 



  La réaction Initiale de la 3-aminoacrolélne tertiaire de formule II avec le phosgène ou avec un autre agent d'halogénation est effectuée avantageusement dans un solvant inerte comme un hy-   drocarbure   halogéné à point d'ébullition relativement peu élevé. 



  A cet effet, on peut utiliser avantageusement le chloroforme, le dichlorométhane et les dichloroéthanes. La plus grande partie du 
 EMI2.5 
 solvant est éliminée avant l'addition de la 2,.,6-triatninopyximidi- ne. Cette dernière est ajoutée en solution dans un solvant anhydre, tel qu'un alcool inférieur, susceptible de la dissoudre. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Les   3-aminoacroléines   tertiaires de formule II sont   chi-   miquement apparentées aux dialdéhydes maloniques, mais présentent sur les dialdéhydes libres le grand avantage d'être stables, ce qui conduit à des rendements plus élevés en   2,4-diaminopyrido   
 EMI3.1 
 ,3-dpyri.midines de formule I. 



  Les nouvelles 2,4.-diaainopyrido 2,3-â ¯7pyrimidines de formule 1 sont des agents   antibactériens   actifs dont les indices thérapeutiques sont différents et parfois supérieurs à ceux des 2,4   diaminopyrido   2,3 -d   ¯7pyrimidines   décrites antérieurement, par-   ticulièrement à   l'égard des staphylocoqueset des streptocoques. 



  Les composés connus de cette série portent des   substituants   en positions 5 et 8 ou 7 et éventuellement aussi en position 6 les composés de la présente invention qui sont substitués en position, 6 mais qui ne portent de substituants ni en position 5 ni en position 7 ne pouvaient être obtenus par les procédés décrits   antérieurement.   



   La présente invention a également pour objet   de      composi- .   
 EMI3.2 
 tions pharmaceutiques comprenant une 2,4-diaminopyri-io 2,x¯c l'Y!l1m1d.1ao de taIUule I. Le composd peut être avantageuassent prd- santé en unités dosées, telles que des comprimés, des capsules, des cachets, des ampoules ou des suppositoires, contenant chacune une quantité déterminée du composé. Il peut être également pré- senté sous la forme de poudres ou de granules, sous la forme d'une      solution ou d'une suspension dans   ur.   liquide aqueux, non aqueux ou   émulsifié,   ou sous la forme d'une pommade.

   Pour l'usage   parenté- .   ral les composition de la présente invention qui peuvent être préparées par l'un ou l'autre des procédés pharmaceutiques peuvent contenir un ou plusieurs des constituants auxiliaires suivants! des diluants, des solutés, des agents tampons, des parfums., des agents liants, des agents dispersants, des agents   tensio-actifs,   des agents épaississant:, des agents lubrifiants, des matières 
 EMI3.3 
 d'enrobage,des agents de conservation, des anti-oxydants, des bac- tériostats, des bases pour suppositoires et pour pommandes et d'au- tres excipients appropriés. 
 EMI3.4 
 



  Les 2,4-dlaminopyrido ±¯2,3-&. ¯7pyrimidines de formule I . 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 peuvent être appliquées localement en lotions et en pommades à des concentrations comprises entre 0,1 et 1% pour inhiber la croissance bactérienne. Elles sont également efficaces systémiquement dans les infections bactériennes expérimentales chez la souris. 
 EMI4.1 
 



  En outre, elles potentialisent l'activité antliafcrobienne des sul- fanilamides et sont particulièrement intéressantes lorsqu'elles sont utilisées en combinaison avec ces derniers produits, tant en applications topiques qu'en applications systémiques. Elles ont également une activa antiprotozoaire appréciable dans les infections expérimentales par plasmodes   (malaria).   
 EMI4.2 
 



  Les 2,.-diaxinopyrido *2,3-d Ipyrlmidînes de roiuuie 1 peuvent être utilisées sous la forme de bases libres ou comme sels d'addition d'acide contenant des anions pharaiaceutiquement acdepta- bles. Dans certains cas, les chlorhydrates sont relativement insolu- bles et il peut être souhaitable de se servir des sulfates, des malates, des acétates, et plus particulièrement des iséthionates. 



  Certains   iséthionates   ont la propriété particulière de cristalliser 
 EMI4.3 
 moi4à 14 fe g* . Cliques Avec un de1*u1YAlefti d'ae14e iséthionique. Il semble qu'il s'agisse de composés chimiques bien que la représentation théorique de leur constitution ne soit pas évidente. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente invention. 



  Les températures sont données en  c   EXEMPLE 1.     
On ajoute lentement et en refroidissant au bain de glace 1,85 g (0,0187 mole) de phosgène en solution dans 20 cm3 de chloro- forme à une solution de 2,9 g   (0,0187   mole) de 3-diméthylamino-2- isobutylacroléine dans 20 cm3 de chloroforme. Le mélange de réac- tion est concentré au bain de vapeur jusqu'à ce que la majeure partie du chloroforme soit chassée. On ajoute 2,34 g   (0,0187   mole) 
 EMI4.4 
 de xy4,6-tr.aninopyrimidine et 50 car d'alcool absolu, et le mélan- ge est chauffé au reflux pendant 24 heures.

   Il est ensuite refroidi et filtré et le précipité est   recristallisé   dans un mélange étha- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 nol-eau 50% pour donner le chlorhydrate dihydraté de la 2e4-dia- mino-6-isobutylpyrido /T2t3-â ¯7pyrimidine, Trouvé: H; 2.4el9; Cl : 12,l Calculé pour GlxkI15H5'HCl.2HZ0 : N: 2417; Cl: .2,.4. , Ce sel est déshydraté à 50 c sous vide pour donner 1.95 g du sel anhydre, point de fusion 286  (avec décomposition). Trouvé: C57,39 
 EMI5.2 
 H : 6,'70. Calculé pour Ci,le,.EC1 : C: 52,07; i H:6,36 ,   EXEMPLE 2.-   
Une solution de 5,8 g   (0,059   mole) de phosgene dans 30cm3 de chloroforme est ajoutée avec refroidissement à une solution de 
 EMI5.3 
 g (0,0575 mole) de 2-butyl-3-d-iméthylaminoacroldine dans 30 cm3 de chloroforme.

   Cette solution est concentrée au bain de vapeur pour chasser la majeure partie du chloroforme. On ajoute ensuite 7,2 g 
 EMI5.4 
 (0,0576 mole) de 2.4,,6-triaminopyrimidine dans 50 CM3 d'ethanol et   ,le   mélange est chauffé au reflux pendant 18 heures. Il est ensuite .acidifié par addition d'acide chlorhydrique concentré puis on ajou- te 20 cm3 d'eau, et le mélange est évaporé presque à sec. Le 
 EMI5.5 
 solide est filtré, lavé à l'aide d'une petite quantité d'ét.:ano1 50% et recristallisé dans l'éthanol à 80% pour donner 11,5 g de chlorhydrate de 2,4-diamino-6-butylpyrido ,2,3-d ¯7pyrimidine, point de fusion 2780 (avec décomposition). Trouvé: C:52,26; H:6e57; Nt27,43%. Calculé pour Cl 15N.H0,: 0:52,0'T; H:6e36; Nu60% . 



  L'isothionate de 2,Q-diam:.no-b-butylpyrido ,2,3 ,,py-. 



  4T.ia3e est également préparé à partir d'acide iséthionique et de la base libre. Pour l'obtenir, le chlorhydrate est agité pendant 3 heures avec une solution aqueuse d'hydroxyde de'sodium, ou bien 
 EMI5.6 
 le mélange de réaction de la condensation de la ,.,6-txiaminopyri midine avec la 3-diméthylaminoacroléine halogénée est rendu basique par addition de méthylate de sodium. Dans chacun de ces cas, la base solide est filtrée, lavée à l'eau et recristallisée dans   l'éthanol   aqueux contenant un équivalent d'acide iséthionique. Les autres cristallisations des iséthionates sont faites dans   l'éthanol   aqueux. 
 EMI5.7 
 Trouvé: C:45,66; E:6e45; N:20,32%. Calculé pour CI1H1SNS8C2H604S t C: 4494; H:6pO9; N:20,20%. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 



  BL3.,..-.... 



  On prépare 8,3 g de chlorhydrate hémihydraté, de 2,,- diamîno-6-propylpyrido ,G 2,3 S -!pyrlm1djne, point de fusion ,275' (avec décomposition), à partir de 9,9 g (0110mole) de phosgène, de 14,1 g (0,10 mole) de 3-dimét<hylamino-2-propylacroléine et de 12,5g (0,10 mole) de 2,4,6-triaminopyrimidine par le procédé décrit dans l'exemple 2. Trouve: C:4ge73; H:5,83; N:27,85%. Calculé pour C10H1 S.FC7..1.%.2 $2a: C:48,29i H:6jO8; N:28,16;$. 



  On prépare également l'iséthionate de 2,4-diamine-6- propylpyrido C2,')-!! 7pyri)nidine. Trouvé: C:43,57, 43,,4Ci; H:5,84, 6,06; N:20,99: Calculé pour CloHl3NS,C2H604S: C, 43,23; H:5,74; 3: 21, Ql. 
 EMI6.2 
 



  EXEMPLE 4.-. 
 EMI6.3 
 



  L'isétnionate de 2,4-diamino-6-pentylpyrido ,2,3- -4 J pyrimidine est préparé à partir de 3-diméthylamino-2-pentylacrolêl- ne par le procédé décrit dans l'exemple 2. Trouvé: C:47,04; H:6e48; N: 19,89%. Calculé pour CZ2H17T.Ci608: C:47,34; H:6,30; N:19,60%. 



  FI'YM -IPLE..-5-2-- Le chlorhydrate de 2,4-diaamino-6-hexylpyrido L2,3-fl ¯7 pYr.i.nidine, point de fusion 262* (avec décomposition), est préparé à partir de 3-dimdthylamino-2-hexylacroléine par le procédé décrit dns l'exemple 2. Trouvé: Cl3,73; H:7,72; N:24,25%. Calculé pour C.l'13933C.: C:55,40; H:7,16; N:24,85. 



  L'iséthîlonato de 2,4-diamino-6-hexylpyrido L2,.3- -7 pyrimidine est également préparé. Trouvé: C:1,8,78; H:6,49i Nal,9,1.9. 



  Calculé pour C13H19N5'CZH604S: C: 48 .,50; H:6,78; N:l8,86%. 



  On prépare également un sel de 2,4-dialaino-6-herlpyrido 2"-A -/ 
 EMI6.4 
 pyrimidine avec un demi-équivalent d'acide iséthionique. Trouvé: 
 EMI6.5 
 C:54,26; H:7,48; N:22,36%. Calculé pour 2G13HZ9N.C2Hb08: C: 51,523 U:7el9j Ns22,71%. 
 EMI6.6 
 



  EXEMPLE 6,- 
 EMI6.7 
 Le chlorhydrate de 2,4-diaalno-6-nonylpyrido L2,'3-J ..1 
 EMI6.8 
 pyrimidine, point de fusion 2650 (avec décomposition), est préparé 
 EMI6.9 
 à partir de 3-dLnéthylamino-2-nonylacroléine par le procédé décrit 
 EMI6.10 
 dans l'exemple 2. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 Trouvé: Cl58,85; H:8,59i N:21,64%. Calculé pour C1.6$5N5.IiCl; çt593 H;8$09; N:21,b3p. 



  On prépare également l'iséthionate de 2,4.-dfamino-6- nonylpyrido /*2,3- ¯7pyrimidine,. Trouvé: C:52,98; H:7,85; Nil*,67#. 



  Calculé pour C16ri25N5.CZH60&; C;52,2?; H:7j86; N:16e94%. 



  On prépare également un sel de 2.4-diamino-6-nonylpyrido Z-2o3-1 -7 
 EMI7.2 
 pyrimidine avec un demi-équivalent d'acide iséthionique. Trouvé: 
 EMI7.3 
 C:58,4l; Ht?',96; N:19,57%. Calculé pour zC1bH25N5.C2H508: C:580; H:8,03; N:19,92JS. 
 EMI7.4 
 EXEMPLE 7.- 
 EMI7.5 
 Le chlorhydrate de 2,.-diamino-b-benzyLprrid 2,s 5 z7 
 EMI7.6 
 pyrimidine, point de fusion 324* (avec décomposition), est préparé 
 EMI7.7 
 à partir de 2-benzyl-3¯diméthylaminoacroléine par le procédé décrit dans l'exemple 2, et recristallisé dans l'éthanol à 80J   Trouvé: C:58,72; R;4t9g; Ns24,11%. Calculé pour C14H13N5.Cl: C:$8,44; H: 4,90; N:24,34%. 
 EMI7.8 
 



  EXEMPLE 8.- 
 EMI7.9 
 L'iséthionate hydraté de la ;24-diaj!iino-6<phénéthyl- pyrido / 2,3-â Jp?.r1midin:e est préparé à partir de 3-diméthyl-  mino-2-phénéthylacroléine par le procédé décrit dans l'exemple 2. 



  Trouvé: C:49,87; H:5162; N:17,60%. Calculé pour C H N .C H 0 S.H 0: 
 EMI7.10 
 15 15 5 2 6 4 2 
 EMI7.11 
 C: 49,87 H:5066; Ns1?,11. 
 EMI7.12 
 



  EXEMPLE 9.- 
 EMI7.13 
 La 2,4-diamino-6-phénylpyrido Z-2..3-.d -7pyrlmidine, point de fusion 385-386, est préparée à partir de 3-diraéthylamino-2- 
 EMI7.14 
 phénylacroléine par le procédé décrit dans l'exemple 2. Le chlor- hydrate de cette base est insoluble dans la plupart des solvants 
 EMI7.15 
 usuels; la base est nid se en solution dans lucide acétique glacial 
 EMI7.16 
 et l'acétate ainsi formé est recristallisé puis sublimé pour don- 
 EMI7.17 
 ner la base libre. Trouvé: C:65,74; H:4,5$; N:29,49. Calculé pour C13Hllh,: C:65e8l; H:4,67; N:29,52;b On prépare également l'isévhionate de 2,4-diamino-6-phényl- Pfrido 2"3-¯d ¯7pyrimidine. Trouvé: C:47,47, 47,12; He5eO8s t,,9; N:18,46, 18,5?w. Calculé pour C13H11N5C2Ffb04S.H20:C:'t,23; H:5t02; 
 EMI7.18 
 N:18,36%. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



    Note,   
Les produits des exemples 1   à   8, mis en solution dans un tampon de pH 1, présentent des maxima d'absorption caractéristiques dans l'ultraviolet à 222   m/U   et 320 m  avec une saillie à 330 m  Le produit de l'exemple 9 dans le même tampon, présente des maxima à 333 m  et 252 m   
REVENDICATIONS. 



  ¯ 1.   Procédé   de préparation d'une 2,4-diaminopyrido 2,3-d pyrimidine de formule 1 
 EMI8.1 
 caractérisa en ce qu'une 3-amino acroléine tertiaire de formule II 
R   @  
ABN,CH:C.CHO   (II)   est traitée à froid par un agent d'halogénation, le dérivé halo- gène est chauffé avec la 2,4,6-triaminopyrimidine et la   2,4-     diaminopyrido   2,3-d ¯7pyrimidine désirée de formule I est isolée du mélange de réaction; dans ces formules, R étant un radical hydro- carboné, éventuellement substitué, et ABN un groupe amino tertiaire.

Claims (1)

  1. 2 Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R dans le produit de départ et dans le produit final est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié.
    3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R dans le produit de départ et dans le produit final, est un group.e phénylalkyle portant éventuellement un ou plusieurs sub- stituants choisis dans la classe constituée par les groupes alkyle et alkoxy et par les atomes d'ahlogène 4. procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R, dans le produit de départ et le produit final, est un groupe phényle, portant éventuellement un ou plusieurs substituants <Desc/Clms Page number 9> choisis dans la. classe constituée par les groupes alkyle et alkoxy et par les atomes d'halogène.
    5. Procédé suivant l'une ou loutre des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que R, dans le produit de départ et dans le produit final, ne contient pas moins de 3 et pas plus de 9 ato- mes de carbone.
    6. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que l'agent d'halogénation utilisé est le phosgène.
    . 7. 2,4-Diaminopyrido 2,3-d ¯7pyrimidine de formule I, caractérisée en ce que dans la formule, R est un radical hydrocar- boné éventuellement substitué.
    8. Composé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que R est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, 9. Composé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que R est un groupe phénalkyle, portant éventuellement un ou plu- sieurs substituants choisis dans la classe constituée par les groupes alkyle et alkoxy et par les atomes d'halogène.
    10. Composé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que R est un groupe phényle portant éventuellement un ou plu- sieurs substituants choisis dans la classe constituée par les groupes alkyle et alkoxy et par les atomes d'halogène 11. Composé suivant l'une ou l'autre des revendications 7 à 10, caractérisé en ce que R ne contient pas moins de 3 et pas plus de 9 atomes de carbone. EMI9.1
    12. 2,,-Diatn3.no-b-propylPyrido2,3-, Jpyr1rnidine..
    13. 2,4-DiFUnin.o-6-butylpyrido,2,3-.S ..i pyrimidine.
    14. 2e4-Diamino-6-isobutyl-pyrîdq,±-2,3-d- -7pyrimidine.
    15. ,2,.-Diamino-6pentylpyxido,3 ¯7pyrimidine.
    16. 2,4-Biaiaino-6-hexylpyrido/¯2,3-d z pyrimidine.
    17. 2,4-Diamino-6-nonylpyrido/"2,3- ¯/ pyrimidine, 18. 2,1-Diamina-6-benzylpir,do2,3 'pyrixaidine.
    19. 2,4-Dismino-6-phénéthylpyridoC2,3-Ê- -7pyrimidine. EMI9.2 20. 24-Dinino-6-phénlpyrdo23 pyr1m1dine. <Desc/Clms Page number 10>
    21. Composé suivant l'une ou loutre des revendications 7 à 20, sous forme d'un sel contenant des anions pharmaceutiquement acceptables.
    22. Composé suivant l'une ou loutre des revendications 7 à 20 sous 'forme de chlorhydrate.
    23. Composé suivant l'une ou loutre des revendications 7 à 20, sous forme d'iséthionate 24. Composition pharmaceutique comprenant un composé suivant l'une ou l'autre des revendications 7 à 23 et à un véhicule pharmaceutique.
    25. Produits de condensation de la 2,4,6-triamin pyrimidine, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux exemples,
BE620347D BE620347A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE620347A true BE620347A (fr)

Family

ID=193834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE620347D BE620347A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE620347A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE851310A (fr) Nouveaux derives de la tetrahydro-equinocandine b
EP0385850A2 (fr) Nouveaux dérivés de benzimidazoles et azabenzimidazoles, leurs procédés de préparation, intermédiaires de synthèse, compositions pharmaceutiques les contenant, utiles notamment pour le traitement des maladies cardiovasculaires, et les ulcères duodénaux
EP0015038B1 (fr) Composition pharmaceutique comprenant un dérivé de diphénylhydantoine, dérivés mis en oeuvre et leur préparation
EP0231139B1 (fr) Nouveaux dérivés de dihydrobenzofuranne - et de chromane -carboxamides, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme neuroleptiques
EP0566446B1 (fr) Dérivés d&#39;indane-1, 3-dione et d&#39;indane-1,2,3-trione, leurs procédés de préparation et leur application en thérapeutique
CA1213892A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de la sulfonyluree
EP0021940B1 (fr) Nouveaux dérivés aminés du benzothiazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
FR2496103A1 (fr) Nouveaux derives du benzopyranne et du benzothiopyranne, leur preparation et leur application comme medicaments
EP0709383A1 (fr) Dérivés de la diosmétine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
EP0002978B1 (fr) Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique
CH630382A5 (fr) Pyrroloquinoxalines et leurs sels.
EP0021924B1 (fr) Dérivés de l&#39;indole, procédé pour leur préparation, leur application comme médicaments et compositions pharmaceutiques les contenant
CH661271A5 (fr) Derives de piperazine et d&#39;homopiperazine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
BE620347A (fr)
EP0173585B1 (fr) Médicaments à base de dérivés de la pipéridine, nouveaux dérivés de la pipéridine et leurs procédés de préparation
EP0408437B1 (fr) Dérivés d&#39;alkylimino-2 benzothiazoline, leurs procédés de préparation et les médicaments les contenant
EP0772630B1 (fr) Derives de streptogramine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CH625249A5 (en) Process for the preparation of imidazothiazole derivatives
EP0347305B1 (fr) [(Aryl-4-pipérazinyl-1)-2 éthoxy]-3 p-cymène, les dérivés ortho, méta, para monosubstitués ou disubstitués sur le noyau phényle dudit produit, le procédé de préparation desdits dérivés, et les médicaments contenant lesdits composés comme principe actif
FR2478094A1 (fr) Derives de cinnamylmoranoline a substitution ammonio, a activite d&#39;inhibition de l&#39;augmentation de niveau de sucre dans le sang
CH629194A5 (fr) Amino aryl triazines-1,2,4 utilisables dans le traitement d&#39;algies diverses.
WO2012104538A1 (fr) Nouveaux dérivés de 1, 5 - dihydropyrrol - 2 - one utiles pour le traitement paludisme ou d&#39;autres maladies parasitaires et fongiques
CH650255A5 (fr) Derives d&#39;imidazole, leur procede de preparation et composition pharmaceutique les contenant.
EP0098204A1 (fr) Compositions thérapeutiques à base d&#39;hydrazones N-substituées et nouvelles hydrazones N-substituées
FR2617478A1 (fr) Nouveaux derives d&#39;aryl-heteroaryl cetones, leur procede de preparation ainsi que leur application a titre de medicament