BE572057A - - Google Patents

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BE572057A
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    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/32Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C09K15/326Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/04Reaction products of phosphorus sulfur compounds with hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12Reaction products
    • C10M159/20Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products

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Description


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   La présente invention est relative à un procédé   amélioré¯pour   réduire au minimum le développement d'hydrogène sulfuré à partir de   composés-.organiques   contenant du soufre et desquels de l'hydrogène sulfuré se dégage normalement et elle est relative aussi aux produits stables améliorés ainsi préparés, ainsi   qu'à   des compositions et composés contenant de tels produits stables.

   En particulier,   l'invention   est relative à la stabilisation de matières organiques contenant du soufre, qui sont employées comme additifs d'huiles lubrifiantes, en les traitant à une température élevée avec des matières organiques contenant des métaux, solu- bles dans l'huile, alcalines, de préférence des composés contenant des métaux qui sont eux-mêmes utiles comme additifs d'huiles lubrifiantes. Le produit résultant les avantages des additifs séparés et, en plus, il est stable en ce qui   concerne.le     développement   d'hydrogène sulfuré. 



   Beaucoup de composés organiques contenant du soufre dégagent normale- ment de   l'hydrogène   sulfuré durant leur emmagasinage, leur transport ou leur uti- lisation   Aeause   de 1;odeur désagréable de l'hydrogène sulfuré, ce dégagement est tout à fait désavantageux. Fréquemment, on désire utiliser de tels composés comme additifs pour des compositions d'huiles minérales, telles que des huiles lu-   brifiantes   pour impartir à ces huiles diverses propriétés désirées,telles que des propriétés de pression extrême, des propriétés d'anti-corrosion, des propriétés de détersion, etc.

   Cependant, des compositions d'huiles contenant même de peti- tes quantités de composés instables contenant du soufre développeront de l'hydro- gène sulfuré: Les usagers de ces compositions font des objections sur ces odeurs et, en conséquence, la valeur marchande du produit est amoindrie. Beaucoup de composés organiques qui ont été sulfurés par un traitement avec du soufre, des sulfures de phosphore, etc. montrent cette instabilité caractéristique en ce qui. concerne le dégagement d'hydrogène sulfuré. 



   On a réalisé de nombreux essais pour stabiliser ces composés contenant du soufre ou'des compositions les contenant. Dans certains cas, on a ajouté des inhibiteurs qui tendent à réduire le dégagement de H2S. La neutralisation des matières acides contenant du soufre par des réactifs basiques a été utilisée mais fréquemment cette méthode ne donne pas un produit stable.

   Un autre processus qui est largement utilisé suppose l'insufflation de la matière avec de l'air ou d'au- tres matières gazeuses, afin de stabiliser cette matière contre le dégagement de H2S 
Aucun des procédés de la technique antérieure n'a été tout à fait ef- ficace et ces procédés étaient spécialement inefficaces avec des hydrocarbures phospho-sulfurés qui en général sont des produits à dégagement puissant de H2S 
Il est dommage que jusqu'à présent, il n'a pas été possible de stabiliser de fa- çon efficace ces hydrocarbures phospho-sulfurés, car non seulement ils ne sont pas coûteux-mais ils sont   parmi   les additifs détergents et inhibiteurs d'oxyda- tion les plus puissants connus pour les compositions d'huiles lubrifiantes.

   Dans la technique antérieure, ces matières phospho-sulfurées étaient stabilisées jus- qu'à un certain degré en les neutralisant avec des hydroxydes métalliques, tels que de la potasse caustique, et de l'eau. Cependant,ce procédé particulier de stabilisation a pour résultat une perte importante de soufre, de même qu'une aug- mentation de viscosité du produit hydrocarboné phospho-sulfuré neutralisé. Com- me la teneur'en soufre de la matière phospho-sulfurée est en grande partie res- ponsable de ses propriétés avantageuses comme additifs d'huile lubrifiante, une réduction de la teneur en soufre est extrêmement désavantageuse. En outre, l'aug- mentation résultante de viscosité réduit l'utilité du produit résultant. 



   On a maintenant trouvé que des matières contenant du soufre organi- ques qui normalement développent du H2S peuvent être traitées ou mises en réaction   àvec   une matière organique contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, à une température élevée pendant une longue période de temps pour éliminer ainsi de façon efficace le dégagement d'hydrogène sulfuré. Le procédé de la présente invention est applicable aux matières organiques contenant du soufre d'une façon' générale mais il est spécialement applicable aux hydrocarbures phospho-sulfurés 

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 qui sont utilisés comme additifs d'huiles lubrifiantes. Les produits de réaction résultants de l'invention peuvent être avantageusement employés comme additifs dans les compositions d'huiles lubrifiantes.

   En outre qu'elle élimine de façon efficace le dégagement d'hydrogène sulfuré à partir des produits organiques conte- nant du soufre, le procédé dé la présente invention, en utilisant des matières or- ganiques alcalines solubles dans l'huile réalise cette stabilisation sans les dé- savantages concomitants de la perte de soufre et de l'augmentation de viscosité, rencontrées avec les procédés de la technique antérieure. 



   Dans le procédé de la présente invention, il y a trois conditions cri- tiques, à savoir : (1) l'addition d'une matière organique contenant un métal, so- luble dans l'huile, alcaline, aux matières organiques contenant du soufre; (2) la conduite de la réaction de stabilisation à une température élevée, de préférence de la gamme d'environ 150  à   450 F;   et (3) la conduite de la réaction de stabilisa- tion pendant une longue période de temps, de préférence d'au moins environ 1 heu- re. On a trouvé que les conditions de traitement précédentes sont interdépendan- tes jusqu'à un certain point. Plus particulièrement, par exemple, plus la tempéra- ture de réaction est élevée,plus courte sera la période de temps nécessaire pour assurer une stabilisation totale, et vice versa.

   De même, par exemple, la tempé- rature sera d'autant plus basse ou la durée de traitement requise sera d'autant plus courte que la matière de traitement sera plus alcaline. En outre, on a trou- vé que les conditions de traitement dépendront jusqu'à un certain point de l'ins- tabilité et de la nature de la matière organique contenant du soufre, qui est traitée suivant l'invention. 



   Matières organiques qui dégagent du H2S 
Les matières organiques contenant du soufre de la présente invention sont celles qui normalement dégagent de l'hydrogène sulfuré; ces matières sont les hydrocarbures, les alcools, les cétones, les oléfines, les polymères d'oléfi- nes, les esters,les amines, les mercaptans, etc, sulfurés et/ou phospho-sulfurés, de même que des produits organiques d'origine animale ou végétale, tel que le dé- gras, l'huile de spermacéti, les graisses, les cires, les résines, etc, et leurs dérivés directs. Ces matières organiques contenant du soufre sont produits par mise en réaction de la matière non traitée avec du soufre, du chlorure de soufre ou d'autres matières donnant du soufre.

   Dans le cas de matières contenant du phos- phore et du soufre, la matière organique est mise en réaction avec une matière phospho-sulfurante, telle qu'un mélange de phosphore et de soufre ou de P2S3, P2S5 P4S3 P4S7 ou autre sulfure de phosphore. On emploie de préférence le penta- sulfure de phosphore P2S5. 



   Comme on l'a mentionné précédemment, la présente invention est spécia- lement applicable aux hydrocarbures phospho-sulfurés, car ces composés sont spé- cialement difficiles à stabiliser par les procédés courants. L'invention est spé- cialement applicable aux hydrocarbures phospho-sulfurés qui sont de valeur comme additifs dans des compositions huileuses, telles que des huiles et graisses lubri- fiantes, bien qu'il doive être entendu que l'invention ne soit pas limitée à une telle application.

   Les matières hydrocarbonées qui peuvent être mises en réac- tion avec une matière phospho-sulfurante et qui sont envisagées dans l'invention sont les paraffines, les oléfines, les polymères   d'oléfines,   les dioléfines, les acétylènes, les aromatiques ou alkyl aromatiques, les aliphatiques cyoliques,les fractions de pétrole, telles que les fractions d'huiles lubrifiantes, les pétro- latums, les cires, les charges de cycle craquées,ou les produits de condensation de fractions de pétrole, les extraits par solvant de fractions de pétrole, etc. 



   On donne ci-après des exemples d'hydrocarbures qui peuvent être em- ployés comme matières de base pour la réaction de phospho-sulfuration bien qu'il doive être entendu que la présente invention ne soit pas limitée seulement à ces composés particuliers. Des hydrocarbures, tels que des résidus obtenus d'un dé- sasphaltage (bright stock), des distillats d'huiles lubrifiantes, des pétrolatums ou des paraffines, peuvent être employés. On peut également employer des produits 

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 obtenus par condensation de l'un quelconque des hydrocarbures précédents, habituel- lement par l'intermédiaire d'une première halogénation des hydrocarbures, avec des hydrocarbures aromatiques en présence d'halogénures inorganiques anhydres, tels que du chlorure d'aluminium, du chlorure de zinc, du fluorure de bore, etc. 



   Comme exemples de mono-oléfines, on peut mentionner 1'isobutylène, l'amylène, le décène, le   dodécène,   le   cétène,   l'octadécène, le cérotène, le mélè- ne, les extraits oléfiniques provenant de l'essence ou l'essence elle-même, les charges de cycle craquées et leurs polymères, les huiles résineuses provenant d'huiles brutes, les résines hydrocarbonées de charbons, les cires craquées, les cires chlorées déshydrohalogénées, et tous les mélanges d'alkènes quelconques de poids moléculaire élevé, obtenus par cracking d'huiles de pétrole. Une classe pré- férée d'oléfines comprend celles qui ont au moins 20 atomes de carbone par molé- cule, dont environ 12 à environ 18 atomes de carbone, de préférence au moins 15, se trouvent dans une longue chaîne.

   De telles oléfines peuvent être obtenues par la déshydrogénation de paraffines, par la déshydrohalogénation d'halogénures d'al- kyle à longue chaîne, par la synthèse d'hydrocarbures à partir de CO et de H2, par la déshydratation d'alcools, etc.. 



   Une autre classe de matières oléfiniques convenables est constituée par les polymères de mono-oléfines,dans lesquels le poids moléculaire se situe entre 100 et 50.000, de préférence entre environ 250 et environ   20.000.   Ces polymères peuvent être obtenus par la polymérisation d'hydrooarbures mono-oléfiniques de bas poids moléculaire, tels que l'éthylène, le propylène; le butylène, 1'isobutylène, l'amylène normal et l'isoamylène, ou les hexènes, ou par la copolymérisation d'une combinaison quelconque des matières mono-oléfiniques précédentes. 



   Des dioléfines qu'on peut employer sont les matières bien connues, telles que le butadiène, l'isoprène, le chloroprène, le cyclopentadiène, le 2,3- diméthylbutadiène, le pentadiène-1,3,   l'hexadiène-2,4,   les terpènes, etc. On peut employer également l'acétylène et les acétylènes substitués. 



   Une autre classe de matières hydrocarbonées non saturées qui peuvent être avantageusement employées sont les copolymères de poids moléculaire élevé de mono-oléfines de bas poids moléculaire et d'autres hydrocarbures non saturés,. Le copolymère est préparé par une copolymérisation contrôlée d'une oléfine de bas poids moléculaire et d'un hydrocarbure non aromatique montrant la formule généra- le CnH2n-x, dans laquelle x est égal à 2 ou un multiple de 2, en présence d'un catalyseur du type peroxyde ou Friedel-Crafts. L'oléfine de bas poids moléculai- re est, de préférence, une iso-oléfine ou une oléfine tertiaire, de préférence ayant moins de 7 atomes de carbone par molécule. Des exemples de telles oléfines sont l'isobutylène, le 2-méthylène-1, la   2-éthylbutène-1,   les amylènes secondaire et tertiaire, les hexylènes, etc.

   Des exemples des hydrocarbures non aromatiques de la formule ci-avant, qu'on peut utiliser, sont les dioléfines conjuguées énu- mérées dans le paragraphe précédent,des dioléfines, telles que le 1,4-hexadiène, dans lesquelles la double liaison n'est pas conjuguée, de même que les acétylènes. 



  La copolymérisation est, de préférence, réalisée en présence de chlorure d'alu- minium, de fluorure de bore ou de peroxyde de benzoyle, et le copolymère est, de préférence, un copolymère ayant un poids moléculaire d'environ 1000 à 30.000. 



   Une autre classe d'hydrocarbures qu'on peut employer d'une manière si- milaire sont les hydrocarbures aromatiques, tels que le benzène,le naphtalène, l'anthracène, le diphényl, etc, de même que les hydrocarbures aromatiques ayant des substituants alkylés, tels que le toluène, le xylène, etc, et les hydrocarbu- res aliphatiques ayant des substituants arylés. 



   Une autre classe encore d'hydrocarbures qu'on peut employer dans la réaction avec des sulfures de phosphore comprend des produits de condensation d'hydrocarbures aliphatiques halogénés avec un composé aromatique, produits par condensation en présence de chlorure d'aluminium ou autre catalyseur du type Friedel-Crafts. L'hydrocarbure aliphatique halogéné est, de préférence, un hydro- carbure paraffinique à longue chaîne   halogéné,   ayant plus de 8 atomes de carbone, 

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 tel que de la paraffine, de l'ozokérite,du pétrolatum, etc. On peut employer des huiles paraffiniques de haute viscositéspécialement une huile   résiduaire   lour- de qui a été traitée avec des produits chimiques ou extraite avec du propane ou autres solvants pour l'enlèvement des asphaltes.

   Le constituant aromatique peut être le naphtalène, le fluorène, le phénanthrène, l'anthracène, les résidus de goudrons de houille, etc. 



   Un autre type de matière hydrocarbonée qu'on peut également employer est une huile semblable à une résine, qui a un poids moléculaire d'environ 1000 à 2000 ou plus, obtenue de préférence à partir d'une huile paraffinique qui a été déparaffinée et qui est ensuite traitée avec un hydrocarbure normalement gazeux liquéfié, par exemple le propane, pour précipiter une fraction lourde insoluble dans le propane, Cette dernière est un produit sensiblement exempt de paraffines et d'asphaltes, ayant une viscosité Saybolt à 210 F d'environ 1000 à 4000 secon- des ou plus. La préparation de ces résines est bien connue. 



   Une autre classe envisagée de matières essentiellement hydrocarbonées comprend les hydrocarbures sulfurés produits par la réaction d'hydrocarbures avec du soufre élémentaire. L'un quelconque des hydrocarbures décrits ci-avant peut être sulfuré pour donner des produits convenables, mais les polymères de mono-olé- fines conviennent le mieux. Le soufre est introduit par chauffage de l'hydrocar- bure avec du soufre élémentaire à une température d'environ 250  à 450 F, de pré- férence d'environ 350  à   375 F.   Le soufre peut, de même, être introduit après que l'hydrocarbure a été mis en réaction avec le sulfure de phosphore et même a- près que le produit hydrocarbure-sulfure de phosphore a été mis en réaction avec un composé de guanidine.

   Des produits sulfurés par l'un quelconque de ces procé- dés appartiennent au cadre du présent brevet. 



   Matières de traitement organiques, contenant des métaux, solubles dans l'huile, alcalines 
Lorsque le produit de réaction de la matière organique contenant du soufre et de la matière de traitement organique, contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, doit être ajouté à des lubrifiants, on préfère utiliser des matières organiques solubles dans l'huile, alcalines, contenant un métal, qui sont elles-mêmes employées comme additifs d'huiles lubrifiantes, telles que les phénate sulfures et les sulfonates d'alcalinité élevée, qui sont des additifs détergents efficaces d'huiles lubrifiantes.

   On envisage que les phénate sulfures ou les sulfonates peuvent être employés séparément dans la réaction de traitement de l'invention, ou bien qu'ils peuvent être employés en mélange ensemble ou sous forme d'un pro duit formé par coneutralisation des phénate sulfures et des sul- fonates. 



   Habituellement, les sulfonates de métaux d'alcalinité élevée sont ob- tenus par traitement d'un sulfonate de métal pratiquement neutre avec un excès d'hydroxydes de métaux alcalino-terreux, suivi d'une filtration. Les sels métal- liques de sulfures de phénol sont généralement préparés par traitement d'un sul- fure de phénol, avec un composé métallique à réaction basique. Une quantité suf- fisante de la matière à réaction basique ést utilisée pour donner   l'alcalinité   désirée au produit. Des phénate sulfures d'alcalinité exceptionnellement élevée peuvent être produits lorsque la réaction de neutralisation est menée en présence d'un excès important du composé métallique basique et en présence à la fois d'an- hydride carbonique et de vapeur.

   La conversion des radicaux hydroxyles est de loin plus élevée dans ce cas que lorsqu'on n'emploie pas d'anhydride carbonique. 



  Des matières contenant des métaux d'alcalinité exceptionnellement élevée peuvent également être produites par mélange ensemble des phénol sulfures et des sulfonates neutres et coneutralisation du mélange avec un excès d'un composé métallique ba-   sique.   L'un quelconque des types susmentionnés de composés organiques d'alcalini- té élevée convient pour être utilisé comme agent de traitement dans la présente invention. 



   Les sulfonates utilisés dans la mise en pratique de la présente inven- 

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 tion peuvent dériver d'acides sulfoniques hydrocarbonés ou peuvent être   produits )   par sulfonation d'hydrocarbures alkyl aromatiques, tels que des alkyl benzènes (par exemple, le didodécyl benzène), des alkyl naphtalènes, dès alkyl anthracènes, des alkyl picènes, etc. Le nombre d'atomes de carbone dans le ou les chaînes d'alky- le des aromatiques devrait être suffisant pour rendre le produit soluble dans le milieu hydrocarboné dans lequel l'additif est utilisé.

   En particulier, les acides sulfoniques peuvent être obtenus par traitement de charges de base d'huiles lubri- fiantes avec un acide sulfurique concentré ou fumant, d'une manière habituelle, pour produire des acides "mahogany" solubles dans l'huile, ayant des poids molécu- laires de l'ordre d'environ 300 à 500. Les sulfonates d'alcalinité élevée sont alors convenablement obtenus par neutralisation de l'huile acide avec de la soude caustique ou du carbonate de sodium et par extraction avec un alcool aqueux. D'au- tres matières à réaction basique monovalentes peuvent évidemment être utilisées. 



  Des sulfonates métalliques polyvalents de haute alcalinité peuvent alors être pré- parés par double décomposition de ces sulfonates neutres avec un excès d'un oxyde ou d'un hydroxyde du métal désiré. Les sulfonates utilisés dans la présente in- vention sont, de préférence, des sels de métaux bivalents, spécialement de métaux alcalino-terreux, tels que des sels de calcium, de baryum, de magnésium et de stron- tium. Cependant, on peut utiliser des sels de métaux monovalents, tels que de so- dium, de potassium, ou de divers métaux polyvalentsautres que les métaux alcali- no-terreux, tels que d'aluminium, fer, zinc, cadmium, cobalt, nickel, etc. Le ba- ryum et   le -'calcium   sont les métaux préférés pour la présente invention. 



     '   Les composés préférés du type phénolique, employés pour former des phénates suivant   la.présente   invention, peuvent être définis, d'une façon généra- le, comme ayant la formule :   Ar(XH) -   Yx - R' dans laquelle Ar est un noyau aromatique et peut, par exemple, être un noyau de benzène, ou bien il peut consister en une: série de noyaux, comme le biphényle, ou bien il peut être un noyau condensé, tel que du naphtalène, de l'anthracène, etc. Le R de la formule est de l'hydrogène ou un groupe organique, de préférence un groupe d'alkyle.

   X et Y sont chacun formés par un non-métal du Groupe VI de la Table Périodique des Eléments; x est un nombre entier de 1 à 4 ; et R' est un groupe organique qui peut être arylique, alkylique, aralkylique ou alkylarylique, et qui peut contenir des atomes ou des groupes substituants, tels qu'halogène, nitro, amino,   hydroxy,   alkoxy, aroxy, mercapto, carboxy, etc. 



   Des composés spécialement adaptés aux besoins de la présente invention ont la formule : 
 EMI5.1 
 dans laquelle R représente au moins un radical d'alkyle attaché au noyau, le nom- bre total d'atomes de carbone dans tous les radicaux attachés à chaque noyau de benzène étant d'au moins 5, lorsque le composé doit être dissous dans des huiles hydrocarbonées, X est de l'oxygène ou du soufre, et x est un nombre entier de 1 à' 4. 



   Il devrait être entendu que les formules générales précitées englobent des composés dans lesquels divers atomes où-groupes substituants peuvent être atta- chés au noyau aromatique, tels que les groupes suivants : alkyle,   cycloalkyle,   aryle, carboxyle,   hydroxyle,   alkoxy, aroxy, sulfhydryle, nitro, ester (organique et/ou inorganique), céto, amino, aldéhyde, chlorométhyle, aminométhyle, alkyl thiométhyle, alkyl   xanthométhyle,   groupes carboxyle substitué par métal, groupes sulfo substitué par métal, groupes hydroxyle ou sulfhydryle substitués par métal, des atomes d'halogène, etc. Divers types d'atomes ou de groupes peuvent être atta- 

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 chés au même noyau aromatique.

   Des radicaux d'alkyle attachés au noyau peuvent avoir un total de 5 à 25 atomes de carbone, dans tous ces groupes et, dans cer- tains cas, on peut préférer 16 à 20 atomes de carbone ou plus dans un seul grou- pe, comme dans un groupe à chaîne de paraffine, ou dans plusieurs groupes. Si on a plus d'un groupe d'alkyle dans une molécule unique, ces groupes étant atta- chés ou non au même noyau d'aryle, de tels groupes peuvent être identiques ou dif- férents. De tels groupes hydrocarbonés alkyliques ou autres peuvent contenir des groupes substituants, tels que ceux énumérés ci-avant comme substituants dans le noyau aromatique. Les divers groupes ou atomes attachés au noyau aromatique peu- vent être dans n'importe quel position les uns par rapport aux autres. 



   Les alkyl phénol sulfures qui peuvent être utilisés pour préparer les matières de traitement alcalines de la présente invention peuvent être illustrés par les classes générales suivantes de composés : 
1. - Alkyl phénol thioéthers 
 EMI6.1 
 

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Dans toutes les formules précitées sous les paragraphes 1 à 3, R   re-   présente un groupe d'alkyle contenant, de préférence, au moins 4 atomes de   carbo-   ne et x est un petit nombre entier non supérieur à environ 6. 



   Lorsque les produits de réaction des matières organiques contenant du soufre et des phénate sulfures doivent être employés comme additifs pour des hui- les lubrifiantes, on peut obtenir des résultats exceptionnellement bons en em- ployant des alkyl phénol sulfures ayant des groupes alkyliques à chaîne ramifiée   C8-C20-   Ils peuvent être convenablement préparés en partant de phénols qui ont été alkylés avec des polymères convenables à chaîne ramifiée, obtenus par polymé- risation d'oléfines à bas point d'ébullition, telles que le propylène, le butylè- ne ou les amylènes, ou des mélanges de ces oléfines. 



   Il doit être entendu que, dans la présente description, l'expression alkyl phénol sulfure est destinée à englober non seulement les monosulfures mais également les bisulfures et les polysulfures, ainsi que des polymères d'alkyl phé- nol sulfures. C'est ainsi que, bien que la réaction de deux moles d'un phénol al- kylé avec une mole de bichlorure de soufre (SC12) donne généralement essentielle- ment un alkyl phénol monosulfure, de petites quantités de polysulfures et de ma- tières polymères peuvent également être formées. 



   Ceci est même plus habituellement le résultat lorsqu'on utilise plus que la proportion théoriquement requise d'halogénure de soufre dans la prépara- tion de l'alkyl phénol sulfure, comme, par exemple, lorsque 2 moles d'alkyl phé- nol sont traitées avec 1,5 mole de bichlorure de soufre. De même, les alkyl phé- nols peuvent être traités avec des proportions supérieures aux quantités théori- ques de mono-chlorure de soufre (S2C120 ou avec des mélanges de monochlorure et de bichloruré de soufre ou avec d'abord un halogénure et ensuite avec l'autre. 



   D'autres composés qu'on peut utiliser suivant la présente invention sont illustrés ci-après. 
 EMI7.1 
 

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 EMI8.1 
 



   Dans ces formules, R, R', etc, représentent des radicaux organiques. 



   Dans toutes les formules précédentes, générales ou particulières, où Rest utilisé pour représenter un radical alkylique, de tels radicaux peuvent être illustrés par les espèces suivantes qui constituent les radicaux spécialement pré- férés mais non limitatifs. Il s'agit des radicaux n-butylique, isobutylique, bu- tylique tertiaire, n-amylique, isoamylique, cyclohexylique, n-octylique, iso-oc- tylique, octylique tertiaire, dodécylique,   octadécylique,   et des radicaux à chaî- ne de paraffine et à chaîne ramifiée C16-C24 
On peut donner les structures des divers composés particuliers pour montrer ce qu'on croit être les positions relatives des divers groupes dans les noyaux aromatiques, mais il doit à nouveau être entendu que ces formules sont don- nées à titre purement illustratif.

   Ces exemples sont les suivants : (a) 
 EMI8.2 
 

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Des exemples particuliers de composés qu'on peut utiliser suivant la . présente invention sont donnés ci-après, à titre bien entendu purement illustra- tif : 
Octyl tertiaire phénol sulfure   2,4-diamyltertiaire   phénol sulfure 
Amyl tertiaire phénol sulfure 
 EMI9.1 
 2-Hydroxy-3,5-diamyltertiaire-4'-diéthylamino diphényl sulfure 
Ester octylique sulfure d'acide salicylique   2-Stéaroyl-4-amyl   phénol sulfure 
Alkyl phénol sulfure à chaîne ramifiée   C16-C20   
Bis   (2,4-diamyl     phénol)-4-amyl   phénol dithioéther (préparé à partir de 2 moles de 2,4-diamyl tertiaire phénol et de 1 mole de p-amyl tertiaire phénol, sulfuré avec du chlorure de soufre). 



   Des alkyl phénols synthétiques convenables pour la préparation des phé- nol sulfures désirés sont, de préférence, ceux qui contiennent des radicaux alky- liques secondaires ou tertiaires, parce que l'alkylation d'un phénol simple se produit plus facilement avec des réactifs aliphatiques à chaîne ramifiée. La réac- tion d'alkylàtion suppose communément une condensation d'oléfines avec les phénols simples, la réaction étant catalysée par des halogénures de métaux anhydres, du fluorure de bore, de l'acide fluorhydrique, du chlorure stannique avec de l'aci- de chlorhydrique, de l'acide sulfurique, de l'acide phosphorique ou certaines argiles activées. 



   Comme produits réagissants oléfiniques, des gaz de raffinerie conte- nant du   propylène,   des butylènes, des amylènes, etc, sont économiquement intéres- sants, bien qu'on puisse utiliser des oléfines individuelles ou des mélanges d'o- léfines dérivant d'autres sources. Les oléfines individuelles préférées sont les butènes, les amylènes et les polymères d'oléfines, tels que le   diisobutylène   ou le triisobutylène, des polymères d'oléfines normales ou des copolymères d'oléfi- nes normales et d'oléfines secondaires ou tertiaires, ou des copolymères d'oléfi- nes et de dioléfines. La température de réaction est habituellement contrôlée pour éviter les réactions latérales.

   En employant l'acide sulfurique, une réac- tion en phase liquide à relativement basse température est généralement préférée, bien qu'avec de l'acide phosphorique, la réaction puisse être convenablement réa- lisée en phase vapeur ou en phase liquide. 



   Des phénols alkylés convenables pour la conversion en phénol sulfures peuvent être ainsi préparés par alkylation de phénol, de crésol, de naphtol ou d'autres composés phénoliques. Des phénols alkylés de poids moléculaire élevé peuvent également être utilisés, par exemple ceux préparés par condensation de phénols avec du pétrolatum chloré ou une paraffine chlorée ou avec un kérosène ou un gasoil chloré. Des phénols naturels, tels que ceux obtenus par extraction alcaline de certaines charges de pétrole, ou ceux obtenus d'un liquide d'écales de noix d'acajou, ou ceux obtenus d'autres sources d'huiles végétales peuvent éga- lement être utilisés. Des phénols halogénés ou nitrés trouvent également leur ap- plication dans l'invention, spécialement si l'additif final doit être employé dans des lubrifiants de pression extrême. 



   Une classe d'alkyl phénols qu'on préfère spécialement comprend ceux qui ont été préparés par alkylation d'un phénol avec un polymère d'oléfine, tel que le   diisobutylène   ou une huile de polymère de butène de raffinerie.   L'alkyla-   tion de phénol avec environ une proportion molaire égale de   diisobutylène   donne du p-ootyl tertiaire phénol, connu également sous le nom de   diisobutyl   phénol ou tétraméthyl butyl phénol. Cette matière phénolique est spécialement avantageuse à cause de la facilité de sa préparation et parce que les produits qui en sont obtenus sont très satisfaisants pour la présente invention.

   Dans beaucoup de cas, 

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 cependant, un degré plus élevé d'alkylation peut être avantageux et, pour cette raison, le phénol peut être alkylé avec deux équivalents moléculaires de   diisobu-   tylène pour donner, sous des conditions convenables, essentiellement du di-octyl tertiaire phénol; ou bien, il peut être alkylé avec d'autres polymères d'oléfines, tels que le triisobutylène ou d'autres polymères d'isobutylène. Pour beaucoup de besoins, il est préférable d'employer des phénols alkylés ayant des groupes d'al- kyle branchés de 16 à 30 atomes de carbone. Des produits   conven ables   peuvent être préparés par alkylation de phénol avec certaines des matières polymères obtenues comme sous-produits dans la fabrication d'alcool butylique à partir de butènes de raffinerie du pétrole.

   Ils consistent essentiellement en polymères de n-butène avec de petits pourcentages d'isobutène et d'autres oléfines et donnent des phénols alkylés ayant des groupes d'alkyle à chaine ramifiée de 16 à 20 ou 20 à 24 atomes de carbone, suivant la matière polymère utilisée dans l'alkylation. Il doit être entendu que, dans beaucoup de cas, les produits d'alkylation peuvent être des mé- langes de divers composés plutôt que d'être entièrement un alkyl phénol particu- lier, et   qu'on   envisage d'utiliser de tels mélanges dans la mise en oeuvre de l'invention. 



   Pour la conversion de phénols en phénol sulfures, le phénol est mis en réaction avec du bichlorure de soufre pour produire essentiellement un mono- sulfure de phénol ayant une liaison de thioéther, tandis que le monochlorure de soufre peut être utilisé pour produire essentiellement le bisulfure de phénol. En- viron une demi-mole à une mole d'halogénure de soufre est utilisée avec chaque mole de phénol, et la réaction est, de préférence, réalisée dans un solvant, tel que le dichloréthane, le chloroforme, un naphte de pétrole, du benzol, du   xylol,   du toluol, etc. 



   Les composés phénoliques ci-avant sont mis en réaction avec un excès d'un composé métallique basique dans une réaction de neutralisation qui est réali- sée, d'une façon générale, à une température de l'ordre d'environ 50  à 250 C, de préférence à une température supérieure à 100 C, pour obtenir une réaction re- lativement rapide en vue de former les phénate sulfures. Le mélange est, de pré- férence, agité durant la neutralisation. En vue de produire des phénate sulfures d'alcalinité élevée, le mélange de réaction est traité avec de l'anhydride carbo- nique gazeux, de préférence en présence d'eau et de vapeur, cette opération étant menée pendant une période de temps suffisante pour incorporer la quantité désirée de métal et d'anhydride carbonique dans le composé phénolique.

   Le composé métal- lique basique employé est, de préférence, un oxyde ou un hydroxyde finement di- visé du métal désiré, tel qu'un métal alcalino-terreux, par exemple le calcium, le baryum, le magnésium, etc, ou un autre métal polyvalent, tel que le nickel, le cobalt, l'étain, le plomb, le zinc, le cuivre, le cadmium, le manganèse, le fer, l'aluminium, etc, ou d'autres métaux monovalents, tels que le sodium, le potas- sium, le lithium, etc. On préfère des matières à réaction basique de métaux al-   calino-terreux,   spécialement de baryum et de calcium. 



   Des complexes à alcalinité exceptionnellement élevée des phénate sul- fures et sulfonates précités peuvent être produits en mélangeant un sulfonate neutre et un sulfure aromatique substitué par hydroxy ou   mercapto   et en traitant ce mélange avec au moins un agent neutralisant métallique basique en excès de la quantité requise pour neutraliser les radicaux hydroxu ou mercapto. Cette phase de neutralisation peut être réalisée en présence d'une charge'de base huileuse, spécialement lorsque l'additif résultant est utilisé dans un lubrifiant. 



   En particulier, les dérivés de sulfures aromatiques et le sulfonate de métal   hydrocarboné   sont mélangés au départ en un rapport convenable avant la phase de coneutralisation. Le mélange peut contenir environ 10 à   95%   en poids du sulfonate de pétrole par rapport au mélange total. Les composés sont, de pré- férence, mélangés dans le rapport qui est désiré pour une utilisation ultérieure comme additif, lorsque les produits de réaction de l'invention doivent être em- ployés de cette façon. Les matières peuvent être dissoutes dans un solvant conve- nable, tel qu'une charge de base d'huile lubrifiante ayant une viscosité de la 

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 gamme d'environ 35 à 570 secondes Saybolt à 210 F. 



   L'agent neutralisant métallique basique à utiliser pour traiter le mé- lange est, de préférence, un oxyde ou un hydroxyde finement divisé du métal dési- ré, tel que d'un métal alcalino-terreux, par exemple le calcium, le baryum, le ma- gnésium, etc, ou d'autres métaux polyvalents, tels que le nickel, le cobalt, l'é- tain, le   plomb,   le zinc, le cuivre, le cadmium, le manganèse, le fer, l'aluminium, etc, ou d'autres métaux monovalents, tels que le sodium, le potassium, le lithium, etc. On préfère des matières à réaction basique de métaux alcalino-terreux, spé- cialement de baryum et de calcium-. On peut également employer des carbures, des hydroxydes et des alkylates, etc, durant la phase de neutralisation.

   La quantité d'agent neutralisant basique devrait être en excès de celle requise pour neutrali- ser l'alkyl phénol sulfure afin d'impartir une alcalinité importante au mélange total. D'une façon générale, une quantité d'au moins   5%   en excès de celle requi- se pour neutraliser l'alkyl phénol métallique devrait être utilisée bien que des quantités de l'ordre de 20 à 200% ou même plus en excès des exigences pour la neu- tralisation puissent être utilisées pour obtenir des réactifs à alcalinité élevée de qualité supérieure. La quantité d'excès de réactif basique utilisé dépendra de facteurs tels que la teneur en métal, l'alcalinité et d'autres caractéristiques désirées du produit fini. 



   L'agent neutralisant métallique basique est, de préférence, ajouté lentement   au{mélange   avec agitation. Une période de temps suffisamment longue était employée durant la réaction pour assurer l'achèvement de celle-ci. La réac- tion est généralement menée à une température de l'ordre d'environ 60  à environ 220 C pendant plusieurs heures avec des périodes de chauffage allant d'environ 1 à 5 heures pour achever la   neutr alisation   et pour enlever toute eau formée dans la phase de neutralisation.

   La matière de réaction peut alors être filtrée pour en- lever les produits insôlubles, 
Conditions du traitement 
On peut employer comme matière de traitement dans la présente inven- tion l'un quelconque des sulfonates, phénate sulfures ou produits phénate-sulfo- nate   coneutralisés   à alcalinité élevée, solubles dans l'huile, mentionnés   précê-   demment, ou d'autres composés organiques contenant des métaux, solubles dans l'huile, alcalins. 



   Les proportions relatives de la matière organique contenant du soufre et du composé de traitement de haute alcalinité employé dans la présente inven- tion devraient être proportionnelles, d'une façon générale, aux degrés d'acidité et d'alcalinité des produits réagissants respectifs. En particulier pour assurer la stabilisation, .la proportion devrait être telle que le poids de la matière contenant du soufre multiplié par son indice de saponification ne soit pas supé- rieur au poids de la matière d'alcalinité élevée   multiple   par son indice de neu- tralisation alcaline pour un pH de 4.

   L'indice de neutralisation alcaline dont il est question ici est la quantité d'acide (exprimé en milligrammes équivalents de potasse caustique) qui est nécessaire pour réagir avec 1000 gr de la matière d'alcalinité élevée en   vue.de   produire un pH de   4.   L'indice de saponification dont il est question ici se réfère au nombre de milligrammes de potasse causti- que nécessaire pour saponifier 1000 gr de matière contenant du soufre. C'est ainsi, par exemple, que si on désire stabiliser 100 gr d'un hydrocarbure phospho- sulfuré ayant un indice de saponification de 20, il sera nécessaire d'utiliser 200 gr d'un composé métallique basique alcalin ayant un indice de neutralisation de 10.

   On notera de la sorte qu'une plus petite quantité d'un composé de traite- ment métallique d'alcalinité élevée est nécessaire que dans le cas   où   un composé de traitement basique d'alcalinité plus basse est employé. 



   En vue d'obtenir les résultats avantageux de la présente invention, il est nécessaire de chauffer le mélange de la matière contenant du soufre et du com- posé de traitement alcalin jusqu'à une température élevée. On utilise, de   préfé-   rence, une température de l'ordre d'environ 150 à 450  A des températures infé- 

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 rieures à environ 150 F, le degré de stabilisation réalisé est généralement insuf- fisant et, en outre, il peut se former un produit visqueux de façon indésirable. 



  D'autre part, si le chauffage est mené à une température excédant environ 450 F, une décomposition des produits réagissants peut se produire. D'une façon générale, une durée supérieure à environ 1 heure sera insuffisante pour produire le degré désiré de stabilisation, bien que des durées de traitement aussi faibles qu'une demi-heure puissent être efficaces avec certains composés qui ne sont pas parti- culièrement actifs en ce qui concerne le dégagement d'hydrogène sulfuré. On uti- lise cependant, de préférence, des durées de traitement d'environ 2 à 4 heures. 



   La mise en pratique de la présente invention sera illustrée avec réfé- rence aux exemples suivants qui ne sont bien entendu pas du tout limitatifs. 



   EXEMPLE 1. - réparation d'un hydrocarbure phosopho-sulfuré (résidu 
Panhandle) - Produit A. 



   Un hydrocarbure phospho-sulfuré qui sera appelé ci-après "Produit A" était préparé de la façon suivante. On chauffait 150 livres d'un résidu Panhandle   déparaffiné   désasphalté jusqu'à 100 F et on y ajoutait 15 livres de pentasulfure de phosphore sur une période de 15 minutes. Le mélange était ensuite chauffé avec agitation pendant environ 10 heures à environ 450 F, avec insufflation par un cou- rant continu d'azote. Le produit était refroidi jusqu'à 250 F et filtré.

   Le pro- duit, désigné'par Produit A, contenait   2,46%   en poids de phosphore et 4,35% en poids de soufre; il avait un indice de neutralisation acide de 29,8 et un indice de saponification de 72,45 On préparait alors un mélange qui comprenait 5% en poids de Produit A et   95%   en poids d'une charge de base d'huile lubrifiante qui consistait en 89,8% en poids d'un distillat de pétrole déparaffiné et extrait par solvant, 7,5   %   en poids d'une solution huileuse contenant 20% en poids d'un polyisobutylène améliorateur de l'indice de   viscosité,-et   2,7% en poids d'un es- ter polyméthacrylate d'alcools C9 comme amélioration de l'indice de viscosité. 



  La composition de charge de base avait une viscosité Saybolt de 157,4 secondes à 100 F et de 49,7 secondes à 210 F. On laissait reposer 800   cc   de ce mélange pendant 24 heures à la température ambiante dans une bouteille d'un quart. Lors de l'exposition d'une bande de papier imprégnée d'acétate de plomb, on produisait une tache noire intense de sulfure de plomb en une période de 5 minutes seulement. 



  Cet exemple illustre la tendance d'une solution huileuse d'hydrocarbures phospho- sulfurés à dégager de l'hydrogène sulfuré. 



   EXEMPLE 2. - Traitement d'un   hydrocarbure   phospho-sulfuré avec un phénate sulfure d'alcalinité élevée 
Des parts égales en poids du Produit A et d'un échantillon de   diiso-   butylphénol sulfure de baryum, contenant du baryum en une quantité excédant celle requise pour achever la neutralisation étaient chauffées en mélange à 310 F pen- dant 4 heures. Le   diisobutylphénol   sulfure de baryum utilisé dans cet exemple avait un pH initial de 11, un indice de neutralisation alcaline de 92,3 à un pH de 4, et une teneur de baryum de   12,1%   en poids. On préparait ensuite un mélange qui comprenait 10% en poids du produit de réaction formé par le Produit A avec le phénate, et 90% en poids de la charge de base d'huile lubrifiante employée à l'exemple 1.

   On laissait reposer 800 cc de ce mélange pendant 10 jours à la tem- pérature ambiante et on l'exposait ensuite à une bande de papier imprégnée d'acé- tate de plomb. Aucune tache ne,se produisait. Une comparaison des exemples 1 et 2 montre qu'un hydrocarbure phospho-sulfuré peut être efficacement stabilisé con- tre le dégagement de H2S en le traitant avec un phénate sulfure d'alcalinité éle- vée suivant le procédé de la présente invention. 



   EXEMPLE 3. - Préparation d'un sulfonate-phénate sulfure coneutralisé d'alcalinité élevée, contenant du calcium et du baryum, 
Produit B 
On chauffait avec agitation jusqu'à   146 F,   520 gr d'une solution d'un sulfonate de calcium de pétrole neutre ayant un poids moléculaire de 832 dans une 

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 huile diluante extraite par solvant (cette solution contenait   1,44%   en poids de calcium et 2% en poids de soufre), 712 gr d'une solution de   diisobutylphénol   sul- fure dans une huile diluante extraite par solvant (cette solution contenait 5,62% de soufre et avait un indice de saponification de 100,9), 560 gr d'eau et 208 gr d'une huile minérale extraite par solvant.

   Ensuite, on ajoutait lentement 668 gr d'hydroxyde de baryum octahydraté et on chauffait le mélange jusqu'à 212 F en le. maintenant à cette température pendant 3 heures. La température était ensuite éle- vée jusqu'à 302 F et maintenue à cette valeur pendant une demi-heure supplémen- taire. Le chauffage était arrêté et après la chute de la température jusqu'à 250 F, le mélange était filtré à travers un entonnoir de Buchner réchauffé, en utilisant un adjuvant de filtration Hi-Flo et une aspiration. La solution résul- tante du composé de métal de haute, alcalinité, qui sera appelée Produit B, avait   @   une teneur en baryum d'environ   13,83%   et un indice de neutralisation d'environ   90,5.   



   EXEMPLE 4. - Préparation d'un sulfonate-phénate sulfure alcalin con- tenant du baryum - Produit C 
15.400 gr d'une solution contenant environ   33,9%   d'un sulfonate de pétrole de baryum neutre ayant un poids moléculaire de 995 dans une huile dilu- ante extraite par solvant étaient placés dans un récipient en acier inoxydable, en même temps qu'environ 3315 gr d'une solution de diisobutylphénol sulfure (sem- blable à celle employée à l'exemple 3) et 4655 gr d'eau, et le mélange était agi- té et chauffé jusqu'à 146 F. Ensuite, on ajoutait 4130 gr d'hydroxyde de baryum pentahydraté sur une période de 3 minutes. Le mélange était chauffé avec agita- tion jusqu'à 212 F et maintenu à cette température pendant 1 heure, puis chauf- fé jusqu'à 302 F et maintenu à cette dernière température pendant une demi-heure de plus.

   Le mélange était ensuite refroidi et filtré à travers un entonnoir Buchner réchauffé en utilisant une aspiration et un adjuvant de filtration Hi-Flo. Le produit C avait une teneur en baruym de   12,2%   et un indice de neutralisation de 67,5. 



   EXEMPLE 5. - Préparation d'un phénate sulfure de baryum d'alcalinité élevée - Produit D 
Ce produit était préparé en faisant réagir du   diisobutyl   phénol sul- fure avec un excès d'hydroxyde de baryum en présence d'anhydride carbonique et d'eau. Le produit D contenait   12,1%   de baryum et environ 3,2% de soufre. Son pH initial était de 11,3 et il avait un indice de neutralisation alcaline (pour un pH de 4) d'environ 92,3. 



   Les produits B, C et D étaient ensuite mis en réaction avec diverses matières phospho-sulfurées comme décrit ci-après et les produits résultants de la réaction étaient estimés quant à leur stabilité de H S. Ces estimations étaient réalisées en préparant un mélange de produit de réaction à vérifier (contenant   habituellement environ 5% en poids du composant produisant le H S) dans la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1 et en plaçant 200 cc de ce mé-   lange dans une bouteille de quartier, en chauffant le contenu de la bouteille pendant un temps déterminé à 130 F et en exposant un morceau de papier humidifié d'une solution saturée d'acétate de plomb, au mélange, pendant une période de 5 minutes.

   La tache de sulfure de plomb était cotée pour son intensité, une côte de 10 étant une tache sombre avec une trace de revêtement argenté, une cote de 0 signifiant qu'il n'y a pas de tache, et une cote de 10+ signifie qu'il y a une tache avec un revêtement argenté important. Les concentrations des produits, ex- primées dans les exemples suivants, se réfèrent aux concentrations d'ingrédients actifs à moins de spécifications contraires et de ce fait n'englobent pas 'les diluants d'huiles. 



   EXEMPLE 6. 



   On préparait un mélange qui consistait en 1000 gr de Produit A et en 1000 gr de Produit B. Ce mélange était chauffé à 280 F pendant une période 

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 de 6 heures. Un mélange consistant en 10% en poids du produit de réaction résul- tant, le restant étant la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1, était    ensuite coté pour sa stabilité du H S et on trouvait que le mélange de cet exemple donnait un démérite de 1,5 après 6 heures de chauffage. Dans ce test particulier   de stabilité du H2S, il est intéressant de noter qu'une cote de 3 ou moins après 3 heures de chauffage est considérée comme acceptable. 



     EXEMPLE   7. 



   On préparait un mélange consistant en 5% en poids du   Produit   A, le restant étant la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1. Ce mélange était soumis aux mêmes conditions de test que celles utilisées dans l'exemple 6, à savoir 6 heures de chauffage à une température de 130 F Le mélange de cet ex- emple avait une cote de 10+. Une comparaison des exemples 6 et 7 montre que la    tendance d'un hydrocarbure phospho-sulfuré à développer du H S est sensiblement réduite en le traitant avec un complexe sulfonate-phénate sulfure d'alcalinité   élevée. 



     EXEMPLE   8 
On préparait une composition d'huiles lubrifiante, qui contenait 4% en poid du produit de réaction des Produits A et D, oomme préparé à l'exemple 6, le restant étant une charge de base d'huile lubrifiante déparaffinée et traitée au phénol. Cette composition particulière était estimée dans le test Chevrolet L-4 après un traitement d'une durée de 36 heures. Ce test particulier est employé pour déterminer la détergence et l'efficacité lubrifiante. La composition d'huile lubrifiante particulière de cet exemple donnait un démérite de vernis de piston de 0,9 et une perte de poids de palier de cuivre-plomb de 0,032 gr. Dans le test Chevrolet L-4, un démérite inférieur à environ 1 et une perte de poids de palier de moins d'environ 0,150 sont considérés comme bons. 



   EXEMPLE 9. 



   Une polyoléfine phospho-sulfurée était préparée en chauffant 90 li- vres de polyisobutylène ayant un poids moléculaire moyen d'environ 110, jusqu'à 215 F, en ajoutant 9 livres de pentasulfure de phosphore et en agitant le mélange de réaction résultant pendant 8 heures à une température d'environ 425 F. Le mé- lange de réaction était insufflé d'azote durant le traitement et il était ensuite refroidi   jusqu.'à   environ 350 F; on y ajoutait alors 60 livres d'une huile dilu- ante traitée par acide. La solution dans l'huile résultante était ensuite filtrée en utilisant un adjuvant de filtration Hi-Flo et une aspiration.

   La solution dans l'huile contenait   1,42%   de phosphore et   2,63%   de   soufre,   et elle avait un indice de neutralisation de 11,47 et un indice de saponification d'environ 25,54. Ensuite, 150 gr de la matière phospho-sulfurée résultante et 150 gr du Produit D étaient chauffés ensemble à 250 -270 F pendant 3 heures et à 320 F pendant 2 heures. 



  Une composition d'huile lubrifiante était ensuite préparée; elle contenait 16% du mélange de réaction résultant, le restant étant la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1. Cette composition donnait un démérite de 4 pour le H2S après 24 heures de chauffage et après un emmagasinage ultérieur pendant 40 jours à la température ambiante, elle donnait une cote de stabilité du H2S de 0, la solution réabsorbant apparemment le H2S 
EXEMPLE 10 
On préparait une composition d'huile lubrifiante qui consistait en 8% de la solution non traitée de matière phosphosulfurée préparée à l'exemple 9, le restant étant la charge de base d'huile lubrifiante employée à l'exemple 1. 



  Cette composition était estimée dans le test de stabilité de H2S et donnait un démérite de 10+ après 24 heures de chauffage et, après un emmagasinage ultérieur pendant 40 jours à la température ambiante, elle avait une cote similaire de 10+. 



  Une comparaison des exemples 9 et 10 montre que le procédé de l'invention est efficace pour réduire le dégagement de H2S pour des solutions d'huiles lubrifian- 

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 tes contenant des oléfines phospho-sulfurées. 



   EXEMPLE 11.. 



   Une polyoléfine phospho-sulfurée semblable à celle utilisée à l'ex- emple 9 était .préparée en chauffant 90 livres d'un polyisobutylène ayant un poids moléculaire moyen d'environ 1100, jusqu'à 215 F, en ajoutant 9 livres de penta- sulfure de phosphore et en chauffant jusqu'à 420 F pendant 10 heures. Le produit résultant était refroidi jusqu'à environ 320 F et on y ajoutait 99 livres d'une huile diluante extraite par solvant.

   La solution d'huile résultante était filtrée en utilisant un adjuvant de filtration   Hi-Flo   et une aspiration, et donnait une analyse montrant une teneur en phosphore de   1,14%,   une teneur en soufre de 2,35% un indice de neutralisation acide de 8,7 à un pH de 11, et un indice de saponi-' fication de   27,73.   On chauffait 283 gr de cette matière à 280 F pendant 7 heures et demie avec 238 grammes de Produit C. Une composition d'huile lubrifiante était ensuite préparée, qui consistait en 20% en poids du produit de réaction de la polyoléfine phospho sulfurée préparée ci-avant et du Produit C, le restant étant la charge de base d'huile lubrifiante employée à l'exemple 1.

   Lorsque cette com- position était estimée dans le test de stabilité du H2S, elle donnait une cotati- on de 0,5 après heure et de 1 après 4 heures de chauffage. 



   EXEMPLE 12 
On préparait une composition d'huile lubrifiante qui consistait en 5% en poids de la solution de polyoléfine phosphosulfurée noh diluée pré- parée à l'exemple 11, le restant étant la charge de'base d'huile lubrifiante em- ployée à l'exemple 1. Cette composition donnait une cotation de 10 après 1 heure et une cotation de 10+++ après 4 heures de chauffage dans le test de stabilité du H2S. Par comparaison des exemples 11.et 12, on verra que le traitement de la polyoléfine phospho-sulfurée avec un complexe sulfonate de baryum-phénate sulfure d'alcalinité élevée réduit sensiblement l'odeur de la composition d'huile lubri- fiante contenant ces hydrocarbures phospho-sulfurés. 



   EXEMPLE 13. 



   Un mélange de 40 gr de la matière phospho-sulfurée préparée à l'exem- ple 9 était chauffé pendant une demi-heure à 170 F avec 40 gr de Produit B. On préparait alors une composition d'huile lubrifiante qui comprenait 8,4% du pro- duit de réaction résultant, le restant étant la charge de base d'huile lubrifi- ante de l'exemple 1. Lorsqu'elle était estimée dans le test de stabilité du H2S, cette composition ne donnait pas de tache après 5 heures de chauffage. Une com- paraison des exemples 10 et 13 indique qu'un traitement d'une polyoléfine phospho- sulfurée avec un sulfonate-phénate sulfure d'alcalinité élevée élimine le dégage- ment de H2S à partir de compositions d'huiles lubrifiantes contenant ces poly- oléfines phospho-sulfurées. 



     EXEMPLE   14 
Les mélanges suivants étaient chauffés pendant 4 heures avec agita- tion et insufflation d'azote avec les concentrations et aux températures   indi-   quées. 

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  TABLEAU 1. 
 EMI16.1 
 
<tb> Traitementy <SEP> n  <SEP> Gr. <SEP> de <SEP> Produit <SEP> A <SEP> Gr. <SEP> de <SEP> Produit <SEP> B <SEP> Température, <SEP>  F
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 150
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 200
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 250
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 300
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 300
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 300
<tb> 
 
On préparait alors des compositions d'huiles lubrifiantes pour l'es-   timation dans le test de stabilité du H2S Chacun des produits de réaction formé dans les six traitements précédents était ajouté à la charge de base d'huile lu-   brifiante de l'exemple 1, de sorte que six compositions d'huiles lubrifiantes dis- tinctes contenant 5% du Produit A étaient préparées.

   Ces compositions étaient   alors cotées pour la stabilité du H S après 6 heures de chauffage à 130 F; elles étaient ensuite soumises à une insufflation avec de l'azote et emmagasinées pen-   dant 10 jours à température ambiante et de nouveau cotées; elles étaient ensuite chauffées pendant 6 heures à 130 F et de nouveau cotées. Les résultats suivants étaient notés. 



     TABLEAU   2. 
 EMI16.2 
 
<tb> 



  Traitement, <SEP> Cote <SEP> Cote <SEP> après <SEP> 10 <SEP> jours <SEP> Cote <SEP> après <SEP> 6
<tb> 
<tb> n  <SEP> 6 <SEP> hres <SEP> à <SEP> 130 F <SEP> à <SEP> température <SEP> ambiante <SEP> heures <SEP> à <SEP> 130 F
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 9 <SEP> 1,5 <SEP> 7
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> 0,5 <SEP> 6
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 1,5 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 8 <SEP> 0,75 <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Une comparaison des traitements 1-4 montre l'effet de la température de réaction sur l'efficacité de la stabilisation. On notera qu'en général une température de réaction élevée réalise une plus grande stabilisation.

   Une'compa- raison des traitements 4-6 montre l'effet des proportions relatives de la matiè- re traitée et de la matière de traitement sur l'efficacité de la stabilisation. 



  On verra qu'on obtenait un degré plus élevé de stabilisation dans les traitements où le rapport de la matière du traitement à la matière traitée était plus élevé. 



   EXEMPLE 15    100 gr d'alpha-pinène traité par du P2S5 qui avait une teneur en soufre d'environ 12,96% et un indice de saponification de 86,9, et 300 gr de   Produit D étaient chauffés ensemble à 300 F pendant 4 heures avec une insuffla- tion d'azote. Un mélange de 8% en poids du produit de réaction résultant dans la charge d'huile de base de l'exemple 1 donnait une cote de 0 après une heure dans le test de stabilité du H2S et une cote de 1 après 4 heures. 



   EXEMPLE 16. 



   On préparait une composition d'huile lubrifiante qui consistait en   2% en poids de l'alpha-pinène traité par P2S5 utilisé à l'exemple 15, et en 98% de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1. Après 1 heure de chauf-   fage dans le test de stabilité du H2S cette composition donnait une cote de 4 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 et, après 4 heures de chauffage dans ce test de stabilité, elle donnait une cote de 10. Une comparaison des exemples 15 et 16 montre que le procédé de la présente invention est efficace pour la réduction du dégagement du H2S dans les hydrocar- bures cycliques   phospho-sulfurés.   



     EXEMPLE   17. 



   Une certaine quantité d'acide méthyl isobutyl carbinol thiophosphori-    que était préparée en faisant réagir du P2S avec du méthyl isobutyl carbinol. 



  30 gr de cet acide et 300 gr du Produit B étaient chauffés pendant 4 heures à   300 F avec une insufflation d'azote. On préparait ensuite une composition d'huile lubrifiante qui comprenait 11% du produit de réaction résultant ci-avant et 80% de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1. Lorsque cette composi- tion d'huile lubrifiante était estimée dans le test de stabilité du H2S elle donnait une cote de 0 après 1 heure et une cote semblable de 0 après 4 heures. 



   EXEMPLE 18 
On préparait une composition d'huile lubrifiante qui comprenait   1%   en poids de l'acide méthyl isobutyl carbinol thiophosphorique non traité de l'ex- emple 17 et 99% de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1. Cette composition d'huile lubrifiante particulière donnait une cote de 10 dans le test   de stabilité du h2s après 1 heure de chauffage et une cote de 10 après 4 heures de chauffage. Par comparaison des exemples 17 et 18, on verra que le procédé de   la présente invention est applicable à des produits organiques phospho-sulfurés autres que les hydrocarbures. 



   EXEMPLE 19 
98 gr du Produit A étaient chauffés pendant 4 heures à   300 F   avec 
195 gr d'un sulfonate de calcium neutre. 112 gr de ce mélange étaient ensuite combinés avec 688 gr de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1, et le mélange résultant était coté pour la stabilité du H2S Cette composi- tion d'huile lubrifiante particulière avait une cote de 10. 



   EXEMPLE 20. 



   96 gr du Produit A étaient mélangés avec 192 gr d'un sulfonate de calcium neutre à la température ambiante pendant 4 heures, et ensuite 110 gr du mélange étaient combinés avec 690 gr de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1. Les 800 c résultants étaient cotés pour la stabilité du H2S et on obtenait une cote de 10+. 



   EXEMPLE 21. 



   78 gr du Produit A étaient chauffés pendant 4 heures à 300 F avec 156 gr d'un sulfonate de baryum neutre. 120 gr du mélange résultant étaient en- suite combinés avec 680 gr de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1, et les 800   cc   résultants étaient cotés pour la stabilité du H2S On obtenait une cote de 10+ avec cette composition particulière d'huile lubrifiante. 



   EXEMPLE 22. 



   80 gr du Produit A étaient mélangés avec 160 gr d'un sulfonate de baryum neutre pendant 4 heures à la température ambiante. 120 gr de ce mélange étaient alors combinés avec 680 gr de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 1 et/les 800 cc résultants étaient cotés pour la stabilité du H2S. 



  On obtenait une cote de 10+ pour cette composition particulière d'huile lubri- fiante. 



   EXEMPLE 23. 



   Dans cet exemple, 100 gr du Produit A et 100 gr du Produit D étaient mélangés à la température ambiante pendant 3 heures. 80 gr de ce mélange étaient alors combinés avec 720 gr de la charge de base d'huile lubrifiante de l'exemple 

 <Desc/Clms Page number 18> 

   1 et les 800 cc résultants étaient cotés pour la stabilité du H S. Cette composition particulière d'huile lubrifiante donnait une cote de stabilité de 10.   



     EXEMPLE   24 
Un sulfonate de haute teneur en baryum, disponible dans le commerce, réalisé par superneutralisation d'un acide sulfonique avec de l'hydroxyde de ba- ryum était utilisé comme matière de traitement alcaline de l'exemple. Le sulfona- te donnait à l'analyse: 
 EMI18.1 
 
<tb> Ba <SEP> : <SEP> 16.49% <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> S <SEP> : <SEP> 3,10% <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> Indice <SEP> de <SEP> neutralisation: <SEP> 61,53 <SEP> pour <SEP> un <SEP> pH <SEP> de <SEP> 4
<tb> pH <SEP> initial <SEP> : <SEP> 8,95.
<tb> 
 



  100 gr de ce sulfonate plus 100 gr du polyisobutylène phosphosulfuré non dilué, dont la préparation a été décrite à l'exemple 11, étaient dissous dans 100 gr d'une huile minérale diluante extraite par solvant, et la solution était chauf- fée pendant 6 heures à 350 F, refroidie jusqu'à 250 F et filtrée à travers un entonnoir de Buchner chauffé en utilisant un adjuvant de filtration Hi-Flo. 120 gr du produit résultant (y compris l'huile diluante) étaient dissous dans 680 gr de l'huile de base décrite à l'exemple 1, et 800 cc de la solution résultante étaient estimés en ce qui concerne le dégagement du H2S comme décrit précédem- ment. La cote à 130 F était de 0 après 1 heure. 



   EXEMPLE 25. - Produit E. 



   Un phénate sulfure-sulfonate d'acalinité élevée qu'on appellera ici Produit E était préparé comme suit: 0,6 équivalent d'octyl tertiaire phénol sul- fure et 1 équivalent d'un acide sulfonique de pétrole étaient coneutralisés avec de l'hydroxyde de baryum en présence d'eau. Le produit E avait un poids spécifi- que de 1,062 à 77 F et contenait   12,19%   en poids de baryum et   2,39%   de soufre. 



  La viscosité du Produit E à 210 F était de 142 et ce Produit E avait un pH ini- tial de 12,8 et un indice de neutralisation alcaline de 67,5. 



   Les exemples 19-23 montrent que l'utilisation de composés organiques, solubles dans l'huile, contenant un métal, sensiblement neutres et/ou que la mise en oeuvre de la réaction à des températures ambiantes normales sont'en général inefficaces pour la réduction du dégagement du H2S à un degré quelconque mesura- ble. 



   Produit F. 



   Un polybutène phospho-sulfuré était préparé en faisant réagir un po-   lybutène avec 10% en poids de P2S5 à 420 F pendant 10 heures. Ensuite, 2,3 parties en poids de ce polybutène 2.5 étaient mélangées avec 2,3 parties   en poids d'une huile diluante extraite par solvant et 7 parties en poids du Pro- duit E. Le mélange résultant était chauffé à 300 F pendant 4 heures. La matière résultante sera appelée ici Produit F. 



   Les produits E et F étaient ensuite estimés dans un test Caterpillar 1-A. Ce test particulier est le test sur moteur L-1 (Motor de test Diesel mono- cylindrique Caterpillar, C.R.C. Désignation L-1-545) réalisé avec un combustible Diesel contenant   1%   de soufre, et suppose le fonctionnement d'un moteur Diesel à 1 cylindre (alésage de 5 3/4 pouce et course de 8 pouces) pendant 120 heures ou plus à 1800 tours par minute avec une charge de 20 chevaux. Le moteur est alors coté pour sa propreté. 



   Un additif courant qui consistait en 25% en poids d'octyl tertiaire phénol sulfure de baryum, en   11,2%   en poids d'un sulfonate de calcium et en   63,8%   en poids d'une huile minérale diluante extraite par solvant était alors estimé dans le test Caterpillar 1-A. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



   Les produits E et F et l'additif courant étaient ajoutés à une charge de base d'huile lubrifiante minérale extraite par solvant en vue de l'estimation dans ce test particulier. Les résultats suivants étaient obtenus. 



   TABLEAU 3 
Test Caterpillar 1-A Combustible à haute teneur en soufre 
 EMI19.1 
 
<tb> Additif <SEP> Conc <SEP> Test, <SEP> Démérites <SEP> du <SEP> moteur
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> vol. <SEP> heures <SEP> Zone <SEP> Gorges <SEP> @
<tb> 
<tb> 
<tb> ¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> segments <SEP> Zone <SEP> segments
<tb> 
<tb> 
<tb> Produit <SEP> E <SEP> 6,35 <SEP> 120 <SEP> 0,47 <SEP> 0,10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Produit <SEP> F <SEP> 7,40 <SEP> 120 <SEP> 0,08 <SEP> 0,01
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Produit <SEP> F <SEP> 7,40 <SEP> 240 <SEP> 0,35 <SEP> 0,09
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Courant <SEP> 8 <SEP> 120 <SEP> 0, <SEP> 51 <SEP> 0,12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Courant <SEP> 8 <SEP> 240 <SEP> 1,03 <SEP> 0, <SEP> 53 <SEP> 
<tb> 
   @   moyenne de deux tests. 



   Dans les tests ci-avant, la supériorité du Produit F est évidente comparativement à l'additif courant. On notera également que le Produit F est supérieur au Produit E même s'il y a une concentration supérieure de la matière contenant du baryum dans le Produit E que dans le Produit F. Le polybutène phos- pho-sulfuré dans le Produit E n'est pas utilisable en soi dans une composition d'huile lubrifiante à cause de sa mauvaise odeur et il n'est pas non plus utili- sable même en présence de phénates et/ou sulfonates alcalins, à moins qu'on ne les ait fait réagir ensemble suivant la présente invention, car le mélange qui n'a pas réagi a également une mauvaise odeur. De tels mélanges qui n'ont pas réagi provoquent également une gélification indésirable des lubrifiants au repos. 



  Par contre, le Produit F réalisé suivant l'invention n'a pas l'odeur du   ILS   et est acceptable comme additif d'huile lubrifiante. 



   Ce produit F est également un inhibiteur efficace d'oxydation, ce qui peut être constaté des résultats suivants obtenus dans un test de corrosion de palier qui était réalisé comme expliqué ci-après. 



   5% en poids du produit F étaient dissous dans une huile SAE 30 (mé- lange d'une bright stock et d'une huile lubrifiante minérale traitée par acide).. 



   La composition résultante était chauffée à 365 F et agitée avec une pièce pesée d'un palier de Cu-Pb, avec insufflation d'air à travers la solution. 



  Du fer pulvérulent et de l'oxyde de plomb étaient présents dans la solution pour catalyser l'oxydation de l'huile. La perte de poids du palier était utilisée com- me mesure de l'oxydation de l'huile. 



   Les résultats suivants étaient obtenus dans le test de corrosion de palier. 



   TABLEAU 4. 
 EMI19.2 
 
<tb> 



  Huile <SEP> Heures <SEP> pour <SEP> 150 <SEP> mgr <SEP> de <SEP> perte <SEP> de
<tb> 
<tb> poids <SEP> de <SEP> palier
<tb> 
<tb> 
<tb> Charge <SEP> de <SEP> base <SEP> 13
<tb> 
<tb> Charge <SEP> de <SEP> base <SEP> + <SEP> 5% <SEP> du
<tb> 
<tb> Produit <SEP> F <SEP> 27
<tb> 
 
Les exemples précédents montrent le caractère critique des trois    facteurs suivants dans la réduction du dégagement de H S à partir de matières organiques contenant du soufre: (1) traitement des matières contenant du soufre   avec un composé de traitement organique, contenant un métal, soluble dans l'huile, alcalin;

   (2) la mise en oeuvre de la réaction de traitement à une température élevée, 

 <Desc/Clms Page number 20> 

   de préférence de la gamme de 150  à 450 F; et (3) la conduite de la réaction de traitement pendant une période de temps prolongée, de préférence d'au moins en-   viron 1 heure. Lorsqu'on emploie ces conditions de traitement, le dégagement de   H S à partir de matière contenant du soufre est éliminé ou au moins sérieusement réduit. En outre, les exemples précédents montrent que les produits de réaction   de la présente invention sont spécialement intéressants comme additifs détergents et inhibiteurs d'oxydation pour des compositions lubrifiantes. 



   Lorsque les produits de réaction de la présente invention sont em- ployés comme additifs dans les huiles lubrifiantes, ils sont, de préférence, ajoutés en des proportions d'environ 0,1 à environ 20% en poids, de préférence environ 1 à 6% en poids. Les proportions donnant les meilleurs résultats varie- ront quelque peu suivant la nature de l'additif et le but particulier auquel le lubrifiant doit servir dans un cas particulier donné. Pour les besoins commerci- aux, il est commode de préparer des solutions d'huiles concentrées dans lesquelles la quantité de l'additif de la présente invention dans la composition se monte à environ 20 à 50% en poids, et de les transporter et emmagasiner sous cette forme.

   Dans la préparation d'une composition d'huile lubrifiante destinée à être utilisée comme lubrifiant de carter, la concentration d'additif est simplement mélangée avec la charge de base d'huile lubrifiante dans la quantité requise. 



   Les charges de base d'huile lubrifiante, utilisées dans les composi- tions de l'invention, peuvent être des huiles lubrifiantes minérales directes ou des distillats dérivant de bruts de base paraffiniques, naphténiques, asphalti- ques ou mixtes ou bien, si on le désire, divers mélanges d'huiles.peuvent être employés, aussi bien que des résidus, spécialement ceux dontles constituants asphal tiques ont été soigneusement enlevés. Les huiles peuvent être raffinées par des méthodes courantes utilisant un acide, un alcali et/ou une argile ou d'autres agents, tels que le chlorure d'aluminium, ou bien elles peuvent être des huiles extraites produites, par exemple, par une extraction par solvant avec des solvants du type phénol, anhydride sulfureux, furfural, éther   dichlorodiéthylique,   nitro- benzène, crotonaldéhyde, etc.

   Des huiles hydrogénées, des huiles blanches ou une huile de schiste peuvent être employées, de même que des huiles synthétiques, telles que des huiles lubrifiantes synthétiques ayant une viscosité d'au moins 30 S.S.U. à 100 F, comme des esters d'acides monobasiques (par exemple, un ester    d'alcool Oxo C8 avec un acide Oxo C8, un ester d'alcool Oxo C13 avec de l'acide octanoique, etc), des esters d'acides dibasiques (par exemple, le sébaçate de   di-2-éthyl hexyle, l'adipate de dinonyle, etc), des esters de glycols (par exemple,   le diester d'acide Oxo C13 de glycol tétraéthylénique, etc), des esters complexes (par exemple, l'ester complexe formé par réaction d'une mole d'acide sébasique   avec deux moles de glycol tétraéthylénique et deux moles d'acide 2-éthyl hexano-   !que,

     un ester complexe formé par réaction d'une mole de glycol tétraéthylénique avec deux moles d'acide sébasique et deux moles de 2-éthyl hexanol, un ester com- plexe formé en faisant réagir ensemble une mole d'acide   azélalque,   une mole de   glycol tétraéthylénique, une mole d'alcool Oxo C8, et une mole d'acide Oxo C8) des esters d'acides phosphorique (par exemple, 1 ester formé par contact de trois   moles de l'éther monométhylique de glycol éthylénique avec une mole d'oxychlorure de phosphore, etc), des huiles halocarbonées (par exemple, le polymère de chloro- trifluoroéthylène contenant   12   unités récurrentes de chlorotrifluoroéthylène), des silicates d'alkyle (par exemple, les méthyl   polysiloxanes,   les éthyl polysi-   loxanes,

     les méthyl-phényl polysiloxanes, les éthyl-phényl polysiloxanes, etc), des esters sulfuriques (par exemple, un ester formé par réaction d'une mole d'oxychlorure de soufre avec deux moles de l'éther méthylique de glycol éthylé- nique, etc), des carbonates (par exemple, le carbonate formé par réaction d'al-    cool Oxo C avec du carbonate d'éthyle pour former un demi-ester et réaction de ce demi-ester avec du glycol tétraéthylénique) , des mercaptals (par exemple,   le mercaptal formé par réaction de 2-éthyl hexyl mercaptan avec du formaldéhyde),   des formais (par exemple, le formal formé par réaction d'alcool Oxo C13 .avec du formaldéhyde), des huiles synthétiques du type polyglycol (par exemple,

   le   

 <Desc/Clms Page number 21> 

 composé formé par condensation d'alcool butylique avec 14 unités d'oxyde de pro- pylène, etc), ou des mélanges des composés précédents en proportions quelconques, de même que les huiles synthétiques préparées, par exemple, par la polymérisation d'oléfines, ou par la réaction d'oxydes de carbone avec de l'hydrogène, ou par l'hydrogénation de charbon ou de ses produits. De même, pour des applications particulières, des huiles animales, végétales ou de poisson ou leurs produits hy- drogénés ou voltolisés peuvent être employés en mélange avec des huiles minérales. 



   Pour obtenir les meilleurs résultats, la charge de base choisie de- vrait être normalement l'huile qui, sans le nouvel additif, donne la performance optimum dans le service envisagé. Cependant, comme un avantage des additifs est que leur utilisation permet l'emploi d'huiles minérales ou autres huiles moins satisfaisantes, aucune règle stricte ne doit être imposée pour le choix de la 'charge de base. Certains points essentiels doivent évidemment être observés. 



  L'huile doit posséder les caractéristiques de viscosité et de volatilité requises pour le service visé. L'huile doit être un solvant satisfaisant pour l'additif, bien que, dans certains cas, des agents dissolvants auxiliaires puissent être utilisés. Les huiles lubrifiantes, de quelque manière qu'elles puissent avoir été produites, peuvent varier considérablement en viscosité et pour d'autres pro- priétés suivant l'utilisation particulière pour laquelle elles sont désirées, mais elles ont habituellement une viscosité d'environ 34 à 200 secondes Saybolt à   210 F.   Pour la lubrification de certains moteurs Diesel à vitesses moyenne et   bass'e,

     la pratique générale a souvent consisté à utiliser une charge de base d'huile lubrificante préparée à partir de bruts naphténiques ou aromatiques et ayant une viscosité Saybolt à 210 F de 45 à 90 secondes et un indice de viscosité de 0 à 50. Cependant, dans certains types de moteurs Diesel et dans l'entretien de moteurs à essence, des huiles d'indice de viscosité supérieure sont souvent préférées, par exemple un indice allant jusqu'à 75 à 100 ou même plus. 



   En plus de la matière à ajouter suivant là présente invention, d'au- tres agents peuvent également être utilisés, tels que des colorants, des additifs de congélation, des huiles grasses épaissies à la chaleur, des huiles grasses sulfurées, des composés organo-métalliques, des savons métalliques ou autres, des disperseurs de boue, des   anti-oxydants,   des épaississants, des   améliorateurs   de l'indice de viscosité, des agents d'onctuosité, des résines, du caoutchouc, des polymères d'oléfines, des graisses voltolisées, des huiles minérales volto- lisées et/ou des paraffines voltolisées et des solides   colloidaux,   tels que du graphite ou de l'oxyde de zinc, etc.

   Des solvants et agents auxiliaires, tels que des esters, cétones, alcools, aldéhydes, composés halogénés et autres, etc, peuvent aussi être employés. 



   Des agents auxiliaires qui sont spécialement avantageux comme plas- tifiants ou additifs anti-mousse sont les alcools supérieurs ayant,8 atomes de carbone ou plus, de préférence 12 à 20 atomes de carbone. Les alcools peuvent être des alcools aliphatiques à chaîne droite ou ramifiée, saturés, tels que les alcools octyliques (C8H17OH)   l'alcool   laurylique (C12H25OH0 l'alcool cétylique 
 EMI21.1 
 ( C 1 6H 33 OH > l'alcool s-earylique parfois appelé alcool octadécyliclue (C18H370H),   l'alcool heptadécylique (C17H35OH) etc; les alcools oléfiniques correspondants, tels que 1'alool oléylique; les alcools cycliques, tels que les alcools naphté-   niques ; et les alcools alkyliques substitués par aryle, par exemple l'alcool phényl octylique, ou.l'alcool   octadécyl   benzylique ;

   ou des mélanges de ces divers alcools, qui peuvent être des alcools synthétiques purs ou sensiblement purs. 



   On peut également utiliser des alcools naturels mixtes, tels que ceux que l'on rencontre dans la lanoléine (qui contient un pourcentage important d'alcools ayant environ 16 à 18 atomes de carbone) et dans l'huile de spermacéti (qui con- tient un pourcentage élevé d'alcools cétyliques), et bien qu'il soit préférable d'isoler les alcools de ces matières, pour certains besoins la lanoléine, l'huile de spermacéti ou d'autres produits riches en alcools peuvent être utilisés eux- mêmes. On peut utiliser aussi des produits préparés synthétiquement par des pro-   /cédés   chimiques, tels que des alcools préparés par l'oxydation d'hyrocarbures de 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 pétrole, par exemple de la paraffine, du pétrolatum, etc. 



   En plus de leur utilisation dans les lubrifiants, les additifs de la présente invention peuvent également être employés dans les carburants de mo- teurs, les fluides hydrauliques, les fluides de convertisseur de couple, les hui- les de coupe, les huiles de balayage, Bes huiles de turbine ou huiles de trans- fonmateur Les huiles industrielles, les huiles de traitement et ils peuvent aus- si être employés, d'une façon générale, comme détergents dans les produits d'hui- les minérales. Ils peuvent également être employés dans les lubrifiants et grais- ses d'engrenages. 



   REVENDICATIONS 
1. Un procédé de réduction du dégagement de H2S à partir d'une sub- stance organique contenant du soufre, qui normalement dégage de l'hydrogène sul- furé, qui comprend le mélange de cette substance organique contenant du soufre avec une matière organique, contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, et le chauffage du mélange résultant à une température élevée pendant une péri- ode prolongée de temps.

Claims (1)

  1. 2. Le procédé de la revendication 1, dans lequel la substance orga- nique contenant du soufre est un hydrocarbure phospho-sulfuré.
    3. Le procédé de la revendication 1, dans lequel le mélange est chauf- fé jusqu'à une température de la gamme de 1500 à 450 F 4. Le procédé de la revendication 1, dans lequel la matière organique, contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, est choisie dans le groupe comprenant les sulfonates, le phénate sulfure et les produits de sulfonate-phéna- te sulfure coneutralisés.
    5. Le procédé de la revendication 1, dans lequel le mélange est chauf- fé à une température élevée pendant une période de temps d'au moins 0,5 heure.
    6. Le procédé de la revendication 5, dans lequel'le mélange est chauf- fé à ladite température élevée pendant 2 à 4 heures.
    7. Le procédé de la revendication 1, dans lequel les proportions des composants du mélange sont choisies de telle sorte que la quantité de la matière organique contenant un métal alcalin en poids multipliée par son indice de neu- tralisation pour un pH de 4 est au moins environ égale à la quantité de la sub- stance organique contenant du soufre en poids multipliée par son indice de sapo- nification.
    8. Un procédé de stabilisation d'un hydrocarbure phospho-sulfuré qui normalement dégage de l'hydrogène sulfuré, qui comprend le mélange de cet hydro- carbure phospho-sulfuré avec une matière organique contenant un métal, soluble dans l'huile, d'alcalinité élevée, choisie dans le groupe comprenant les sulfo- nates, les phénate sulfures et les produits de sulfonate-phénate sulfure coneutra- lisés, et le chauffage du mélange résultant à une température de l'ordre de 150 à 450 F pendant une période de temps d'au moins une demi-heure.
    9. Le procédé de la revendication 8, dans lequel l'hydrocarbure pho- pho-sulfuré est un résidu de pétrole phospho-sulfuré déparaffiné et désasphalté.
    10. Le procédé de la revendication 8, dans lequel l'hydrocarbure phos- pho-sulfuré est un polymère d'oléfine phosphosulfuré ayant. un poids moléculaire de l'ordre de 250 à 20.000.
    11. Le procédé de la revendication 10, dans lequel le polymère d'olé- fine est du polyisobutylène.
    12. Le procédé de la revendication 8, dans lequel la matière organique contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline est du diisobutyl phénol sul- fure de baryum. <Desc/Clms Page number 23>
    13. Le procédé de la revendication 8, dans lequel la matière organi- que contenant un métal, soluble dans l'huile, d'alcalinité élevée est formée par ooneutralisation d'un sulfonate de pétrole sensiblement neutre et de diisobutyl phénol sulfure avec un excès d'hydroxyde de baryum.
    14. Un produit organique contenant du soufre, stable, dérivant d'une substance organique contenant du soufre, qui dégage normalement de l'hydrogène sulfur1é, cette-substance organique contenant du soufre ayant été stabilisé par traitement avec une matière organique, contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, à une température élevée pendant une période prolongée de temps.
    15. Produit suivant la revendication 14, dans lequel la substance organique contenant du soufre est un hydrocarbure phospho-sulfuré et la matière organique, contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline est choisie dans le groupe comprenant les sulfonates, les'phénate sulfures et les produits de sul- fonate-phénate sulfure coneutralisés d'alcalinité élevée.
    16. Produit suivant la revendication 14, dans lequel le traitement est réalisé à une température de l'ordre de 150 à 4500F pendant une période de temps d'au moins une demi-heure.
    17. Une composition d'huile lubrifiante, comprenant une proportion majeure d'une charge de base d'huile lubrifiante et une petite proportion d'un produit de réaction obtenu par traitement d'un hydrocarbure phospho-sulfuré à une température élevée pendant une période de temps prolongée avec une matière organique contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, choisie dans le groupe comprenant les sulfonates, les phénates sulfures et les produits de sul- fonate-phénate sulfure coneutralisés.
    18 Composition suivant la revendication 17, dans laquelle la petite proportion est de 0,1 à 20% en poids de la composition.
    19. Composition suivant la revendication 17, dans laquelle l'hydro- carbure phospho-sulfuré est un résidu de pétrole phospho-sulfuré déparaffiné et dés asphalté.
    20. Composition suivant la revendication 17, dans laquelle la matière organique contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, est du diisobutyl phénol sulfure de baryum d'alcalinité élevée.
    21. Composition suivant la revendication 17, dans laquelle la matière organique contenant un métal, soluble dans l'huile, alcaline, est formée par coneutralisation d'un sulfonate de pétrole sensiblement neutre et de diisobutyl phénol sulfure avec un excès d'hydroxyde de baryum.
    22. Composition suivant la revendication 17, dans laquelle le trai- tement est réalisé à une température de l'ordre de 150 à 450 F pendant une pé- riode de temps d'au moins une demi-heure.
    23. Une composition d'huile lubrifiante, comprenant une proportion majeure d'une charge de base d'huile lubrifiante et environ 0,1 à 20% en poids d'un produit de réaction obtenu par traitement d'un hydrocarbure phosph-sulfuré avec du siisobutyl phénol sulfure de baryum d'alcalinité élevée à une tempéra- ture de l'ordre d'environ 150 à 450 F pendant une période de temps d'au moins une demi-heure, la quantité de ce phénol sulfure utilisée dans le traitement étant suffisante pour réduire sérieusement le dégagement d'hydrogène sulfuré à partir de cet hydrocarbure phospho-sulfuré.
    24 Une composition d'huile lubrifiante, comprenant une proportion majeure d'une charge de base d'huile lubrifiante et environ 0,1% à 20% en poids d'un produit de réaction obtenu par traitement d'un hydrocarbure phepho-sulfuré avec un produit de sulfonate-phénate d'alcalinité élevée, formé par coneutrali- sation d'un sulfonate de pétrole sensiblement neutre et de diisobutyl phénol sulfure avec un excès d'hydroxyde de baryum, ce traitement étant réalisé à une <Desc/Clms Page number 24> température de l'ordre d'environ 1500 à 450 F pendant une période de temps d'au moins environ une demi-heure, la quantité de ce complexe utilisée dans le traite- ment étant suffisante pour réduire sensiblement le dégagement d'hydrogène sulfuré à partir de cet hydrocarbure phospho-sulfuré.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2320981A1 (fr) * 1975-08-15 1977-03-11 Mobil Oil Compositions lubrifiantes stabilisees vis-a-vis de la lumiere ultraviolette

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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