BE576894A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
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Description
Nouveaux dérivés de la pyrido-benzo-thiazine et leur préparation. La Demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un <EMI ID=1.1> une fonction sulfurée monovalente, répondant à la formule générale 1 annexée, en traitant par du soufre élémentaire ou par des dihalogénures de soufre, selon des méthodes connues, un dérivé de la pyridylphénylamine répondant à la formule générale 2 annexée et en séparant éventuellement les uns des autres les isomères de position ainsi formés. On savait quela 2-anilino-pyridine..donnait, avec des agents <EMI ID=2.1> Le point essentiel de la présente invention réside dans =introduction d'une fonction sulfurée monovalente dans l'édifice de la pyrido-benzo-thiazine. Par ce substituant le nou- <EMI ID=3.1> selon le présent procédé diffère fondamentalement de la 10-pyrido- <EMI ID=4.1> porte aucun substituant ni sur le noyau pyridinique ni sur le noyau phénylique. Le procédé de la présente invention consiste par exemple à chauffer à 150-300[deg.] une N-(m-alcoyl-thio-phényl)-N-(2-pyridyl)amine de formule 2 avec du soufre élémentaire en présence d'iode cristallisé comme catalyseur. Lorsque le dégagement d'acide sulfhydrique est terminé on purifie le produit réactionnel par des méthodes connues, par exemple par recristallisation, et l'on peut alors séparer les uns des autres les isomères de position éventuellement formés cote à côte. L'invention comprend aussi la variante suivante du procédé: à une solution d'une N-(m-alcoyl-thiophényl)-N(2-pyridyl)amine dans un solvant organique inerte non miscible à l'eau, comme le benzène, le toluène, le xylène ou le chlorobenzène, on ajoute un dihalogénure de soufre, tel que le dichlorure de soufre. Après évaporation du solvant à la pression normale ou sous vide on purifie le produit réactionel par recristallisation et alors, s'il y a lieu, on sépare parcristallisation fractionnée les isomères de position apparus simultanément. On peut également effectuer la réaction sans solvant. On peut aussi purifier le produit brut par distillation sous vide poussé et recristallisation subséquente. On peut en outre avoir recours à la purification par chromatographie, par exemple sur alumine, méthode qui, dans certains cas, peut faciliter surtout la séparation des isomères de position éventuellement présents. <EMI ID=5.1> d'un groupe méthyl-thiolique sur le noyau phénylique, est un corps cristallisé à la température ambiante. Ce composé peut être utilisé comme accélérateur de vulcanisation, comme anti-oxydant pour lubrifiants ou comme anthélminthique, mais il peut également servir de produit intermédiaire pour la préparation d'agents thérapeutiques. L'exemple suivant illustre la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les points de fusion et les points d'ébullition y sont donnés non corrigés. EXEMPLE.- <EMI ID=6.1> On condense à 150[deg.] pendant une heure et demie 30,4 g de 3-méthylthio-aniline (point d'ébullition sous 16 mm de mercure : 163-165[deg.]) avec 11,2 g de 2-bromop�ridine. On dissout le produit réactionnel dans de l'éther et on le lave avec 100 cm3 d'une solution à 15% décarbonate de sodium. Après distillation de l'éther on obtient par distillation fractionnée la 2-(3-méthylthio-anilino)pyridine qui bout à 160-165[deg.] sous 0,01 mm de mercure. Après deux recristallisations dans un mélange de benzène et d'éther de pétrole ce produit fond constamment à 87-89[deg.]. On chauffe ensemble pendant une heure et demie, à une température de bain d'huile d'environ 270[deg.], 21,6 g de 2-(3-méthylthio-anilino)-pyridine, 6,4 g de soufre et 1,0 g d'iode pulvérisé. Lorsque le dégagement d'acide sulfhydrique a pratiquement cessé on distille le mélange réactionnel sous vide poussé. On obtient <EMI ID=7.1> qui bout à 190-220[deg.] sous 0,01 mm de mercure et qui, après deux recristallisations dans l'éthanol, fond constamment à 140-142[deg.]. Il s'agit probablement du composé portant le groupe méthylthiolique en position 8.
Claims (1)
- RESUME.La présente invention comprend notamment:1[deg.]) A titre de produit industriel nouveau, le dérivé de la <EMI ID=8.1>monovalente, qui répond à la formule générale 1 annexée.2[deg.]) Un procédé de préparation du dérivé méthylthiolique<EMI ID=9.1> dé selon lequel on traite par du soufre élémentaire ou par des dihalogénures de soufre, selon des méthodes connues, un dérivé de la pyridyl-phényl-amine répondant à la formule générale 2 annexée et l'on sépare éventuellement les uns des autres les isomères de position alors formés.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR793436A FR1268454A (fr) | 1959-04-28 | 1959-04-28 | Nouveaux dérivés de la pyrido-benzo-thiazine et leur préparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE576894A true BE576894A (fr) |
Family
ID=8714258
Family Applications (1)
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LU (1) | LU37065A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305080A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Asta Medica Ag | Neues Verfahren zur Herstellung von Azaphenothiazinen |
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0
- BE BE576894D patent/BE576894A/fr unknown
- LU LU37065D patent/LU37065A1/xx unknown
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1959
- 1959-04-28 FR FR793436A patent/FR1268454A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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LU37065A1 (fr) | |
FR1268454A (fr) | 1961-08-04 |
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