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: "PROCEDE DE STABILISATION DE COMPOSES CETONIQUES 1
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La présente invention concerne un procédé de stabili- sation des composés cétoniques contre les changements de couleur et/ou d'odeur au cours de leur stockage.
Les composés cétoniques à traiter selon l'invention sont en particulier les composés cétoniques aliphatiques ayant de trois à dix atomes de carbone par molécule, en particulier ceux qui sont saturés ou, s'ils ne sont pas saturés, ceux qui n'ont pas plus d'une paire d'atomes de carbone,à liaison multiple par radical d'hydrocarbure substitué ou non substitué, et pas plus d'un groupement carbonyle par molécule. De préférence, il ne doit pas y avoir plus d'un substituant présent dans la molécule fixé au radical d'hydrocarbure, et ce substituant doit être, de préférence, un groupement hydroxyle.
Les composés cétoniques qui viennent d'être définis, qui sont produits industriellement et vendus pour être utilisés comme solvants et pour beaucoup d'autres applications, comprennent l'acétone, la méthyléthylcétone, le diacétone-alcool (2-méthyl-2-hydroxypentanone-4) et l'oxyde de mésityle (2-méthylpentène-2-one-4). Au cours de leur stockage et/ou de leur transport, ces composés cétoniques, bien qu'initia- lement limpides comme l'eau et exempts d'odeur indésirable, ont tendance à prendre une mauvaise couleur, et souvent aussi à dégager une odeur désagréable.
La nature exacte des changements qui provoquent cette dégradation n'est pas comme, mais cette dernière se développe progressivement avec le temps dans les conditions normales de stockage, de sorte que, à moins que les composés ne soient utilisés dans un délai relativement court après leur purification finale, ils ne satisfont plus aux normes industriellement admises.
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selon l'invention, les composés cétoniques sont soumis à un traitement d'hydrogénation catalytique à une température et sous une pression contrôlées en fonction du temps de traitement et de l'activité du catalyeur d'hydro- génation.
En général, le traitement d'hydrogénration est avantageusement conduit à une température comprise entre 20 C et 95 C, de préférence entre 24 C et 55 C, et sous une pression comprise entre 4 et 20 atmosphères absolues, pendant 5 à.
120 minutes.
Le procédé de l'invention augmente la stabilité de la couleur et de l'odeur des composés cétoniques sans qu'il se produise aucune transformation notable de ces composés.
Des composés qui peuvent être efficacement stabilisés par le procédé de l'invention; autres que ceux déjà mentionnés, comprennent par exemple l'éthyl-propyl-cétone, la diisopropyl-cétone, la méthyl-hexyl-cétone, l'éthyl-isoamylcétone, la méthyl-octyl-cétone, la méthyl-vinyl-cétone, la éthyl-allyl-cétone, l'éthyl-isopropényl-cétone, la 2- méthyl-heptène-2-one-6, la phorone et l'isophorone.
Dans le procédé de l'invention, on peut utiliser un catalyseur d'hydrogénation connu quelconque, mais on préfère en général les catalyseurs au nickel, comprenant par exemple les catalyseurs d'alliages de nickel, en particulier les catalyseurs nickel-chrome et nickel-molybdène, mais on préfère en général le nickel de Raney.
Quand on utilise le nickel de Raney comme catalyseur, l'hydrogénation donne les meilleurs résultats avec des températures comprises entre 20 C et 95 C, de préférence entre 24 C et 55 C, des temps de contact de 5 minutes à 2 heures et des pressions d'hydrogène de 4 à 20 atmosphères absolues. Les temps de contact peuvent être d'autant plus courts et les pressions d'hydrogène d'autant plus basses
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que les températures sont plus élevées dans les intervalles spécifiés. En général, il faut des conditions moins sévères avec les catalyseurs plus actifs que le nickel de Raney, et des conditions plus sébères avec les catalyseurs moins actifs que le nickel de Raney.
L'hydrogénation peut être conduite de diverses manières comprenaht , par exemple, le traitement continu, intermittent ou discontinu de la cétone liquide par de l'hydrogène gazeux sous pression dans un autoclave agité, le catalyseur étant en suspension dans le liquide. Quand on utilise le nickel de Raney comme catalyseur, ce peut être dans une proportion de 2 à 100 grammes par litre du composé cétonique, une prqurtion de 5 à 40 grammes par litre étant préférable, Pour une opération en continu, toutefois, il est plus avantageux d'utiliser un lit fixe de catalyseur, par exemple un lit constitué de tablettes d'alliage nickel- aluminium activées par enlèvement partiel ou même pratique- ment complet de l'aluminium au moyen d'une solution alcaline telle qu'une solution de soude caustique.
On faut passer de préférence le composé cétonique dans une direction descendan- te, à contre-courant de l'hydrogène qui passe en montant à travers le lit de catalyseur. Toutefois, il est possible aussi d'opérer avec un écoulement dans le même sens su composé cétonique et de l'hydrogène. Dans tous les cas, les débits doi vent être ajustés de façon à réaliser les temps de contact voulus.
Les pressions préférées, aved l'opération en continu qui vient d'être décrite, sont comprises entre 4,5 et 8 at- mosphères absolues, et avec un temps de contact compris entre 5 et 40 minutes, de préférence un temps de contact de
30 minâtes, en particulier quand on utilisa le nickel de Raney comme catalyseur.
@ On peut utiliser dans l'hydrogénation des solvants
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inertes les composés cétoniques, et ceci est souvent avantageux quand on utilise des catalyseurs d'hydrogénation autres que le nickel de Raney. En général, toutefois, on préfère effectuer le traitement d'hydrogénation avec une phase liquide constituée par le composé cétonique brut seul.
Après la fin du traitement d'hydrogénation, il faut en général , quoique pas toujours , redistiller le composé cétonique afin d'éliminer les impuretés résiduelles éventuelles et de le rendre conforme aux normes industriellement admises.
Les exemples suivants illustrent plus en détail certaines des méthodes utilisables pour la mise en oeuvre du procédé de l'invention. Il est bien entendu, toutefois, que l'invention n'est pas limitée aux méthodes qui sont particulièrement décrites dans ces exemples, ni par aucune théorie pouvant être proposée pour expliquer les meilleurs résultats obtenus.
EXEMPLE I.
De la méthyl-éthyl-cétone, qui a été préparée par déshydrogénation d'alcool butylique secondaire, et qui a été purifié dans une certaine mesure en enlevant l'eau et en chassant par distillation les composés bouillant à plus basse température que la cétone, est purifiée encore conformément à l'invention. Le traitement à l'hydrogène est effectué dans un autoclave agité, le catalyseur étant en suspension dans la phase liquide. Le temps d'hydrogénation est de 1,5 heure ; la température de 25 C et la pression de 13 atmosphères absolues. Le catalyseur est constitué par du nickel obtenu en mettant à digérer avec de la soude caustique un alliage de 50% en poids de nickel dt 50% en poids d'aluminium.
La quantité de ce catalyseur obtenue à partir de 20 grammes de l'alliage initial est ajoutée pour chaque litre
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de la cétone brute.
Après l'hydrogénation, on recueille la cétone d'une façon pratiquement quantitative en la séparant par distilla tion des matières bouillant à plus haute température. On conserve la cétone dans un récipient en verre. On effectue des essais périodiques pour déterminer l'odeur résiduelle, de qui veut dira ici l'odeur se dégageant d'un récipient duquel on a évaporé un échantillon de 10 cm3,le récipient ayant été nettoyé avant l'introduction de l'échantillon de cétone. Au bout de quatre semaines, l'odeur résiduelle est encore tout aussi négligeable qu'immédiatement après la dernière distillation.
A titre de comparaison, de la méthyl-éthyl-cétone préparée de la même manière à partir d'alcool butylique secondaire n'est pas soumise à un traitement conforme à l'invention, mais purifia par une distillation en deux temps suivant la réaction de déshydrogénation. Après 15 joure de stockage, l'odeur résiduelle est déjà sensible, et elle est nettement génante après quelques semaines.
EXEMPLE II.
Du diacétone-alcool (2-méthyl-2-hydroxypentanone-4) qui a été préparé par condensation d'acétone sous l'action d'un acatalyseur 'brique, et qui a été purifiépar une distillation en deux temps sous pression réduite, est encore partiellement purifié conformément à l'invention. Un échan- tillon de 500 cm3 est traité à l'hydrogène dans un autoclave agité, le catalyseur étant en suspension dans la phase liquide. Le temps d'hydrogénation est de 1,5 heure; la température de 25 C et la pression de 15 atmosphères absolues. Le catalyseur consiste en nickel obtenu en mettant à digérer avec .le la soude caustique un alliage de 50% en poids de nickel et 50% en poids d'aluminium.
La quantité
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totale de catalyseur ajoutée a été obtenue en partant de 10 grandies de l'alliage initial.
Après l'hydrogénation , le diacétone-alcool est recueilli quantitativement par distillation sous pression réduite.
Pour mieux apprécier l'effet du traitement de l'invention, du fer rouillé est présent dans le récipient de distillation pendant la distillation dont il vient d'être question, car/le fer rouillé est connu comme renforçant la tendance au changement de couleur s'il existe une telle tendance. Il y a lieu de note--- que, dans la pratique, on n'ajoutera pas normalement de fer rouillé. Toutefois, dans le cas décrit ici, on constate qu'il n'a aucun effet nocif.
On trouve que l'échantillon de diacétone-alcool traité conformément à l'invention a encore une couleur acceptable après un stockage de 40 jours dans le verre.
A titre de comparaison, le reste du diacétone-alcool qui n'a pas été traité conformément à l'invention, prend une couleur jaunâtre après un stockage de courte durée, la couleur devenant progressivement plus intense à mesure que le stockage se prolonge.
A titre de comparaison encore, on prend un autre échantillon du diacétone-alcool n'ayant pas été traité conformément à l'invention, tandis qu'il est encore limpide comme l'eau. On distille cet échantillon sous pression réduite, du fer rouillé étant présent dans le récipient de distillation. En quatre jours, cet échantillon prend une telle couleur qu'il n'est pas conforme aux spécifications normales du commerce.
EXEMPLE III
Du diacétone-alcool, qui a été préparé par conden- sation d'acétone de la même manière que le diacétone-alcool
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de l'exemple II, et qui a été purifié seulement en chassant par distillation les matières bouillant à plus basse température, est encore partiellement purifiée conformément à l'invention. On effectue le traitement à l'hydrogène comme à l'exemple 1, et avec la même.,pro- portion du même catalyseur. Seule, la pression est légè- rement différente, soit 9,7 atmosphères absolues. Après l'hydrogénation, la diacétone-alcool est séparé par distillas tion des matières bouillant à plus haute température, en uti- lisant une colonne de Oldershaw à 15 plateaux.
La diacétone qui a été traitée conformément à l'in- vention est soumise à un essai de vieillissement accéléré consistant à chauffer, pendant 20 heures à 100 C en pré- sence d'air. Après cet essai, le diacétone-alcool est encore incolore.
A titre de comparaison, la partie du diacétone-al - cool qui n'a pas été soumise à l'hydrogénation est soumise au mêmem essai de-vieillissement accéléré, qui donne une couleur Hazen de 25 Pt-Co.
EXEMPLE IV
Du diacétone-alcool préparé et purifié par une dis- tillation en deux temps sous pression réduite comme décrit à l'exemple II est soumis à un traitement conforme à l'in- vention, en continu, en utilisant un lit fixe de catalyseur.
Ce lit a été préparé en place dans le réacteur en faisant circuler pendant trois heures une solution aqueuse à 45% en poids d'hydroxyde de sodium à travers un lit d'alliage à 50% en poids de nickel et 50% en poids d'aluminium, sous forme de cylindres ayant un diamètre ainsi qu'une longueur de 0,5 cm. Le volume du lit de catalyseur est tel qu'il assure un temps de contact moyen d'environ 7,5minutes pen- y dant lequel ilya 15,7 litres de lit de catalyseur par litre
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de charge liquide et par minute. On laisse ruisseler la charge liquide sur le lit de catalyseur depuis le sommet du réacteur, et l'hydrogène circule à contre-courant en montant à travers le lit de catalyseur. On maintient la pression à 5,2 atmosphères absolues et la température à 49 C.
Des échantillons de diacétone-alcool ayant subi ce traitement sont soumis à des essais de vieillissement accéléré consistant à chauffer à 100 C en présente d'ait et d'acier au carbone. Après un traitement équivalent à 10 semaines de stockage normal, la couleur Hazen ne dépasse jamais 15 Pt-Co, ce qui est le maximum permis par la spéci- ,fication normale du commerce par le diacétone-alcool sortant d'usine pour livraison.
Une redistillation n'est pa-s nécessaire après le traitement à l'hydrogène, car le diacétone-alcool ne s'est transformé en hexylène - glycol qu'à raison de 0,6 mole % seulement. Aussi, le point sec est encore conforme à la spécification officielle.
A titre de comparaison, du diacétone-alcool qui a été préparé et purifié de la même manière , mais qui n'a pas été soumis au traitement d'hydrogénation, prend une trop mauvaise couleur, selon la spécification qui vient d'être mentionnée, après un essai de vieillissement accéléré correspondant à seulement 2 semaines de stockage.
EXEMPLE V
De l'oxyde de mésityle (2-méthylpentène-2-one-4) qui a été préparé en déshydratant du diacétone -alcool (2méthyl-2- hydroxypentanone-4) et qui a été purifié par une distillation en trois temps aboutissant à l'élimination des impuretés organiques et d'une grande partie de l'eau, est encore purifié conformément à l'invention.
Des échantillons de l'oxyde de mésityle sont soumis à un traitement d'hydrogénstion comme exposé à l'Exemple I et
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dans les mêmes conditions, sauf que l'on fait varier la pres- sion, pour le série d'échantillons traités, de 4,5 à 8 at-- mesphères absolues , et que l'on fait varier aussi les temps de contact, qui décroissent depuis 2 heures pour la pression la plus basse jusqu'à 1,5 heure pour la pression la plus haute. Après le traitement, l'oxyde de mésityle est recueilli chaque fois d'une façon pratiquement quantitative, pardis- tillation à l'état limpide comme de l'eau. La plus forte coloration permise par la spécification normale du commerce est une couleur Hazen de 40 Pt-Co.
Après quatre semaines de stockage, la couleur des échantillons traités à l'hydrogène est encore au-dessous de ce maximum.
A titre de comparaison, une partie de l'oxyde de mé- sityle n'est pas traitée à l'hydrogène. Initialement . cet oxyde de mésityle est aussi limpide comme de l'eau, mais après un stockage de seulement deux semaines environ, il prend une couleur Hazen trop forte.
REVENDICATIONS.
1. - Procédé de stabilisation des composés cétoniques c contre les changements de couleur et/ou d'odeur au cours de leur stockage, caractérisé en ce que le composé cétoni- que est soumis à un traitement d'hydrogénation catalytique à une température et sous une pression contrôlées en fonc- tion du temps de traitement et de l'activité du catalyseur d'hydrogénation.
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: "PROCESS FOR STABILIZING KETONIC COMPOUNDS 1
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The present invention relates to a process for stabilizing ketone compounds against changes in color and / or odor during storage.
The ketone compounds to be treated according to the invention are in particular aliphatic ketone compounds having from three to ten carbon atoms per molecule, in particular those which are saturated or, if they are not saturated, those which have no more of a pair of carbon atoms, multiple bond per substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, and not more than one carbonyl group per molecule. Preferably, there should not be more than one substituent present in the molecule attached to the hydrocarbon radical, and this substituent should preferably be a hydroxyl group.
The ketone compounds which have just been defined, which are produced industrially and sold for use as solvents and for many other applications, include acetone, methyl ethyl ketone, diacetone-alcohol (2-methyl-2-hydroxypentanone- 4) and mesityl oxide (2-methylpentene-2-one-4). During storage and / or transport, these ketone compounds, although initially clear like water and free of an undesirable odor, tend to take a bad color, and often also to give off an unpleasant odor. .
The exact nature of the changes which cause this degradation is not as, but the latter develops gradually over time under normal storage conditions, so that, unless the compounds are used within a relatively short time after their final purification, they no longer meet industrially accepted standards.
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according to the invention, the ketone compounds are subjected to a catalytic hydrogenation treatment at a temperature and under a pressure controlled as a function of the treatment time and the activity of the hydrogenation catalyst.
In general, the hydrogenation treatment is advantageously carried out at a temperature between 20 C and 95 C, preferably between 24 C and 55 C, and under a pressure between 4 and 20 atmospheres absolute, for 5 to.
120 minutes.
The process of the invention increases the stability of the color and of the odor of the ketone compounds without any appreciable transformation of these compounds taking place.
Compounds which can be effectively stabilized by the process of the invention; other than those already mentioned include, for example, ethyl-propyl-ketone, diisopropyl-ketone, methyl-hexyl-ketone, ethyl-isoamyl ketone, methyl-octyl-ketone, methyl-vinyl-ketone, ethyl-allyl-ketone, ethyl-isopropenyl-ketone, 2-methyl-hepten-2-one-6, phorone and isophorone.
In the process of the invention, any known hydrogenation catalyst can be used, but nickel catalysts are generally preferred, including for example nickel alloy catalysts, in particular nickel-chromium and nickel catalysts. molybdenum, but Raney nickel is generally preferred.
When using Raney nickel as a catalyst, hydrogenation gives the best results with temperatures between 20 C and 95 C, preferably between 24 C and 55 C, contact times of 5 minutes to 2 hours and pressures of hydrogen from 4 to 20 atmospheres absolute. Contact times can be that much shorter and hydrogen pressures that much lower
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that the temperatures are higher within the specified ranges. In general, less severe conditions are needed with catalysts more active than Raney nickel, and more sebic conditions with catalysts less active than Raney nickel.
The hydrogenation can be carried out in a variety of ways including, for example, the continuous, intermittent or batch processing of the liquid ketone with pressurized hydrogen gas in a stirred autoclave with the catalyst suspended in the liquid. When Raney nickel is used as a catalyst, it may be in an amount of 2 to 100 grams per liter of the ketone compound, with 5 to 40 grams per liter being preferable. For continuous operation, however, it is more. advantageous to use a fixed catalyst bed, for example a bed consisting of nickel-aluminum alloy tablets activated by partial or even substantially complete removal of the aluminum by means of an alkaline solution such as a solution of caustic soda.
The ketone compound should preferably be passed in a downward direction, countercurrent to the hydrogen which passes upward through the catalyst bed. However, it is also possible to operate with a flow in the same direction of the ketone compound and of the hydrogen. In all cases, the flow rates must be adjusted so as to achieve the desired contact times.
The preferred pressures, with the continuous operation which has just been described, are between 4.5 and 8 absolute atmospheres, and with a contact time between 5 and 40 minutes, preferably a contact time of.
30 minates, especially when Raney nickel was used as a catalyst.
@ Solvents can be used in the hydrogenation
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ketone compounds are inert, and this is often advantageous when using hydrogenation catalysts other than Raney nickel. In general, however, it is preferred to carry out the hydrogenation treatment with a liquid phase consisting of the crude ketone compound alone.
After the end of the hydrogenation treatment, it is generally, although not always, necessary to redistillate the ketone compound in order to eliminate any residual impurities and to bring it into conformity with industrially accepted standards.
The following examples illustrate in more detail some of the methods which can be used for carrying out the method of the invention. It is understood, however, that the invention is not limited to the methods which are particularly described in these examples, nor by any theory which can be proposed to explain the best results obtained.
EXAMPLE I.
Methyl ethyl ketone, which has been prepared by dehydrogenation of secondary butyl alcohol, and which has been purified to some extent by removing water and distilling off compounds boiling at a lower temperature than ketone, is further purified in accordance with the invention. The hydrogen treatment is carried out in a stirred autoclave, the catalyst being suspended in the liquid phase. The hydrogenation time is 1.5 hours; the temperature of 25 C and the pressure of 13 atmospheres absolute. The catalyst consists of nickel obtained by digesting with caustic soda an alloy of 50% by weight of nickel and 50% by weight of aluminum.
The amount of this catalyst obtained from 20 grams of the initial alloy is added for each liter
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raw ketone.
After the hydrogenation, the ketone is collected in a substantially quantitative manner by distilling it off from the materials boiling at higher temperature. The ketone is stored in a glass container. Periodic tests are carried out to determine the residual odor, which means here the odor emanating from a container from which a 10 cm3 sample has been evaporated, the container having been cleaned before the introduction of the sample of ketone. After four weeks, the residual odor is still just as negligible as immediately after the last distillation.
By way of comparison, methyl ethyl ketone prepared in the same way from secondary butyl alcohol is not subjected to a treatment according to the invention, but purified by a two-stage distillation following the reaction of dehydrogenation. After 15 days of storage, the residual odor is already noticeable, and it is clearly annoying after a few weeks.
EXAMPLE II.
Diacetone alcohol (2-methyl-2-hydroxypentanone-4) which has been prepared by condensing acetone under the action of a brick-type acatalyst, and which has been purified by two-stage distillation under reduced pressure, is still partially purified according to the invention. A 500 cc sample is treated with hydrogen in a stirred autoclave, the catalyst being suspended in the liquid phase. The hydrogenation time is 1.5 hours; the temperature of 25 C and the pressure of 15 atmospheres absolute. The catalyst consists of nickel obtained by digesting with caustic soda an alloy of 50% by weight of nickel and 50% by weight of aluminum.
The amount
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Total catalyst added was obtained starting from 10 increments of the initial alloy.
After the hydrogenation, the diacetone alcohol is collected quantitatively by distillation under reduced pressure.
To better appreciate the effect of the treatment of the invention, rusty iron is present in the distillation vessel during the distillation just discussed, because / rusty iron is known to enhance the tendency to change color s 'there is such a trend. Note --- that, in practice, rusty iron will not normally be added. However, in the case described here, it is found that it has no harmful effects.
The diacetone alcohol sample treated in accordance with the invention was found to still have an acceptable color after 40 days storage in the glass.
By way of comparison, the remainder of the diacetone alcohol which has not been processed in accordance with the invention takes on a yellowish color after short-term storage, the color gradually becoming more intense as the storage is prolonged.
For further comparison, another sample of the diacetone alcohol which has not been treated in accordance with the invention is taken, while it is still clear as water. This sample is distilled under reduced pressure with rusted iron present in the distillation vessel. In four days, this sample takes such a color that it does not meet normal commercial specifications.
EXAMPLE III
Diacetone alcohol, which has been prepared by condensing acetone in the same way as diacetone alcohol
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of Example II, and which was purified only by distilling off materials boiling at lower temperature, is still partially purified in accordance with the invention. The hydrogen treatment is carried out as in Example 1, and with the same proportion of the same catalyst. Only the pressure is slightly different, ie 9.7 absolute atmospheres. After hydrogenation, the diacetone alcohol is distilled off from the higher temperature boiling materials, using a 15 plate Oldershaw column.
The diacetone which has been treated in accordance with the invention is subjected to an accelerated aging test consisting of heating for 20 hours at 100 ° C. in the presence of air. After this test, the diacetone alcohol is still colorless.
By way of comparison, the part of the diacetone-al-cool which has not been subjected to the hydrogenation is subjected to the same accelerated de-aging test, which gives a Hazen color of 25 Pt-Co.
EXAMPLE IV
Diacetone alcohol prepared and purified by two-stage distillation under reduced pressure as described in Example II is subjected to a treatment according to the invention, continuously, using a fixed bed of catalyst.
This bed was prepared in place in the reactor by circulating for three hours a 45% by weight aqueous solution of sodium hydroxide through a bed of 50% by weight nickel and 50% by weight nickel alloy. aluminum, in the form of cylinders having a diameter and a length of 0.5 cm. The volume of the catalyst bed is such that it provides an average contact time of about 7.5 minutes during which there are 15.7 liters of catalyst bed per liter.
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of liquid charge and per minute. The liquid feed is allowed to trickle over the catalyst bed from the top of the reactor, and the hydrogen flows countercurrently up through the catalyst bed. The pressure is maintained at 5.2 atmospheres absolute and the temperature at 49 C.
Samples of diacetone-alcohol having undergone this treatment are subjected to accelerated aging tests consisting of heating to 100 ° C. in the presence of air and carbon steel. After a treatment equivalent to 10 weeks of normal storage, the Hazen color never exceeds 15 Pt-Co, which is the maximum allowed by the normal commercial specification for diacetone-alcohol leaving the factory for delivery.
Redistillation is not necessary after the hydrogen treatment, because the diacetone alcohol has only converted into hexylene glycol at a rate of 0.6 mole%. Also, the dry point is still in accordance with the official specification.
By way of comparison, diacetone alcohol which has been prepared and purified in the same way, but which has not been subjected to the hydrogenation treatment, takes too bad a color, according to the specification just mentioned, after an accelerated aging test corresponding to only 2 weeks of storage.
EXAMPLE V
Mesityl oxide (2-methylpentene-2-one-4) which was prepared by dehydrating diacetone -alcohol (2methyl-2-hydroxypentanone-4) and which was purified by three-stage distillation resulting in l The removal of organic impurities and a large part of the water is further purified in accordance with the invention.
Samples of the mesityl oxide are subjected to a hydrogenation treatment as set forth in Example I and
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under the same conditions, except that the pressure is varied, for the series of samples treated, from 4.5 to 8 absolute atoms, and that the contact times are also varied, which decrease from 2 hours for the lowest pressure to 1.5 hours for the highest pressure. After the treatment, the mesityl oxide is collected in a practically quantitative manner in each case, by distillation as clear as water. The strongest coloration allowed by the normal commercial specification is a 40 Pt-Co Hazen color.
After four weeks of storage, the color of the samples treated with hydrogen is still below this maximum.
By way of comparison, part of the mesityl oxide is not treated with hydrogen. Initially. this mesityl oxide is as clear as water, but after only storage for about two weeks it takes on too strong a Hazen color.
CLAIMS.
1. - A method of stabilizing ketone compounds c against changes in color and / or odor during their storage, characterized in that the keton compound is subjected to a catalytic hydrogenation treatment at a temperature and under a pressure controlled as a function of the treatment time and the activity of the hydrogenation catalyst.