BE581113A - - Google Patents

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BE581113A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/40Post-polymerisation treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


  " PREPARATION DE POLYCARBONATES SOLIDES ". 

  
La présente invention traite de la préparation de polycarbonates et, plus particulièrement, de polycarbonates à poids moléculaire élevé, tels que les polycarbonates de bisphénol A. Plus particulièrement, elle concerne l'obtention de polycarbonates à poids moléculaire élevé sous une forme physique convenable.

  
Des polycarbonates à poids moléculaire élevé peuvent être préparés par la phosgénation d'alkylidène

  
 <EMI ID=1.1> 

  
phénol): Des résultats particulièrement bons sont obtenus en conduisant la phosgénation dans un milieu de réaction hétérogène constitué par une phase aqueuse et une phase organique. Les résultats sont particulièrement productifs lorsque la phase organique est prévue en incorporant dans

  
 <EMI ID=2.1> 

  
carbonate, essentiellement insoluble dans l'eau. En conséquence, le produit polycarbonate est obtenu comme soluté dans le solvant organique.

  
Beaucoup d'usages du polycarbonate et des considérations économiques nécessitent l'obtention de polycarbonates à l'état solide à partir de cette solution, et plus spécialement sous forme de particules. Des exem-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
bonates au moulage là où il est nécessaire d'avoir des poudres à mouler. En outre, même avec les meilleurs solvants organiques pour les polycarbonates, il est rare que le polycarbonate constitue sensiblement plus que 30

  
 <EMI ID=4.1>  

  
 <EMI ID=5.1> 

  
l'entreposition et le traitement de solides plutôt

  
que de solutions. Des compositions de solides en particu les peuvent être empaquetées alors que des liquides doivent être emballés dans des réceptacles métalliques ou analogues. L'emballage présente une économie de.frais sensible par rapport à la mise en réceptacles métalliques ou

  
à d'autres manipulations de liquide. Beaucoup sinon tous les meilleurs solvants pour les polycarbonates à poids moléculaire élevé sont relativement volatils. Par conséquent, le traitement de solutions de polycarbonates nécessite des précautions de sécurité pour écarter les risques d'incendie et, dans le cas de solvants caustiques, les dangers d'atteinte à la santé des travailleurs.

  
Pour ces raisons et d'autres, il est nécessaire pour bien des buts, que les polycarbonates à poids moléculaire élevé soient fournis comme composition solide,

  
en particulier comme composition solide en particules.

  
Suivant la présente invention, on peut obtenir des polycarbonates à poids moléculaire élevé de façon simple et efficace à partir d'une solution, comme composition solide et, si on le désire, en petites particules. Ces compositions en particules ont une grande densité

  
en passe, avantageuse, ce qui est une caractéristique désirable.

  
Un procédé a été prévu pour cela pour préparer des compositions solides de polycarbonates.à poids moléculaire élevé à partir de solutions organiques. Il entraîne la volatilisation contrôlable du solvant à partir de la solution sous pression convenable et sous tem-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
le solvant soit enlevé, et ensuite l'extrusion du polycarbonate restant sous forme fondue. Les produits extru-dés peuvent être mécaniquement subdivisés en une composition en particules de densité d'ensemble élevée. Lorsque le solvant est enlevé, la composition est transformée

  
 <EMI ID=7.1> 

  
en un état essentiellement exempt de solvant. Avec beaucoup de solvant, la partie prépondérante, souvent

  
 <EMI ID=8.1> 

  
à pression atmosphérique et à température convenable. Cependant, l'enlèvement de la partie restante du solvant

  
est plus difficile. En général, des pressions inférieures à la pression atmosphérique, de 50 à 400 mm de mercure

  
et des températures élevées sont utilisées pour ce but.

  
Pendant la transformation de la solution en un gel solvatisé liquide, et alors en une composition exempte de solvant (par volatilisation et retrait du solvant), le résidu du polycarbonate devient de plus en plus difficile à transporter et à manipuler. Des températures et

  
des techniques mécaniques spéciales sont utilisées par conséquent pour procurer et présenter le-polycarbonate

  
en une forme extrudable à une tuyère d'extrusion. Ordinairement, le polycarbonate est rendu fondu ou plastique

  
et également pétri mécaniquement. 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
exécutée en présentant, de façons successives, la composition de polycarbonate (comme solution, puis-comme gel  liquide et solvatisé, et enfin comme masse fondue) aux 

  
 <EMI ID=10.1> 
-chaque traitement le long dtun trajet défini par lequel  la composition de polycarbonate liquide est amenée à  passer. Une solution de polycarbonate organique est ini-  tialement fournie à"une zone de volatilisation dans la-  <EMI ID=11.1> 

  
lit 70 à 95%) est enlevé, la composition de polycarbonate pauvre en solvant qui en résulte, à l'état liquide, étant passée à une autre zone où une majeure portion, ordinairement le tout, du solvant restant est enlevé et le résidu de polycarbonate sensiblement exempt de solvant est alors

  
 <EMI ID=12.1> 

  
quent, est exécuté en fournissant de façon continue un courant progressant vers l'avant de polycarbonate à l'état liquide (solution, gel liquide et bain) qui est traité séquentiellement comme décrit. Essentiellement, une solution de polycarbonate est transformée en uh polycarbonate exempt de solvant fondu et est extrudée tout en maintenant le polycarbonate à l'état liquide.

  
Des températures et pressions précises intervenant dans les étapes respectives du procédé varient suivant spécialement le solvant particulier et le polycârbonates particulier. Avec un solvant volatile, par exemple, la température peut Être plus modérée qu'avec un solvant moins volatil. Moins le solvant est volatil, plus il est à conseiller de travailler à des pressions infé-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
vant, spécialement pour enlever la dernière partie.

  
Un appareillage spécial, conçu pour donner un courant mobile de solution de polycarbcnate en enlever le solvant et enfin extruder le polycarbonate fondu, facilite l'exécution du procédé. Cet appareillage comprend une chambre allongée dont une extrémité communique avec des moyens d'alimentation. Une section d'extrusion telle qu'une tuyère d'extrusion termine l'autre extrémité

  
de la chambre. Entre les deux extrémités se trouvent des moyens. pour appliquer le vide et contrôler la température. Au moins une et souvent plusieurs ouvertures sont prévues pour le retrait des vapeurs de solvant. Dans la chambre et pour assurer le mouvement de la composition vers l'avant, il y a des moyens mécaniques tels qu'une ou plusieurs vis montées de façon convenable pour pousser les compositions de polycarbonate liquide vers l'avant, depuis l'extrémité d'entrée, jusque et à travers l'extrudeur. Ces vis forcent la composition de polycarbonate liquide

  
à progresser vers l'avant, même si cette composition est fortement visqueuse comme lorsque le polycarbonate est fondu. Pendant la volatilisation du solvant, ces vis travaillent et pétrissent la composition de polycarbonate résiduelle dans la chambre en facilitant sa manipulation et son mouvement vers l'avant vers l'extrudeur.

  
Parmi les solutions de polycarbonate traité suivant le procédé pour obtenir des compositions de polycarbonate solide, il y a celle obtenue comme résultat d'une phosgénation dans un agent réactif liquide hétérogène . Des solvants organiques constituant la phase organique de cet agent hétérogène sont essentiellement des solvants

  
de polycarbonate, inertes chimiquement et insolubles dans l'eau. Parmi les solvants spécialement efficaces, il y a les hydrocarbures aliphatiques partiellement halogénés à 1 à 4 atomes de carbone, normalement liquides, spécialement.les hydrocarbures aliphatiques chlorurés y compris le chloroforme, le chlorure de méthyle, le chlorure de

  
 <EMI ID=14.1> 

  
roéthyléther, le bi-chlorure d'acétylène, le dichloroéthylène et les dichlorobutanes.

  
Cependant, l'invention convient pour l'obtention de solutés de polycarbonates solides à partir de tout solvant organique. En outre, des solvants énumérés cidessus, les solutions comprennent celles formées à partir de solvants organiques dans lesquels le polycarbonate à poids moléculaire élevé en question est soluble dans une mesure raisonnable, par exemple des solvants capables de dissoudre au moins environ 3% de polycarbonate par poids

  
 <EMI ID=15.1> 

  
mélanges de deux ou de plusieurs solvants. Parmi les autres solvants, il faut citer le dioxane, les cétones telles que l'acétone, l'isobutylcétone, le tétrahydrofurane, le benzène, le xylène et analogues*

  
Les températures et degrés de vide précis, lorsque le vide est nécessaire, utilisés pour l'enlèvement

  
du solvant par volatilisation, seront naturellement déterminés quelque peu par le solvant particulier. Comme

  
les avantages et les bénéfices augmentent avec des solvants organiques plus volatils, tels que ceux qui ont

  
 <EMI ID=16.1> 

  
ci sont recommandés. Dans cette forme de réalisation préférée, les températures initiales développées pour la volatilisation sont celles auxquelles ces solvants plus volatils se volatilisent plus facilement sous la pression existante. Lorsque le solvant est enlevé et que la composition liquide restante ne contient plus assez de solvant pour dissoudre complètement le polycarbonate dans des conditions normales, par exemple lorsqu'un gel liqui-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
lecée, à la fois pour accélérer et assurer l'enlèvement des quantités finales de solvant et également pour faire fondre le polycarbonate sous forme d'un matériau capable;

  
 <EMI ID=18.1> 

  
de s'écouler pour-avancer vers la tuyère et pour produira

  
 <EMI ID=19.1>  <EMI ID=20.1> 

  
pératures maxima obtenues dans le processus et rendant

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1>  polycarbonates particulièrement modifiés ayant des points de fusion plus bas que d'ordinaire, il suffit de températures plus modérées. Ainsi, pour certains polycarbonates,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
La tuyère par laquelle l'extrusion est réalisée peut être de configuration quelconque. Des produits extru-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
produit relativement mince ayant des sections transversales, triangulaires, rectangulaires ou circulaires sont les plus ordinaires. Les matériaux extrudés sous forme

  
de cordons allongés sont, de préférence, coupés en morceaux ou autrement subdivisés par voie mécanique en solides plus petits, dont la dimension maxima est de l'ordre de 1 à 2 pouces. Il est possible de subdiviser mécaniquement la matière, lorsqu'elle sort de la tuyère d'extrusion comme, par exemple, par découpage à chaud.

  
L'une des classes à titre d'exemple des polycarbonates dont il est question à la présente invention, sont les polycarbonates d'alkylidène bisphénol, tels que le polycarbonate de bisphénol A. Un polycarbonate de

  
ce type peut être préparé à titre d'exemple en phosgénant  un milieu de réaction formé d'un alkylidène bisphénol, une solution d'hydroxyde de métal alcalin dans de l'eau et un solvant organique insoluble dans l'eau pour le polycarbonate, notamment du chlorure de méthylène. Ceci conduit à une solution dans le chlorure de méthylène de polycarbonate d'alkylidène bisphénol de poids moléculaire élevé, qui, après séparation du reste de l'agent de réaction (et purification, si on le désire) est traitée suivant la présente invention pour obtenir le polycarbonate sous forme de composition en particules solides. Il est ordinairement très désirable que la solution soit essentiellement exempte d'eau, par exemple anhydre pour tous les buts pratiques. 

  
Cette solution de polycarbonate dans du chlorure de méthylène (ordinairement après purification convenable telle que lavage à l'eau et enlèvement de toute eau) et 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
en poids de solution (dilution de la solution de polycarbonate avec du chlorure de méthylène ou solvant- analogue, lorsque c'est nécessaire) est avancée vers l'appareil conçu pour établir un courant de polycarbonate progressant vers l'avant/ Ce courant progressant est chauffé et sa température s'élève, provoquant la volatilisation

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
été volatilisés et enlevés, on applique de préférence le vide. Spécifiquement, la solution de polycarbonate était initialement chauffée à une température de 90 à 110[deg.]C et le vide est appliqué pour donner une pression de 50 à

  
200 mm de mercure*

  
Après qu'une volatilisation et un enlèvement du solvant se produisent au degré dans lequel la quantité

  
de polycarbonate présente dépasse sa solubilité dans la quantité de solvant restante, on peut appliquer des températures accrues et/ou des pressions plus basses pour faciliter un enlèvement ultérieur du solvant. Un appareil équipé d'éléments spéciaux, tels que des vis, est utilisé de préférence pour pétrir et travailler la solution de polycarbonate restante dont une portion notable du solvant a été enlevée et également pour pousser vers l'avant la composition et la forcer à passer par la tuyère d'extru-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
(par exemple de 200 à 300[deg.]C) qui la font fondre ou au moins la rendent fluide pour lui permettre de passer à

  
 <EMI ID=29.1> 

  
Le chlorure de méthylène volatilisé enlevé de la

  
 <EMI ID=30.1> 

  
à nouveau comme élément de réaction dans la fabrication des polycarbonates ou pour produire la dilution des solu tions d'alimentation pour amener une concentration en polycarbonate désirée lorsque cela est nécessaire.

  
L'exemple suivant montre la manière dont la

  
 <EMI ID=31.1> 

EXEMPLE.-

  
Une solution de chlorure de méthylène essentiellement anhydre de polycarbonate de bisphénol A de poids

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
en poids de la solution était transformée en un produit solide dans un extrudeur à vis jumelées de la Welding Engineers, Inc. 

  
Cet appareil était constitué d'une chambre chauffée allongée auquel une paire de vis de diamètre de

  
"deux pouces" était montée. A une extrémité de la chambre,

  
 <EMI ID=34.1> 

  
introduite à raison de 50 livres par heure avec les vis jumelées tournant pour pousser la matière en avant vers la tuyère d'extrusion. L'autre extrémité de la chambre se terminait en une tuyère d'extrusion. Apeu près à midistance entre ces extrémités, les vapeurs de chlorure de méthylène étaient retirées de la chambre à la pression atmosphérique. Environ 95% du chlorure de méthylène étaient enlevés de cette matière. 

  
La fraction en surplus du chlorure de méthylène était retirée par une porte comprise entre le premier  <EMI ID=35.1> 

  
mercure. Dans l'intervalle, par chauffage dans la chambre, la température du polycarbonate qui s'y trouve peut être élevée à environ 260*0 après enlèvement de tout le solvant.  A cette température, le polycarbonate était extrudé à travers la tuyère en cibq baguettes analogues à des spa-

  
 <EMI ID=36.1> 

  
pouce.

  
Une partie des matières extrudées était alors coupée en morceaux en particules granulaires ayant un dia-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
Une technique efficace pour la subdivision du polycarbonate extrudé en particules telles que des perles est de couper en morceaux le polycarbonate à sa sortie de la tuyère et tandis qu'il est encore à une température

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Les particules coupées en morceaux peuvent être lâchées rapidement en une masse de refroidissement liquide telle que de l'eau ou un autre liquide qui ne dissolve pas le

  
 <EMI ID=39.1> 

  
N'importe quelle solution des produits de poids moléculaire élevé caractérisée de façon générique comme

  
 <EMI ID=40.1> 

  
à 40.000 ou davantage) peuvent être traités par l'invention pour réaliser des compositions solides en particules. Les: plus remarquables des polycarbonates en question sont les polycarbonates d'alkylidène bisphénol, notamment les polycarbonates de bisphénol A. La présente-invention est particulièrement utile pour traiter des solutions organiques. de ces polycarbonates et plus particulièrement ceux préparés par phosgénation des alkylidène bisphénols suivants ou de produits analogues : - <EMI ID=41.1> 

  
2,2-bis(3-chloro-4-hydroxy phényl)-propane

  
En outre, les polycarbonates peuvent Être prépa rés en utilisant des mélanges de deux ou plusieurs de ces alkylidène bisphénols.

  
En plus de ces polycarbonates bisphénols et analogies, on peut utiliser ici des polycarbonates d'autres polyhydroxy, notamment de dihydroxy benzènes ou naphtalènes. Des composés polyhydroxy types de ce genre comprenant : le catéchol, le résorcinol, le quinol, l'orcinol, le mésorcinol, le dihydroxyxylol., le thymoquinol&#65533; des naphtalène diols tels que le 1,3-dihydroxynaphtalène, le  <EMI ID=42.1> 

  
aralcoyl diols tels que les glycols de xylylène, comprenant l'alcool phtalylique, le glycol de métaxylylène; le

  
 <EMI ID=43.1> 

  
En outre des solutions organiques de polycarbonates mélangés tels que ceux dérivés de combinaisons de divers diols polyhydriqnes, en particulier dihydriques aliphatiques ou cycloaliphatiques avec des diola aromatiques tels que des bisphénols, sont transformées en compositions solides comme considéré ici. Des polycarbonates fournis par la phosgénation simultanée de bisphénol

  
 <EMI ID=44.1> 

  
phatique ou cycloaliphatique constituent un exemple. Egalement, des polycarbonates de poids moléculaire plus élevé

  
 <EMI ID=45.1> 

  
diol aliphatique et d'un diol aromatique tel que le bis-

  
 <EMI ID=46.1> 

  
ordinairement transformés en composition de polycarbonate solide.

  
Des alcools dihydriques aliphatiques principale-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
lange avec un diol aromatique (bisphénol, par exemple) pour donner un polycarbonate essentiellement linéaire ayant des résidus alternativement aromatiques et aliphatiques séparés par des chaînes de carbonate. Parmi les

  
 <EMI ID=48.1> 

  
driques acycliques saturés dont des exemples types sont : 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
le butanediol-2,3, le butanediol-1,2, le butanediol1,4, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le tétraéthylène glycol, le dipropylène glycol, le tripropylène glycol, le dibutylène glycol, le tétrabutylène glycol et des alcools dihydriques non saturés oléfiniquement, tels que le 3-butènediol-l,2. Des polyglycols contenant

  
de 1 à 4 autres chaînes et/ou jusqu'à 12 atomes de carbone, ainsi que les thioglycols correspondants, tels que le thiodiglycol, l'éthylène thiodiglycol, y sont compris. Des aracoyl diols dans lesquels les groupes hydroxyle

  
sont reliés aux substituants alcoyle sont souvent utiles au lieu des diols aliphatiques ou cycloaliphatiques ou en combinaison avec ceux-ci.

  
Parmi les diols cycloaliphatiques utilisés avec des diols aromatiques dans la préparation de polycarbona-

  
 <EMI ID=50.1> 

  
solution organique, il y a : le 1,2-dyclohexanediol, le 1,3-cyclohexanediol, le 1,4-cyclohexanediol, le 1-mé-

  
 <EMI ID=51.1> 

  
aromatique et d'un diol cycloaliphatique ou aliphatique, le rapport- relatif dans lequel les diols respectifs sont

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1>  de diol. D'autres polycarbonates peuvent être dérivés du

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

REVENDICATIONS.-

  
 <EMI ID=56.1> 

  
à partir d'une solution de ce produit dans un solvant organique, comprenant les étapes qui consistent à faire avancer la solution de polycarbonate vers une zone chauffée, à établir dans ladite zone une masse progressant vers l'avant de polycarbonate à l'état liquide, à volatiliser le solvant de'cette masse en mouvement et à retirer le solvant volatilisé de cette zone jusqu'à ce que la masse en mouvement soit essentiellement exempte de solvant et ensuite à extruder le polycarbonate fluide exempt de sol vant.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la zone chauffée est allongée et dans lequel la solution de polycarbonate est avancée vers une extrémité de ladite zone, la masse de polycarbonate se déplaçant de ladite extrémité à l'autre extrémité de la zone et le polycarbonate exempt de solvant étant extrudé à partir de l'autre extrémité de la zone à une température à laquelle il est fondu. <EMI ID=57.1>
    normalement liquide, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, tel que le chlorure de méthylène.
    <EMI ID=58.1>
    ganique, senaiblement comme décrit ci-dessus.
    6.- Polyearbonate solide lorsqu'il est obtenu par de l'eau suivant une quelconque des revendications
    1 à 5. -
BE581113D 1958-07-28 BE581113A (fr)

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